JP2014529601A - 電気化学または光電子デバイスのための硫黄含有添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[A]− (I)
[式中、
uは、0、1、2、3、4、5、6または7であり、ここで、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖の少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、
vは、0、1、2、3または4であり、
−SO3−は、
R“は、それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されていてもよく、または2〜20個の炭素原子および1つまたは複数の二重結合を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、2〜20個の炭素原子および1つまたは複数の三重結合を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニル基または6〜12個の炭素原子を有するアリール基であり、これらの基は、F、Clおよび/または1〜8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されたアルキル基で1回または複数回置換されていてもよく、
Kは、R3N+−*、R3P+−*、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、記述されたラジカルRにおいてNまたはPに直接結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていることが可能であり、
−*は、式(II)の(CH2)基へのKの結合を意味し、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、
Aは、
[FzB(CmF2m+1)4−z]−、
[FyP(CmF2m+1)6−y]−、
[(CmF2m+1)2P(O)O]−、
[CmF2m+1P(O)O2]2−、[O−C(O)−CmF2m+1]−、
[O−S(O)2−CmF2m+1]−、[N(C(O)−CmF2m+1)2]−、
[N(S(O)2−CmF2m+1)2]−、
[N(C(O)−CmF2m+1)(S(O)2−CmF2m+1)]−、
[N(C(O)−CmF2m+1)(C(O)F)]−、
[N(S(O)2−CmF2m+1)(S(O)2F)]−、
[N(S(O)2F)2]−、
[C(C(O)−CmF2m+1)3]−、
[C(S(O)2−CmF2m+1)3]−、
ここで、
mは、1、2、3、4、5、6、7または8であり、記述されたアニオンのCF2基は、O、S(O)2、NRまたはCH2により部分的に置き換えられていることが可能であり、
zは、1、2、3または4であり、
yは、1、2、3、4、5または6であり、
Xは、BまたはAlであり、
R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖ペルフルオロアルキル基、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基(これらはフッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されていてもよい)または−O−C(O)−アルキルであり、ここでアルキルは、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくはペルフルオロ化されていてもよく、
の化合物を提供する。
[式中、R1 +は、複素環カチオン、アンモニウムカチオン、グアニジウムカチオンまたはホスホニウムカチオンであり、Aは、スペーサーであり、R3は、H、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニルまたはアリールである]の双性イオン性化合物を、ソーラーセルにおける電荷輸送層の構成要素としての使用のために記載する。代表的には、以下の化合物が記載される:
[FzB(CmF2m+1)4−z]−、
[FyP(CmF2m+1)6−y]−、
[O−C(O)−CmF2m+1]−、
[O−S(O)2−CmF2m+1]−、 [N(S(O)2−CmF2m+1)2]−、
[N(S(O)2F)2]−、
ここで、
mは、1、2、3、4、5、6、7または8であり、
zは、1、2または3であり、
yは、3、4、5または6であり、
Xは、Bであり、
R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して、F、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖ペルフルオロアルキル基、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基または−O−C(O)−アルキルであり、ここでアルキルは、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、非フッ素化、部分的にフッ素化もしくはペルフルオロ化されていてもよく、
[FyP(CmF2m+1)6−y]−:
ここで、
mは、2、3または4であり、
yは、3、4または5であり、
Xは、Bであり、
に対応する、上記に記載された、または好ましいと記載された式Iの化合物を調製する方法であって、
まず、式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、前記のラジカルRにおいてNまたはPに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]
の化合物を式(III):
Hal−(CH2)−(CH2)u−OH (III)
[式中、uは、1、2、3、4、5、6または7であり、u=3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、酸素に結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、Halは、Cl、BrまたはIである]
の化合物と反応させ、式(IV):
