JP2015076512A - パターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
この技術を使用することによって、ナノオーダーの微細なパターンを形成することができる。インプリント技術の中でも、特に、数ナノ〜数百ナノメートル(nm)の超微細なパターンを形成する技術はナノインプリント技術と呼ばれている。
(A)下記式(1)
R1は、水素原子、またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数3〜10のシクロアルキレン基であり、
R3は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜4のシクロアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基であり、
R4は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基であり、
lは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、kは1〜3の整数であり、
l+m+kは4であり、
R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、複数存在する場合には、複数のR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい)で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物、
および
下記式(2)
Mは、タングステン、ジルコニウム、スズ、インジウム、アンチモン、モリブデン、ニオブ、またはハフニウムであり、
R5は、炭素数1〜10のアルキル基であり、同一の基であっても、異なる基であってもよく、
Mがタングステンの場合、pは6または5であり、
Mがモリブデン、ニオブの場合、pは5であり、
Mがジルコニウム、スズ、ハフニウムの場合、pは4であり、
Mがインジウム、アンチモンの場合、pは3である。)
で示される金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物、
(B)(メタ)アクリル基を有する重合性単量体、並びに
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性ナノインプリント用組成物を基板上に塗布し、次いで150℃〜250℃で乾燥させ、該組成物からなる塗膜を形成する工程、
パターンが形成された金型のパターン形成面と前記塗膜とを接触させ、その状態で光を照射して塗膜を硬化させる工程、
前記金型を、硬化した塗膜から分離して、前記金型のパターン形成面に形成されているパターンに対応するパターンを基板上に形成する工程
を含むことを特徴とするパターンの形成方法である。
(A)下記式(1)
R1は、水素原子、またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数3〜10のシクロアルキレン基であり、
R3は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜4のシクロアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基であり、
R4は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基であり、
lは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、kは1〜3の整数であり、
l+m+kは4であり、
R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、複数存在する場合には、複数のR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい)で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物、
および
下記式(2)
Mは、タングステン、ジルコニウム、スズ、インジウム、アンチモン、モリブデン、ニオブ、またはハフニウムであり、
R5は、炭素数1〜10のアルキル基であり、同一の基であっても、異なる基であってもよく、
Mがタングステンの場合、pは6または5であり、
Mがモリブデン、ニオブの場合、pは5であり、
Mがジルコニウム、スズ、ハフニウムの場合、pは4であり、
Mがインジウム、アンチモンの場合、pは3である。)
で示される金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物、
(B)(メタ)アクリル基を有する重合性単量体、並びに
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性ナノインプリント用組成物を基板上に塗布し、次いで150℃〜250℃で乾燥させ、該組成物からなる塗膜を形成する工程、
パターンが形成された金型のパターン形成面と前記塗膜とを接触させ、その状態で光を照射して塗膜を硬化させる工程、
前記金型を、硬化した塗膜から分離して、前記金型のパターン形成面に形成されているパターンに対応するパターンを基板上に形成する工程
を含むものである。
本発明において、加水分解混合物(A)は、前記式(1)で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物、前記式(2)で示される金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物である。該前記式(1)で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物および、該前記式(2)で示される金属アルコキシドの加水分解物の加水分解の度合いは、アルコキシ基が全て加水分解されていても良く、アルコキシ基の一部分が加水分解されていても良いが、後述するように、比較的低圧力で金型により押圧可能にするために、すべて加水分解されず、部分的に未加水分解の状態で残存した状態が好ましく、縮合が高度に進行した状態よりも、むしろ適度に進んだ状態の方が好ましい。
本発明においては、下記式(1)
(A)下記式(1)
R1は、水素原子、またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数3〜10のシクロアルキレン基であり、
R3は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜4のシクロアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基であり、
R4は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基であり、
lは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、kは1〜3の整数であり、
l+m+kは4であり、
R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、複数存在する場合には、複数のR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい)
