JP5721491B2 - 新規有機化合物およびそれを有するエレクトロクロミック素子 - Google Patents
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Description
nは1または2である。
<例示化合物A−2の合成>
1H−NMR(THF−d8)σ(ppm):7.52(t,2H),7.42(d,4H),7.38(d,2H),7.25(m,8H),7.19−7.11(m,12H),6.70(s,2H).
13C−NMR(THF−d8)σ(ppm):142.31,140.43,139.64,139.51,139.24,130.03,129.25,128.29,127.93,127.16,126.39,125.24,124.45,121.91,119.25.
得られた例示化合物A−2をクロロホルムに溶解し、この溶液について紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製V−560)を用いて測定した吸収スペクトル図を図2に示す。
<例示化合物A−17の合成>
1H−NMR(CDCl3)σ(ppm):7.02(s,2H),6.98(s,4H),2.35(s,6H),2.21(s,12H).
13C−NMR(CDCl3)σ(ppm):142.02,140.04,138.58,138.51,131.20,130.88,128.19,120.01,29.73,20.78.
得られた例示化合物A−17をクロロホルムに溶解し、この溶液について実施例1と同様に紫外可視分光光度計で測定した結果、吸収ピークが最大強度となるλmaxは紫外領域である307.7nmであり、可視光領域全体にわたって吸収を持たないことから、透明な材料であることが示された。
<酸化還元サイクルの安定性>
実施例1で得られた化合物A−2、実施例2で得られた化合物A−17、および比較例として嵩高い置換基を導入していないDTT(ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン)について、サイクリックボルタンメトリー(CV)の測定を行った。測定は、作用電極にグラッシーカーボン、対向電極に白金、参照電極に銀を用い、支持電解質としてのテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のジクロロメタン溶液(0.1mol/L)中、A−17を溶解(1.0×10−4mol/L)し、掃引速度20mV/sで行った。溶解する化合物をA−17またはDTTに変更する以外は同様にしてCV測定を行った。例示化合物A−17のCV測定結果を図3に、比較例のDTTのCV測定結果を図4に示す。
<化合物XX−6の合成>
1H−NMR(CDCl3)σ(ppm):7.56(d,2H),7.43(dd,2H),7.34(s,2H),7.31(s,2H),7.30(s,2H),7.22(s,2H),7.21(s,2H),6.82(s,2H),1.39(s,18H),1.31(s,18H).
13C−NMR(CDCl3)σ(ppm):150.42,149.42,144.63,140.35,138.00,137.90,132.64,130.97,130.80,129.26,129.06,128.25,127.75,125.29,125.11,120.22,34.61,34.54,31.40,31.35.
得られた化合物XX−6をクロロホルムに溶解し、この溶液について実施例1と同様に紫外可視分光光度計で測定した結果、吸収ピークが最大強度となるλmaxは紫外領域である358.5nmであり、可視光領域全体にわたって吸収を持たないことから、透明な材料であることが示された。
<酸化還元サイクルの耐久安定性>
実施例2で得られた化合物A−17、実施例4で得られた化合物XX−6、実施例6で得られた化合物XX−8、実施例7で得られた化合物A−1、および比較例として本発明の置換基より立体障害が小さいtert−ブチル基を置換基としてDTTに導入した化合物(XX−7)について、酸化還元サイクル耐久性の測定を行った。尚、比較例の化合物はtert−ブチルブロミド(2−ブロモ−2−メチルプロパン)とDTTとのフリーデルクラフツ反応により合成した。構造式を下記に示す。
<化合物XX−8の合成>
1H−NMR(CDCl3)σ(ppm):7.72(s,2H),7.22(t,2H),6.68(d,2H),6.65(d,2H),4.59(m,2H),3.88(s,6H),1.36(s,6H),1.35(s,6H).
13C−NMR(CDCl3)σ(ppm):157.98,156.07,139.80,134.87,131.70,128.52,122.26,114.16,107.54,104.23,71.62,55.98,22.15.
得られた化合物XX−8をクロロホルムに溶解し、この溶液について実施例1と同様に紫外可視分光光度計で測定した結果、吸収ピークが最大強度となるλmaxは紫外領域である364.5nmであり、可視光領域全体にわたって吸収を持たないことから、透明な材料であることが示された。
<例示化合物A−1の合成>
1H−NMR(THF−d8)σ(ppm):7.60(t,2H),7.50(d,4H),7.31−7.25(m,20H),6.71(s,2H).
得られた例示化合物A−1をクロロホルムに溶解し、この溶液について実施例1と同様に紫外可視分光光度計で測定した結果、吸収ピークが最大強度となるλmaxは紫外領域である355nmであり、可視光領域全体にわたって吸収を持たないことから、透明な材料であることが示された。
<化合物XX−9の合成>
1H−NMR(CDCl3)σ(ppm):7.74(s,2H),7.24(d,2H),6.95(d,2H),6.84(dd,2H),3.94(s,6H),3.84(s,6H).
得られた化合物XX−9をクロロホルムに溶解し、この溶液について実施例1と同様に紫外可視分光光度計で測定した結果、吸収ピークが最大強度となるλmaxは紫外領域である390nmであり、可視光領域全体にわたって吸収を持たないことから、透明な材料であることが示された。
2 フェニル基
Claims (10)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とする有機化合物。
一般式[1]において、AおよびA’は、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記アリール基は炭素原子数1以上4以下のアルキル基または炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を置換基として有してよい。
R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、または、炭素原子数1以上20以下のアルキル基、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、シリル基を表す。nは、1または2である。
前記アリール基および前記アラルキル基および前記アミノ基および前記シリル基は炭素原子数1以上4以下のアルキル基を置換基として有してよい。 - 前記AおよびA’はいずれも前記フェニル基または前記メチル基のいずれか一方であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記AおよびA’がいずれも前記メチル基であることを特徴とする請求項2に記載の有機化合物。
- 前記AおよびA’の少なくともいずれか一方は炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記AおよびA’の少なくともいずれか一方は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基であることを特徴とする請求項4に記載の有機化合物。
- 前記AおよびA’の少なくともいずれか一方はメトキシ基またはイソプロポキシ基であることを特徴とする請求項5に記載の有機化合物。
- 一対の電極と前記一対の電極の間に配置されるエレクトロクロミック層およびイオン伝導層とを有し、
前記エレクトロクロミック層は請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とするエレクトロクロミック素子。 - 前記エレクトロクロミック層および前記イオン伝導層が溶液層であることを特徴とする請求項7に記載のエレクトロクロミック素子。
- 請求項7または8に記載のエレクトロクロミック素子を有することを特徴とする光学フィルタ。
- 請求項7に記載のエレクトロクロミック素子と、光学系と、を有することを特徴とするカメラ。
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