JP2015120731A - アクロニキア種由来の植物抽出物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクロニキア種の果実由来の抽出物を含む化粧品組成物または芳香組成物であって、該抽出物が、先ずは水またはアルコールによる抽出、次に酢酸エチルによる抽出を含む方法により得られる、組成物。また、化粧品組成物中の芳香成分としてのアクロニキア種の果実由来の抽出物の使用。アクロニキア種としては、レモンアスペン、アクロニキア・アベランス、アクロニキア・アクロニキオイデス、およびアクロニキア・クラシペタラより選択される。
【選択図】なし
Description
本発明は、アクロニキア(Acronychia)属の植物に由来する生物活性分子、および植物抽出物に関し、ならびに医薬、栄養補助食品、食品、および化粧品中の抗酸化剤、抗菌薬、駆虫薬、抗炎症薬、癌化学予防薬、食品添加物、および芳香成分としてのこれらの使用に関する。
バイオディスカバリー(biodiscovery)とは植物、微生物、土壌および海洋生物等の自然環境に由来する生物活性天然物の調査およびスクリーニングを試みる分野である。バイオディスカバリーでは、ヒトまたは動物の治療での使用、化粧品組成物での使用、食品添加物または芳香成分としての使用において治療的に有用であり得る性質を有する分子を求めて生体物質をスクリーニングする。
式中、
Aがアリール基またはヘテロアリール基であり;
Zが-O-、-S-、および-NR4-より選択され;
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、-C5-C20アルキニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が水素、-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、-OC3-C8シクロアルキル、チオール、-SC1-C6アルキル、-SC2-C6アルケニル、-SC2-C6アルキニル、-SC3-C8シクロアルキル、-NR4C1-C6アルキル、-NR4C2-C6アルケニル、-NR4C2-C6アルキニル、および-NR4C3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;
R4が水素および-C1-C6アルキルより選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
式中、
Aがアリール基またはヘテロアリール基であり;
Zが-O-、-S-、および-NR4-より選択され;
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、-C5-C20アルキニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、-OC3-C8シクロアルキル、チオール、-SC1-C6アルキル、-SC2-C6アルケニル、-SC2-C6アルキニル、-SC3-C8シクロアルキル、-NR4C1-C6アルキル、-NR4C2-C6アルケニル、-NR4C2-C6アルキニル、および-NR4C3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;
R4が水素および-C1-C6アルキルより選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
1-エテニル-1-メチル-2,4-ビス(1-メチルエテニル)シクロヘキサン、
2,6-ジ-tert-ブチルベンゾキノン、
2,5-ジ-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノン、
テトラコンタン-1,40-ジオール、および
2,2,5,5-テトラメチル-ビシクロ[6.3.0]ウンデカ-1(8)-エノン
の少なくとも1つを含む、組成物が提供される。
アクロニキア属植物は、柑橘類の一員(ミカン科)であり、オーストラリア、太平洋諸島、マレーシア、およびアジアに天然に存在する約50種から構成される。いずれの種に由来する抽出物も本発明において使用することができる。いくつかの態様において、抽出物は、アクロニキア・アベランス(A. aberrans)、レモンアスペン、アクロニキア・アクロニキオイデス(A. acronychioides)、アクロニキア・アキュミナーテ(A. acuminate)、アクロニキア・バウアレンニ(A. baeuerlenii)、アクロニキア・クーリーチラム(A. chooreechillum)、アクロニキア・クラシペタラ(A. crassipetala)、アクロニキア・ユーゲレンシス(A. eungellenisis)、アクロニキア・インペルフォラテ(A. imperforate)、アクロニキア・ラエヴィス(A. laevis)、アクロニキア・リトラリス(A. littoralis)、アクロニキア・オブロンジフォリア(A. oblongifolia)、アクロニキア・オクタナラ(A. octanara)、アクロニキア・パルウィフローラ(A. parviflora)、アクロニキア・パウシフローラ(A. pauciflora)、アクロニキア・プベッセンス(A. pubescens)、アクロニキア種(バタヴィア・ダウンス(Batavia Downs))、アクロニキア・スベロサ(A. suberosa)、アクロニキア・ヴェスティータ(A. vestita)、およびアクロニキア・ウィルコクシニア(A. wilcoxiana)を含むオーストラリア原産のアクロニキア種から得られる。特定の態様において、抽出物は、レモンアスペン、アクロニキア・アベランス、アクロニキア・アクロニキオイデス、またはアクロニキア・クラシペタラ、特にレモンアスペンより得られる。