で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物(以下、単に「(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物」ともいう)の加水分解物を使用する。
R2は、炭素数1〜20のアルキレン基又は炭素数3〜10のシクロアルキレン基である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、sec−ブチレン基、tert−ブチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、2−メチルブチレン基、2−メチル−2−ブチレン基、3−メチルブチレン基、3−メチル−2−ブチレン基、ペンチレン基、2−ペンチレン基、3−ペンチレン基、3−ジメチル−2−ブチレン基、3,3−ジメチルブチレン基、3,3−ジメチル−2−ブチレン基、2−エチルブチレン基、ヘキシレン基、2−ヘキシレン基、3−ヘキシレン基、2−メチルペンチレン基、2−メチル−2−ペンチレン基、2−メチル−3−ペンチレン基、3−メチルペンチレン基、3−メチル−2−ペンチレン基、3−メチル−3−ペンチレン基、4−メチルペンチレン基、4−メチル−2−ペンチレン基、2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、3−エチル−3−ペンチレン基、ヘプチレン基、2−ヘプチレン基、3−ヘプチレン基、2−メチル−2−ヘキシレン基、2−メチル−3−ヘキシレン基、5−メチルヘキシレン基、5−メチル−2−ヘキシレン基、2−エチルヘキシレン基、6−メチル−2−ヘプチレン基、4−メチル−3−ヘプチレン基、オクチレン基、2−オクチレン基、3−オクチレン基、2−プロピルペンチレン基、2,4,4−トリメチルペンチレン基、デカオクチレン基等のアルキレン基;シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロプロピルメチレン基、シクロペンチルレン基、シクロへキシレン基、シクロオクチレン基等のシクロアルキレン基が挙げられる。
本発明においては、下記式(2)
Mは、タングステン、ジルコニウム、スズ、インジウム、アンチモン、モリブデン、ニオブ、またはハフニウムであり、
R5は、炭素数1〜10のアルキル基であり、同一の基であっても、異なる基であってもよく、
Mがタングステンの場合、pは6または5であり、
Mがモリブデン、ニオブの場合、pは5であり、
Mがジルコニウム、スズ、ハフニウムの場合、pは4であり、
Mがインジウム、アンチモンの場合、pは3である。)
で示される金属アルコキシド(以下、単に「金属アルコキシド」ともいう)の加水分解物を使用する。該金属アルコキシドは、単独で用いても、該金属アルコキシド同士の混合物であっても良い。
加水分解混合物(A)は、さらに、下記式(3)
R6、R7は同種又は異種の炭素数1〜4のアルキル基または水素であり、
R8はアリール基であり、R9はアリール基または炭素数1〜4のアルコキシ基であり、nは1〜10の整数である。)
で示される有機珪素化合物(以下、単に「有機珪素化合物」ともいう)の加水分解物をさらに含むことができる。この有機珪素化合物を使用することにより、フッ素、酸素、塩素に対するエッチング耐性を向上させることができ、特に塩素系ガスに対するエッチング耐性を効果的に向上させることができる。特に、該有機珪素化合物は、式(3)に示されているように、芳香環を有する構造である。本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物の分散性をより向上させるためには、後述する重合性単量体(B)の中で、芳香環を有する(メタ)アクリレートと有機珪素化合物と組合せて使用することが好ましい。かかる組合せは、エッチング耐性および転写性がより向上するので好ましい。
本発明において、加水分解混合物(A)を構成する(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物と金属アルコキシドは、以下の配合量とすることが好ましい。つまり、加水分解混合物(A)は、下記に詳述する重合性単量体(B)100質量部に対して、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物を3〜300質量部、および金属アルコキシド0.1〜150質量部含む混合物を、加水分解して得られる加水分解混合物であることが好ましい。加水分解により、アルコキシ基が全て加水分解されていても良く、一部分が部分的に加水分解された状態でも良い。加水分解に使用する水の量は、特に制限はないが、塗膜の濡れ性やより良好なナノインプリントパターン転写性を勘案すると、上記混合物の全アルコキシ基のモル数に対して、0.1倍モル以上2.0倍モル以下から好ましく選択できる。
本発明において、加水分解混合物(A)を得るために使用する水の量は、特に制限されないが、全アルコキシド基のモル数に対して、0.1倍モル以上2.0倍モル以下の量であることが塗膜の濡れ性やより良好なナノインプリントパターン転写性の点から好ましい。
本発明において、加水分解における反応温度は、特に制限されないが、通常は、5℃〜60℃の範囲から選択される。反応時間は、前記反応温度との兼ね合いで適宜選択すれば良く、通常は、10分〜12時間の範囲から選択される。
上記の方法に従い、加水分解混合物(A)を準備することができる。加水分解時にアルコキシ基に由来するアルコールを生じる。本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物は、前記加水分解混合物(A)の他に、加水分解時に副生するアルコール及び加水分解に使用した水を含むこともできる。さらには、加水分解を容易に進めるために使用した希釈溶媒を含むこともできる。
((メタ)アクリル基を有する重合性単量体(B))
本発明において、(メタ)アクリル基を有する重合性単量体(B)(以下、単に「重合性単量体(B)」ともいう)は、特に制限されるものではなく、光重合に使用される公知の(メタ)アクリル基を有する重合性単量体を使用することができる。なお、本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物には、(メタ)アクリル基を有する重合性単量体(B)の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、(メタ)アクリル基以外の重合性官能基を有する重合性単量体を含んでいてもよい。この重合性単量体(B)は、前記式(1)で示される(メタ)アクリル基含有珪素化合物を含まない。好ましい化合物としては、(メタ)アクリル基を有し、分子中に珪素原子を含まない重合性単量体が挙げられる。これら重合性単量体(B)は、1分子中に1つの(メタ)アクリル基を有する単官能重合性単量体であってもよいし、1分子中に2つ以上の(メタ)アクリル基を有する多官能重合性単量体であってもよい。さらには、これら単官能重合性単量体および多官能重合性単量体を組み合わせて使用することもできる。
R10は、水素原子、またはメチル基であり、
R11は、炭素数1〜10のアルキレン基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキレン基であり、qは1〜6の整数である。)で示される分子内にο−フェニルフェノール基を有する単量体等の芳香環を有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
R12、R13は、それぞれ独立に水素原子、またはメチル基であり、
