ES2592754T3 - Procedimiento de preparación de tensioactivos a base de ácido acil amido carboxílico graso - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento de preparación de un ácido de glicinato de acilo C8-C22 o una sal del mismo que comprende: (i) hacer reaccionar una mezcla de glicina o una sal de la misma con un éster de ácido graso en un medio seleccionado del grupo que consiste en glicerol, propilenglicol y combinaciones de los mismos y en el que la mezcla tiene un pKa que varía de 9,5 a 13; (ii) calentar la mezcla para formar el ácido de glicinato de acilo C8-C22 o una sal del mismo; y (iii) recuperar el ácido de glicinato de acilo C8-C22 o la sal del mismo en una masa resultante de reacción.
Description
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DESCRIPCION
Procedimiento de preparacion de tensioactivos a base de acido acil amido carbox^lico graso Antecedentes de la invencion Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir tensioactivos a base de acidos acilamidocarbox^licos grasos.
La tecnica relacionada
Las sales de acidos acilamidocarboxflicos grasos son tensioactivos deseables. Poseen buena solubilidad en agua, buenas propiedades de detergencia y de generacion de espuma. Mas especialmente son suaves para la piel. Desafortunadamente la cantidad y el nivel de uso son limitados porque su produccion es cara.
La ruta comercial mas tradicional y actual para las sales de acidos acilamidocarboxflicos grasos se encuentra en la Patente de EE.UU. n.° 6.703.517 (Hattori y col.). La smtesis se logra haciendo reaccionar el aminoacido con derivados de acidos grasos activados, especialmente cloruros de acilo graso. El procedimiento requiere un equivalente molar de alcali para retirar el subproducto de cloruro de hidrogeno de la reaccion. Hay evidentes problemas de eliminacion de desechos con los subproductos y el coste anadido del cloruro no se recupera totalmente.
La Patente de EE.UU. n.° 7.439.388 B2 (Harichian y col.) describe un procedimiento en el que el amido alcohol primario se oxida en un acido amidocarboxflico correspondiente con alto rendimiento. Es ilustrativa la conversion de cocomonoetanolamida en N-cocoilglicina, mediada por el uso de un catalizador de nitroxido trabado.
El documento WO 2008/019807 A1 (Clariant International Ltd.) describe un procedimiento para preparar glicinatos de acilo por oxidacion de monoetanolamidas de acido graso utilizando un catalizador de metales de grupos de transicion, particularmente, un catalizador de nanotamano de oro sobre dioxido de titanio.
La esterificacion directa y la interesterificacion son vfas que tambien se investigaron anteriormente. La Publicacion de Solicitud de Patente de EE.UU. n.° 2006/0239952 A1 (Hattori) describe una reaccion entre un aminoacido neutro y un acido graso de cadena larga catalizada por una sustancia alcalina, como ser hidroxido de sodio o hidroxido de potasio. Por ejemplo, la reaccion entre glicina y acido laurico produce los productos acilados lauroilglicina y lauroilglicilglicina. Los subproductos significativos incluyen las formas no aciladas tales como glicilglicina y glicildicetopiperazina, asf como tambien glicina sin reaccionar. Se dice que la reaccion es altamente eficaz (rendimiento de las formas aciladas) pero esto se produce porque la relacion entre el material de partida de acido laurico a glicina es extremadamente alta.
El documento GB 1 337 782 (Rohm Gmbh) describe un procedimiento de interesterificacion para la preparacion de sales de acidos N-acilaminocarboxflicos. Se hace reaccionar un acido carboxflico o una amida del mismo con un acido aminocarboxflico que contiene al menos tres atomos de carbono, realizandose la reaccion en presencia de al menos una cantidad estequiometrica (en base al acido aminocarboxflico) de cationes formadores de sales. Entre los acidos aminocarboxflicos, solamente se dijo que la glicina no puede usarse porque el procedimiento tuvo como resultado una resinificacion considerable. Sin embargo, se dijo que los homologos superiores de glicina reaccionaron bien; estos incluyen alanina, beta-alanina, sarcosina, valina, leucina, fenilglicina y fenilalanina. Se dijo que eran necesarios disolventes tales como agua o disolventes organicos tales como dimetilformamida.
