JP2015061901A - ホスホリルコリン基を有する重合体からなるナノシート分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
このような問題を解決すべく生体適合性材料という一連の医療用材料が開発されてきており、これらの中でも特に顕著な生体適合性を示す材料として、生体膜表面の構造に着目して、リン脂質極性基であるホスホリルコリン基を担持させたポリマーである、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)から誘導される構成単位を含有するポリマー(以下、単にMPCポリマーともいう。)が開発されている(非特許文献1;石原ら、Polymer Journal誌、22巻、355頁、1990年参照。)。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
本発明に係るナノシート分散液は、ナノシートを分散させる分散媒が、水または常温常圧での沸点が100℃以下の有機溶媒を主成分とした分散媒であることが好ましく、具体的には水、アルコール、アセトン、2-ブタノン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチルならびにこれらの混合物を主成分とした溶媒であることが好ましい。
<ホスホリルコリン基を有する重合体>
本発明に係るホスホリルコリン基を有する重合体は、ホスホリルコリン基を有する繰り返し単位を少なくとも1モル%含有し、重量平均分子量が5,000以上である重合体であることが生体適合性表面を構築する上で必要である。また、下記式(I)または(II)で示される、ホスホリルコリン基を有する構造を少なくとも1モル%含有し、重量平均分子量が5,000以上である重合体であることが好ましい。
本発明に係るナノシートとは、前記式(I)または(II)で示される、ホスホリルコリン基を有する構造単位を少なくとも1モル%含有し、重量平均分子量が5,000以上である重合体からなる。
ここで、ナノシートを分散させる分散媒の選択には、前述したナノシートを溶解させないものである必要がある。具体的には、水のほかメタノール、エタノール、イソプロピルアルコールに代表されるアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンに代表されるケトン類、酢酸メチル、酢酸エチルに代表されるカルボン酸エステル類などを用いることができる。また、これらの溶媒の混合物を用いることが出来る。これらの溶媒のうち、、水または常温常圧で沸点が100℃以下の有機溶媒が好ましく、除去が容易なこと、安全性が高いこと等を考慮すると水、メタノール、エタノール、アセトンならびにこれらの混合物が好適に用いられる。具体的には水、アルコール、アセトン、2-ブタノン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチルならびにこれらの混合物を主成分とした溶媒であることが好ましい。
(1) 基材上に、ホスホリルコリン基を有する前記重合体薄膜と、前記重合体を溶解しない溶媒に可溶性の高分子薄膜(以下、犠牲膜という。)を形成する工程(複合膜形成工程)
(2) 前記複合膜を、犠牲膜のみを溶解しうる溶媒中に浸漬させて、当該複合膜中の前記可溶性の犠牲膜を溶解させることで、前記重合体のナノシートを溶媒中に分散させる工程(浸漬・分散工程)
(3) 前記重合体のナノシートを分散させた液に高エネルギー裁断処理を施し、当該液中に分散している不溶性のナノシートを裁断化する工程(裁断化工程)
なお、(1)工程においては、上記不溶性の前記重合体からなるナノシートが、最終的に、本発明の分散体中に分散されるナノシートの由来元となる。
本発明の分散液におけるナノシート裁断片の個々の形状は、限定はされないが、例えば、円状、多角形状、楕円形状、リボン形状、ひも形状、多分岐形状、星形状が好ましく挙げられる。
なお、以下の例中、重合体の分子量測定は、下記の測定条件に従ったGPCによりおこなった。
送液ポンプ:東ソー製CCPD
カラムオーブン:東ソー製CO−8010
分離カラム:東ソー製 TSKgel Multipore HXL-M 5本直列
検出器:東ソー製RI−8010(示差屈折計)
カラム温度:45℃
移動相:ジメチルホルムアミド
移動速度:1.0 mL/分
試料濃度:0.5 重量%
試料注入量:100 μL
標準物質:単分散ポリスチレン
ホスホリルコリン基を有するポリイミドの合成
三ツ口フラスコ内に2-[3,5-ビス(4-ニトロフェノキシ)ベンゾイルオキシ]エチルホスホリルコリン(BAPPC) (0.52 g, 0.95 mmol)および3,5-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン(BAP)(1.09 g, 3.81 mmol)を入れ、上部に接続した滴下ロート内に4,4'-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)(2.10 g, 4.72 mmol)を入れて、十分に真空脱気した後系内をアルゴンガスで置換した。次に、三ツ口フラスコおよび滴下ロートにそれぞれ無水N-メチルピロリドン(NMP)10mLを加えモノマーを溶解させた後、三ツ口フラスコ内を攪拌しながら滴下ロートからゆっくりと酸無水物を滴下させた。さらに室温で3時間攪拌し、重縮合させることでポリアミック酸溶液を得た。
得られた重合体PIPC-1およびPIPC-2の構造は下記の1H-NMRスペクトルおよびIRスペクトルから確認し、両者のスペクトルパターンは同様であった。
1H-NMR, δ(400 MHz, DMSO-d6, ppm): 3.07 (-N+(CH3)3, s), 3.70-3.80 (-OCH2CH2OP(=O)(-O-)OCH 2CH2N+, m), 3.88 (-OCH2CH 2OP(=O)(-O-)OCH2CH2N+, m), 3.99 (-OCH2CH2OP(=O)(-O-)OCH2CH 2N+, m), 4.34 (-OCH 2CH2OP(=O)(-O-)OCH2CH2N+, m), 6.84 (-Ph-, m), 7.18 (-Ph-, m) , 7.45 (-Ph-, m), 7.73 (-Ph-, s), 7.93 (-Ph-, d, J = 7.8 Hz), 8.15 (-Ph-, d, J = 7.8 Hz).
IR, ν (KBr, cm-1): 3090, 1786, 1728 (C=O), 1589, 1504, 1477, 1438, 1377, 1300 (P=O), 1258, 1211, 1149, 1115, 964, 837, 721.
ナノシート分散液の作製
実施例1で得られたホスホリルコリン基を有するポリイミド(PIPC-1)をジクロロメタンに溶解させ、10 mg/mLの溶液を100 mL調製した。一方、市販のポリビニルアルコール(関東化学、ポリビニルアルコール500)を蒸留水に溶解させ、100 mg/mLの溶液を100 mL調製した。一辺4.0 cmの正方形のシリコン基板をスピンコーター(ミカサ(株)、MS-A150)に装着し、上述のポリビニルアルコール溶液(700 μL)を中心に滴下して回転速度4000 rpmにて20秒間回転させて、70℃にて2分間乾燥させポリビニルアルコールからなる犠牲膜を作製した。次に、上述のPIPC-1溶液(700 μL)を中心に滴下して回転速度4000 rpmにて20秒間回転させて、70℃にて2分間乾燥させポリビニルアルコール犠牲膜の上にPIPCからなるナノシートを作製した。さらに、その上に同様な操作を繰り返してシリコン基板上にポリビニルアルコール犠牲膜およびPIPC-1のナノシートを交互にそれぞれ計20層積層した。
ホスホリルコリン基を有するポリカーボネート−ウレタンの合成
アルゴン雰囲気下、ナシ型フラスコ中にて4,4'-ジフェニルメタンジイソシアナート(MDI)(3.05 g, 12.1 mmol)を無水ジメチルスルホキシド10.0 mLに,ポリカーボネートジオール(PCD)(旭化成ケミカルズ製,DuranolTM T5651)(8.48 g, 8.48 mmol)を無水ジメチルスルホキシド10.0 mLにそれぞれ溶解した.続いて,2-(3,5-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゾイルオキシ)エチルホスホリルコリン(BHPC)(1.64 g, 3.63 mmol)を三ツ口フラスコに入れ充分に加熱脱気してアルゴンガスで置換した後70℃に加熱攪拌しながら、上記の4,4'-ジフェニルメタンジイソシアナート(MDI)の溶液を約1 mL/minの速さで加えその後10分間反応させた。
得られた重合体PCUPC-1およびPCUPC-2の構造は下記の1H-NMRスペクトルおよびIRスペクトルから確認し、両者のスペクトルパターンは同様であった。
1H-NMR, δ (400 MHz, DMSO-d6, ppm): 1.28 (-OCH2CH2CH 2 CH 2 CH2CH2OCO-, m), 1.55 (-OCH2CH 2 CH2CH2CH 2 CH2OCO-, m), 3.10 (-N+(CH 3 )3, m), 3.52 (-POCH2CH 2-N, m), 3.75 (-Ph-CH 2 -Ph-, bs), 4.02 (-OCH 2 CH2OPh-, -OCH 2 CH2CH2CH2CH2CH 2 OCO-, m), 4.15 (-COOCH2CH 2 OP-, m), 4.24 (-POCH 2 CH2-N, m), 4.36 (-OCH2CH 2 OPh-, -COOCH 2CH2OP-, m), 6.83 (-Ph-, m), 7.08 (-Ph-, m), 7.33 (-Ph-, m), 9.48 (-NHCOO-, bs), 9.70 (-NHCOO-, bs).
