JP2014520053A - 疎水性の官能化された粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
R1 n−Si(OR2)4-n (I)
{式中、R1、R2およびnは、次の意味を有する:
R1は、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC1〜C30アルキル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルケニル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルキニル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルキル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルケニル、任意に官能化されたC1〜C20ヘテロアルキル、任意に官能化されたC5〜C22アリール、任意に官能化されたC6〜C23アルキルアリール、任意に官能化されたC6〜C23アリールアルキル、任意に官能化されたC5〜C22ヘテロアリールを意味し、
R2は、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC1〜C30アルキル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルケニル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルキニル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルキル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルケニル、任意に官能化されたC1〜C20ヘテロアルキル、任意に官能化されたC5〜C22アリール、任意に官能化されたC6〜C23アルキルアリール、任意に官能化されたC6〜C23アリールアルキル、任意に官能化されたC5〜C22ヘテロアリール、
NR1 4 +、その際にR1は、互いに独立して、上記の意味を有することができるものとし、
一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- y(式中、Mは、元素の周期律表の主族および副族の金属からなる群から選択された金属原子を意味し、Xは、アニオンを意味し、pは、金属原子Mの酸化数を意味し、xは、1、2または3からの整数を意味し、およびyは、0、1または2からの整数を意味する)の原子団、
および/または
一般式(IIa)
−SiR1 m(OR2)3-m (IIa)
〔式中、R1およびR2は、互いに独立して、上記の意味を有し、mは、互いに独立して、0、1、2または3を意味することができる〕の基を意味し、
nは、1、2または3を意味することができる}の少なくとも1つの化合物と反応させることによって得られる、表面で変性された粒子、
および少なくとも1つの溶剤、少なくとも1つの界面活性剤またはその混合物を含有する安定した混合物によって解決され、その際に一般式(I)の化合物中、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1個の基R2は、NR1 4 +であるかまたは一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの原子団であり、ここで、R1、p、x、y、MおよびXに関して上記の意味を有する。
M2+ xFe2+ 1-xFe3+ 2O4 (III)
〔式中、
Mは、Co、Ni、Mn、Znおよびこれらの混合物から選択されたものであり、
xは、1以下である〕の立方晶フェライト、
六方晶フェライト、例えばカルシウムフェライト、バリウムフェライトまたはストロンチウムフェライト、すなわちMがCa、Sr、Baおよびこれらの組合せであるMFe6O19である。
R1 n−Si(OR2)4-n (I)
〔式中、R1、R2およびnは、上記の意味を有する〕の少なくとも1つの化合物との反応によって得られる、表面で変性された粒子が存在し、その際に一般式(I)の化合物中、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1個の基R2が、NR1 4 +であるかまたは一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの原子団であり、ここで、R1、p、x、y、MおよびXに関して上記の意味を有することは、本発明にとって基本的なことである。
R1 n−Si(OR2)4-n (I)
〔式中、R1、R2およびnは、上記の意味を有する〕の少なくとも1つの化合物との反応によって得られる、表面で変性された粒子を含有する、安定した混合物に関し、その際に一般式(I)の化合物中、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1個の基R2が、NR1 4 +であるかまたは一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの原子団であり、ここで、R1、p、x、y、MおよびXに関して上記の意味を有することは、本発明にとって基本的なことである。
Xは、記載された一般式中で、一般に、例えばCl-、NO3 -、SO4 2-またはPO4 3-からなる群から選択されたアニオンを意味する。この好ましい実施態様に関して、xは、1、2または3を意味し、したがってアニオンの負の形式電荷に相当する。