El documento DE 44 08 957 A1 (BASF AG) informa la preparacion de acidos N-acilaminocarboxflicos por reaccion de una suspension de sales de metales alcalinos anhidros solidos de acidos aminocarboxflicos y un ester o un acido carboxflico apropiados. Se anaden cantidades catalfticas de base fuerte a la suspension para promover la reaccion. Es ilustrativa la reaccion de cantidades equimolares de acido laurico y sarcosina sodica anhidra calentadas y fundidas conjuntamente a 200 °C en presencia de un equivalente molar de hidroxido sodico. Aunque los rendimientos son altos, el producto resultante es altamente coloreado.
La Solicitud de Patente Japonesa 57/058.653 (Ota) informa un procedimiento para producir un N-acil aminoacido haciendo reaccionar el aminoacido correspondiente con un ester. Los esteres ilustrativos incluyen laurato de metilo, estearato de metilo y esteres de glicerido de acidos grasos tales como triacetina, trilaurina y triestearina. Aunque se dijo que un disolvente no siempre es necesario, todos los ejemplos utilizan disolventes polares tales como acetonitrilo, dimetilsulfoxido o N,N-dimetilformamida.
Ninguno de los procedimientos de esterificacion o interesterificacion conocidos esta libre de desventajas. Muchos requieren temperaturas relativamente altas y/o un alcali fuerte para efectuar la reaccion. Estas condiciones promueven reacciones secundarias de los aminoacidos entre sf en lugar de con el reactivo de acilacion graso. Estas reacciones en competencia desperdician el costoso reactivo de partida de aminoacido y requieren etapas de limpieza por retirada. Los rendimientos tambien se afectan adversamente. Ademas, las condiciones necesarias para
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la reaccion en la tecnica conocida son demasiado severas para el mas simple de los aminoacidos, es decir, la glicina.
Se proporciona un procedimiento para la preparacion de un acido de glicinato de acilo C8-C22 o una sal del mismo que incluye:
(i) hacer reaccionar una mezcla de glicina o una sal de la misma con un ester de acido graso en un medio seleccionado del el grupo que consiste en glicerol, propilenglicol y combinaciones de los mismos y en el que la mezcla tiene un pKa que vana de 9,5 a 13;
(ii) calentar la mezcla para formar el acido de glicinato de acilo C8-C22 o sal del mismo; y
(iii) recuperar el acido de glicinato de acilo C8-C22 o la sal del mismo en una masa resultante de la reaccion. Descripcion detallada de la invencion
Ahora una reaccion de interesterificacion relativamente suave ha logrado buenos rendimientos de acidos libres de glicinato de acilo C8-C22 o sales de los mismos. Un elemento importante para lograr el producto es el uso de glicerol (glicerina), propilenglicol o combinaciones como un medio de reaccion.
Ventajosamente, el medio de reaccion estara sustancialmente libre de agua. Por sustancialmente libre de agua se entiende cantidades del 0 al 10 %, preferentemente del 0 al 5 %, mas preferentemente del 0 al 3 %, todavfa mas preferentemente del 0 al 1 % y especialmente del 0,05 al 1 % en peso de agua. El agua de hidratacion (tal como la encontrada en el monohidrato de glicina) no se considera que cuente como parte del agua presente en el medio de reaccion.
La mezcla de reaccion debe tener deseablemente un pKa a 25 °C que vana de 9,5 a 13 y preferentemente de 10,5 a 12.
Un primer reactivo es el de glicina o la sal de la misma. Las sales adecuadas incluyen sales de sodio y potasio de la glicina. El reactivo puede estar bien en forma anhidra o bien hidratada. El monohidrato de glicina es particularmente adecuado.
Un segundo reactivo es un ester de acido graso. La frase “acido graso” se define en el presente documento como un material que contiene un radical carboxflico de 8 a 22 carbonos que puede ser saturado, insaturado, ramificado, no ramificado o una combinacion de los mismos.
Una diversidad de esteres de acidos grasos puede ser adecuados como co-reactivos. Son mas preferentemente los esteres de alquilo C1-C3 de un acido graso C8-C22. Son ilustrativos metillaurato, metiloleato, metillinoleato, metilmiristato, metilestearato, metilpalmitato, etillaurato, etiloleato, etillinoleato, etilmiristato, etilestearato, etilpalmitato, n-propillaurato, n-propiloleato, n-propillinoleato, isopropillaurato, isopropiloleato, isopropillinoleato, isopropilmiristato, isopropilestearato, isopropilpalmitato y mezclas de los mismos. Es particularmente adecuado el cocoato de metilo.
