JP2015044995A - アルコキシシリル基を有しウレタン基を含有する修飾アルコキシル化生成物、およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、アルコキシル化生成物、それらの調製、本発明のアルコキシル化生成物を含む組成物、ならびにそれらの接着剤およびシーラントとしての使用または接着剤およびシーラントを作製するための使用に関する。
【選択図】なし
Description
Mi Dj Tk Ql URu APv 式(I)
は、断片M、D、TおよびQが、互いに結合するのではなく、代わりにUR基および/またはAP基を介して互いと結合しており、UR基およびAP基が互いに結合するのではなく、したがって代わりに断片D、TまたはQを介して互いと結合しているということによって特徴付けられる。
i=1〜16、好ましくは2〜14、より好ましくは2超〜12、
j=0〜10、好ましくは0.5〜8、より好ましくは1〜6、非常に好ましくは1.2〜4、また好ましくは2以上、
k=0〜6、好ましくは0超〜4、さらに詳細には0.5〜2、
l=0〜4、好ましくは0超〜3、さらに詳細には0.5〜2、
好ましくはj+kは0を超え、さらに詳細にはj+kは1以上であり、特に好ましくはj+kは2以上であり、
u=1〜17、好ましくは1〜15、より好ましくは2以上〜112、より好ましくは2.5〜10、特に好ましくは3〜8、
v=0〜6、好ましくは0超〜4、さらに詳細には0.1〜2
である。
a) −NH−R12 (式IVa)、
b) −NR12 2 (式IVb)、
c) −OR12 (式IVc)、および
d)
ただし、式IVa、IVbおよびIVcでは:
式IVa、IVbおよびIVcにおけるR12基は、互いに独立して、ヘテロ原子で中断された、任意選択により置換されている同一または異なる炭化水素基、または
好ましくはアルキル、アルキレン、アリールおよび/またはアルカリール基から選択される、1〜30個、好ましくは1〜18個、特に好ましくは1〜12個のC原子を有する、任意選択により置換されている炭化水素基である。
CoH2o+1−(OCmH2m)n−(OCH2CH2)p−(OCH2CH(CH3))r−
のヘテロ原子で中断されている炭化水素基であるR12が好ましく、
式中、
m=3〜12、
n=0〜50、
o=1〜36、好ましくは2〜20、より好ましくは3〜16、また例えば5〜16または8〜11、特に好ましくは4〜12、
p=0〜50、好ましくは0超〜30、より好ましくは1〜20、特に好ましくは0〜10、
r=1〜40、好ましくは3〜30、さらに詳細には4〜20であり;
式IVa、bおよび/またはcの基は、次式の炭化水素基が特に好ましく:
o、pおよびrは上記に定義された通りであり、
より好ましくは、炭化水素基は、ブタノールから出発して調製されたポリプロピレンオキシドからなるポリエーテルであり、非常に好ましくは、R12は式C4H9O[CH2CH(CH3)O]3〜10、特に好ましくは式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5〜6のポリプロピレンオキシドである。
ただし、式(Ia)では:
a=0〜1000、好ましくは0超〜100、より好ましくは1〜50、特に好ましくは0〜5、
b=0〜1000、好ましくは1〜800、より好ましくは2〜500、特に好ましくは3〜400、
c=0〜1000、好ましくは0超〜100、より好ましくは1〜50、特に好ましくは0〜5、さらに詳細には0、
d=0〜1000、好ましくは0超〜100、より好ましくは1〜50、特に好ましくは0〜5、さらに詳細には0、
であり、
ただし、添え字a、b、cおよびdを伴う基は、分子鎖全体にわたって自由に順序を変えることができ、
e=1〜10、
g+f=3で、gは少なくとも1であり、
h=0〜10、好ましくは1〜10、特に3
であり、
ただし、添え字a、b、cおよびdを伴う断片と任意選択により置換基R1のポリオキシアルキレン鎖の両方の様々な単量体単位は、互いにブロック単位で構築することができ、または統計分布に従い、さらに互いに自由に順序を変えることができる。
R1は、出現するごとに独立して、ヘテロ原子としてO、Sおよび/またはNを含むことができ、好ましくは4〜400個のC原子を有する飽和または不飽和の直鎖または分岐の有機炭化水素基、より好ましくはヘテロ原子で中断されている一般式の炭化水素基:
CoH2o+1−O−(CmH2m−O)n−(CH2CH2−O−)p−(CH2CH(CH3)O)r−
(式中、
m=3〜12、
n=0〜50、
o=1〜36、好ましくは2〜20、より好ましくは3〜16、例えば5〜16または8〜11も、特に好ましくは4〜12、
p=0〜50、好ましくは0超〜30、より好ましくは1〜20、特に好ましくは0〜10、
r=1〜40、好ましくは3〜30、さらに詳細には4〜20
である)
であり、
R2は、出現するごとに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、さらに詳細にはメチルまたはエチルであり、
R3は、出現するごとに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、さらに詳細にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、
R4は、出現するごとに独立して、水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは水素、メチルまたはエチル、特に好ましくは水素であり、
R5は、出現するごとに独立して、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基、好ましくは水素、メチル、エチル、オクチル、デシル、ドデシル、フェニル、ベンジル、より好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
あるいはR4とR5基の1つとが一緒になって、R4とR5が結合している原子を含む環を形成してもよく、この環は好ましくは5〜8個の炭素原子を含み、
非常に好ましくは、R4およびR5基の1つは水素であり、第2の基R5は水素、メチルまたはエチルであり、
R6およびR7は、出現するごとに独立して、R5および/またはアルコキシ基、好ましくはメチル基であり、
R11は、出現するごとに独立して、1〜24個の炭素原子、好ましくは1〜14個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和のアルキル基(その鎖は、酸素で中断されていてもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはヘキサノールなどのアルコールで任意選択によりエステル化されたカルボキシル基、酢酸、酪酸または(メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸の重合体などの酸で任意選択によりエステル化されたヒドロキシル基などの官能基をさらに有してもよい)、または6〜20個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個、好ましくは7〜20個の炭素原子を有するアルカリール基、好ましくはメチル、エチル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、フェニル、クレシル、tert−ブチルフェニルもしくはベンジル基および/またはアリル基または(ポリ)(メタ)アクリル酸エステル、より好ましくは2−エチルヘキシル基またはtert−ブチルフェノールまたはベンジル基である。
Dはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは2であり、
Tはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは3であり、
Qはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは4であり、
DXは、ヘテロ原子としてO、S、Siおよび/またはNを含むことができる、t価官能性の飽和または不飽和の直鎖または分岐の有機炭化水素基であり、DA基がそれぞれ、DX基に共有結合しており、
炭化水素基は、好ましくは8〜1500個、より好ましくは20〜1000個、特に好ましくは80〜300個の炭素原子を含み、
炭化水素基の炭素鎖は、酸素原子で好ましくは中断されており、
炭化水素基は、好ましくはケイ素原子含有置換基を含み、
ケイ素原子含有置換基は、好ましくはアルコキシシリル基であり、
酸素原子で中断されている炭化水素基は、好ましくはポリオキシアルキレン基、ポリエーテル基および/またはポリエーテルアルコキシ基であり、
あるいはDXは、単縮合または多縮合フェノール基であってもよく、
あるいはDXは、より好ましくは、t重ヒドロキシル化アルコールのt価基(t-valent radical of a t-tuply hydroxylated alcohol)、ポリエーテルオール、ポリエステルオール、シロキサン、過フッ化ポリエステルオール、(ポリ)ウレタンまたは糖、好ましくはOH官能性ポリエーテル、ポリエステル、ポリカルボナート、ポリエーテルエステルまたは過フッ化ポリエーテルおよびそれらの共重合体、特に好ましくはOH官能性ポリエーテルまたはポリエステル、好ましくはポリエーテルであってもよく、ここで−DXは上記の重合体の構築に役立つ、全体で少なくとも3つの単量体単位からなり、
DAは式(II)の断片であり:
好ましいのは、式(I)の添え字kおよびl=0、j=0〜2、i=2、u=j+1ならびにv=0であり、式(Ia)および(IIa)の添え字が全部で1以上であり、bが全部で2〜300である式(I)のアルコキシル化生成物である。また、式(I)の添え字iおよびj=0ならびにk+l≧1であり、式(Ia)および(IIa)の添え字が全部で1以上であり、bが全部で2〜300である式(I)のアルコキシル化生成物も好ましい。さらに好ましいのは、いずれの場合にも互いに独立して、i、j、kまたはlが1であり、vおよびu=0である式(I)のアルコキシル化生成物が少なくとも1つ存在する式(I)のアルコキシル化生成物である。さらに、好ましいのは、式(I)の添え字j、k、lおよびv=0、i=3〜4ならびにu=1である式(I)のアルコキシル化生成物である。本発明の式(I)のアルコキシル化生成物、さらに詳細にはアルコキシル化生成物の前述の好ましい実施形態は、M基の全量に基づいて少なくとも10mol%のM基が式(IVa)の−NH−R12および/または式(IVb)の−NR12 2であり、またはM基の全量に基づいて少なくとも25mol%もしくは少なくとも51mol%のM基が−NH−R12および/または−NR12 2である、式(I)のこれらのアルコキシル化生成物が、式(IVa)および/または(IVb)のM基を含まない点以外は同一のアルコキシル化生成物に比べて大幅に改善された破壊応力を示し、式(I)のこれらのアルコキシル化生成物を含む硬化性組成物が、その式(IVa)および/または(IVb)のM基を含まない点以外は同一のアルコキシル化生成物ならびにその式(IVa)および/または(IVb)のM基を含まない点以外は同一の組成物のそれぞれに比べて実質的に高い貯蔵安定性を有するという点で注意に値する。
a>u+v。
トキシシラン、Dynasylan(登録商標)1146、特に好ましくは3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびDynasylan(登録商標)1146である。
下記のアルコキシシリル基を含むポリエーテルを使用し、これらはEP2093244に記載されたプロピレンオキシド(PO)での3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン(GLYEO)のDMC触媒アルコキシル化のプロセス原理に従って調製した:
平均モル質量Mw約14000g/molおよび4倍のトリエトキシシラン官能基を有する、ポリプロピレングリゴールで始まる実質的には無色のポリエーテル。
単量体計量による化学構造:
PPG(2000g/mol)+68molのPO+4molのGLYEOと119molのPOとの混合物
平均モル質量Mw約14000g/molおよび2倍のトリエトキシシラン官能基を有する、ポリプロピレングリゴールで始まる実質的には無色のポリエーテル。
単量体計量による化学構造:
PPG(2000g/mol)+18molのPO+2molのGLYEOと180molのPOのと混合物
シリルポリエーテルSP−1 505gを導入し、60℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、TIB KAT 722 0.5gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、n−ブチルアミン5.3gを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−2 505gを導入し、60℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、TIB KAT 722 0.5gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、n−ブチルアミン5.3gを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−1 510gを導入し、80℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、ジオクチルスズラウレート 0.03gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、n−ブチルアミン4.3gを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−2 509gを導入し、80℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、ジオクチルスズラウレート 0.03gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、n−ブチルアミン4.3gを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−1 507gを導入し、60℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、TIB KAT 722 0.5gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、n−ブチルアミン2.6gおよび一般式C4H9O[CH2CH(CH3)O]5〜6Hのポリエーテルを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−2 503gを導入し、60℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、TIB KAT 722 0.5gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、ビス(2−エチルヘキシル)アミン 13.8gを添加し、反応混合物を80℃でさらに3時間撹拌した。