式中、
Aがアリール基またはヘテロアリール基であり;
Zが-O-、-S-、および-NR4-より選択され;
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、-C5-C20アルキニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が水素、-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、-OC3-C8シクロアルキル、チオール、-SC1-C6アルキル、-SC2-C6アルケニル、-SC2-C6アルキニル、-SC3-C8シクロアルキル、-NR4C1-C6アルキル、-NR4C2-C6アルケニル、-NR4C2-C6アルキニル、および-NR4C3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;
R4が水素および-C1-C6アルキルより選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
式中、
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が水素、-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、および-OC3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
Aがアリール基であり、特にフェニルである;
Zが-O-または-S-であり、特に-O-である;
Yが-(CH2)p-であり、式中、pが1〜10、特に1〜6、特に1〜4、とりわけ2である;
R1が-C5-C20アルキルまたは-C5-C20アルケニルであり、特に-C5-C20アルケニル、例えば1〜3個の二重結合を有する-C5-C15アルケニル、特にファルネシル等の-C15アルケニルである;
R2が水素、ヒドロキシル、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、および-OC3-C8シクロアルキル、特に水素、ヒドロキシル、または-OC1-C6アルキル、特に水素または-OC1-C3アルキル、とりわけ水素または-OCH3である;
R3が-CO2Hである。
式中、
Aがアリール基またはヘテロアリール基であり;
Zが-O-、-S-、および-NR4-より選択され;
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、-C5-C20アルキニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、-OC3-C8シクロアルキル、チオール、-SC1-C6アルキル、-SC2-C6アルケニル、-SC2-C6アルキニル、-SC3-C8シクロアルキル、-NR4C1-C6アルキル、-NR4C2-C6アルケニル、-NR4C2-C6アルキニル、および-NR4C3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;
R4が水素および-C1-C6アルキルより選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
式中、
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、および-OC3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択され;
pが1〜10の整数である。
Aがアリール基であり、特にフェニルである;
Zが-O-または-S-であり、特に-O-である;
Yが-(CH2)p-であり、式中、pが1〜10、特に1〜6、特に1〜4、とりわけ2である;
R1が-C5-C20アルキルまたは-C5-C20アルケニルであり、特に-C5-C20アルケニル、例えば1〜3個の二重結合を有する-C5-C15アルケニル、特にファルネシル等の-C15アルケニルである;
R2がヒドロキシル、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、および-OC3-C8シクロアルキル、特にヒドロキシルまたは-OC1-C6アルキル、特に-OC1-C3アルキル、とりわけ-OCH3である;
R3が-CO2Hである。
式中、
Aがアリール基またはヘテロアリール基であり;
Zが-O-、-S-、および-NR4-より選択され;
Yが共有結合および-(CH2)p-より選択され;
R1が-C5-C20アルキル、-C5-C20アルケニル、-C5-C20アルキニル、および-C3-C8シクロアルキルより選択され;
R2が水素、-C1-C6アルキル、-C2-C6アルケニル、-C2-C6アルキニル、-C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシ、-OC1-C6アルキル、-OC2-C6アルケニル、-OC2-C6アルキニル、-OC3-C8シクロアルキル、チオール、-SC1-C6アルキル、-SC2-C6アルケニル、-SC2-C6アルキニル、-SC3-C8シクロアルキル、-NR4C1-C6アルキル、-NR4C2-C6アルケニル、-NR4C2-C6アルキニル、および-NR4C3-C8シクロアルキルより選択され;
R3が-CO2Hまたはカルボキシ基の同配体より選択される;
R4が水素および-C1-C6アルキルより選択され;ならびに
pが1〜10の整数である。
1-エテニル-1-メチル-2,4-ビス(1-メチルエテニル)シクロヘキサン、
2,6-ジ-tert-ブチルベンゾキノン、