R14、R15は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキレン基、又は下記式(6)で表される基であり、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい。)
R16及びR17は、エチレン基、またはプロピレン基であり、nは1〜3の整数である。)
で示されるフルオレン構造を有するジ(メタ)アクリレート等の芳香環を有するジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
R10は、水素原子、またはメチル基であり、
R11は、炭素数1〜10のアルキレン基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキレン基であり、qは1〜6の整数である。)
において、R10は水素原子あるいはメチル基である。これらの中でも水素原子のほうが、光硬化性ナノインプリント用組成物を硬化させる際の光硬化速度が速いので好ましい。
R11は、炭素数1〜10のアルキレン基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキレン基である。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、sec−ブチレン基、tert−ブチレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、2−メチルブチレン基、2−メチル−2−ブチレン基、3−メチルブチレン基、3−メチル−2−ブチレン基、ペンチレン基、2−ペンチレン基、3−ペンチレン基、3−ジメチル−2−ブチレン基、3,3−ジメチルブチレン基、3,3−ジメチル−2−ブチレン基、2−エチルブチレン基、ヘキシレン基、2−ヘキシレン基、3−ヘキシレン基、2−メチルペンチレン基、2−メチル−2−ペンチレン基、2−メチル−3−ペンチレン基、3−メチルペンチレン基、3−メチル−2−ペンチレン基、3−メチル−3−ペンチレン基、4−メチルペンチレン基、4−メチル−2−ペンチレン基、2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、3−エチル−3−ペンチレン基、ヘプチレン基、2−ヘプチレン基、3−ヘプチレン基、2−メチル−2−ヘキシレン基、2−メチル−3−ヘキシレン基、5−メチルヘキシレン基、5−メチル−2−ヘキシレン基、2−エチルヘキシレン基、6−メチル−2−ヘプチレン基、4−メチル−3−ヘプチレン基、オクチレン基、2−オクチレン基、3−オクチレン基、2−プロピルペンチレン基、2,4,4−トリメチルペンチレン基等のアルキレン基;1−ヒドロキシエチレン基、2−ヒドロキシエチレン基、1−ヒドロキシプロピレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、3−ヒドロキシプロピレン基、1−ヒドロキシイソプロピレン基、2−ヒドロキシイソプロピレン基、3−ヒドロキシイソプロピレン基、1−ヒドロキシブチレン基、2−ヒドロキシブチレン基、3−ヒドロキシブチレン基、4−ヒドロキシブチレン基、1−ヒドロキシイソブチレン基、2−ヒドロキシイソブチレン基、3−ヒドロキシイソブチレン基、1−ヒドロキシsec−ブチレン基、2−ヒドロキシsec−ブチレン基、3−ヒドロキシsec−ブチレン基、4−ヒドロキシsec−ブチレン基、1−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピレン基、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピレン基、1−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、2−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、3−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、4−ヒドロキシ−2−メチルブチレン基、1−ヒドロキシ2−メチル−2−ブチレン基、3−ヒドロキシ2−メチル−2−ブチレン基、4−ヒドロキシ2−メチル−2−ブチレン基、1−ヒドロキシ−3−メチルブチレン基、2−ヒドロキシ−3−メチルブチレン基、3−ヒドロキシ−3−メチルブチレン基、4−ヒドロキシ−3−メチルブチレン基、1−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブチレン基、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブチレン基、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブチレン基、4−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブチレン基、1−ヒドロキシペンチレン基、2−ヒドロキシペンチレン基、3−ヒドロキシペンチレン基、4−ヒドロキシペンチレン基、5−ヒドロキシペンチレン基、1−ヒドロキシ−2−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−3−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−ジメチル−2−ブチレン基、2−ヒドロキシ−3−ジメチル−2−ブチレン基、3−ヒドロキシ−3−ジメチル−2−ブチレン基、4−ヒドロキシ−3−ジメチル−2−ブチレン基、1−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチレン基、2−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチレン基、4−ヒドロキシ−3,3−ジメチルブチレン基、1−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−ブチレン基、2−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−ブチレン基、4−ヒドロキシ−3,3−ジメチル−2−ブチレン基、1−ヒドロキシ−2−エチルブチレン基、2−ヒドロキシ−2−エチルブチレン基、3−ヒドロキシ−2−エチルブチレン基、4−ヒドロキシ−2−エチルブチレン基、1−ヒドロキシ−ヘキシレン基、2−ヒドロキシ−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、2−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−2−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、2−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−3−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−2−メチルペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−メチルペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−メチルペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−メチルペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−メチルペンチレン基、1−ヒドロキシ−2−メチル−2−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−メチル−2−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−メチル−2−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−メチル−2−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−2−メチル−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−メチル−3−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−メチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−メチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−メチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−メチルペンチレン基、2−ヒドロキシ−3−メチルペンチレン基、3−ヒドロキシ−3−メチルペンチレン基、4−ヒドロキシ−3−メチルペンチレン基、5−ヒドロキシ−3−メチルペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−メチル−2−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−3−メチル−2−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−3−メチル−2−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−メチル−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−3−メチル−3−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−3−メチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−3−メチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−3−メチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−4−メチルペンチレン基、2−ヒドロキシ−4−メチルペンチレン基、3−ヒドロキシ−4−メチルペンチレン基、4−ヒドロキシ−4−メチルペンチレン基、5−ヒドロキシ−4−メチルペンチレン基、1−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、3−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−ペンチレン基、1−ヒドロキシ−3−エチル−3−ペンチレン基、2−ヒドロキシ−3−エチル−3−ペンチレン基、4−ヒドロキシ−3−エチル−3−ペンチレン基、5−ヒドロキシ−3−エチル−3−ペンチレン基、1−ヒドロキシヘプチレン基、2−ヒドロキシヘプチレン基、3−ヒドロキシヘプチレン基、4−ヒドロキシヘプチレン基、5−ヒドロキシヘプチレン基、6−ヒドロキシヘプチレン基、7−ヒドロキシヘプチレン基、1−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、2−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、3−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、4−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、5−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、6−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、7−ヒドロキシ−2−ヘプチレン基、1−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、2−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、3−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、4−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、5−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、6−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、7−ヒドロキシ−3−ヘプチレン基、1−ヒドロキシ−2−メチル−2−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−2−メチル−2−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−2−メチル−2−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−2−メチル−2−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−2−メチル−2−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、2−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−2−メチル−3−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、2−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、3−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、4−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、5−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、6−ヒドロキシ−5−メチルヘキシレン基、1−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、2−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、3−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、4−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、5−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、6−ヒドロキシ−5−メチル−2−ヘキシレン基