JP2015091927A - 防水・防湿性耐久型コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(I)含フッ素ポリマーであって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステル;
並びに
(b−1)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステル
、及び/又は
(b−2)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステル
を含む単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体である含フッ素ポリマー
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有することを特徴とするコーティング組成物。
【選択図】なし
Description
項1.
(I)含フッ素ポリマーであって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステル;
並びに
(b−1)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステル
、及び/又は
(b−2)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステル
を含む単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体である含フッ素ポリマー
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有することを特徴とするコーティング組成物。
項2. 含フッ素アクリル酸エステル(a)が、下記一般式(1):
項3. 含フッ素アクリル酸エステル(a)が、一般式(1)において、Rfが炭素数4〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基であり、Xが水素以外の原子又は基である、α位が置換されたカルボン酸エステルである、上記項2に記載のコーティング組成物。
項4. 含フッ素ポリマーが、更に、単量体成分として、
(c)高軟化点モノマー
を用いて得られる共重合体である、上記項1〜3のいずれかに記載のコーティング組成物。
項5.含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、下記一般式(2)で表わされる少なくとも一種の化合物を用いて得られる共重合体である、上記項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物
項6. 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、n=2である式(2)で表わされる化合物(b−1−1)及びn=1である式(2)で表わされる化合物(b−1−2)をそれぞれ含む混合物を用いて得られる共重合体である、上記項5に記載のコーティング組成物。
項7. 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、40mol%〜95mol%の化合物(b−1−1)及び5mol%〜60mol%の化合物(b−1−2)をそれぞれ含む混合物を用いて得られる共重合体である、上記項6に記載のコーティング組成物。
項8. 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、少なくとも上記一般式(2)で表わされる化合物であって、R2がメタクリロイルオキシアルキル基である化合物を用いて得られる共重合体である、上記項5又は6に記載のコーティング組成物。
項9. 含フッ素ポリマーが、アセトアセトキシエステル(b−2)として、下記一般式(3)で表わされる少なくとも一種の化合物を用いて得られる共重合体である、上記項1〜8のいずれかに記載のコーティング組成物
R3は、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基であり、かつ
R4はラジカル重合性不飽和結合を含む基である。)。
項10. 高軟化点モノマーが、該高軟化点モノマーからなるホモポリマーのガラス転移点又は融点が100℃以上となるモノマーである、上記項4〜9のいずれかに記載のコーティング組成物。
項11. 含フッ素ポリマーが架橋構造を有するものである、上記項1〜10のいずれかに記載のコーティング組成物。
項12. 含フッ素ポリマーが、下記一般式(4):
項13. 含フッ素ポリマーが、下記一般式(5):
項14. 含フッ素ポリマーが、下記一般式(6):
項15. 含フッ素ポリマーが、下記一般式(7):
項16. フッ素系溶剤が、ハイドロフルオロエーテルである、上記項1〜15のいずれかに記載のコーティング組成物。
項17. 更に、パーフルオロポリエーテル骨格を有する化合物を含有する、上記項1〜16のいずれかに記載のコーティング組成物。
項18. パーフルオロポリエーテル骨格を有する化合物の含有量が、含フッ素ポリマー100重量部に対して1〜20重量部である、上記項17に記載のコーティング組成物。
項19. 固形分濃度が0.2〜10重量%である、上記項1〜18のいずれかに記載の電子部品のコネクタ用コーティング組成物。
項20. 被処理物が電子部品である、上記項1〜19のいずれかに記載のコーティング組成物。
項21. 上記項1〜20のいずれかに記載のコーティング組成物に被処理物を接触させる工程を含む、耐久型防水・防湿性皮膜の形成方法。
項22. 被処理物が電子部品である、上記項21に記載の耐久型防水・防湿性皮膜の形成方法。
項23. 上記項1〜19のいずれかに記載のコーティング組成物によって防水・防湿性皮膜が形成された電子部品のコネクタ。
項24. 下記一般式(4):
項25. 含フッ素ポリマーであって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステル;及び
(b−2)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステル
を含む単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体である含フッ素ポリマー。
項26. 下記一般式(6):
項27. 上記項1〜15のいずれかに記載される含フッ素ポリマーの製造方法であって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステルと
(b)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステルを含む単量体成分をラジカル重合する工程を含む、製造方法。
本発明のコーティング組成物に配合する含フッ素ポリマーは、カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのあるアクリル酸エステル(以下、「含フッ素アクリル酸エステル」ということがある)を第一の単量体成分とし、さらに、分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステルを含む単量体成分、および分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステルを含む単量体成分の少なくとも1つを第二の単量体成分として、これらを共重合して得られる共重合体である。
(1)含フッ素アクリル酸エステル(a)
本発明組成物で用いるフッ素系ポリマーの製造に用いる単量体成分のうちで、含フッ素アクリル酸エステル(a)は、α位に置換基を有することのあるアクリル酸に対して、フルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基が直接又は2価の有機基を介してエステル結合したものである。
特に、α位の置換基Xが、メチル基、塩素原子又はフッ素原子である場合には、低価格の原料を用いて、良好な防水性を有する皮膜を形成できる。特に、α位の置換基Xがメチル基である場合には、電子部品に対する腐食作用が小さい点で好ましい。
本発明で用いるリン酸エステル(b−1)は、下記一般式(2)
上記したリン酸エステル(b−1)は、一種単独又は二種以上混合して用いることができる。
本発明で用いるアセトアセトキシエステル(b−2)は、下記一般式(3)
また、R3は、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基である。
また、R4はラジカル重合性不飽和結合を含む基である。
本発明の含フッ素ポリマーは、含フッ素アクリル酸エステル(a)とリン酸エステル(b−1)を必須成分として含む単量体成分をラジカル重合させることによって得ることができる。
で示される化合物が好ましい。この様なハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、米国3M社のノベックHFE7100(化学式C4F9OCH3)(沸点61℃),7200(化学式C4F9OC2H5)(沸点76℃),7300(化学式C6F13OCH3)(沸点98℃)などを用いることができる。速乾性が要求される場合はHFE7100を、高濃度ポリマーのコーティング剤を刷毛塗りする際には溶剤の揮発性を制御するためにHFE7300を使用することがある。HFE7200は適度の揮発性を有しており、最も汎用的に利用できる。
本発明では、分子中に水酸基を有するモノマー[例えば、(メタ)アクリル酸 2−ヒドロキシエチル]を含フッ素モノマーと共重合させたのち、ポリマー中の水酸基にオルトリン酸、ポリリン酸又は五酸化リンのようなリン酸化剤を反応させ、ポリマー中にリン酸エステル部位を導入しても良い。
本発明のコーティング組成物は、上記した方法で得られる含フッ素ポリマーをフッ素系溶剤に溶解したものである。
枝付試験管に、C6F13CH2CH2OCOC(CH3)=CH2(以下、Rf(C6)
メタクリレート)18.52g、メタクリル酸イソボルニル(以下、iBMAと略することがある)2.720g、メタクリロイルオキシエチルフォスフェート(東邦化学工業製、以下、PPMEと略することがある)0.2209g、及びパーフルオロブチルエチルエーテル(C4F9OC2H5:以下、「HFE7200」と略記することがある)/IPA(=9/1重量比)混合溶剤80gを仕込み、10分間窒素バージし、70℃に加熱した。これにAIBN 0.1161gを投入し、6時間反応した。PPME中のモノエステル(b−1)、ジエステル(b−2)含量は、それぞれ67、33mol%であることを31P−NMRによる測定で確認した。
PRMEの量を0.4228gに置き換える以外は製造例1と同じ方法で含フッ素ポリマーを合成し、重合後のポリマーの樹脂固形分濃度を算出した。その後、樹脂固形分濃度を算出した溶液をHFE7200で希釈することで、後述する実施例で用いる所定の濃度の溶液を調製した。得られたポリマーの重量平均分子量は113,800であった。
Rf(C6)メタクリレート3.920g、iBMA0.571g、AAEM0.09300gを使用して、製造例1と同じ方法で含フッ素ポリマーを合成し、重合後のポリマーの樹脂固形分濃度を算出した。その後、樹脂固形分濃度を算出した溶液をHFE7200で希釈することで、後述する実施例で用いる所定の濃度の溶液を調製した。得られたポリマーの重量平均分子量は113,000であった。
Rf(C6)メタクリレート9.625g、iBMA0.9350g、PPME 0.2200g、AAEM0.2200gを使用して、製造例1と同じ方法で含フッ素ポリマーを合成し、重合後のポリマーの樹脂固形分濃度を算出した。その後、樹脂固形分濃度を算出した溶液をHFE7200で希釈することで、後述する実施例で用いる所定の濃度の溶液を調製した。得られたポリマーの重量平均分子量は114,000であった。
PPME含量をゼロとし、重合溶剤をHFE7200単独に置き換える以外は製造例1と同じ方法で含フッ素ポリマーを合成し、重合後のポリマーの樹脂固形分濃度を算出した。その後、樹脂固形分濃度を算出した溶液をHFE7200で希釈することで、後述する実施例で用いる所定の濃度の溶液を調製した。得られたポリマーの重量平均分子量は115,000であった。
PPMEをメタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル(以下、「TMSMA」と略記することがある)に、また重合溶剤をHFE7200/IPA(=9/1重量比)混合溶剤からHFE7200単独に置き換える以外は製造例1と同じ方法で含フッ素ポリマーを合成し、重合後のポリマーの樹脂固形分濃度を算出した。
その後、樹脂固形分濃度を算出した溶液をHFE7200で希釈することで、後述する実施例で用いる所定の濃度の溶液を調整した。得られたポリマーの重量平均分子量は118,800であった。
シリコン(Si)、Al、Cu、SUS304(Fe/Ni/Cr合金)テストピースのいずれかを被処理物として用い、アセトン中で30分間超音波洗浄を行い、次いで、HFE7200に浸漬した後、乾燥することによって、前処理を行った。
製造例2で得られた各含フッ素ポリマーのHFE7200溶液と、参考製造例1、2で得られた各含フッ素ポリマーのHFE7200溶液を用いて、以下の方法で防湿性と防錆性を評価した。結果を表3に示す。
防湿性は透湿度(カップ法、JIS Z0208)により評価した。透湿度(g/m2・day)は、防湿膜を透過する水蒸気量で定義され、この値が小さいほど防湿性が良好である。
防錆性は、塩水噴霧試験(JIS Z 2371)により、以下の条件にて評価した。
塩濃度:5重量%、pH6.5〜7.2
噴霧温度:60±1℃
基板としては、JIS C1100P バフ研磨加工、サイズ2.0×15×60mmの銅基板(日本テストパネル工業製)を用い、各含フッ素ポリマーの2%HFE7200溶液に1回浸漬することにより製膜した(膜厚 約100nm)。塩水噴霧後、96時間後の外観を、◎(全く変化なし)、○、△、×、××(ひどく変色=未処理)の五段階で評価した。
市販スマートフォン(サムスン電子製Galaxy S(登録商標) II)を充電後にその電源を切り、micro USB部位が上向きになるように垂直に立てた。micro USBのレセプタクルのプラグ嵌合口内部に、各種濃度(0.1、0.2、0.5、1、2、5、10重量%)に調整した製造例2のコーティング剤、又は参考製造例2のコーティング剤をスポイトで満たした後、ただちにmicro USBの開口部が下に向くようにスマートフォンを回転させて、コーティング剤を排出することにより、プラグ嵌合口内部をコーティング処理した。処理後、温度25℃、湿度60%の環境で1時間放置した後、以下の試験を実施した。
電極(5極)の接触抵抗を測定することにより、初期の導通性の程度を評価した。5極共に接触抵抗が50mΩ未満の場合、導通性あり(○)とし、1極でも50mΩ以上であれば、導通不良(×)とした。次に、micro USBが上向きになるように垂直に立て、スポイトで水道水をプラグ嵌合口内部に満たした後、ただちにmicro USBを下向きにし、1cmの高さから机の上に落とすことにより、水道水を排出した。プラグ嵌合口内部に残留した水の弾き方(撥水性)を以下の基準で目視判定した。撥水性が高いほど、プラグ嵌合口内部に残留する水滴が少なくなり、電極の電界腐蝕が起こりにくいことを意味する。
◎:非常に良く弾く(接触角110°程度)
○:良く弾く(接触角100°程度)
△:弾く(接触角90°程度)
×:(接触角50〜80°程度)
××:(接触角50°以下)
防水加工したmicro USBにプラグを10,000回抜き差しした後、接触抵抗を測定した。次に、初期と同様に撥水性を評価した。次にスマートフォンの電源をオンにし、micro USBが上向きになるように垂直に立て、スポイトで水道水をプラグ嵌合口内部に満たした後、水が入ったままの状態で10分間放置した。micro USBを下向きにし、1cmの高さから机の上に落とすことにより、水道水を排出した。実体顕微鏡(倍率30倍)でUSB電極の変色の程度を以下の5段階で観察することにより、電界腐食の有無を判定した。
◎:全く変色しない
○:わずかに変色
△:やや変色
×:変色
××:ひどく変色
以上の試験結果を下記表4に示す。
Claims (27)
- (I)含フッ素ポリマーであって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステル;
並びに
(b−1)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステル
、及び/又は
(b−2)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステル
を含む単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体である含フッ素ポリマー
及び
(II)フッ素系溶剤
を含有することを特徴とするコーティング組成物。 - 含フッ素アクリル酸エステル(a)が、下記一般式(1):
- 含フッ素アクリル酸エステル(a)が、一般式(1)において、Rfが炭素数4〜6の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基であり、Xが水素以外の原子又は基である、α位が置換されたカルボン酸エステルである、請求項2に記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが、更に、単量体成分として、
(c)高軟化点モノマー
を用いて得られる共重合体である、請求項1〜3のいずれかに記載のコーティング組成物。 - 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、下記一般式(2)で表わされる少なくとも一種の化合物を用いて得られる共重合体である、請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物
- 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、n=2である式(2)で表わされる化合物(b−1−1)及びn=1である式(2)で表わされる化合物(b−1−2)をそれぞれ含む混合物を用いて得られる共重合体である、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、40mol%〜95mol%の化合物(b−1−1)及び5mol%〜60mol%の化合物(b−1−2)をそれぞれ含む混合物を用いて得られる共重合体である、請求項6に記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが、リン酸エステル(b−1)として、少なくとも上記一般式(2)で表わされる化合物であって、R2がメタクリロイルオキシアルキル基である化合物を用いて得られる共重合体である、請求項5又は6に記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが、アセトアセトキシエステル(b−2)として、下記一般式(3)で表わされる少なくとも一種の化合物を用いて得られる共重合体である、請求項1〜8のいずれかに記載のコーティング組成物
R3は、酸素原子を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素基であり、かつ
R4はラジカル重合性不飽和結合を含む基である。)。 - 高軟化点モノマーが、該高軟化点モノマーからなるホモポリマーのガラス転移点又は融点が100℃以上となるモノマーである、請求項4〜9のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが架橋構造を有するものである、請求項1〜10のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 含フッ素ポリマーが、下記一般式(4):
- 含フッ素ポリマーが、下記一般式(5):
- 含フッ素ポリマーが、下記一般式(6):
- 含フッ素ポリマーが、下記一般式(7):
- フッ素系溶剤が、ハイドロフルオロエーテルである請求項1〜15のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 更に、パーフルオロポリエーテル骨格を有する化合物を含有する請求項1〜16のいずれかに記載のコーティング組成物。
- パーフルオロポリエーテル骨格を有する化合物の含有量が、含フッ素ポリマー100重量部に対して1〜20重量部である、請求項17に記載のコーティング組成物。
- 固形分濃度が0.2〜10重量%である、請求項1〜18のいずれかに記載の電子部品のコネクタ用コーティング組成物。
- 被処理物が電子部品である、請求項1〜19のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 請求項1〜20のいずれかに記載のコーティング組成物に被処理物を接触させる工程を含む、皮膜の形成方法。
- 被処理物が電子部品である、請求項21に記載の皮膜の形成方法。
- 請求項1〜19のいずれかに記載のコーティング組成物によって皮膜が形成された電子部品のコネクタ。
- 下記一般式(4):
- 含フッ素ポリマーであって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステル;及び
(b−2)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するアセトアセトキシエステル
を含む単量体成分をラジカル重合して得られる共重合体である含フッ素ポリマー。 - 下記一般式(6):
- 請求項1〜15のいずれかに記載される含フッ素ポリマーの製造方法であって、
(a)カルボキシル基に対して直接又は2価の有機基を介してエステル結合したフルオロアルキル基又はフルオロポリエーテル基を有し、α位に置換基を有することのある含フッ素アクリル酸エステルと
(b)分子内に1つ以上のラジカル重合性基を有するリン酸エステルを含む単量体成分をラジカル重合する工程を含む、製造方法。
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