2,5-ジ-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノン、
テトラコンタン-1,40-ジオール、および
2,2,5,5-テトラメチル-ビシクロ[6.3.0]ウンデカ-1(8)-エノン。
抗酸化活性
ラジカル捕捉のためのDPPHアッセイ。
このアッセイは、濃い紫色の安定なフリーラジカルDPPHの利用に基づく。DPPHの溶液を、水素原子を供与できる物質(例えば、抗酸化剤)と混合すると、還元された形態のDPPHが生じ、それと共にこの紫色も失われる。
2,2-ジフェニル-1-ピクリル-ヒドラジル(DPPH);MW:394
エタノール
必要な希釈をした、アッセイされるサンプル
VERSAmax 調整可能マイクロプレートリーダー―Molecular Devices
1.0.1mMのDPPHエタノール溶液(100mLのエタノール中に3.94mgのDPPH)を調製した。あるいは、(プレートで段階希釈を行う場合には)DPPHの10×溶液(1mM、10mLのエタノール中3.94mg)を調製した。溶液は4℃で数週間保存したが、時間と共に色が失われた。
2.96穴プレートにおいて使用される各ウェルに90μLの1×DPPH溶液を加えた。
3.アッセイ対象のサンプル10μLを、DPPH(最終的に1/10に希釈)を含むウェルに添加するか、または希釈したサンプル10μLを加えた。各サンプルに対するアッセイは、三重測定した。サンプルと置き換えられる負の対照として10μLのエタノールを使用した。必要に応じて既知の濃度のカテキンを正の対照として使用した。サンプルが着色されている場合、対照ウェルのエタノールおよび10μLのサンプルを色ブランクとして使用した。
4.プレートでサンプルの段階希釈を行う場合、90μLのエタノールをウェルに加えた。10μLのサンプルを最上列のウェルに加え、各ウェルが確実に同量になるように、希釈された最後のウェルから10μLを抜き取り、プレートを下へ進むにつれ10μLを段階希釈した。10μLの10×DPPHを各ウェルに加えた。
5.サンプルとDPPHを合わせた後、プレートを室温で20分間静置させ、その後、波長517nmでプレートリーダーにより測定を行った。
背景
脂質過酸化の抑制は抗酸化剤の主要な標的である。インビトロにおけるヒト血漿のフリーラジカルを介した酸化は、コレステリルエステルヒドロペルオキシド(CEOOH)を主要生成物として発生させ、それと比較して少量のコレステリルエステルヒドロキシド(CEOH)およびリン酸脂質ヒドロ(ペル)オキシドを発生させることがItoh et al. 2004, Biochemical Pharmacology, 68, 813-818(ならびにそれに引用されている参考文献)により示されている。その結果、血漿中の脂質過酸化の程度はコレステリルエステルヒドロペルオキシド(CEOOH)の形成から推定することができる。
透析されたヒト血漿中の脂質過酸化の減少におけるサンプルの効果は、Itoh et al. 2004の方法に従って実施された。簡潔に述べると、これは以下を含む:
1.一晩絶食した健康な志願者の血液を、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)を含むチューブに採取した。1580×gにて4℃で10分間遠心分離することにより血漿を得た。血漿をPBS中4℃で18時間透析膜を用いて透析することにより、アスコルビン酸および存在するその他の水溶性低分子抗酸化剤を除去した。
2.6.66容積%のサンプル溶液とともに10容積%の透析されたヒト血漿を含むPBS溶液、およびサンプル溶液を含まず10容積%の透析されたヒト血漿を含むPBS溶液に、親油性の2,2’-アゾビス-(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(MeO-AMVN)(最終濃度0.2mM)を加え、混合物を37℃で1時間インキュベートした。
3.脂質過酸化生成物をクロロホルム/メタノール(体積比2/1)を用いて抽出し、クロロホルム層を解析した。分光光度検出器を搭載しODSカラム(Wakosil-II 5C18RS、5um、250mm×4.6mm)を使用したHPLCでアセトニトリル/イソプロピルアルコール/水(体積比44/54/2)を用いて1mL/分の流速で溶出し、コレステリルエステルヒドロペルオキシド(CEOOH)およびコレステリルエステルヒドロキシド(CEOH)を234nmで測定した。
概要
これらの試験に使用された細菌は以下のものである。
・ストレプトコッカス・サリバリウスK40
・枯草菌
1)チップで凍結した一定分量の細菌培養物を擦り取り、これをファルコンチューブ中の10mLのコロンビアブロスに加え、スターター培養液を作製した。次にこれを細菌シェーカーに入れ、210rpmにて37℃で一晩振とうした。
2)210μLのコロンビアブロスを用いて分光光度計にて600nmでブランクの測定を行った。次に200μLのスターター培養液の値を測定した。
3)計算においては、最終濃度として0.005が所望された。x mLのスターターの希釈に使用した式は次のものである:x * A600=0.005 * 所望の容積
4)96穴平底プレートの各ウェルに90uLのMeOHを加えた。10μLのサンプルを上のウェルに加え、プレートを下へ進むにつれ1:10の比率で希釈した。あるいは、上の列にはMeOHを加えず100μLのサンプルを加え、プレートの下へ進むにつれ1:10の比率で希釈した。
5)2〜3時間、またはプレートから全ての溶媒が蒸発するまで、プレートを生物学的安全キャビネット内に置き乾燥させた。