カチオンMp+として、一価カチオン、例えばNa+、K+等を使用する場合には、一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの全ての原子団中に係るカチオンが存在する。
−SiR1 m(OR2)3-m (IIa)
〔式中、R1およびR2は、互いに独立して、上記の意味を有し、mは、互いに独立して、0、1、2または3、有利に1または2を意味することができる〕の基である。その際に、一般式(I)の化合物への一般式(IIa)の前記基の結合は、Si原子での遊離価標により生じる。
R1がメチル、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルおよび/またはドデシルであり、R2がNa、Kおよび/またはNH4であり、かつnが1、2または3であるR1 n-Si(OR2)4-n
または
R1がメチル、エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルおよび/またはドデシルであり、R2が0.5当量のCaおよび/または0.5当量のMgであり、かつnが1、2または3であるR1 n-Si(OR2)4-n
からなる塩の群から選択されており、その際に二価カチオンに関しては、上記に述べたことが当てはまる。前記の特に好ましい実施態様において、さらなるアニオンXx-は、存在せず、すなわち式1/(p−x*y)中でyは、零である。
例1:一般的方法
例1.1:使用されるアルカリ金属−アルキルシリコネートの製出
アルカリ金属−アルキルシリコネートは、R.Murugavel et al.,Solid State Science 2001,3(1−2),169−182の規定に従い製出される。それとは別に、英国特許第675188号明細書A中の実施例の記載により実施されてもよい。
試験すべき固体10gを水中のBASF SE社のLutensit A−ESの0.2質量%の溶液1 l(ナトリウム−アルキルフェノールエーテルスルフェートの混合物)中で室温で2時間攪拌する。引続き、固体をろ別し、水1 l、エタノール100mlおよびアセトン100mlで洗浄する。フィルターケークを120℃で4時間、真空中で乾燥する。引続き、試料を分析のために取り出す。再度の洗浄のために、残りの生成物を使用する。
5mlの試料容器中に水3mlを注入する。引続き、スパチュラを用いて試験すべき固体を注意深く水面上に置く。引続き、固体が沈むかまたは持続して浮遊しているかを観察する。固体が浮遊している場合には、閉じた容器を10秒間振盪させる。引続き、固体が再び浮遊するか、または水の下方に留まっているかを観察する。
粉末に対する接触角の測定:
接触角を標準装置(液滴形状分析装置(Dropshape Analysis Instrument,Kruss社のDAS 10)で測定する。液滴のシルエットをCCDカメラで捉え、液滴の形をコンピューターによる画像分析によって算出する。この測定を、別記しない限り、DIN 5560−2の記載と同様に実施する。
マグネタイト粉末を約1mmの厚さの層として100μmの厚さのBASF社製のアクロナール(Acronal)−V215接着剤分散液と一緒にPETフィルム上にもたらす。スパチュラを用いて前記粉末を前記接着剤中に圧入し、付着しない、過剰の材料を振盪によって取り除く。最後に、残存する離れた材料を、加圧下で試料上に浄化された窒素を吹き付けることにより取り除く。この方法は、75mm×25mmの基体の全面に亘ってきれいで均一な粉末表面をもたらす。
1mlの水を液滴として表面上に位置付け、連続的に水2μl/分を供給する。こうして、連続的に液体容量20μlを供給する。約3μlの最小容量から出発して、接触角を測定し、一方で、供給に使用される注射針を液滴中に留める。輪郭の測定を、直接に三相接触線上に存在する接触角を測定するために、接線法によって評価される、約0.5Hzの変化率で測定する。この接触角を、前記時間に亘って平均化し、全ての試料に対して5つの順繰りの液滴を様々な位置で測定し、かつ平均値を標準偏差で算出する。
それぞれの実施例により、疎水化されたマグネタイトを再使用可能なキャリヤーとして(重金属)負荷された土壌の浄化に使用することにより、試験を行なう。このために、マグネタイト3gを、砂混合物100g(固体含量:1質量%)を含有する系中に分散混入する。前記の砂混合物は、99質量%が無機ケイ酸塩成分(例えば、長石、雲母、黄鉄鉱)でありかつ1質量%が特別に疎水化された無機As含有不純物(硫砒銅鋼)である成分を含む。この無機不純物の疎水化は、ブチルキサンテートで行なわれる。前記の疎水化されたマグネタイトを前記の砂混合物と激しく混合した後、前記砒素成分を、マグネタイトで疎水的に凝集させることにより分離する。前記の疎水性成分を捕集し、かつ界面活性剤(BASF SE社のLutensit A−ES)の0.1質量%の溶液で処理する。すぐ次の磁気的分離工程において、前記磁性成分を非磁性のAs含有不純物と分離する。前記の疎水性マグネタイトを水とEtOHとの1:1混合物で洗浄し、ろ別し、かつ再び新たに製造した砂混合物と混合する。前記プロセスを全部で10回繰り返す。
例2.1:BASF SE社の、nOctSi(OK)3でシラン化されたマグネタイト顔料345
合成:水30ml中のnOctSi(OK)3 370mgからなる溶液にBASF SE社のマグネタイト顔料345 10g(Magnetit FeII(FeIII)2O4)を供給する。この溶液を室温で30分間攪拌する。この生成物を40℃で真空中で乾燥させる。引続き、貯蔵を40℃で空気に接するように7日間行なう。得られた固体を、洗浄水のpH値の変化がもはや起こらなくなるまで洗浄する。引続き、40℃で一晩中、空気に接するように乾燥させる。乾燥された生成物を予備微粉砕後に分析用ふるい(400μm)によって濾し、それによって解凝集し、かつ均一にする。
分析:
浮遊試験:新しい固体および10回洗浄された固体は、均一に水上に浮遊する(振盪後も);
接触角:新しい固体146°、10回洗浄された固体139°;
リサイクル試験:As成分の収率を検出した場合には、nOctSi(OK)3でシラン化された、BASF SE社の磁性顔料345を使用した際に、収率は、第1のサイクルにおける92%から第10のサイクルにおける90%へ僅かに低下する。
合成:合成は、例2.1中に記載された方法により行なわれる。しかし、nBuSi(OH)2(ONa)350mgを使用し、貯蔵を120℃でCO2雰囲気中で実施する。
分析:
浮遊試験:新しい固体および10回洗浄された固体は、均一に水上に浮遊する(振盪後も);
接触角:新しい固体154°、10回洗浄された固体152°;
リサイクル試験:As成分の収率を検出した場合には、nBuSi(OH)2(ONa)でシラン化された、BASF SE社の磁性顔料345を使用した際に、収率は、第1のサイクルにおける95%から第10のサイクルにおける91%へ僅かに低下する。
合成:この合成は、例2.1中に記載された方法により行なわれる。しかし、(Ca2+)[nPr(Me)Si(OH)(O-)]2 340mgをシラン化試薬として使用する。
分析:
浮遊試験:新しい固体および10回洗浄された固体は、均一に水上に浮遊する(振盪後も);
接触角:新しい固体142°、10回洗浄された固体136°;
リサイクル試験:As成分の収率を検出した場合には、(Ca2+)[nPr(Me)Si(OH)(O-)]2でシラン化された、BASF SE社の磁性顔料345を使用した際に、収率は、第1のサイクルにおける89%から第10のサイクルにおける87%へ僅かに低下する。
比較例3.1:商業的な疎水性マグネタイト Lanxess社のBayoxide E8707 H(本発明によらない)
分析:
浮遊試験:新しい固体は、振盪後も水上で浮遊するが、既に2回洗浄された固体は、もはや浮遊しない;
接触角:新しい固体158°、10回洗浄された固体116°;
リサイクル試験:Lanxess社の既に疎水性のマグネタイト(製品:Bayoxide E8707 H)を用いる比較試験は、既に4回目のサイクル後に40%を上回る劇的な収率損失をまねく。その後に、この製品を用いる試験を中断する。
合成:保護ガス雰囲気下でBASF SE社の磁性顔料345 10gをトルエン20ml中に懸濁させる。この懸濁液を70℃に加熱し、その後にnOctMe2SiCl 0.3g(97%で、ABCR社)を添加する。この反応混合物を引続き攪拌しながら70℃で4時間維持する。引続き、固体をろ別し、最初にトルエン50mlで洗浄し、次にメタノール50mlで洗浄し、最後に水で洗浄液のクロリドがなくなるまで洗浄する。この生成物を120℃で4時間、真空中で乾燥させる。乾燥した生成物を予備微粉砕後に分析用ふるい(400μm)によって濾し、それによって解凝集し、かつ均一にする。
分析:
浮遊試験:固体は、水上で浮遊する(振盪後も)が、既に1回洗浄された固体は、もはや水上で浮遊しない;
接触角:新しい固体148°、1回洗浄された固体120°、10回洗浄された固体98°
合成:この合成は、例2.1中に記載された方法により行なわれる。しかし、nBuMe2SiCl 0.3g(97%で、ABCR社)をシラン化試薬として使用する。
分析:
浮遊試験:固体は、水上で浮遊する(振盪後はなし)が、既に1回洗浄された固体は、もはや水上で浮遊しない;
接触角:新しい固体103°、10回洗浄された固体89°
合成:攪拌容器としての出口および金属製攪拌機を備えた、12 lのプラスチック製バケツからなる装置中に、水8.0kgを予め装入する。引続き、BASF SEの磁性顔料345 2kgを供給し、前記金属性攪拌機の攪拌速度を、顔料が沈降せずかつ同様に空気が吸い込まれない(発泡クラウン(Schaumkrone)を生じない)ように選択する。引続き、Albright & Wilson社のn−オクチルホスホン酸12.5g(OPS、80%で)を少量ずつ添加し、全ての原料を室温で1.5時間で空気に接するように混合する。攪拌時間の終結後、この懸濁液を陶磁器製吸引漏斗(d=24cm、Macherey−Nagel社の紙フィルター MN 85/90で)上に供給する。前記吸引漏斗のケーク中の生じた亀裂を、洗浄効果の改善のために擦り付けた。一晩中、空気循環乾燥キャビネット中で110℃で乾燥させる。乾燥された生成物を予備微粉砕後に分析用ふるい(400μm)によって濾し、それによって解凝集し、かつ均一にする。
分析:
元素分析:最終生成物中、P0.06%
リサイクル試験:既に第3のサイクル後に、さらに50%未満の、As含有不純物の不足した収率だけが検出される。この試験を引続き中断する。
Claims (14)
- 金属酸化物粒子または半金属酸化物粒子を、一般式(I)
R1 n−Si(OR2)4-n (I)
{式中、R1、R2およびnは、次の意味を有する:
R1は、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC1〜C30アルキル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルケニル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルキニル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルキル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルケニル、任意に官能化されたC1〜C20ヘテロアルキル、任意に官能化されたC5〜C22アリール、任意に官能化されたC6〜C23アルキルアリール、任意に官能化されたC6〜C23アリールアルキル、任意に官能化されたC5〜C22ヘテロアリールを意味し、