[K−(CH2)−(CH2)u−OH]+[Hal]− (IV)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]
の得られた中間体化合物を式(V):
R“−(CH2)v−SO2−L (V)
[式中、vおよびR“は、上記の定義を有し、Lは、1〜3個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基、ClまたはF、好ましくはClまたはFから選択される脱離基である]
の化合物と、脱離基がアルコキシ基の場合は酸触媒を用いて、または脱離基がClもしくはFの場合は塩基の存在下で反応させ、式(VI):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[Hal]− (VI)
[式中、K、u、v、R“およびHalは、上記の定義の1つを有する]
の得られた化合物を式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、式Iのアニオンについて記載された定義を有する]
の化合物と複分解反応において反応させる、方法を更に提供する。
[K−(CH2)−(CH2)u−OH]+[Hal]− (IV)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]の中間体化合物は、一般に、反応混合物から抽出または沈殿によって得られる。例えば再結晶などの従来技術による精製が可能である。好ましくは、化合物を更に精製することなく更なる反応が実施される。
R“−(CH2)v−SO2−L (V)
[式中、vおよびR“は、上記の定義を有し、Lは、1〜3個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基、ClまたはF、好ましくはClまたはFから選択される離脱基である]の化合物との反応は、従来のエステル交換反応または置換反応に対応し、その反応条件は、有機合成の当業者に知られている。
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[Hal]− (VI)
[ここで、K、u、v、R“およびHalは、上記の定義の1つを有する]
(この化合物は置換反応によって得られる)は、式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、式(I)のアニオンについて記載された定義または好ましいと記載された定義を有する]の化合物と複分解反応において反応して、SO3がサブ構造:
まず、式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、前記のラジカルRにおいてNまたはPに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]
の化合物を式(VIII):
の化合物と反応させて式(IX):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3 −] (IX)
[式中、Kおよびuは、上記に記載された定義を有する]
の中間体化合物を得て、
続いて式(IX)の中間体化合物を式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)
[式中、vおよびR“は、上記に記載された、または好ましいと記載された定義を有し、L*は、CF3−S(O)2O、C4F9−S(O)2O、(C2F5)2P(O)O、(C4F9)2P(O)O、(アルキル)2O+、アルキル−S(O)2O、アルキル−O−S(O)2O、IまたはBrであり、ここでアルキルは、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基である]
のアルキル化剤と反応させ、場合により、式(XI):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[L*]− (XI)
[式中、K、u、v、R“およびL*は、上記の定義を有する]
の得られた化合物を式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、アニオン[L*]−がアニオン[A]−の定義に既に対応していない場合、式Iの化合物について上記で記載された定義を有する]
の化合物と反応させる、方法を更に提供する。
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3 −] (IX)
[式中、Kおよびuは、上記の定義の1つを有する]の中間体化合物(この化合物はこの方法の工程によって得られる)を、式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)
[式中、vおよびR“は、上記の定義を有し、L*は、CF3−S(O)2O、C4F9−S(O)2O、(C2F5)2P(O)O、(C4F9)2P(O)O、(アルキル)2O+、アルキル−S(O)2O、アルキル−O−S(O)2O、IまたはBrであり、ここでアルキルは、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基である]のアルキル化剤と反応させる。
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[L*]− (XI)
[式中、K、u、v、R“およびL*は、上記の定義を有する]の化合物は、離脱基L*の選択に応じて、式Iの化合物を既に表すことができる、あるいは、従来の複分解反応において、式VII:
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、上記の定義を有する]の化合物との反応を実施することにより、置き換えとして所望のアニオンが導入される。複分解反応に関して、当てはまる観察は、上記に記載されたものと同じである。
式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、NまたはPに結合していない個別のCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]の化合物を、
式(XII):
