JP2014527099A - Uv照射硬化型−レドックス硬化型接着剤系を用いる基材の接着方法 - Google Patents
Uv照射硬化型−レドックス硬化型接着剤系を用いる基材の接着方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014527099A JP2014527099A JP2014521923A JP2014521923A JP2014527099A JP 2014527099 A JP2014527099 A JP 2014527099A JP 2014521923 A JP2014521923 A JP 2014521923A JP 2014521923 A JP2014521923 A JP 2014521923A JP 2014527099 A JP2014527099 A JP 2014527099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- substrate
- redox
- curable adhesive
- shadow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 220
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 220
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 135
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 25
- 230000007547 defect Effects 0.000 claims description 14
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 13
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical group C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 claims description 4
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- -1 Ketone hydroperoxides Chemical class 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 8
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 7
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 6
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 6
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 6
- 229940124024 weight reducing agent Drugs 0.000 description 6
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 5
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical class CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 3
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical class CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L copper benzoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrogen peroxide Chemical class OO.CC(C)C1=CC=CC=C1 MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDLFPYGNSVVZOY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(OCC)C(OCC)=CC=C3OC2=C1 UDLFPYGNSVVZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical class S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(O)CC JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical class CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical class C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAAASXBHFUJLHW-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethyl-1-phenyl-2-propyl-2h-pyridine Chemical compound C1=C(CC)C=C(CC)C(CCC)N1C1=CC=CC=C1 IAAASXBHFUJLHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1N PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMZFJVHHKJQR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(Br)C=C1 NGYMZFJVHHKJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVIXJLIXKMZERD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(Cl)C=C1 LVIXJLIXKMZERD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 IONGEXNDPXANJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWHSLUXEUKWKGT-UHFFFAOYSA-N COc1cccc(OC)c1C(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)P(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)C(=O)c1c(OC)cccc1OC Chemical compound COc1cccc(OC)c1C(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)P(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)C(=O)c1c(OC)cccc1OC VWHSLUXEUKWKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N Tetramethylthiourea Chemical compound CN(C)C(=S)N(C)C MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- CFRRTSPMWJTHBQ-UHFFFAOYSA-N copper pentane-2,3-dione Chemical compound [Cu].CCC(=O)C(C)=O CFRRTSPMWJTHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L copper;dodecanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O JDPSPYBMORZJOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AOGHCSIZRYOJRS-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;2-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]ethanol Chemical class OCCN(C)CCO.