Los esteres de alquilo C1-C3 de acidos grasos C8-C22 pueden generarse a partir de trigliceridos mediante hidrolisis con un alcanol C1-C3 respectivo. El mas adecuado como alcanol es metanol. Entre los trigliceridos utiles pero no exclusivos estan el aceite de coco, el aceite de mafz, el aceite de pepita de palma, el aceite de palma, el aceite de soja, el aceite de pipas de girasol, el aceite de semilla de algodon, el aceite de colza, el aceite de canola, el aceite de ricino y las mezclas de los mismos. El mas preferido es el aceite de coco.
Un ester de acido graso alternativo adecuado como co-reactivo en el procedimiento de la presente invencion son los esteres de glicerido. Estos gliceridos pueden seleccionarse de monogliceridos, digliceridos, trigliceridos y mezclas de los mismos. Los monogliceridos ilustrativos son laurato de monoglicerilo, oleato de monoglicerilo, linoleato de monoglicerilo, miristato de monoglicerilo, estearato de monoglicerilo, palmitato de monoglicerilo, cocoato de monoglicerilo y las mezclas de los mismos. Los digliceridos ilustrativos incluyen dilaurato de glicerilo, dioleato de glicerilo, dilinoleato de glicerilo, dimiristato de glicerilo, diestearato de diglicerilo, diisostearato de glicerilo, dipalmitato de glicerilo, cocoato de glicerilo, monomiristato de monolaurato de glicerilo, monopalmitato de monolaurato de glicerilo y las mezclas de los mismos. Los trigliceridos ilustrativos pero no limitantes incluyen aceites y grasas tales como aceite de coco, aceite de mafz, aceite de pepita de palma, aceite de soja, aceite de semilla de algodon, aceite de colza, aceite de canola, aceite de pipas de girasol, aceite de sesamo, aceite de arroz, aceite de oliva, sebo, aceite de ricino y mezclas de los mismos. El mas preferido es el aceite de coco. El uso de mono-, di- y trigliceridos como co-reactivo presenta una ventaja frente a los esteres de alquilo C1-C3 de acidos grasos C8-C22. Estos ultimos se producen generalmente a partir de la ruptura de trigliceridos. La conversion a partir de los trigliceridos anade una etapa extra al procedimiento.
Una desventaja de usar mono-, di- y trigliceridos como co-reactivo de partida son los buenos pero ligeramente menores rendimientos del producto de glicinato de acilo resultante.
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Esquematicamente el procedimiento para preparar acidos de glicinato de acilo C8-C22 o sales de los mismos con un ester de alquilo C1-C3 de un acido graso C8-C22 (en lo sucesivo en el presente documento la “ruta del monoester”) corresponde al siguiente esquema de reaccion (que opcionalmente incluye un precursor de trigliceridos con fines ilustrativos).
en el que R es un radical C7-C21 seleccionado del grupo que consiste en grupos alquilo saturados e insaturados y mezclas de los mismos; y R' es un alquilo C1-C3; y X es un contraion cationico, preferentemente cationes sodio o potasio. Mas preferentemente, R' es un grupo metilo.
Esquematicamente, el procedimiento para preparar acidos de glicinato de acilo C8-C22 o sales de los mismos directamente con un triglicerido como co-reactivo corresponde al siguiente esquema de reaccion.
en el que R es un radical C7-C21 seleccionado del grupo que consiste en grupos alquilo saturados e insaturados y mezclas de los mismos; R'' y R''' se seleccionan independientemente de radicales C7-C21 que pueden ser iguales o diferentes, hidrogeno y mezclas de los mismos; y X es un contraion cationico, preferentemente cationes sodio o potasio. Mas preferentemente, R es un radical C11.
Una ventaja del presente procedimiento sobre la ruta tradicional de haluro de acilo de Schotten-Bauman es que los esteres grasos insaturados tales como esteres de oleilo y linoleilo pueden tolerarse. Estos acidos insaturados no se someteran a descomposicion o generaran cuerpos de color como pasa en las reacciones de la tecnica conocida. Se producen subproductos mmimos en el procedimiento. Los presentes inventores no han hallado ninguna evidencia de una glicilglicina o glicildicetopiperazina. Tampoco hay ninguna corriente de desecho. El glicerol liberado del triglicerido puede utilizarse como un medio de reaccion. El alcanol (por ejemplo, metanol) que se destila de la reaccion principal de la ruta del monoester puede suministrarse nuevamente en la reaccion de hidrolisis de trigliceridos para formar un nuevo ester de acido graso de metilo.
Las cantidades molares relativas de glicina o sal de la misma con respecto al ester de acido graso pueden variar de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 1:3, preferentemente de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:1, mas preferentemente de 1,3:1 a 1,05:1.
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El glicerol, el propilenglicol o las mezclas de estos Kquidos constituiran el medio de reaccion. La relacion molar relativa del medio de glicerol o propilenglicol y la glicina o la sal de la misma puede variar de aproximadamente 8:1 a aproximadamente 1:1, preferentemente de aproximadamente 6:1 a aproximadamente 1:1 y mas preferentemente de aproximadamente 2:1 a 1:1. Generalmente, la cantidad total de glicerol, propilenglicol y las mezclas de los mismos variara del 50 al 100 %, preferentemente del 80 al 100 % y optimamente del 98 al 100 % en peso del medio. Las condiciones de temperatura para la reaccion pueden variar de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 150 °C, preferentemente de aproximadamente 80 °C a aproximadamente 140 °C y optimamente de aproximadamente 110 °C a aproximadamente 130 °C.
Los catalizadores que contienen sales de metales basicos pueden estar utilmente presentes para mejorar las velocidades de reaccion y los niveles de conversion. Son particularmente utiles los hidroxidos, fosfatos, sulfatos y oxidos que contienen metales alcalinos y alcalinoterreos incluyendo oxido de calcio, oxido de magnesio, oxido de bario, oxido de sodio, oxido de potasio, hidroxido de calcio, hidroxido de magnesio, fosfato de calcio, fosfato de magnesio y mezclas de los mismos. Los mas adecuados son el oxido de calcio y el oxido de magnesio, prefiriendose el primero. Las cantidades del catalizador de sal metalica basico pueden variar de aproximadamente el 1 a aproximadamente el 20 %, preferentemente de aproximadamente el 1 a aproximadamente el 10 %, mas preferentemente de aproximadamente el 1,5 al 5 % en peso del material de partida de glicina presente en la reaccion. Los compuestos tamponantes tambien pueden tener utilidad en algunas realizaciones para mejorar las conversiones y tiempos de reaccion de la presente invencion. Los tampones adecuados incluyen fosfato trisodico, hidrogenofosfato disodico, citrato de sodio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, borato de sodio y mezclas de los mismos. Es particularmente util el fosfato trisodico. Las cantidades de tampon pueden variar de aproximadamente el 1 a aproximadamente el 30 % en peso del material de partida de glicina presente en la reaccion. Preferentemente la cantidad es de aproximadamente el 5 % a aproximadamente el 15 % en peso del material de partida de glicina presente en la reaccion.
Ventajosamente, la destilacion del alcanol (por ejemplo, metanol) en la ruta del monoester puede realizarse en condiciones de presion atmosferica asf como de presion reducida.
Los productos de reaccion para muchos fines no necesitan aislarse. Por ejemplo, puede no ser necesario separar el glicerol cuando las sales de glicinato de acilo se destinan a productos para el cuidado personal tales como jabones corporales, barras de tocador, champus o incluso lociones para la piel. El glicerol es util en estos productos como humectante. En circunstancias donde el glicerol, los materiales de partida sin reaccionar o los subproductos minoritarios son indeseables, la masa de reaccion resultante puede procesarse adicionalmente. Por ejemplo, la masa puede tratarse con etanol el cual precipita la sal de glicinato de acilo o con acidificacion de la forma de acido libre pero retiene el glicerol y los materiales de partida sin reaccionar solubilizados dentro del etanol. Tras la separacion del producto de glicinato de acilo, los materiales de partida sin reaccionar y el glicerol pueden reciclarse para una reaccion adicional por evaporacion (por ejemplo, destilacion) del etanol.
