JP2014218660A - 環状オレフィン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(1)又は(1A)において、環Zは、ベンゼン環又はナフタレン環であってもよく、R1はアルキル基であってもよく、kは0〜1であってもよく、R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルコキシ基であってもよく、mは0〜2であってもよく、R3はC2−4アルキレン基であってもよく、nが0〜2であってもよく、pは1〜3であってもよい。
本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂と、フルオレン骨格(9,9−ビスアリールフルオレン骨格)を有する化合物(以下、フルオレン化合物ということがある)とを含む。
環状オレフィン系樹脂は、環状オレフィンを少なくとも重合成分とする樹脂である。環状オレフィンは、単環式オレフィンであってもよく、多環式オレフィンであってもよい。また、環状オレフィンは、置換基、例えば、炭化水素基[例えば、アルキル基(例えば、メチル基などのC1−10アルキル基、好ましくはC1−5アルキル基)、シクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル基などのC5−10シクロアルキル基)、アリール基(例えば、フェニル基などのC6−10アリール基)、アルケニル基(例えば、プロペニル基などのC2−10アルケニル基など)、シクロアルケニル基(例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのC5−10シクロアルケニル基など)、アルキリデン基(例えば、エチリデン基などのC2−10アルキリデン基、好ましくはC2−5アルキリデン基など)など]、極性基[例えば、アルコキシ基(例えば、メトキシ基などのC1−10アルコキシ基、好ましくはC1−6アルコキシ基)、アシル基(例えば、アセチル基などのC2−5アルカノイル基など)、アシルオキシ基[例えば、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などのC1−10アルコキシ−カルボニル基)、シクロアルコキシカルボニル基(例えば、シクロヘキシルオキシカルボニル基などのC5−10シクロアルキル−カルボニル基)など]、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、オキソ基(=O)、複素環基(ピリジル基などの窒素原子含有複素環基など)など}を有していてもよい。環状オレフィンは、単独で又は2種以上組みあわせて置換基を有していてもよい。
フルオレン化合物は、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有していればよく、反応性基を有しない化合物[例えば、9,9−ビスアリールフルオレン(例えば、9,9−ビスフェニルフルオレン)などの後述の式(1)においてpが0である化合物など]であってもよいが、通常、反応性基を有している。
基Xの置換数pは、1以上(例えば、1〜6)であればよく、例えば、1〜4、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1〜2、特に1であってもよい。なお、置換数pは、それぞれの環Zにおいて、同一又は異なっていてもよく、通常、同一である場合が多い。
本発明には、前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択でき、例えば、二次元的構造(フィルム状、シート状、板状など)、三次元的構造(管状、棒状、チューブ状、中空状など)などが挙げられる。
延伸フィルムから、サンプル(厚さ0.2mm、幅5mm、長さ50mm)を作成し、このサンプルにて、引張試験機(Tensilon RTC−1250(A&D))を用い、チャック間距離を20mmとして、引張速度2mm/分でサンプルが切断するまでの強度を測定した。
延伸フィルムから、サンプル(厚さ0.2mm、幅1−2mm、長さ50mm)を作成し、このサンプルにて、動的粘弾性試験機(Rheogel E4000(ユービーエム))を用い、一軸引張モード(100Hz)で、室温(25℃)における貯蔵弾性率(E’)を測定した。
延伸フィルムについて、偏光顕微鏡(NIKON製、OPTIPHOT−POL)を用いて、偏光をコンペンセーターで相殺する方法で、延伸時の単位倍率あたりに増大する複屈折(Δn/λ)を波長546nmで測定した。
未延伸フィルム(厚み2mm)について、アッベ式屈折率計(アタゴ(株)製)により、波長589nmで屈折率を測定した。また、C線(656nm)、D線(589nm)及びF線(486nm)で測定した屈折率に基づいて、アッベ数を算出した。
ラボプラストミルにて環状オレフィン共重合体(JSR(株)製、Arton4531F)を溶融後、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(ビスクレゾールフルオレン、大阪ガスケミカル(株)製、以下、BCFという。)を表1に示す割合となるように、250℃(0重量%、1重量%)又は240℃(5重量%、10重量%)で混合し、樹脂組成物を得た。なお、樹脂組成物は、いずれの割合においても透明であり、均一に混合されていた。
実施例1において、BCFにかえて9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、以下、BPEFという)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして測定した。なお、混合温度は250℃とし、ホットプレス温度は220℃(0重量、1重量部)又は230℃(5重量%、10重量%、30重量%)とした。
樹脂を環状オレフィンコポリマー(三井化学(株)製、アペルAPL5014DP)とし、表3に示した配合比でBCFを混練し、屈折率を測定した。なお、混合温度は250℃とし、ホットプレス温度は250℃とした。結果を表3に示す。
Claims (10)
- 環状オレフィン共重合体と、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物とを含む樹脂組成物。
- 環Zがベンゼン環又はナフタレン環、R1がアルキル基、kが0〜1、R2がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルコキシ基、mが0〜2、R3がC2−4アルキレン基、nが0〜2、pが1〜3である請求項2又は3記載の樹脂組成物。
- 9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アリール−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(ジ又はトリヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン、9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレン、および9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシナフチル)フルオレンから選択された少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物の割合が、環状オレフィン共重合体100重量部に対して0.5〜50重量部である請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物で形成された成形体。
- 光学用成形体である請求項7記載の成形体。
- 光学フィルムである請求項7又は8記載の成形体。
- 延伸フィルムである請求項7〜9のいずれかに記載の成形体。
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