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 AOGHCSIZRYOJRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N n-carbamothioylbenzamide Chemical compound NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPXPSTWBTULMJE-UHFFFAOYSA-N n-phenylbutan-1-imine Chemical compound CCCC=NC1=CC=CC=C1 LPXPSTWBTULMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N oxepan-2-one;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.O=C1CCCCCO1 RZFODFPMOHAYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000141 poly(maleic anhydride) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000025600 response to UV Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
- B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/04—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving separate application of adhesive ingredients to the different surfaces to be joined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/06—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving heating of the applied adhesive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
Description
該影接着剤は、光学的透明接着剤または不透明接着剤のいずれかであり、
該ダム接着剤は、好ましくは25℃で20000〜60000cpsの粘度を有する光学的透明接着剤である。
上記2つの基材を貼り合わせ、UVスポット予備硬化を用いて2つの基材を硬化させるステップ;
検査を行い、接着した基材間に欠陥が存在するかを見て、必要な場合に再処理するステップ;
UV照射を用いて透明領域で液状光学的透明接着剤を硬化させ、接着させた基材をレドックス硬化のために室温で24時間放置するステップ。
図2a〜cは本発明の第1の好ましい態様を示す。
図3a〜cは本発明の第2の好ましい態様を示す。
図4a〜cは本発明の第3の好ましい態様を示す。
図5a〜cは本発明の第4の好ましい態様を示す。
還元剤(例えばアミン)、1〜20重量%、
硬化反応促進剤
(例えば、金属イオン)、0〜1重量%、および
揮発性溶媒またはモノマー、80〜99重量%。
上記種々の成分に加えて、本発明において使用するレドックス硬化型接着剤系は、任意に、当業者に既知の他の補助成分を含有してよく、例えば以下に限定されないが、光安定剤、熱安定剤、光開始促進剤、熱開始促進剤、レべリング剤、柔軟剤および可塑剤を含有してよい。
本発明の第1の好ましい態様において、図2a〜cを参照し、レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネント9を第1基材7の影領域に塗布し、UV開始剤を含有する液状光学的透明接着剤およびレドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを第2基材8の全領域に塗布する(図2a参照)。
本発明の第2の好ましい態様において、図3a〜cを参照し、第1基材7を調製しながら、レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントが組み込まれたインク組成物11を影領域に塗布し、UV開始剤およびレドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを含有する液状光学的透明接着剤12を、第2基材8の全領域に塗布する(図3a参照)。
本発明のレドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントを含むインク組成物11をガラスプレートの端の影領域に塗布する。インク組成物11は、該ガラスプレートの端に、好ましくは10〜20ミクロンのインク厚でガラスプレートの端に印刷される。そして、印刷されたインクをUV照射により硬化される。インクが硬化する過程において、そこに組み込まれた還元剤は反応に関与しない。
本発明の第3の好ましい態様において、図4a〜cを参照し、レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネント9を第1基材7の影領域に塗布し、レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを含有する影接着剤14を第2基材の影領域に塗布する。液状光学的透明接着剤12を第2基材8の透明領域に塗布し、影接着剤14と液状光学的透明接着剤12との間の第2基材8上に、ダム接着剤13を塗布する(図4a参照)。影接着剤14は、光学的透明または不透明のいずれかの接着剤である。ダム接着剤13は、Brookfield粘度計:BROOKFIELD DV-II+ pro type、CP52#(スピンドル)、1rpm、25℃、STM10を用いて測定して、25℃で好ましくは20000〜80000cpsの粘度を有する、光学的透明接着剤である。
本発明の第4の好ましい態様において、図5a〜cを参照し、第2基材8の影領域に、還元性コンポーネントおよびレドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを、同時に分配および混合させ、液状光学的透明接着剤12を第2基材8の透明領域に塗布し(図5a参照)、次いで、第1基材および第2基材を接着させる。
実施例1は上記の第1の好ましい態様に相当する。
レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを含有する液状光学的透明接着剤:
63部のアクリレート基を有するポリウレタン、3641AA、Bomarより購入
14部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
12部の2(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート
6部のイソボルニルアクリレート
0.5部のサッカリン
1.5部の1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン
1部のジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
2部のクメンヒドロペルオキシド
全ての部は全液状光学的透明接着剤の100重量部に基づく重量部である。
89.98部のエタノール
0.02部の銅アセチルアセトナート
10部のN,N-ジメチルホルムアミド
全ての部は全還元性コンポーネントの100重量部に基づく重量部である。
実施例2は、上記の第1の好ましい態様に相当し、ここでレドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントは、硬化反応促進剤を含有しない。
