JP5235340B2 - 歯科用硬化性組成物、該組成物から得られる硬化物ならびに該組成物を得るための歯科用硬化性組成物用キット - Google Patents
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
起し硬化が始まると同時に、単量体成分を光重合もしくはレドックス重合させる方法を併用させたものである。重合体成分をセメント中に存在させることで、機械的強度の向上や湿潤環境下でのセメント崩壊の低減を計ったものとされるが、抜本的解決には至っていない。即ち、光重合触媒を併用した系では、光の届かない部位に適用した場合には単量体成分が重合することができず修復材料の脱落を招いたり、重合不足によって生じた隙間から細菌が浸入し二次カリエスを誘発させたり、術後疼痛の原因となったりする等の問題が生じている。レドックス重合触媒を併用した系では、グラスアイオノマーセメント成分中において重合触媒成分が不安定であり分解してしまうこと、提案されている重合触媒は、元来、湿潤環境下で十分に単量体成分を重合させることができないことに問題があるといっても過言ではない。
これに対してレジンセメントは、グラスアイオノマーセメントのような感水性を有さず、歯質接着性に優れる。しかしながら、歯面の酸処理やプライマー処理が適用前には必須であること、操作が煩雑であること、さらに湿潤した象牙質表面に安定した歯質接着性を期待する場合にはテクニックセンシティブにならざるを得ず、熟練を必要とする材料であった。
材、コンポジットレジン共に光(可視光)重合のため窩洞が深い場合や修復箇所によっては光照射が充分に行き届かないことがある。この場合、重合不足に起因したコンポジットレジンの機械的強度や耐摩耗性の低下、色調のずれといった審美性の不具合も生ずる。そこで、光重合開始剤等のラジカル重合開始剤を使用せず、酸素や水等による重合阻害のない歯科用接着性組成物が開示されているが(例えば、特許文献8参照)、重合の作用機序について不明でありその性能もバラツキが多いこと、酸素下での重合も不十分であった。
(A)重合性単量体、(B)有機アミン化合物(ただし、(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を除く)、(C)遷移金属化合物(ただし、(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を除く)、および(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を含有する、歯科用硬化性組成物であって、
(A)成分が60〜99.99重量部、(B)成分と(BC)成分との合計が0.01〜30重量部(ただし、(B)成分が0〜30重量部であり、(BC)成分が0〜10重量部であり、(B)成分と(BC)成分とが同時に0重量部でない)、(C)成分と(BC)成分との合計が0.001〜10重量部(ただし、(C)成分が0〜10重量部であり、(BC)成分が0〜10重量部であり、(C)成分と(BC)成分とが同時に0重量部でない)の量で含有することを特徴とする(ただし、上記(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)。
上記(A)重合性単量体が、エチレン性不飽和結合を3個以上有する重合性多官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。
上記(A)重合性単量体が、ジペンタエリスリトール系重合性単量体を含むことが好ましい。
ール基、アリールオキシ基、アルコキシル基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す。R6は水素原子、アルキル基、またはアリー
ル基、R7およびR8はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、R9は水素原子または
金属原子(ただし、遷移金属原子を除く)である。nはR9が水素である場合には1であ
り、金属原子である場合には該金属原子の価数と同じ整数である。)
上記(D)成分を含有する場合には、(D)成分の含有量が、0.01〜10重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことが好ましい。
上記(E)ヒドロキシ酸化合物を含有する場合には、(E)ヒドロキシ酸化合物が0.005〜20重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことが好ましい。
上記(F)水系溶媒を含有する場合には、(F)水系溶媒が0.1〜70重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことが好ましい。
上記(G)無機充填材、有機充填材および有機質複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材を含有する場合には、(G)無機充填材、有機充填材および有機質複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材が1〜400重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことが好ましい。
本発明には、上記歯科用硬化性組成物を得るためのキットであって、(A)重合性単量体が、酸性基を有する重合性単量体を含み、該酸性基を有する重合性単量体が容器Aに収容されており、(B)有機アミン化合物が容器Bに収容されていることを特徴とする歯科用硬化性組成物用キットを含む。
(A)重合性単量体が酸性基を有しない重合性単量体を含み、該酸性基を有しない重合性単量体が、容器Aおよび/または容器Bに収容されていてもよい。
本発明には上記歯科用硬化性組成物を得るためのキットであって、(A)重合性単量体と(C)遷移金属化合物とが容器Aに収容されており、上記(B)成分の一部もしくは全部、(D)成分の一部もしくは全部、または(B)成分と(D)成分との一部もしくは全部が、使用する治具に予め含有されていることを特徴とする記載の歯科用硬化性組成物用キットを含む。
合された初期時の機械的強度が要求される場合など)、本発明の歯科用硬化性組成物の態
様として、過酸化物系重合開始剤が含有される態様が挙げられ、そのような場合を排除するものではない。
ても同様である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート等の直鎖状または分枝状アルキル(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の酸素原子等を含む複素環(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のさらに塩素等のハロゲンを有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。
メチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−
ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等の直鎖状または分枝状のポリもしくはモノアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のようなトリメチロールアルカントリ(メタ)アクリレートやトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの(メタ)アクリレートエステル等の三官能重合性単量体;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート(O(-CH2-C(-CH20-CO-CR=CH2)2CH2CH3)2、R:H or CH3)等のようなポリメチロールアルカンやそのエー
テルのテトラ(メタ)アクリレート等の四官能重合性単量体;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート等のようなポリメチロールアルカンやそのエーテルのポリ(メタ)アクリレート等の五官能以上の重合性単量体が挙げられる。
シアヌレート(メタ)アクリレートエステル類)、もしくは下記式(β)に示されるジペ
ンタエリスリトール系重合性単量体が好ましく用いられ、すべて単独で、もしくは組み合わせて使用することができる。
トリアジン環の二重結合の少なくとも1つが飽和されて環を構成する炭素又は窒素原子に
重合性官能基等を有する置換基が導入された誘導体などが挙げられるが、好ましくは、トリアジン環の環構造部の二重結合が飽和されて、炭素原子がカルボニル化されて、窒素原子に重合性官能基等を有する置換基が導入された誘導体、即ち、イソシアヌレート系化合物である、下記式(γ)に示される構造を有する化合物であり、ここで、R17、R18およびR19はそれぞれ独立に重合性基であり、例えば(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基等を有するラジカル重合可能な不飽和基である。
例えば(メタ)アクリロイル基を有する単量体では、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2または3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレ−ト、1,2−または1,3−および2,3−ジヒドロキシプロパン(メタ)アクリレート、ジエチ
レングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の水酸基含有の(メタ)アクリレート類;
メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイル−2,3−ジヒドロキ
シプロピルアミン、N−(メタ)アクリロイル−1,3−ジヒドロキシプロピルアミン等
の水酸基含有の(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート(メタクリレートの場合HPPM)、2−ヒドロキシ−3−ナフトキシプロピル(メタ)アクリレート(メタクリレートの場合HNPM)、1モルのビスフェノールAと2モルのグリシジル(メタ)アクリレート(メタクリレートのの場合GMA)の付加反応生成物(メタクリレートの場合Bis−GMA)等のGMAと脂肪族もしくは芳香族ポリオール(フェノールを含む)との付加生成物等を挙げることができる。これらの重合性単量体は単独で、もしくは組み合わせて使用できる。
(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸等のビニル基にカルボキシル基が直接結合した化合物、
p−ビニル安息香酸等のビニル基に芳香環が直接結合した化合物、
11−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸(メタクリレート
の場合:MAC−10)等の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物、
1,4−ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルピロメリット酸、6−(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸等の(メタ)アクリロイルオキシ
アルキル基を有する芳香環カルボン酸化合物、
4−(メタ)アクリロイルオキシメチルトリメリット酸およびその無水物、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリット酸(メタクリレートの場合:4−MET)およびその無水物(メタクリレートの場合:4−META)、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリット酸およびその無水物、4−[2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシ]ブチルトリメリット酸およびその無水物等の(ヒドロキシ)(メタ)アクリロイルオキシアルキルトリメリット酸化合物およびその無水物、
2,3−ビス(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート等のカルボキシベンゾイルオキシを有する化合物、
N,O−ジ(メタ)アクリロイルオキシチロシン、O−(メタ)アクリロイルオキシチロ
シン、N−(メタ)アクリロイルオキシチロシン、N−(メタ)アクリロイルオキシフェニルアラニン等のN−,および/または,O−(メタ)アクリロイルオキシアミノ酸、
N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイルO−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル5−アミノサリチル酸(メタクリレートの場合:5−MASA)、N−(メタ)アクリロイル4−アミノサリチル酸等の(メタ)アクリロイルアミノ安息香酸類、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとピロメリット酸二無水物の付加生成物(メタクリレートの場合:PMDM)、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと無水マレイン酸または3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(メタクリレ
ートの場合:BTDA)または3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の
付加反応物、2−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロパン、N−フェニルグリシンまたはN−トリルグリシンとグリシジル(メタ)アクリレートとの付加物等の付加体、4−[(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸、3または4−[N−メチルN−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アミノ]フタル酸等のアルコール性水酸基を有する化合物
などを挙げることができる。このうち、MAC−10、4−MET、4−METAおよび5−MASAが好ましく用いられる。これらのカルボキシル基を含有する重合性単量体は単独で、もしくは組み合わせて使用することができる。
ビス{2−(メタ)アクリロイルオキシエチル}アシドホスフェート、ビス{2または3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル}アシドホスフェート等のビス{(メタ)アクリロイルオキシアルキル}アシドホスフェート、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−p−メトキシフェニルアシドホスフェート等の芳香環に0個以上の置換基を有する(メタ)アクリロイルオキシアルキルフェニルアシドホスフェート
などを挙げることができる。これらの化合物における燐酸基は、チオ燐酸基に置き換えることができる。このうち、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルアシドホスフェートが好ましく用いられる。これらの燐酸基を有する重合性単量体は単独で、もしくは組み合わせて使用することができる。
(A)成分として使用できる重合性単量体のうち、1分子中に少なくとも1個のピロ燐酸
基を有する重合性単量体としては、例えば、ピロ燐酸ジ{2−(メタ)アクリロイルオキシエチル}、ピロ燐酸ジ{4−(メタ)アクリロイルオキシブチル}、ピロ燐酸ジ{6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル}、ピロ燐酸ジ{8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル}、ピロ燐酸ジ{10−(メタ)アクリロイルオキシデシル}等のピロ燐酸ジ{(メタ)アクリロイルオキシアルキル}化合物などを挙げることができる。これらのピロ燐酸基を有する重合性単量体は単独で、もしくは組み合わせて使用することができる。
2−スルホエチル(メタ)アクリレート、2または1−スルホ−1または2−プロピル(メタ)アクリレート、1または3−スルホ−2−ブチル(メタ)アクリレート等のスルホアルキル(メタ)アクリレート化合物、
3−ブロモ−2−スルホ−2−プロピル(メタ)アクリレート、3−メトキシ−1−スルホ−2−プロピル(メタ)アクリレート等のヘテロ原子などを含む更なる置換基を有するスルホアルキル(メタ)アクリレート化合物、
1,1−ジメチル−2−スルホエチル(メタ)アクリルアミド等の置換基を有するスルホ
アルキル(メタ)アクリルアミド
などを挙げることができる。このうち、2−メチル−2−(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸が好ましく用いられる。これらのスルホン酸基を有する重合性単量体は単独で、もしくは組み合わせて使用することができる。
本発明の(A)成分中には、酸性基を分子内に含有する重合性単量体の酸性基は、一価の酸性基換算で、好ましくは0.00001〜0.03モル/g、より好ましくは0.0001〜0.01モル/g、更に好ましくは0.0005〜0.006モル/g存在する。なお、一価の酸性基換算とは、酸性基がカルボキシル基のように酸塩基中和反応で1H+
を放出する場合には、単純に該基のモル/gに相当し、リン酸基(−H2PO4)のように酸塩基中和反応で2H+を放出する場合には、該基のモル/gの2倍に相当する。
また、本発明の(A)成分中には、アルコール性水酸基を有する重合性単量体の水酸基は、好ましくは0.00001〜0.02モル/g、より好ましくは0.0001〜0.01モル/g、更に好ましくは0.001〜0.008モル/g存在する。前記数値範囲の下限値を下回ると疎水性が強くなり水との相溶性が低下する傾向があり、上限値を上回ると重合体の耐水性が低下する傾向がある。
しくは1〜80重量部、より好ましくは10〜60重量部、更に好ましくは20〜40重量部含まれる(ただし、(A)成分全体を100重量部とする)。前記数値範囲の下限値を下回ると重合体の表面硬度が不十分となる場合があり、上限値を上回ると重合体が脆性となる場合がある。
EPT)、N,N−ジメチル−p−tert−ブチルアニリン、N,N−ジメチルアニシジン、N,N−ジメチル−p−クロルアニリン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステル、N,N−ジエチルアミノ安息香酸(DEABA)
およびそのアルキルエステル、N,N−ジメチルアミノベンツアルデヒド(DMABAd
)等の芳香族アミン類;N−フェニルグリシン(NPG)、N−トリルグリシン(NTG)、N−メチル−N−フェニルグリシン(NMePG)、N−(2−カルボキシフェニル)グリシン(N2CPG)、N−(2−ヒドロキシフェニル)グリシン(N2HPG)、N−(4−カルボキシフェニル)グリシン(N4CPG)、N−(4−ヒドロキシフェニル)グリシン(N4HPG)、N−(4−メトキシフェニル)グリシン(N4MPG)、N−(メトキシカルボニル)−N−フェニルグリシン(NMCNPG)、N−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N−フェニルグリシン(NPG−GMA)等を挙げることができる。
ルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アルコキシル基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子を表す。R6は水素原子、アルキル基
、またはアリール基、R7およびR8はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、R9は
水素原子または金属原子(ただし、遷移金属原子を除く)である。nはR9が水素である
場合には1であり、金属原子である場合には該金属原子の価数と同じ整数である。
素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、ter
t−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、4−デシルシクロヘキシル基などを挙げることができるが、これらに限定されるこのではない。
テロ原子を含んでよい炭素数4から18の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体的にはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、2−フラニル基、2−ピロリル基、9−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、6−インドリル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、4−キノリニル基、4−イソキノリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−アクリジニル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−フェノキサジニル基、3−チアントレニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4から18の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体的にはフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、2−フラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基、2−インドリルオキシ基、3−インドリルオキシ基、2−ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、2−カルバゾリルオキシ基、3−カルバゾリルオキシ基、4−カルバゾリルオキシ基、9−アクリジニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルコキシル基が挙げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
原子が結合したカルボニル基、炭素数1から18の直鎖状、分鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4から18の単環状、あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体的にはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、シンナモイル基、3−フロイル基、2−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
、水素原子が結合したカルボニルオキシ基、炭素数1から18の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニルオキシ基、またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4から18の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体的にはアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフトイルオキシ基、2−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、3−フロイルオキシ基、2−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、9−アンスロイルオキシ基、5−ナフタセノイルオキシ基等を挙げることができるが、これらの限定されるものではない。
基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アシルオキシ基はさらに他の置換基で置換されていてもよく、そのような他の置換基としては、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシル基、ポリエーテル基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。
、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等を挙げることができる。
素数4から18の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体的にはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、2−フラニル基、2−ピロリル基、9−フルオレニル基、2−フリル基、2−チエニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、6−インドリル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、4−キノリニル基、4−イソキノリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−アクリジニル基、3−フェノチアジニル基、2−フェノキサチイニル基、3−フェノキサジニル基、3−チアントレニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、R1、R2、R3、R4およびR5における置換基
は隣接する置換基と結合して環状構造を形成してもよい。
換されていてもよく、そのような他の置換基としては、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。
鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、tert−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等を挙げることができる。
土類金属原子が好ましく、カリウムおよびナトリウムがより好ましい。
上記式(I)に含まれる有機アミン化合物として、例えば既に記載したNPG、NTG、NMePG、N4HPG、およびNPG−GMA等を挙げることができる。これらのうちではNPG、N4HPG、NMePGが好ましく用いられるが、その塩(アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩)類の方が室温保管中に変色を起こしにくく色調安定性に優れるため、N−フェニルグリシンカリウム(NPG−K)、N−フェニルグリシンナトリウム(NPG−Na)、N−メチル−N−フェニルグリシンカリウム(NMePG−K)、N−メチル−N−フェニルグリシンナトリウム(NMePG−Na)、N−(4−ヒドロキシフェニル)グリシンカリウム(N4HPG−K)およびN−(4−ヒドロキシフェニル)グリシンナトリウム(N4HPG−Na)が特に好ましく用いられる。
ルコキシル基、ポリエーテル基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。
テル、N−イソプロピルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステル、N−イソプロピル−N−メチルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステル等で代表される脂肪族アルキルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステル類;DMABAd、N,N−ジエチルアミノ
ベンツアルデヒド、N,N−ジプロピルアミノベンツアルデヒド、N−イソプロピル−N
−メチルアミノベンツアルデヒド等で代表される脂肪族アルキルアミノベンツアルデヒド類;N,N−ジメチルアミノアセチルベンゼン、N,N−ジエチルアミノアセチルベンゼン、N,N−ジプロピルアミノアセチルベンゼン、N−イソプロピルアミノアセチルベンゼ
ン、N−イソプロピル−N−メチルアミノアセチルベンゼン等で代表される脂肪族アルキルアミノアセチルベンゼンおよび脂肪族アルキルアミノアシルベンゼン類等を挙げることができる。これらの有機アミン化合物は単独であるいは組み合わせて使用できる。
式(III)で表される化合物としては、具体的にはR1〜R8が水素であり、MがFeであり、nが3の化合物を用いることが好ましい。
(A)成分を60〜99.89重量部、(B)成分を0.01〜30重量部、(C)成分を0.001〜10重量部、(BC)成分を0重量部の量で含有する。より好ましくは(A)成分を75〜99.89重量部、(B)成分を0.05〜20重量部、(C)成分を0.005〜5重量部、(BC)成分を0重量部の量で含有する。さらに好ましくは、(A)成分を89〜99.89重量部、(B)成分を0.1〜10重量部、(C)成分を0.01〜1重量部の範囲、(BC)成分を0重量部の量で含有する。
尚、各成分の合計量((A)+(B)+(C)+(BC))は100重量部である。
およびこれらの塩が挙げられる。このうち亜硫酸塩が好ましく用いられ、特に亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウムが好ましい。これらの有機系および無機系含硫黄化合物は単独で、もしくは組み合わせて使用できる。
ここで使用される(F)水系溶媒としては、水単独、または水と、水と混合し得る有機溶媒とを混合した溶媒である。ここで使用できる水としては、例えば蒸留水、イオン交換水等を挙げることができる、また、水系溶媒として生理食塩水を使用することもできる。このうち、蒸留水、イオン交換水が好ましく用いられる。さらに上記の水と混合し得る有機溶媒として、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶媒を挙げることができる。歯髄への為害性や刺激性を考慮して、これらの有機溶剤のうち、エタノールやアセトンを用いることが特に好ましい。
本発明の第5の態様の歯科用硬化性組成物は、上記第1の態様、第2の態様、第3の態様または第4の態様の歯科用硬化性組成物に加えて、さらに(G)充填材を配合する。本発明で使用する(G)充填材としては、無機充填材、有機充填材および有機複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材である。本発明に使用される充填剤の形状としては、球状体であっても不定形体であってもよく、粒子系と共に適宜選択される。また、細孔を有した多孔質構造や中空構造を有する充填材であっても問題なく使用できる。
した有機溶剤含有の水溶液で希釈したものを無機充填材に添加して混合した後、50℃〜150℃で数分間〜数時間熱処理する方法(乾式法)、無機充填材をエタノ−ル等の有機溶剤、またはエタノール水溶液等の有機溶剤と水とが均一に混合した溶液、もしくは水に加えてスラリ−状にし、上記の表面処理剤を加えて室温〜還流温度で数分間〜数時間処理し溶媒をデカンテーションやエバポレーション等公知の方法で除去した後、50℃〜150℃で数時間熱処理する方法(湿式、スラリ−法)、高温の無機充填材に表面処理剤をそのまま、または上記の水溶液を直接噴霧する方法(スプレ−法)を挙げることができ、各シラン処理剤や無機充填材の性状を加味した方法で適宜処理すればよい。勿論、市販品が既に表面処理されている無機充填材はそのまま使用しても良いし、上記の方法等でさらに表面処理を追加してもよい。尚、上述のエタノール水溶液は中性であっても酸性であってもよい。このような表面処理剤は、無機充填材100重量部に対して0.1〜60重量部
が好ましく、さらに好ましくは0.1〜45重量部であり、0.1〜30重量部が特に好ましい。
に重合を実施したい場合には重合開始剤を本発明の効果が損なわない範囲で含有させることができる。
ジル、4,4'−ジエトキシベンジル、4,4'−オキシベンジル、4,4'−ジクロルベ
ンジル、4−ニトロベンジル、α−ナフチル、β−ナフチル、カンファーキノン、カンファーキノンスルホン酸、カンファーキノンカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジオン等のα−ジケトン;メチルグリオキザール、フェニルグリオキザール等のα−ケトアルデヒド;ピルビン酸、ベンゾイル蟻酸、フェニルピルビン酸、ピルビン酸メチル、ベンゾイル蟻酸エチル、フェニルピルビン酸メチル、フェニルピルビン酸ブチル等を挙げることができる。これらのα−ジケトンカルボニル化合物のうちで安定性の面からα−ジケトンを使用することが好ましい。α−ジケトンのうちではジアセチル、ベンジル、カンファーキノンが好ましい。
p'−ジニトロジベンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物;過硫酸ナトリウム、過硫酸
カリウム、過硫酸アンモニウム、塩素酸カリウム、臭素酸カリウムおよび過リン酸カリウム等の無機過酸化物を挙げることができる。
さらに、有機ホウ素化合物、またはこれを含有してなる組成物を挙げることができる。有機ホウ素化合物として、例えばトリエチルホウ素、トリプロピルホウ素、トリイソプロピルホウ素、トリブチルホウ素、トリ−sec−ブチルホウ素、トリイソブチルホウ素、トリペンチルホウ素、トリヘキシルホウ素、トリオクチルホウ素、トリデシルホウ素、トリドデシルホウ素、トリシクロペンチルホウ素、トリシクロヘキシルホウ素等のトリアルキルホウ素類;ブトキシジブチルホウ素等のアルコキシアルキルホウ素類;ブチルジシクロヘキシルボラン、ジイソアミルボラン、9−ボラビシクロ[3,3,1]ノナン等のジアル
キルボラン等を挙げることができ、上記化合物の一部が部分的に酸化されていてもよい。さらに、これらの化合物は組み合わせて使用することができる。これらの中ではトリブチルホウ素、あるいは部分酸化したトリブチルホウ素、例えば、トリブチルホウ素1モルに対してO2を0.3〜0.9モル付加させたものが好ましく用いられる。また、有機ホウ
素化合物の他に、非プロトン性溶媒および/または有機ホウ素化合物に不活性な液状もしくは固体状の有機オリゴマーまたはポリマーを含有する組成物を使用することができる。
(A)重合性単量体が、酸性基を有する重合性単量体を含み、該酸性基を有する重合性単量体が容器Aに収容されており、(B)有機アミン化合物が容器Bに収容された歯科用硬化性組成物用キットが挙げられる。
<硬化時間の測定>
本発明の組成物をアルミパン内に約0.1g充填し、予め37℃に一定にした示差走査熱量計DSC22(セイコーインスツル株式会社製)にセットし、最大発熱時のピーク時間を硬化時間と定義して記録した。
新鮮なウシ下額前歯を抜去し、水中で凍結保存したものを使用した。解凍した牛歯の頬側面を注水下にて、回転式研磨機ECOMET(BUEHLER社製)を使って指圧下で耐水研磨紙#180番まで研削し、平坦な接着用象牙質面を得た。削りだした象牙質接着面を十分に水洗して気銃にて水分を除去し、直径4.8mmの円孔をあけた粘着テープを貼り付けて接着面積を規定した。次に、歯面処理を行わずに本発明の組成物を充填し、ポリエステルフィルムを介して平坦なガラス板にて圧接し、37℃、湿度100%の恒温槽に遮光した状態にて30分間静置させた。ポリエステルフィルムを除去して硬化面にアクリル棒をスーパーボンドC&B(サンメディカル株式会社製)にて植立した。その後、接
着したサンプルを5〜55℃における5000回のサーマルサイクル試験(以下、TC5000)を実施した後、引張接着強さ(クロスヘッドスピード2mm/min)を測定した。
1cm角、厚さ約2mmの金銀パラジウム合金板をサンドブラスド、洗浄、乾燥した後、直径4.8mmの円孔をあけた両面テープで接着面積を規定した。金属表面処理剤V−プライマー(サンメディカル株式会社製)で処理し、上記象牙質接着強さの測定と同様に本発明の組成物を充填し、ポリエステルフィルムを介して平坦なガラス板にて圧接し、37℃、湿度100%の恒温槽に遮光した状態にて30分間静置させた。ポリエステルフィルムを除去して硬化面にアクリル棒をスーパーボンドC&Bにて植立した。その後、接着
したサンプルを37℃下の水中に24時間浸漬後、引張接着強さ(クロスヘッドスピード2mm/min)を測定した。
水中で冷蔵保存したヒト上顎小臼歯にダイヤモンドバーを用いて外側性窩洞を形成し、シリコン印象材にて歯冠部分の印象を採取しレジンクラウンを作製した。レジンクラウン内面をポーセレンライナー(サンメディカル株式会社製)で処理した後、本発明の組成物を用いて外側性窩洞に合着させ、37℃、湿度100%の恒温槽に遮光した状態にて30分間静置させた。その後、合着したサンプルにTC5000を実施した後、5%メチレンブルー水溶液に24時間浸漬させ、水洗、乾燥した。次に近遠心方向と歯軸方向に対して平行に二分割し、レジンクラウンおよび組成物の硬化体を除去し、気銃にて乾燥した状態で色素の浸入度合を評価した。割断した外側性窩洞の全面積で色素浸入した面積を除した数値を、小数点第二位以下を四捨五入して処理し以下の通りに分類した。数値が低いもの程、辺縁封鎖性に優れる。
◎:0〜0.1、
○:0.2〜0.4、
△:0.5〜0.7、
×:0.8〜1
<光重合率の算出>
FT−IR(フーリエ変換赤外分光光度計)にて光照射前後の本発明の組成物を全反射法(ATR法)にて測定した。1640cm-1付近のC=C由来のピークと、1710cm-1付近のC=O由来のピークの高さ比から重合率を算出した。以下にその算出方法を示
す。
重合率(%)=(1−Ra/Rb)×100
Ra:光重合後のピーク高さ比(C=C/C=O)
Rb:光重合前のピーク高さ比(C=C/C=O)
なお、以下に示す実施例および比較例において記載した略号の意味は次の通りである。4−MET:4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸
4−META:4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物
P−2M:ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
A−9300:エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
GDMA:グリセリンジメタクリレート
2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
A−DPH:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
NPG:N−フェニルグリシン
NPG−K:N−フェニルグリシンカリウム
NPG−Na:N−フェニルグリシンナトリウム
NPG−Fe:N−フェニルグリシン鉄(III)
N4HPG:N−(4−ヒドロキシフェニル)グリシン
PTSNa:p−トルエンスルフィン酸ナトリウム
CQ:カンファーキノン
DTMPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルポスフィンオキシド
F−Al2O3:フルオロアルミノシリケートガラス
TMPT−f:有機質複合フィラー
MgO:酸化マグネシウム
ZrO2:酸化ジルコニウム
SiO2:微粒子シリカ
DEPT:ジエタノールp−トルイジン
DMPT:ジメチルp−トルイジン
Na2S2O8:過硫酸ナトリウム
[実施例1〜16(実施例5は除く)]
本発明の歯科用硬化性組成物(実施例5を除いた実施例1〜16)として、表1〜5に記載の成分(A)〜(H)を各配合比になるように採取し、組成物を調製した。なお、表1において、秤量値に基づいて、有効桁に納まるように四捨五入して重量比を算出しているので、当該重量比の値はその分の誤差を有する。これらの本組成物の硬化時間、象牙質接着強さ、金属接着強さおよび辺縁封鎖性試験をそれぞれ実施した結果、硬化時間は何れも2分〜10分であった。象牙質接着強さは何れも5MPa以上で組成物硬化物の凝集破壊が主であった。また、金属接着強さは何れも5MPa以上、辺縁封鎖性試験は0〜0.4の範囲であり、良好な結果を示した。
本発明の歯科用硬化性組成物として、表1に記載の成分である(A)重合性単量体:4−METを9.3g(24.3重量部)、HEMAを16.5g(43.0重量部)及びA−9300を11.2g(29.2重量部)、(B)有機アミン化合物:NPG−Naを1.25g(3.3重量部)、(C)遷移金属化合物:塩化鉄(III)を0.08g(0.2重量部、(E)ヒドロキシ酸化合物:クエン酸を0.04g(0.1重量部)、(F)水系溶媒:水を0.42g(1.1重量部)、(G)充填材:フルオロアルミノシリケートガラスを55.0g(143.5重量部)、有機質複合フィラー(TMPT−f)を5.0g(13.0重量部)、酸化マグネシウムを1.2g(3.1重量部)、(H
)重合開始剤:過硫酸ナトリウムを0.01g(0.03重量部)の混合比になるように採取し、組成物を調製した。尚、(D)〜(H)成分の重量部表示は(A)〜(C)成分の合計100重量部に対した場合におけるものである。
[比較例1〜4]
表6に記載の成分(A)〜(G)を各配合比になるように採取し各組成物を調製した。これらの組成物を用いて硬化時間、象牙質接着強さ、金属接着強さおよび辺縁封鎖性試験をそれぞれ実施した。DSCによる硬化時間の測定では、2時間連続測定を実施したが何れも発熱ピークが確認されなかった。また、象牙質および金属への接着試験では何れも引張り試験を実施する前に脱落した。辺縁封鎖性は何れも0.8〜1の範囲であった。
上記の実施例1の歯科用硬化性組成物と同組成のものを十分に練和し、FI−IR測定検出部に所定量置き、測定を行った。はじめに光照射を行わない場合におけるスペクトルを得た後、ピーク高さ比(C=C/C=O)を算出した。次に可視光照射器を用いて光照射を3分間行った場合におけるスペクトルを得た後、ピーク高さ比(C=C/C=O)を算出した。上述の計算方法から光重合率を算出した結果、光重合率は40%であった。
上記の実施例12を用いて実施例16と同様の方法にて光重合率を算出した結果、光重合率は66%であった。
上記の実施例14を用いて実施例16と同様の方法にて光重合率を算出した結果、光重合率は51%であった。
上記の比較例3を用いて実施例17と同様の方法にて光重合率を算出した結果、光重合率は0%であった。
Claims (22)
- (A)重合性単量体、
(B)有機アミン化合物(ただし、(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を除く)、
(C)遷移金属化合物(ただし、(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を除く)、
および
(BC)遷移金属含有有機アミン化合物を含有する、
歯科用硬化性組成物であって、
(A)成分が60〜99.99重量部、
(B)成分と(BC)成分との合計が0.01〜30重量部(ただし、(B)成分が0〜30重量部であり、(BC)成分が0〜10重量部であり、(B)成分と(BC)成分とが同時に0重量部でない)、
(C)成分と(BC)成分との合計が0.001〜10重量部(ただし、(C)成分が0〜10重量部であり、(BC)成分が0〜10重量部であり、(C)成分と(BC)成分とが同時に0重量部でない)の量で含有し、
上記(B)有機アミン化合物が、下記式(I)で表されるアミン化合物を含むことを特徴とする歯科用硬化性組成物(ただし、上記(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)(ただし、アリールボレート化合物を含まない)。
- 上記歯科用硬化性組成物が、さらに、(D)含硫黄還元性化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(D)成分の含有量が、0.01〜10重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことを特徴とする請求項2に記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(A)重合性単量体が、カルボン酸基、燐酸基、チオ燐酸基、スルホン酸基、ピロ燐酸基およびスルフィン酸基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の酸性基を有する重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(A)重合性単量体が、少なくとも1個の水酸基を有する重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(A)重合性単量体が、エチレン性不飽和結合を3個以上有する重合性多官能(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(A)重合性単量体が、トリアジン環誘導体を有する重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(A)重合性単量体が、ジペンタエリスリトール系重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記歯科用硬化性組成物が、さらに、(E)ヒドロキシ酸化合物を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(E)ヒドロキシ酸化合物が0.005〜20重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことを特徴とする請求項9に記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記歯科用硬化性組成物が、さらに(F)水系溶媒を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(F)水系溶媒が0.1〜70重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことを特徴とする請求項11に記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記歯科用硬化性組成物が、さらに(G)無機充填材、有機充填材および有機質複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材をさらに含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記(G)無機充填材、有機充填材および有機質複合充填材から選択される少なくとも1種の充填材が1〜400重量部の量で含有されている(ただし、(A)、(B)、(C)および(BC)成分の合計を100重量部とする)ことを特徴とする請求項13に記載の歯科用硬化性組成物。
- 上記請求項1〜14のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物に可視光を照射することにより得られる硬化物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物を得るためのキットであって、
(A)重合性単量体が、酸性基を有する重合性単量体を含み、
該酸性基を有する重合性単量体が容器Aに収容されており、
(B)有機アミン化合物が容器Bに収容されていることを特徴とする歯科用硬化性組成物用キット。 - 請求項1〜14のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物を得るためのキットであって、
(A)重合性単量体と(C)遷移金属化合物とが容器Aに収容されており、
(B)有機アミン化合物が容器Bに収容されていることを特徴とする歯科用硬化性組成物用キット。 - 前記容器Aおよび/または容器Bに光重合開始剤が収容されていることを特徴とする請求項16または17に記載の歯科用硬化性組成物用キット。
- (A)重合性単量体が酸性基を有しない重合性単量体を含み、
該酸性基を有しない重合性単量体が、容器Aおよび/または容器Bに収容されていることを特徴とする請求項16または18に記載の歯科用硬化性組成物用キット。 - (A)重合性単量体と(C)遷移金属化合物とが容器Aに収容されており、
(B)有機アミン化合物が容器Bに粉末組成物として収容されていることを特徴とする請求項17に記載の歯科用硬化性組成物用キット。 - 請求項1〜14のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物を得るためのキットであって、
(A)重合性単量体と(C)遷移金属化合物とが容器Aに収容されており、
上記(B)成分の一部もしくは全部、(D)成分の一部もしくは全部、または(B)成分と(D)成分との一部もしくは全部が、使用する治具に予め含有されていることを特徴とする歯科用硬化性組成物用キット。 - 2つ以上のペースト状組成物を有する形態であることを特徴とする請求項16〜21のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物用キット。
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