JP2014509621A - 安定性を改善したオタミキサバン製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
−オートクレーブ滅菌処理中に(2R,3R)−2−(3−カルバモイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸メチルエステルの濃度は液体医薬組成物のpH上昇と共に有意に上昇するが、オートクレーブ滅菌処理中に液体製剤のpHが(2R,3R)−2−(3−カルバミミドイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸の形成に強い影響を与えることは認められなかった。従って、医薬組成物のpHが低いほど好適である。
−長期保存中に(2R,3R)−2−(3−カルバミミドイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸の濃度は液体医薬組成物のpH低下と共に有意に上昇するが、長期保存中に液体製剤のpHが(2R,3R)−2−(3−カルバモイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸メチルエステルの形成に強い影響を与えることは認められなかった。従って、医薬組成物のpHが高いほど好適である。
a)0.1mg/mL〜60mg/mL、又は1.5mg/mL〜50mg/mL、又は5mg/mL〜25mg/mLの(2R,3R)−2−{3−[アミノ(イミノ)メチル]ベンジル}−3−{[4−(1−オキシドピリジン−4−イル)ベンゾイル]アミノ}ブタン酸エステルと、
b)1mmol/L〜1000mmol/L、又は20mmol〜25mmol、又は4mmol〜6mmolの酸性反応性化合物もしくはその塩又はその混合物を含有しており、
c)pHが5.0未満である注射用水性医薬組成物に関する。
注射による投与に適した非経口組成物は重量換算で1mg〜30mg/mLの(2R,3R)−2−{3−[アミノ(イミノ)メチル]ベンジル}−3−{[4−(1−オキシドピリジン−4−イル)ベンゾイル]アミノ}ブタン酸メチル又はその医薬的に許容可能な塩を水1mL〜200mL中で撹拌し、重量換算で2mg/mL〜4mg/mLのクエン酸ナトリウムと、2mg/mL〜4mg/mLのクエン酸一水和物と、5mg/mL〜8mg/mLの塩化ナトリウムを混合下に添加することにより製造することができる。最後に水酸化ナトリウム又は塩酸を添加してpHをpH4に調整する。調製した溶液を濾過し、適切なバイアルに充填する。溶液とバイアルをオートクレーブで蒸気滅菌により滅菌処理する。オートクレーブは一般に121℃〜134℃まで加熱した蒸気を使用する。無菌状態に達するためには、少なくとも15分間の滞留時間を使用することができる。
液体医薬組成物を以下のように製造した。
公称細孔寸法0.2μmの滅菌済みメンブレンフィルター(例えばポリビニリデンジフルオライド、ポリエーテルスルホン又はポリアミド)を使用してステップIIからの溶液を濾過した。
1mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を実施例5に記載したように製造した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより適切なpH値に調整した。
≧+121℃で≧15分間の標準条件下にオートクレーブで最終滅菌処理を実施した。
典型的には、無水リン酸二水素カリウム8.16gをガラスビーカーに仕込んだ。水2000mLを加え、pH計を使用してリン酸(約4mL)でpH2.15に調整した。移動相を1.5μmフィルターで濾過した。
移動相Aの安定性:室温にて1カ月。
典型的には、移動相A500mLをアセトニトリル500mLに加える。混合し、脱気する。
移動相Bの安定性:室温にて1カ月。
1mg/mL、5mg/mL又は50mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を実施例5に記載したように製造した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより適切なpH値に調整した。
1mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を実施例5に記載したように製造した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより適切なpH値に調整した。製造したバイアルを1回オートクレーブ滅菌処理し、40℃及び75%RH(相対湿度)で保存した。
(2R,3R)−2−(3−カルバモイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸メチルエステルと(2R,3R)−2−(3−カルバミミドイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸の含有量を実施例6に開示したようにHPLCにより分析し、表5及び6に示す。
基本的に実施例5に記載したように、1mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を製造した。実施例5で使用したクエン酸一水和物とクエン酸ナトリウム二水和物の代わりに、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸及びリン酸を22.8mmol/Lの濃度で使用した。比較のために、酸性反応性化合物を添加しないサンプルも試験した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより全サンプル(「非添加」サンプルも含む)を適切なpH値に調整した。製造したバイアルを1回オートクレーブ滅菌処理し、40℃及び75%RH(相対湿度)で保存した。
≧+121℃で≧15分間の標準条件下にオートクレーブで最終滅菌処理を実施した。
無水リン酸二水素カリウム6.8gをガラスビーカーに仕込み、水2000mLを加える。pH計を使用してリン酸(約0.5mL)でpHを3.1に調整する。
移動相A200mLをアセトニトリル800mLに加えた後、混合、脱気する。
移動相Bの安定性:室温にて1カ月。
実施例9に記載したように、1mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を製造した。クエン酸を22.8mmol/Lの濃度で使用した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより適切なpH値に調整した。製造したバイアルを1回オートクレーブ滅菌処理し、40℃及び75%RH(相対湿度)で保存した。
(2R,3R)−2−(3−カルバミミドイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸(式II)と(2R,3R)−2−(3−カルバモイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸メチルエステル(式III)の含有量を実施例9に開示したようにHPLCにより分析し、表9に示す。
基本的に実施例5に記載したように、1mg/mLのオタミキサバンを含有する液体医薬組成物を製造した。実施例5で使用したクエン酸一水和物とクエン酸ナトリウム二水和物の代わりに、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸及びリン酸を22.8mmol/Lの濃度で使用した。比較のために、酸性反応性化合物を添加しないサンプルも試験した。水酸化ナトリウム溶液(1M水酸化ナトリウム)又は希塩酸(1M塩酸)を使用することにより適切なpH値に調整した。製造したバイアルを最終滅菌処理により1回及び2回オートクレーブ滅菌処理した。最終滅菌処理はオートクレーブで≧+121℃にて≧15分間の標準条件下に実施した。
Claims (14)
- a)0.1mg/mL〜60mg/mLの(2R,3R)−2−{3−[アミノ(イミノ)メチル]ベンジル}−3−{[4−(1−オキシドピリジン−4−イル)ベンゾイル]アミノ}ブタン酸メチルと、
b)1mmol/L〜1000mmol/Lの酸性反応性化合物もしくはその塩又はその混合物を含有しており、
c)pHを約pH3〜約pH5.0に調整した注射用水性医薬組成物。 - 酸性反応性化合物がクエン酸、酢酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸、サリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2−ヒドロキシエタンスルホン酸、ヒアルロン酸、アセチルサリチル酸、又はアミノ酸、又は塩酸もしくはリン酸から構成される群から選択される無機酸、又は有機酸、アミノ酸及び無機酸の塩、又は酸性反応性化合物の1種以上の混合物から構成される群から選択される請求項1に記載の医薬組成物。
- 酸性反応性化合物がクエン酸及びクエン酸ナトリウム又はその混合物から選択される請求項2に記載の医薬組成物。
- 1.0mg/mL〜50mg/mLの(2R,3R)−2−{3−[アミノ(イミノ)メチル]ベンジル}−3−{[4−(1−オキシドピリジン−4−イル)ベンゾイル]アミノ}ブタン酸メチルと、20mmol〜25mmolの酸性反応性化合物もしくはその塩又はその混合物を含有する請求項1から3のいずれか一項に記載の水性医薬組成物。
- 1.0mg/mL〜5mg/mLの(2R,3R)−2−{3−[アミノ(イミノ)メチル]ベンジル}−3−{[4−(1−オキシドピリジン−4−イル)ベンゾイル]アミノ}ブタン酸メチルと、20mmol〜25mmolの酸性反応性化合物もしくはその塩又はその混合物を含有する請求項4に記載の水性医薬組成物。
- 水性医薬組成物が医薬組成物の水溶液又は水性分散液を約pH3〜約pH4.7にするpHを有する請求項1から3のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 酸性反応性化合物がpHを約pH3.7〜約pH4.3にする請求項6に記載の医薬組成物。
- 酸性反応性化合物がpHを約pH4.0〜約pH4.2にする請求項6に記載の医薬組成物。
- 長期保存後の(2R,3R)−2−(3−カルバミミドイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸の最高不純物濃度が約8.0%を超えない請求項1から8のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 最高不純物濃度が0.3%〜4.0%、好ましくは0.4%〜1.8%である請求項9に記載の医薬組成物。
- 長期保存後の(2R,3R)−2−(3−カルバモイルベンジル)−3−[4−(1−オキシピリジン−4−イル)ベンゾイルアミノ]酪酸メチルエステルの最高不純物濃度が約5.0%を超えない請求項1から8のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 最高不純物濃度が0.7%〜4.5%、好ましくは0.9%〜3.5%である請求項11に記載の医薬組成物。
- 医薬組成物が滅菌されている請求項1から12のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 急性心筋梗塞、非ST上昇型心筋梗塞、不安定狭心症、血栓塞栓症、血栓溶解療法、経皮経管的冠動脈形成術に伴う急性血管閉塞症、一過性脳虚血発作、脳卒中、間欠性跛行及び再狭窄の治療用としての請求項1から13のいずれか一項に記載の医薬組成物。
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