JP2014221777A - ビスフェノールaの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールaの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014221777A JP2014221777A JP2014125378A JP2014125378A JP2014221777A JP 2014221777 A JP2014221777 A JP 2014221777A JP 2014125378 A JP2014125378 A JP 2014125378A JP 2014125378 A JP2014125378 A JP 2014125378A JP 2014221777 A JP2014221777 A JP 2014221777A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylthio
- bis
- dithioether
- methyl mercaptan
- acetone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】高い毒性を有するメチルメルカプタンを使用せずに既存のプラントの実質的な変更を必要せず、又悪臭のあるアルカリ性排液を生成しないという利点を持つビスフェノールAの製造法の提供。【解決手段】強酸触媒の存在下でフェノールとアセトンを反応させて、ビスフェノールAを製造する連続的方法において、一般式(I)のジチオエーテルを共触媒として使用して行うビスフェノールAの製造方法。[R及びR’が各々H、アルキル基又はフェニル基;R’’が場合によっては置換されたアルキル基]【選択図】なし
Description
本発明はビスフェノールの分野に関し、その対象は、より特定すると、ビスフェノールA(4,4’−イソプロピリデン−ジフェノール)の製造である。
ビスフェノールAは、工業上最も一般的に使用されるビスフェノールである。100万トンより多く生産され、主としてプラスチックの製造、特にポリカーボネート、エポキシ樹脂及びポリエステルの製造における中間体として使用される。
ビスフェノールAは長年にわたって知られてきた物質であり、その合成に関しては豊富な文献が存在する(例えば、「ウルマンの工業化学百科全書(Ullmann’s Encyclopaedia of Industrial Chemistry)」第5版、Vol.A 19,350〜351ページ参照)。工業的には、ビスフェノールAは通常、次の反応:
この反応は一般に、強酸触媒(HCl又はスルホン酸樹脂)及びメチルメルカプタン(MM)又は3−メルカプトプロピオン酸のようなメルカプタン共触媒の存在下で実施する。メルカプタン触媒が存在しない場合、前記の反応は可能ではあるが、速度がより遅く、選択性が低いため、2,4’異性体がより容易に形成される。
添付の図1は、ビスフェノールAを製造するための従来の工業的工程のフロー図である。この工程は基本的に、アセトン、フェノール、強酸及びメルカプタン(新鮮及び再循環)を供給する反応区域と、軽い分画と重い分画を分離して、メルカプタン(MM)を再循環させるための手段によってビスフェノールAを結晶化する区域を含む。
そのような工程では、メルカプタンをすべて再循環させられるわけではなく、新鮮メルカプタンの供給を行う必要があり、この供給は場合によって総所要量の99%にのぼる。
「ウルマンの工業化学百科全書(Ullmann’s Encyclopaedia of Industrial Chemistry)」第5版、Vol.A 19,350〜351ページ
残念ながら、その高い毒性のゆえに、メチルメルカプタンの供給は安全性の問題を提起し、そのためメチルメルカプタンを共触媒として使用するビスフェノールAの製造業者は、メチルメルカプタンに代わる解決策を求めている。そこで、米国特許第4,517,387号では、ビスフェノールAを合成する反応においてメチルメルカプタンの供給をメチルメルカプチドナトリウム(SMM)の直接注入に置き換えることが提案された。この手順は、反応器内にナトリウム塩の沈積物を生じうるため、工業規模で使用することは難しいと思われる。考慮されたもう1つの解決法は、使用者の施設の特定プラントにおいて、ビスフェノールA合成反応器に注入する前にSMMからメチルメルカプタンを生成するというものである。しかし、この解決法は、SMMを強酸で中和するための付加的な反応器の設置を必要とし、また悪臭のある塩類水性排液を生じることから、実際に行うのは比較的厄介である。
ここで、メチルメルカプタンを一般式(I)のジチオエーテルに置き換えることによって前記の問題を解決しうることが発見され、この物質は、カルボニル誘導体(II)1分子をメルカプタン(III)2分子と縮合することによって得られる:
メルカプタン製造施設においてex situで合成するとき、ジチオエーテルは取り扱いが容易な物質である。ビスフェノールAの合成のために通常使用される温度(25℃から180℃)で液体であるので、定量ポンプを用いて液体ジチオエーテルをビスフェノールA合成反応器に直接導入しうる;ジチオエーテルの使用は、それ故、既存のビスフェノールA製造プラントの実質的な変更を必要としない。さらに、SMMと異なって、ジチオエーテルは悪臭のあるアルカリ性排液を生成しないという利点を持つ。
本発明の1つの対象は、それ故、一般式(I)のジチオエーテルを共触媒として使用することを特徴とする、強酸触媒と共触媒の存在下でフェノールとアセトンを反応させることによってビスフェノールAを製造する連続的方法である。この式において、また同様に式(II)及び(III)においても、記号R及びR’は、同じであるか又は異なっていてもよく、各々水素原子、1個から12個の炭素原子(好ましくは1個から4個)を含む線状又は分枝アルキル基又はフェニル基を表わし、記号R’’は、1個から12個の炭素原子(好ましくは1個から4個)を含み、場合によってはカルボン酸基で置換された線状又は分枝アルキル基を表わす。
メチルメルカプタンを共触媒として使用する方法からあまりに離れすぎないために、メチルメルカプタンから誘導されるジチオエーテル(R’’=CH3)が好ましい。ホルムアルデヒド(R=R’=H)又はアセトン(R=R’=CH3)をメチルメルカプタン又は3−メルカプトプロピオン酸と縮合することによって得られるジチオエーテルが特に適切である。より一層好ましいジチオエーテルは、アセトン1分子とメチルメルカプタン2分子の縮合の産物である2,2−ビス(メチルチオ)プロパン(3,3−ジメチル−2,4−ジチアペンタンとしても知られ、以下BMTPの略語で示す):