6)次に希釈した細菌培養液100μLをプレートの各ウェルに加えた。プレートを細菌インキュベーター内に37℃で一晩置いた。翌日、阻害(対照として用いた濁った溶液と比較して、透明な溶液は100%の阻害を示す)および凝集を観察するためにプレートを顕微鏡下でスコア化した。定量化のために、プレートを405nmで読み取った(ELISA)。
自由生活性の生活環段階の全ての寄生線虫に適用可能な駆虫薬バイオアッセイ法を、寄生線虫に対するアクロニキア種由来の未精製抽出物の活性および効力を検出するためのスクリーニングとして使用した。このアッセイは、幼虫生育に及ぼす試験抽出物の効果を判定するものであり、Gill et al. (1995) Int. J. Parasitol. 25: 463-470が記述している方法に従うものである。
背景
一酸化窒素および炎症性サイトカインTNFの生成は、酸化ストレスおよび炎症性プロセスに一般的に付随しており、アルツハイマー病等の加齢性神経症状の発生にさらに一層結び付けられている。N-11マウスミクログリア細胞内におけるLPSまたはインターフェロン-γに誘発された一酸化窒素の生成を測定するためのアッセイ系を用いて抗炎症活性、神経保護活性、および抗酸化活性を有する画分および化合物を特定することができる。本アッセイにおける比較のための究極の判断基準は、バイオフラビノイド類、アピゲニンおよびジオスメチンである。
細胞の維持
N-11ミクログリアを、175cm2フラスコ内で、1%ストレプトマイシンおよびペニシリン抗生物質溶液(Invitrogen)、ならびに5%ウシ胎児血清(FBS)(Invitrogen)および2mMのL-グルタミン(Invitrogen)を含むダルベッコ変法イーグル培地(DMEM)(Invitrogen)中で増殖させた。全ての細胞株を5%CO2下37℃で維持した。
培養フラスコ内で細胞がコンフルエントになるまで増殖したら、RAGE等の膜結合型レセプターの除去の原因となることが知られているトリプシン処理ではなく、ラバーポリスマンを用いて細胞を取り出した。次に、900×gで3分間遠心分離することにより細胞懸濁液を濃縮し、これを少量の0.1%FBS含有DMEMに再度懸濁した。
同量の再懸濁した細胞液およびトリパンブルー(0.1%)を総量が20μLとなるように混合した。混合物の半分をNeubauer血球計算盤に乗せた。16個の同じ大きさの四角を顕微鏡下で観察し、細胞数を数えた。次の式を用いて1マイクロリットルの細胞液あたりの細胞数を計算した:細胞数×2(トリパンブルーの希釈係数)×10(数えた全量の1/100)=1マイクロリットルあたりの細胞数
細胞懸濁液の濃度が決定された時点で、培地の量を調節し所望の濃度とした。これは、必要な細胞の総数を1マイクロリットルあたりの細胞数で割ることにより実現された。100μLの細胞懸濁液を96穴プレートの各ウェルに加え、所望の細胞総数である1ウェルあたり5×104個の細胞とした。6穴プレートを使用する実験では、各ウェルに1ウェルあたり1.2×106個の細胞を分配し、1ウェルあたりの最終総量を2mLとした。24穴プレートを使用する実験では、各ウェルに1ウェルあたり3×105個の細胞を分配し、1ウェルあたりの最終総量を1mLとした。プレートを500×gで5分間遠心分離し、均一に分配させた。
プレートに細胞を分注した後、プレートを37℃で一晩インキュベーションし、細胞をウェルの底に静置および付着させた。実験中の増殖の効果を最小にするために、活性化の前に馴化培地を新鮮な0.1%FBS含有DMEMに置き換えた。
無菌PBS中1000μg/mLの大腸菌(E. coli)LPS(血清型0127:B8)を含む原液を細胞希釈に使用した。用量依存的活性化曲線を作成するために、0.1μg/mLから100μg/mLの濃度のLPSを使用した。10μg/mLの濃度を用いて、抽出物を使用したアッセイ中の細胞を活性化した。
1000U/mLのマウスIFN-γ(ロット#10098)の原液を0.1%FBS含有DMEMと共に使用した。0.1U/mLから500U/mLの範囲の濃度のIFN-γを使用して用量依存的活性化曲線を作成した。10U/mLの濃度を用いて抽出物を使用したアッセイ中の細胞を活性化した。
活性化細胞内のLPSの不定な性質のため、10μg/mLのLPSおよび10U/mLのIFN-γの組み合わせを使用し、抽出物を使用したアッセイのための細胞を活性化した。
一酸化窒素は、安定な反応生成物の1つである亜硝酸塩のGriess試薬による定量化を利用して測定された。Griess試薬は5%HCl中の同量の1%スルファニルアミドおよび0.1%ナフチエチレンジアミンから調製され、亜硝酸塩が存在した場合、紫色に発色する。既知の濃度の亜硝酸ナトリウムを用いて検量線を作成し、Wallac VICTOR3 Vマルチラベルカウンター(Perkin Elmer)を使用して各サンプルの吸光度を545nmで測定した。活性化された各ウェルの上清を75μLずつ新しい96穴プレートに移し、同量のGriess試薬と混合した。吸光度を測定し、これにより亜硝酸ナトリウム検量線からの亜硝酸塩濃度の計算が可能となった。
アラマーブルーは、細胞生存率を測定するために用いられる蛍光酸化還元指示薬である。これには細胞ミトコンドリア酵素によるレサズリンの細胞における還元が関わっており、細胞数と正比例する溶解性の生成物(レゾルフィン)が得られる。細胞を、1ウェルあたり100μLの1%レサズリンならびにDMEM(0.1%FBS)の溶液と共に37℃で2時間96穴プレート中でインキュベーションした。24穴プレートの場合には総量を調節し、各ウェル500μLでインキュベーションした。蛍光を545/595nmで観察し、バックグラウンド測定値を引き算した後、対照細胞に対するパーセントとして表した。
未精製抽出物の予備的細胞スクリーニング
概要