IR, ν (KBr, cm-1): 3340 (N-H), 2938, 2860, 1738 (C=O), 1597, 1530, 1464, 1404, 1381, 1310 (P=O), 1242, 1220, 1065, 1016, 914, 814, 770.
ナノシート分散液の作製
実施例3で得られたホスホリルコリン基を有するポリカーボネート−ウレタン(PCUPC-1)をクロロホルムに溶解させ、10 mg/mLの溶液を120 mL調製した。次に、実施例2と同様な操作を繰り返してシリコン基板上にポリビニルアルコール犠牲膜およびPCUPCナノシートをそれぞれ計20層積層した。
ホスホリルコリン基を有するポリエステル−ウレタンの合成
1H-NMR, δ (400 MHz, DMSO-d6, ppm): 1.29 (-OCH2CH2CH 2 CH 2 CH2CH2OCO-, m), 1.56 (-OCH2CH 2 CH2CH2CH 2 CH2OCO-, m), 3.08 (-N+(CH 3 )3, m), 3.54 (-POCH2CH 2N-, m), 3.77 (-Ph-CH 2 -Ph-, bs), 4.03 (-OCH 2 CH2OPh-, -OCH 2 CH2CH2CH2CH2CH 2 -OCO-, m), 4.17 (-COOCH2CH 2 OP-, m), 4.27 (-PO-CH 2 CH2N-, m), 4.38 (-OCH2CH 2 OPh-, -COOCH 2CH2-OP-, m), 4.62 (-OCH2CH 2 OPh-, m), 6.53 (-Ph-, m), 6.83 (-Ph-, m), 7.08 (-Ph-, m), 7.34 (-Ph-, m), 8.05 (-Ph-, m), 9.49 (-NHCOO-, bs), 9.71 (-NHCOO-, bs).
IR, ν (KBr, cm-1): 3447 (N-H), 2976, 2857, 2625, 2315, 1699 (C=O), 1341, 1319 (P=O), 1126, 1109, 1041, 874, 837.