BMTP及びBMTMはメチルメルカプタンの等価物とみなしうる。それらは、従って、反応混合物中、等濃度の硫黄で作業し、メチルメルカプタンと同じ条件下でビスフェノールAを製造するための既存のプラントにおいて使用しうる。チオエーテルの1モルがメチルメルカプタンの2モルに相当するとして、BMTP 1kgは、活性において、メチルメルカプタン0.7kgに等しく、BMTM 1kgは、活性において、メチルメルカプタン0.88kgに等しい。
ビスフェノールAを製造する従来の工業的プロセスにおいて、上記反応混合物中のメチルメルカプタン濃度が強酸触媒(スルホン酸樹脂、塩酸又は硫酸)に対して1モル%から100モル%であるとすると、使用すべきジチオエーテルの量は強酸触媒に対して0.5モル%から50モル%、好ましくは2.5モル%から25モル%となる。
使用する該ジチオエーテルは既知の何らかの手段によって合成しうるが、それらは、塩酸、硫酸、あるいはスルホン酸樹脂(例えば、Amberlyst(登録商標)15樹脂)又はゼオライトなどの酸性固体のような、強酸触媒の存在下に室温で前記メルカプタン(III)を前記カルボニル誘導体(II)に注入し、次に回転蒸発装置又は蒸留により、過剰のカルボニル誘導体と生成された水を除去することによって好都合に合成される。合成の最後の反応混合物は、基本的にジチオエーテル、水及び反応していないカルボニル誘導体から成る。この反応混合物をそのまま(すなわち水及びカルボニル誘導体と混合したジチオエーテルとして)ビスフェノールA工程に注入してもよい(該ジチオエーテルがBMTPであるときには、混合物のすべての成分が反応媒質中に存在するので、特にこれに該当する)。
本発明による方法では、共触媒がメチルメルカプタンであるときに使用されるのと厳密に同じ操作条件下で、すなわち:
−フェノール/アセトンのモル比:1から50、好ましくは5から20
−温度:25℃から180℃、好ましくは40℃から160℃
−圧:0.5バールから20バール、好ましくは1バールから10バール
−接触時間:5分間から180分間、好ましくは10分間から120分間
という条件下でビスフェノールAを合成する。
−フェノール/アセトンのモル比:1から50、好ましくは5から20
−温度:25℃から180℃、好ましくは40℃から160℃
−圧:0.5バールから20バール、好ましくは1バールから10バール
−接触時間:5分間から180分間、好ましくは10分間から120分間
という条件下でビスフェノールAを合成する。
前記反応中にBMTPがメチルメルカプタンを生じるとすると、気体流出物を収集し、その後再循環させるため又は水酸化ナトリウムで中和するために、通常の分離手順が何ら修正を加えることなく使用できる。
上述したように、メチルメルカプタンをBMTPに置き換えることは、ビスフェノールAを製造するための既存のプラントに対する実質的な変更を必要とせず、唯一の変更は、添付の図2に示すように、メチルメルカプタン注入口の代わりに液体BMTPの注入口を使用することである。
本発明による方法の一特定実施態様によれば、純粋なBMTPの注入を、例えばメチルメルカプタンを過剰のアセトンと反応させることによるBMTPのex situ合成から生じるような、BMTP、アセトン及び水の混合物の注入に置き換えてもよい。反応器への新鮮アセトンの供給を調節するには、この混合物中に存在するアセトンを考慮すれば十分である。前記のBMTP−アセトン−水混合物は純粋BMTPと同じ程度に運搬しやすく、従ってBMTPを精製するための操作が回避される。
同様に、純粋BMTMの注入は、メチルメルカプタンを過剰のホルムアルデヒドと反応させることによるBMTMのex situ合成から生じるような、BMTM、ホルムアルデヒド及び水の混合物の注入に置き換えられる。
Claims (15)
- 一般式:
のジチオエーテルを共触媒として使用することを特徴とする、強酸触媒と共触媒の存在下でフェノールとアセトンを反応させることによってビスフェノールAを製造する連続的方法。 - 前記ジチオエーテルのアルキル基が1個から4個の炭素原子を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ジチオエーテルがメチルメルカプタン誘導体である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ジチオエーテルが2,2−ビス(メチルチオ)プロパンである、請求項3に記載の方法。
- 純粋な2,2−ビス(メチルチオ)プロパンを使用する、請求項4に記載の方法。
- 2,2−ビス(メチルチオ)プロパン、アセトン及び水の混合物を使用する、請求項4に記載の方法。
- 前記混合物が、メチルメルカプタンをアセトンと反応させることによる2,2−ビス(メチルチオ)プロパンのex situ合成から生じるものである、請求項6に記載の方法。
- 前記ジチオエーテルがビス(メチルチオ)メタンである、請求項3に記載の方法。
- 純粋なビス(メチルチオ)メタンを使用する、請求項8に記載の方法。
- ビス(メチルチオ)メタン、ホルムアルデヒド及び水の混合物を使用する、請求項8に記載の方法。
- 前記混合物が、メチルメルカプタンをホルムアルデヒドと反応させることによるビス(メチルチオ)メタンのex situ合成から生じるものである、請求項10に記載の方法。
- 使用するジチオエーテルの量が、強酸触媒に対して0.5モル%から50モル%まで、好ましくは2.5モル%から25モル%までである、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 25℃から180℃、好ましくは40℃から160℃の温度で実施する、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 作用圧が0.5バールから20バール、好ましくは1バールから10バールである、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 接触時間が5分間から180分間、好ましくは10分間から120分間である、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR01/00882 | 2001-01-23 | ||
FR0100882A FR2819805B1 (fr) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | Procede de fabrication du bisphenol a |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012044121A Division JP5804976B2 (ja) | 2001-01-23 | 2012-02-29 | ビスフェノールaの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014221777A true JP2014221777A (ja) | 2014-11-27 |