96穴プレートのフォーマットを用いてエタノールによる未精製抽出物の効力を5つの細胞株(4つの腫瘍株と1つの正常ヒト細胞株)に対して評価した。5つの細胞株に7段階の十倍希釈を行い、これによりIC50値を計算した。
正常細胞としては初代ヒト線維芽細胞(NFF)を使用した。腫瘍細胞株としてはMM418c5メラノーマ(脱色素剤を検出するための、色素性細胞株)、MCF-7乳癌、CI80-13S卵巣癌(シスプラチン抵抗性:ミトコンドリア薬に対して高い感受性を有する)、およびLnCAP前立腺癌株が使用された。
1.細胞を低密度に播き、5〜7日間組織培地(RPMI1640+10%FCS+pen/strep)中で増殖させることによりクローン原性タイプの細胞の生存率データが提供された。
2.100μLあたり4000個の細胞を得るために必要な細胞懸濁液の量を計算した。この必要とされる細胞懸濁液を組織培地(チロシン添加)と混合し、必要とされる体積となるよう調整した。
3.この細胞懸濁液を100μL/ウェルで平底96穴組織培養プレートに移し、その後37℃の5%CO2加湿インキュベーター中に一晩置いた。
4.次に、必要な画分2μLを、プレートの最上列(A列)のウェルに加え、ピペットを使用して混合した後、その下の列のウェルをG列まで1:10の比率で段階希釈した。
5.プレートを再度37℃で3〜4日インキュベーションした後、光学顕微鏡下で細胞生存率、形態変化、特に細胞の色素脱失および色素沈着過剰を評価した。
混合細胞プレートのための方法
1.組織培地(RPMI1640+10%FCS+pen/strep)に懸濁した4つの異なる細胞株[NFF、MCF7、MM96L(メラノーマ)、およびK562(白血病)]を数えた。
2.100μLあたり1000個のMM96L、2000個のK562、3000個のMCF7、および5000個のNFFを得るために必要な細胞懸濁液の量を計算した。各細胞株からのこの必要な細胞懸濁液を混合し、組織培地を加え、必要とされる体積となるよう調整した。
3.混合した細胞懸濁液を100μL/ウェルで平底96穴組織培養プレートに移し、その後37℃の5%CO2加湿インキュベーターに一晩置いた。
4.次に、必要なサンプル2μLを、プレートの最上列(A列)のウェルに加え、ピペットを使用して混合した後、その下の列のウェルをG列まで1:10の比率で段階希釈した。
5.プレートを再度37℃で3〜4日インキュベーションした後、光学顕微鏡下で細胞生存率および形態変化を評価した。
6.組織培地(RPMI1640+10%FCS+pen/strep+250μg/mLチロシン)に懸濁したMM418c5メラノーマ細胞株の細胞数を数えた。
7.100μLあたり4000個の細胞を得るために必要な細胞懸濁液の量を計算した。この必要な細胞懸濁液を組織培地(チロシン添加)と混合し、必要とされる体積となるよう調整した。
8.この細胞懸濁液を100μL/ウェルで平底96穴組織培養プレートに移し、その後37℃の5%CO2加湿インキュベーターに一晩置いた。
9.次に、必要なサンプル2μLを、プレートの最上列(A列)のウェルに加え、ピペットを使用して混合した後、その下の列のウェルをG列まで1:10の比率で段階希釈した。
10.プレートを再度37℃で3〜4日インキュベーションした後、光学顕微鏡下で細胞生存率、形態変化、特に細胞の色素脱失および色素沈着過剰を評価した。
背景
固相マイクロ抽出法(SPME)は、サンプルから分析物が分離され、典型的には長さ1cm、直径100μmのフューズドシリカロッドにコーティングされたポリマーに添加される、サンプル調製法ならびにサンプル導入法である。繊維は、注射器様の装置内に含まれる細いステンレススチール管の端に留められており、外側のステンレススチール製の針により保護されている。デバイスのプランジャーを押し、試料マトリクスに繊維を曝露し、サンプリング時間の終わりに引っ込め、続いて、GC-MSによる解析のために再度プランジャーを押して繊維を脱離インターフェースに曝露する。SPMEは、幅広い状況における揮発性物質の分析のためのヘッドスペースGCの代わりを提供する(Pawlisyzn J 1999: Applications of Solid Phase Microextraction, Royal Society of Chemistry)。
凍結したレモンアスペンの果実を約5mm角に刻み、乳鉢と乳棒で穏やかに傷つけることにより表面の細胞を破壊し、揮発性成分を放出させた。次に、刻んだ果実を直ちにセプタム付きのガラス容器に移した。市販のSPME繊維ホルダー(Supelco Analytical、米国)および繊維(ポリジメチルシロキサン、100μmフイルム57310-U)をセプタムに通し、プランジャーを使用して繊維を下ろし、ガラス容器内の揮発性混合物に繊維を15分間曝露した。続いて繊維を引っ込め、その後脱離させ、GC-MSによる分析を行った。
凍結したレモンアスペンの果実を約5mm角にスライスし、十分なエタノール(約2L)に浸し、一晩振とうした。次に、この抽出物を濾過し、回転式蒸発により大部分の溶媒を除去し、水性の濃縮物(未精製抽出物)を得た。
S1カラム用の抽出物の調製
1.乾燥または濃縮させた未精製抽出物に200mLから1LのミリQ水を加えた(抽出物からは水以外の全ての溶媒が除去されているはずであり、使用される水の体積は抽出物の量に左右された)。
2.サンプルに同量の酢酸エチルを加え、混合した後、分液漏斗に移した。これを約30秒間振り、注意しながら頻繁に漏斗内の圧力を開放した。
3.2つの層を分離させ、別々に回収した。
4.水層を漏斗に戻し、ステップ2から3を繰り返した。
5.各層から1mLのサンプルを回収および保存し、それぞれの層を回転式蒸発装置で乾燥させ、重さを測定した。