70部のアクリレート基を有するポリウレタン、3641AA、Bomarより購入
14部のイソボルニルアクリレート
12.5部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
3部のクメンヒドロペルオキシド
0.5部のサッカリン
全ての重量部は全液状光学的透明接着剤の100重量部に基づく。
78部のアセトン
2部のN-ベンゾイルチオ尿素
20部のN,N-ジメチルホルムアミド
全ての重量部は全還元性コンポーネントの100重量部に基づく。
実施例3は、上記の第2の好ましい態様に相当する。
ガラス基材:
本発明において用いられるレドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントを含むインク組成物を、該ガラス基材のエッジ領域に塗布する。まず、該液状のインク組成物をガラスプレート上に印刷する。インク厚を15ミクロンに調整した。UV照射使用し、インクを硬化させる。
エポキシジアクリレート(Sartomer CN111) 73重量%
還元剤 12重量%(Reillcat ASY-2、Reilly Industriesより購入)
銅アセチルアセトナート 0.02重量%
イソボルニルアクリレート 10重量%
シリコーン消泡剤 1重量%(Dow Corning A 消泡混合物)、
レべリング剤 0.5重量%(Dow Corning 56 添加剤)
カーボンブラック 1.48重量%
1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン 2重量%(Irgacure 184、BASFより購入)
全ての重量部は全インク組成物の100重量部に基づく。
63部のアクリレート基を有するポリウレタン、UV-3000B、日本合成化学より購入
14部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
12部の2(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート
6部のイソボルニルアクリレート
0.5部のサッカリン
1.5部の1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン
1部のジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
2部のtert-ブチルペルオキシベンゾエート
全ての重量部は全酸化性コンポーネントの100重量部に基づく。
実施例4は上記の第3の好ましい態様に相当する。
レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを含有する影接着剤:
70部のアクリレート基を有するポリウレタン
14部のイソボルニルアクリレート
12.5部の2-ヒドロキシプロピルメチルアクリレート
3部のクメンヒドロペルオキシド
0.5部のサッカリン
全ての重量部は全酸化性コンポーネントの100重量部に基づく。
89.98部のイソプロピルアルコール
0.02部の銅アセチルアセトナート
10部のトリエチルアミン
全ての重量部は全還元性コンポーネントの100重量部に基づく。
40部の(メタ)アクリレート構造を有するポリイソプレン、UC-203、株式会社クラレより購入
50部のペンディング1,2-エチレン構造を有するポリブタジエン、LBR307、クラレより購入
2部の3-ヒドロキシプロピルメタクリレート
6部のジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート
2部の1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン
全ての重量部は全光学的透明ダム接着剤の100重量部に基づく。
63部のアクリレートを有するポリウレタン、3641AA、Bomarより購入
14部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
12部の2(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート
6部のイソボルニルアクリレート
0.5部のサッカリン
1.5部の1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン
1部のジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
2部のクメンヒドロペルオキシド
全ての重量部は全液状光学的透明接着剤の100重量部に基づく。
実施例5は、上記の第4の好ましい態様に相当する。
レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネント:
70部のアクリレート基を有するポリウレタン、CN8004、Sartomerより購入
14部のイソボルニルアクリレート
12.5部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
3部のクメンヒドロペルオキシド
0.5部のサッカリン
全ての重量部は全酸化性コンポーネントの100重量部に基づく。
70部のCN8004、Sartomerより購入
14部のイソボルニルアクリレート
12.5部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
3部のトリエチルアミン
0.5部の銅アセチルアセトナート
全ての重量部は全還元性コンポーネントの100重量部に基づく。
63部のアクリレート基を有するポリウレタン、UV-3000B、日本合成化学より購入
14部の2-ヒドロキシプロピルメタクリレート
12部の2(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート
6部のイソボルニルアクリレート
0.5部のサッカリン
1.5部の1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトン
1部のジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
2部の過酸化水素クメン
全ての重量部は全液状光学的透明接着剤の100重量部に基づく。
2 硬化した接着剤
3 フレキシブルプリント基板(FPC)
4 影
5 硬化したUV硬化性接着剤
6 ITO痕
7 第1基材(例えばガラスまたはプラスチックフィルム)
8 第2基材(例えばガラスまたはプラスチックフィルム)
9 還元性コンポーネント
10 スポット予備硬化
11 還元性コンポーネント含有インク
12 液状光学的透明接着剤
13 光学的透明ダム接着剤
14 影接着剤
15 硬化した影接着剤
16 2K液状光学的透明接着剤
17 混合後の2K液状光学的透明接着剤
Claims (10)
- レドックス硬化型接着剤系を用いて基材の影領域を接着し、UV開始剤を含有する液状光学的透明接着剤を用いて基材の透明領域を接着することを含む、影領域および透明領域を有する2つの基材の接着方法。
- レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントを第1基材の影領域に塗布し、レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントをさらに含有する液状光学的透明接着剤を第2基材の全領域に塗布する、請求項1に記載の方法。
- 第1基材を調製しながら、レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントを添加したインク組成物を影領域に塗布し、レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントをさらに含有する液状光学的透明接着剤を第2基材の全領域に塗布する、請求項1に記載の方法。
- レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントを第1基材の影領域に塗布し、レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントを含有する影接着剤を第2基材の影領域に塗布し、液状光学的透明接着剤を第2基材の透明領域に塗布し、ダム接着剤を影接着剤と液状光学的透明接着剤との間の第2基材上に塗布する、請求項1に記載の方法であって、