、1−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、2−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、3−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、4−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、5−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、6−ヒドロキシ−2−エチルヘキシレン基、1−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、2−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、3−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、5−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、6−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、7−ヒドロキシ−6−メチル−2−ヘプチレン基、1−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、2−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、3−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、4−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、5−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、6−ヒドロキシ−4−メチル−3−ヘプチレン基、1−ヒドロキシオクチレン基、2−ヒドロキシオクチレン基、3−ヒドロキシオクチレン基、4−ヒドロキシオクチレン基、5−ヒドロキシオクチレン基、6−ヒドロキシオクチレン基、7−ヒドロキシオクチレン基、8−ヒドロキシオクチレン基、1−ヒドロキシ−2−オクチレン基、2−ヒドロキシ−2−オクチレン基、3−ヒドロキシ−2−オクチレン基、4−ヒドロキシ−2−オクチレン基、5−ヒドロキシ−2−オクチレン基、6−ヒドロキシ−2−オクチレン基、7−ヒドロキシ−2−オクチレン基、8−ヒドロキシ−2−オクチレン基、1−ヒドロキシ−3−オクチレン基、2−ヒドロキシ−3−オクチレン基、3−ヒドロキシ−3−オクチレ
ン基、4−ヒドロキシ−3−オクチレン基、5−ヒドロキシ−3−オクチレン基、6−ヒドロキシ−3−オクチレン基、7−ヒドロキシ−3−オクチレン基、8−ヒドロキシ−3−オクチレン基、1−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、1−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、2−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、3−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、5−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基等のヒドロキシアルキレン基が挙げられる。
(式中、
R12、R13は、それぞれ独立に、水素原子、またはメチル基であり、
R14、R15は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキレン基、又は下記式(6)で表される基であり、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい。)
R16及びR17は、エチレン基、またはプロピレン基であり、nは1〜3の整数である。)
において、R12、R13はそれぞれ独立に水素原子あるいはメチル基である。これらの中でも水素原子のほうが、光硬化性ナノインプリント用組成物を硬化させる際の光硬化速度が速いので好ましい。
、6−ヒドロキシ−2−オクチレン基、7−ヒドロキシ−2−オクチレン基、8−ヒドロキシ−2−オクチレン基、1−ヒドロキシ−3−オクチレン基、2−ヒドロキシ−3−オクチレン基、3−ヒドロキシ−3−オクチレン基、4−ヒドロキシ−3−オクチレン基、5−ヒドロキシ−3−オクチレン基、6−ヒドロキシ−3−オクチレン基、7−ヒドロキシ−3−オクチレン基、8−ヒドロキシ−3−オクチレン基、1−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、3−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、4−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、5−ヒドロキシ−2−プロピルペンチレン基、1−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、2−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、3−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基、5−ヒドロキシ−2,4,4−トリメチルペンチレン基等のヒドロキシアルキレン基が挙げられる。
本発明において、光重合開始剤(C)は特に制限されるものではなく、重合性単量体(B)を光重合できるものであれば、いかなる光重合開始剤も使用できる。
本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲でその他の成分を配合することができる。
重合禁止剤の例としては、公知のものを挙げることができ、例えば、最も代表的なものは、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノン、ブチルヒドロキシトルエン等を挙げることができる。
本発明のパターンの形成方法について説明する。
本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物は、基板への塗布後の乾燥において、乾燥温度範囲を150℃〜250℃とすることにより、形成される硬化膜が優れたエッチング耐性を示す。そのため、該硬化膜より形成されるパターンは、酸素ガス、フッ素系ガス、塩素系ガス等によるエッチング耐性が非常に良好となり、酸素ガス、フッ素系ガス、塩素系ガス等によるドライエッチングによってナノスケールの凹凸構造を有する基材を製造する際のマスクとして好適に用いることができる。特に、本発明で用いられる光硬化性ナノインプリント用組成物から得られる硬化膜は、サファイア基板を加工するための塩素系ガスに対するエッチング耐性に優れていることから、サファイア基板を表面加工する際のマスクとして用いるのに適している。なお、塩素系ガスとしては、反応性イオンエッチングに用いられる公知のガスを使用することができる。具体的には、塩素、三塩化ホウ素、四塩化炭素を挙げることができ、必要に応じて、酸素ガス、フッ素系ガス等を混合して使用することもできる。
(サファイア基板のドライエッチング)
サファイア基板(片鏡面、厚さ430μm、表面粗さRa≦0.1nm、面方位C面)を反応性イオンエッチング装置を用いて、以下の条件にて塩素ガスによるドライエッチングを行い、一定時間でのエッチング量(サファイア基板の減少厚み)を段差測定器で測定した。
<塩素ガスによるドライエッチング条件>
塩素ガス流量:20sccm
アンテナパワー:400W
バイアスパワー:80W
基板冷却温度:5℃
(硬化膜のドライエッチング)
得られた硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを、マスクで部分的に保護し、サファイア基板の塩素ガスによるドライエッチングと同じ条件にてドライエッチングを行い、一定時間での硬化膜の減少した塗膜厚みを段差測定器で測定した。
サファイア基板のみでのサファイア基板の一定時間でのエッチング量(サファイア基板の減少厚み)と光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜の一定時間での硬化膜の減少した塗膜厚みとの比(サファイア基板の一定時間でのエッチング量(サファイア基板の減少厚み)/光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜の一定時間での硬化膜の減少した塗膜厚み)を算出し、これを光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜のサファイア選択比とした。サファイア選択比の値が高いほど、光硬化性ナノインプリント用組成物による硬化膜はサファイア基板と比較して、塩素ガスによるドライエッチングを受け難く、サファイア基板を用いた場合における塩素エッチング耐性が良いことになる。
(加水分解混合物(A)の製造)
エタノール6.9g、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物としてトリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製KBM-5103)7.5g、金属アルコキシドとしてタングステン(V)エトキシド(Alfa Aesar製)0.8gとを混合し、この混合物を攪拌混合しながら、エタノール2.2g/水0.8g/2N−HCl 0.07gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を室温下、徐々に滴下した。さらに、エタノール0.5g/水0.5gのエタノール水溶液を徐々に滴下し、室温下1時間攪拌し、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物と金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物(A)を得た。
(メタ)アクリル基を有する重合性単量体(B)として、ヒドロキシエチル化o−フェニルフェノールアクリレート(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−LEN−10)5.0g、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(新中村化学工業(株)製、NKエステル A−BPEF)5.0gを使用した。
得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、シリコンウエハー(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、大気中、160℃で2分間乾燥した後、窒素雰囲気下、365nmの光で露光量1J/cm2となるようUV照射し、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
実施例1で得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、シリコンウエハー(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、大気中、200℃で2分間乾燥した後、窒素雰囲気下、365nmの光で露光量1J/cm2となるようUV照射し、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
エタノール6.9g、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物としてトリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製KBM-5103)7.5g、金属アルコキシドとして、85質量%ジルコニウムブトキシド(テトラブチルジルコニウムアルコキシド)の1−ブタノール溶液 0.9gとを混合し、この混合物を攪拌混合しながら、エタノール2.2g/水0.8g/2N−HCl 0.07gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を室温下、徐々に滴下した。さらに、エタノール0.5g/水0.5gのエタノール水溶液を徐々に滴下し、室温下1時間攪拌し、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物と金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物(A)を得た。
得られた加水分解混合物(A)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、光硬化性ナノインプリント用組成物を得、次いで、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
エタノール6.9g、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物としてトリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製KBM-5103)7.5g、金属アルコキシドとして、ハフニウムブトキシド(テトラブチルハフニウムアルコキシド)0.9gとを混合し、この混合物を攪拌混合しながら、エタノール2.2g/水0.8g/2N−HCl 0.07gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を室温下、徐々に滴下した。さらに、エタノール0.5g/水0.5gのエタノール水溶液を徐々に滴下し、室温下1時間攪拌し、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物と金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物(A)を得た。
得られた加水分解混合物(A)を用いた他は、実施例1と同様の操作を行い、光硬化性ナノインプリント用組成物を得、次いで、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
実施例5
(加水分解混合物(A)の製造)