Hal−(CH2)−(CH2)u−Hal (XII)
[式中、uは、1、2、3、4、5、6または7であり、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、Halに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、Halは、Cl、BrまたはIである]の化合物と最初に反応させ、
式(XIII):
[K−(CH2)−(CH2)u−Hal]+[Hal]− (XIII)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]の得られた中間体化合物を、
アルカリ金属亜硫酸塩または亜硫酸アンモニウムと反応させて、式IX:
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3 −] (IX)
[式中、Kおよびuは、上記に示された定義の1つを有する]の中間体化合物を得て、続いて式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)
[式中、vおよびRは“、上記の定義を有し、L*は、CF3−S(O)2O、C4F9−S(O)2O、(C2F5)2P(O)O、(C4F9)2P(O)O、(アルキル)2O+、アルキル−S(O)2O、アルキル−O−S(O)2O、IまたはBrであり、ここでアルキルは、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基である]のアルキル化剤と反応させる方法を更に提供する。
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[L*]− (XI)
[式中、K、u、v、R“およびL*は、上記の定義を有する]の化合物は、離脱基L*の選択に応じて、式Iの化合物を既に表すことができる、あるいは、従来の複分解反応において、式VII:
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、上記の定義を有する]の化合物との反応により、置き換えとして所望のアニオンが導入される。複分解反応に関しては、上記に記載された観察が当てはまる。
Hal−(CH2)−(CH2)u−Hal (XII)
の化合物は、市販されており、式中、uは、0、1、2、3、4、5、6または7であり、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、Halに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、あるいは式:HO−(CH2)−(CH2)u−OHの市販の化合物から調製することができ、式中、uは、1、2、3、4、5、6または7であり、u=3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、酸素に結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよい。そのような置換の反応条件は、有機合成の当業者に良く知られている。
[K−(CH2)−(CH2)u−Hal]+[Hal]− (XIII)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]の得られた中間体化合物を、
アルカリ金属亜硫酸塩または亜硫酸アンモニウムと、続いて、上記に記載された式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)の化合物と反応させる。
実施例1.3−(1−メチルピロリジニウム−1−イル)プロパン−1−スルホネートの合成
1H NMR(溶媒:CD3CN)、δ(ppm):4.59(m,2H);3.68(m,2H);3.52(m,4H);3.13(s,3H);3.03(s,3H);2.19(m,4H)。
実施例7.3−(1−メチルピロリジニウム−1−イル)プロパン−1−スルホネートの代替的な合成
試験設定
使用した試験セルは、黒鉛電極、ポリオレフィン製隔離体およびLiNiMnCoO2電極から構成される(電極面積がそれぞれ25cm2、ポーチ型セル構造)リチウムイオンセルである。試験セルの構築の前に、両方の電極を減圧下で120℃、隔離体を減圧なしで50℃で少なくとも24時間乾燥する。
− 陽極を、集電子が箔から約20mm突出するように積層アルミニウム箔の中央に設置する。
− 全ての試験セルは25℃、3.0V〜4.2Vでサイクルする(cycled)。この場合に使用される電流率は、以下の通りである:
− 相1:
− サイクル1〜50:充電率:0.3C 放電率0.3C
− 相2:
− サイクル51:充電率:1C 放電率1C
− サイクル52:充電率:1C 放電率2C
− サイクル53:充電率:1C 放電率4C
− サイクル54:充電率:1C 放電率6C
− サイクル55:充電率:1C 放電率8C
− サイクル56:充電率:1C 放電率10C
− 相3:
− サイクル57〜107:充電率:1C 放電率1C
− 更なる相:相2および3と同じ
− 以下のパラメーターがサイクル毎に記録される:
− 充電容量および放電容量、mAh
− 充電状態(4.2V)での内部抵抗
− 非充電状態(3V)での内部抵抗
使用される測定機器/サイクラー(cycler)は、BaSyTec社の市販の装置である。
上記の試験設定は、EC:DMC(1:1)(EC=炭酸エチレン、DMC=炭酸ジメチル)中の1M LiPF6の電解質系により作り出される。
上記の試験設定は、EC:DMC(1:1)+1%の1−(3−(メトキシスルホニル)プロピル)−1−メチルピロリジニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート中の1M LiPF6の電解質系により実施される。
上記の試験設定は、EC:DMC(1:1)+1%の1−メチル−1−(2−(メチルスルホキシ)エチル)−ピロリジニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート中の1M LiPF6の電解質系により実施される。
上記の試験設定は、EC:DMC(1:1)+1%の1−メチル−1−(2−(メチルスルホキシ)エチル)−ピロリジニウム−ビス(オキサラト)ボレート中の1M LiPF6の電解質系により実施される。