該影接着剤は、光学的透明接着剤または不透明接着剤のいずれかであり、
該ダム接着剤は、好ましくは25℃で20000〜60000cpsの粘度を有する光学的透明接着剤である、方法。 - レドックス硬化型接着剤系の還元性コンポーネントおよび酸化性コンポーネントは、第2基材の影領域で同時に分配および混合され、液状光学的透明接着剤を第2基材の透明領域に塗布し、次いで第1基材および第2基材を接着させる、請求項1に記載の方法。
- レドックス硬化型接着剤系および液状光学的透明接着剤を、第1基材と第2基材との間にコーティング後、前記方法はさらに次のステップ:
前記2つの基材を貼り合わせ、UVスポット予備硬化を用いて2つの基材を硬化させるステップ;
検査を行い接着させた基材間に欠陥が存在するかを見て、必要な場合に再処理するステップ;
UV照射を用いて透明領域で液状光学的透明接着剤を硬化させ、接着させた基材をレドックス硬化のために室温で24時間放置するステップ
を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 - レドックス硬化型接着剤系の酸化性コンポーネントは1種以上の過酸化物である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- レドックス硬化型接着剤系における還元剤は、アミン、ピリジン、アルデヒド-アミン縮合物およびチオ尿素誘導体の1つ以上から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- レドックス硬化反応促進剤として銅アセチルアセトナートをレドックス硬化型接着剤系に添加する、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- UV開始剤は、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニルケトンまたはジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドである、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201110211078.4A CN102896869B (zh) | 2011-07-25 | 2011-07-25 | 利用紫外辐照固化-氧化还原固化粘合剂体系粘结基底的方法 |
CN201110211078.4 | 2011-07-25 | ||
PCT/CN2012/078807 WO2013013589A1 (en) | 2011-07-25 | 2012-07-18 | A method for bonding substrates using a uv radiation curing-redox curing adhesive system |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014527099A true JP2014527099A (ja) | 2014-10-09 |
JP6156703B2 JP6156703B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=47569499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014521923A Active JP6156703B2 (ja) | 2011-07-25 | 2012-07-18 | Uv照射硬化型−レドックス硬化型接着剤系を用いる基材の接着方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9039852B2 (ja) |
EP (1) | EP2736720B1 (ja) |
JP (1) | JP6156703B2 (ja) |
KR (1) | KR101952980B1 (ja) |
CN (2) | CN102896869B (ja) |
TW (1) | TWI548715B (ja) |
WO (1) | WO2013013589A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021084958A (ja) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150099818A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-09 | Dymax Corporation | Tri-curable adhesive composition and method |
JP5778304B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-16 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用樹脂組成物および電子デバイス |
JP5778303B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-16 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用樹脂組成物および電子デバイス |
US9315695B2 (en) | 2014-06-26 | 2016-04-19 | Dymax Corporation | Actinic radiation and moisture dual curable composition |
US10344169B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-07-09 | 3M Innovative Properties Company | Free-radical polymerization methods and articles thereby |
BR112017013742A2 (pt) | 2014-12-23 | 2018-03-13 | 3M Innovative Properties Co | politioéter de cura dupla |
US10174146B2 (en) | 2015-05-14 | 2019-01-08 | Dymax Corporation | Dual cure acrylic formulations and methods to cure thereof |
JP6638125B2 (ja) * | 2015-07-08 | 2020-01-29 | 株式会社ミマキエンジニアリング | インク組成物及び印刷物の製造方法 |
US11560499B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-01-24 | Nitto Denko Corporation | Adhesive composition, adhesive layer and adhesive sheet |
CN107526470A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-12-29 | 信利光电股份有限公司 | 一种触摸屏的水胶贴合预固化夹具及预固化方法 |
CN111699230B (zh) | 2018-02-09 | 2022-08-16 | 3M创新有限公司 | 底漆引发的结构性粘合剂膜固化 |
CN111699229B (zh) * | 2018-02-09 | 2023-02-28 | 3M创新有限公司 | 膜引发的结构性粘合剂膜固化 |
CN109370505A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-02-22 | 苏州吉格邦新材料科技有限公司 | 一种uv-化学双固化双组份胶水及其制备方法 |
WO2020168174A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Uniqarta, Inc | Dynamic release tapes for assembly of discrete components |