エタノール8.4g、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物としてトリメトキシシリルトリメチレンアクリレート(信越化学工業(株)製KBM-5103)1.5g、金属アルコキシドとしてタングステン(V)エトキシド(Alfa Aesar製)0.8g、有機珪素化合物としてジフェニルジメトキシシラン(東京化成工業(株)製)5.8gを混合し、この混合物を攪拌混合しながら、エタノール2.6g/水0.5g/2N−HCl 0.09gの2N−HCl/エタノール混合水溶液を室温下、徐々に滴下した。さらに、エタノール0.6g/水0.3gのエタノール水溶液を徐々に滴下し、室温下1時間攪拌し、(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物と金属アルコキシドの加水分解物と有機珪素化合物の加水分解物を含む加水分解混合物(A)を得た。
実施例1で使用したのと同じ種類、同量の重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、および重合禁止剤とを混合した後、同じ量の混合物(2.0g)に前記加水分解混合物(A)9.8gを添加し、室温で15分間攪拌後、0.2μmφ穴径のシリンジフィルターにてろ過することにより光硬化性ナノインプリント用組成物を得た。
得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、実施例1と同様の操作を行い、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
実施例5で得られた加水分解混合物(A)をエパポレーターにて、水温50℃、真空度40hPaの条件で水、HCl、アルコール等の揮発成分を除去し、揮発分量に等しい量のアセチルアセトンを添加し、エバポレーター処理をした加水分解混合物(A)を得た。
実施例1で使用したのと同じ種類、同量の重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、および重合禁止剤とを混合した後、同じ量の混合物(2.0g)に前記エバポレーター処理をした加水分解混合物(A)9.8gを添加し、室温で15分間攪拌後、0.2μmφ穴径のシリンジフィルターにてろ過することにより光硬化性ナノインプリント用組成物を得た。
得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、実施例1と同様の操作を行い、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
実施例1で得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、シリコンウエハー(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、大気中、140℃で2分間乾燥した後、窒素雰囲気下、365nmの光で露光量1J/cm2となるようUV照射し、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。ドライエッチング時に発生した堆積物のため、硬化膜が削れず、硬化膜厚みが増えたため、サファイア選択比はマイナスとなった。
実施例1で得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、シリコンウエハー(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、大気中、260℃で2分間乾燥した後、窒素雰囲気下、365nmの光で露光量1J/cm2となるようUV照射し、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
実施例5で得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を用い、シリコンウエハー(P型、片鏡面、酸化膜なし)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、大気中、110℃で2分間乾燥した後、窒素雰囲気下、365nmの光で露光量1J/cm2となるようUV照射し、光硬化性ナノインプリント用組成物の硬化膜でコーティングしたシリコンウエハーを得た。エッチング耐性の評価の方法に従い、サファイア選択比を算出した。その結果を表1に示した。
(表面加工サファイア基板の製造)
実施例6で得られた光硬化性ナノインプリント用組成物を、アセチルアセトンにて20重量%となるよう希釈した。希釈した光硬化性ナノインプリント用組成物を、サファイア基板(片鏡面、厚さ430μm、表面粗さRa≦0.1nm、面方位C面)上に、3000rpm、30秒間でスピンコートし、160℃において2分間乾燥して、光硬化性ナノインプリント用組成物の塗膜が約100nmの厚みでコーティングしたサファイア基板を得た。
Claims (5)
- (A)下記式(1)
R1は、水素原子、またはメチル基であり、
R2は、炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数3〜10のシクロアルキレン基であり、
R3は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜4のシクロアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基であり、
R4は、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数3〜4のシクロアルキル基であり、
lは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、kは1〜3の整数であり、
l+m+kは4であり、
R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、複数存在する場合には、複数のR1、R2、R3およびR4は、それぞれ、同種又は異種の基であってもよい)で示される(メタ)アクリル基を有する有機珪素化合物の加水分解物、
および
下記式(2)
Mは、タングステン、ジルコニウム、スズ、インジウム、アンチモン、モリブデン、ニオブ、またはハフニウムであり、
R5は、炭素数1〜10のアルキル基であり、同一の基であっても、異なる基であってもよく、
Mがタングステンの場合、pは6または5であり、
Mがモリブデン、ニオブの場合、pは5であり、
Mがジルコニウム、スズ、ハフニウムの場合、pは4であり、
Mがインジウム、アンチモンの場合、pは3である。)
で示される金属アルコキシドの加水分解物を含む加水分解混合物、
(B)(メタ)アクリル基を有する重合性単量体、並びに
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性ナノインプリント用組成物を基板上に塗布し、次いで150℃〜250℃で乾燥させ、該組成物からなる塗膜を形成する工程、
パターンが形成された金型のパターン形成面と前記塗膜とを接触させ、その状態で光を照射して塗膜を硬化させる工程、
前記金型を、硬化した塗膜から分離して、前記金型のパターン形成面に形成されているパターンに対応するパターンを基板上に形成する工程
を含むことを特徴とするパターンの形成方法。
- 前記式(2)におけるMがタングステンである、請求項1のパターンの形成方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のパターンの形成方法により基板上に形成したパターンをマスクとして、基板表面をエッチングガスによりドライエッチング加工することを特徴とする表面加工基板の製造方法。
- 基板がサファイア基板であり、エッチングガスが塩素系ガスである請求項4に記載の表面加工基板の製造方法。
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