JP2014527519A - 脂肪族アシルアミドカルボン酸をべースとする界面活性剤の調製方法 - Google Patents
脂肪族アシルアミドカルボン酸をべースとする界面活性剤の調製方法 Download PDFInfo
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Description
(ii)前記混合物を加熱して、C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を形成させる工程と、
(iii)反応から得られる塊から前記C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を取り出す(recover)工程と
を含む、C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を調製する方法を提供する。
一連の比較実験を実施するために、250ml三口ガラス反応容器を使用した。中央の首に、一端にTeflon(登録商標)ブレード、および他端に棒を回転させるためのモーターを備えた撹拌棒を取り付けた。反応器の第2の首に、エステル交換反応中で生成したメタノールを回収するためのディーン‐スタークトラップにつながる水冷凝縮器を取り付けた。第3の首に、温度制御デバイスに接続された温度計を取り付けた。反応器をglas-col加熱マントル中で外部加熱した。実験1において、反応器に25gグリセロール、0.41g酸化カルシウム、17.5gグリシンナトリウム、および39gココイルメチルエステルを充填した。初期には、反応器中に2相が存在した。次いで、これらの反応物を、定常撹拌および乾燥窒素下、120℃で2時間加熱した。次いで反応器の内容物をちょうど凝固点の上まで冷却し、反応器から取り出した。得られた塊は、白色のペーストであった。液体クロマトグラフィーによる分析により、(出発グリシンに対して)収率約87%のココイルグリシンナトリウムであることが判明した。
一連の比較実験を実施するために、250ml三口ガラス反応容器を使用した。中央の首に、一端にTeflon(登録商標)ブレード、および他端に棒を回転させるためのモーターを備えた撹拌棒を取り付けた。反応器の第2の首に、エステル交換反応中で生成した留出物を回収するためのディーン-スタークトラップに接続された水冷凝縮器を取り付けた。第3の首に、温度制御デバイスに接続されている温度計を取り付けた。反応器をglas-col加熱マントル中で外部加熱した。実験1において、反応器に25gグリセロール、17.5gNaグリシン、0.41g酸化カルシウム、3gリン酸ナトリウム(緩衝剤)、および41.2gヤシ油を充填した。初期には、反応器中に2相が存在した。次いで反応物を定常撹拌下、130℃で2時間加熱した。次いで反応器の内容物をちょうど凝固点の上まで冷却し、反応器から取り出した。得られた塊は、白色のペーストであった。液体クロマトグラフィーによる分析により、(出発グリシンに対して)収率約92.7%のココイルグリシンナトリウムであることが判明した。この実験は、Table III(表3)の番号22として特定される。実験23〜25は、表中で別に記述した場合を除いて、実験22と同じ反応物および条件下で実施した。
Claims (21)
- (i)グリセロール、プロピレングリコール、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される媒体中のグリシンまたはその塩と脂肪酸エステルとの混合物を反応させる工程であって、前記混合物のpKaが9.5〜13の範囲である工程と、
(ii)前記混合物を加熱して、C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を形成させる工程と、
(iii)反応から得られる塊から前記C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を取り出す(recover)工程と
を含む、C8〜C22アシルグリシン酸またはその塩を調製する方法。 - 脂肪酸エステルが、C8〜C22脂肪酸のC1〜C3アルキルエステル、またはモノ-、ジ-もしくはトリグリセリドから選択されるグリセリドエステルである、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、ミリスチン酸メチル、ステアリン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、ミリスチン酸エチル、ステアリン酸エチル、パルミチン酸エチル、ラウリン酸n-プロピル、オレイン酸n-プロピル、リノール酸n-プロピル、ラウリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、リノール酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、およびこれらの混合物からなる群から選択されるC8〜C22脂肪酸のC1〜C3アルキルエステルである、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、ヤシ油、コーン油、パーム核油、パーム油、大豆油、綿実油、ナタネ油、カノーラ油、ヒマワリ種子油、ゴマ油、コメ油、オリーブ油、タロウ、ヒマシ油およびこれらの混合物からなる群から選択されるトリグリセリドである、請求項1に記載の方法。
- 媒体がグリセロールである、請求項1に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含有する水酸化物、リン酸塩、硫酸塩および酸化物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が酸化カルシウムである、請求項6に記載の方法。
- 媒体とグリシン出発物質またはその塩とが、約8:1から約1:1の範囲の相対モル比で存在する、請求項1に記載の方法。
- 媒体とグリシン出発物質またはその塩とが、約6:1から約1:1の範囲の相対モル比で存在する、請求項1に記載の方法。
- グリシン出発物質またはその塩の、脂肪酸エステルに対するモル比が、約3:1から約1:3の範囲である、請求項1に記載の方法。
- グリシン出発物質またはその塩の、脂肪酸エステルに対するモル比が、1.3:1から1.05: 1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記混合物の温度が、約50℃から約150℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記混合物の温度が、約80℃から約140℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 緩衝剤の存在をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 緩衝剤が、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウムおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、グリシンまたはその塩の約1から約20重量%の範囲の量で存在する、請求項6に記載の方法。
- 反応から得られる塊が、70から100のハンターラボカラースケールのL値を有する、請求項1に記載の方法。
- 0〜10%の水をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 0〜1%の水をさらに含む、請求項1に記載の方法。
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