JP2014502665A - 洗剤及び清浄剤における、アルコールアルコキシレートの場合によって酸化されたチオエーテルの使用 - Google Patents
洗剤及び清浄剤における、アルコールアルコキシレートの場合によって酸化されたチオエーテルの使用 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】なし
Description
R-O-[CH2CH(R1)-O]l-[CH2CH2-O]m-[CH2CH(R2)-O]n-CH2CH2-S(O)x-R' (I)
[式中、
RはC8〜C24-アルキルであり、
R'はC6〜C18-アルキルであり、
R1及びR2は、それぞれ独立にそれぞれの場合C1〜C5-アルキルであり、
mは、10から100であり、
l及びnは、それぞれ独立に0から15であり、
xは、0、1又は2である]
の化合物の使用によって達成される。
a)少なくとも1種の式Iの化合物、
b)少なくとも1種のビルダー(金属イオン封鎖剤、構造物質、錯化剤、キレート剤、キレート化剤又は軟化剤とも称される)、
c)場合によって、少なくとも1種の酵素、
d)場合によって、少なくとも1種の漂白剤、
e)場合によって、少なくとも1種の、好ましくは、a)以外の界面活性剤、塩基、腐食抑制剤、消泡剤、染料、芳香剤、充填剤、打錠助剤、崩壊剤、増粘剤、可溶化剤、有機溶媒及び水から選択される他の添加剤。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から20重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0から8重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。a)からe)の重量は、合計100重量%になる。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:20から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。a)からe)の重量の合計は100重量%になる。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:20から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:5から25重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。aからe)の重量の合計は100重量%になる。
b1)少なくとも1種の炭酸塩:10から50重量%、
b2)少なくとも1種のケイ酸塩:1から10重量%、
b3)少なくとも1種の場合によって(部分的に)中和されたカルボン酸基含有ポリマー化合物:5から20重量%、
b4)少なくとも1種の(ポリ)ヒドロキシカルボン酸又はその塩:0から50重量%、
b5)少なくとも1種のアミノポリカルボン酸又はその塩:0から60重量%、
b6)少なくとも1種のホスホン酸:0.2から1重量%、
b7)少なくとも1種のリン酸塩:0から60重量%
重量百分率は、ビルダーの総重量に基づく。b1)からb7)の重量は、合計100重量%になる。
-プロテアーゼ及びアミラーゼ、
-プロテアーゼ及びリパーゼ(又は脂肪分解的に活性な酵素)、
-プロテアーゼ及びセルラーゼ、
-アミラーゼ、セルラーゼ及びリパーゼ(又は脂肪分解的に活性な酵素)、
-プロテアーゼ、アミラーゼ及びリパーゼ(又は脂肪分解的に活性な酵素)、
-プロテアーゼ、リパーゼ(又は脂肪分解的に活性な酵素)及びセルラーゼ。
例えば、N-メチル-N-メシルアセトアミド又はN-メチル-N-メシルベンズアミド;N-アシル化環状ヒドラジド、アシル化トリアゾール又はウラゾール、例えばモノアセチルマレイン酸ヒドラジド;O,N,N-三置換ヒドロキシルアミン、例えばO-ベンゾイル-N,N-スクシニルヒドロキシルアミン、O-アセチル-N,N-スクシニルヒドロキシルアミン又はO,N,N-トリアセチルヒドロキシルアミン;N,N'-ジアシルスルフリルアミド、例えば、N,N'-ジメチル-N,N'-ジアセチルスルフリルアミド又はN,N'-ジエチル-N,N'-ジプロピオニルスルフリルアミド;アシル化ラクタム、例えば、アセチルカプロラクタム、オクタノイルカプロラクタム、ベンゾイルカプロラクタム又はカルボニルビスカプロラクタム;アントラニル誘導体、例えば2-メチルアントラニル又は2-フェニルアントラニル;トリアシルシアヌラート、例えば、トリアセチルシアヌラート又はトリベンゾイルシアヌラート;オキシムエステル及びビスオキシムエステル、例えば、O-アセチルラクトンオキシム又はビスイソプロピルイミノカルボナート;カルボン酸無水物、例えば、無水酢酸、安息香酸無水物、m-クロロ安息香酸無水物又は無水フタル酸;エノールエステル、例えばイソプロペニルアセテート;1,3-ジアシル-4,5-ジアシルオキシイミダゾリン、例えば1,3-ジアセチル-4,5-ジアセトオキシイミダゾリン;テトラアセチルグリコールウリル及びテトラプロピオニルグリコールウリル;ジアシル化2,5-ジケトピペラジン、例えば1,4-ジアセチル-2,5-ジケトピペラジン;アンモニウム置換ニトリル、例えばN-メチルモルホリニオアセトニトリルメチルスルフェート;プロピレン二尿素及び2,2-ジメチルプロピレン二尿素のアシル化生成物、例えばテトラアセチルプロピレン二尿素;α-アシルオキシポリアシルマロンアミド、例えばα-アセトキシ-N,N'-ジアセチルマロンアミド;ジアシルジオキソヘキサヒドロ-1.3.5-トリアジン、例えば1,5-ジアセチル-2,4-ジオキソヘキサヒドロ-1.3.5-トリアジン;2位にアルキル基(例えばメチル)又は芳香族基(例えばフェニル)を有するベンゾ-(4H)-1,3-オキサジン-4-オンである。