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−1 500gを導入し、60℃に加熱し、IPDI 16gと混合した。次いで、TIB KAT 722 0.7gを添加した。混合物を45分間撹拌した。その後、Jeffamin(登録商標)M 2070(Huntsman社製ポリエーテルアミン)117gを添加し、反応混合物を80℃でもう3時間撹拌する。
こうして、清澄な無色生成物が得られた。
シリルポリエーテルSP−2 2555gを導入し、65℃に加熱し、イソシアン酸n−ブチル36.2gと混合した。次いで、TIB KAT 722 2.59gを添加した。混合物を4時間撹拌した。こうして、粘度9〜12 Pa*sの清澄な無色生成物が得られた。
接着剤およびシーラント調合物の例:
それぞれの実施例から得られたアルコキシル化生成物25.9重量%を、混合器(Speedmixer(登録商標)FVS 600、Hausschild社)中でフタル酸ジイソウンデシル18.1重量%、沈降石灰(Socal(登録商標)U2S2、Solvay社)51.1重量%、二酸化チタン(Kronos(登録商標)2360、Kronos社)0.5重量%、接着促進剤(Dynasylan(登録商標)AMMO、Evonik社)1.4重量%、乾燥剤(Dynasylan(登録商標)VTMO、Evonik社)1.1重量%、酸化防止剤/安定剤混合物(Irganox(登録商標)1135対Tinuvin(登録商標)1130対Tinuvin(登録商標)292の比=1:2:2比)1.5重量%、および硬化触媒(TIB(登録商標)KAT 223、TIB社)0.4重量%と激しく混合した。塗布する前に、完了した調合物をPEカートリッジに移し、室温で少なくとも24時間貯蔵した。上記の実施例におけるアルコキシル化生成物の調合物がすべての場合において同一であることを考慮して、結果の考察が行われ、アルコキシル化生成物は調合物の主成分であると確認された。
調合物を塗り厚2mmでPE表面にナイフ塗布した。塗膜を23℃および相対湿度50%で7日間貯蔵した。次いで、裁断機およびトグルプレスを用いて、S2ダンベル形試験片を塗膜から打ち抜いた。
試験では、こうして作製されたダンベル形試験片を万能試験機(Shimadzu社)にクランプし、試験片を一定速度(200mm/分)で伸長したときの引張強さおよび破断点伸びを決定した。
オーバーラップ結合部を調製された調合物で作製した。これらの結合には、2つのステンレス鋼基材(V2A、1.4301)を使用した。オーバーラップ結合部の領域は500mm2になった。結合を23℃および相対湿度50%で硬化した。21日後、結合部を万能試験機(Shimadzu社)にクランプし、結合部が破断するまで結合部に一定速度(10mm/分)で力を加えた。破断力を確認した。
接着剤またはシーラントのストランドをPE表面(高さ:10mm、幅:20mm)に塗布する。23℃および相対湿度50%で24時間貯蔵した後、一部分をストランドから切り離し、硬化層の厚さをゲージで測定する。
本発明の組成物を使用する接着剤結合試験において、さらに、比較の組成物の場合より大幅に高い引張強さ値が実現された。したがって、結果から、アミンによる停止によって、強度の向上と共に伸び能力の向上がもたらされることがわかる。
さらに、実施例1〜7のアルコキシル化生成物をアルコキシル化生成物8と比較する貯蔵安定性試験から、対応するアルコキシル化生成物を含む組成物の貯蔵安定性は、M基の全量に基づいて少なくとも10mol%のM基が式IVaおよび/またはIVbである式(I)の化合物を使用することによって大幅に改善されることが明らかである。したがって、M基の全量に基づいて少なくとも10mol%のM基が式(IVa)および/または(IVb)である式(I)の化合物を使用するだけで、大幅な改善を確認することができ、M基の全量に基づいて少なくとも25mol%または51mol%のM基が式(IVa)および/または(IVb)である式(I)の化合物を使用することによって、いずれの場合にもさらに改善を確認することができる。
Claims (16)
- 式(I)の構造要素を含むアルコキシル化生成物:
Mi Dj Tk Ql URu APv 式(I)
式中、M、D、TおよびQは、互いに結合するのではなく、代わりにUR基および/またはAP基を介して互いと結合しており、UR基およびAP基は互いに結合しておらず、
i=1〜16、
j=0〜10、
k=0〜6、
l=0〜4、
u=1〜17、
v=0〜6
であり、
M基は互いに独立して、以下の群からの同一または異なる基であり:
a) −NH−R12 式(IVa)、
b) −NR12 2 式(IVb)、
c) −OR12 式(IVc)、および
d)
R1は、出現するごとに独立して、ヘテロ原子としてO、Sおよび/またはNを含むことができる飽和または不飽和の直鎖または分岐の有機炭化水素基であり、
R2は、出現するごとに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R3は、出現するごとに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4は、出現するごとに独立して、水素基または1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R5は、出現するごとに独立して、水素基、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリールもしくはアルカリール基であり、
あるいは、R4とR5基の1つとが一緒になって、R4とR5が結合している原子を含む環を形成してもよく、
R6およびR7は、出現するごとに独立して、R5と同じおよび/またはアルコキシであり、
R11は、出現するごとに独立して、1〜24個の炭素原子を有する飽和または不飽和のアルキル基(その鎖は、酸素で中断されていてもよく、さらに、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはヘキサノールなどのアルコールで任意選択によりエステル化されたカルボキシル基、酢酸、酪酸または(メタ)アクリル酸などの酸で任意選択によりエステル化されたヒドロキシル基および/または(メタ)アクリル酸の重合体などの官能基をさらに有してもよい)、あるいは6〜20個の炭素原子を有するアリール基あるいは7〜20個の炭素原子を有するアルカリール基であり、
a=0〜1000、
b=0〜1000、
c=0〜1000、
d=0〜1000
であり、