Claims (16)
- 式(I):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[A]− (I)
[式中、
uは、0、1、2、3、4、5、6または7であり、ここで、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖の少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、
vは、0、1、2、3または4であり、
−SO3−は、
R“は、それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されていてもよく、または2〜20個の炭素原子および1つまたは複数の二重結合を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基、2〜20個の炭素原子および1つまたは複数の三重結合を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニル基または6〜12個の炭素原子を有するアリール基であり、これらの基は、F、Clおよび/または1〜8個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖の部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されたアルキル基で1回または複数回置換されていてもよく、
Kは、R3N+−*、R3P+−*、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、前記のラジカルRにおいてNまたはPに直接結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていることが可能であり、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、
Aは、
[FzB(CmF2m+1)4−z]−、
[FyP(CmF2m+1)6−y]−、
[(CmF2m+1)2P(O)O]−、
[CmF2m+1P(O)O2]2−、 [O−C(O)−CmF2m+1]−、
[O−S(O)2−CmF2m+1]−、 [N(C(O)−CmF2m+1)2]−、
[N(S(O)2−CmF2m+1)2]−、
[N(C(O)−CmF2m+1)(S(O)2−CmF2m+1)]−、
[N(C(O)−CmF2m+1)(C(O)F)]−、
[N(S(O)2−CmF2m+1)(S(O)2F)]−、
[N(S(O)2F)2]−、
[C(C(O)−CmF2m+1)3]−、
[C(S(O)2−CmF2m+1)3]−、
ここで、
mは、1、2、3、4、5、6、7または8であり、前記のアニオンのCF2基は、O、S(O)2、NRまたはCH2により部分的に置き換えられていることが可能であり、
zは、1、2、3または4であり、
yは、1、2、3、4、5または6であり、
Xは、BまたはAlであり、
R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して、F、Cl、Br、I、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖ペルフルオロアルキル基、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基(これらはフッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくは完全にフッ素化されていてもよい)または−O−C(O)−アルキルであり、ここでアルキルは、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくはペルフルオロ化されていてもよく、
の化合物。 - vが0である、請求項1に記載の化合物。
- uが、1、2または3である、請求項1または2に記載の化合物。
- R“が、1〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化または完全にフッ素化されていてもよい、請求項1から3の一項以上に記載の化合物。
- Aが、
[FzB(CmF2m+1)4−z]−、
[FyP(CmF2m+1)6−y]−、
[O−C(O)−CmF2m+1]−、
[O−S(O)2−CmF2m+1]−、 [N(S(O)2−CmF2m+1)2]−、
[N(S(O)2F)2]−、
ここで、
mが、1、2、3、4、5、7または8であり、
zが、1、2または3であり、
yが、3、4、5または6であり、
Xが、Bであり、
R1およびR2が、それぞれの場合に互いに独立して、F、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖ペルフルオロアルキル基、1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基または−O−C(O)−アルキルであり、ここでアルキルが、1〜20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であり、フッ素化されていなくても、部分的にフッ素化もしくはペルフルオロ化されていてもよく、
- SO3が、サブ構造:
まず、式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、記述されたラジカルRにおいてNまたはPに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]
の化合物を式(III):
Hal−(CH2)−(CH2)u−OH (III)
[式中、uは、1、2、3、4、5、6または7であり、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、酸素に結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、Halは、Cl、BrまたはIである]
の化合物と反応させ、式(IV):
[K−(CH2)−(CH2)u−OH]+[Hal]− (IV)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]
