JP2015115369A - ペルヒドロポリシラザン、およびそれを含む組成物、ならびにそれを用いたシリカ質膜の形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明によるペルヒドロポリシラザン(以下、PHPSという)は、Si−N結合を繰り返し単位として含み、かつSi、N、およびHのみからなるケイ素含有ポリマーである。このPHPSは、Si−N結合を除き、Si,Nに結合する元素がすべてHであり、その他の元素、たとえば炭素や酸素を実質的に含まないものである。ペルヒドロポリシラザンの最も単純な構造は、下記の繰り返し単位(I)を有する鎖状構造である。
(1)キシロールの芳香族環水素を基準とした、SiH2(上記式の(Ia)および(Ib)に対応)およびSiH1(上記式の(Ic)および(Id)に対応)との合計量の相対値(以下、R(SiH1,2)という)、ならびに
(2)キシロールの芳香族環水素を基準とした、NH(上記式の(Ia)、(Ic)および(Ie)に対応)の合計量の相対値(以下、R(NH)という)
が特定の範囲にあることを特徴の一つとしている。なお、上記式の(If)は、1H−NMRによって検出されないものなので無視できる。
まず、試料(PHPS)をキシロールに17重量%の濃度で溶解させてポリマー溶液を調製する。次いで、得られたポリマー溶液51mgを重溶媒、たとえば重クロロホルム(関東化学株式会社製)1.0gに溶解させて試料溶液を得る。 試料溶液の1H−NMRをJNM−ECS400型核磁気共鳴装置(商品名、日本電子株式会社製)を用いて、64回測定してNMRスペクトルを得る。図1はこの方法により得られた、本発明によるPHPSのNMRスペクトルの一例である。このNMRスペクトルには、PHPSのSiH1およびSiH2に帰属されるピーク(δ=4.8ppm付近)、SiH3に帰属されるピーク(δ=4.4ppm付近)、NHに帰属されるピーク(δ=1.5ppm付近)、キシロールの芳香環水素に帰属されるピーク(δ=7.2ppm付近)が認められる。また、内標準資料に用いたキシロールに含まれる不純物であるエチルベンゼンのエチル基の水素に帰属されるピーク(δ=2.7ppm)も認められる。このエチルベンゼンのエチル基の水素に帰属されるピークはδ=1.3ppm付近にも現れ、このピークはNHに帰属されるδ=1.5ppm付近のピークと重なるが、δ=2.7ppmのピークから求められるエチルベンゼンのエチル基が定量されるので、それを差し引いてNH量を定量できる。同様にエチルベンゼンのフェニル基の水素に帰属されるピークはδ=7.2ppm付近に現れ、このピークはキシロールの芳香環水素に帰属されるδ=7.2ppm付近のピークと重なるが、δ=2.7ppmのピークから求められるエチルベンゼンのフェニル基が定量されるので、それを差し引いてキシロール芳香環水素を定量できる。
ArH: ArHのスペクトル積分値(a)−CH2(エチルベンゼン)のスペクトル積分値(a)×(5/2) =22.55−1.22×(5/2)=19.5
NH: [NH+CH3(エチルベンゼン)]のスペクトル積分値(a)−CH2(エチルベンゼン)のスペクトル積分値(a)×(3/2) =2.64−1.22×(3/2)=0.81
[ペルヒドロポリシラザンの製造方法]
まず、原料としてジクロロシランをジクロロメタンまたはベンゼンなどの溶媒中でアンモニアと反応させて低分子量の無機ポリシラザンを形成させる。または、ジクロロシランにピリジンなどの塩基性化合物を反応させてアダクトを形成させ、そのアダクトにアンモニアを反応させることによって低分子量無機ポリシラザンを形成させてもよい。
本発明による硬化用組成物は、前記のPHPSと溶媒とを含むものである。この組成物液を調製するために用いられる溶媒としては、(a)芳香族化合物、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン等、(b)飽和炭化水素化合物、たとえばシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ジペンテン、n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、n−オクタン、i−オクタン、n−ノナン、i−ノナン、n−デカン、エチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘキサン、p−メンタン等、(c)不飽和炭化水素、たとえばシクロヘキセン等、(d)エーテル、たとえばジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、アニソール等、(e)エステル、たとえば酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル等、(f)ケトン、たとえばメチルイソブチルケトン(MIBK)等、が挙げられるが、これらに限定はされない。また、複数種の溶媒を使用することにより、PHPSの溶解度や溶媒の蒸発速度を調節することもできる。
本発明によるシリカ質膜の形成方法は、前記の硬化用組成物を、基材に塗布し、加熱することを含んでなる。基材の形状は特に限定されず、目的に応じて任意に選択することができる。しかしながら、本発明による硬化用組成物は、狭い溝部などにも容易に浸透し、溝の内部においても均一なシリカ質膜を形成できるという特徴があるため、アスペクト比の高い溝部や孔を有する基板に適用することが好ましい。具体的には最深部の幅が0.2μm以下でそのアスペクト比が2以上である溝を少なくとも一つ有する基材などに適用することが好ましい。ここで溝の形状に特に限定はなく、断面が長方形、順テーパー形状、逆テーパー形状、曲面形状、等いずれの形状であってもよい。また、溝の両端部分は開放されていても閉じていてもよい。