ナノシート分散液の作製
実施例5で得られたホスホリルコリン基を有するポリエステル−ウレタン(PEUPC)をクロロホルムに溶解させ、10 mg/mLの溶液を120 mL調製した。次に、実施例2と同様な操作を繰り返してシリコン基板上にポリビニルアルコール犠牲膜およびPEUPCナノシートをそれぞれ計20層積層した。
MPCポリマーの合成
ナノシート分散液の作製
実施例7で得られたホスホリルコリン基を有するMPCポリマー(PMEH)をエタノールに溶解させ、10 mg/mLの溶液を16 mL調製した。一方、アセチルセルロース((株)ダイセル、酢化度55%)をアセトンに溶解させ、50 mg/mLの溶液を30 mL調製した。一辺3.0 cmの正方形のシリコン基板をスピンコーター(ミカサ(株)、MS-A150)に装着し、上述のアセチルセルロース溶液(700 μL)を中心に滴下して回転速度4000 rpmにて20秒間回転させて、70℃にて2分間乾燥させアセチルセルロースからなる犠牲膜を作製した。次に、上述のPMEH溶液(400 μL)を中心に滴下して回転速度4000 rpmにて20秒間回転させて、70℃にて2分間乾燥させアセチルセルロース犠牲膜の上にPMEHからなるナノシートを作製した。さらに、その上に同様な操作を繰り返してシリコン基板上にアセチルセルロース犠牲膜およびPMEHのナノシートを交互にそれぞれ計8層積層した。
ナノシート分散液によるコーティングと血液接触試験
3 mm x 3 mm (9 mm2)の穴を設けたパラフィルムをシリコン基板上に貼りつけ、それぞれ実施例2、4,6および8で得られたPIPC-1(2.1×105 枚/mL)、PIPC-2(2.0×106 枚/mL)、PCUPC-1 (4.2×104 枚/mL)、PCUPC-2 (3.0×105 枚/mL)、PEUPC (1.4×106 枚/mL)およびPMEH (5.1×106 枚/mL)からなるナノシート分散液10 μLを添加し、デシケータ内で終夜乾燥させた。ナノシートでコーティングされたシリコン基板表面を実体顕微鏡で観察したところ、基板表面に裁断化ナノシートが隙間なくコーティングされていることを確認した。
PET基板の血液接触試験
実施例9で使用した何もコーティングしていないPET基板に、多血小板血漿(PRP)0.5 mLを添加し、37℃にて2時間浸漬させた。リン酸緩衝液(PBS, pH 7.4)にて3回洗浄後、2.5% (v/v)グルタルアルデヒド水溶液にて2時間固定化し、蒸留水で3回洗浄後、凍結乾燥した。得られたPET基板の表面を走査型電子顕微鏡で観察した。
結果を図7に示す。図7に示すように、表面に多くの血小板の吸着が観察され、実施例2、4,6および8で得られたナノシート分散液でコーティングしたPET基板の表面は優れた生体適合性を発現していることが判明した。
実施例2および4で述べたPIPC-2およびPCUPC-2からなるナノシートの作製において、PIPC-1およびPCUPC-1の場合と同様に、PIPC-2およびPCUPC-2それぞれのジメチルスルホキシド溶液をポリビニルアルコールからなる犠牲膜上にスピンコートさせたところ、犠牲膜の構成材料であるポリビニルアルコールがポリマー溶液に溶解したため、その後シャーレの中で基板ごと純粋に浸漬させてもいずれもナノシートの形成が認められず、水に不溶な微粉末状のポリマーを回収するに至った。従って、PIPC-2およびPCUPC-2のように、ポリビニルアルコールを溶解するような極性溶媒にのみ可溶なポリマーからナノシートを作製する場合は、そのポリマーがジメチルスルホキシドに可溶であれば、実施例2および4で述べたようにジメチルスルホキシドに溶解しないアルギン酸ナトリウムを犠牲膜として用いることが有効であることを見出した。
Claims (5)
- ホスホリルコリン基を有する繰り返し単位を少なくとも1モル%含有し、重量平均分子量が5,000以上である重合体からなり、厚みが500 nm以下であり、10 mm2以下の面積からなるナノシート細片を分散媒中に分散させてなるナノシート分散液。
- 前記重合体が、下記式(I)または(II)で示される、ホスホリルコリン基を有する構造を含む繰り返し単位を、少なくとも1モル%含有する重合体であることを特徴とする請求項1に記載のナノシート分散液。
- 前記重合体が、その主鎖骨格にアミド結合、イミド結合、ウレア結合、エステル結合、ウレタン結合、エーテル結合またはアルキレン結合を有することを特徴とする請求項1に記載のナノシート分散液。
- ナノシートを分散させる分散媒が、水または常温常圧での沸点が100℃以下の有機溶媒を主成分とした分散媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のナノシート分散液。
- (1) 基材上に、ホスホリルコリン基を有する前記重合体薄膜と、前記重合体を溶解しない溶媒に可溶性の高分子薄膜(以下、犠牲膜という。)を形成する工程(複合膜形成工程)
(2) 前記複合膜を、犠牲膜のみを溶解しうる溶媒中に浸漬させて、当該複合膜中の前記可溶性の犠牲膜を溶解させることで、前記重合体のナノシートを溶媒中に分散させる工程(浸漬・分散工程)
(3) 前記重合体のナノシートを分散させた液に高エネルギー裁断処理を施し、当該液中に分散している不溶性のナノシートを裁断化する工程(裁断化工程)
からなることを特徴とする、請求項1に記載のナノシート分散液の製造方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106565771A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-04-19 | 山东师范大学 | 一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑PC及其制备方法 |
CN106565772A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-04-19 | 山东师范大学 | 一种新型双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑EG‑PC及其制备方法 |
CN106674484A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团聚醚型聚氨酯材料及其制备方法 |
CN106674486A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团聚酯型聚氨酯材料及其制备方法 |
CN107216435A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-09-29 | 山东师范大学 | 一种新型的侧链为磷脂化聚乙二醇的聚(氨酯‑脲)及其制备方法 |
WO2018174111A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | ナガセケムテックス株式会社 | スルホベタイン基含有反応性化合物、その重合体、及び重合体の製造方法 |