Los subproductos coloreados comunmente generados en las rutas anteriormente conocidas en sales de glicinato de acilo se evitan a traves del presente procedimiento. La confirmacion de la ausencia de especies coloreadas tales como glicilglicina y glicildicetopiperazina se ha establecido a traves de procedimientos analfticos de cromatograffa y/o espectroscopia. Con todo, quizas el mejor indicador de la naturaleza limpia de los productos formados en el procedimiento es la falta visual de coloracion oscura (por ejemplo, ausencia de color tostado, marron o incluso verde/azul hasta el momento evidente en otras rutas de formacion de glicinato). Posterior a la etapa de calentamiento (ii), la masa lfquida caliente resultante del producto de reaccion que lleva el producto de glicinato de acilo y glicerol se retira del reactor y forma un semisolido. El color de esta masa se evalua por medio de la Escala de Color Hunter Lab. La masa resultante de la reaccion puede variar en color de blanco a levemente blanquecino. En la escala Hunter, el parametro clave sera el valor L que es una medicion de reflectancia de la luminosidad. L debe variar de 70 a 100, preferentemente de 75 a 100 y optimamente de 90 a 100. Deseablemente, el valor b tambien puede considerarse. El valor “b” puede variar de 0 a 20, preferentemente de 0 a 15 y optimamente de 0 a 3. De menor impacto es el valor “a”, que puede variar de -2 a 8, preferentemente de -1 a 5 y optimamente de 0 a 4. Los valores para la presente invencion se establecieron comparando el color de la masa resultante de reaccion (enfriada al final del procedimiento) con un grafico del Convertidor Metrico de Color disponible en lmea en
http://www.colorpro.com/info/tools/convert.htm.
http://www.colorpro.com/info/tools/convert.htm.
La frase “que comprende” se entiende que no se limita a ningun elemento posteriormente indicado sino que abarca elementos no especificados de mayor o menor importancia funcional. En otras palabras las etapas, elementos u opciones enumerados no necesariamente son exhaustivos. Cuando se utilicen las palabras “que incluye” o “que tiene”, se entiende que estos terminos son equivalentes a “que comprende” como se define anteriormente.
Salvo en los ejemplos de funcionamiento y comparativos, o cuando se indique explfcitamente lo contrario, se entiende que todos los numeros de esta descripcion que indican cantidades de material se modifican por la palabra “aproximadamente”.
Notese que al especificar cualquier intervalo de concentracion o cantidad, cualquier concentracion superior particular puede asociarse a cualquier concentracion o cantidad inferior particulares.
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Los siguientes ejemplos ilustraran mas completamente las realizaciones de la presente invencion. Todas las partes, porcentajes y proporciones mencionados en el presente documento y en las reivindicaciones adjuntas son en peso salvo que se indique lo contrario.
Glicinato de cocoilo a traves de la ruta del monoester
Se utilizo un recipiente reactor de vidrio de 250 ml de 3 bocas para realizar una serie de experimentos comparativos. Una boca central se equipo con una varilla agitadora con una hoja de Teflon® en un extremo y un motor para rotar la varilla en un segundo extremo. Una segunda boca del reactor se equipo con un condensador enfriado con agua que daba lugar a una trampa de Dean-Stark para recoger el metanol generado en la reaccion de interesterificacion. La tercera boca se equipo con un termometro unido a un dispositivo de control de la temperatura. El reactor se calento externamente en una manta de calentamiento glas-col. En el experimento 1, el reactor se cargo con 25 g de glicerol, 0,41 g de oxido de calcio, 17,5 g de glicina de sodio y 39 g de ester de cocoil metilo. Inicialmente estaban presentes dos fases en el reactor. Los reactivos se calentaron despues a 120 °C durante 2 horas en agitacion constante y nitrogeno seco. Los contenidos del reactor se enfriaron despues a un punto justo por encima de solidificacion y se retiraron del reactor. La masa resultante era una pasta de color blanco. El analisis mediante cromatograffa lfquida revelo un rendimiento de aproximadamente el 87 % (en base a la glicina de partida) del glicinato de cocoilo sodico.
La masa resultante contema el 50,3 % de glicinato de cocoilo sodico, el 7,2 % de acidos grasos C8-C18, el 34,1 % de glicerol, el 1,6 % de glicina, menos del 1,0 % de cocoato de metilo y el resto oxido de calcio y otros materiales minoritarios.
A traves del analisis de cromatograffa/espectrometna de masa, el glicinato de cocoilo sodico contema la siguiente distribucion de longitud de cadena de acido graso en base a las cantidades en % en la masa resultante total: 5,0 % C8, 3,8 % C10, 27,4 % C12, 9,7 % C14, 4,5 % C16 y 6,9 % C18. El glicinato C18 era una mezcla de isomeros estearicos, oleicos y linoleicos. Los compuestos C18 insaturados sobrevivieron a las condiciones de reaccion a diferencia de su ausencia en las condiciones de la ruta alternativa de cloruro de acilo.