(1)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、酸素分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱すること;
(2)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、窒素、ヘリウム及びアルゴンの中から選ばれる一種又は二種以上の不活性ガス雰囲気中で加熱すること、並びに
(3)本発明による硬化用組成物を所定の基材に塗布、乾燥後、温度が300〜600℃の範囲、水蒸気分圧が0.5〜101kPaの範囲の雰囲気中で加熱し、引き続き温度が400〜1200℃の範囲で、1.0kPa未満の減圧または真空雰囲気中で加熱すること。
また、溝幅の異なる複数の溝の間では、シリカ質材料への転化時に体積収縮が発生する場合には、溝が微細になればなるほど溝壁面による拘束の影響が大きくなり、シリカ質材料の密度が低くなる傾向にある。本発明によるシリカ質膜は、シリカ質材料への転化時に体積収縮がほとんどないため、溝幅が異なっていても密度が均一となる。
[合成例1:中間体(A)の合成]
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン7,500mlを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン500gを加えると各色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2C5H5N))が生成した。反応混合物が−3℃以下になったことを確認し、撹拌しながらこれにゆっくりとアンモニア350gを吹き込んだ。引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液6,000mlを得た。エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度38.9%の無機ポリシラザンのキシロール溶液を得た。得られた無機ポリシラザンの重量平均分子量をGPC(展開液:CHCl3)により測定を行い、ポリスチレン換算で1401であった。この処方にて得られた無機ポリシラザンを以下、中間体(A)と呼ぶ。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン4680g、乾燥キシロール151gと比較例1で得られた38.9%の中間体(A)1673gを投入し、窒素ガス0.5NL/minでバブリングを行いながら、均一になるように撹拌した。引き続いて110℃で9.6時間改質反応を行い、実施例1のPHPSが得られた。
(1)重量平均分子量Mw、
(2)重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn、
(3)キシロールの芳香族環水素を基準とした、SiH2およびSiH1との合計量の相対値(R(SiH1,2))、
(4)キシロールの芳香族環水素を基準とした、NHの量の相対値(R(NH))、
(5)キシロールの芳香族環水素を基準とした、SiH3の量の相対値(R(SiH3))、
(6)キシロールの芳香族環水素を基準とした、PHPSに含まれる全水素の合計量の相対値R(SiHtotal)、
(7)前記(4)と前記(6)から算出される、全水素の量に対するNHの量の比、および
(8)前記(3)と前記(5)から算出される、SiH3の量に対する、SiH2およびSiH1との合計量の比
は表2に示す通りであった。
実施例1に対して、改質反応時間を10.4時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
実施例1に対して、改質反応時間を9.0時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥ピリジン5697g、乾燥キシロール428gと比較例1と同様の方法で得られた41.3%、Mw1388の中間体(A)1790gを投入し、窒素ガス0.5NL/minでバブリングを行いながら、均一になるように撹拌した。引き続いて130℃で8.2時間改質反応を行い、実施例4のPHPSが得られた。
合成例1で得られた無機ポリシラザンのキシロール溶液を比較例1とした。
実施例1に対して、100℃で改質反応時間を11.4時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
冷却コンデンサー、メカニカルスターラーと温度制御装置を備えた10L反応容器内部を乾燥窒素で置換した後、乾燥キシロール7,000mlと乾燥ピリジン500mlを反応容器に投入し、−3℃まで冷却した。次いでジクロロシラン500gを加えると各色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2C5H5N))が生成した。反応混合物を30℃になったことを確認し、撹拌しながらこれにゆっくりとアンモニア350gを吹き込んだ。引き続いて30分間撹拌し続けた後、乾燥窒素を液層に30分間吹き込み、過剰のアンモニアを除去した。得られたスラリー状の生成物を乾燥窒素雰囲気下でテフロン(登録商標)製0.2μmフィルターを用いて加圧濾過を行い、濾液6,000mlを得た。エバポレーターを用いてピリジンを留去したところ、濃度39.8%の無機ポリシラザンのキシロール溶液を得た。得られた無機ポリシラザンの重量平均分子量をGPC(展開液:CHCl3)により測定を行い、ポリスチレン換算で12368であった。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
実施例1に対して、130℃で改質反応時間を7.0時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
実施例1に対して、140℃で改質反応時間を6.0時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