6.酢酸エチル層を合わせて少量の酢酸エチル溶媒に溶解し、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーのために必要となるまで、4℃または−20℃で保存した。
カラムの準備:
1.1gのメルクシリカゲル60(0.063〜0.2mm)を100mLビーカーに計り取った。
2.シリカを約10mLの石油スピリットに浸し、へらを使用して十分に混ぜた。
3.攪拌後、シリカを内径1cmのガラスカラムに直接流し込み、カラムの栓を開き、数分間シリカを流した。
4.栓を閉じ、少なくとも1時間(好ましくは一晩)シリカを静置した。カラムの上部を気密シールで覆い、溶媒の蒸発を防いだ。
5.静置後、カラムを軽く叩くことによりカラム内の気泡を取り除いた。大きな気泡が存在した場合には、ベッド全体を攪拌し、再度静置した。
6.カラムの高さを記録した(約3cm)。
7.約150mgの適切な濃縮未精製抽出物を小さな丸底フラスコに計り入れた。
8.サンプルを回転式蒸発により乾燥させ、重量を記録した。
9.乾燥させたサンプルを、サンプルの2倍の質量と同等の量の酢酸エチルに再度溶解した。
10.次に、溶液からサンプルが沈殿し始めるまで石油スピリットを少量ずつ(20〜50μL)サンプルに加えた。少量の酢酸エチルを加えることにより沈殿物を再度溶解した。加えた石油スピリットの量を記録した。充填物の体積は、常に2mL未満である必要がある。
11.200μLのピペットを使用し、充填物の1/6を正確に測り取った(約20mg)。これを2mL96穴プレート(ポリプロピレン、化学的耐性を有する)の24個のウェルからなるセット(2列)の最後のウェルに入れた。
12.以下の溶媒比率の混合物を、表1中に示すように4mLずつ調製した。
(表1)
13.溶媒のレベルがシリカの真上にくるまでカラム内の溶媒を溶出させた。
14.1mLパスツールピペットを使用し、充填物が確実に平らになるよう気を付けながら、カラムの壁面を穏やかに流れるように残りの充填物を加えた。次に少量の溶媒でカラムの壁面をすすぎ、壁面の充填物を取り除いた。
15.栓を開き、充填物をカラム上に移動させた。
16.先と同様にパスツールピペットを使用し、シリカを乱さないように気を付けながら、第一の溶媒混合物をカラムに加えた。
17.カラムに溶媒を通し、各溶媒に対して2つの2mL画分を2mL96穴プレートに順次回収した。
18.新しい溶媒を加える前に、前の溶媒がカラムの上部に溶出されていることを確認しながら上記の手順を各溶媒に対して繰返した。
19.96穴プレート中の画分は、窒素をそれらの上に流すことにより乾燥させた。
20.乾燥させた画分のそれぞれに400μLのエタノールを加え、ピペットで混ぜることによりサンプルを溶解した。各サンプルを100μLずつ3枚の丸底96穴プレートに移した。
抽出:
1.レモンアスペンの果実(5090g)をエタノール(5.0L)で24時間かけて1回抽出し、濾過することにより3025gの残渣を得た。この残渣をPhillips「Super blender」で粉砕することにより、十分に分割された材料を得、外界温度で24時間、EtOH(4.0Lおよび3.0L)で2回抽出した。
2.各抽出物から分注(2mL)したサンプルを保存した:EB1328-EtOH-1(6400mLより)、EB1328-EtOH-2(4250mLより)、EB1328-EtOH-3(2400mLより)。
3.抽出物を合わせ、回転式蒸発によりエタノールを除去した。残渣(約1600mL)をEtOAc(5×650mL)で抽出した。回転式蒸発によりEtOAcを除去することにより53gの濃い油状物質を得た。以下の分割された(2mL)サンプルを保存した:
・抽出後の水相(1630mLより)はEB1328-H2Oと表示した。
・酢酸エチル抽出物(3260mLより)はEB1328-EtOAcと表示した。
最終抽出物(53g)をEtOAc(150mL)に溶解し、シリカ(約106g)を加えることにより均一な懸濁液を調製した。ヘキサン(100mL)を加え、溶媒を除去した。残留した混合物は、50℃/20 Torrで1時間乾燥させた。シリカをカラムに充填し、得られた乾燥充填物をカラムの最上部に加え(424gのシリカ、カラムは直径10cm×13.0cmであり、シリカ上の乾燥充填物は3.0cm、合計約1200mL)、真空吸引を使用して表2に記載した溶媒でそれを溶出し、表3に示した画分を回収した。
クロマトグラフ:島津GC-17A Ver.3、質量分析計:MS QP5050A、70eVでイオン化、カラム:DB-5ms-直径0.32mm×30m×0.25μm、搬送ガス:He、総流量32.2mL/分、カラム流量1.3mL/分、注射器温度:250℃。標準プログラム:140℃で1分間、次に5℃/分で温度を上昇させ290℃で30分間置いた。
レモンアスペンならびにその他3つのアクロニキア種(アクロニキア・アベランス、アクロニキア・アクロニキオイデス、およびアクロニキア・クラシペタラ)の果実のエタノールによる未精製抽出物を、複数のアッセイにおいてスクリーニングし、それらの抗酸化活性、抗菌活性、抗炎症活性、および抗癌活性を特徴付けた(表4)。上述のようにラジカル捕捉をアッセイする方法としてDPPH法、脂質過酸化アッセイ、抗菌増殖アッセイ、および予備的な抗癌スクリーニングアッセイ法を用いて未精製抽出物をアッセイした。
1データは、ORACアッセイの場合はトロロクス等量で表され、DPPHアッセイの場合はカテキン等量で表された。
2N11ミクログリア細胞内におけるLPS誘発一酸化窒素生成の阻害。
3細胞株:CI80-13s=乳癌;LnCAP=前立腺癌;MCF7=乳癌;MM418c5=メラノーマ;NFF=正常
4連続的な倍数希釈において、活性が見られた最後の希釈として表される、捻転胃虫幼虫の成長の阻害。
