JP2015086162A - 歯科用接着性組成物およびキット - Google Patents
歯科用接着性組成物およびキット Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015086162A JP2015086162A JP2013225255A JP2013225255A JP2015086162A JP 2015086162 A JP2015086162 A JP 2015086162A JP 2013225255 A JP2013225255 A JP 2013225255A JP 2013225255 A JP2013225255 A JP 2013225255A JP 2015086162 A JP2015086162 A JP 2015086162A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- acid
- component
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title abstract description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 claims description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 abstract description 11
- 238000005530 etching Methods 0.000 abstract description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract 2
- -1 methacryloyl Chemical group 0.000 description 62
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 16
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 16
- 102000002274 Matrix Metalloproteinases Human genes 0.000 description 14
- 108010000684 Matrix Metalloproteinases Proteins 0.000 description 14
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 14
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 11
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 11
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 6
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 RMCCONIRBZIDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 4
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 4
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- XFHQGYBXSCRMNT-JTQLQIEISA-N (2s)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid Chemical compound C=CC(=O)N[C@H](C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 XFHQGYBXSCRMNT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical compound [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- LTSBKUWFXANFCU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfinic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)O)=CC=C21 LTSBKUWFXANFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000028169 periodontal disease Diseases 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYPOHVRBXIPFIK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylanilino)acetic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1NCC(O)=O DYPOHVRBXIPFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)OC(=O)C=C ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 2
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002599 Smear Layer Diseases 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical group OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical class C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N keto-phenylpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxal Chemical compound O=CC(=O)C1=CC=CC=C1 OJUGVDODNPJEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)(C)C1=CC=C(N[NH3+])C=C1 VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MINRQLDDFIBLCI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethane-1,2-dione Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)C(=O)C1=CC=C(OCC)C=C1 MINRQLDDFIBLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAOVCVWTHMYCJU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)N(CC)C(=O)N(CC)C1=O IAOVCVWTHMYCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O OTSKHUNLOQPIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGSQXUNSUJWPZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethyl-2,3-dioxobicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(=O)C(=O)C1(C)C2(C)C MFGSQXUNSUJWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDNWFSGYBTWLF-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethyl-2,3-dioxobicyclo[2.2.1]heptane-4-sulfonic acid Chemical compound C1CC2(S(O)(=O)=O)C(=O)C(=O)C1(C)C2(C)C QUDNWFSGYBTWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 KCWWCWMGJOWTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCFSGAWXDGVUQJ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-5-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCN1C(=O)NC(=O)C(C)C1=O MCFSGAWXDGVUQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMMZYDYIALBGFQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCC1C(=O)NC(=O)N(C)C1=O OMMZYDYIALBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFLLXRJTHGPGEB-UHFFFAOYSA-N 1-propylperoxypropane Chemical compound CCCOOCCC MFLLXRJTHGPGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 2-(n-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]anilino)acetic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CN(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWCLLFXXGLYNKI-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)oxybenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1ONC(=O)C=C WWCLLFXXGLYNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXLKAGGDPDWERB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C QXLKAGGDPDWERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJIJMBTDZCOFE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCOCCOCCO SHJIJMBTDZCOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLWSAISTMYDDE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=CC=C1Cl VDLWSAISTMYDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSBMUFBTTYXBRL-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)=O VSBMUFBTTYXBRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYTLBGZACQWGKA-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)=O ZYTLBGZACQWGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMDAPZPEAMCRK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 2-methylprop-2-enoic acid prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CCC(CO)(CO)CO BCMDAPZPEAMCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYXLVMXINVZPT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1S(O)=O BAYXLVMXINVZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C=O)=C1 DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one Natural products OC1=CCCCC1=O JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXIZOVTVSPHVGI-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfinate;tetraethylazanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC.CC1=CC=CC=C1S([O-])=O QXIZOVTVSPHVGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)=O VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(O)CO UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001903 2-oxo-3-phenylpropanoic acid Substances 0.000 description 1
- ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C=C ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-2-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCN1 JZXVADSBLRIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBVMVIVLISACX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)naphthalene-1,2,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc2c(C(O)=O)c(C(O)=O)c(CCOC(=O)C=C)cc2c1 IDBVMVIVLISACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[SiH2]CCCN AHYFYQKMYMKPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTEUUUADXRPGAJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-prop-2-enoylbenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(=O)C=C)=C1 JTEUUUADXRPGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfinate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQJJSQXSILDYFT-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfinate;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 LQJJSQXSILDYFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWULUIBXNJTGDC-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfinic acid;pyridine Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 PWULUIBXNJTGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNIRBSSUMJWSBZ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LNIRBSSUMJWSBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFBKBPIAJITQSU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-prop-2-enoylbenzoic acid Chemical compound C(C=C)(=O)C1=C(C(=O)O)C=C(C=C1)N NFBKBPIAJITQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)NC(=O)NC1=O FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBCQXNDNMOHQIU-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O QBCQXNDNMOHQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAUDOFERGTKHL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)NC(=O)N(C)C1=O OQAUDOFERGTKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSXCQXSBNMGFC-UHFFFAOYSA-N 5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O ZWSXCQXSBNMGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N 9$l^{2}-borabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1CCC2CCCC1[B]2 AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- QYLJDEJSGXAUPD-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCC(CNC(C1=CC=CC=C1)C(=O)O)O Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC(CNC(C1=CC=CC=C1)C(=O)O)O QYLJDEJSGXAUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASIVLLHZZVUTOY-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)CCOP(C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)CCOP(C1=CC=CC=C1)=O ASIVLLHZZVUTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLDSWHYNGXQDIZ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N.C(C1=CC=CC=C1)S(=O)O Chemical compound C(CCC)N.C(C1=CC=CC=C1)S(=O)O HLDSWHYNGXQDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKSHZAOITYYXQI-UHFFFAOYSA-N CNC=1C(=CC=CC1)C.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)S(=O)O Chemical compound CNC=1C(=CC=CC1)C.C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)S(=O)O MKSHZAOITYYXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000029816 Collagenase Human genes 0.000 description 1
- 108060005980 Collagenase Proteins 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 102000013382 Gelatinases Human genes 0.000 description 1
- 108010026132 Gelatinases Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIJYTEMLSUCFNX-UHFFFAOYSA-N [2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C(C)=C LIJYTEMLSUCFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTMHIBDBASBQK-UHFFFAOYSA-N [3-methyl-3-[6-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hexylcarbamoyloxy]-5-(2-methylprop-2-enoyloxy)pentyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCC(OC(NCCCCCCN(C(=O)OC(C)(C)C)C)=O)(C)CCOC(C(=C)C)=O SMTMHIBDBASBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIYZNAKNHICPGB-UHFFFAOYSA-N [PH3]=O.C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1C)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1)C)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound [PH3]=O.C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1C)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1)C)C1=CC=CC=C1)C FIYZNAKNHICPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C(O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- OVBVJVCXVDMLRZ-UHFFFAOYSA-N aniline 2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound Nc1ccccc1.Cc1ccccc1S(O)=O OVBVJVCXVDMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVTWBPNZWQTKCG-UHFFFAOYSA-N aniline benzenesulfinic acid Chemical compound Nc1ccccc1.OS(=O)c1ccccc1 FVTWBPNZWQTKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003149 assay kit Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEZYOBCWPRUIEA-UHFFFAOYSA-N azane;4-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound [NH4+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 LEZYOBCWPRUIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSIIHKGLGJRGO-UHFFFAOYSA-N azane;benzenesulfinic acid Chemical compound [NH4+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 XLSIIHKGLGJRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJKQWSMSCNSBFO-UHFFFAOYSA-N azanium;naphthalene-2-sulfinate Chemical compound [NH4+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)[O-])=CC=C21 WJKQWSMSCNSBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- GYUMTAPSXISUIS-UHFFFAOYSA-L barium(2+);4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Ba+2].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 GYUMTAPSXISUIS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GKGINNLGHSJHDV-UHFFFAOYSA-L barium(2+);benzenesulfinate Chemical compound [Ba+2].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 GKGINNLGHSJHDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RSVXLBCFIREBGV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diamine;benzenesulfinic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1N.OS(=O)C1=CC=CC=C1 RSVXLBCFIREBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKMNHRDRFFXOF-UHFFFAOYSA-N benzene;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.C1=CC=CC=C1 WFKMNHRDRFFXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTLQZMHQLLYYLP-UHFFFAOYSA-M benzenesulfinate;benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound [O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 PTLQZMHQLLYYLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNUZLORERDCDNB-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinate;triethylazanium Chemical compound CC[NH+](CC)CC.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 SNUZLORERDCDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXSYVMODGVAYOA-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid;n-ethylethanamine Chemical compound CCNCC.OS(=O)C1=CC=CC=C1 IXSYVMODGVAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTUUNXSNYFJPW-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid;n-phenylaniline Chemical compound OS(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGTUUNXSNYFJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CDSGJHCARATGKG-UHFFFAOYSA-N bis(3-methylbutyl)borane Chemical compound CC(C)CCBCCC(C)C CDSGJHCARATGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006514 bruxism Diseases 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- CDMWLOUPOOIPDR-UHFFFAOYSA-N butoxy(dibutyl)borane Chemical compound CCCCOB(CCCC)CCCC CDMWLOUPOOIPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJGXLXSRFGXJC-UHFFFAOYSA-N butyl 2-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 ZIJGXLXSRFGXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ORGGWUYCDPRPGO-UHFFFAOYSA-N butyl(dicyclohexyl)borane Chemical compound C1CCCCC1B(CCCC)C1CCCCC1 ORGGWUYCDPRPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- BJDPAJOHFVBAJK-UHFFFAOYSA-L calcium;2-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Ca+2].CC1=CC=CC=C1S([O-])=O.CC1=CC=CC=C1S([O-])=O BJDPAJOHFVBAJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQTBCRGSMDMCKL-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfinate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CQTBCRGSMDMCKL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960002424 collagenase Drugs 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- AXQDCWYRTVXASL-UHFFFAOYSA-N cyclohexanamine;2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound NC1CCCCC1.CC1=CC=CC=C1S(O)=O AXQDCWYRTVXASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVAUVEOTZNLMQL-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1CCCCC1 RVAUVEOTZNLMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBOFCBWJOUWUFY-UHFFFAOYSA-N cyclooctanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1CCCCCCC1 RBOFCBWJOUWUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- CVAGYCLEIYGJQT-UHFFFAOYSA-N dichloro(dioctyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)CCCCCCCC CVAGYCLEIYGJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNVJLOWMINFMB-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphoryl(phenyl)methanone Chemical compound COP(=O)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TWNVJLOWMINFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZWAUDKTZOUQPD-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HZWAUDKTZOUQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- CPGLZCPYWQALMI-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-sulfinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)=O CPGLZCPYWQALMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FOZUYTVVGPLDQM-UHFFFAOYSA-N ethanamine;4-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CCN.CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1 FOZUYTVVGPLDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N ethanesulfinic acid Chemical compound CCS(O)=O RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylglyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WTSIJTJNHGJDPF-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfinic acid Chemical compound CCCCCCS(O)=O WTSIJTJNHGJDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N hexanedione Natural products CCCC(=O)C(C)=O MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- NGBOPQGPOHMAGY-UHFFFAOYSA-M lithium;2-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Li+].CC1=CC=CC=C1S([O-])=O NGBOPQGPOHMAGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MSUZXYWQEDRGFN-UHFFFAOYSA-M lithium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Li+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 MSUZXYWQEDRGFN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVSKMOMNGUJKCL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzenesulfinate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 NVSKMOMNGUJKCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- MUZDAAUUCSJIRK-UHFFFAOYSA-L magnesium;benzenesulfinate Chemical compound [Mg+2].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 MUZDAAUUCSJIRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- KAOSFPBSWNREAY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 KAOSFPBSWNREAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C YQYUUNRAPYPAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGAPSUYNXVVTHA-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;naphthalene-2-sulfinic acid Chemical compound CCN(CC)CC.C1=CC=CC2=CC(S(=O)O)=CC=C21 BGAPSUYNXVVTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQBYDPCDBRUPCU-UHFFFAOYSA-N n-methylaniline;4-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CNC1=CC=CC=C1.CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1 IQBYDPCDBRUPCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICYDASAGOZFWIC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfinic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)O)=CC=CC2=C1 ICYDASAGOZFWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQXBJGDCPQIMPM-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylbenzenesulfinate Chemical compound [K+].CC1=CC=CC=C1S([O-])=O MQXBJGDCPQIMPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YVHWGMMGEAQQRT-UHFFFAOYSA-M potassium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [K+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 YVHWGMMGEAQQRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M potassium;benzenesulfinate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUNSCNKBIOMSG-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfinic acid Chemical compound CCCS(O)=O YGUNSCNKBIOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CCCS(O)(=O)=O AAYRWMCIKCRHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KHDBMTLGTSGEEG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=CC=C1S([O-])=O KHDBMTLGTSGEEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 1
- JBROWOKLRZQSRX-UHFFFAOYSA-L strontium;benzenesulfinate Chemical compound [Sr+2].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 JBROWOKLRZQSRX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000626 sulfinic acid group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical class CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N tranexamic acid Chemical compound NC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N 0.000 description 1
- 229960000401 tranexamic acid Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- YUPAWYWJNZDARM-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yl)borane Chemical compound CCC(C)B(C(C)CC)C(C)CC YUPAWYWJNZDARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJXLNIDKIYXLBL-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylborane Chemical compound C1CCCCC1B(C1CCCCC1)C1CCCCC1 SJXLNIDKIYXLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKCNGGFCZHLNJL-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylborane Chemical compound C1CCCC1B(C1CCCC1)C1CCCC1 HKCNGGFCZHLNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQKRCLZRYGLLH-UHFFFAOYSA-N tridecylboron Chemical compound [B]CCCCCCCCCCCCC FFQKRCLZRYGLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMHWWOSZMMORNT-UHFFFAOYSA-N trihexylborane Chemical compound CCCCCCB(CCCCCC)CCCCCC NMHWWOSZMMORNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGJDNTCMTVTFAS-UHFFFAOYSA-N trioctylborane Chemical compound CCCCCCCCB(CCCCCCCC)CCCCCCCC OGJDNTCMTVTFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXWJXWPMAPFOU-UHFFFAOYSA-N tripentylborane Chemical compound CCCCCB(CCCCC)CCCCC LFXWJXWPMAPFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPKTELQGVLZTD-UHFFFAOYSA-N tripropylborane Chemical compound CCCB(CCC)CCC ZMPKTELQGVLZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)borane Chemical compound CC(C)CB(CC(C)C)CC(C)C XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Description
特に齲蝕が象牙質におよんだ場合は、齲蝕部位を歯科用タービンで除去した後、歯科用接着材を塗布・重合硬化させることで、象牙質内に存在するコラーゲン繊維と歯科材料に含まれる樹脂の複合体(樹脂含浸層)を形成したうえで、その上部のコンポジットレジンや補綴物を接着する治療が行われる。この齲蝕治療において、良好な樹脂含浸層の形成は、治療部位への齲蝕病原性菌の再侵入を防ぎ、治療後に再度齲蝕となることを予防する為に重要な要素となるが、良好な樹脂含浸層の形成には、接着材に含有されるモノマー成分が歯質に浸透し、充分に重合硬化する必要がある。そのため、これらモノマー成分の重合を阻害する因子が含まれることで樹脂含浸層の形成不良が生じることもある。
特許文献2では、キレート剤の使用について記載はあるが、スメア層の除去を目的とした水溶液での使用であり、長期間、歯質や口腔内に留まり、徐放可能な態様に関しては、何ら指摘されていない。
特に本発明は、(A)分子内に酸性基を有するラジカル重合性単量体および/または、(B)分子内に酸性基を有しないラジカル重合性単量体、(C)アミノカルボン酸系キレート剤、(D)重合開始剤、(E)水(F)有機溶媒を、(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、(A)成分は1〜50重量部の範囲、(B)成分は1〜50重量部の範囲、(C)成分は0.01〜20重量部の範囲、(D)成分は0.01〜20重量部の範囲、(E)成分は1〜60重量部の範囲、(F)成分は20〜60重量部の範囲で含み、場合により重合硬化を促すために(G)還元剤を(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、0.05〜20重量部の範囲、組成物の粘度調整のために(H)充填材を(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、0.1〜20重量部の範囲で含有することで、分解酵素による歯質有機成分の分解を抑制でき、歯周病および齲蝕予防効果を発揮するとともに、治療後に長期にわたる歯牙の保存が可能な酵素阻害作用を有する歯科用接着性組成物、歯科用前処理材およびそれらを含むキットが提供されることを見出した。
(A)成分としては、酸性基として、カルボキシル基、リン酸基、チオリン酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基などを例示することができる。また、本発明においてはカルボキシル基の酸無水基のように、実用条件において容易に分解して前記酸性基になるなど、実質上酸性基として機能するものも、酸性基とみなす。以下に、このような重合性単量体を示すが、これらに限定されるものではない。
(メタ)アクリル酸(以下、アクリル酸とメタアクリル酸の総称として(メタ)アクリル酸と記載する。)、マレイン酸等のα−不飽和カルボン酸;
4-ビニル安息香酸等のビニル芳香環化合物;
11-(メタ)アクリロイルオキシ-1,1-ウンデカンジカルボン酸(以下、アクリロイルとメタアクリロイルの総称として(メタ)アクリロイルと記載する。)等の(メタ)アクリロイルオキシ基とカルボン酸基の間に直鎖炭化水素基が存在するカルボン酸化合物;
6-(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン-1,2,6-トリカルボン酸等の(メタ)アクリロイルオキシアルキルナフタレン(ポリ)カルボン酸;
4-(メタ)アクリロイルオキシメチルトリメリット酸、4-(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、4-(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリット酸等といった(メタ)アクリロイルオキシアルキルトリメリット酸;
4-[2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシ]ブチルトリメリット酸等のさらに水酸基を含有する化合物;
2,3-ビス(3,4-ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレ−ト(以下、アクリレートとメタアクリレートの総称として(メタ)アクリレートと記載する。)等のカルボキシベンゾイルオキシを有する化合物;
N,O-ジ(メタ)アクリロイルチロシン、O-(メタ)アクリロイルチロシン、N-(メタ)アクリロイルチロシン、N-(メタ)アクリロイルフェニルアラニン、O-(メタ)アクリロイルフェニルアラニン、N,O-ジ(メタ)アクリロイルフェニルアラニン等のN-および/またはO-位置換のモノまたはジ(メタ)アクリロイルアミノ酸;
N-(メタ)アクリロイル-4-アミノ安息香酸、N-(メタ)アクリロイル-5-アミノ安息香酸、2-または3-または4-(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4-または5-(メタ)アクリロイルアミノサリチル酸等の官能性置換基を有する安息香酸の(メタ)アクリロイル化合物;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとピロメリット酸二無水物の付加生成物、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ−トと無水マレイン酸または3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物または3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の付加反応物等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと不飽和ポリカルボン酸無水物の付加反応物;
2-(3,4-ジカルボキシベンゾイルオキシ)-1,3-ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、N-フェニルグリシンまたはN-トリルグリシンとグリシジル(メタ)アクリレ−トとの付加物、4-[(2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸、3-または4-[N-メチル-N-(2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸などのポリカルボキシベンゾイルオキシと(メタ)アクリロイルオキシを有する化合物などを挙げることができる。
リン酸基、即ち、少なくとも1個の水酸基がリン原子に結合している基、および水中で容易に該基に変換し得る官能基として、例えばリン酸エステル基で水酸基を1個または2個を有する基を好ましく挙げることができる。
ビス[2-(メタ)アクリロイルオキシエチル]アシドホスフェート、ビス[2-または3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル]アシドホスフェート等の2つ以上の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基を有するアシドホスフェート;
2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチル-p-メトキシフェニルアシドホスフェート等の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基とフェニレン基などの芳香環やさらには酸素原子などのヘテロ原子を介して有するアシドホスフェートなどを挙げることができる。これらの化合物におけるリン酸基を、チオリン酸基に置き換えた化合物も例示することができる。
スルホン酸基あるいはスルホン酸基に容易に水中で変換し得る官能基を有する重合性単量体として、例えば2-スルホエチル(メタ)アクリレート、2-または1-スルホ-1-または2-プロピル(メタ)アクリレート、1-または3-スルホ-2-ブチル(メタ)アクリレート等のスルホアルキル(メタ)アクリレート;
3-ブロモ-2-スルホ-2-プロピル(メタ)アクリレート、3-メトキシ-1-スルホ-2-プロピル(メタ)アクリレート等の前記のアルキル部にハロゲンや酸素などのヘテロ原子を含む原子団を有する化合物;
1,1-ジメチル-2-スルホエチル(メタ)アクリルアミド、2-メチル-2-(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸等の前記アクリレートに換えてアクリルアミドである化合物など;
さらには4-スチレンスルホン酸、4-(プロプ-1-エン-2-イル)ベンゼンスルホン酸などのビニルアリールスルホン酸などを挙げることができる。
(A)成分は酸性基の一部または全部を1価または多価の金属塩やアンモニウム塩などの塩に変えて使用することもできる。この場合、通常、他の酸性化合物と併用して接触した際に(A)成分が酸として働くようにすることが好ましい。
(A)成分のうちでは、水への溶解度が5%未満であるラジカル重合性単量体が好ましく使用できる。
本発明の(B)成分は分子内に酸性基を有しないラジカル重合性単量体である。
グリシジル(メタ)アクリレート、テトラハイドロフルフリル(メタ)アクリレート等の酸素原子などを含む複素環(メタ)アクリレート;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ) アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のさらに塩素などのハロゲンを有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ) アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の他端が水酸基のままかまたはエーテル化されているアルコキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等のようなポリメチロールアルカンやそのエーテルのテトラ(メタ)アクリレートなどの四官能重合性単量体;
ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート等のようなポリメチロールアルカンやそのエーテルのポリ(メタ)アクリレート
などの五官能以上の重合性単量体が挙げられる。
(B)成分は、(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、1〜50重量部の範囲、好ましくは5〜45重量部の範囲、より好ましくは10〜40重量部の範囲で使用できる。
本発明の(C)成分はアミノカルボン酸系キレート剤である。
(C)成分は、(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、0.01〜20重量部の範囲、好ましくは0.05〜15重量部の範囲、より好ましくは0.1〜20重量部の範囲で使用できる。
本発明の(D)成分は重合開始剤である。かかる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤として公知の光重合開始剤や過酸化物などを挙げることができる。
例えば、α−ケトカルボニル化合物、アシルホスフィンオキシド化合物などを挙げることができる。
さらに具体的には、ジアセチル、2,3-ペンタジオン、2,3-ヘキサジオン、ベンジル、4,4'-ジメトキシベンジル、4,4'-ジエトキシべンジル、4,4'-オキシベンジル、4,4'-ジクロルベンジル、4-ニトロベンジル、α−ナフチル、β−ナフチル、カンファーキノン、カンファーキノンスルホン酸、カンファーキノンカルボン酸、1,2-シクロへキサンジオンなどのα−ジケトン;
メチルグリオキザール、フェニルグリオキザールなどのα−ケトアルデヒド:
ピルビン酸、ベンゾイルギ酸、フェニルピルビン酸、ピルビン酸メチル、ベンゾイルギ酸エチル、フェニルピルビン酸メチル、フェニルピルビン酸ブチルなどを挙げることができる。
過酸化物としては、有機過酸化物や無機過酸化物を挙げることができる。
例えば、ジアセチルペルオキシド、ジプロピルペルオキシド、ジブチルペルオキシド、ジカプリルペルオキシド、ジラウリルペルオキシド、過酸化ベンゾイル(BPO)、p,p’−ジクロルベンゾイルペルオキシド、p,p’−ジメトキシベンゾイルペルオキシド、p,p’−ジメチルベンソイルペルオキシド、p,p’−ジニトロジベンゾイルペルオキシドなどの有機過酸化物;
過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩素酸カリウム、臭素酸カリウムおよび過リン酸カリウムなどの無機過酸化物を挙げることができる。
有機ホウ素化合物として、例えば、トリエチルホウ素、トリプロピルホウ素、トリイソプロピルホウ素、トリブチルホウ素、トリ−sec−ブチルホウ素、トリイソブチルホウ素、トリペンチルホウ素、トリヘキシルホウ素、トリオクチルホウ素、トリデシルホウ素、トリドデシルホウ素、トリシクロペンチルホウ素、トリシクロヘキシルホウ素などのトリアルキルホウ素類;
ブトキシジブチルホウ素などのアルコキシアルキルホウ素類;ブチルジシクロヘキシルボラン、ジイソアミルボラン、9−ボラビシクロ[3,3,1]ノナンなどのジアルキルボランなどを挙げることができ、上記の化合物の一部が部分的に酸化されていてもよい。
部分酸化したトリブチルホウ素は、例えば、トリブチルホウ素1モルに対してO2を0.3〜0.9モル付加させたものが好ましく用いられる。
本発明の(E)成分は水である。
本発明の(F)成分は、有機溶媒であり、前述の如く各成分を均一に溶解または分散させ、本発明の組成物の取扱を向上させるためのものである。
ここで使用する溶媒は、(A)〜(E)成分を溶解でき、かつ、ある期間均一にまたは安定して分散または溶解しうる性質を有することが好ましい。ここで使用できる有機溶媒としては、37℃で30重量%以上の水を溶解できる有機溶媒が好ましく、より好ましくは50重量%以上、特に好ましくは水と任意の比率で混和および/または溶解しうる溶媒である。
ジメトキシエタン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサンなどのエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類;
N,N-ジメチルスルホキサイド(DMSO)などのスルホキサイド類;
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)などのアミド類などを挙げることができる。その他、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロールなどの高級アルコール類も使用できる。
(F)成分は、(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、20〜60重量部の範囲、好ましくは25〜55重量部の範囲、より好ましくは30〜50重量部の範囲内の量で使用できる。
本発明の(G)成分は還元剤である。
(G)成分としては、脂肪族アミン、脂環族アミン、芳香族アミンのいずれであってもよい。また、第一アミン、第二アミンおよび第三アミンのいずれでもよい。好ましくは、芳香族アミンであり、さらに好ましくは芳香族第三アミンを挙げることができる。他の(G)成分としては、例えば、トリエチルアミノアセチルベンゼンなどで代表される脂肪族アルキルアミノアセチルベンゼンおよび脂肪族アルキルアミノアシルベンゼン類;N-フェニルグリシン(NPG)、N−トリルグリシン(NTG)、N,N-(3-メタクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロピル)フェニルグリシン(NPG−GMA)およびこれらの塩などの芳香族置換グリシンを併用することができる。これらの化合物は単独で、または組み合わせて使用することができる。
有機スルフィン酸またはその塩としては、スルフィン酸またはスルフィン酸の通常のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、アンモニウム塩が使用される。芳香族スルフィン酸塩を使用すると硬化物の色調が優れるので好ましい。
ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、N-メチルアニリン、N-エチルアニリン、ジフェニルアミン、N-メチルトルイジンなどの第二アミン塩;
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ(β−ヒドロキシエチル)アニリン、N,N-ジエチルアミン、N,N-ジメチルトルイジン、N,N-ジエチルトルイジン、N,N-(β−ヒドロキシエチル)トルイジンなどの第三アミンの塩を挙げることができる。
シクロヘキサンスルフィン酸、シクロオクタンスルフィン酸などの脂環族スルフィン酸;
ベンゼンスルフィン酸、o−トルエンスルフィン酸、p−トルエンスルフィン酸、エチルベンゼンスルフィン酸、デシルベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、クロルベンゼンスルフィン酸、ナフタリンスルフィン酸などの芳香族スルフィン酸を挙げることができる。
還元剤を2種以上併用する場合は、通常同量で使用するが、必要に応じてその配合比を変えてもよい。例えば、還元剤を2種使用する場合は、一方の量の1/10〜10倍程度変えることができる。
本発明の(H)成分は、充填材である。充填材としては、無機充填材および有機複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材である。本発明に使用される充填剤の粒子形状としては、球状体であっても不定形体であってもよく、粒子径の大きさと共に適宜選択される。また、細孔を有した多孔質構造や中空構造を有する充填材であっても問題なく使用できる。
さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、フッ化ナトリウムなどのフッ素含有化合物、フッ素放出性フィラー、重合禁止剤、顔料、色素、ポリマー、フィラー、防カビ剤、抗菌剤、界面活性剤などを含有させることができ、通常、これらは本発明の組成物100重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部の範囲で使用される。
実験には、ヒト抜去大臼歯を用いた。抜去大臼歯の象牙質以外の組織を注水下でエアータービンを用いて完全に除去後、液体窒素にて凍結・粉砕し、篩にかけ、生体由来のMMPを含む、粒径150〜300μmの象牙質粉末を得た。
それぞれの試料を96穴プレートに分注し、EnzChek Gelatinase/Collagenase Assay Kit(Molecular Probes, Eugene, Oregon)を用いて処理した後、蛍光プレートリーダー(CytoFluor 2350S,ミリポア)(波長:485〜515nm)にて24時間後のMMP活性値を測定した。
なお、各成分の略号は以下の通りである。
A−9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
UDMA:ジ(メタクリロキシエチル)トリメチルヘキサメチレンジウレタン
MMA:メチルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート
GDMA:グリセリンジメタクリレート
CQ:カンファーキノン
DMABAE:N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
DTMPO:ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイン)ホスフィンオキシド
BHT:2,6―ジ―tert―ブチル―p―クレゾール
MEHQ:4−メトキシフェノール
IPA:イソプロピルアルコール
DTPA:ジメチレントリアミン―五酢酸
下記の組成物を上記EnzChekを用いて処理した後、蛍光プレートリーダー(CytoFluor 2350S,ミリポア)(波長:485〜515nm)にて24時間後のMMP活性値を測定した。
4−META/A−9300/MMA/HEMA/精製水/アセトン/CQ/DTMPO/BHT/MEHQ/DTPA=13.0/14.0/3.6/1.0/24.0/42.0/0.3/0.1/0.07/0.01/2(wt%)
下記の組成物を上記EnzChekを用いて処理した後、蛍光プレートリーダー(CytoFluor 2350S,ミリポア)(波長:485〜515nm)にて24時間後のMMP活性値を測定した。
4−META/UDMA/MMA/HEMA/TMPT/GDMA/超純水/アセトン/CQ/DTMPO/DMABAE/BHT/MEHQ/シリカ/IPA/DTPA=11.5/8.9/1.3/0.9/0.9/0.9/25.1/35.9/0.51/0.51/0.27/0.18/0.03/2.8/8.3/2(wt%)
未処理象牙質粉末パウダー
下記の組成物を上記EnzChekを用いて処理した後、蛍光プレートリーダー(CytoFluor 2350S,ミリポア)(波長:485〜515nm)にて24時間後のMMP活性値を測定した。
4−META/A−9300/MMA/HEMA/精製水/アセトン/CQ/DTMPO/BHT/MEHQ/DTPA=13.0/14.0/3.6/1.0/24.0/44.0/0.3/0.1/0.07/0.01(wt%)
下記の組成物を上記EnzChekを用いて処理した後、蛍光プレートリーダー(CytoFluor 2350S,ミリポア)(波長:485〜515nm)にて24時間後のMMP活性値を測定した。
比較例1の未処理象牙質粉末のMMP活性値は565.5±49.6RFU10mg−1(24hr)であり、比較例2は1851.7±115.8RFU10mg−1(24hr)であったのに対して、実施例1は193.1±5.8RFU10mg−1(24hr)、実施例2は227.5±14.5RFU10mg−1(24hr)と低い値となり、MMPの阻害作用を有することが確認された。
Claims (8)
- (A)分子内に酸性基を有するラジカル重合性単量体と(C)アミノカルボン酸系キレート剤とを有することを特徴とする歯科用組成物。
- (A)分子内に酸性基を有するラジカル重合性単量体、
(B)分子内に酸性基を有しないラジカル重合性単量体、
(C)アミノカルボン酸系キレート剤、
(D)重合開始剤、
(E)水
(F)有機溶媒からなり、
(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、(A)成分は1〜50重量部の範囲、(B)成分は1〜50重量部の範囲、(C)成分は0.01〜20重量部の範囲、(D)成分は0.01〜20重量部の範囲、(E)成分は1〜60重量部の範囲、(F)成分は20〜60重量部の範囲にあることを特徴とする歯科用組成物。 - 上記(C)成分がエチレンジアミン―4酢酸、ヒドロキシエチルイミノ―2酢酸、ニトリロ―3酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン―3酢酸、ジエチレンジアミン―5酢酸、および、トリエチレンテトラミン―6酢酸よりなる群から選ばれる少なくとも1つのアミノカルボン酸系キレート剤であることを特徴とする請求項1または2に記載の歯科用組成物。
- 上記歯科用組成物が、さらに(G)還元剤を、(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、0.005〜20重量部の範囲の量でさらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかの項に記載の歯科用組成物。
- 上記歯科用組成物が、さらに、(H)充填材を(A)〜(F)成分の合計100重量部あたり、0.1〜20重量部の範囲の量で含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかの項に記載の歯科用組成物。
- 上記歯科用組成物が歯科用接着材であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかの項に記載の歯科用組成物。
- 上記歯科用組成物が、歯科用コーティング材であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかの項に記載の歯科用組成物。
- 上記請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用組成物よりなる歯科用キット。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013225255A JP6223127B2 (ja) | 2013-10-30 | 2013-10-30 | 歯科用接着性組成物およびキット |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013225255A JP6223127B2 (ja) | 2013-10-30 | 2013-10-30 | 歯科用接着性組成物およびキット |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015086162A true JP2015086162A (ja) | 2015-05-07 |
JP6223127B2 JP6223127B2 (ja) | 2017-11-01 |
Family
ID=53049340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013225255A Active JP6223127B2 (ja) | 2013-10-30 | 2013-10-30 | 歯科用接着性組成物およびキット |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6223127B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017138567A1 (ja) * | 2016-02-09 | 2017-08-17 | サンメディカル株式会社 | 重合性組成物およびキット、ならびに重合開始剤 |