実施例1に対して、150℃で改質反応時間を5.1時間に変更して合成を行い、構造の異なるPHPSを合成した。得られたPHPSの各特性値は表2に示す通りであった。
各PHPSを塗布膜300nmになるように濃度調整を行い、塗布液を調製した。得られた塗布液をスピンコーター(ミカサ株式会社製スピンコーター1HDX2(商品名))を用いて、4インチウェハに回転数1000rpmでスピン塗布した。得られた塗布膜を湿度50.5%で22.5℃に15分間暴露させた。成膜直後と、暴露後とに、Pelletron 3SDH(商品名、National Electrostatics Corporation製)を用いて、ラザフォード後方散乱分光法にて元素分析を行った。得られた結果は表3に示す通りであった。
得られたシリカ質膜について、表面の欠陥、トレンチ内におけるボイド、収縮率、ウェットエッチングレートを評価した。評価方法はそれぞれ以下の通りである。
各PHPSを塗布膜で580nm程度になるように濃度調整を行い、塗布液を調製した。得られた塗布液を、スピンコーター(東京エレクトロン株式会社製ACT12 SOD(商品名))を用いて、12インチウェハに回転数1000rpmでスピン塗布し、150℃のホットプレート上で3分間プリベークを行った。プリベーク後の膜厚を、M−44型分光エリプソメーター(商品名、JA ウーラム社製)にて測定し、各サンプルが一定膜厚(580nm程度)であることを確認した。その後、ウェハ上膜の欠陥検査をLS9100(商品名、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)、ならびにUVision4(商品名、アプライドマテリアルズ社製)にて行った。
スピンコーター(東京エレクトロン株式会社製Mark8(商品名))を用いて、PHPSを含む塗布液を1000rpmにて塗布した。このシリコンウェハは、縦断面が長方形であり、深さ500nm、幅50nmのトレンチを有するものであった。塗布済みのウェハを150℃にて3分間プリベークに付した。その後、焼成炉(光洋サーモシステム製VF1000LP)にて400℃の水蒸気雰囲気にて30分、引き続いて400℃の窒素雰囲気下で焼成を行った。焼成後のウェハーサンプルを、トレンチパターン部をトレンチ方向に対して垂直に割ってから、 5重量%のフッ化アンモニウムと0.5重量%のフッ化水素酸を含有する水溶液に30秒浸し、純水洗浄後に乾燥させてからSEM観察を行った。トレンチを200箇所観察し、そのうちのボイドが確認されるトレンチの数をボイド数とした。
各PHPSを塗布膜で580nm程度になるように濃度調整を行い、塗布液を調製した。
得られた塗布液をスピンコーター(東京エレクトロン株式会社製Mark8(商品名))を用いて、ベアシリコンウェハーに1000rpmにて塗布した。塗布済みのウェハを、150℃にて3分間プリベークに付し、得られた被膜の膜厚を、M−44型分光エリプソメーター(商品名、JA ウーラム社製)にて測定し、初期膜厚を得た。その後、焼成炉(光洋サーモシステム株式会社製VF1000LP(商品名))にて400℃の水蒸気雰囲気にて30分、引き続いて400℃の窒素雰囲気下で焼成を行った。焼成後の各サンプルの膜厚を分光エリプソメーター(JA ウーラム社製M−2000V(商品名))にて測定し、焼成後膜厚を得た。収縮率は、以下の式にて算出した。
(初期膜厚−焼成後膜厚)/初期膜厚×100=収縮率(%)
各PHPSを塗布膜で580nm程度になるように濃度調整を行い、塗布液を調製した。調製した塗布液を濾過精度0.02μmのPTFE製フィルターで濾過した。濾過後の塗布液をスピンコーター(東京エレクトロン株式会社製Mark8)を用いて、シリコンウェハー上に1000rpmにて塗布した。このウェハは、縦断面が長方形であり、深さ500nm、幅50nmのトレンチを有するものであった。塗布済みのウェハをまず150℃にて3分間プリベークに付した。その後、焼成炉(光洋サーモシステム製VF1000LP)にて400℃の水蒸気雰囲気にて30分、引き続いて400℃の窒素雰囲気下で焼成を行った。そして、化学機械研磨(CMP)にて溝の最表面まで研磨を行い、基盤上の余剰の膜を除去した。
Claims (9)
- 重量平均分子量が5,000以上17,000以下のペルヒドロポリシラザンであって、前記ペルヒドロポリシラザンをキシロールに溶解させた17重量%溶液の1H−NMRを測定した時、キシロールの芳香族環水素の量を基準とした、SiH1,2の量の比が0.235以下、NHの量の比が0.055以下であることを特徴とするペルヒドロポリシラザン。
- 下記一般式(Ia)〜(If)で表される繰り返し単位と下記一般式(Ig)で表される末端基とから構成される、請求項1に記載のペルヒドロポリシラザン。
- 重量平均分子量が、5,700以上15,000以下である、請求項1または2に記載のペルヒドロポリシラザン。
- 下記式:
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のペルヒドロポリシラザンと、溶媒とを含んでなることを特徴とする、硬化用組成物。
- 前記溶媒が、(a)芳香族化合物、(b)飽和炭化水素化合物、(c)不飽和炭化水素、(d)エーテル、(e)エステル、および(f)ケトンからなる群から選択される、請求項5に記載の硬化用組成物。
- 組成物の全重量を基準として、0.1〜70質量%のペルヒドロポリシラザンを含んでなる、請求項5または6に記載の硬化用組成物。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の硬化用組成物を基材上に塗布し、加熱することを含んでなることを特徴とする、シリカ質膜の形成方法。
- 前記加熱を水蒸気雰囲気下で行う、請求項8に記載のシリカ質膜の形成方法。
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