JP2015010192A - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
抵抗値増加率(%)={(R−R0)/R0}×100
(式中、R0は湿熱促進試験前の初期抵抗値であり、Rは湿熱促進試験後の抵抗値である。)
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物(以下「粘着性組成物P」という。)は、重量平均分子量が100万〜250万であり、重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマー(水酸基含有モノマー)と、芳香環を有するモノマー(芳香環含有モノマー)と、カルボキシル基を有するモノマー(カルボキシル基含有モノマー)とを含有する(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、イソシアネート系架橋剤(B)と、メルカプト基を有するシランカップリング剤(C)と、活性エネルギー線硬化性成分(D)とを含有し、好ましくは、さらに光重合開始剤(E)を含有する。また、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、水酸基含有モノマーを1〜5質量%含有し、芳香環含有モノマーを5〜30質量%含有し、カルボキシル基含有モノマーを0.1〜0.8質量%含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。また、「重合体」には「共重合体」の概念も含まれるものとする。
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、上記水酸基含有モノマー、芳香環含有モノマーおよびカルボキシル基含有モノマーの他に、アルキル基の炭素数が1〜20の(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含有することが好ましく、特に主成分として含有することが好ましい。また、所望により、他のモノマーを含有してもよい。
イソシアネート系架橋剤(B)は、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)が有する水酸基との反応性、およびシランカップリング剤(C)が有するメルカプト基との反応性に優れるという利点がある。
本実施形態におけるシランカップリング剤(C)はメルカプト基を有する。このメルカプト基は、イソシアネート系架橋剤(B)のイソシアネート基と容易に反応する。前述した通り、粘着性組成物Pを硬化させた粘着剤では、シランカップリング剤(C)のアルコキシシリル基は、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)から適切な距離、すなわちイソシアネート系架橋剤(B)における複数のイソシアネート基の相互間の距離をもって、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)にぶら下がった形となると推定される。このように、アルコキシシリル基が、(架橋された)(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)から適切な距離をもって存在することにより、優れたカップリング効果が発揮され、それにより、得られる粘着剤は、接着性に優れ、高温条件下や湿熱条件下でも、接着耐久性に優れたものとなる。この効果は、粘着剤の貼付対象がガラスや金属等の無機材料の場合に、特に顕著に発揮される。
活性エネルギー線硬化性成分(D)は、本発明の効果を妨げることなく、活性エネルギー線の照射によって硬化する成分であれば特に制限されず、モノマー、オリゴマーまたはポリマーのいずれであってもよいし、それらの混合物であってもよい。中でも、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)等との相溶性に優れる分子量1000未満の多官能アクリレート系モノマーを好ましく挙げることができる。
粘着性組成物Pに対して照射する活性エネルギー線として紫外線を用いる場合には、粘着性組成物Pは、さらに光重合開始剤(E)を含有することが好ましい。このように光重合開始剤(E)を含有することにより、活性エネルギー線硬化性成分(D)を効率良く硬化させることができ、また重合硬化時間および活性エネルギー線の照射量を少なくすることができる。
粘着性組成物Pには、所望により、アクリル系粘着剤に通常使用されている各種添加剤、例えば、帯電防止剤、粘着付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、軟化剤、充填剤、屈折率調整剤などを添加することができる。
粘着性組成物Pは、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)を製造し、得られた(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、イソシアネート系架橋剤(B)と、シランカップリング剤(C)と、活性エネルギー線硬化性成分(D)とを混合するとともに、所望により、任意の段階で光重合開始剤(E)、添加剤等を添加することで製造することができる。
本実施形態に係る粘着剤は、粘着性組成物Pを所望の対象物に塗布し乾燥させた後、活性エネルギー線の照射により粘着性組成物Pを硬化させることによって、好ましく得ることができる。これらの処理後、必要に応じて、常温(例えば、23℃、50%RH)で1〜2週間程度の養生期間を設けてもよい。この養生期間が必要な場合は、養生期間経過後、養生期間が不要な場合には、活性エネルギー線照射後、粘着剤(層)が形成される。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