R2は、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC1〜C30アルキル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルケニル、直鎖状または分枝鎖状の、任意に官能化されたC2〜C30アルキニル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルキル、任意に官能化されたC3〜C20シクロアルケニル、任意に官能化されたC1〜C20ヘテロアルキル、任意に官能化されたC5〜C22アリール、任意に官能化されたC6〜C23アルキルアリール、任意に官能化されたC6〜C23アリールアルキル、任意に官能化されたC5〜C22ヘテロアリール、
NR1 4 +、その際にR1は、互いに独立して、上記の意味を有することができるものとし、
一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- y〔式中、Mは、元素の周期律表の主族および副族の金属からなる群から選択された金属原子を意味し、Xは、アニオンを意味し、pは、金属原子Mの酸化数を意味し、xは、1、2または3からの整数を意味し、およびyは、0、1または2からの整数を意味する〕の原子団、
および/または
一般式(IIa)
−SiR1 m(OR2)3-m (IIa)
〔式中、R1およびR2は、互いに独立して、上記の意味を有し、mは、互いに独立して、0、1、2または3を意味することができる〕の基を意味し、
nは、1、2または3を意味する}の少なくとも1つの化合物と反応させることによって得られる、表面で変性された粒子、
および少なくとも1つの溶剤、少なくとも1つの界面活性剤またはその混合物を含有する安定した混合物であって、
一般式(I)の化合物中、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1個の基R2は、NR1 4 +であるかまたは一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの原子団であり、ここで、R1、p、x、y、MおよびXに関して上記の意味を有することを特徴とする、前記混合物。 - Mが元素の周期律表の第1族、第2族または第13族から選択されている(IUPAC命名法)ことを特徴とする、請求項1記載の混合物。
- 溶剤対変性された粒子の質量比率が500を上回ることを特徴とする、請求項1または2記載の混合物。
- 一般式(I)の化合物中で、nは1または2、有利に1であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の混合物。
- 一般式(I)の化合物中で、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1つのR2は、互いに独立して、メチルまたはエチルであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の混合物。
- 一般式(I)の化合物中で、または一般式(IIa)の基中で、少なくとも1つのR2は、互いに独立して、一般式1/(p−x*y)Mp+Xx- yの原子団であり、ここで、pが1であり、yが0であり、かつMがNaおよび/またはKであることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の混合物。
- 少なくとも1つの溶剤は、芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、環式エーテル、エステル、環式エステル、アルカン、シクロアルカン、オレフィン、シクロオレフィン、水およびこれらの混合物からなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の混合物。
- 少なくとも1つの界面活性剤は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤または両性イオン性界面活性剤およびこれらの混合物からなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の混合物。
- 使用される金属酸化物は、Mn、Fe、Co、Ni、Cuからなる群から選択される金属酸化物、これらの組合せおよび前記金属と少なくとも1つのアルカリ土類金属との混合酸化物であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の混合物。
- 請求項1に規定された、表面で変性された粒子を製造する方法であって、変性すべき金属酸化物粒子または半金属酸化物粒子を請求項1に規定された一般式(I)の化合物を接触させることによる、前記方法。
- 請求項1に規定された、表面で変性された粒子を少なくとも1つの溶剤で処理する方法であって、溶剤対変性された粒子の質量比率が500を上回ることを特徴とする、前記方法。
- 変性された粒子が少なくとも1つの溶剤と接触されている系中での、請求項1に規定された、表面で変性された粒子の使用であって、溶剤対変性された粒子の質量比率が500を上回ることを特徴とする、前記使用。
- 凝集/解凝集サイクルにおける、請求項1に規定された、表面で変性された粒子の使用。
- 凝集/解凝集サイクルが、化学的、物理的または生物学的な試験方法または分離方法、汚染された土壌の浄化、水の浄化、電気的廃棄物のリサイクルまたは重力による分離であることを特徴とする、請求項13記載の使用。
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