(式中、Raは、8から22個、好ましくは12から18個の炭素原子を有する、第一級直鎖又はメチル分枝(特に2-メチル分枝)脂肪族基であり、Gは、5又は6個の炭素原子を有するグリコシド単位、好ましくはグルコースである。オリゴマー形成度y(これは、モノグリコシドとオリゴグリコシドの分布を示す)は、1から10の間の任意の数である。yは好ましくは1.2から1.4である)。
1から4個の炭素原子を有するアルキル又はヒドロキシアルキル基であり、[Z]は、3から
10個の炭素原子及び3から10個のヒドロキシル基を有する直鎖又は分枝ポリヒドロキシアルキル基である。ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは、典型的には還元糖のアンモニア、アルキルアミン又はアルカノールアミンによる還元的アミノ化、及びそれに続く脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル又は脂肪酸クロリドによるアシル化によって得ることができる既知の物質である。
a)少なくとも1種の式Iの化合物、
b)少なくとも1種のビルダー(金属イオン封鎖剤、構造物質、錯化剤、キレート剤、キレート化剤又は軟化剤としても知られている)、
c)場合によって、少なくとも1種の酵素、
d)場合によって、少なくとも1種の漂白剤、
e1)水、
e2)少なくとも1種の増粘剤、
e3)場合によって、好ましくは、a)以外の界面活性剤、塩基、腐食抑制剤、消泡剤、染料、芳香剤、充填剤、可溶化剤及び有機溶媒から選択される少なくとも1種の他の添加剤。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から20重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0から8重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e1)水:10から90重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.1から8重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。a)からe3)の重量の合計は100重量%になる。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から60重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e1)水:10から90重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.1から6重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。a)からe3)の重量の合計は100重量%になる。
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から40重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から25重量%、
e1)水:20から80重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.3から50重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%
重量百分率は、食器洗浄用組成物の総重量に基づく。a)からe3)の重量の合計は100重量%になる。
一般的方法
1.1 アルキルオキシエチレングリコールドデシルメルカプトエタノールの調製
1.1.1 アルコールエトキシレートの調製
Mettler製2lオートクレーブ中で、アルコキシ化されるアルコール(イソトリデカノール、2-プロピルヘプタノール又はC12/C14-アルコール、1.0当量)を、50重量%のKOHを含むKOH水溶液と混合する。KOHの量は、調製する生成物の0.2重量%である。撹拌しながら、混合物を100℃及び20ミリバールで2時間脱水する。これに続いてN2で3回パージし、ほぼ1.3バールのN2の初期圧力を確立し、温度を120℃まで上昇させる。エチレンオキシド(nモル当量)を、温度が125から135℃の間のままであるようにして、計量供給する。これに続いて、125℃でさらに5時間N2でパージしながら撹拌を行ない、70℃まで冷却し、反応器から排出する。粗生成物をロータリーエバポレータで100℃(<20ミリバール)において2時間脱気する。この塩基性粗生成物を市販のケイ酸マグネシウムで脱イオン化することができ、引き続いてろ過して除く。或いは、酢酸を用いて中和を行うこともできる。淡色の生成物を、CDCl3中の1H NMRスペクトル、及びゲル浸透クロマトグラフィー、並びにOH価測定を用いて特性決定し、収率を決定する(>98%)。
ウォータートラップを備えた500mlの装置に、実施例1.1.1からのアルコキシレート(1モル当量)、パラ-トルエンスルホン酸(0.005モル当量)及びトルエンを最初に充填する。反応混合物を加熱還流する。ドデシルメルカプトエタノール(xモル当量)を滴下で添加する。形成する水を一晩ウォータートラップによって除去する。反応混合物を冷却し、炭酸ナトリウム (0.005モル当量)で中和し、ろ過し、溶媒を100℃及び6ミリバールで完全に除去する。これは白色固体生成物を生じさせる。構造をTAI NMR(変換されたOH基%)によって決定した。トルエン(常に<0.5%)及びドデシルメルカプトエタノールの残留量をGCによって決定した。
71.6gの上記生成物C(40mmol、1モル当量)を水中に入れ、70℃まで加熱し、250mlフラスコ中で溶融させた。過酸化水素(50%)(4.1g、60mmol、1.5モル当量)を滴下で添加した。反応混合物を70℃で2時間撹拌し、次いで冷却し、100℃、6ミリバールで濃縮した。これは69.2g(96収率%)の固体黄色生成物を生じさせた。IRを用いて、過酸化水素が存在しないことを確認し、1H NMRを用いて変換率(100%)を決定した。
1H NMRスペクトルにおいて、重ね合わされた第一級及び/又は第二級アルコールのシグナルを(定量的に)測定することを可能にするために、CDCl3中の試料を過剰のTAI(トリクロロアセチルイソシアネート)と混合した。イソシアネートが直ちにアルコール基と反応して、カルバメートが得られる。1H NMRスペクトルにおいて、その中に存在する化合物Cl3CC(O)NHC(O)-OCH 2 R又はCl3CC(O)NHC(O)-OCH-RR'は、OCH2及びOCHRR'について異なる、典型的なシフトを有する。「第一級カルバメート」についての典型的なシフト範囲は4.0から4.5ppmであり、一方、「第二級カルバメート」については5.0から5.3ppmである。
泡量を、食器洗浄機のスプレーアームの速度を介した発泡の測定によって間接的に決定した。この目的ために、強くかき混ぜた鶏卵10ml、基本食器洗浄用組成物(メタケイ酸ナトリウム×5H2O 48部、三リン酸ナトリウム45部、炭酸ナトリウム5部)19g及び界面活性剤(AからF)1gを食器洗浄機(Miele Desinfektor G 7735 CD MCU、プログラム可能な制御ユニットMCUバージョンS04.01)中に導入した。次いで、様々な温度でスプレーアームの回転数を測定した。スプレーアームは、高い発泡量において動きが鈍化し、低い発泡量において可能な最高速度で作動することができる(ほぼ125rpm)。泡が存在しない場合、食器洗浄機の最高速度は通常ほぼ125rpmである。生成物のより良好な区別を可能にするより広い範囲を得るために、食器洗浄機の最大速度を、本試験において人為的に(スプレーアーム上の口径、ノズルの位置によって)設定した。
すべての実施例を、以下の組成物の基本配合物を用いて実施した。
0.2重量部のアミラーゼ(Stainzyme(登録商標)12 T)
3重量部の界面活性剤
10重量部の、4000g/モルのモル質量を有するポリアクリル酸(Sokalan(登録商標)PA 25 Cl)
10.5重量部の過炭酸ナトリウム
4重量部のテトラアセチルエチレンジアミン
2重量部の二ケイ酸ナトリウム(Britesil(登録商標)H 265 LC)
18.8重量部の炭酸ナトリウム
33重量部のクエン酸ナトリウム二水和物
15重量部のメチルグリシン二酢酸三ナトリウム塩(Trilon(登録商標)M)
0.5重量部の1-ヒドロキシエタン-(1,1-ジホスホン酸)(HEDP、Cublen(登録商標)K 8514 GR)。
Claims (30)
- 洗浄用又は清浄用組成物における、式I
R-O-[CH2CH(R1)-O]l-[CH2CH2-O]m-[CH2CH(R2)-O]n-CH2CH2-S(O)x-R' (I)
[式中、
RはC8〜C24-アルキルであり、
R'はC6〜C18-アルキルであり、
R1及びR2は、それぞれ独立にそれぞれの場合C1〜C5-アルキルであり、
mは、10から100であり、
l及びnは、それぞれ独立に0から15であり、
xは、0、1又は2である]
の化合物の使用。 - 洗浄用及び清浄用組成物が食器洗浄用組成物から選択される、請求項1に記載の使用。
- 洗浄用及び清浄用組成物が食器洗浄機用組成物から選択される、請求項2に記載の使用。
- 洗浄用及び清浄用組成物が、リンス補助機能を有する食器洗浄用組成物から選択される、請求項2又は3に記載の使用。
- 洗浄用及び清浄用組成物が固体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- 洗浄用及び清浄用組成物がゲルの形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- 化合物Iが界面活性剤として使用される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
- 化合物Iがリンス補助界面活性剤として使用される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
- RがC10〜C15-アルキルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用。
- R'が、C10〜C14-アルキル、好ましくはC12-アルキルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
- R1及びR2が、それぞれ独立にそれぞれの場合メチルである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の使用。
- mが25から50である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
- l及びnがそれぞれ0である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の使用。
- xが0又は1である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の使用。
- 化合物Iの融点が、少なくとも35℃、好ましくは少なくとも38℃である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の使用。
- 請求項1及び9〜15のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物を含む洗浄用又は清浄用組成物。