Se llevo a cabo una serie de experimentos adicionales para evaluar la importancia del catalizador, el tampon, los tiempos de reaccion y las temperaturas. Estos experimentos se registran en la Tabla 1. Los reactivos y las condiciones son identicos al Experimento 1, salvo donde se indique lo contrario en las notas al pie de la Tabla I.
Claims (21)
- 51015202530354045REIVINDICACIONES1. Un procedimiento de preparacion de un acido de glicinato de acilo C8-C22 o una sal del mismo que comprende:(i) hacer reaccionar una mezcla de glicina o una sal de la misma con un ester de acido graso en un medio seleccionado del grupo que consiste en glicerol, propilenglicol y combinaciones de los mismos y en el que la mezcla tiene un pKa que vana de 9,5 a 13;(ii) calentar la mezcla para formar el acido de glicinato de acilo C8-C22 o una sal del mismo; y(iii) recuperar el acido de glicinato de acilo C8-C22 o la sal del mismo en una masa resultante de reaccion.
- 2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido graso es un ester de alquilo C1-C3 de un acido graso C8-C22 o un ester de glicerido seleccionado de mono-, di- o triglicerido.
- 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido graso es un ester de alquilo C1-C3 de un acido graso C8-C22 seleccionado del grupo que consiste en metillaurato, metiloleato, metillinoleato, metilmiristato, metilestearato, metilpalmitato, etillaurato, etiloleato, etillinoleato, etilmiristato, etilestearato, etilpalmitato, n-propillaurato, n-propiloleato, n-propillinoleato, isopropillaurato, isopropiloleato, isopropillinoleato, isopropilmiristato, isopropilestearato, isopropilpalmitato y mezclas de los mismos.
- 4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido graso es un triglicerido seleccionado del grupo que consiste en aceite de coco, aceite de mafz, aceite de pepita de palma, aceite de palma, aceite de soja, aceite de semilla de algodon, aceite de colza, aceite de canola, aceite de pipas de girasol, aceite de sesamo, aceite de arroz, aceite de oliva, sebo, aceite de ricino y mezclas de los mismos.
- 5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el medio es glicerol.
- 6. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende ademas un catalizador que contiene una sal metalica basica.
- 7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el catalizador que contiene una sal metalica basica se selecciona del grupo que consiste en hidroxidos, fosfatos, sulfatos y oxidos que contienen metales alcalinos o alcalinoterreos.
- 8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el catalizador que contiene la sal metalica basica se selecciona del grupo que consiste en oxido de calcio, oxido de magnesio, oxido de bario, oxido de sodio, oxido de potasio, hidroxido de calcio, hidroxido de magnesio, fosfato de calcio, fosfato de magnesio y mezclas de los mismos.
- 9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el catalizador que contiene la sal metalica basica es oxido de calcio.
- 10. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el medio y el material de partida de glicina o una sal del mismo estan presentes en una relacion en moles relativa que vana de 8:1 a 1:1.
- 11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el medio y el material de partida de glicina o una sal del mismo estan presentes en una relacion en moles relativa que vana de 6:1 a 1:1.
- 12. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la relacion en moles del material de partida de glicina o una sal del mismo con respecto al ester de acido graso vana de 3:1 a 1:3.
- 13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la relacion en moles del material de partida de glicina o una sal del mismo con respecto al ester de acido graso vana de 1,3:1 a 1,05:1.
- 14. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el calentamiento de la mezcla es a una temperatura que vana de 50 °C a 150 °C.
- 15. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el calentamiento de la mezcla es a una temperatura que vana de 80 °Ca 140 °C.
- 16. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende ademas la presencia de un agente tamponante.
- 17. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 16, en el que el agente tamponante se selecciona del grupo que consiste en fosfato trisodico, hidrogenofosfato disodico, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio, citrato de sodio, borato de sodio y mezclas de los mismos.
- 18. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el catalizador que contiene la sal metalica basica esta presente en una cantidad que vana del 1 al 20 % en peso de la glicina o la sal de la misma.
- 19. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la masa resultante de reaccion tiene un valor de L de la Escala de Color Hunter Lab que vana de 70 a 100.
- 20. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende ademas del 0 al 10 % en peso de agua.
- 21. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende ademas del 0 al 1 % en peso de agua.
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