ただし、添え字a、b、cおよびdを有する基は、分子鎖全体にわたって自由に順序を変えることができ、
e=1〜10、
g+f=3で、gは少なくとも1であり、
h=0〜10
であり、
添え字a、b、cおよびdを有する断片と置換基R1のポリオキシアルキレン鎖の両方の様々な単量体単位は、互いにブロック単位で構築することができ、または統計分布に従ってもよく、さらに互いに自由に順序を変えることができる)
ただし、M基の全量に基づいて少なくとも10mol%のM基が、式(IVa)の−NH−R12および/または式(IVb)の−NR12 2に一致し、
ただし、式(IVa)、(IVb)および(IVc)では:
式(IVa)、(IVb)および(IVc)のR12は互いに独立して、同一または異なる、1〜30個のC原子を有する、ヘテロ原子で中断された任意選択により置換されている炭化水素基、または任意選択により置換されている炭化水素基であり、
Dはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは2であり、
Tはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは3であり、
Qはポリエーテル基−(DA)tDXであり、tは4であり、
DXは、ヘテロ原子としてO、S、Siおよび/またはNを含むことができる、t価官能性の飽和または不飽和の直鎖または分岐の有機炭化水素基であり、
DAは式(II)の断片であり:
URは−U−DC−U−の形の2価基であり、Uは窒素を介してDCに結合している−C(O)−NH基であり、DCは2価の炭化水素基であり、
APは互いに独立して、一般式(IIIa)または(IIIb)の同一または異なる基である。
- kおよびlが0であることを特徴とする、請求項1に記載のアルコキシル化生成物。
- 式(Ia)においてa=0であることを特徴とする、請求項1または2に記載のアルコキシル化生成物。
- 式(Ia)および式(II)のすべての添え字aの総数が少なくとも2となり、かつ/または式(Ia)および式(II)のすべての添え字bの総数が少なくとも3となることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアルコキシル化生成物。
- M基の全量に基づいて、少なくとも25mol%のM基、好ましくは少なくとも51mol%のM基が、式(IVa)の−NH−R12および/または式(IVb)の−NR12 2に一致することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルコキシル化生成物。
- OH基を担持するポリエーテル、好ましくは式(HDA)tDXのポリエーテルと、多官能性イソシアネートならびに式(IVa)については式H−NH−R12 2の化合物および/または式(IVb)についてはH−NR12 2の化合物との反応による、アルコキシル化生成物の製造方法。
- 使用される多官能性イソシアネートがジイソシアネートであることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 式(IVa)については式H−NH−R12 2の化合物および/または式(IVb)についてはH−NR12 2の化合物として、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、ジトリデシルアミン、アニリン、1−フェニルエチルアミン、2,6−キシリデン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、トルイジン、2−メトキシエチルアミン、3−メトキシプロピルアミン、ジ(2−メトキシエチル)アミン、2−(ジエチルアミノ)エチルアミン、3−(ジメチルアミノ)−1−プロピルアミン、ビス[(3−ジメチルアミノ)プロピル]アミン、N−(3−アミノプロピル)イミダゾールおよびアミノ官能性ポリエーテルから選択される少なくとも1つの化合物が使用されることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 第1の反応工程(a)において、式(HDA)tDXのポリエーテルをジイソシアネートと反応させ、第2の反応工程(b)において、第1の反応工程(a)の生成物を式H−Mの分子と反応させる(式中、−(DA)tDXおよびMは請求項1と同様に定義される)ことを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ジイソシアネートが、ポリエーテル(HDA)tDXに対してモル過剰で使用されることを特徴とする、請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の反応工程(a)の後および/または第2の反応工程(b)の後、触媒、ポリエーテル(HDA)tDX、ジイソシアネートおよび/または式H−Mの分子から選択される少なくとも1つのさらなる成分が添加されることを特徴とする、請求項6〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のアルコキシル化生成物および/または請求項6〜11のいずれか一項に記載の方法の生成物を含む組成物。
- 少なくとも1つの硬化触媒を含むことを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 希釈剤、触媒、可塑剤、充填剤、溶媒、乳化剤、接着促進剤、レオロジー添加剤、化学的乾燥用添加剤、ならびに/あるいは熱曝露および/または化学的曝露および/または紫外光および可視光への曝露に対する安定剤、チキソトロープ剤、難燃剤、発泡剤または消泡剤、脱気剤、塗膜形成重合体、抗菌剤および保存剤、酸化防止剤、染料、着色剤および顔料、防霜剤、殺真菌剤、反応性希釈剤、錯化剤、湿潤剤、共架橋剤、吹付け助剤、ビタミン、成長物質、ホルモン、活性薬理成分、香料、ラジカル捕捉剤、ならびに/あるいは他のアジュバントの群から選択される少なくとも1つのさらなるアジュバントを含む、請求項12または13に記載の組成物。
- 接着剤もしくはシーラントもしくは被覆材、成形品、液体ペースト、粉体塗装硬化剤、粒子、布地もしくは複合材料としての、またはそれらを製造するための、請求項1から14のいずれか一項に記載のアルコキシル化生成物、プロセス生成物および/または組成物の使用。
- 建築要素、部品、金属および建築材料、鉄、鋼、ステンレス鋼および鋳鉄、固体金属酸化物もしくは非金属酸化物または炭化物、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムもしくは酸化カルシウムを含むセラミック材料、さらに鉱物基材、有機基材、複合材料、木質複合体、コルク、木材もしくはコルクから作製されたチップボードおよびファイバーボードパネル、MDFパネル、WPC物品、コルク物品、積層物品、セラミック、天然繊維、合成繊維ならびに/あるいは木材を包含する群から選択される、多孔質または非孔質の微粒子またはシート状基材の、密封および/または結合および/または発泡のためおよび/または被覆のための、請求項15に記載の使用。
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DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
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DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
DE102014213507A1 (de) | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Platin enthaltende Zusammensetzung |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
EP3106033B1 (de) | 2015-06-16 | 2017-04-26 | Evonik Degussa GmbH | Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan |
EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
EP3202816B1 (de) | 2016-02-04 | 2018-09-19 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilylhaltige klebdichtstoffe mit verbessertem weiterreisswiderstand |
US10287448B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | Universal pigment preparation |
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KR101901020B1 (ko) * | 2016-10-25 | 2018-11-08 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 |
EP3321304B1 (de) | 2016-11-15 | 2019-06-19 | Evonik Degussa GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
BE1024487B9 (nl) * | 2016-12-01 | 2018-04-05 | Dl Chemicals Detaellenaere Loosvelt N V | Dichtingskit- en/of lijmkitsamenstelling met silaan-gemodificeerde polymeren |
WO2018122940A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物 |
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EP3744759A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3885096B1 (de) | 2020-03-27 | 2024-02-14 | Evonik Operations GmbH | Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde |
US11732092B2 (en) | 2020-10-19 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Upcycling process for processing silicone wastes |
CN112552870B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-08-02 | 烟台信友新材料有限公司 | 一种高强度高硬度uv/湿气双固化的ms胶及其制备方法 |
EP4209532A1 (en) * | 2022-01-11 | 2023-07-12 | Kaneka Belgium N.V. | Silyl terminated polyether |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
JP2012031411A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 変性アルコキシル化生成物を使用して製造されるポリマーの貯蔵寿命が延び、かつ、延伸性が増加される、少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物 |
JP2012031412A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物、および、貯蔵安定性及び伸展性が増した硬化性材料におけるその使用 |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278458A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427334A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
US3278457A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427335A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
US4812183A (en) | 1985-12-30 | 1989-03-14 | Aluminum Company Of America | Coated sheet stock |
JPH0762222A (ja) | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
JP3591074B2 (ja) | 1995-04-28 | 2004-11-17 | 旭硝子株式会社 | 室温硬化性組成物 |
JPH0912861A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
US5777177A (en) | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
DE19648637A1 (de) | 1996-11-25 | 1998-06-04 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von alpha,omega-Alkenolen |
DE69831518T2 (de) | 1997-04-21 | 2006-06-22 | Asahi Glass Co., Ltd. | Bei Raumtemperatur härtende Zusammensetzung |
US5844070A (en) | 1997-05-16 | 1998-12-01 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts |
US6077978A (en) | 1997-09-17 | 2000-06-20 | Arco Chemical Technology L.P. | Direct polyoxyalkylation of glycerine with double metal cyanide catalysis |
US6756465B1 (en) * | 2001-10-19 | 2004-06-29 | Henkel Loctite Corporation | Moisture curable compounds and compositions |
DE10205086A1 (de) | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Basf Ag | Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanid-Verbindungen |
DE10330288A1 (de) | 2003-07-04 | 2005-02-03 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Alkoxysilanterminierte Prepolymere |
DE102004018548A1 (de) | 2004-04-14 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Durch Strahlung und Feuchtigkeit härtende Zusammensetzungen auf Basis Silan-terminierter Polymere, deren Herstellung und Verwendung |
DE102004031836A1 (de) | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen |
DE102005043742A1 (de) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen |
DE102005051939A1 (de) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen |
DE102005057857A1 (de) | 2005-12-03 | 2010-02-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyethermodifizierte Polysiloxane mit Blockcharakter und deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen |
DE102006035511A1 (de) | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher |
DE102006042338A1 (de) | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen |
DE102006054155A1 (de) | 2006-11-16 | 2008-05-21 | Wacker Chemie Ag | Schäumbare Mischungen enthaltend alkoxysilanterminierte Prepolymere |
DE102007057147A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Alkoxylierung mit DMC-Katalysatoren im Schlaufenreaktor mit Strahlsauger |
DE102007057146A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung |
DE102007057145A1 (de) | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive |
DE102008000243A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102008000266A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Die Erfindung betrifft die Verwendung von Schaumstabilisatoren, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden, zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102008000287A1 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-20 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Reaktives, flüssiges Keramikbindemittel |
DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008001786A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen |
DE102008002713A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008043218A1 (de) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer |
DE102008043245A1 (de) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion |
DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
EP2352779B1 (de) | 2008-12-05 | 2017-10-18 | Evonik Degussa GmbH | Alkoxysilylgruppen tragende polyethersiloxane sowie verfahren zu deren herstellung |
DE102009022628A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
DE102009015211A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten |
DE102009002371A1 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen |
DE102009003274A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
DE102009022631A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Silylgruppen enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
DE102009022627A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Reaktive Silylgruppen tragende Hydroxylverbindungen als Keramikbindemittel |
DE102009022630A1 (de) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen |
DE102009034607A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Siliconpolyethercopolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009028636A1 (de) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009029450A1 (de) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010001528A1 (de) | 2010-02-03 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neue Partikel und Kompositpartikel, deren Verwendungen und ein neues Verfahren zu deren Herstellung aus Alkoxysilylgruppen tragenden Alkoxylierungsprodukten |
DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
DE102010029723A1 (de) | 2010-06-07 | 2011-12-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen |
DE102010031087A1 (de) | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane |
DE102010039140A1 (de) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011003150A1 (de) | 2011-01-26 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen Polyetherresten und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011006366A1 (de) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit erhöhter Bruchspannung |
DE102011076019A1 (de) | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren |
DE102011079791A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Additivzusammensetzung, einsetzbar zur Steuerung der Schaumeigenschaften bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen, die Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten |
DE102011109614A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyethercarbonaten und ihre Verwendung |
DE102011109541A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011109547A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanpolyether-Copolymere mit Carbonatgruppenhaltigen (Polyether-)Resten und deren Verwendung als Stabilisatorne zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
US8420567B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-04-16 | Evonik Stockhausen, Llc | Process for superabsorbent polymer and crosslinker composition |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102012210553A1 (de) | 2012-06-22 | 2013-12-24 | Evonik Industries Ag | Siliconpolyether und Verfahren zu deren Herstellung aus Methylidengruppen tragenden Polyethern |
-
2013
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2014
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
JP2009197232A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 二重金属シアン化物(dmc)触媒を用いたエポキシ官能性アルコキシシランのアルコキシル化による、アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルアルコールおよびその調製方法 |
JP2011042788A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Evonik Goldschmidt Gmbh | ウレタン基を含有するシリル化ポリマーを含む硬化性物質、ならびに封止剤、接着剤、結合剤および/または表面改変剤におけるその使用 |
JP2012031411A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 変性アルコキシル化生成物を使用して製造されるポリマーの貯蔵寿命が延び、かつ、延伸性が増加される、少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物 |
JP2012031412A (ja) * | 2010-08-02 | 2012-02-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 少なくとも1つの非末端アルコキシシリル基を有する変性アルコキシル化生成物、および、貯蔵安定性及び伸展性が増した硬化性材料におけるその使用 |
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