JPS61126013A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はセスギテルペンケトンを含有する香料組成物に
関する。

〔従来の技術〕

地衣類から単離される香料素材として樫につくツノマタ
ボケ（Ｅｖｅｒｎｉａ　ｐｒｕｎａｓｔｒｉ　）などか
ら得られるオークモス油が知られており、シブレー（Ｃ
ｈｙｐｒｅ　）系、フーゼ７　（Ｆｏｕｇａｒｅ）系な
どの調合香料の保留剤として使用されている。

従来、　：＝＋　ハ＄　−ｆ　ヶ（Ｐｌａｇｉｏｃｈｉ
ｌａ　　ａｃａｎｔｈｏｐｈｙｌｌａｓｕｂｓｐ、　ｊ
ａｐｏｎｉｃａ　）から１．５．８．８−テトラメチル
ビシクロＣ８，１．０〕ウンデカ−５−エン−２−オン
が単離されたとの報告がある〔このセヌキテルベンケト
ンはピンク０フムＬ／）７　（Ｂｉｃｙｃｌｏｈｕｍｕ
ｌｅｎｏｎｅ　）と称される；　Ｈ，Ｎｏｚａｋｉ　ｅ
ｔ　ａｌ、、　　Ｊ、Ｃ１Ｓ、Ｃｈｅｍ。

Ｃｏｍｍ、、　１９７９．　ｐ１７４−１７５参照〕。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来の香料素材とは違った芳香を有する化合物を提供す
ることは調合香料の香気に変化をもたせるうえで望まし
いことである。

しかして１本発明の目的は、従来の香料素材とは違った
芳香を有する化合物の調合香料の素材としての用途を提
供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明によれば、上記の目的は、ビシクロツムレノンを
含有する香料組成物を提供することによって達成される
。

ビシクロフムレノンハ強いパウダ＋）　　（Ｐｏｗｄｅ
ｒ７）調の性格を有するウツディ（Ｗｏｏｄｙ　）　　
ノートを基調にし、パチュリ（Ｐａｔｃｈｏｕｌｉ　）
香、ベチバー（Ｖ６ｔｉｖｅｒ　）香、シダー＋７ツド
（Ｃｅｄａｒｗｏｏｄ　）香、オリス（０ｒｒｉｓ　）
香、モ／＜　（Ｍｏ５ｓ　）香、カーネーシヨン（Ｃａ
ｒｎａｔｉｏｎ　）香などの多様の香気を併せ想起せし
める芳香を有し、しかも強い拡散性と保香性を持ち、多
くの香料素材とよく調和する。本発明省はビシクロツム
レノンが調合香料の素材としてのこれらの没れた性質を
有することを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の香料組成物はビシクロツムレノンをその芳香を
嗅覚的に感知しうる量を含有してなる。

ビシクロツムレノンの含有量はその香料組成物の使用目
的に応じ広範囲内１例えば０．００５〜９５重ｉ％の間
で変化させることができる。本発明の香料組成物は極め
て多様に使用できる。例えば、空間噴霧に使用でき、ま
た香水；オーデコロン；石けん、ローション、クリーム
などの化粧品；浴用剤；へ、ヤードニック、ポマード、
ヘヤーリキッド、ヘヤークリーム、チックなどの頭髪化
粧料；シャンプー、リンスなどの洗髪料；洗剤；浄化剤
などに使用できる。また、この組成物は繊維、布及び紙
製品のような基体を着香するのに使用できる。

ピンフロツムレノンを含む前述のコハネゴケは苔類のウ
ロコゴケ目（Ｊｕｎｇｅｒｍａｎｎｉａｌｅｓ　）　ハ
ネボケる茎葉体の苔であり、その採取は容易である。ま
たコハネゴケは日本全国各地、朝鮮半島１台湾などに分
布しており、工業原料として充分な量を確保することが
可能であるう ビンクロ７ムレノンは例えば乾燥粉砕したコノ・ネゴケ
からジエチルエーテル、ジプチルエーテルなどのエーテ
ル；塩化メチレン、クロロホルム。

ジクロルエタンなどの・・ロゲン化炭化水素；メタノー
ル、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール等
の溶剤を用いて抽出することにより得ることができる。