CN109971370A (zh) * | 2019-02-27 | 2019-07-05 | 惠州市德佑威新材料有限公司 | 双重固化液态光学胶的制备方法及其促进剂的制备方法 |
GB2583920B (en) * | 2019-05-10 | 2023-09-27 | Henkel Ag & Co Kgaa | Method for bonding three-dimensional articles made by additive manufacturing |
DE102019216737B4 (de) * | 2019-10-30 | 2023-08-10 | Volkswagen Aktiengesellschaft | Verfahren zum stoffschlüssigen Verbinden eines ersten Bauteils mit einem zweiten Bauteil |
CN115443525A (zh) * | 2019-12-17 | 2022-12-06 | 库力索法荷兰有限公司 | 用于接收分立部件的胶带 |
US20240343944A1 (en) * | 2021-09-02 | 2024-10-17 | 3M Innovative Properties Company | Preparation of High Molecular Weight Polymers with Minimal Gel Content |
DE102021131779A1 (de) * | 2021-12-02 | 2023-06-07 | Marelli Stuttgart (Germany) GmbH | Verfahren zum Zusammenbau einer Anzeigeeinheit eines Kraftfahrzeugs und nach dem Verfahren zusammengebaute Anzeigeeinheit |
CN116487585A (zh) * | 2022-01-13 | 2023-07-25 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 负极极片及其制备方法、二次电池、电池模块、电池包和用电装置 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58138763A (ja) * | 1982-02-12 | 1983-08-17 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 接着剤組成物 |
JPS62125913A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 自動車用ガラスの取付方法 |
JPH01207371A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-21 | Seiko Epson Corp | 小型防水装置用接着剤 |
JPH05320584A (ja) * | 1991-05-21 | 1993-12-03 | Alps Electric Co Ltd | 接着構造体 |
JP2008059945A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Nagase Chemtex Corp | 電子デバイスの製造方法 |
JP2010513573A (ja) * | 2006-07-28 | 2010-04-30 | ロード・コーポレーション | デュアル硬化接着剤配合物 |
JP2012219180A (ja) * | 2011-04-08 | 2012-11-12 | Three M Innovative Properties Co | 画像表示装置の製造方法 |
JP2013253117A (ja) * | 2010-09-28 | 2013-12-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4605465A (en) * | 1982-04-26 | 1986-08-12 | W. R. Grace & Co. | UV and thermally curable, thermoplastic-containing compositions |
EP0537006A3 (en) | 1991-10-10 | 1993-06-16 | Elastochem, Inc. | Fluxed composites |
US5385958A (en) | 1993-03-05 | 1995-01-31 | Dymax Corporation | Activator formulation and composition utilizing same |
FR2804121A1 (fr) | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage ( charge blanche/elastomere) |
US6520663B1 (en) | 2000-03-23 | 2003-02-18 | Henkel Loctite Corporation | UV curing lamp assembly |
WO2008123551A1 (ja) * | 2007-04-03 | 2008-10-16 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 画像表示装置の製造方法 |
JP5498791B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2014-05-21 | 電気化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接合方法 |
WO2009086492A1 (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally and actinically curable adhesive composition |
CN101482786A (zh) * | 2009-01-08 | 2009-07-15 | 深圳市中显微电子有限公司 | 电容式触摸屏基板贴合方法 |
WO2010111316A2 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same |
SG166693A1 (en) | 2009-05-15 | 2010-12-29 | Hi P Internat Ltd | A method for insert molding glass or an inorganic material |
KR20120041238A (ko) | 2009-08-03 | 2012-04-30 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 반사방지성 투명 emi 차폐 광학 필터 |
CN101654607B (zh) | 2009-09-08 | 2013-01-16 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种高纯度光热-双固化胶粘剂及其制备方法 |
KR20110051048A (ko) * | 2009-11-09 | 2011-05-17 | 삼성전기주식회사 | 터치스크린 입력장치 및 그 제조방법 |
CN103792714A (zh) * | 2009-12-17 | 2014-05-14 | 3M创新有限公司 | 显示面板组件 |
DE102010030437A1 (de) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | TPU-Kaschierklebstoff |
-
2011
- 2011-07-25 CN CN201110211078.4A patent/CN102896869B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-06-27 TW TW101122923A patent/TWI548715B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-07-18 CN CN201280036338.1A patent/CN103717400B8/zh active Active