抵抗値増加率(%)={(R−R0)/R0}×100
(式中、R0は湿熱促進試験前の初期抵抗値(Ω)であり、Rは湿熱促進試験後の抵抗値(Ω)である。)
なお、透明導電膜の抵抗値増加率の測定方法の詳細は後述する。
1.(メタ)アクリル酸エステル重合体の調製
アクリル酸n−ブチル76.9質量部、アクリル酸メチル10質量部、アクリル酸2−フェニルエチル10質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル3質量部およびアクリル酸0.1質量部を共重合させて、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)を調製した。この(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の分子量を後述する方法で測定したところ、重量平均分子量150万であった。
上記工程(1)で得られた(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部(固形分換算値;以下同じ)と、イソシアネート系架橋剤(B)として、トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)0.1質量部と、メルカプト基を有するシランカップリング剤(C)として、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランとメチルトリエトキシシランとの共縮合物(信越化学工業社製,商品名「X−411−1810」,メルカプト当量:450g/モル)0.3質量部と、活性エネルギー線硬化性成分(D)として、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製,商品名「アロニックスM−315」,分子量:423,三官能型)5質量部と、光重合開始剤(E)として、ベンゾフェノンおよび1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを1:1の質量比で混合したもの(チバ・スペシャリティケミカルズ社製,イルガキュア500)0.5質量部とを混合し、十分に撹拌して、酢酸エチルで希釈することにより、粘着性組成物の塗布溶液を得た。
[(メタ)アクリル酸エステル重合体]
BA:アクリル酸n−ブチル
MA:アクリル酸メチル
PhEA:アクリル酸2−フェニルエチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
AA:アクリル酸
[シランカップリング剤]
C1:3−メルカプトプロピルトリメトキシシランとメチルトリエトキシシランとの共縮合物(信越化学工業社製,商品名「X−411−1810」)
C2:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製,商品名「KBM−403」)
得られた粘着性組成物の塗布溶液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3811,厚さ:38μm)の剥離処理面に、乾燥後の厚さが20μmになるようにナイフコーターで塗布したのち、90℃で1分間加熱処理して粘着性組成物の塗膜を形成した。
<紫外線照射条件>
・フュージョン社製無電極ランプ Hバルブ使用
・照度600mW/cm2,光量150mJ/cm2
・UV照度・光量計はアイグラフィックス社製「UVPF−36」を使用
(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)を構成する各モノマーの種類および割合、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)の重量平均分子量、イソシアネート系架橋剤(B)の配合量、シランカップリング剤(C)の種類および配合量、活性エネルギー線硬化性成分(D)の配合量、ならびに光重合開始剤(E)の配合量を表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。なお、実施例7では、粘着性組成物の調製において、帯電防止剤として、ビス(トリフルオロメタンスルホニウムイミド)リチウムとテトラエチレングリコールジメチルエーテルとの等モル混合品(三光化学社製,商品名「サンコノールTGR」)を1.8質量部配合した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例の製造過程で得られた剥離シート/粘着性組成物の塗膜からなる構成体の露出している塗膜上に、上記剥離シートを剥離処理面側が接するように積層し、23℃、50%RHの条件下で7日間養生した。これにより、剥離シート(SP−PET3801)/粘着剤層(厚さ:20μm)/剥離シート(SP−PET3811)の構成からなる粘着シートを作製した。
測定サンプルとして、ゲル分率の測定に用いた粘着シートと同様の粘着シートを用意した。当該粘着シートの粘着剤層(厚さ:20μm)について、ヘイズメーター(日本電色工業社製,NDH2000)を用いて、JIS K7136:2000に準じてヘイズ値(%)を測定した。結果を表2に示す。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板について、以下の試験方法により、ITO膜の電気抵抗値を測定し、抵抗値増加率を計算した。
抵抗値増加率(%)={(R−R0)/R0}×100
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を裁断し、200mm×150mmの大きさのサンプルを作製した。このサンプルから剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:浮きや剥がれが確認されなかった。
○:0.5mm以下の大きさの浮きや剥がれが確認された。
△:0.5mm超、1.0mm以下の大きさの浮きや剥がれが確認された。
×:1.0mm超の大きさの浮きや剥がれが確認された。
<耐久条件>
・85℃dry
・60℃,相対湿度90%RH
実施例7で得られた粘着剤層付き偏光板を50mm×50mmの大きさに切断し、得られたサンプルを23℃の温度、50%RHの湿度下に24時間放置した。その後、剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層表面について、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製,ハイレスタUP MCP−HT450型)を使用して、JIS K6911に準じて表面抵抗値(Ω/sq)を測定した。結果を表2に示す。
測定サンプルとして、ゲル分率の測定に用いた粘着シートと同様の粘着シートを用意した。その粘着シートの粘着剤層(厚さ:20μm)について、当該粘着剤層を積層し、直径8mm×厚さ3mmの円柱状の試験片を作製し、ねじり剪断法により下記の条件で貯蔵弾性率(G’)を測定した。結果を表2に示す。
・測定装置:レオメトリック社製動的粘弾性測定装置「DYNAMIC ANALYZER RDAII」
・周波数:1Hz
・温度:23℃および80℃
1A’…粘着剤層付き偏光板
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
13’…偏光板
21…PETフィルム
21a,21b…面
22…ITO膜
22a…面
23…ガラス板
23a…面
24…接合テープ
25…電極
30…デジタルハイテスタ
S…抵抗値測定用サンプル
Claims (16)
- 重量平均分子量が100万〜250万であり、重合体を構成するモノマー単位として、水酸基を有するモノマーと、芳香環を有するモノマーと、カルボキシル基を有するモノマーとを含有する(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
イソシアネート系架橋剤(B)と、
メルカプト基を有するシランカップリング剤(C)と、
活性エネルギー線硬化性成分(D)と
を含有し、
前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)が、当該重合体を構成するモノマー単位として、前記水酸基を有するモノマーを1〜5質量%含有し、前記芳香環を有するモノマーを5〜30質量%含有し、前記カルボキシル基を有するモノマーを0.1〜0.8質量%含有する
粘着性組成物。 - 前記イソシアネート系架橋剤(B)は、トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記粘着性組成物中における前記イソシアネート系架橋剤(B)の含有量は、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対して、0.01〜1質量部であることを特徴とする請求項1または2に記載の粘着性組成物。
- 前記粘着性組成物中における前記シランカップリング剤(C)の含有量は、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対して、0.01〜0.5質量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記芳香環を有するモノマーは、(メタ)アクリル酸2−フェニルエチルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化性成分(D)は、分子量1000未満の多官能アクリレート系モノマーであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記多官能アクリレート系モノマーは、環状構造を有することを特徴とする請求項6に記載の粘着性組成物。
- 前記粘着性組成物中における前記活性エネルギー線硬化性成分(D)の含有量は、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対して、1〜50質量部であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘着性組成物を、活性エネルギー線の照射により硬化させてなる粘着剤。
- ゲル分率が55〜85%であることを特徴とする請求項9に記載の粘着剤。
- 23℃における貯蔵弾性率が0.15〜0.3MPaであり、80℃における貯蔵弾性率が0.05〜0.2MPaであることを特徴とする請求項9または10に記載の粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9〜11のいずれか一項に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項12に記載の粘着シート。
- 前記光学部材は、偏光板であることを特徴とする請求項13に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9〜11のいずれか一項に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記粘着剤層と透明導電膜との積層体について、65℃、95%RHの雰囲気に500時間暴露する湿熱促進試験を行ったときに、前記透明導電膜の下記式により算出される抵抗値増加率が、15%以下であることを特徴とする請求項12〜15のいずれか一項に記載の粘着シート。
抵抗値増加率(%)={(R−R0)/R0}×100
(式中、R0は湿熱促進試験前の初期抵抗値であり、Rは湿熱促進試験後の抵抗値である。)
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