レモンアスペンの酢酸エチル抽出物のシリカを用いたフラッシュクロマトグラフィー(上記の手順におけるS1の方法を参照のこと)を、未精製抽出物中の複雑な混合物をデコンボリューションして生物活性を有する画分を同定する工程の第一段階として利用した。中程度に強力な抗菌活性および抗癌活性を有する特定の画分が同定され(表5)、同時に、多くの画分において強力な抗炎症/抗酸化活性(<0.05mg mL-1)が存在した。
124時間でストレプトコッカス・サリバリウスの増殖を完全に阻害するために必要な最小希釈。データは試験プレートの第1列のものである。
2N11ミクログリア細胞におけるLPS誘発一酸化窒素生成の阻害。
34つの細胞株(MM96Lメラノーマ;K562白血病;MCF7乳癌;正常)の混合物を含む。
124時間でストレプトコッカス・サリバリウスの増殖を完全に阻害するために必要な最小希釈。データは画分のμg mL-1として記載されている。
2エンドポイントはウェル中の全ての細胞が死滅する最小濃度である。
抗菌活性を有する画分および化合物をより具体的に同定するために、10gの凍結乾燥されたレモンアスペン(EB1328)の粉末を石油スピリットで3回抽出した(3×50mL)。合わせた抽出物を、回転式蒸発装置で乾燥するまで濃縮させ、その結果得られた残渣(0.248g)をメタノール(HPLC用)に10mg/mLで溶解し、HPLCにより分離させた。HPLC精製は、Gracevydac C18逆相カラム(100×4.60mm、120A)を用いて流速0.5mL/分のメタノール/水(80/20 v/v、続いて、100%メタノールまでの勾配)により実施された。HPLC画分(0.5mL)はGilsonフラクションコレクターFC204を使用して回収し、ストレプトコッカス・サリバリウスに対する抗菌活性について試験した。抗菌試験において活性を有した画分を示す結果は表7に示されている。
13C NMRにより、この単離物が、EBC111に関連するこれまで報告されていなかった構造であることが示され、この新しい構造はEBC125と名付けられた。
分子量=400,56
分子式=C25H36O4
レモンアスペンの果実の香味および芳香の特徴に関与している可能性がある揮発性の成分は、上記のとおり、GC-MSに連結した固相マイクロ抽出(SPME)により特定された。
・1-エテニル-1-メチル-2,4-ビス(1-メチルエテニル)-シクロヘキサン
・2,6-ジ-tert-ブチルベンゾキノン
・テトラコンタン-1,40-ジオール、
更に以下のマススペクトルデータを有する6つの微量の揮発性物質が記録された(図1)。
化合物1:
m/z: 482, 430, 343, 366, 227, 205, 189, 176, 161, 147, 133, 121, 107, 93, 81, 67, 53, 41
化合物2:
m/z: 189, 175, 161, 147, 133, 121, 107, 93, 81, 68, 53, 41, 27
化合物3:
m/z: 345, 329, 283, 220, 205, 191, 177, 163, 149, 136, 119, 105, 91, 79, 67, 57, 43, 41, 40
化合物4:
m/z: 230, 205, 191, 177, 163, 149, 135, 121, 107, 91, 77, 67, 55, 43
化合物5:
m/z: 220, 205, 192, 176, 163, 149, 135, 121, 107, 93, 79, 67, 55, 41, 27
化合物6:
m/z: 492, 423, 299, 284, 204, 190, 159, 149, 133, 121, 107, 93, 79, 67, 44, 41
Claims (10)
- 有効量のアクロニキア(Acronychia)種の果実由来の抽出物を含む、細菌感染症、蠕虫感染症、細胞増殖障害、炎症性疾患もしくは障害、または酸化的ストレスに関連する障害を治療または予防するための薬学的組成物であって、
細菌感染症が、炭疽菌(B. anthracis)、バチルス・フィルミス(B. firmis)、バチルス・リケニフォルミス(B. licheniformis)、バチルス・メガテリウム(B. megaterium)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・コアギュランス(B. coagulans)、バチルス・パントセンティカス(B. pantothenticus)、バチルス・アルベイ(B. alvei)、バチルス・ブレビス(B. brevis)、バチルス・サーキュランス(B. circulans)、バチルス・ラテロスポルス(B. laterosporus)、バチルス・マセランス(B. macerans)、バチルス・ポリミキサ(B. polymyxa)、ステアロサーモフィルス(stearothermophilus)、バチルス・スリンギエンシス(B. thuringiensis)、バチルス・スファエリクス(B. sphaericus)、表皮ブドウ球菌(S. epidermidis)、スタフィロコッカス・ヘモリチカス(S. haemolyticus)、スタフィロコッカス・サプロフィチカス(S. saprophyticus)、化膿性ブドウ球菌(S. pyogenes)、肺炎球菌(S. pneumoniae)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(S. agalactiae)、化膿性連鎖球菌(S. pyogenes)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(S. agalactiae)、ストレプトコッカス・ディスガラクティエ(S. dysgalactiae)、ストレプトコッカス・エクイシミリス(S. equisimilis)、ストレプトコッカス・エクイ(S. equi)、ストレプトコッカス・ズーエピデミクス(S. zooepidemicus)、ストレプトコッカス・アンギノスス(S. anginosus)、ストレプトコッカス・サリバリウス(S. salivarius)、ストレプトコッカス・ミレリ(S. milleri)、ストレプトコッカス・サングイス(S. sanguis)、ストレプトコッカス・ミチオール(S. mitior)、ストレプトコッカス・ミュータンス(S. mutans)、ストレプトコッカス・フェカリス(S. faecalis)、ストレプトコッカス・フェシウム(S. faecium)、ストレプトコッカス・ボビス(S. bovis)、ストレプトコッカス・エクイヌス(S. equinus)、ストレプトコッカス・ウベラス(S. uberus)、およびストレプトコッカス・アヴィウム(S. avium)より選択される細菌によって引き起こされる、薬学的組成物。 - アクロニキア種が、レモンアスペン(A. acidula)、アクロニキア・アベランス(A. aberrans)、アクロニキア・アクロニキオイデス(A. acronychioides)、およびアクロニキア・クラシペタラ(A. crassipetala)より選択される、請求項1記載の薬学的組成物。
- アクロニキア種がレモンアスペンである、請求項2記載の薬学的組成物。
- アクロニキア種の果実由来の抽出物、およびその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物。
- アクロニキア種の果実由来の抽出物を含む芳香組成物であって、該抽出物が
1−エテニル−1−メチル−2,4−ビス(1−メチルエテニル)シクロヘキサン、
2,6−ジ−tert−ブチルベンゾキノン、
2,5−ジ−tert−ブチル−1,4−ベンゾキノン、
テトラコンタン−1,40−ジオール、および
2,2,5,5−テトラメチル−ビシクロ[6.3.0]ウンデカ−1(8)−エノン
の少なくとも1つを含む、組成物。 - アクロニキア種の果実由来の抽出物を含む化粧品組成物または芳香組成物であって、該抽出物が、先ずは水またはアルコールによる抽出、次に酢酸エチルによる抽出を含む方法により得られる、組成物。
- 化粧品組成物中の芳香成分としてのアクロニキア種の果実由来の抽出物の使用。
- 細菌感染症、蠕虫感染症、細胞増殖障害、炎症性疾患もしくは障害、または酸化的ストレスに関連する障害を治療または予防するための医薬の製造における、アクロニキア種の果実由来の抽出物の使用であって、
細菌感染症が、炭疽菌(B. anthracis)、バチルス・フィルミス(B. firmis)、バチルス・リケニフォルミス(B. licheniformis)、バチルス・メガテリウム(B. megaterium)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・コアギュランス(B. coagulans)、バチルス・パントセンティカス(B. pantothenticus)、バチルス・アルベイ(B. alvei)、バチルス・ブレビス(B. brevis)、バチルス・サーキュランス(B. circulans)、バチルス・ラテロスポルス(B. laterosporus)、バチルス・マセランス(B. macerans)、バチルス・ポリミキサ(B. polymyxa)、ステアロサーモフィルス(stearothermophilus)、バチルス・スリンギエンシス(B. thuringiensis)、バチルス・スファエリクス(B. sphaericus)、表皮ブドウ球菌(S. epidermidis)、スタフィロコッカス・ヘモリチカス(S. haemolyticus)、スタフィロコッカス・サプロフィチカス(S. saprophyticus)、化膿性ブドウ球菌(S. pyogenes)、肺炎球菌(S. pneumoniae)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(S. agalactiae)、化膿性連鎖球菌(S. pyogenes)、ストレプトコッカス・アガラクティエ(S. agalactiae)、ストレプトコッカス・ディスガラクティエ(S. dysgalactiae)、ストレプトコッカス・エクイシミリス(S. equisimilis)、ストレプトコッカス・エクイ(S. equi)、ストレプトコッカス・ズーエピデミクス(S. zooepidemicus)、ストレプトコッカス・アンギノスス(S. anginosus)、ストレプトコッカス・サリバリウス(S. salivarius)、ストレプトコッカス・ミレリ(S. milleri)、ストレプトコッカス・サングイス(S. sanguis)、ストレプトコッカス・ミチオール(S. mitior)、ストレプトコッカス・ミュータンス(S. mutans)、ストレプトコッカス・フェカリス(S. faecalis)、ストレプトコッカス・フェシウム(S. faecium)、ストレプトコッカス・ボビス(S. bovis)、ストレプトコッカス・エクイヌス(S. equinus)、ストレプトコッカス・ウベラス(S. uberus)、およびストレプトコッカス・アヴィウム(S. avium)より選択される細菌によって引き起こされる、使用。 - アクロニキア種が、レモンアスペン、アクロニキア・アベランス、アクロニキア・アクロニキオイデス、およびアクロニキア・クラシペタラより選択される、請求項8記載の使用。
- アクロニキア種がレモンアスペンである、請求項9記載の使用。
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