- 2012-07-18 JP JP2014521923A patent/JP6156703B2/ja active Active
- 2012-07-18 KR KR1020147001205A patent/KR101952980B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-18 WO PCT/CN2012/078807 patent/WO2013013589A1/en active Application Filing
- 2012-07-18 EP EP12817262.4A patent/EP2736720B1/en not_active Not-in-force
-
2014
- 2014-01-24 US US14/162,880 patent/US9039852B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58138763A (ja) * | 1982-02-12 | 1983-08-17 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 接着剤組成物 |
JPS62125913A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 自動車用ガラスの取付方法 |
JPH01207371A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-21 | Seiko Epson Corp | 小型防水装置用接着剤 |
JPH05320584A (ja) * | 1991-05-21 | 1993-12-03 | Alps Electric Co Ltd | 接着構造体 |
JP2010513573A (ja) * | 2006-07-28 | 2010-04-30 | ロード・コーポレーション | デュアル硬化接着剤配合物 |
JP2008059945A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Nagase Chemtex Corp | 電子デバイスの製造方法 |
JP2013253117A (ja) * | 2010-09-28 | 2013-12-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性樹脂組成物 |
JP2012219180A (ja) * | 2011-04-08 | 2012-11-12 | Three M Innovative Properties Co | 画像表示装置の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021084958A (ja) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤 |
JP7264024B2 (ja) | 2019-11-27 | 2023-04-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103717400B (zh) | 2016-01-20 |
EP2736720A4 (en) | 2015-02-25 |
US20140138013A1 (en) | 2014-05-22 |
TWI548715B (zh) | 2016-09-11 |
EP2736720B1 (en) | 2016-09-07 |
CN102896869B (zh) | 2016-03-02 |
CN103717400B8 (zh) | 2016-08-10 |
WO2013013589A1 (en) | 2013-01-31 |
KR20140047072A (ko) | 2014-04-21 |
US9039852B2 (en) | 2015-05-26 |
KR101952980B1 (ko) | 2019-02-27 |
CN102896869A (zh) | 2013-01-30 |
TW201305305A (zh) | 2013-02-01 |
CN103717400A (zh) | 2014-04-09 |
JP6156703B2 (ja) | 2017-07-05 |
EP2736720A1 (en) | 2014-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6156703B2 (ja) | Uv照射硬化型−レドックス硬化型接着剤系を用いる基材の接着方法 | |
US9708518B2 (en) | Optical transparent dual cure adhesives composition | |
JP6095069B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
KR102379033B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 | |
JP2014527106A5 (ja) | ||
JP2014523472A6 (ja) | 接着剤組成物 | |
US11124676B2 (en) | Method for manufacturing optical member | |
CN102898956A (zh) | 光固化的粘合剂组合物及其用途 | |
JP6538252B1 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
JP5221040B2 (ja) | 近赤外線吸収透明粘着シート | |
JP6662870B2 (ja) | Uv硬化性粘着剤(psa)又は段階処理可能なpsa系を用いた組立て方法 | |
JP7160745B2 (ja) | 画像表示装置の製造方法 | |
JP2016056244A (ja) | 透明接着フィルム | |
WO2019116479A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP7371548B2 (ja) | 粘着性組成物及び粘着シート | |
JP2016210916A (ja) | (メタ)アクリル系粘着剤及びタッチパネル用層間充填材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150218 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160519 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160712 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161011 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20161213 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170412 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170516 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170519 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20170522 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170524 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170523 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6156703 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |