JP2014208628A - ニトリル化合物の製造方法 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
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Abstract
【課題】式（１）で示される化合物から、式（４）で示されるニトリル化合物をより少ない工程で製造する。
【解決手段】式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを反応させる式（４）で示されるニトリル化合物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを反応させる式（４）で示されるニトリル化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、ニトリル化合物の製造方法に関する。
特許文献１には、式（４）
（式中、Ｒ１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で示されるニトリル化合物は有害昆虫類及び有害節足動物に対して有用であることが記載されている。
特許文献１には、式（１）
（式中、Ｒ１は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物と１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンアセタールとを反応させ、生成したオレフィン化合物を還元した後、生成物のエチレンアセタール部をメトキシイミノ基へ変換する、式（４）で示されるニトリル化合物の製造方法が記載されている。
で示されるニトリル化合物は有害昆虫類及び有害節足動物に対して有用であることが記載されている。
特許文献１には、式（１）
で示される化合物と１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンアセタールとを反応させ、生成したオレフィン化合物を還元した後、生成物のエチレンアセタール部をメトキシイミノ基へ変換する、式（４）で示されるニトリル化合物の製造方法が記載されている。
特許文献１に記載の製造方法は、式（１）で示される化合物を出発物質とする、少なくとも４つの工程を含む方法であり、工程数の点で、工業的に必ずしも満足できるものではなかった。
本発明は、以下の通りである。
［１］式（１）
（式中、Ｒ１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で示される化合物と式（２）
（式中、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で示される化合物と式（３）
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよいベンジル基を表し、Ｒ７はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物とを反応させる式（４）
（式中、Ｒ１及びＲ２は上記と同じ意味を表す。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［２］ Ｒ６が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である［１］に記載の製造方法。
［３］式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（６）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］記載の製造方法。
［４］式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［５］式（５）で示される化合物と式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを非水系で反応させる［４］に記載の製造方法。
［６］式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを混合し、得られた混合物に、式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物を混合して、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［７］式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（６）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物を得、得られた（６）で示される化合物と式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［１］式（１）
で示される化合物と式（２）
で示される化合物と式（３）
で示される化合物とを反応させる式（４）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［２］ Ｒ６が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である［１］に記載の製造方法。
［３］式（５）
で示される化合物と式（６）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］記載の製造方法。
［４］式（５）
で示される化合物と式（７）
で示される化合物と式（８）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［５］式（５）で示される化合物と式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを非水系で反応させる［４］に記載の製造方法。
［６］式（５）
で示される化合物と式（７）
で示される化合物とを混合し、得られた混合物に、式（８）
で示される化合物を混合して、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［７］式（７）
で示される化合物と式（８）
で示される化合物とを反応させて、式（６）
で示される化合物を得、得られた（６）で示される化合物と式（５）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
本発明によれば、式（１）で示される化合物から、式（４）で示されるニトリル化合物をより少ない工程で製造することができる。
＜式（１）で示される化合物（以下、化合物（１）という場合がある。）＞
Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。該アルキル基は、ハロゲン原子を有していてもよい。
Ｒ１は、好ましくはハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは、フッ素原子である。
Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。該アルキル基は、ハロゲン原子を有していてもよい。
Ｒ１は、好ましくはハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは、フッ素原子である。
ハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロプロピル基、３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基、１，１−ジフルオロペンチル基及び２，２−ジフルオロペンチル基等のフッ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタクロロプロピル基、１，１−ジクロロプロピル基、２，２−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナクロロブチル基、１，１−ジクロロブチル基、２，２―ジクロロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカクロロペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタクロロプロピル基、３−（トリクロロメチル）−３，４，４，４−ペンタクロロブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナクロロヘキシル基、１，１−ジクロロペンチル基及び２，２−ジクロロペンチル基等の塩素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、１，１，２，２，２−ペンタブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、１，１−ジブロモエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタブロモプロピル基、１，１−ジブロモプロピル基、２，２−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリブロモプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナブロモブチル基、１，１−ジブロモブチル基、２，２―ジブロモブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカブロモペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタブロモプロピル基、３−（トリブロモメチル）−３，４，４，４−ペンタブロモブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナブロモヘキシル基、１，１−ジブロモペンチル基及び２，２−ジブロモペンチル基等の臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
ヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、１，１，２，２，２−ペンタヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、１，１−ジヨードエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタヨードプロピル基、１，１−ジヨードプロピル基、２，２−ジヨードプロピル基、３，３，３−トリヨードプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナヨードブチル基、１，１−ジヨードブチル基、２，２―ジヨードブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカヨードペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタヨードプロピル基、３−（トリヨードメチル）−３，４，４，４−ペンタヨードブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナヨードヘキシル基、１，１−ジヨードペンチル基及び２，２−ジヨードペンチル基等のヨウ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタクロロプロピル基、１，１−ジクロロプロピル基、２，２−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナクロロブチル基、１，１−ジクロロブチル基、２，２―ジクロロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカクロロペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタクロロプロピル基、３−（トリクロロメチル）−３，４，４，４−ペンタクロロブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナクロロヘキシル基、１，１−ジクロロペンチル基及び２，２−ジクロロペンチル基等の塩素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、１，１，２，２，２−ペンタブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、１，１−ジブロモエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタブロモプロピル基、１，１−ジブロモプロピル基、２，２−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリブロモプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナブロモブチル基、１，１−ジブロモブチル基、２，２―ジブロモブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカブロモペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタブロモプロピル基、３−（トリブロモメチル）−３，４，４，４−ペンタブロモブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナブロモヘキシル基、１，１−ジブロモペンチル基及び２，２−ジブロモペンチル基等の臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
ヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、１，１，２，２，２−ペンタヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、１，１−ジヨードエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタヨードプロピル基、１，１−ジヨードプロピル基、２，２−ジヨードプロピル基、３，３，３−トリヨードプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナヨードブチル基、１，１−ジヨードブチル基、２，２―ジヨードブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカヨードペンチル基、３，３，４，４，４−ペンタヨードプロピル基、３−（トリヨードメチル）−３，４，４，４−ペンタヨードブチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナヨードヘキシル基、１，１−ジヨードペンチル基及び２，２−ジヨードペンチル基等のヨウ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
クロロジフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基等のフッ素原子及び塩素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子及び臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
２，２−ジヨード−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジヨード−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ヨード−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ヨード−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ヨード−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジヨード−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ヨード−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ヨード−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジヨード−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ヨード−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子及びヨウ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
２，２−ジブロモ−３，３，３−トリクロロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリクロロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジクロロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジクロロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラクロロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリクロロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジクロロプロピル基等の塩素原子及び臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
等が挙げられる。ハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基は、好ましくは、１種のハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは、フッ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基である。
２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子及び臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
２，２−ジヨード−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジヨード−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ヨード−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ヨード−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ヨード−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジヨード−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ヨード−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ヨード−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジヨード−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ヨード−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子及びヨウ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