JP2018158973A (ja) * | 2017-03-22 | 2018-10-11 | リンテック株式会社 | 高分子薄膜分散体の製造方法 |
CN115417963A (zh) * | 2022-09-19 | 2022-12-02 | 苏州百孝医疗科技有限公司 | 生物相容性聚碳酸酯聚氨酯,制备方法及应用 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63240938A (ja) * | 1979-12-20 | 1988-10-06 | デニス・チヤツプマン | リポソームの水性分散液 |
JPH05345802A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-12-27 | Res Dev Corp Of Japan | 水溶性グラフト重合体 |
JPH11166015A (ja) * | 1991-07-05 | 1999-06-22 | Biocompatibles Ltd | 表面を生物および血液適合性にするために有用なポリマー |
JP2002356519A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体および用途 |
JP2004175682A (ja) * | 2002-11-25 | 2004-06-24 | Nof Corp | O/w型乳化物およびその製造方法 |
JP2004196868A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Nof Corp | ポリマーナノスフェア、その用途及び製造方法 |
JP2007291546A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Toyobo Co Ltd | 繊維用水分散液および繊維構造物の製造方法、並びに繊維製品 |
JP2007332088A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Pola Chem Ind Inc | ベシクル系に好適な皮膚外用剤 |
US20080026221A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-01-31 | Vincent Kent D | Polymer-encapsulated pigments and associated methods |
JP2008184567A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-08-14 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク、並びにインクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
JP2009062547A (ja) * | 2008-10-17 | 2009-03-26 | Nof Corp | ポリマーナノスフェア、その用途及び製造方法 |
WO2009056545A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | L'oreal | Cosmetic composition containing a tensioning agent and an acrylic polymer |
JP2009256254A (ja) * | 2008-04-17 | 2009-11-05 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料用の小球体及び該小球体を含有してなる化粧料 |
JP2010075501A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Toyobo Co Ltd | 医療用材料の製造方法および医療用材料 |
WO2011046226A1 (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-21 | 株式会社バイオナノシータ | 高分子超薄膜分散体及びその調製方法 |
JP2012046582A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Toyota Central R&D Labs Inc | ナノ複合体およびそれを含む分散液 |
US20130046052A1 (en) * | 2010-03-10 | 2013-02-21 | The University Of Sheffield | Polymer Synthesis |
-
2014
- 2014-08-07 JP JP2014161360A patent/JP2015061901A/ja active Pending
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63240938A (ja) * | 1979-12-20 | 1988-10-06 | デニス・チヤツプマン | リポソームの水性分散液 |
JPH11166015A (ja) * | 1991-07-05 | 1999-06-22 | Biocompatibles Ltd | 表面を生物および血液適合性にするために有用なポリマー |
JPH05345802A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-12-27 | Res Dev Corp Of Japan | 水溶性グラフト重合体 |
JP2002356519A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-13 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体および用途 |
JP2004175682A (ja) * | 2002-11-25 | 2004-06-24 | Nof Corp | O/w型乳化物およびその製造方法 |
JP2004196868A (ja) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Nof Corp | ポリマーナノスフェア、その用途及び製造方法 |
JP2007291546A (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Toyobo Co Ltd | 繊維用水分散液および繊維構造物の製造方法、並びに繊維製品 |
JP2007332088A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Pola Chem Ind Inc | ベシクル系に好適な皮膚外用剤 |
US20080026221A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-01-31 | Vincent Kent D | Polymer-encapsulated pigments and associated methods |
JP2008184567A (ja) * | 2007-01-31 | 2008-08-14 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク、並びにインクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
WO2009056545A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | L'oreal | Cosmetic composition containing a tensioning agent and an acrylic polymer |
US20100203004A1 (en) * | 2007-10-31 | 2010-08-12 | L'oreal | Cosmetic composition containing a tensioning agent and an acrylic polymer |
JP2009256254A (ja) * | 2008-04-17 | 2009-11-05 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料用の小球体及び該小球体を含有してなる化粧料 |
JP2010075501A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Toyobo Co Ltd | 医療用材料の製造方法および医療用材料 |
JP2009062547A (ja) * | 2008-10-17 | 2009-03-26 | Nof Corp | ポリマーナノスフェア、その用途及び製造方法 |
WO2011046226A1 (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-21 | 株式会社バイオナノシータ | 高分子超薄膜分散体及びその調製方法 |
US20130046052A1 (en) * | 2010-03-10 | 2013-02-21 | The University Of Sheffield | Polymer Synthesis |
JP2012046582A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Toyota Central R&D Labs Inc | ナノ複合体およびそれを含む分散液 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
浅尾幸平,荻野真里,岩野篤,岡村陽介,武岡真司,長瀬裕: "ホスホリルコリン基を有するポリイミドの合成と生体適合性ナノシートの作製", 高分子論文集, vol. 第73巻第1号, JPN6018014161, 25 January 2016 (2016-01-25), JP, pages 76 - 86, ISSN: 0003781560 * |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106565771A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-04-19 | 山东师范大学 | 一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑PC及其制备方法 |
CN106565772A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-04-19 | 山东师范大学 | 一种新型双氨基的磷酰胆碱化合物Lys‑EG‑PC及其制备方法 |
CN106565771B (zh) * | 2016-11-10 | 2020-05-29 | 山东师范大学 | 一种含有双氨基的磷酰胆碱化合物Lys-PC及其制备方法 |
CN106674484B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-09-24 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团聚醚型聚氨酯材料及其制备方法 |
CN106674486B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-09-24 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团的聚酯型聚氨酯材料及其制备方法 |
CN106674486A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团聚酯型聚氨酯材料及其制备方法 |
CN106674484A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-17 | 山东师范大学 | 一种侧链含磷酰胆碱基团聚醚型聚氨酯材料及其制备方法 |
JP2018158973A (ja) * | 2017-03-22 | 2018-10-11 | リンテック株式会社 | 高分子薄膜分散体の製造方法 |
WO2018174111A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2018-09-27 | ナガセケムテックス株式会社 | スルホベタイン基含有反応性化合物、その重合体、及び重合体の製造方法 |
JP2018162216A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | ナガセケムテックス株式会社 | スルホベタイン基含有反応性化合物、その重合体、及び重合体の製造方法 |
US11434322B2 (en) | 2017-03-24 | 2022-09-06 | Nagase Chemtex Corporation | Sulfobetaine group-comprising reactive compound, polymer thereof, and method of producing the polymer |
CN107216435A (zh) * | 2017-06-26 | 2017-09-29 | 山东师范大学 | 一种新型的侧链为磷脂化聚乙二醇的聚(氨酯‑脲)及其制备方法 |
CN107216435B (zh) * | 2017-06-26 | 2020-01-31 | 山东师范大学 | 一种侧链为磷脂化聚乙二醇的聚(氨酯-脲)及其制备方法 |
CN115417963A (zh) * | 2022-09-19 | 2022-12-02 | 苏州百孝医疗科技有限公司 | 生物相容性聚碳酸酯聚氨酯,制备方法及应用 |
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