CN104072394B - 腈化合物的制造方法 - Google Patents
腈化合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104072394B CN104072394B CN201410113658.3A CN201410113658A CN104072394B CN 104072394 B CN104072394 B CN 104072394B CN 201410113658 A CN201410113658 A CN 201410113658A CN 104072394 B CN104072394 B CN 104072394B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- ammonium
- represented
- borohydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C1C2*3CC1C2*3 Chemical compound C1C2*3CC1C2*3 0.000 description 6
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本发明提供一种腈化合物的制造方法。用更少的工序由式（1）表示的化合物制造式（4）表示的腈化合物。一种式（4）表示的腈化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（2）表示的化合物和式（3）表示的化合物反应。式（1）中，R1表示可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基。式（2）中，R2表示碳原子数1～6的烷基。式（3）中，R3、R4和R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R6表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，R7各自独立地表示碳原子数1～20的烷基。式（4）中，R1和R2表示与上述相同的意思。
Description
技术领域
本发明涉及腈化合物的制造方法。
背景技术
专利文献1中，记载了式（4）表示的腈化合物对有害昆虫类和有害节肢动物有用。
（式中，R1表示可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基。R2表示碳原子数1～6的烷基。）
专利文献1中，记载了一种式（4）表示的腈化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物与1,4-环己二酮单乙二醇缩酮反应，将生成的烯烃化合物还原后，将生成物的乙二醇缩酮部分转换成甲氧基亚氨基。
（式中，R1表示与上述相同的意思。）
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-256302号公报
发明内容
专利文献1中记载的制造方法是包括以式（1）表示的化合物为起始物质的至少4个工序的方法，在工序数量这方面，工业上未必能满足。
本发明如下。
［1］一种式（4）表示的腈化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（2）表示的化合物和式（3）表示的化合物反应。
（式中，R1表示可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基。）
（式中，R2表示碳原子数1～6的烷基。）
（式中，R3、R4和R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R6表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，R7各自独立地表示碳原子数1～20的烷基。）
（式中，R1和R2表示与上述相同的意思。）
［2］根据［1］中记载的制造方法，R6是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
［3］根据［1］或［2］中记载的制造方法，使式（5）表示的化合物与式（6）表示的化合物反应，得到式（3）表示的化合物，使所得的式（3）表示的化合物与式（1）表示的化合物和式（2）表示的化合物反应。
（式中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，R7表示与上述相同的意思。M＋表示碱金属离子。）
［4］根据［1］或［2］中记载的制造方法，使式（5）表示的化合物、式（7）表示的化合物和式（8）表示的化合物反应，得到式（3）表示的化合物，使所得的式（3）表示的化合物与式（1）表示的化合物和式（2）表示的化合物反应。
（式中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R7表示与上述相同的意思。）
［5］根据［4］中记载的制造方法，使式（5）表示的化合物、式（7）表示的化合物和式（8）表示的化合物在非水体系中反应。
［6］根据［1］或［2］中记载的制造方法，将式（5）表示的化合物与式（7）表示的化合物混合，在所得的混合物中混合式（8）表示的化合物，得到式（3）表示的化合物，将所得的式（3）表示的化合物与式（1）表示的化合物和式（2）表示的化合物反应。
（式中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R7表示与上述相同的意思。）
［7］根据［1］或［2］中记载的制造方法，使式（7）表示的化合物与式（8）表示的化合物反应，得到式（6）表示的化合物，使所得的（6）表示的化合物与式（5）表示的化合物反应，得到式（3）表示的化合物，使所得的式（3）表示的化合物与式（1）表示的化合物和式（2）表示的化合物反应。
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R7表示与上述相同的意思。）
（式中，R7表示与上述相同的意思。M＋表示碱金属离子。）
（式中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
根据本发明，能够用更少的工序由式（1）表示的化合物制造式（4）表示的腈化合物。
具体实施方式
＜式（1）表示的化合物（以下有时称为化合物（1））＞
作为R1表示的碳原子数1～6的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基等，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基。该烷基可以具有卤素原子。
R1优选是具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等，优选氟原子。
作为具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基，可举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1,2,2,2-五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二氟乙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基、1,1-二氟丁基、2,2-二氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氟戊基、3,3,4,4,4-五氟丙基、3-（三氟甲基）-3,4,4,4-五氟丁基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、1,1-二氟戊基以及2,2-二氟戊基等具有氟原子的碳原子数1～6的烷基；
氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、1,1,2,2,2-五氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1-二氯乙基、1,1,2,2,3,3,3-七氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氯丁基、1,1-二氯丁基、2,2-二氯丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氯戊基、3,3,4,4,4-五氯丙基、3-（三氯甲基）-3,4,4,4-五氯丁基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氯己基、1,1-二氯戊基以及2,2-二氯戊基等具有氯原子的碳原子数1～6的烷基；
溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1,1,2,2,2-五溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1,1-二溴乙基、1,1,2,2,3,3,3-七溴丙基、1,1-二溴丙基、2,2-二溴丙基、3,3,3-三溴丙基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九溴丁基、1,1-二溴丁基、2,2-二溴丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一溴戊基、3,3,4,4,4-五溴丙基、3-（三溴甲基）-3,4,4,4-五溴丁基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九溴己基、1,1-二溴戊基以及2,2-二溴戊基等具有溴原子的碳原子数1～6的烷基；
碘甲基、二碘甲基、三碘甲基、1,1,2,2,2-五碘乙基、2,2,2-三碘乙基、1,1-二碘乙基、1,1,2,2,3,3,3-七碘丙基、1,1-二碘丙基、2,2-二碘丙基、3,3,3-三碘丙基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九碘丁基、1,1-二碘丁基、2,2-二碘丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一碘戊基、3,3,4,4,4-五碘丙基、3-（三碘甲基）-3,4,4,4-五碘丁基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九碘己基、1,1-二碘戊基以及2,2-二碘戊基等具有碘原子的碳原子数1～6的烷基；
氯二氟甲基、1,2-二氯-1,2,2-三氟乙基、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基、1-氯-1,3,3,3-四氟丙基、2,3-二氯-2,3,3-三氟丙基以及2,2-二氯-3,3,3-三氟丙基等具有氟原子和氯原子的碳原子数1～6的烷基；
2,2-二溴-3,3,3-三氟丙基、2-溴-3,3,3-三氟丙基、2,3-二溴-3,3-二氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、1-溴-1,3,3,3-四氟丙基、1-溴-2,2,3,3,3-五氟丙基、1,3-二溴-2,2,3,3-四氟丙基、3-溴-2,3,3-三氟丙基、3-溴-2,2,3,3-四氟丙基、2,3-二溴-2,3,3-三氟丙基以及3-溴-3,3-二氟丙基等具有氟原子和溴原子的碳原子数1～6的烷基；
2,2-二碘-3,3,3-三氟丙基、2-碘-3,3,3-三氟丙基、2,3-二碘-3,3-二氟丙基、3-碘-3,3-二氟丙基、1-碘-1,3,3,3-四氟丙基、1-碘-2,2,3,3,3-五氟丙基、1,3-二碘-2,2,3,3-四氟丙基、3-碘-2,3,3-三氟丙基、3-碘-2,2,3,3-四氟丙基、2,3-二碘-2,3,3-三氟丙基以及3-碘-3,3-二氟丙基等具有氟原子和碘原子的碳原子数1～6的烷基；
2,2-二溴-3,3,3-三氯丙基、2-溴-3,3,3-三氯丙基、2,3-二溴-3,3-二氯丙基、3-溴-3,3-二氯丙基、1-溴-1,3,3,3-四氯丙基、1-溴-2,2,3,3,3-五氯丙基、1,3-二溴-2,2,3,3-四氯丙基、3-溴-2,3,3-三氯丙基、3-溴-2,2,3,3-四氯丙基、2,3-二溴-2,3,3-三氯丙基以及3-溴-3,3-二氯丙基等具有氯原子和溴原子的碳原子数1～6的烷基等。
具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基优选具有1种卤素原子的碳原子数1～6的烷基，更优选具有氟原子的碳原子数1～6的烷基。
化合物（1）例如可以利用专利文献1中记载的方法获得。
作为化合物（1），可举出甲磺酰基乙腈、乙磺酰基乙腈、丙磺酰基乙腈；
氟甲磺酰基乙腈、二氟甲磺酰基乙腈、三氟甲磺酰基乙腈、1,1,2,2,2-五氟乙磺酰基乙腈、2,2,2-三氟乙磺酰基乙腈、1,1-二氟乙磺酰基乙腈、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙磺酰基乙腈、1,1-二氟丙磺酰基乙腈、2,2-二氟丙磺酰基乙腈、3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁磺酰基乙腈、1,1-二氟丁磺酰基乙腈、2,2-二氟丁磺酰基乙腈、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-十一氟戊磺酰基乙腈、3,3,4,4,4-五氟丙磺酰基乙腈、3-（三氟甲基）-3,4,4,4-五氟丁磺酰基乙腈、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己磺酰基乙腈、1,1-二氟戊磺酰基乙腈、2,2-二氟戊磺酰基乙腈；
氯甲磺酰基乙腈、二氯甲磺酰基乙腈、三氯甲磺酰基乙腈、1,1,2,2,2-五氯乙磺酰基乙腈、2,2,2-三氯乙磺酰基乙腈、1,1-二氯乙磺酰基乙腈、1,1,2,2,3,3,3-七氯丙磺酰基乙腈、1,1-二氯丙磺酰基乙腈、2,2-二氯丙磺酰基乙腈、3,3,3-三氯丙磺酰基乙腈；
氯二氟甲磺酰基乙腈、1,2-二氯-1,2,2-三氟乙磺酰基乙腈、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙磺酰基乙腈、1-氯-1,3,3,3-四氟丙磺酰基乙腈、2,3-二氯-2,3,3-三氟丙磺酰基乙腈以及2,2-二氯-3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈等。
＜式（2）表示的化合物（以下有时称为化合物（2））＞
作为R2表示的碳原子数1～6的烷基，可举出与R1表示的碳原子数1～6的烷基相同的烷基，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基。
化合物（2）例如可以利用Vogel,Cresswell,Jeffery.and Leicester:J.Chem.Soc.1952.514-549中记载的方法获得。
作为化合物（2），可举出1,4-环己二酮单甲基肟醚、1,4-环己二酮单乙基肟醚、1,4-环己二酮单丙基肟醚、1,4-环己二酮单异丙基肟醚、1,4-环己二酮单丁基肟醚、1,4-环己二酮单仲丁基肟醚、1,4-环己二酮单叔丁基肟醚、1,4-环己二酮单戊基肟醚、1,4-环己二酮单新戊基肟醚、1,4-环己二酮单己基肟醚等。
＜式（3）表示的化合物（以下有时称为化合物（3））＞
作为R3、R4和R5表示的碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等，优选碳原子数1～12的烷基，更优选碳原子数1～6的烷基。
R3、R4和R5优选全部是相同的基团。
作为R6表示的碳原子数1～20的烷基，可举出与R3、R4和R5中的碳原子数1～20的烷基相同的烷基。
作为苄基的取代基，可举出卤素原子、可具有卤素原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、烷基硫基、烷基磺酰基、氰基。
作为卤素原子，可举出与R1中例示的卤素原子相同的卤素原子。
作为可具有卤素的烷基，可举出与R1表示的碳原子数1～6的烷基相同的烷基和与具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基相同的基团。
作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～4的烷氧基。
作为烷基氨基，可举出甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基等碳原子数1～4的烷基氨基。
作为烷基硫基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基等碳原子数1～4的烷基硫基。
作为烷基磺酰基，可举出甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基。
R6优选为碳原子数1～12的烷基或者苄基，更优选为碳原子数1～6的烷基或者苄基，进一步优选为甲基或者苄基，特别优选为苄基。
作为R7表示的碳原子数1～20的烷基，可举出与R3、R4和R5中的碳原子数1～20的烷基相同的烷基，优选碳原子数1～12的烷基，更优选碳原子数1～6的烷基。R7优选全部是相同的基团。
化合物（3）优选是R7为甲基的化合物（3），更优选是R7为甲基且R3、R4和R5各自独立地为碳原子数1～6的烷基的化合物（3），进一步优选是R7为甲基且R3、R4和R5全部为相同的碳原子数1～6的烷基的化合物（3），特别优选是R7为甲基且R3、R4和R5全部为相同的碳原子数1～6的烷基并且R6为苄基的化合物（3）。
作为化合物（3），可举出四甲基三乙酰氧基硼氢化铵、四乙基三乙酰氧基硼氢化铵、四丙基三乙酰氧基硼氢化铵、四丁基三乙酰氧基硼氢化铵、四异丁基三乙酰氧基硼氢化铵、四戊基三乙酰氧基硼氢化铵、四己基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三乙酰氧基硼氢化铵等三乙酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三丙酰氧基硼氢化铵、四乙基三丙酰氧基硼氢化铵、四丙基三丙酰氧基硼氢化铵、四丁基三丙酰氧基硼氢化铵、四异丁基三丙酰氧基硼氢化铵、四戊基三丙酰氧基硼氢化铵、四己基三丙酰氧基硼氢化铵、四己基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丙酰氧基硼氢化铵等三丙酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三丁酰氧基硼氢化铵、四乙基三丁酰氧基硼氢化铵、四丙基三丁酰氧基硼氢化铵、四丁基三丁酰氧基硼氢化铵、四异丁基三丁酰氧基硼氢化铵、四戊基三丁酰氧基硼氢化铵、四己基三丁酰氧基硼氢化铵、四己基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丁酰氧基硼氢化铵等三丁酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三戊酰氧基硼氢化铵、四乙基三戊酰氧基硼氢化铵、四丙基三戊酰氧基硼氢化铵、四丁基三戊酰氧基硼氢化铵、四异丁基三戊酰氧基硼氢化铵、四戊基三戊酰氧基硼氢化铵、四己基三戊酰氧基硼氢化铵、四己基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三戊酰氧基硼氢化铵等三戊酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三己酰氧基硼氢化铵、四乙基三己酰氧基硼氢化铵、四丙基三己酰氧基硼氢化铵、四丁基三己酰氧基硼氢化铵、四异丁基三己酰氧基硼氢化铵、四戊基三己酰氧基硼氢化铵、四己基三己酰氧基硼氢化铵、四己基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三己酰氧基硼氢化铵等三己酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三庚酰氧基硼氢化铵、四乙基三庚酰氧基硼氢化铵、四丙基三庚酰氧基硼氢化铵、四丁基三庚酰氧基硼氢化铵、四异丁基三庚酰氧基硼氢化铵、四戊基三庚酰氧基硼氢化铵、四己基三庚酰氧基硼氢化铵、四己基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三庚酰氧基硼氢化铵等三庚酰氧基硼氢化物化合物。
＜式（4）表示的化合物（以下有时称为化合物（4））的制造方法＞
化合物（1）、化合物（2）和化合物（3）的反应可以通过将化合物（1）、化合物（2）和化合物（3）混合来实施。
化合物（1）、化合物（2）和化合物（3）的反应优选在溶剂的存在下进行反应。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂，甲苯、二甲苯等芳香族溶剂，叔丁基甲基醚等醚溶剂，乙腈等腈溶剂，2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（1）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为2～5重量份。
相对于化合物（1）1摩尔，化合物（2）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（1）1摩尔，化合物（3）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
化合物（1）、化合物（2）和化合物（3）的反应的反应时间通常为10～48小时，优选为10～24小时。该反应的反应温度通常为0～50℃，优选为10～40℃。
反应结束后，通常得到含有化合物（4）的溶液。根据需要，通过浓缩、重结晶的方式将所得的含有化合物（4）的溶液精制，由此可以得到化合物（4）。
作为化合物（4），可举出2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-〔4-（乙氧基亚氨基）环己基〕-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-［4-（丙氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-［4-（丁氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-〔4-（叔丁氧基亚氨基）环己基〕-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-［4-（戊氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈、2-［4-（己氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,4,4,4-五氟丙磺酰基）乙腈等。
［获得化合物（3）的方法］
＜使式（5）表示的化合物（以下有时称为化合物（5））与式（6）表示的化合物（以下有时称为化合物（6））反应而获得化合物（3）方法＞
化合物（3）可以使用市售品，也可以通过使化合物（5）与化合物（6）反应而获得。
＜化合物（5）＞
作为除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子（以下有时称为1价阴离子），可举出氟离子、氯离子、溴离子和碘离子等卤素离子；氰根离子、硫氰酸根离子、硒氰酸根离子、碲氰酸根离子、叠氮基二硫代碳酸根离子、氰酸根离子、雷酸根离子以及叠氮根离子等类卤离子；甲磺酸根、三氟甲磺酸根等可以具有氟原子的烷烃磺酸根离子；三氟乙酸根和三氯乙酸根离子等可具有卤素原子的乙酸根离子；硝酸根离子；高氯酸根离子；四氟硼酸根和四氯硼酸根等四卤代硼酸根离子；六氟磷酸根等六卤代磷酸根离子；六氟锑酸根和六氯锑酸根等六卤代锑酸根离子；五氟锡酸根和五氯锡酸根等五卤代锡酸根离子；四苯基硼酸根、四（五氟苯基）硼酸根以及四［3,5-双（三氟甲基）苯基］硼酸根等可具有取代基的四芳基硼酸根；以及碳酸根离子等。
1价阴离子优选为卤素离子。
作为化合物（5），可举出四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基氯化铵、四异丁基氯化铵、四戊基氯化铵、四己基氯化铵、乙基三甲基氯化铵、丙基三甲基氯化铵、丁基三甲基氯化铵、戊基三甲基氯化铵、己基三甲基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、甲基三乙基氯化铵、丙基三乙基氯化铵、丁基三乙基氯化铵、戊基三乙基氯化铵、己基三乙基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、甲基三丙基氯化铵、乙基三丙基氯化铵、丁基三丙基氯化铵、戊基三丙基氯化铵、己基三丙基氯化铵、苄基三丙基氯化铵、甲基三丁基氯化铵、乙基三丁基氯化铵、丙基三丁基氯化铵、戊基三丁基氯化铵、己基三丁基氯化铵、苄基三丁基氯化铵、甲基三戊基氯化铵、乙基三戊基氯化铵、丙基三戊基氯化铵、丁基三戊基氯化铵、己基三戊基氯化铵、苄基三戊基氯化铵、甲基三己基氯化铵、乙基三己基氯化铵、丙基三己基氯化铵、丁基三己基氯化铵、戊基三己基氯化铵以及苄基三己基氯化铵。
化合物（5）可以使用市售品。
＜化合物（6）＞
作为碱金属离子，可举出锂离子、钠离子、钾离子、铷离子等，优选钠离子。
化合物（6）可以使用市售品，也可以使用通过使式（7）表示的化合物（以下有时称为化合物（7））与式（8）表示的化合物（以下有时称为化合物（8））反应而得的化合物。
作为化合物（6），可举出三乙酰氧基硼氢化钠、三丙酰氧基硼氢化钠、三丁酰氧基硼氢化钠、三戊酰氧基硼氢化钠、三己酰氧基硼氢化钠、三庚酰氧基硼氢化钠；
三乙酰氧基硼氢化锂、三丙酰氧基硼氢化锂、三丁酰氧基硼氢化锂、三戊酰氧基硼氢化锂、三己酰氧基硼氢化锂、三庚酰氧基硼氢化锂；
三乙酰氧基硼氢化钾、三丙酰氧基硼氢化钾、三丁酰氧基硼氢化钾、三戊酰氧基硼氢化钾、三己酰氧基硼氢化钾、三庚酰氧基硼氢化钾；
三乙酰氧基硼氢化铷、三丙酰氧基硼氢化铷、三丁酰氧基硼氢化铷、三戊酰氧基硼氢化铷、三己酰氧基硼氢化铷、三庚酰氧基硼氢化铷等。
化合物（6）优选为三乙酰氧基硼氢化钠。
作为化合物（7），可举出硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化钾等，优选硼氢化钠。
作为化合物（8），可举出乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸等，优选乙酸。
化合物（7）与化合物（8）的反应通过将化合物（7）和化合物（8）混合来实施。
反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～50℃，优选为0～20℃。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（8）的使用量通常为3～5摩尔，优选为3～4摩尔。
反应优选在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂。优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（7）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
可以使所得的含有化合物（6）的反应混合物与化合物（5）反应，也可以提取化合物（6）后与化合物（5）反应。例如，可以通过将所得的反应混合物浓缩来提取化合物（6）。
化合物（5）与化合物（6）的反应通过将化合物（5）和化合物（6）混合来实施。反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～80℃，优选为20～50℃。
相对于化合物（6）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
化合物（5）与化合物（6）的反应优选在溶剂的存在下进行反应。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族溶剂、叔丁基甲基醚等醚溶剂、乙腈等腈溶剂、2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（5）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
可以从所得的反应混合物中提取化合物（3），与化合物（1）和化合物（2）混合，也可以将反应混合物直接与化合物（1）和化合物（2）混合。
例如，可以通过将反应混合物浓缩来提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜使化合物（5）、化合物（7）和化合物（8）反应而获得化合物（3）的方法＞
化合物（3）可以通过使化合物（5）、化合物（7）和化合物（8）反应来获得。
化合物（5）、化合物（7）和化合物（8）的反应通过将化合物（5）、化合物（7）和化合物（8）混合来实施。
反应优选在非水体系中进行。非水体系是指不使用水作为溶剂。
化合物（5）、化合物（7）和化合物（8）的反应优选在溶剂的存在下进行反应。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族溶剂、叔丁基甲基醚等醚溶剂、乙腈等腈溶剂、2-丙醇等醇溶剂。优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（5）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～80℃，优选为10～50℃。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（8）的使用量通常为2～5摩尔，优选为3～4摩尔。
可以从所得的反应混合物中提取化合物（3），与化合物（1）和化合物（2）混合，也可以将反应混合物直接与化合物（1）和化合物（2）混合。
例如，可以通过将反应混合物浓缩来提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜将化合物（5）和化合物（7）混合并向所得的混合物中混合化合物（8）来获得化合物（3）的方法＞
化合物（3）可以通过将化合物（5）和化合物（7）混合，并向所得的混合物中混合化合物（8）来获得。
混合优选在非水体系中进行。
化合物（5）和化合物（7）的混合优选在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（5）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
将化合物（5）与化合物（7）混合后再混合化合物（8）的总计混合时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，混合温度通常为0～80℃，优选为10～50℃。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（8）的使用量通常为2～5摩尔，优选为3～4摩尔。
可以从所得的反应混合物中提取化合物（3），与化合物（1）和化合物（2）混合，也可以将反应混合物直接与化合物（1）和化合物（2）混合。
例如，可以通过将反应混合物浓缩来提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜使化合物（7）与化合物（8）反应而得到化合物（6），再使所得的化合物（6）与化合物（5）反应来获得化合物（3）的方法＞
化合物（3）可以通过使化合物（7）与化合物（8）反应而得到化合物（6），再使所得的化合物（6）与化合物（5）反应来获得。
反应优选在非水体系中进行。
反应优选在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（5）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
总计反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～80℃，优选为10～50℃。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（7）1摩尔，化合物（8）的使用量通常为2～5摩尔，优选为3～4摩尔。
相对于化合物（6）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
可以从所得的反应混合物中提取化合物（3），与化合物（1）和化合物（2）混合，也可以将反应混合物直接与化合物（1）和化合物（2）混合。
例如，可以通过将反应混合物浓缩来提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
实施例
以下，根据实施例进一步对本发明进行详细说明。
（实施例1）
使201.8g四甲基三乙酰氧基硼氢化铵悬浮在300g乙酸乙酯中，得到混合物。使100g的3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈（含量97.7%）和123.1g的1,4-环己二酮单肟醚（含量78.0%）溶解在200g乙酸乙酯中，得到溶液。在30℃下，将所得的溶液经6小时滴加到所得的混合物中。将所得的混合物搅拌15.5小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物。在30℃下，按5%盐酸水、1%乙酸水、23%氢氧化钠水溶液、水的顺序清洗所得的混合物。将所得的混合物浓缩，得到245.1g的2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量61.2%，收率94.7%）。
（实施例2）
使14.5g四甲基氯化铵和5.0g硼氢化钠悬浮在32.5g乙酸乙酯中，得到混合物。在10℃下，将23.3g乙酸滴加到所得的混合物中。将所得的混合物升温至40℃，搅拌16小时。将所得的反应混合物冷却至28℃，经6小时滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈45g（含量36.1%）和1,4-环己二酮单肟醚26.6g（含量64.2%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌20小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、15%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗。将所得的混合物浓缩，得到56.9g的2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量44.2%，收率95.6%）。向所得的乙酸乙酯溶液中加入2-丁醇进行浓缩，得到51.1g的2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的2-丁醇溶液（含量46.5%）。
向所得的2-丁醇溶液中加入48.8g庚烷和34.2g的2-丁醇，升温至60℃，得到溶液。将所得的溶液以10℃/hr冷却至5℃，得到悬浮液。向所得的悬浮液中经2小时滴加48.8g庚烷。将所得的混合物过滤，得到结晶。用10%2-丁醇/庚烷溶液清洗所得的结晶后，进行减压干燥，得到21.9g的2-〔4-（甲氧基亚氨基）环己基〕-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈（含量99.7%）。
（实施例3）
使7.0g硼氢化钠与46.2g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，向所得的混合物中滴加33.1g乙酸。将所得的混合物升温至40℃，搅拌12小时。得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。在同温度下，向所得的反应混合物中加入20.2g四甲基氯化铵，搅拌18小时。得到含有四甲基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。经6小时向所得的反应混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈65.0g（含量35.5%）和1,4-环己二酮单肟醚37.4g（含量65.0%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌22小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到226.4g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量15.8%，收率95.2%）。
（实施例4）
使硼氢化钠11.9g与乙酸乙酯78.9g混合，得到混合物。在10℃下，将56.6g乙酸滴加到所得的混合物中。得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。使34.5g四甲基氯化铵与47.6g乙酸乙酯混合，将所得的混合物升温至40℃，在同温下，滴加预先制备的含有烷氧基硼氢化钠的反应混合物。再搅拌3小时得到含有四甲基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。将所得的反应混合物冷却至27.5℃，经6小时滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈83.3g（含量39.9%）和1,4-环己二酮单肟醚53.7g（含量65.2%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌36小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到343.2g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量12.8%，收率90.1%）。
（实施例5）
使5.5g硼氢化钠和33.4g苄基三乙基氯化铵与72.5g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下将26.3g乙酸滴加到所得的混合物中。将所得的混合物升温至40℃，搅拌13小时。得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。在27.5℃下，经6小时向所得的反应混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈49.4g（含量39.5%）和1,4-环己二酮单肟醚32.6g（含量58.9%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌15小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到179.7g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量17.1%，收率96.9%）。
（实施例6）
使9.8g硼氢化钠与54.6g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，将46.5g乙酸滴加到所得的混合物中。得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。使59.9g苄基三乙基氯化铵与53.2g乙酸乙酯混合，将所得的混合物升温至40℃。在40℃下，向所得的混合物中滴加含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。将所得的混合物搅拌3小时，得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。将所得的反应混合物冷却至27.5℃。经6小时向所得的反应混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈70.0g（含量39.0%）和1,4-环己二酮单肟醚44.1g（含量65.2%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌36小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到245.2g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量17.4%，收率96.4%）。
（实施例7）
使4.8g硼氢化钠和29.0g苄基三乙基氯化铵与68.1g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，将22.8g乙酸滴加到所得的混合物中。将所得的混合物升温至40℃，搅拌18小时。得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。在10℃下，经6小时向所得的反应混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈49.0g（含量39.8%）和1,4-环己二酮单肟醚28.1g（含量58.9%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌15小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到176.7g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液（含量16.9%，收率94.6%）。
产业上的可利用性
根据本发明，能够用更少的工序由式（1）表示的化合物制造式（4）表示的腈化合物。
Claims (7)
1.一种式(4)表示的腈化合物的制造方法，使式(1)表示的化合物、式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物反应，
式(1)中，R1表示可具有卤素原子的碳原子数1～6的烷基，
式(2)中，R2表示碳原子数1～6的烷基，
式(3)中，R3、R4和R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R6表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，R7各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，
式(4)中，R1和R2表示与上述相同的意思。
2.根据权利要求1所述的制造方法，使式(5)表示的化合物与式(6)表示的化合物反应，得到式(3)表示的化合物，使所得的式(3)表示的化合物与式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物反应，
式(5)中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思，Xθ表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式(6)中，R7表示与上述相同的意思，表示碱金属离子。
3.根据权利要求1所述的制造方法，使式(5)表示的化合物、式(7)表示的化合物和式(8)表示的化合物反应，得到式(3)表示的化合物，再使所得的式(3)表示的化合物与式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物反应，
式(5)中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思，表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式(7)中，表示碱金属离子，
式(8)中，R7表示与上述相同的意思。
4.根据权利要求3所述的制造方法，使式(5)表示的化合物、式(7)表示的化合物和式(8)表示的化合物在非水体系中反应。
5.根据权利要求1所述的制造方法，将式(5)表示的化合物和式(7)表示的化合物混合，在所得的混合物中混合式(8)表示的化合物，得到式(3)表示的化合物，再使所得的式(3)表示的化合物与式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物反应，
式(5)中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思，表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式(7)中，表示碱金属离子，
式(8)中，R7表示与上述相同的意思。
6.根据权利要求1所述的制造方法，使式(7)表示的化合物与式(8)表示的化合物反应，得到式(6)表示的化合物，再使所得的(6)表示的化合物与式(5)表示的化合物反应，得到式(3)表示的化合物，再使所得的式(3)表示的化合物与式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物反应，
式(7)中，表示碱金属离子，
式(8)中，R7表示与上述相同的意思，
式(6)中，R7表示与上述相同的意思，表示碱金属离子，
式(5)中，R3、R4、R5以及R6表示与上述相同的意思，表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的制造方法，其中，R6是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-071651 | 2013-03-29 | ||
| JP2013071651 | 2013-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104072394A CN104072394A (zh) | 2014-10-01 |
| CN104072394B true CN104072394B (zh) | 2017-04-05 |
Family
ID=51519900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410113658.3A Expired - Fee Related CN104072394B (zh) | 2013-03-29 | 2014-03-25 | 腈化合物的制造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6197721B2 (zh) |
| CN (1) | CN104072394B (zh) |
| DE (1) | DE102014004684A1 (zh) |
| IL (1) | IL231694A (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150197A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150204A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150198A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150196A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150157A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150156A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010168360A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2011231040A (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2860506B2 (ja) * | 1991-03-30 | 1999-02-24 | 株式会社クラレ | ハロゲノアリルアルコール誘導体 |
| US5504106A (en) * | 1992-06-25 | 1996-04-02 | G. D. Searle & Co. | Phenyl amidine alkanoic acids and lactones useful as platelet aggregation inhibitors |
| DE19742492A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
| TW200911745A (en) * | 2007-06-29 | 2009-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Halogen-containing organosulfur compound and use thereof |
| JP2011153129A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-08-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 動物外部寄生虫防除組成物 |
| JP2011201822A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| US8748531B2 (en) * | 2010-12-10 | 2014-06-10 | Bridgestone Corporation | Polymers functionalized with oxime compounds containing an acyl group |
-
2014
- 2014-03-24 IL IL231694A patent/IL231694A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-03-25 CN CN201410113658.3A patent/CN104072394B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-26 JP JP2014063276A patent/JP6197721B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-31 DE DE102014004684.2A patent/DE102014004684A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150157A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150156A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010168360A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150197A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150204A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150198A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2010150196A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
| JP2011231040A (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104072394A (zh) | 2014-10-01 |
| JP2014208628A (ja) | 2014-11-06 |
| JP6197721B2 (ja) | 2017-09-20 |
| DE102014004684A1 (de) | 2014-10-02 |
| IL231694A0 (en) | 2014-09-30 |
| IL231694A (en) | 2014-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20090036718A1 (en) | Use of a composition of an ionic nature as a substitution reagent, a composition constituting a fluorination reagent and a method using same | |
| JP2009504708A5 (zh) | ||
| US11230517B2 (en) | Method for aromatic fluorination | |
| WO2017169874A1 (ja) | ビス（ハロゲン化スルホニル）イミド酸金属塩の製造方法 | |
| FR3088931B1 (fr) | Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide | |
| CN104072394B (zh) | 腈化合物的制造方法 | |
| US4780559A (en) | Process for preparing organic fluorides | |
| JP2004331494A (ja) | 水素化ホウ素のフッ素化プロセス | |
| JPS6029704B2 (ja) | 第四級アンモニウム塩触媒によるチオカルバメ−トの製法 | |
| EP3381903B1 (en) | Pentafluorosulfanylpyridine | |
| TWI699351B (zh) | 製備醯基胺磺醯苯甲醯胺之方法 | |
| US11897832B2 (en) | Method for preparing partially fluorinated alcohol | |
| US20060167235A1 (en) | Process for the preparation of ayl diazonium salts and reaction with nucleophiles | |
| US20220002241A1 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles | |
| EP3548465A1 (en) | Thionyl tetrafluoride modified compounds and uses | |
| JP7490172B2 (ja) | トリフラゾール、およびトリフラゾールを製造する方法 | |
| JP2005232019A (ja) | イオン性液体及びその製造方法 | |
| JP6696605B2 (ja) | 亜硝酸テトラアルキルアンモニウムの製造方法 | |
| JP2023511771A (ja) | トリフラゾール、およびトリフラゾールを製造する方法 | |
| US9643907B2 (en) | Fluoronation of alpha-haloalkyl ketones | |
| JP3610413B2 (ja) | 芳香族フッ素化合物の製造方法 | |
| DE102014004683A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Borverbindung | |
| JP2023130888A (ja) | ジフルオロメチル置換ピラゾールの製造方法 | |
| JP2019094331A (ja) | 求電子的アジド化剤又はジアゾ化剤 | |
| CN111704551A (zh) | 一种盐酸西那卡塞的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170405 Termination date: 20180325 |