の得られた中間体化合物を式(V):
R“−(CH2)v−SO2−L (V)
[式中、vおよびR“は、請求項1に記載の定義を有し、Lは、1〜3個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基、ClまたはFから選択される離脱基である]
の化合物と、離脱基がアルコキシ基の場合は酸触媒を用いて、または離脱基がClもしくはFの場合は塩基の存在下で反応させ、式(VI):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[Hal]− (VI)
[式中、K、u、v、R“およびHalは、上記の定義の1つを有する]
の得られた化合物を式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、請求項1に示されている定義を有する]
の化合物と複分解反応において反応させる、方法。 - SO3が、サブ構造:
まず、式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、記述されたラジカルRにおいてNまたはPに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]
の化合物を式(III):
の化合物と最初に反応させて式(IX):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3 −] (IX)
[式中、Kおよびuは、請求項1に記述されている定義を有する]
の中間体化合物を得て、
続いて式(IX)の中間体化合物を式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)
[式中、vおよびR“は、請求項1に示されている定義を有し、L*は、CF3−S(O)2O、C4F9−S(O)2O、(C2F5)2P(O)O、(C4F9)2P(O)O、(アルキル)2O+、アルキル−S(O)2O、アルキル−O−S(O)2O、IまたはBrであり、ここでアルキルは、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基である]
のアルキル化剤と反応させ、場合により、式(XI):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[L*]− (XI)
[式中、K、u、v、R“およびL*は、上記の定義を有する]
の得られた化合物を式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、アニオン[L*]−がアニオン[A]−の定義に既に対応していない場合、請求項1に記述されている定義を有する]
の化合物と反応させる、方法。 - SO3が、サブ構造:
まず、式(II):
K−1 (II)
[式中、K−1は、R3N、R3P、
Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルであり、記述されたラジカルRにおいてNまたはPに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oに置き換えられていてもよく、
Yは、CH2、O、SまたはNR‘であり、
R‘は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである]
の化合物を式(XII):
Hal−(CH2)−(CH2)u−Hal (XII)
[式中、uは、0、1、2、3、4、5、6または7であり、u=2、3、4、5、6または7である−(CH2)u−アルキレン鎖における、Halに結合していない少なくとも1つのCH2基は、Oにより置き換えられていてもよく、または少なくとも1つの二重結合を含有してもよく、Halは、Cl、BrまたはIである]
の化合物と反応させ、式(XIII):
[K−(CH2)−(CH2)u−Hal]+[Hal]− (XIII)
[式中、K、uおよびHalは、上記の定義の1つを有する]
の得られた中間体化合物をアルカリ金属亜硫酸塩または亜硫酸アンモニウム、続いて式(X):
L*−(CH2)v−R“ (X)
[式中、vおよびR“は、請求項1に示された定義を有し、L*は、CF3−S(O)2O、C4F9−S(O)2O、(C2F5)2P(O)O、(C4F9)2P(O)O、(アルキル)2O+、アルキル−S(O)2O、アルキル−O−S(O)2O、IまたはBrであり、ここでアルキルは、それぞれ独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基である]
の化合物と反応させ、場合により、式(XI):
[K−(CH2)−(CH2)u−SO3−(CH2)v−R“]+[L*]− (XI)
[式中、K、u、v、R“およびL*は、上記の定義の1つを有する]
の得られた化合物を式(VII):
[Kt]+[A]− (VII)
[式中、[Kt]+は、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、[A]−は、アニオン[L*]−がアニオン[A]−の定義に既に対応していない場合、請求項1に示されている定義を有する]
の化合物と反応させる、方法。 - 請求項1から6の一項以上に記載の式Iの化合物を少なくとも1つ含む電解質。
- リチウム塩および/またはテトラアルキルアンモニウム塩を導電性塩として含む、請求項10に記載の電解質。
- 1つまたは複数の更なる添加剤を含む、請求項10または11に記載の電解質。
- 請求項1から6の一項以上に記載の式Iの化合物を少なくとも1つ含む、電気化学または電気光学デバイス。
- 電解質における添加剤としての請求項1から6の一項以上に記載の式Iの化合物の使用。
- 電気化学または電気光学デバイスにおける請求項1から6の一項以上に記載の式Iの化合物の使用。
- 電気化学または電気光学デバイスが、リチウム電池、リチウムイオン電池、二重層キャパシタ、リチウムキャパシタ、ソーラーセル、エレクトロクロミックディスプレー、センサーまたはバイオセンサーである、請求項15に記載の使用。
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