抽出は通常的１０°〜４０℃の温度で約２〜１４日間か
けて行なう。抽出液から溶剤を留去することによりピン
フロツムレノンを含むコハネゴケの精油が得られる０精
油を常法により蒸留又はカラムクロマトグラフィーに付
することによりビシクロツムレノンを単離することがで
きる。また上記精油はコノ・ネゴケを常法により水蒸気
蒸留又は炭酸ガスを用いた超臨界抽出に付することによ
っても得られる。水蒸気蒸留により得られｆｃ精油はそ
のまま調合香料の素材として用いることができる。

〔実施例〕

以下に１本発明を実施例により具体的に説明する。なお
、本発明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。

実施例１ バウダリー調フローラル系香料組成物 次の処方によりバウダリー調フローラル様の香気をもツ
ヘー　ス（Ｆｌｏｒａｌ　Ｂａ５ｅ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　
）を得た。

重量部 ベルガモツト油　　　　　　　　　　　１０ネロリ油　
　　　　　　　　　　　　　　５カーネーシヨン精油　
　　　　　　　　　３クローズ油　　　　　　　　　　
　　　５アルデヒドＣ−１０ＭＮＡＩＯ％　　　　　　
　３メチルヨノン　　　　　　　　　　　　　８シトロ
ネロール　　　　　　　　　　　　５ゲラニオール　　
　　　　　　　　　　５ヒドロキンシトロネラール８ ０−ズ精油　　　　　　　　　　　　　２ジヤスミン・
ベース　　　　　　　　　　１０アニスアルデヒド　　
　　　　　　　　５パチユリ油　　　　　　　　　　　
　　３バニリン　　　　　　　　　　　　　　　２トン
カ・チンキ　　　　　　　　　　　２ラプダナム油　　
　　　　　　　　　　　３ムスク・アンプレット　　　
　　　　　５サンダルウツド油　　　　　　　　　　５
シベツト・チンキ　　　　　　　　　　　３ビシクロフ
ムレノン　　　　　　　　　　８実施例２ 次の処方によりオリエンタルブーケ（０ｒｉｅｎｔａｌ
Ｂｏｕｃｉｕｅｔ）調の香気をもつ香料組成物を得た。

量 重量部 オレンジフラワー油　　　　　　　　　１５ベルガモツ
ト油　　　　　　　　　　　１０シトロネロール　　　
　　　　　　　　　５ゲラニオール　　　　　　　　　
　　　５フエネチルアルコール　　　　　　　　ＩＯ酢
酸ベンジル　　　　　　　　　　　　５ヘキシルシンナ
ミツクアルデヒド　　　　　　５メテルヨノン　　　　
　　　　　　　　ｌＯローズ精油　　　　　　　　　　
　　　２ジヤスミン精油　　　　　　　　　　　　　３
パチユリ油　　　　　　　　　　　　　４ベチバー油　
　　　　　　　　　　　　５クマリン　　　　　　　　
　　　　　　　３バニリ／　　　　　　　　　　　　　
　２７ベツト・テンキ　　　　　　　　　　　３ムスク
・アンプレット　　　　　　　　５ビシクウフムレノン
　　　　　　　　　　８実施例３ 、シプレー調香料組成物 次の処方によりシプレー調の香気をもつペース（Ｃｈｙ
ｐｒｅ　Ｂａ５ｅ　）を得た。

重量′部 ベルガモツト油　　　　　　　　　　　１５ゼラニウム
油　　　　　　　　　　　　　５オレンジフラワー油　
　　　　　　　　５オークモス油　　　　　　　　　　
　１０フエネチルアルコール　　　　　　　　５酢酸ベ
ンジル　　　　　　　　　　　　　５リナロニル　　　
　　　　　　　　　　　５サリチル酸アミル　　　　　
　　　　　４メチルヨノン　　　　　　　　　　　　５
０−ズ゛＜−ス　　　　　　　　　　　　５ジヤスミン
・ペース　　　　　　　　　　５ベチバー油　　　　　
　　　　　　　　３サンダルウツド油　　　　　　　　
　　５へりオトロピン　　　　　　　　　　　　３オボ
ボナツクス油　　　　　　　　　　　２アンバー・チン
キ　　　　　　　　　　２　　　　。