２，２−ジブロモ−３，３，３−トリクロロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリクロロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジクロロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジクロロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラクロロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリクロロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラクロロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリクロロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジクロロプロピル基等の塩素原子及び臭素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基：
等が挙げられる。ハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基は、好ましくは、１種のハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは、フッ素原子を有する炭素数１〜６のアルキル基である。
化合物（１）は、例えば特許文献１に記載されている方法により得ることができる。
化合物（１）としては、メチルスルホニルアセトニトリル、エチルスルホニルアセトニトリル、プロピルスルホニルアセトニトリル：
フルオロメチルスルホニルアセトニトリル、ジフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、トリフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、２，２―ジフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル：
クロロメチルスルホニルアセトニトリル、ジクロロメチルスルホニルアセトニトリル、トリクロロメチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，２−ペンタクロロエチルスルホニルアセトニトリル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニルアセトニトリル：
クロロジフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル等が挙げられる。
化合物（１）としては、メチルスルホニルアセトニトリル、エチルスルホニルアセトニトリル、プロピルスルホニルアセトニトリル：
フルオロメチルスルホニルアセトニトリル、ジフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、トリフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、２，２―ジフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニルアセトニトリル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジフルオロペンチルスルホニルアセトニトリル：
クロロメチルスルホニルアセトニトリル、ジクロロメチルスルホニルアセトニトリル、トリクロロメチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，２−ペンタクロロエチルスルホニルアセトニトリル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，２−ジクロロプロピルスルホニルアセトニトリル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニルアセトニトリル：
クロロジフルオロメチルスルホニルアセトニトリル、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアセトニトリル、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル等が挙げられる。
＜式（２）で示される化合物（以下、化合物（２）という場合がある。）＞
Ｒ２で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基と同じのものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ２で示される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基と同じのものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
化合物（２）は、例えば、Vogel,Cresswell,Jeffery.and Leicester: J. Chem. Soc. 1952. 514-549に記載されている方法により得ることができる。
化合物（２）としては、１，４−シクロヘキサンジオンモノメチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノエチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノプロピルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノイソプロピルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノsec-ブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノｔｅｒｔ−ブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノペンチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノネオペンチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノヘキシルオキシムエーテル等が挙げられる。
化合物（２）としては、１，４−シクロヘキサンジオンモノメチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノエチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノプロピルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノイソプロピルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノsec-ブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノｔｅｒｔ−ブチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノペンチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノネオペンチルオキシムエーテル、１，４−シクロヘキサンジオンモノヘキシルオキシムエーテル等が挙げられる。
＜式（３）で示される化合物（以下、化合物（３）という場合がある。）＞
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘブタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全て同一の基であることが好ましい。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘブタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は全て同一の基であることが好ましい。
Ｒ６で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
ベンジル基の置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、シアノ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、Ｒ１において例示したハロゲン原子と同じものが挙げられる。
ハロゲンを有していてもよいアルキル基としては、Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基と同じものおよびハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１〜４のアルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチオ基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基等の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基又はベンジル基であることが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はベンジル基であることがより好ましく、メチル基又はベンジル基であることがさらに好ましく、ベンジル基であることが特に好ましい。
ベンジル基の置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、シアノ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、Ｒ１において例示したハロゲン原子と同じものが挙げられる。
ハロゲンを有していてもよいアルキル基としては、Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキル基と同じものおよびハロゲン原子を有する炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１〜４のアルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチオ基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基等の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基又はベンジル基であることが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基又はベンジル基であることがより好ましく、メチル基又はベンジル基であることがさらに好ましく、ベンジル基であることが特に好ましい。
Ｒ７で示される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５における炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。Ｒ７は、全て同一の基であることが好ましい。
化合物（３）は、好ましくは、Ｒ７がメチル基であり、より好ましくはＲ７がメチル基であり、かつＲ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル基である化合物（３）であり、さらに好ましくは、Ｒ７がメチル基であり、かつＲ３、Ｒ４及びＲ５が全て同一の炭素数１〜６のアルキル基である化合物（３）であり、特に好ましくはＲ７がメチル基であり、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が全て同一の炭素数１〜６のアルキル基であり、かつＲ６がベンジル基である化合物（３）である。
化合物（３）としては、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド等のトリアセトキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド等のトリプロピオニルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド等のトリブタノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド等のトリペンタノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド等のトリヘキサノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド等のトリヘプタノイルオキシボロヒドリド化合物が挙げられる。
＜式（４）で示される化合物（以下、化合物（４）という場合がある。）の製造方法＞
化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の反応は、化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）を混合することにより実施される。
化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の反応は、溶媒の存在下で反応が行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（１）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは２〜５重量部である。
化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の反応は、化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）を混合することにより実施される。
化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の反応は、溶媒の存在下で反応が行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（１）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは２〜５重量部である。
化合物（２）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（３）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（３）の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の反応の反応時間は、通常１０〜４８時間であり、好ましくは１０〜２４時間である。該反応の反応温度は、通常０〜５０℃であり、好ましくは１０〜４０℃である。
反応終了後、通常、化合物（４）を含む溶液が得られる。得られた化合物（４）を含む溶液を、必要に応じて、濃縮、再結晶により精製することにより、化合物（４）を得ることができる。
化合物（４）としては、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−［４−（プロキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−［４−（ブトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−〔４−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−［４−（ペントキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、２−［４−（ヘトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル等が挙げられる。
［化合物（３）の取得方法］
＜式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）という場合がある。）と式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）という場合がある。）とを反応させる化合物（３）の取得方法＞
化合物（３）は、市販のものを使用してもよいし、化合物（５）と化合物（６）とを反応させることにより得ることもできる。
＜式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）という場合がある。）と式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）という場合がある。）とを反応させる化合物（３）の取得方法＞
化合物（３）は、市販のものを使用してもよいし、化合物（５）と化合物（６）とを反応させることにより得ることもできる。
＜化合物（５）＞
水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオン（以下、１価の陰イオンという場合がある）としては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン；シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、セノシアン酸イオン、テルロシアン酸イオン、アジドジチオ炭酸イオン、シアン酸イオン、雷酸イオン及びアジ化物イオン等のハロゲノイドイオン；メタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート等のフッ素原子を有していてもよいアルカンスルホナートイオン；トリフルオロアセテート及びトリクロロアセテートイオン等のハロゲン原子を有していてもよいアセテートイオン；硝酸イオン；過塩素酸イオン；テトラフルオロボレート及びテトラクロロボレート等のテトラハロボレートイオン；ヘキサフルオロホスファート等のヘキサハロホスファートイオン；ヘキサフルオロアンチモナート及びヘキサクロロアンチモナート等のヘキサハロアンチモナートイオン；ペンタフルオロスタンナート及びペンタクロロスタンナート等のペンタハロスタンナートイオン；テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の置換基を有していてもよいテトラアリールボレート；及び炭酸イオン等が挙げられる。
１価の陰イオンは、ハロゲン化物イオンであることが好ましい。
水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオン（以下、１価の陰イオンという場合がある）としては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン；シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、セノシアン酸イオン、テルロシアン酸イオン、アジドジチオ炭酸イオン、シアン酸イオン、雷酸イオン及びアジ化物イオン等のハロゲノイドイオン；メタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート等のフッ素原子を有していてもよいアルカンスルホナートイオン；トリフルオロアセテート及びトリクロロアセテートイオン等のハロゲン原子を有していてもよいアセテートイオン；硝酸イオン；過塩素酸イオン；テトラフルオロボレート及びテトラクロロボレート等のテトラハロボレートイオン；ヘキサフルオロホスファート等のヘキサハロホスファートイオン；ヘキサフルオロアンチモナート及びヘキサクロロアンチモナート等のヘキサハロアンチモナートイオン；ペンタフルオロスタンナート及びペンタクロロスタンナート等のペンタハロスタンナートイオン；テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の置換基を有していてもよいテトラアリールボレート；及び炭酸イオン等が挙げられる。
１価の陰イオンは、ハロゲン化物イオンであることが好ましい。
化合物（５）としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトライソブチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、エチルトリメチルアンモニウムクロリド、プロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ブチルトリメチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、プロピルトリエチルアンモニウムクロリド、ブチルトリエチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリエチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、エチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ブチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、エチルトリブチルアンモニウムクロリド、プロピルトリブチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリブチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリペンチルアンモニウムクロリド、エチルトリペンチルアンモニウムクロリド、プロピルトリペンチルアンモニウムクロリド、ブチルトリペンチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、エチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムクロリド及びベンジルトリヘキシルアンモニウムクロリドが挙げられる。
化合物（５）は、市販のものを使用してもよい。
化合物（５）は、市販のものを使用してもよい。
＜化合物（６）＞
アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムイオンである。
アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムイオンである。
化合物（６）は、市販のものを使用してもよいし、式（７）で示される化合物（以下、化合物（７）という場合がある。）と式（８）で示される化合物（以下、化合物（８）という場合がある。）とを反応させることにより得たものを使用してもよい。
化合物（６）としては、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ナトリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
リチウムトリアセトキシボロヒドリド、リチウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、リチウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
カリウムトリアセトキシボロヒドリド、カリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、カリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
ルビジウムトリアセトキシボロヒドリド、ルビジウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド等が挙げられる。
化合物（６）は、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドであることが好ましい。
化合物（６）としては、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ナトリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
リチウムトリアセトキシボロヒドリド、リチウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、リチウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
カリウムトリアセトキシボロヒドリド、カリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、カリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
ルビジウムトリアセトキシボロヒドリド、ルビジウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド等が挙げられる。
化合物（６）は、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドであることが好ましい。
化合物（７）としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム等が挙げられ、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウムである。
化合物（８）としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸等が挙げられ、好ましくは、酢酸である。
化合物（７）と化合物（８）の反応は、化合物（７）と化合物（８）とを混合することにより実施される。
反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜５０℃であり、好ましくは０〜２０℃である。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常３〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（８）としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸等が挙げられ、好ましくは、酢酸である。
化合物（７）と化合物（８）の反応は、化合物（７）と化合物（８）とを混合することにより実施される。
反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜５０℃であり、好ましくは０〜２０℃である。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常３〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられる。好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（７）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
得られた化合物（６）を含む反応混合物と化合物（５）とを反応させてもよいし、化合物（６）を取り出してから化合物（５）と反応させてもよい。例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（６）を取り出すことができる。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられる。好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（７）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
得られた化合物（６）を含む反応混合物と化合物（５）とを反応させてもよいし、化合物（６）を取り出してから化合物（５）と反応させてもよい。例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（６）を取り出すことができる。
化合物（５）と化合物（６）との反応は、化合物（５）と化合物（６）とを混合させることにより実施される。反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは２０〜５０℃である。
化合物（５）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（５）と化合物（６）との反応は、溶媒の存在下で反応が行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
得られた反応混合物から化合物（３）を取り出し、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよいし、反応混合物をそのまま、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよい。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜化合物（５）と化合物（７）と化合物（８）とを反応させる化合物（３）の取得方法＞
化合物（３）は、化合物（５）と化合物（７）と化合物（８）とを反応させることによっても得ることができる。
化合物（３）は、化合物（５）と化合物（７）と化合物（８）とを反応させることによっても得ることができる。
化合物（５）、化合物（７）及び化合物（８）の反応は、化合物（５）、化合物（７）及び化合物（８）を混合させることにより実施される。
反応は、非水系で行うことが好ましい。非水系とは、溶媒として水を用いないことを意味する。
反応は、非水系で行うことが好ましい。非水系とは、溶媒として水を用いないことを意味する。
化合物（５）、化合物（７）及び化合物（８）の反応は、溶媒の存在下で反応が行われることが好ましい。
溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられる。好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族溶媒、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられる。好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは１０〜５０℃である。
化合物（５）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
得られた反応混合物から化合物（３）を取り出し、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよいし、反応混合物をそのまま、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよい。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜化合物（５）と化合物（７）とを混合し、得られた混合物に、化合物（８）を混合する化合物（３）の取得方法＞
化合物（３）は、化合物（５）と化合物（７）とを混合し、得られた混合物に、化合物（８）を混合することにより得ることができる。
混合は、非水系で行うことが好ましい。
化合物（５）と化合物（７）との混合は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
化合物（３）は、化合物（５）と化合物（７）とを混合し、得られた混合物に、化合物（８）を混合することにより得ることができる。
混合は、非水系で行うことが好ましい。
化合物（５）と化合物（７）との混合は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
化合物（５）と化合物（７）とを混合した後、化合物（８）を混合する、合計の混合時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、混合温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは１０〜５０℃である。
化合物（５）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
得られた反応混合物から化合物（３）を取り出し、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよいし、反応混合物をそのまま、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよい。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜化合物（７）と化合物（８）とを反応させて化合物（６）を得、得られた化合物（６）と化合物（５）とを反応させる、化合物（３）の取得方法＞
化合物（３）は、化合物（７）と化合物（８）とを反応させて化合物（６）を得、得られた化合物（６）と化合物（５）とを反応させることにより得ることができる。
反応は、非水系で行うことが好ましい。
反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
化合物（３）は、化合物（７）と化合物（８）とを反応させて化合物（６）を得、得られた化合物（６）と化合物（５）とを反応させることにより得ることができる。
反応は、非水系で行うことが好ましい。
反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（５）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
合計の反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは１０〜５０℃である。
化合物（５）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
得られた反応混合物から化合物（３）を取り出し、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよいし、反応混合物をそのまま、化合物（１）及び化合物（２）と混合してもよい。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
例えば、反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例１）
テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド２０１．８ｇを酢酸エチル３００ｇに懸濁させ、混合物を得た。酢酸エチル２００ｇに３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル１００ｇ（含量９７．７％）と１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル１２３．１ｇ（含量７８．０％）とを溶解させ、溶液を得た。３０℃にて、得られた溶液を得られた混合物に６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５．５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈した。３０℃にて、得られた混合物を５％塩酸水、１％酢酸水、２３％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。得られた混合物を濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの酢酸エチル溶液２４５．１ｇ得た（含量６１．２％、収率９４．７％）。
テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド２０１．８ｇを酢酸エチル３００ｇに懸濁させ、混合物を得た。酢酸エチル２００ｇに３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル１００ｇ（含量９７．７％）と１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル１２３．１ｇ（含量７８．０％）とを溶解させ、溶液を得た。３０℃にて、得られた溶液を得られた混合物に６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５．５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈した。３０℃にて、得られた混合物を５％塩酸水、１％酢酸水、２３％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。得られた混合物を濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの酢酸エチル溶液２４５．１ｇ得た（含量６１．２％、収率９４．７％）。
（実施例２）
テトラメチルアンモニウムクロリド１４．５ｇと水素化ホウ素ナトリウム５．０ｇとを酢酸エチル３２．５ｇに懸濁させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸２３．３ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１６時間攪拌した。得られた反応混合物を２８℃まで冷却し、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４５ｇ（含量３６．１％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル２６．６ｇ（含量６４．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を２０時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。得られた混合物を濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの酢酸エチル溶液５６．９ｇを得た（含量４４．２％、収率９５．６％）。得られた酢酸エチル溶液に２-ブタノールを加えて濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの２-ブタノール溶液５１．１ｇを得た（含量４６．５％）。
得られた２-ブタノール溶液に、ヘプタン４８．８ｇと２-ブタノール３４．２ｇとを加え、６０℃まで昇温し、溶液を得た。得られた溶液を１０℃/ｈｒにて５℃まで冷却し、懸濁液を得た。得られた懸濁液にヘプタン４８．８ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶を１０％２-ブタノール/ヘプタン溶液で洗浄した後、減圧乾燥し、２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル２１．９ｇ得た（含量９９．７％）。
テトラメチルアンモニウムクロリド１４．５ｇと水素化ホウ素ナトリウム５．０ｇとを酢酸エチル３２．５ｇに懸濁させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸２３．３ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１６時間攪拌した。得られた反応混合物を２８℃まで冷却し、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４５ｇ（含量３６．１％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル２６．６ｇ（含量６４．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を２０時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。得られた混合物を濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの酢酸エチル溶液５６．９ｇを得た（含量４４．２％、収率９５．６％）。得られた酢酸エチル溶液に２-ブタノールを加えて濃縮し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルの２-ブタノール溶液５１．１ｇを得た（含量４６．５％）。
得られた２-ブタノール溶液に、ヘプタン４８．８ｇと２-ブタノール３４．２ｇとを加え、６０℃まで昇温し、溶液を得た。得られた溶液を１０℃/ｈｒにて５℃まで冷却し、懸濁液を得た。得られた懸濁液にヘプタン４８．８ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶を１０％２-ブタノール/ヘプタン溶液で洗浄した後、減圧乾燥し、２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル２１．９ｇ得た（含量９９．７％）。
（実施例３）
水素化ホウ素ナトリウム７．０ｇを酢酸エチル４６．２ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸３３．１ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１２時間攪拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。同温度にて、得られた反応混合物に、テトラメチルアンモニウムクロリド２０．２ｇを加え、１８時間攪拌した。テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル６５．０ｇ（含量３５．５％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル３７．４ｇ（含量６５．０％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を２２時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液２２６．４ｇ得た。（含量１５．８％、収率９５．２％）
水素化ホウ素ナトリウム７．０ｇを酢酸エチル４６．２ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸３３．１ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１２時間攪拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。同温度にて、得られた反応混合物に、テトラメチルアンモニウムクロリド２０．２ｇを加え、１８時間攪拌した。テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル６５．０ｇ（含量３５．５％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル３７．４ｇ（含量６５．０％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を２２時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液２２６．４ｇ得た。（含量１５．８％、収率９５．２％）
（実施例４）
水素化ホウ素ナトリウム１１．９ｇを酢酸エチル７８．９ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸５６．６ｇを得られた混合物に滴下した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。テトラメチルアンモニウムクロリド３４．５ｇを酢酸エチル４７．６ｇに混合させ、得られた混合物を40℃に昇温し、同温にて、先に調製したナトリウムアルコキシボロヒドリドを含む反応混合物を滴下した。さらに３時間攪拌しテトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を２７．５℃に冷却し、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル８３．３ｇ（含量３９．９％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル５３．７ｇ（含量６５．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を３６時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液３４３．２ｇ得た。（含量１２．８％、収率９０．１％）
水素化ホウ素ナトリウム１１．９ｇを酢酸エチル７８．９ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸５６．６ｇを得られた混合物に滴下した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。テトラメチルアンモニウムクロリド３４．５ｇを酢酸エチル４７．６ｇに混合させ、得られた混合物を40℃に昇温し、同温にて、先に調製したナトリウムアルコキシボロヒドリドを含む反応混合物を滴下した。さらに３時間攪拌しテトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を２７．５℃に冷却し、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル８３．３ｇ（含量３９．９％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル５３．７ｇ（含量６５．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を３６時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液３４３．２ｇ得た。（含量１２．８％、収率９０．１％）
（実施例５）
水素化ホウ素ナトリウム５．５ｇ及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド３３．４ｇを酢酸エチル７２．５ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて酢酸２６．３ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１３時間攪拌した。ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に、２７．５℃にて、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４９．４ｇ（含量３９．５％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル３２．６ｇ（含量５８．９％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液１７９．７ｇ得た。（含量１７．１％、収率９６．９％）
水素化ホウ素ナトリウム５．５ｇ及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド３３．４ｇを酢酸エチル７２．５ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて酢酸２６．３ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１３時間攪拌した。ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物に、２７．５℃にて、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４９．４ｇ（含量３９．５％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル３２．６ｇ（含量５８．９％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液１７９．７ｇ得た。（含量１７．１％、収率９６．９％）
（実施例６）
水素化ホウ素ナトリウム９．８ｇを酢酸エチル５４．６ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸４６．５ｇを得られた混合物に滴下した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド５９．９ｇを酢酸エチル５３．２ｇに混合させ、得られた混合物を４０℃に昇温した。４０℃にて、得られた混合物に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を滴下した。得られた混合物を３時間攪拌し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を２７．５℃に冷却した。得られた混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル７０．０ｇ（含量３９．０％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル４４．１ｇ（含量６５．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を３６時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液２４５．２ｇ得た。（含量１７．４％、収率９６．４％）
水素化ホウ素ナトリウム９．８ｇを酢酸エチル５４．６ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸４６．５ｇを得られた混合物に滴下した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド５９．９ｇを酢酸エチル５３．２ｇに混合させ、得られた混合物を４０℃に昇温した。４０℃にて、得られた混合物に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を滴下した。得られた混合物を３時間攪拌し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を２７．５℃に冷却した。得られた混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル７０．０ｇ（含量３９．０％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル４４．１ｇ（含量６５．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を３６時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液２４５．２ｇ得た。（含量１７．４％、収率９６．４％）
（実施例７）
水素化ホウ素ナトリウム４．８ｇ及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２９．０ｇを酢酸エチル６８．１ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸２２．８ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１８時間攪拌した。ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。１０℃にて、得られた反応混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４９．０ｇ（含量３９．８％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル２８．１ｇ（含量５８．９％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液１７６．７ｇ得た。（含量１６．９％、収率９４．６％）
水素化ホウ素ナトリウム４．８ｇ及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２９．０ｇを酢酸エチル６８．１ｇに混合させ、混合物を得た。１０℃にて、酢酸２２．８ｇを得られた混合物に滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１８時間攪拌した。ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。１０℃にて、得られた反応混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４９．０ｇ（含量３９．８％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル２８．１ｇ（含量５８．９％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を１５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液１７６．７ｇ得た。（含量１６．９％、収率９４．６％）
本発明によれば、式（１）で示される化合物から、式（４）で示されるニトリル化合物をより少ない工程で製造することができる。
Claims (7)
- 式（１）
（式中、Ｒ１はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で示される化合物と式（２）
（式中、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で示される化合物と式（３）
（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよいベンジル基を表し、Ｒ７はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物とを反応させる式（４）
（式中、Ｒ１及びＲ２は上記と同じ意味を表す。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。 - Ｒ６が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である請求項１に記載の製造方法。
- 式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は、水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（６）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる請求項１又は２記載の製造方法。 - 式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる請求項１又は２に記載の製造方法。 - 式（５）で示される化合物と式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを非水系で反応させる請求項４に記載の製造方法。
- 式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを混合し、得られた混合物に、式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物を混合して、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる請求項１又は２に記載の製造方法。 - 式（７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と式（８）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（６）
（式中、Ｒ７は上記と同じ意味を表す。Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物を得、得られた（６）で示される化合物と式（５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物とを反応させて、式（３）で示される化合物を得、得られた式（３）で示される化合物と式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを反応させる請求項１又は２に記載の製造方法。
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|---|---|---|---|---|
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| WO1994000424A1 (en) * | 1992-06-25 | 1994-01-06 | G.D. Searle & Co. | Phenyl amidine alkanoic acids and lactones useful as platelet aggregation inhibitors |
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| JP2009256302A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-11-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含ハロゲン有機硫黄化合物及びその用途 |
| JP2011201822A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04305548A (ja) * | 1991-03-30 | 1992-10-28 | Kuraray Co Ltd | ハロゲノアリルアルコール誘導体 |
| WO1994000424A1 (en) * | 1992-06-25 | 1994-01-06 | G.D. Searle & Co. | Phenyl amidine alkanoic acids and lactones useful as platelet aggregation inhibitors |
| JP2001518464A (ja) * | 1997-09-26 | 2001-10-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | スピロ環式フェニルケト−エノール類の有害生物防除剤並びに除草剤としての使用 |
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| JP2011201822A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| WO2012078962A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with oxime compounds containing an acyl group |
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