- 食器洗浄用組成物である、請求項16に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- 食器洗浄機用組成物である、請求項17に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- リンス補助機能を有する食器洗浄用組成物である、請求項17又は18に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- 室温で固体である、請求項16〜19のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- 以下の成分:
a)少なくとも1種の式Iの化合物、
b)少なくとも1種のビルダー、
c)場合によって、少なくとも1種の酵素、
d)場合によって、少なくとも1種の漂白剤、
e)場合によって、a)以外の界面活性剤、塩基、腐食抑制剤、消泡剤、染料、芳香剤、充填剤、打錠助剤、崩壊剤、増粘剤、可溶化剤、有機溶媒及び水から選択される少なくとも1種の他の添加剤
を含む、請求項18〜20のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から20重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0から8重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%
を含む、請求項21に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:20から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%。
を含む、請求項21又は22に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:20から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:5から25重量%、
e)少なくとも1種の他の添加剤:0から50重量%。
を含む、請求項21〜23のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 使用される成分b)が、少なくとも2種の以下の成分:少なくとも1種の炭酸塩、少なくとも1種のケイ酸塩、少なくとも1種のカルボン酸基含有ポリマー化合物又は少なくとも1種のすべて又は一部が中和された形態で存在するカルボン酸基を含有するポリマー化合物、少なくとも1種の(ポリ)ヒドロキシカルボン酸又はその塩、少なくとも1種のアミノポリカルボン酸又はその塩、少なくとも1種のホスホン酸、少なくとも1種のリン酸塩を含む異なるビルダーの混合物である、請求項21〜24のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- 室温でゲルの形態である、請求項16〜19及び21〜25のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
- 以下の成分:
a)少なくとも1種の式Iの化合物、
b)少なくとも1種のビルダー、
c)場合によって、少なくとも1種の酵素、
d)場合によって、少なくとも1種の漂白剤、
e1)水、
e2)少なくとも1種の増粘剤、
e3)場合によって、a)以外の界面活性剤、塩基、腐食抑制剤、消泡剤、染料、芳香剤、充填剤、可溶化剤及び有機溶媒から選択される少なくとも1種の他の添加剤
を含む、請求項26に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から20重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から80重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0から8重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e1)水:10から90重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.1から8重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%。
を含む、請求項27に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から60重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から30重量%、
e1)水:10から90重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.1から6重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%
を含む、請求項27又は28に記載の洗浄用又は清浄用組成物。 - 以下の成分:
洗浄用又は清浄用組成物の総重量に基づき、
a)少なくとも1種の式Iの化合物:0.1から10重量%、
b)少なくとも1種のビルダー:5から40重量%、
c)少なくとも1種の酵素:0.1から6重量%、
d)少なくとも1種の漂白剤:0から25重量%、
e1)水:20から80重量%、
e2)少なくとも1種の増粘剤:0.3から50重量%、
e3)少なくとも1種の他の添加剤:0から25重量%
を含む、請求項27〜29のいずれか1項に記載の洗浄用又は清浄用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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EP11150875.0 | 2011-01-13 | ||
EP11150875 | 2011-01-13 | ||
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Publications (2)
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