ムスク・アンプレット　　　　　　　　　５ビシクロフ
ムレノン　　　　　　　　　１０参考例 徳島県名西郡神山町で採取された新鮮なコハネゴケ（Ｐ
ｌａｇｉｏｃｈｉｌａ　ａｃａｎｔｈｏｐｈｙｌｌａ　
５ｕｂｓｐ、　ｊａｐｏｎｉｃａ　）４５０ノをミキサ
ーにて粉砕し、メタノール５１で２回計１０１を用いて
２０℃で７２時間かけて抽出処理した。抽出額を吸引濾
過し、濾液を減圧濃縮し、その残渣をジエチルエーテル
３００１１Ａ！で２回、水１５０Ｍで１回抽出した。エ
ーテル層を減圧濃縮し、その残渣１３．４５Ｆをシリカ
ゲル２００２を用いたカラムクロマトグラフイ−ニ付し
た。酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合溶媒を用いて、
順次酢酸エチルの＃に度を高めながら展開させ、酢酸エ
チル１５チーヘキサン８５％の溶出部を減圧濃縮し、そ
の残？ｆｆ　５．　ｌ　Ｏ５ｒを５ｅｐｈａｄｅｘＬＨ
−２０カラム３０１を用いたクロマトグラフィーに付し
た。クロロホルムとメタノールとの等社屋合溶媒で展開
し、ビラクロッムレノンを含む両分３．１８２　’１を
得た。この両分をシリカゲル１００２を用いたカラムク
ロマトグラフィーに付した。

酢ｅエチルとベンゼンとの混合溶媒を用いて、順次酢酸
エチルの製置を高めながら展開させ、酢酸エチル３０％
−ベンゼン７０％の溶出部よシヒジクロフムレノンの結
晶０．７１７ｆを得た。この化合物の機器分析データを
次に示す。

融点ニア５〜７７℃ 比旋光度〔α耀二十６８．５（立０．９９．ＣＨα３）
ＩＲスペクトル（ｍ’）：　２９５０，１６８０，１４
４５゜１３８５、１３６０．１３２８゜ １３０５、１１６５．１１２２゜ １．０８８．１０６５ Ｕｖスベクｌ−＃　（ｎｍ（ｌｏｇ、Ｅ）：ｌ　：　２
０７（３，７０）Ｍａｓｓ　、；ｃ　ヘクトル（ｍ／Ｚ
）　＋　２２０（！Ｖｌ”）　、　２０５．１３６゜１
２１．１０９．１０７，９５．　　。

８１、６９．６７、５５．４１ ’Ｈ−ＮＭＲヌペク）ル（４００ＭＨｚ）δＣＤα３゛
ｐｐｍ　　’ ０．２６　（ｄｄ、　、Ｊニア、ＩＨｚ及び３．２Ｈｚ
、　ｉＨ）　；０．９７（３，３Ｈ）　；１．０７，１
．１７（ｅａＣｈ　ｓ、６Ｈ）；１．４７　（ｄｄ、　
Ｊ　＝１２．４Ｈｚ及びＱ、５）ｉｚ　、　ｌ　Ｊ　；
３．１３（ｄｄｄ、　Ｊ＝１２．２Ｈｚ、　６．３７１
′ＬＺ及び４．８８）（ｚ、ＬＨ）；５．２０（ｄ、Ｊ
＝ＩＯ，７Ｈｚ、ＬＨ）１３Ｃ−ＮＭｋＬスペク）　ル
（１００ＭＨｚ）６　ＣＤα３ｐｍ １６．７０，１７．２１（Ｃ−１４，Ｃ−１５）；２４
．９７（Ｃ−１２）；　　２５．５２（Ｃ−９）；３２
．３８（Ｃ−１０）；　　３３．８８（Ｃ−１３）；３
４．３４，３４．５６（Ｃ−１、Ｃ−８）；３９．４１
，３９．４７，３９．５１，４０．８９（Ｃ−ＬＬ、Ｃ
−７、Ｃ−４，Ｃ−３）；１２５．３３（Ｃ−６）；１
３０．１８（Ｃ−５）；２１５．６０（Ｃ−２）〔発明
の効果〕 本発明により提供される香料組成物はビシクＩスフムレ
ノンの前記多様の香気を併せ想起せしめるパウダリー調
のウツディノートを効果的に活かした高級でモダンな香
調を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、５，８，８−テトラメチルビシクロ〔８．１．０〕
   ウンデカ−５−エン−２−オンを含有する香料組成物。