Family
ID=8859137
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002559374A Pending JP2004526697A (ja) | 2001-01-23 | 2002-01-08 | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2008112278A Pending JP2008273966A (ja) | 2001-01-23 | 2008-04-23 | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2012044121A Expired - Lifetime JP5804976B2 (ja) | 2001-01-23 | 2012-02-29 | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2014125378A Pending JP2014221777A (ja) | 2001-01-23 | 2014-06-18 | ビスフェノールaの製造方法 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002559374A Pending JP2004526697A (ja) | 2001-01-23 | 2002-01-08 | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2008112278A Pending JP2008273966A (ja) | 2001-01-23 | 2008-04-23 | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2012044121A Expired - Lifetime JP5804976B2 (ja) | 2001-01-23 | 2012-02-29 | ビスフェノールaの製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7227046B2 (ja) |
EP (1) | EP1353891B1 (ja) |
JP (4) | JP2004526697A (ja) |
KR (1) | KR100675051B1 (ja) |
CN (1) | CN1210242C (ja) |
BR (1) | BR0206661B1 (ja) |
CA (1) | CA2435640C (ja) |
ES (1) | ES2601462T3 (ja) |
FR (1) | FR2819805B1 (ja) |
MX (1) | MXPA03006585A (ja) |
PT (1) | PT1353891T (ja) |
WO (1) | WO2002059069A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2819805B1 (fr) * | 2001-01-23 | 2003-03-21 | Atofina | Procede de fabrication du bisphenol a |
ATE519726T1 (de) | 2006-05-04 | 2011-08-15 | Badger Licensing Llc | Verbessertes verfahren zur herstellung von polyphenolen |
KR100985485B1 (ko) * | 2009-11-09 | 2010-10-05 | 김범식 | 항균, 소취, 방오부를 형성한 기능성 위생복 |
US9290618B2 (en) | 2011-08-05 | 2016-03-22 | Sabic Global Technologies B.V. | Polycarbonate compositions having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the polycarbonate compositions |
US8962117B2 (en) | 2011-10-27 | 2015-02-24 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for producing bisphenol A with reduced sulfur content, polycarbonate made from the bisphenol A, and containers formed from the polycarbonate |
EP2810309A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-12-10 | SABIC Innovative Plastics IP B.V. | Light emitting diode device and method for production thereof containing conversion material chemistry |
WO2013130610A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions containing conversions material chemistry and having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the same |
WO2013130606A2 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate made from low sulfur bisphenol a and containing converions material chemistry, and articles made therefrom |
US9346949B2 (en) | 2013-02-12 | 2016-05-24 | Sabic Global Technologies B.V. | High reflectance polycarbonate |
US9821523B2 (en) | 2012-10-25 | 2017-11-21 | Sabic Global Technologies B.V. | Light emitting diode devices, method of manufacture, uses thereof |
WO2014186548A1 (en) | 2013-05-16 | 2014-11-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Branched polycarbonate compositions having conversion material chemistry and articles thereof |
EP3004233B1 (en) | 2013-05-29 | 2018-02-14 | SABIC Global Technologies B.V. | Color stable thermoplastic composition |
EP3004234B1 (en) | 2013-05-29 | 2021-08-18 | SABIC Global Technologies B.V. | Illuminating devices with color stable thermoplastic light-transmitting articles |
RU2626005C1 (ru) * | 2016-06-15 | 2017-07-21 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Российский научный центр "Прикладная химия" | Способ получения бисфенолов |
CN115466204B (zh) * | 2022-03-22 | 2024-04-09 | 合肥江新化工科技有限公司 | 一种2,2-二甲硫基丙烷的连续化生产方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2602821A (en) * | 1951-07-23 | 1952-07-08 | Schell Dev Company | Production of bis (hydroxyphenyl) compounds |
JPS5785335A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of bisphenol |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1449207A (en) * | 1972-12-29 | 1976-09-15 | Monsanto Australia | Production of bis -hydroxyphenyl- alkanes |
AU474155B2 (en) | 1972-12-29 | 1975-07-03 | Monsanto Australia Limited | Production of bis (hydroxyphenyl) alkanes |
JPS56131534A (en) * | 1980-03-17 | 1981-10-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of bisphenol |
JPS56142227A (en) * | 1980-04-08 | 1981-11-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of bisphenol |
US4517387A (en) * | 1982-09-30 | 1985-05-14 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for production of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl) propane |
JPS5962544A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンのフエノ−ル付加物の製法 |
JPS5962543A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンの製法 |
JPS5962542A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 精製2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンのフエノ−ル付加物の製法 |
JP4054846B2 (ja) * | 1995-12-19 | 2008-03-05 | バッジャー・ライセンシング・エルエルシー | ビスフェノールの改良された製造方法 |
JP4012322B2 (ja) * | 1998-10-22 | 2007-11-21 | 出光興産株式会社 | ビスフェノールaの製造方法 |
FR2819805B1 (fr) * | 2001-01-23 | 2003-03-21 | Atofina | Procede de fabrication du bisphenol a |
US6465697B1 (en) * | 2001-04-13 | 2002-10-15 | Resolution Performance Products Llc | Catalyst promotor for the manufacture of polyphenols |
-
2001
- 2001-01-23 FR FR0100882A patent/FR2819805B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-08 CN CNB028040120A patent/CN1210242C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 CA CA2435640A patent/CA2435640C/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 PT PT2710951T patent/PT1353891T/pt unknown
- 2002-01-08 BR BRPI0206661-0A patent/BR0206661B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-08 KR KR1020037009710A patent/KR100675051B1/ko active IP Right Grant
- 2002-01-08 ES ES02710951.1T patent/ES2601462T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 WO PCT/FR2002/000042 patent/WO2002059069A1/fr active Application Filing
- 2002-01-08 EP EP02710951.1A patent/EP1353891B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 US US10/466,814 patent/US7227046B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-08 JP JP2002559374A patent/JP2004526697A/ja active Pending
- 2002-01-08 MX MXPA03006585A patent/MXPA03006585A/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-04-23 JP JP2008112278A patent/JP2008273966A/ja active Pending
-
2012
- 2012-02-29 JP JP2012044121A patent/JP5804976B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2014
- 2014-06-18 JP JP2014125378A patent/JP2014221777A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2602821A (en) * | 1951-07-23 | 1952-07-08 | Schell Dev Company | Production of bis (hydroxyphenyl) compounds |
JPS5785335A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of bisphenol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2601462T3 (es) | 2017-02-15 |
US7227046B2 (en) | 2007-06-05 |
JP5804976B2 (ja) | 2015-11-04 |
CA2435640C (fr) | 2010-08-31 |
KR100675051B1 (ko) | 2007-01-26 |
BR0206661A (pt) | 2004-02-25 |
FR2819805B1 (fr) | 2003-03-21 |
FR2819805A1 (fr) | 2002-07-26 |
BR0206661B1 (pt) | 2012-05-02 |
MXPA03006585A (es) | 2004-12-06 |
WO2002059069A1 (fr) | 2002-08-01 |
EP1353891B1 (fr) | 2016-10-05 |
CA2435640A1 (fr) | 2002-08-01 |
JP2004526697A (ja) | 2004-09-02 |
KR20030070132A (ko) | 2003-08-27 |
EP1353891A1 (fr) | 2003-10-22 |
JP2012149068A (ja) | 2012-08-09 |
US20040110992A1 (en) | 2004-06-10 |
JP2008273966A (ja) | 2008-11-13 |
CN1210242C (zh) | 2005-07-13 |
CN1487912A (zh) | 2004-04-07 |
PT1353891T (pt) | 2016-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5804976B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
US6740784B2 (en) | Process for producing bisphenol A | |
JPH0840963A (ja) | ビスフェノールの製造法 | |
US3920573A (en) | Preparation of mixtures of bisphenol A and F | |
JP2009535401A (ja) | ポリフェノール製造の改良プロセス | |
TWI297336B (en) | Catalyst promoter for the manufacture of polyphenols | |
US5105027A (en) | Catalytic/co-catalytic production of bisphenol a | |
MXPA02007009A (es) | Procedimiento para la fabricacion de bisfenoles. | |
WO2002085830A1 (fr) | Procede de production de bisphenol a | |
Kiedik et al. | The MEXEO Bisphenol A (BPA) Technology (Case Study) | |
US6992227B1 (en) | Process for producing 1, 1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
JPWO2002022535A1 (ja) | 1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
JPH1180060A (ja) | テトラキスフェノールの製造方法 | |
JP2012162573A (ja) | 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
JP2649722B2 (ja) | 4,4’‐(1―フェニルエチリデン)ビスフェノールの製造方法 | |
WO2004050593A1 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2001181225A (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
JP2009196929A (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
EP1967505A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenols | |
JP2010024247A (ja) | 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150604 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20151110 |