JP2019172641A (ja) * | 2018-03-29 | 2019-10-10 | 株式会社ジーシー | 歯科用組成物及び歯科用補綴物接着用キット |
WO2020105642A1 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用清掃材及び歯科用仮着材除去材 |
JP2020083872A (ja) * | 2018-11-20 | 2020-06-04 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用清掃材 |
CN113179629A (zh) * | 2018-11-20 | 2021-07-27 | 可乐丽则武齿科株式会社 | 牙科用清洁材料和牙科用临时粘合材料去除材料 |
US11130864B2 (en) | 2016-02-09 | 2021-09-28 | Sun Medical Co., Ltd. | Polymerizable composition and kit, and polymerization initiator |
WO2022059702A1 (en) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Dental coating composition |
JP7440185B2 (ja) | 2018-07-20 | 2024-02-28 | モンタンユニヴァーシタット レオーベン | 印刷に好適な樹脂組成物および印刷方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000500486A (ja) * | 1995-11-17 | 2000-01-18 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フッ化物を遊離する組成物 |
JP2000355513A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-26 | Nippon Shika Yakuhin Kk | 歯科用歯面処理剤 |
JP2011126830A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Kuraray Medical Inc | 1液型歯科用接着材 |
WO2015037670A1 (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | 株式会社ジーシー | 重合性組成物及び重合性組成物のキット |
-
2013
- 2013-10-30 JP JP2013225255A patent/JP6223127B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000500486A (ja) * | 1995-11-17 | 2000-01-18 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | フッ化物を遊離する組成物 |
JP2000355513A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-26 | Nippon Shika Yakuhin Kk | 歯科用歯面処理剤 |
JP2011126830A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Kuraray Medical Inc | 1液型歯科用接着材 |
WO2015037670A1 (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | 株式会社ジーシー | 重合性組成物及び重合性組成物のキット |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017138567A1 (ja) * | 2016-02-09 | 2017-08-17 | サンメディカル株式会社 | 重合性組成物およびキット、ならびに重合開始剤 |
US11130864B2 (en) | 2016-02-09 | 2021-09-28 | Sun Medical Co., Ltd. | Polymerizable composition and kit, and polymerization initiator |
JP2019172641A (ja) * | 2018-03-29 | 2019-10-10 | 株式会社ジーシー | 歯科用組成物及び歯科用補綴物接着用キット |
JP7440185B2 (ja) | 2018-07-20 | 2024-02-28 | モンタンユニヴァーシタット レオーベン | 印刷に好適な樹脂組成物および印刷方法 |
WO2020105642A1 (ja) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用清掃材及び歯科用仮着材除去材 |
JP2020083872A (ja) * | 2018-11-20 | 2020-06-04 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用清掃材 |
CN113179629A (zh) * | 2018-11-20 | 2021-07-27 | 可乐丽则武齿科株式会社 | 牙科用清洁材料和牙科用临时粘合材料去除材料 |
EP3884920A4 (en) * | 2018-11-20 | 2022-11-02 | Kuraray Noritake Dental Inc. | DENTAL CLEANING MATERIAL AND DENTAL TEMPORARY ADHESIVE REMOVING MATERIAL |
JP7428482B2 (ja) | 2018-11-20 | 2024-02-06 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用清掃材 |
WO2022059702A1 (en) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Dental coating composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6223127B2 (ja) | 2017-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6223127B2 (ja) | 歯科用接着性組成物およびキット | |
US20090258966A1 (en) | Dental Composition | |
EP1454921A1 (en) | Radical polymerization catalysts and adhesive kit for dental use | |
WO2019082964A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5191486B2 (ja) | 反応硬化性接着性組成物および歯科用接着材キット | |
JP4889992B2 (ja) | 歯科用コンポジットレジンおよび歯科用充填キット | |
JPH07316391A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5063349B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物および該歯科用硬化性組成物用キット | |
JP2962628B2 (ja) | 歯質の接着性組成物および接着方法 | |
JP5235340B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物、該組成物から得られる硬化物ならびに該組成物を得るための歯科用硬化性組成物用キット | |
JP6900490B2 (ja) | 分包型硬化性組成物 | |
JP5611644B2 (ja) | 歯科用接着性組成物およびキット | |
JP4427133B2 (ja) | 歯科接着性組成物 | |
JP4334860B2 (ja) | 抗菌性歯科用重合性組成物 | |
JP2015209421A (ja) | 歯科用組成物 | |
JP4932210B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
JP4969800B2 (ja) | 歯科材料、歯科用組成物、歯科用接着材、再石灰化促進材、生体用接着材および齲蝕検出材 | |
JP2014034551A (ja) | 歯科用組成物およびキット | |
JP2000186010A (ja) | 歯科用接着材セット | |
JP5395362B2 (ja) | 歯科用プライマー組成物および歯科用キット | |
JP4912655B2 (ja) | 歯科用組成物 | |
JP4291538B2 (ja) | 歯科用接着性組成物およびキット | |
JP5730720B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
US20230201083A1 (en) | Self-adhesive dental composite cement with good transparency based on acid-treated fillers | |
JP5183008B2 (ja) | 光触媒作用を有する歯科用接着性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161004 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170627 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170926 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171003 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6223127 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |