JP2015082970A - 高麗人参薬効成分の製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】高麗人参エキスに含まれる成分であるRb1をRdへと分解する分解ルートで薬効成分へと分解し、GypXVIIへと分解する分解ルートでは分解しない、高麗人参薬効成分の製造方法を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】糸状菌、乳酸菌、ビフィズス菌から選択される発酵菌に由来する酵素を該発酵菌から抽出し、抽出された前記酵素を高麗人参エキスに作用させる高麗人参薬効成分製造方法である。
【選択図】 図10

Description

本発明は、薬効に優れた高麗人参薬効成分の製造方法に関する。
古来から、高麗人参エキスは漢方薬として広く使われ、その薬効についても検証が進められている。しかし、高麗人参の一部の主要薬効成分Rb1は人間が経口摂取しただけでは有効成分が吸収されにくく、摂取された人参エキスの薬効成分が腸内で腸内細菌により分解されることにより吸収されやすいものになるという実験結果が報告されている。つまり、この薬効成分の吸収は腸内細菌頼りということである。
しかし、腸内に存在する細菌は人によって異なり、また、近年高麗人参エキスの成分を分解する細菌をもっていない人も高確率に存在するという調査結果が発表され、これらの人たちは高麗人参を摂取しても効果を得られないのではと懸念されている。
そこで、誰でも有効成分を吸収できるように、有効成分を前もって分解しておけば誰でも吸収できるようになると考えて、細菌で人参を処理し、発酵人参とすることが行われるようになってきた。(例えば、特許文献1、2参照)
このような発酵による方法は当然ながら発酵中に菌の育成が必要なため時間がかかり、また、未知の多様な変化も起こる。また、分解の過程で生成する派生化合物には薬効に重要な成分も有り、したがって有効成分の分解が進み低分子化することで、それより高分子側の必要な薬効が失われる懸念がある。さらに発酵による分解が進むにつれて有効成分が低分子化するとともに親水性が失われていく為沈殿が生じやすく、また、工業的な規模の処理においては、付着や吸着などによりこの低分子化した成分が失われる懸念もある。
さらに、図1に示すように、有効成分Rb1の分解には始めに2つの経路(A1とB1)があり、特に薬効の高い成分の一つであるS−Rg3は、はじめの分解でRdになるA1→A2の経路で生成されるのに対して、はじめの分解でGypXVIIになる経路B1では、その後の段階でS−Rg3が生ずることがない。
吸収改善のためのRb1の分解は、派生化合物に、高麗人参の重要有効成分とされるS−Rg3、S−Rh2およびCompound Kがすべて生成される経路が優先して選択されるように制御されることが望ましい。
[特許文献1]特開平3−277247号公報
[特許文献2]特開2004−49154号公報
本発明は、高麗人参エキスに含まれる有効成分であるRb1をRdに変換することで、分解および吸収され易くし、結果としてS−Rg3やS−Rh2およびCompound Kへの分解生成確率の高い高麗人参薬効成分の製造方法を提供しようとする。
高麗人参エキスは高麗人参を例えばエタノール水溶液などの溶媒に漬けこんで有効成分を溶媒に溶出させて濃縮して得られる。
本発明の目的は、高麗人参エキスに含まれる成分であるRb1をRdへと分解する分解ルートで薬効成分へと分解し、GypXVIIへと分解する分解ルートでは分解しない、高麗人参薬効成分の製造方法を提供しようとすることである。
本発明のさらなる目的は、Rb1をRdへと分解し、分解をこの段階にとどめてこれ以上の段階へ分解が進むことのない高麗人参薬効成分の製造方法を提供しようとすることである。
本発明の要旨とするところは、高麗人参エキスを準備する工程、
糸状菌、乳酸菌、ビフィズス菌から選択される発酵菌に由来する酵素を該発酵菌から抽出する酵素抽出工程、
抽出された前記酵素を前記高麗人参エキスに作用させる酵素作用工程
を含む高麗人参薬効成分の製造方法であることにある。
前記発酵菌はトリコデルマ属菌であり得る。
前記高麗人参薬効成分の製造方法においては、前記発酵菌がトリコデルマ属菌以外の糸状菌であり得、前記酵素作用工程が、抽出された前記酵素を、1〜30重量%濃度のエタノール水溶液に混合された高麗人参エキスに作用させる工程であり得る。
本発明によると、高麗人参エキスに含まれる有効成分であるRb1を短時間でRdやS−Rg3やS−Rh2へと分解して効率よくこれらRdやS−Rg3やS−Rh2を得ることのできる高麗人参薬効成分の製造方法が提供される。
また、本発明によると、高麗人参エキスに含まれる有効成分であるRb1をRdへと分解し、分解をこの段階にとどめてこれ以上の段階へ分解が進むことのない高麗人参薬効成分の製造方法が提供される。Rdリッチのエキスを摂取することにより、腸内で薬効の大きいS−Rg3などを大量に産生することができる。
高麗人参エキスに含まれる成分(プロトキサジオール誘導体)の分解のスキームを示すチャートである。 高麗人参エキス標準物質の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキス標準物質の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理後の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理後の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理後の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理後の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理初期の高速液体クロマトグラフのチャートである。 高麗人参エキスの酵素処理後の高速液体クロマトグラフのチャートである。
高麗人参エキスに含まれる成分(プロトキサジオール誘導体)は、図1に示すスキームにより段階的に分解される。図1において、高麗人参エキスに含まれる有効成分Rb1は、矢印A1→A2→A3→A4の経路でS−PPDへと分解される。あるいは矢印B1→B2→B3→B4の経路でS−PPDへと分解される。さらに分解経路としてはF2を経て矢印C1、C2、C3、C4から選択される矢印方向を含みS−PPDに至る経路もある。
本願の発明者は、糸状菌、乳酸菌、ビフィズス菌から選択される発酵菌に由来する酵素(以下この酵素を単に酵素とも称する)を用いて高麗人参エキスを処理することによりこの酵素をRb1に作用させてRb1を本願の目的のために分解できることを見出した。すなわち、本願の発明者は、本願に示す方法によればこれら微生物酵素がA1を経る経路でRb1を効率よく分解し、B1を経る経路ではほとんど分解しないことを見出した。
酵素による高麗人参エキスの処理は、発酵による処理に比べて処理時間が短く、かつ、処理液の腐敗のおそれが極めて少ない。また、発酵による処理では図1に示すスキーム以外の反応が起こり、有効成分Rb1が図1に示す化合物以外の、薬効のない化合物へと分解されてしまうおそれがあり、処理後の処理液は不要な不純物を多く含む。
本発明に用いる酵素は糸状菌、乳酸菌、ビフィズス菌から選択される、Rb1を分解する酵素を生成する発酵菌を培養した培養液から酵素を抽出することによって得ることができる。これらの発酵菌の培養の培地としては、固形培地、液体培地でその成分が天然物、合成培地、半合成培地その他常用される培地が適宜使用可能である。培養温度や培地のpHは、本発明の方法に用いる発酵菌の生育を阻害しない範囲で適宜定めることができる。培養においては、溶存酸素濃度、pH、栄養成分、水分含量等を適宜制御しながら培養を行うこともできる。
例えば糸状菌については固体培養、液体培養のどちらでもよく、培地としては、炭素源としてグルコース、グリセロール、スターチなどの炭水化物を含有するものと、無機もしくは有機窒素源(例えば硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、カゼインの加水分解物、酵母抽出物、ポリペプトン、バクトトリプトン、ビーフ抽出物等)を含んでいてもよい。
本発明において用いられる乳酸菌は、グルコースを資化して乳酸を生成する乳酸菌であれば特に制限されない。公知の乳酸菌を使用してもよい。培養条件については、使用する乳酸菌によって異なり、一律に規定することはできないが、培養温度としては20〜45℃、培養時間については、通常12〜120時間である。液体培養が好ましい。培地としては、従来から用いられているカビ、放線菌、酵母、細菌用培地等を使用できる。
ビフィズス菌についても培地としては、特に制限されるものではなく、通常のビフィズス菌の培養に用いられる液体培地が例示される。例えば、炭素源、窒素源、無機質その他の添加剤としてペプトン、肉エキス、酵母エキス、グルコース、リン酸水素カリウムおよび精製水などからなる液体培地を用いることができる。
これらの発酵菌の培地にはさらに必要に応じて他の栄養源(例えば、無機塩、ビタミン類(例えば、ビタミンB1)、抗生物質(例えば、アンピシリン,カナマイシン)など)を添加してもよい。
発酵菌からの酵素の抽出は常法により行うことができる。例えば、固体培養であれば培養物より水、生理食塩水または緩衝液などを用いて抽出を行い、固形分を除いて培養抽出液を得る。液体培養であれば培養された発酵菌を含有する液をろ過しあるいは遠心分離機にかけて上清を集め培養抽出液を得る。抽出液にエタノールを添加して静置して酵素を沈殿させ、沈殿物に揮発性の溶媒を加えて洗浄ろ過する。ろ過した粗酵素沈殿を少量の揮発性の溶媒で洗うようにしてろ紙からシャーレに集め乾燥して酵素を得ることができる。
高麗人参エキスを処理すると、分解により有効成分Rb1を矢印A1→A2→A3→A4の経路および矢印A1→C1→C3→A4およびA1→C1→C4→B4の経路でS−PPDへと分解することができる。この場合、Rb1がすべてPPDに分解されるのではなく、RdあるいはS−Rg3あるいはS−Rh2およびCompound Kに分解された段階でとどまっているものもある。すなわち、処理液にはRd、S−Rg3、S−Rh2、Compound Kが相当量含まれることになる。本発明による酵素処理により、RdとS−Rg3とS−Rh2とCompound Kを高い比率で含む高麗人参薬効成分の製造方法が提供される。S−Rg3とS−Rh2は特に抗腫瘍の薬効が報告されている。
さらに、トリコデルマ属菌由来の酵素により高麗人参エキスを処理すると、有効成分Rb1を矢印A1の経路でRdへと分解し分解がその先すなわち、A2以降には容易には進まないことがわかった。すなわち、本発明による酵素を用いた酵素処理により有効成分Rb1のほとんどの分解をRdへの分解にとどめてRdリッチの高麗人参エキスを得ることができる。この場合、トリコデルマ属菌以外の微生物由来の分解酵素を用いた場合には、高麗人参エキスの処理においては、処理液に1〜30重量%の濃度でエタノールを含有させておくことが必要であることがわかった。処理液におけるエタノールの濃度が30重量%を超えるとRb1からRdへの分解反応が抑制され、Rdの収率が悪い。エタノールの濃度が1重量%を下回るとRd以降の分解が進行し、また、B1経路の分解反応も進行し、Rdの収率が下がる。
本発明の効果は以下の実験例、実施例で確認される。
酵素−1の調整
糸状菌(Aspergillus nigger NBRC4414)を500mlの振盪用フラスコにWaksman培地70ml入れて殺菌したものに植菌し、30℃で48時間振盪培養したのち、培養液をろ過したろ過液を集めて、80%飽和硫酸アンモニウムで酵素を沈殿させ、集めた沈殿物を少量の蒸留水に溶かし、精製水で透析して硫酸アンモニウムを除去し、凍結乾燥して酵素粉末とした。
酵素−2の調整
トリコデルマ属菌(Trikoderma viride NBRC5720)を500mlの振盪用フラスコにWaksman培地70ml入れて殺菌したものに植菌し、30℃で48時間振盪培養したのち、培養液をろ過したろ過液を集めて、80%飽和硫酸アンモニウムで酵素を沈殿させ、集めた沈殿物を少量の蒸留水に溶かし、精製水で透析して硫酸アンモニウムを除去し、凍結乾燥して酵素粉末とした。
高麗人参エキスの調整
市販紅参を濃度30重量%のエタノール水溶液に30℃で2週間浸漬したのち、抽出エタノール液を集めて濃縮し、Brix80の高麗人参エキスを得た。
高麗人参エキスの酵素処理
処理−1 高麗人参エキス10gを190ccの蒸留水に投入し、採取した酵素−1を50mg加えよく混合し、50℃で24時間静置した。
処理−2(実施例−1) 高麗人参エキス10gを濃度10重量%のエタノール水溶液190gに投入し、採取した酵素−1を50mg加えてよく混合し50℃で24時間静置した。
処理−3(実施例−2) 高麗人参エキス10gを濃度20重量%のエタノール水溶液190gに投入し、採取した酵素−1を50mg加えてよく混合し50℃で24時間静置した。
処理−4 高麗人参エキス10gを濃度30重量%のエタノール水溶液190gに投入し、採取した酵素−1を50mg加えてよく混合し50℃で24時間静置した。
処理−5(実施例−3)高麗人参エキス10gを190gの精製水に加えて混合し採取した酵素−2を50mg加えてよく混合し50℃で24時間静置した。
標準物質及び処理液の高速液体クロマトグラフィのチャートを図2〜図10に示す。
図2はRb1の標準物質の100ppm濃度のチャートである。
図3はRdの標準物質の100ppm濃度のチャートである。
図4は酵素添加無の高麗人参エキスのチャートである。
図5は処理−1における酵素処理終了後の処理液のチャートである。
図6は処理−2における酵素処理終了後の処理液のチャートである。
図7は処理−3における酵素処理終了後の処理液のチャートである。
図8は処理−4における酵素処理終了後の処理液のチャートである。
図9は処理−5における酵素処理初期(酵素添加後約1時間)の処理液のチャートである。
図10は処理−5における酵素処理終了後の処理液のチャートである。
なお、処理液の測定(図4〜図8)は、処理液を12.5重量倍に希釈した試料について行った。すなわち、処理のため高麗人参エキスが20重量倍に希釈され、さらに測定のため12.5重量倍に希釈され、もとの高麗人参エキスに対しては250重量倍に希釈された試料についてHPLC測定を行った。
チャート中Rb1→はRb1のピークをRd→はRdのピークを示す。
その他の→は、Rb1及びRd以外のプロトキサジオール誘導体のピークである。
表1に、各チャートからRb1とRdのピークを濃度に換算して数値化した結果を示す。表中の変換率は、減少したRb1がRdに変わる比率を表したもので、分子量の減少分も補正した値である。表中、変換率は処理により増加したRd量を処理により減少したRb1量で割った値をモル比率に換算したものである。
Figure 2015082970
処理―1では、Rb1は分解されて減少したものの、様々な分解生成化合物となり、Rdの増加は僅かで、Rb1からの変換率は8%と小さい。
処理―2、3では、Rb1が分解され減少し、Rd含量が増加しており、Rb1からのRdへの変換率も高くなっている。図6や7にはRd以外のサポニン誘導体のピークがほとんどみられず、アルコール存在下の反応では、Rb1が分解されてできるサポニン誘導体のうちでRdに優先的に分解される比率が処理−1におけるよりも高いことを示している。
処理―4では、処理−2、処理−3に比べ処理によりRb1が分解される度合いが小さい。アルコール濃度が30%を越えると酵素反応が阻害されることを示している。
処理―5では、酵素を添加した約1時間後の図9において、すでにRb1の半分が分解されており、その変換率も、極めて大きい。反応終了図10において、処理された液はRb1のピークがきわめて小さくなっており、処理−5により、Rb1のほんどがRdに分解されたことが示されまた、処理された液には、処理−1における処理された液のチャートにおけるようなRb1以外及びRd以外のサポニン誘導体のピークが全くと言っていいほどみられない。また変換率が105%と、分解されたRb1よりも多いRdが検出されており、処理―5では、エキス中に存在するRb1と異なるRdより分子量の大きい派生誘導体(例えばマロニル体)が分解されてRdで止まっていることが予想される。また、Rdの分解はほとんど無いと考えられる。処理−5は処理−2、処理−3に比べさらにRdが生成される度合いが大きい。
実施例−4
乳酸菌(Lactobacillus reuteri)を500mlのフラスコ中でロゴサ培地で温度37℃で12時間静置培養し培養液を得た。培養した培養液をろ過したろ過液を遠心分離して上清を集め、エタノールを添加して静置し、酵素を沈殿させ、沈殿物を洗浄ろ過した。ろ過した粗酵素沈殿を少量のエチルエーテルで洗うようにしてろ紙からシャーレに集め乾燥して酵素を採取した。
高麗人参エキスの酵素処理
処理−6 実施例1で用いたと同様の高麗人参エキス10gを190ccの10重量%濃度のエタノール水溶液に投入し、37℃で24時間静置した。
処理によりRb1がRd、S−Rg3、SRh2、S−PPDに分解されたことを液体クロマトグラフのピークにより確認した。GypXVII、GypLXXV、Compound Kのピークはほとんど認められなかった。
比較例−1
実施例1で用いたと同様の高麗人参エキス10gを190ccの蒸留水で希釈し、実施例1で用いたと同様の糸状菌を加え50℃で24時間静置し培養した。
培養液には、Rdのほかに、S−Rg3、SRh2、S−PPD、GypXVII、GypLXXV、Compound Kのピークが認められた。
本発明の高麗人参薬効成分の製造方法はサポニン誘導体からなる生理活性薬の製造に好適に適用できる。

Claims (3)

  1. 高麗人参エキスを準備する工程、
    糸状菌、乳酸菌、ビフィズス菌から選択される発酵菌に由来する酵素を該発酵菌から抽出する酵素抽出工程、
    抽出された前記酵素を前記高麗人参エキスに作用させる酵素作用工程
    を含む高麗人参薬効成分の製造方法。
  2. 前記発酵菌がトリコデルマ属菌である請求項1に記載の高麗人参薬効成分の製造方法。
  3. 前記発酵菌がトリコデルマ属菌以外の糸状菌であり、前記酵素作用工程が、抽出された前記酵素を、1〜30重量%濃度のエタノール水溶液に混合された高麗人参エキスに作用させる工程である請求項1に記載の高麗人参薬効成分の製造方法。
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