JP2009256302A - 含ハロゲン有機硫黄化合物及びその用途 - Google Patents

含ハロゲン有機硫黄化合物及びその用途 Download PDF

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Abstract

【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、Ａは置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基または置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基を表し、Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、またはフッ素原子を表し、Ｒ1及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、Ｒ2及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、シアノ基等を表す。〕で示される有機硫黄化合物は含ハロゲン有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。
Figure 2009256302

【選択図】なし

Description

本発明は、含ハロゲン有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には含ハロゲン有機硫黄化合物が記載されている。
特開２００４−１３０３０６号公報
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含ハロゲン有機硫黄化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は
式（Ｉ）
Figure 2009256302
〔式中、ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、
Ａは群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基、または群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基を表し；
Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、またはフッ素原子を表し；
Ｒ1及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
Ｒ2及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
Ｇは酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、または水素原子を表し；
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、ハロゲン原子、シアノ基、及び、ヒドロキシル基からなる一価基の群を表し；
群Ｅ２は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ6、=Ｃ=ＣＨ2、及び、=Ｃ(Ｒ11)Ｒ12からなる二価基の群を表し；
群Ｅ３は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキレン基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケニレン基、-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-、及び、-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-からなる二価基の群を表し；
Ｔ1及びＴ2は同一または相異なり、メチレン基、またはエチレン基を表し；
Ｒ6は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、または群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ7はヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し；
Ｒ11およびＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、及び、ハロゲン原子からなる群を表し；
Ｒ9及びＲ10は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または水素原子を表す。〕
で示される含ハロゲン有機硫黄化合物
（以下、本発明化合物と記す）；本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤；及び本発明化合物の有効量を有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法に関する。
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本発明において、例えば”ハロアルキル基”とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子からなる群より選ばれるハロゲン原子１個または２個以上で置換されたアルキル基を表し、Ｃ１〜Ｃ６等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
式（Ｉ）において、
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基」におけるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基とは３〜７員の飽和炭素環基であり、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基である。
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基」におけるＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基とは５〜７員の最多二重結合を有しない不飽和炭素環基であり、具体的には１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−シクロヘプテニル基、２−シクロヘプテニル基、３−シクロヘプテニル基及び４−シクロヘプテニル基があげられる。
当該Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基および当該Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル基において、２つ以上の群Ｅ１から選ばれる一価基が環上の異なる炭素原子上の２つ以上の水素原子を置換しても、環上の同一の炭素原子上の２つの水素原子を置換していてもよく、更に２つ以上の群Ｅ１から選ばれる基は同一でも相異なっていてもよい。以下に、シクロヘキシル基に２つの群Ｅ１から選ばれる基が置換した例を示す。
Figure 2009256302
また、当該Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基および当該Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル基において、群Ｅ２または群Ｅ３から選ばれる二価基が環上の異なる炭素原子上の２つの水素原子を置換していても、環上の同一の炭素原子上で置換していてもよい。以下に、シクロヘキシル基に１つの群Ｅ３から選ばれる基が置換した例を示す。
Figure 2009256302
群Ｅ１において、
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、
例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニルオキシメチル基、２−ブチニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、３−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、３−ヒドロキシ１−プロピニル基、３−ヒドロキシ１−ブチニル基、４−ヒドロキシ１−ブチニル基、４−ヒドロキシ２−ブチニル基、３−ヒドロキシ１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ１−ペンチニル基、５−ヒドロキシ１−ペンチニル基、４−ヒドロキシ２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ２−ペンチニル基、５−ヒドロキシ３−ペンチニル基、３−メチルアミノ１−プロピニル基、３−メチルアミノ１−ブチニル基、４−メチルアミノ１−ブチニル基、４−メチルアミノ２−ブチニル基、３−メチルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルアミノ１−ペンチニル基、５−メチルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルアミノ２−ペンチニル基、５−メチルアミノ２−ペンチニル基、５−メチルアミノ３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノ１−プロピニル基、３−ジメチルアミノ１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ１−ブチニル基、４−ジメチルアミノ２−ブチニル基、３−ジメチルアミノ１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノ２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノ３−ペンチニル基、３−フェニルアミノ１−プロピニル基、３−フェニルアミノ１−ブチニル基、４−フェニルアミノ１−ブチニル基、４−フェニルアミノ２−ブチニル基、３−フェニルアミノ１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ１−ペンチニル基、５−フェニルアミノ１−ペンチニル基、４−フェニルアミノ２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ２−ペンチニル基、５−フェニルアミノ３−ペンチニル基、３−メチルフェニルアミノ１−プロピニル基、３−メチルフェニルアミノ１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ１−ブチニル基、４−メチルフェニルアミノ２−ブチニル基、３−メチルフェニルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ１−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ１−ペンチニル基、４−メチルフェニルアミノ２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ２−ペンチニル基、５−メチルフェニルアミノ３−ペンチニル基、、３−（１−ピロリジニル）１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−プロピニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ブチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ブチニル基、３−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−１−ペンチニル基、４−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−２−ペンチニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピロリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−ピペリジニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−プロピニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ブチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ブチニル基、３−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−１−ペンチニル基、４−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−２−ペンチニル基、５−（１−モルホリニル）カルボニル−３−ペンチニル基、３−カルボキシ−１−プロピニル基、３−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−１−ブチニル基、４−カルボキシ−２−ブチニル基、３−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−１−ペンチニル基、５−カルボキシ−１−ペンチニル基、４−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−２−ペンチニル基、５−カルボキシ−３−ペンチニル基、３−アセトキシ−１−プロピニル基、３−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−１−ブチニル基、４−アセトキシ−２−ブチニル基、３−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−１−ペンチニル基、５−アセトキシ−１−ペンチニル基、４−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−２−ペンチニル基、５−アセトキシ−３−ペンチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ブチニル基、３−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−１−ペンチニル基、４−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニルオキシ−３−ペンチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリジフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、３−フルオロ−１−ペンチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基があげられる。
「-ＯＲ6」で示される基としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニルオキシ基；群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシ基；群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基があげられ、
より具体的には、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルケニルオキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルキニルオキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基があげられる。
「-ＳＲ6」で示される基としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基があげられる。
「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6」で示される基としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基があげられる。
「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6」で示される基としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基が挙げられる。
「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7」で示される基としては、例えばＲ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である基；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である基；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である基；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である基；Ｒ7がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である基；Ｒ7がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である基；Ｒ7がヒドロキシル基である基；Ｒ7が水素原子である基があげられる。
「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8」で示される基としては、例えばＲ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である基；Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である基；Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である基；Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である基；Ｒ8がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である基；Ｒ8がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である基；Ｒ8が水素原子である基があげられる。
群Ｅ２の二価基は同一の原子上に遊離原子価を２つ有する二価基であり、群Ｅ３の二価基は異なる原子上に遊離原子価が１つづつ有する二価基である。
群Ｅ２において、
「=ＮＯ-Ｒ6」としては、例えばＲ6が群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である基；Ｒ6が群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基である基；Ｒ6が群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基である基；Ｒ6が群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基である基があげられ、
より具体的には、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基、シクロプロピルイミノ基、２，２，２-トリフルオロエトキシイミノ基、アリルイミノ基及び３−プロピニルイミノが挙げられる。
「=Ｃ(Ｒ11)Ｒ12」としては、例えばメチリデン基、エチリデン基、１−メチルエチリデン基、プロピリデン基及びジクロロメチリデン基が挙げられる。
群Ｅ３において、
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキレン基」としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、２，３−ジクロロブタン−１，４−ジイル基及びペンタン−１，５−ジイル基が挙げられる。
群Ｅ３において、
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケニレン基」としては、例えば２−ブテン−１，４−ジイル基及び３−ペンテン−１，５−ジイル基が挙げられる。
「Ｇ-Ｔ1-Ｇ-」で示される基としては、例えば-ＯＣＨ2Ｏ-、-ＳＣＨ2Ｓ-、-ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ-及び-ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ-が挙げられる。
「-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-」で示される基としては、例えば-ＯＣＨ2ＯＣＨ2-、-ＳＣＨ2ＳＣＨ2-、-ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2-及び-ＳＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2-が挙げられる。
さて、本発明においては
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基及び２，２−ジフルオロペンチル基等のフッ素原子のみで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；クロロジフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基があげられる。
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基及び１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基等のフッ素原子で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基；クロロジフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基；２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基があげられる。
「Ｃ１〜Ｃ５フルオロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基及び２，２−ジフルオロペンチル基等が挙げられる。
「Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基及び１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基を記載する場合もある。）、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基及び２−ブテニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、2−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基及びＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−(１−メチルエチル)アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基」としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基及びトリフルオロメトキシメチル等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（１−プロペニルオキシ）メチル基、（２−プロペニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）メチル基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基及び２−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（２−プロピニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（２−ブチニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）メチル基、１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基及び２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び1−メチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、
１−エチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基及び２−（メトキシカルボニル）エチニル基等のエチニル基；
１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基及び３−（メトキシカルボニル）−１−プロピニル基等の１−プロピニル基；
２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基及び１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基等の２−プロピニル基；
1−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−１−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基等の１−ブチニル基；
２−ブチニル基、４−フルオロ−２−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−２−ブチニル基等の２−ブチニル基
３−ブチニル基及び１，１−ジフルオロ−３−ブチニル基等の３−ブチニル基；
１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−１−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−１−ペンチニル基等の１−ペンチニル基；
２−ペンチニル基、５−フルオロ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−２−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−２−ペンチニル基等の２−ペンチニル基；があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル及び３，５−ジブロモフェニルがあげられる。
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｑが少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり、ｍが０または１である化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＣ１〜Ｃ５フルオロアルキル基であり、ｍが０または１である化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＣ１〜Ｃ３フルオロアルキル基であり、ｍが０または１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5である化合物
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｈで示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2で示される基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｈである化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、またはＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がメトキシカルボニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ5で示される基であり、Ｒ5がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｓ）ＯＨで示される基であり、Ｒ5がヒドロキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが少なくとも1つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＣ１〜Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがフッ素原子である化合物；
式（Ｉ）において、ＱがＣ１〜Ｃ３フルオロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがフルオロメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘプチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘプテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘプテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘプテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい４−シクロヘプテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ４より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、または群Ｅ４より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である化合物
（但し、群Ｅ４は群Ｌから選ばれる基で置換されておてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子、及び、シアノ基からなる一価基の群を表す。）；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と３位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と３位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と３位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい１−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と３位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい２−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位を２つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と３位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが２位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と４位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが３位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と５位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが４位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ａが５位と６位とを夫々１つの群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−シアノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−フルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エチニルシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−メトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが、３−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが、３−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−メトキシカルボニルエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−シアノ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エチニル−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−シアノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−フルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エチニルシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが、３−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが、３−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−メトキシカルボニルエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シアノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−フルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エチニルシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−ブチニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４，４−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−シアノ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エチニル−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シアノ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エチニル−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−ブチニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−（１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−メトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが３−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ａが４−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−メトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが３−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ａが４−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニルシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが、３−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロ−４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが、３−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−メトキシカルボニルエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニルシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−ブチニル）シクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３，３−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−シアノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４，４−ジフルオロシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロ−４−エチニルシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−プロピニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−ブチニル）シクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニル−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−ジメチルアミノ−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ブロモエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（２−ヨードエチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３，３−ジフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１−フルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（１，１−ジフルオロ−２−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（３−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（４−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−（５−フルオロ−１−ペンチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニル−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−ブチニル）−３−シクロペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−シアノ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−フルオロ−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エチニル−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−プロピニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−（１−ブチニル）−３−シクロヘキセニル基である化合物。
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−メトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−メトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エトキシイミノシクロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが３−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−メトキシイミノシクロヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、R3およびR4が水素原子であり、Ａが４−エトキシイミノシクロヘキシル基である化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
前記式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちｎが０である式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
（製造法１）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2009256302
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2009256302
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
（製造法３）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｃ）から以下の方法により製造することもできる。
Figure 2009256302
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ20はメチル基又はアミノ基を表す。〕
工程（３−１）
化合物（ｆ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｅ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる化合物（ｅ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｆ）を単離することができる。単離された化合物（ｆ）はそのまま工程（３−２）に用いることができるが、必要により再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（３−２）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｆ）と化合物（ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基及びナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドあげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜５０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応は必要に応じて、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム等の相間移動触媒を用いて行うことができる。その場合に用いられる相間移動触媒の量は、化合物（ｆ）1モルに対して、通常０．０５〜１．０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｃ）から以下の方法により製造することもできる。
Figure 2009256302
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ21はメチル基又はフェニル基を表す。〕
工程（４−１）
化合物（ｈ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｇ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｈ）を単離することができる。単離した化合物（ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
工程（４−２）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｈ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｂ）から以下の方法により製造することもできる。
Figure 2009256302
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ21、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（５−１）
化合物（ｉ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｇ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｈ）を単離することができる。単離した化合物（ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
工程（５−２）
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｉ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基である化合物（Ｉ−ｂ）ならびに（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｊ）から以下の方法により製造することもできる。
Figure 2009256302
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ3及びＺ4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒ1aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2aは-Ｃ(＝Ｏ)Ｒ5またはシアノ基を表す。］
工程（６−１）
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、化合物（ｋ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｋ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｂ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（６−２）
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、化合物（ｌ）と化合物（Ｉ−ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｌ）の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子であり、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基である化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｊ）から以下の方法により製造することもできる。
Figure 2009256302
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚ3及びＺ4は前記と同じ意味を表す。］
工程（７−１）
化合物（ｑ）は、化合物（ｋ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｋ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ）を単離することができる。単離した化合物（ｑ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（７−２）
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、化合物（ｌ）と化合物（ｑ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｌ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法８）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基である化合物は、化合物（Ｉ−ｂ）から以下の方法により製造することができる。
Figure 2009256302
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ1bはハロゲン原子を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤Ａとしては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート、１，１’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅(ＩＩ)、臭化銅(ＩＩ)等の無機塩があげられる。反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基である化合物は、化合物（Ｉ−ｂ）から以下の方法により製造することができる。
Figure 2009256302
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、二硫化炭素、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤Ｂとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ｎが１又は２である式（Ｉ−ｅ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を酸化させることにより製造することができる。

Figure 2009256302
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、ｎ'は１又は２を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸類等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素があげられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離した有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、スルフィド誘導体（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離したスルフィド誘導体（Ｉ−ｅ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
化合物（Ｉ−ａ）は公知の製造方法に準じて製造することができる。
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
本発明の有害節足動物防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｂｎ：べンジル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｔｓ：ｐ−トルエンスルホニル基、Ａｃ：アセチル基。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
〔工程１−１〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−メタノール５．４５ｇをピリジン３０mlに溶解し、これにｐ−トルエンスルホニルクロライド６．６４ｇを加え、室温で６時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌで２回、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで１回、飽和食塩水１００ｍｌで１回順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝p−トルエンスルホナート９．８６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.17-1.28(2H, m), 1.43-1.57(3H, m), 1.71-1.73(4H, m), 2.45(3H, S), 3.83(2H, d), 3.88-3.95(4H, m), 7.33(2H, d), 7.77(2H, d)
〔工程１−２〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝p−トルエンスルホナート９．８６ｇをジメチルスルホキシド４０ｍｌに溶解し、これにチオ酢酸カリウム４．００ｇを加え、７０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却後、該反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝チオアセテート５．４１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.29-1.36(2H, m), 1.49-1.52(3H, m), 1.73-1.80(4H, m), 2.33(3H, s), 2.82(2H, d), 3.93(4H, s)
〔工程１−３〕
１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカ−８−イルメチル＝チオアセテート５．４１ｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液６．７５ｇを加えた。該混合物に３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン７．８１ｇを加え、室温で１時間攪拌後、７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、水１００ｍｌを加え、減圧下濃縮し、水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される８−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン（以下、本発明化合物（１）と記す。）３．６９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.25-1.35(2H, m), 1.48-1.58(3H, m), 1.73-1.79(2H, m), 1.84-1.88(2H, m), 2.33-2.43(2H, m), 2.46(2H, d), 2.65-2.69(2H, m), 3.94(4H, s)
製造例２
本発明化合物（１）３．６９ｇをクロロホルム６０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにm−クロロ過安息香酸６．５６ｇを加え、室温で１時間攪拌し、更に５０℃で３時間攪拌した。該反応混合物を０℃まで冷却し、５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、１時間攪拌した後に、有機層を分離した。水層をクロロホルム５０ｍｌで抽出し、有機層を合一して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで２回洗浄し、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される８−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン（以下、本発明化合物（２）と記す。）４．１０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.43-1.53(2H, m), 1.58-1.66(2H, m), 1.73-1.79(2H, m), 1.97-2.01(2H, m), 2.15-2.17(1H, m), 2.64-2.74(2H, m), 2.95(2H, d), 3.16-3.20(2H, m), 3.92-3.97(4H, m)
製造例３
本発明化合物（２）４．００ｇをアセトン３０ｍｌに溶解し、これにトルエンスルホン酸０．４３ｇを加え、窒素雰囲気下、５０℃で８時間攪拌した。該反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノン（以下、本発明化合物（３）と記す。）３．３５ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.59-1.70(2H, m), 2.33-2.36(2H, m), 2.43-2.46(4H, m), 2.58-2.67(1H, m), 2.2.69-2.73(2H, m), 3.03(2H, d), 3.20-3.25(2H, m)
製造例４
本発明化合物（３）０．８２ｇをクロロホルム６ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにジエチルアミノサルファトリフルオリド１．０６ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム３０ｍｌで希釈し、水３０ｍｌを加え、有機層を分離した。水層をクロロホルム３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一して、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１，１−ジフルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．３０ｇ及び１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）メチル〕シクロヘキセン（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.45-1.56(2H, m), 1.72-1.88(2H, m), 2.05-2.23(5H, m), 2.63-2.75(2H, m), 2.97(2H, d), 3.02-3.22(2H, m)
本発明化合物（５）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.65-1.73(1H, m), 1.99-2.10(2H, m), 2.19-2.25(1H, m), 2.33-2.43(3H, m), 2.63-2.75(2H, m), 3.02(2H, d), 3.18-3.22(2H, m), 5.11-5.19(1H, m)
製造例５
本発明化合物（３）０．８３ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに０．５Ｍエチニルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液７．２ｍｌを加え、０℃で５時間攪拌した。該反応溶液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノール（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．４３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.50-1.59(4H, m), 2.03-2.11(6H, m), 2.53(1H, s), 2.63-2.74(2H, m), 2.97(2H, d), 3.16-3.20(2H, m)
製造例６
本発明化合物（６）０．２９ｇをクロロホルム２ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．３２ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム２０ｍｌで希釈し、水２０ｍｌを加えた後に、有機層を分離した。水層をクロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一して、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.52-1.59(2H, m), 1.72-1.94(4H, m), 2.17-2.28(3H, m), 2.62-2.72(3H, m), 2.95(2H, d), 3.17-3.22(2H, m)
製造例７
〔工程７−１〕
ジイソプロピルアミン４．８６ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−５０℃に冷却した。１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液３０ｍｌを該溶液に加え、−５０℃で３０分間攪拌した。更に、該混合物にテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デシ−８−イル）酢酸メチル９．２８ｇを１５分かけて滴下後、０℃で３０分間攪拌した。該混合物を−５０℃に冷却し、テトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハクイミド８．５４ｇを加え、０℃で２時間、室温で５時間攪拌した。該反応混合物に水１００ｍｌを加えて、有機層を分離した。水層を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌで２回洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解し、チオ酢酸カリウム５．０４ｇを加え、５０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、該反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｌで２回抽出した。合わせた有機層を１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（アセチルチオ）−２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）酢酸メチル４．２７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.36-1.59(4H, m), 1.65-1.81(4H, m), 1.83-1.93(1H, m), 2.33(3H, s), 3.73(3H, s), 3.93(4H, s)4.17(1H, d)
〔工程７−２〕
２−（アセチルチオ）−２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）酢酸メチル４．２７ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液３．１４ｇを加えた。更に、該混合物に３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン４．３１ｇを加え、室温で１時間攪拌後、７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却後、該反応混合物に水１００ｍｌを加えた後、全量が約１００ｍｌになるまで減圧下濃縮し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル（以下、本発明化合物（８）と記す。）３．６０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.31-1.81(8H, m), 2.11-2.16(1H, m), 2.34-2.41(2H, m), 2.71-2.78(2H, m), 3.04(1H, d), 3.75(3H, s), 4.91-4.96(4H, m)
製造例８
本発明化合物（８）３．６０ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにm−クロロ過安息香酸４．７５ｇを加えた。該混合物を室温で１時間攪拌後、５０℃で３時間攪拌した。該反応混合物を０℃まで冷却し、５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、１時間攪拌した後、有機層を分離した。水層をクロロホルム５０ｍｌで抽出後、有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで２回洗浄し、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（９）と記す。）２．４１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.50-1.83(7H, m), 2.14-2.17(1H, m), 2.26-2.29(1H, m), 2.66-2.74(2H, m), 3.19-3.27(1H, m), 3.48-3.53(1H, m), 3.75(1H, d), 3.84(3H, s), 3.91-3.96(4H, m)
製造例９
本発明化合物（９）２．４１ｇをアセトン２５ｍｌに溶解し、これにトルエンスルホン酸０．１１ｇを加え、窒素雰囲気下、５０℃で８時間攪拌した。該反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１．２４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.73-1.86(2H, m), 2.10-2.13(1H, m), 2.40-2.49(5H, m), 2.68-2.77(3H, m), 3.28-3.35(1H, m), 3.47-3.53(1H, m), 3.85(2H, d), 3.87(3H, s)
製造例１０
本発明化合物（９）１．２４ｇをクロロホルム１７ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにジエチルアミノサルファトリフルオリド１．３７ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム４０ｍｌで希釈し、水３０ｍｌを加えた後、有機層を分離した。水層をクロロホルム３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（１１））０．８７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.67-1.83(6H, m), 2.14-2.37(3H, m), 2.66-2.74(2H, m), 3.22-3.29(1H, m), 3.45-3.52(1H, m), 3.77(1H, d), 3.86(3H, s)
製造例１１
本発明化合物（１１）０．５０ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに６０％ナトリウムヒドリド０．０７ｇを加えた後、更にＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド０．５０ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液に水３０ｍｌを加え、有機層を分離した。水層を酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．４３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.67-1.89(5H, m), 2.12-2.43(3H, m), 2.55-2.74(3H, m), 3.21-3.40(2H, m), 3.98(3H, s)
製造例１２
本発明化合物（１２）０．３３ｇをメタノール３ｍｌに溶解し、０℃でこれに２．０Ｍアンモニア／メタノール溶液３ｍｌを加えた後、室温で１８時間攪拌した。該反応溶液に水３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．４３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.73-1.88(4H, m), 2.21-2.61(4H, m), 2.61-2.77(3H, m), 3.28-3.35(1H, m), 3.40-3.48(1H, m), 5.90(1H, s), 6.53(1H, s)
製造例１３
シクロヘキサン−１，４−ジメタノールモノトシレート（trans／cis=６／４）２２．８g及びジメチルスルホキシド１００ｍｌに、チオ酢酸カリウム８．６８ｇを加え、室温で１時間、６０℃で６時間攪拌した。該混合物を室温まで冷却後、飽和食塩水１００ｍｌを加え、ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水１００ｍｌ、水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣にメタノール１００ｍｌを加え、氷浴で冷却下、これに２８％ナトリウムメトキシド１５．４３ｇをメタノール５０ｍｌの希釈液を３０分かけて滴下後、３０分攪拌した。その後、該混合物に３，３，３−トリフルオロ−１−ヨードプロパン１７．９２ｇを加え、６０℃で６時間攪拌した。該反応混合物を室温に冷却後、飽和食塩水１５０ｍｌを加え、メタノールを減圧留去した。得られた濃縮物をｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンメタノール（以下、本発明化合物（１４）と記す。）８．４６ｇを得た。尚、得られた本発明化合物（１４）は、trans体／cis体＝６／４の混合物であった。
trans−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンメタノール
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 0.96-1.01(4H, m), 1.40-1.47(4H, m), 1.58-1.83(1H, m), 1.92-1.94(1H, m), 2.34-2.40(2H, m), 2.43(2H, d), 2.64-2.68(2H, m)3.45(2H, dd)
cis−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンメタノール
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.22-1.27(4H, m), 1.40-1.62(6H, m), 2.34-2.40(2H, m), 2.52(2H, d), 2.64-2.68(2H, m)3.53(2H, dd)
製造例１４
本発明化合物（１４）（但し、trans体／cis体＝６／４）７．４ｇをクロロホルム６０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにm−クロロ過安息香酸１０．８５ｇを加え、室温で１時間、５０℃で３時間攪拌した。該反応混合物を０℃まで冷却し、５％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、１時間攪拌した。有機層を分離し、水層をクロロホルム５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで２回洗浄し、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ｔ−ブチルメチルエーテルで結晶化し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサンメタノール（以下、本発明化合物（１５）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（１５ｔ）と記す。）４．１３ｇ及びcis体（以下、本発明化合物（１５ｃ）と記す。但し、trans体／cis体=１／９）３．３８ｇを得た。
本発明化合物（１５ｔ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.04-1.19(4H, m), 1.30(1H, t), 1.45-1.49(1H, m), 1.84-1.89(2H, m), 2.04-2.10(3H, m), 2.62-2.74(2H, m), 2.93(2H, d), 3.15-3.19(2H, m), 3.45(2H, dd)
本発明化合物（１５ｃ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.04-1.19(4H, m), 1.30(1H, t), 1.45-1.49(1H, m), 1.84-1.89(2H, m), 2.04-2.10(3H, m), 2.62-2.74(2H, m), 2.93(2H, d), 3.15-3.19(2H, m), 3.45(2H, dd)
製造例１５
オキザリルクロライド７．４６ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液にジクロロメタン５０ｍｌに溶解したジメチルスルホキシド９．５３ｇを２０分間かけて滴下し、−５０℃で３０分間攪拌した。該反応混合物にジクロロメタン１５０ｍｌに溶解した本発明化合物（１５ｔ）１３．５１ｇを３０分間かけて滴下し、−５０℃で４０分間攪拌し、トリエチルアミン１５．７０ｇを４０分間かけて滴下した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水１００ｍｌを加え、有機層を分離後、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸水溶液１５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌ、水１５０ｍｌで順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−(３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（１６ｔ）と記す。）１０．０４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.18-1.27(2H, m), 1.33-1.43(2H, m), 2.06-2.24(6H, m), 2.63-2.74(2H, m), 2.95(2H, d), 3.16-3.21(2H, m), 9.62(1H, s)
製造例１６
四臭化炭素２３．２１gをジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却し、これにトリフェニルホスフィン３６．７２ｇを３０分かけて加え、さらに３０分攪拌した。該溶液にジクロロメタン５０ｍｌに溶解した本発明化合物（１６ｔ）１０．４ｇを３０分かけて滴下し、室温にて６時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌを加え、固体をろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（１７）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（１７ｔ）と記す。）１２．９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.16-1.29(4H, m), 1.84-1.86(2H, m), 2.04-2.08(2H, m), 2.21-2.26(1H, m), 2.62-2.74(2H, s), 2.92(2H, d), 3.15-3.22(2H, m), 6.19(2H, d)
製造例１７
本発明化合物（１７ｔ）１２．９０ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液を３０分間かけて滴下し、−５０℃で１時間、０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴で冷却した１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌに注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（１８）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（１８ｔ）と記す。）５．５９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.11-1.20(2H, m), 1.43-1.53(2H, m), 2.02-2.13(6H, m), 2.19-2.23(1H, m), 2.62-2.73(2H, m), 2.91(2H, d), 3.15-3.19(2H, m)
製造例１７
〔工程１７−１〕
オキザリルクロライド７．８７ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液にジクロロメタン５０ｍｌに溶解したジメチルスルホキシド４．８５ｇを２０分間かけて滴下し、−５０℃で３０分間攪拌した。該反応混合物にジクロロメタン１５０ｍｌに溶解した本発明化合物（１５）（但し、trans体／cis体＝６／４）９．２８ｇを３０分間かけて滴下し、−５０℃で４０分間攪拌し、トリエチルアミン１８．２２ｇを４０分間かけて滴下した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水１００ｍｌを加え、有機層を分離後、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。あわせた有機層を１Ｎ塩酸水溶液１５０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌ、水１５０ｍｌで順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１６）８．４１ｇを得た。尚、得られた本発明化合物（１６）はtrans体／cis体＝６／４の混合物であった。
〔工程１７−２〕
四臭化炭素１９．９０gをジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却し、これにトリフェニルホスフィン３１．４８ｇを３０分かけて加え、さらに３０分攪拌した。該溶液にジクロロメタン５０ｍｌに溶解した本発明化合物（１６）（但し、trans体／cis体＝６／４）８．４１ｇを３０分かけて滴下し、室温にて６時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌを加え、固体をろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１７）１２．７ｇを得た。尚、得られた本発明化合物（１７）はtrans体／cis体＝６／４であった。
〔工程１７−３〕
本発明化合物（１７）（但し、trans／cis=６／４）１２．７ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液に１．６Ｍｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液４０ｍｌを３０分間かけて滴下し、−５０℃で１時間、０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴で冷却した１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌに注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１８）のcis体（以下、本発明化合物（１８ｃ）と記す。）１．６８ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.58-1.67(2H, m), 1.82-1.84(3H, m), 2.01-2.17(5H, m), 2.62-2.74(2H, m), 2.78(1H, br.s), 2.97(2H, d), 3.15-3.19(2H, m)
製造例１８
本発明化合物（１７）１．８８ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液２．８ｍｌを１０分間かけて滴下し、−５０℃で１時間攪拌し、アクリル酸メチル０．３７ｇを加え、０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴で冷却した１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌに注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される５−〔４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキシル〕−４−ペンチン酸メチルエステル（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．７０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.14-1.20(2H, m), 1.43-1.56(2H, m), 2.02-2.22(8H, m), 2.31-2.40(2H, m), 2.54-2.60(1H, m), 2.60-2.71(1H, m), 2.89-2.96(3H, m), 3.24-3.26(1H, m), 3.70(3H, s)
製造例１９
本発明化合物（１６）０．５７ｇにピリジン０．３２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを加え、１時間攪拌した。該混合物に無水酢酸１ｍｌを加え、１００℃で２時間攪拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−シアノ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３２ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.14-1.26(2H, m), 1.63-1.73(1H, m), 2.03-2.43(7H, m), 2.64-2.74(2H, m), 2.92(2H, d), 3.16-3.20(2H, m)
製造例２０
本発明化合物（３）０．１９ｇをピリジン１ｍｌに溶解し、これにＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０８ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液に水３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサノン Ｏ−メチルオキシム（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．１９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.30-1.39(2H, m), 1.84-1.92(1H, m), 2.12-2.23(3H, m), 2.37-2.46(2H, m), 2.65-2.72(2H, m), 2.96(2H, d), 3.17-3.24(2H, m)
製造例２１
本発明化合物（７）０．５８ｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに０．９Ｍ臭化メチルマグネシウム／テトラヒドロフラン溶液２．２ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液に水２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキセン（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．２１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.47-1.61(1H, m), 1.97-2.06(2H, m), 2.24-2.30(2H, m), 2.42-2.47(2H, m), 2.65-2.75(2H, m)2.84(1H, s), 3.00-3.03(2H, m), 3.17-3.21(2H, m), 6.14(1H, br.s)
製造例２２
オキザリルクロライド６２．８３ｇをジクロロメタン２５０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液にジクロロメタン２５０ｍｌに溶解したジメチルスルホキシド７７．３５ｇを６０分間かけて滴下し、−５０℃で６０分間攪拌した。該反応混合物にジクロロメタン２５０ｍｌに溶解した本発明化合物（１４）（trans体／cis体＝６／４の混合物）８４．５４ｇを６０分間かけて滴下し、−５０℃で９０分間攪拌し、トリエチルアミン１００．１８ｇを９０分間かけて滴下した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水３００ｍｌを加え、有機層を分離後、水層をクロロホルム２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１Ｎ塩酸水溶液３００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌ、水３００ｍｌで順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンカルバルデヒド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）のcis体（以下、本発明化合物（２３ｃ）と記す。）２３．０３ｇ及びtrans体（以下、本発明化合物（２３ｔ）と記す。）３８．５１ｇを得た。
本発明化合物（２３ｃ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.05-1.16(2H, m), 1.49-1.66(3H, m), 1.72-1.80(2H, m), 2.07-2.16(2H, m), 2.30-2.47(5H, m), 2.63-2.67(2H, m), 9.62(1H, d)
本発明化合物（２３ｔ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 0.99-1.10(2H, m), 1.24-1.34(2H, m), 1.40-1.53(1H, m), 1.97-2.08(4H, m), 2.13-2.25(1H, m), 2.31-2.43(2H, m), 2.46(2H, m), 2.65-2.69(2H, m), 9.69(1H, d)
製造例２３
四臭化炭素１００．４８gをジクロロメタン３００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却し、これにトリフェニルホスフィン１５８．８６ｇを９０分かけて加え、さらに３０分攪拌した。該溶液にジクロロメタン１００ｍｌに溶解した本発明化合物（２３ｔ）３８．５１ｇを３０分かけて滴下し、室温にて６時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテル５００ｍｌを加え、固体をろ過後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（２４）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（２４ｔ）と記す。）６６．５６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 0.98-1.08(2H, m), 1.10-1.20(2H, m), 1.37-1.49(1H, m), 1.78-1.85(2H, m), 1.88-1.95(2H, m), 2.17-2.29(1H, m), 2.31-2.41(2H, m), 2.43(2H, m), 2.64-2.68(2H, m), 6.19(1H, d)
製造例２４
本発明化合物（２４ｔ）５３．７８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。該溶液に１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１８０ｍｌを６０分間かけて滴下し、−５０℃で１時間、０℃で２時間攪拌した。該反応混合物を氷浴で冷却した１Ｎ塩酸水溶液３００ｍｌに注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌ、飽和食塩水３００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（２５）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（２５ｔ）と記す。）３１．５４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 0.92-1.03(2H, m), 1.34-1.53(3H, m), 1.86-1.94(2H, m), 1.98-2.06(3H, m), 2.15-2.24(1H, m), 2.30-2.41(2H, m), 2.42(2H, d), 2.64-2.68(2H, m)
製造例２５
本発明化合物（２３ｔ）に代えて、本発明化合物（２３ｃ）を用いて、製造例２３及び製造例２４に記載の方法に準じて行い、本発明化合物２５のcis体（以下、本発明化合物（２５ｃ）と記す。）を製造した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３８−１．５３（５Ｈ、ｍ）、１．６７−１．７５（２Ｈ、ｍ）、１．７８−１．８６（２Ｈ、ｍ）、２．０５（１Ｈ、ｄ）、２．３１−２．４４（２Ｈ、ｍ）、２．４７（２Ｈ、ｄ）、２．６５−２．６９（２Ｈ、ｍ）、２．７４−２．７９（１Ｈ、ｍ）
製造例２６
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）２０．３０ｇを水６０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、−２０℃で本発明化合物（２４ｔ）７．５１ｇのメタノール６０ｍｌ溶液を６０分かけて滴下し、２時間攪拌した。該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニルメチル）シクロヘキサン（以下、本発明化合物（２６）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（２６ｔ）と記す。）４．８８ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)): 1.02-1.21(2H, m), 1.41-1.53(2H, m), 1.82-2.00(2H, m), 2.00-2.09(4H, m), 2.20-2.27(1H, m), 2.40-2.46(1H, m), 2.57-2.68(2H, m), 2.71-2.92(3H, m)
製造例２７
〔工程２７−１〕
チオ酢酸カリウム７．３５ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン３０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン１１．３９ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を８０℃に加熱して、減圧下蒸留して、下記式
Figure 2009256302
で示される３，３，３−トリフルオロプロピルチオ酢酸エステル９．９９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.35-2.43(2H,m), 2.36(3H, s), 3.01-3.06(2H, m)
３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパンに代えて、３−ヨード−１，１，１−トリフルオロプロパンを用いて、同様に反応を行い、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ酢酸エステルを得る。
〔工程２７−２〕
３，３，３−トリフルオロプロピルチオ酢酸エステル９．９９ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１１．２ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル４．３８ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリル７．５６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.44-2.55(2H,m), 2.92-2.98(2H, m), 3.36(2H, s)
〔工程２７−３〕
（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリル４．９７ｇとタングステン酸ナトリウム二水和物０．０７ｇを水７ｍＬに混合した懸濁液を撹拌しながら、３１％過酸化水素水２．３ｍｌを加えた。反応途中、反応液中に析出する固体を一部採取し、薄層クロマトグラフィーにて精製したところ、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル（1H-NMRは下記に記載）が生じていることが確認できた。該混合物を６５℃に昇温し、更に３１％過酸化水素水２．３ｍｌを加え、７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルム：ヘキサン＝１：２で結晶化し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル５．４４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.73-2.85(2H,m), 3.50-3.56(2H, m), 4.07(2H, s)
Figure 2009256302
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.66-2.73(2H,m), 3.15-3.23(2H, m), 3.67-3.81(2H, m)
〔工程２７−４〕
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル４．０２ｇ、トルエン１００ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．２３ｇおよび１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール３．３２ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを２０ｍｌ留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にテトラヒドロフラン１００ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム１.０１ｇを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水１００ｍｌおよび酢酸エチル１００ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸１００ｍｌを滴下し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌ、水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（２７）
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（２７）と記す。）５．４５ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.61-1.90(7H,m), 2.13-2.23(1H,m), 2.39-2.51(1H, m), 2.67-2.86(2H, m), 3.39-3.47(1H, m), 3.51-3.60(1H, m), 3.85(1H, d), 3.92-3.99(4H, m)
製造例２８
本発明化合物（２７）３．２０ｇに酢酸７ｍｌおよび水３ｍｌを加え、７０℃に加熱し、１０時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌにゆっくりと加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（２８）と記す。）２．５９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.87-1.97(2H,m), 2.18-2.25(1H,m), 2.42-2.60(5H, m), 2.73-2.95(3H, m), 3.41-3.51(1H, m), 3.55-3.66(1H, m), 3.97(1H, d)
製造例２９
本発明化合物（２８）０．１５ｇをジクロロメタン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−２０℃でこれにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．２１ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム３０ｍｌで希釈し、水３０ｍｌを加え、有機層を分離した。水層をクロロホルム３０ｍｌで２回抽出し、有機層を合一して、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．１６を得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.41-1.99(5H,m), 2.16-2.32(3H,m), 2.42-2.58(1H, m), 2.70-2.86(2H, m), 3.38-3.49(1H, m), 3.54-3.68(1H, m), 3.87(1H, d)
製造例３０
本発明化合物（２８）１．４９ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれに０．５Mエチニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液３０ｍｌを加え、０℃で５時間攪拌した。該反応溶液に１Ｎ塩酸水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１．６９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.59-2.28(9H,m), 2.28-2.47(1H, m), 2.61(1H, s), 2.71-2.84(2H, m), 3.40-3.48(1H, m), 3.52-3.60(1H, m), 3.87(1H, d)
製造例３１
本発明化合物（３０）０．６５ｇをジクロロメタン６ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃でこれにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．４８ｇを加え、室温で５時間攪拌した。該反応溶液をクロロホルム２０ｍｌで希釈し、水２０ｍｌを加えた後に、有機層を分離した。水層をクロロホルム２０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一して、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−エチニル−４−フルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．３１ｇ及び２−（４−エチニル−シクロヘキセン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．２３ｇを得た。尚、得られた本発明化合物（３２）は、１：１の異性体混合物であった。
本発明化合物（３１）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.73-2.15(6H,m), 2.25-2.2.39(2H, m), 2.44-2.54(1H, m), 2.66(1H, d), 2.71-2.84(2H, m), 3.40-3.48(1H, m), 3.53-3.61(1H, m), 3.87(1H, d)
本発明化合物（３２）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.68-2.84(9H,m), 2.84(1H, d), 3.39-3.49(1H, m), 3.51-3.66(1H, m), 3.89(1H, d), 6.10-6.18(2H, m)
製造例３２
本発明化合物（２８）２．８１ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．７５ｇ、メトキシアミン塩酸塩０．７９を加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３３）と記す。）２．８６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.50-1.71(2H,m), 1.80-1.91(1H, m), 1.95-2.08(1H, m), 2.16-2.27(1H, m), 2.30-2.44(1H, m), 2.49-2.57(1H, m), 2.62-2.71(1H, m), 2.72-2.86(2H, m), 3.32-3.48(2H, m), 3.52-3.61(1H, m), 3.83(3H, s), 3.87(1H, d)
製造例３３
本発明化合物（２８）０．２０ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．０６ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液にヘキサン５０ｍｌを加え、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．０９３ｇを得た。
1H-NMR(CD3OD, TMS, δ(ppm)):1.29-1.48(2H, m), 1.69-1.85(1H, m), 1.87-2.01(1H, m), 2.07-2.27(2H, m), 2.29-2.38(1H, m), 2.51-2.59(1H, m), 2.67-2.81(2H, m), 3.18-3.22(1H, m), 3.26-3.34(2H, m), 4.47(1H, br.s)
製造例３４
ヒドロキシルアミン塩酸塩に代えて、エトキシアミン塩酸塩０．００８ｇを用いて、製造例３３に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．０９５ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.25(3H, t), 1.51-1.72(2H, m), 1.79-1.92(1H, m), 1.95-2.07(1H, m), 2.17-2.27(1H, m), 2.31-2.43(1H, m), 2.49-2.59(1H, m), 2.61-2.71(1H, m), 2.72-2.86(2H, m), 3.35-3.49(2H, m), 3.51-3.61(1H, m), 3.85(1H, d), 4.05(2H, q)
製造例３５
ヒドロキシルアミン塩酸塩に代えて、ｔ−ブトキシアミン塩酸塩０．０１ｇを用いて、製造例３３に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（ｔ−ブトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．１９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.26(9H, s), 1.49-1.70(2H, m), 1.75-1.88(1H, m), 1.91-2.06(1H, m), 2.14-2.25(1H, m), 2.27-2.42(1H, m), 2.51-2.59(1H, m), 2.59-2.70(1H, m), 2.71-2.88(2H, m), 3.35-3.48(2H, m), 3.52-3.68(1H, m), 3.86-3.88(1H, m)
製造例３６
ヒドロキシルアミン塩酸塩に代えて、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩０．００９ｇを用いて、製造例３３に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（Ｏ−アリルヒドロキシルイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．０６１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.52-1.72(2H, m), 1.79-1.94(1H, m), 1.96-2.09(1H, m), 2.16-2.28(1H, m), 2.31-2.42(1H, m), 2.50-2.59(1H, m), 2.61-2.72(1H, m), 2.72-2.86(2H, m), 3.38-3.48(2H, m), 3.52-3.61(1H, m), 3.85-3.88(1H, m), 4.52-4.55(2H, m), 5.19-5.33(2H, m), 5.92-6.04(2H, m)
製造例３７
ヒドロキシルアミン塩酸塩に代えて、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩０．００９ｇを用いて、製造例３３に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（Ｏ−ベンジルヒドロキシルイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．１０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.49-1.72(2H, m), 1.81-2.08(2H, m), 2.16-2.27(1H, m), 2.30-2.43(1H, m), 2.50-2.58(1H, m), 2.61-2.70(1H, m), 2.72-2.83(2H, m), 3.38-3.48(2H, m), 3.51-3.61(1H, m), 3.84-3.87(1H, m), 5.07(2H, s), 7.28-7.34(1H, m), 7.35-7.36(4H, m)
製造例３８
本発明化合物（２８）０．２０ｇをピリジン２ｍｌに溶解し、Ｏ−カルボキシメチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０６ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（Ｏ−カルボキシメチルヒドロキシルイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．０９４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.56-1.72(2H, m), 1.88-2.11(2H, m), 2.17-2.29(1H, m), 2.31-2.43(1H, m), 2.47-2.56(1H, m), 2.60-2.70(1H, m), 2.73-2.84(2H, m), 3.38-3.43(4H, m), 4.57(2H, s)
製造例３９
本発明化合物（３３）０.１６ｇをジメチルスルホキシド３ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。該混合物に６０％水素化ナトリウム０.０５ｇを加え、３０分間攪拌した後、ヨウ化メチル０.１１ｇを加え、室温にて一晩攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０.１３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.31-1.64(2H,m), 1.75(3H, s), 1.76-1.91(1H, m), 2.13-2.32(3H, m), 2.48-2.62(2H, m), 2.69-2.87(2H, m), 3.32-3.47(2H, m), 3.55-3.64(1H, m), 3.83(3H, s)
製造例４０
ヨウ化メチルに代えて、ヨウ化エチル０．１３ｇを用いて、製造例３９に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ブチロニトリル（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０.１３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm))::1.27(3H, t), 1.43-1.69(2H,m), 1.73-1.87(1H, m), 2.10-2.31(5H, m), 2.49-2.61(2H, m), 2.71-2.87(2H, m), 3.33-3.47(2H, m), 3.55-3.66(1H, m), 3.83(3H, s)
製造例４１
ヨウ化メチルに代えて、１-ヨードプロパン０．１４ｇを用い、製造例３９に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０.０５５ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.06(3H, t), 1.44-1.71(4H, m), 1.73-1.86(1H, m), 1.94-2.13(2H, m), 2.15-2.31(3H, m), 2.48-2.61(2H, m), 2.73-2.83(2H, m), 3.32-3.46(2H, m), 3.55-3.65(1H, m), 3.83(3H, s)
製造例４２
ヨウ化メチルに代えて、３−ブロモプロペン０．１０ｇを用いて、製造例３９に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンテンニトリル（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０.１４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.41-1.68(2H, m), 1.73-1.87(1H, m), 2.12-2.33(3H, m), 2.47-2.82(5H, m), 2.86-2.91(1H, m), 3.31-3.48(2H, m), 3.61-3.68(1H, m), 3.83(3H, s), 5.40-5.49(2H, m), 5.87-6.02(1H, m)
製造例４３
ヨウ化メチルに代えて、３−ブロモプロピン０．１０ｇを用いて、製造例３９に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンチンニトリル（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０.１４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.29-1.47(1H, m), 1.50-1.68(1H, m), 1.74-1.91(1H, m), 2.13-2.35(3H, m), 2.43-2.45(1H, m), 2.49-2.61(1H, m), 2.73-2.86(3H, m), 2.91-3.11(2H, m), 3.32-3.47(1H, m), 3.73-3.89(2H, m), 3.83(3H, s)
製造例４４
本発明化合物（３３）０.４５ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。６０％水素化ナトリウム０.１０ｇを加え、３０分間攪拌した後、Ｎ−クロロこはく酸イミド０.２０ｇを加え、室温にて一晩攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌ、飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−クロロ−２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０.３９ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.52-1.91(3H,m), 2.16-2.29(1H, m), 2.34-2.48(2H, m), 2.52-2.63(1H, m), 2.74-2.89(3H, m), 3.36-3.46(1H, m), 3.64-3.82(2H, m), 3.84(3H, s)
製造例４５
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル１.００ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．１２ｇおよびシクロペンタノン１.０１ｇを６時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム０.４２ｇを加え、室温で６時間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却した後、水１０ｍｌおよび酢酸エチル３０ｍｌを加えた。該混合物を攪拌しながら１Ｎ塩酸５０ｍｌを滴下した後、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（４６）
Figure 2009256302
で示される２−シクロペンチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４６）と記す。）１.０１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.46-1.56(1H, m), 1.59-1.71(3H, m), 1.73-1.85(2H, m), 2.02-2.17(2H, m), 2.66-2.86(3H, m), 3.38-3.56(2H, m), 4.03(1H, d)
製造例４６
シクロペンタノンに代えて、シクロヘキサノン１.１４ｇを用いて、製造例４５に記載の方法に準じて、下記の式（４７）
Figure 2009256302
で示される２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４７）と記す。）１.０１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.16-1.28(1H, m), 1.30-1.47(4H, m), 1.69-1.77(1H, m), 1.79-1.88(3H, m), 2.15-2.22(1H, m), 2.39-2.49(1H, m), 2.70-2.84(2H, m), 3.37-3.46(1H, m), 3.48-3.56(1H, m), 3.80(1H, d)
製造例４７
シクロペンタノンに代えて、シクロヘプタノン１.２３ｇを用いて、製造例４５に記載の方法に準じて、下記の式（４８）
Figure 2009256302
で示される２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４８）と記す。）１.２４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.50-1.86(11H, m), 2.14-2.22(1H, m), 2.56-2.62(1H, m), 2.70-2.83(2H, m), 3.36-3.44(1H, m), 3.48-3.56(1H, m), 3.84(1H, d)
製造例４８
シクロペンタノンに代えて、４−メチルシクロヘキサノン１.３４ｇを用いて、製造例４５に記載の方法に準じて、下記の式（４９）
Figure 2009256302
で示される２−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（４９）と記す。）１.１２ｇを得た。尚、得られた本発明化合物（４９）は６／４の異性体混合物であった。
本発明化合物（４９）の主異性体
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):0.98(3H, d), 1.00-1.12(1H, m), 1.32-1.97(8H, m), 2.45-2.54(1H, m), 2.71-2.87(2H, m), 3.37-3.59(2H, m), 3.92(1H, d)
本発明化合物（４９）の副異性体
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):0.91(3H, d), 1.32-1.97(8H, m), 2.14-2.23(1H, m), 2.33-2.43(1H, m), 2.71-2.87(2H, m), 3.37-3.59(2H, m), 3.82(1H, d)
製造例４９
シクロペンタノンに代えて、４,４−ジメチルシクロヘキサノン１.２４ｇを用いて、製造例４５に記載の方法に準じて、下記の式（５０）
Figure 2009256302
で示される２−（４,４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０.９８ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):0.93(3H, s), 0.94(3H, s), 1.25-1.36(2H, m), 1.45-1.69(5H, m), 1.94-2.03(1H, m), 2.30-2.39(1H, m), 2.69-2.83(2H, m), 3.37-3.46(1H, m), 3.48-3.56(1H, m), 3.84(1H, d)
製造例５０
（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル３.３１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．１９ｇおよび４−シアノシクロヘキサノン２.０３ｇを６時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム０.６２ｇを加え、室温で６時間攪拌した。該反応混合物を０℃に冷却した後、水３０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該混合物を攪拌しながら、１Ｎ塩酸９０ｍｌを滴下した後、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（５１）
Figure 2009256302
で示される２−（４−シアノシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５１）と記す。）のtrans体（以下、本発明化合物（５１ｔ）と記す。）０.５１ｇ及びcis体（以下、本発明化合物（５１ｃ）と記す。）０.５９ｇを得た。
本発明化合物（５０ｃ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.40-1.54(2H, m), 1.64-1.79(2H, m), 1.89-1.99(1H, m), 2.21-2.30(2H, m), 2.30-2.38(1H, m), 2.41-2.54(2H, m), 2.69-2.84(2H, m), 3.37-3.47(1H, m), 3.51-3.59(1H, m), 3.83(1H, d)
本発明化合物（５０ｔ）
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.64-1.88(4H, m), 1.95-2.02(1H, m), 2.09-2.19(2H, m), 2.19-2.29(1H, m), 2.41-2.51(1H, m), 2.51-2.69(2H, m), 3.00-3.05(1H, m), 3.41-3.50(1H, m), 3.54-3.63(1H, m), 3.83(1H, d)
製造例５１
本発明化合物（２７）０.３４ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、１，２−エタンジチオール０.２１ｇ、テトラブチルアンモニウムトリブロミド０.０５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌを加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジチアスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０.３６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.67-1.83(2H,m), 1.88-1.97(1H, m), 1.98-2.09(2H, m), 2.17-2.30(3H,m), 2.36-2.48(1H, m), 2.67-2.85(2H, m), 3.24-3.36(4H, m), 3.48-3.50(1H, m), 3.60-3.83(1H, m), 3.86(1H, d)
製造例５２
〔工程５２−１〕
チオ酢酸カリウム２２.８５ｇをメタノール２００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、０℃で１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン５４.７９ｇを３０分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。この際、反応溶液をＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）で分析し、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオアセテートの生成を確認した。該混合物を０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液４０.５２ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル１６.６１ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１Ｎ塩酸水溶液を加え、メタノールを減圧留去した。ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７.８１ｇを得た。
Figure 2009256302
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.35-2.52(2H,m), 2.94-3.03(2H, m), 3.36(2H, s)
尚、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオアセテートの標品は、１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンに代えて、１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．２２ｇを用いて、製造例２７の〔工程２７−１〕に記載の方法に準じて、０．８２ｇを得た。
〔工程５２−２〕
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７.８１ｇとタングステン酸ナトリウム二水和物０．２８ｇを水３０ｍＬに混合した懸濁液を撹拌しながら、３１％過酸化水素水８.９４ｍｌを加えた後、６５℃に昇温し、３１％過酸化水素水８.９４ｍｌを加え、７０℃で１時間攪拌した。反応途中、スルホキシド体と推測される化合物の生成がＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）分析にて確認された。該反応混合物を室温まで冷却し、亜硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで３回抽出した。有機層を合一し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルム：ヘキサン＝１：２で結晶化し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル１７.８４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.66-2.80(2H,m), 3.53-3.58(2H, m), 4.09(2H, s)
〔工程５２−３〕
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル７.７４ｇ、トルエン１００ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．２３ｇおよび１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール４.８１ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを２０ｍｌ留去した後、室温まで冷却した。該反応混合物にテトラヒドロフラン１００ｍｌを加え、０℃に冷却後、水素化ホウ素ナトリウム１.１７ｇを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水１００ｍｌおよび酢酸エチル１００ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸１００ｍｌを滴下し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌ、水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（５３）
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５３）と記す。）５.００ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.58-1.91(7H,m), 2.13-2.22(1H, m), 2.39-2.51(1H, m), 2.58-2.82(2H, m), 3.40-3.50(1H, m), 3.53-3.63(1H, m), 3.87(1H, d), 3.93-3.98(4H, m)
製造例５３
本発明化合物（５３）５.００ｇに酢酸１４ｍｌおよび水６ｍｌを加え、７０℃に加熱し、１０時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌにゆっくりと加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５４）と記す。）３.５６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.84-1.97(2H,m), 2.17-2.26(1H,m), 2.40-2.61(5H, m), 2.81-2.85(2H, m), 3.44-3.54(1H, m), 3.59-3.70(1H, m), 3.99(1H, d)
製造例５４
本発明化合物（５４）０.３５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．７５ｇ、メトキシアミン塩酸塩０．７９ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０.３４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.55-1.72(2H,m), 1.80-1.92(1H, m), 1.95-2.11(1H, m), 2.17-2.28(1H, m), 2.31-2.45(1H, m), 2.48-2.58(1H, m), 2.61-2.80(3H, m), 3.33-3.40(1H, m), 3.42-3.50(1H, m), 3.55-3.65(1H, m), 3.83(3H, s), 3.89(1H, d)
製造例５５
本発明化合物（１５）２.８８ｇをピリジン１０ｍｌに溶解し、p−トルエンスルホニルクロライド１.９１を加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をトルエン２０ｍｌに溶解し、ヨウ化ナトリウム１.５０ｇ、１，８-ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデカ-７-エン１．５２ｇを加え、１１０℃に加熱し、１０時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１−メチレン−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサン（以下、本発明化合物（５６）と記す。）１．０１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.20-1.31(2H, m), 2.03-2.17(4H, m), 2.22-2.36(3H, m), 2.62-2.74(2H, m), 2.95(2H, d), 3.16-3.21(2H, m), 4.66(2H, s)
製造例５６
本発明化合物（５６）０．６０ｇをジクロロメタン４ｍｌに溶解し、ブロモホルム０．８６ｇ、水酸化ナトリウム０．４４ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０２ｇを加え、超音波照射条件下に３０℃で４時間攪拌した。該反応混合物に２Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される１，１−ジブロモ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．３１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.23-1.34(2H, m), 1.39(2H, s), 1.59-1.67(2H, m), 1.85-1.95(2H, m), 2.07-2.15(2H, m), 2.16-2.25(1H, m), 2.63-2.75(2H, m), 2.99(2H, d), 3.17-3.21(2H, m)
製造例５７
ブロモホルムに代えて、クロロホルム０．７１ｇを用いて、製造例５６に記載の方法に準じて、下記式
Figure 2009256302
で示される１，１−ジクロロ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン（以下、本発明化合物（５８）と記す。）０．４１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.24-1.35(2H, m), 1.53-1.62(4H, m), 1.84-1.93(2H, m), 2.08-2.15(2H, m), 2.16-2.26(1H, m), 2.63-2.75(2H, m), 2.99(2H, d), 3.18-3.22(2H, m)
製造例５８
本発明化合物（５４）０.４６ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．８６ｇ、３０％エトキシアミン塩酸塩水溶液０．８６gを加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０.３４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.25(3H, t), 1.55-1.73(2H, m), 1.76-1.92(1H, m), 1.94-2.09(1H, m), 2.16-2.29(1H, m), 2.31-2.44(1H, m), 2.48-2.57(1H, m), 2.62-2.79(3H, m), 3.36-3.51(2H, m), 3.54-3.65(1H, m), 3.88(1H, d), 4.08(2H, q)
製造例５９
〔工程５９−１〕
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタンに代えて、１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−テトラフルオロブタン４．１９ｇを用いて、製造例５２の〔工程５２−１〕に記載の方法に準じて、（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル４．７７ｇを得た。
Figure 2009256302
〔工程５９−２〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）１６．１４ｇを水５０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）アセトニトリル４．７７ｇのメタノール５０ｍｌ溶液を６０分かけて滴下し、２時間攪拌した。該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル４．００ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.70-2.81(2H,m), 3.50-3.55(2H, m), 4.08(2H, s)
〔工程５９−３〕
（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル４．００ｇ、トルエン５０ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．１５ｇおよび１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール２．２８ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを３０ｍｌ留去した後、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸２０ｍｌを滴下し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（６０）
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６０）と記す。）４．４１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.51-2.22(8H, m), 2.40-2.51(1H, m), 2.64-2.83(2H, m), 3.37-3.48(1H, m), 3.49-3.61(1H, m), 3.86-3.89(1H, m), 3.90-3.99(4H, m)
製造例６０
本発明化合物（６０）４.４１ｇに酢酸１４ｍｌおよび水６ｍｌ、メトキシアミン塩酸塩１.５０ｇ、酢酸ナトリウム１.４７ｇを加え、１００℃に加熱し、１０時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌにゆっくりと加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−メトキシイミノシクロヘキシル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６１）と記す。）３.６１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.52-1.72(2H,m), 1.81-1.91(1H, m), 1.96-2.08(1H, m), 2.16-2.28(1H, m), 2.31-2.44(1H, m), 2.50-2.57(1H, m), 2.62-2.82(3H, m), 3.33-3.48(2H, m), 3.53-3.63(1H, m), 3.83(3H, s), 3.89(1H, d)
製造例６１
〔工程６１−１〕
３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル−１−トルエンスルホナート４２．６５ｇ、チオ酢酸カリウム１１．６５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、８０℃で4時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルチオ酢酸エステル１８．９１ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.28-2.45(5H,m),3.04-3.13(2H, m)
〔工程６１−２〕
３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルチオ酢酸エステル１８．９１ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１１．３２ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル４．４０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルチオ）アセトニトリル１５．７０ｇを得た。
Figure 2009256302
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.40-2.59(2H,m), 2.93-3.06(2H, m), 3.38(2H, s)
〔工程６１−３〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）１５．１０ｇを水１００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、−２０℃で（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルチオ）アセトニトリル１５．７０ｇのメタノール１００ｍｌ溶液を６０分かけて滴下し、２時間攪拌した。該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルフィニル）アセトニトリル１２．５６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.56-2.79(2H,m), 3.10-3.29(2H, m), 3.63-3.84(2H, m)
〔工程６１−４〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）９．２１ｇを水５０ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、（（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルフィニル）アセトニトリル６．８０ｇのメタノール５０ｍｌ溶液を６０分かけて滴下し、一晩攪拌した。該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液２５ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液２５ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル５．４０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.69-2.83(2H,m), 3.54-3.60(2H, m), 4.09(2H, s)
〔工程６１−５〕
（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル５．４０ｇ、トルエン６０ｍｌ、ＤＬ-プロリン０．１８ｇおよび１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール２．７７ｇを３時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを４０ｍｌ留去した後、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム０．６１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌを加えた。室温で６時間攪拌後、０℃に冷却し、水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸２０ｍｌを滴下し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣に酢酸１４ｍｌおよび水６ｍｌを加え、１００℃に加熱し、８時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌにゆっくりと加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６２）と記す。）２．９４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.83-1.98(2H, m), 2.17-2.26(1H, m), 2.38-2.59(5H, m), 2.67-2.97(３H, m), 3.44-3.54(1H, m), 3.60-3.70(1H, m), 4.00(1H, d)
製造例６２
本発明化合物（６２）２．６９ｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶解し、ピリジン０．５２ｇ、メトキシアミン塩酸塩０．５５を加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６３）と記す。）２．８６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.49-1.73(2H,m), 1.77-1.91(1H, m), 1.95-2.09(1H, m), 2.17-2.27(1H, m), 2.31-2.43(1H, m), 2.49-2.57(1H, m), 2.62-2.86( 3H, m), 3.32-3.39(1H, m), 3.42-3.53(1H, m), 3.55-3.66(1H, m), 3.84(3H, s), 3.90(1H, d)
製造例６３
〔工程６３−１〕
１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン２３．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ、チオ酢酸カリウム１１．４２ｇの混合物を窒素雰囲気下、８０℃で４時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、１Ｎ塩酸を滴下し、ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される４，４，４−トリフルオロブチルチオ酢酸エステル１８．２０ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.82-1.92(2H,m), 2.08-2.23(2H, m), 2.35(3H, s) , 2.88-2.99(2H, m)
〔工程６３−２〕
４，４，４−トリフルオロブチルチオ酢酸エステル１８．２０ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１９．２９ｇを１５分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に、０℃でクロロアセトニトリル７．５０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応容器を氷浴で冷却し、飽和食塩水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７．８２ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.91-1.99(2H,m), 2.17-2.32(2H, m), 2.80-2.87(2H, m), 3.32(2H, s)
〔工程６３−３〕
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ4の複塩（Ｏｘｏｎｅ、登録商標）６７．５０ｇを水１００ｍｌに懸濁し、窒素雰囲気下、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）アセトニトリル１７．８２ｇのメタノール１００ｍｌ溶液を６０分かけて滴下し、一晩間攪拌した。該反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
Figure 2009256302
で示される（４，４，４−トリフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル２２．３４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):2.11-2.28(2H,m), 2.32-2.46(2H, m), 3.31-3.43(2H, m), 4.03(2H, s)
〔工程６３−４〕
（４，４，４−トリフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル２４．１０ｇ、トルエン２００ｍｌ、ＤＬ-プロリン１．１１ｇおよび１，４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタール１６．５８ｇを５時間、還流条件下で加熱攪拌した。該反応混合物よりトルエンを１００ｍｌ留去した後、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム１．８９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを加えた。室温で１２時間攪拌後、０℃に冷却し、水２００ｍｌおよび酢酸エチル２００ｍｌを加えた。該溶液を攪拌しながら、１Ｎ塩酸１００ｍｌを滴下し、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（６４）
Figure 2009256302
で示される２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６４）と記す。）２２．０３ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.56-2.49(13H, m), 3.27-3.43(2H, m), 3.81(1H, ｄ), 3.90-4.00(4H, m)
製造例６４
本発明化合物（６４）２０．０３ｇに酢酸７０ｍｌおよび水３０ｍｌを加え、１００℃に加熱し、８時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル３００ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水３００ｍｌにゆっくりと加えた。該溶液を１時間攪拌し、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水３００ｍｌ、飽和食塩水３００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（６５）
Figure 2009256302
で示される２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６５）と記す。）１５．８２ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.81-1.99(2H, m), 2.17-2.64(10H, m), 2.82-2.95(1H, m), 3.30-3.89(2H, m), 3.93(1H, ｄ)
製造例６５
本発明化合物（６５）３．１１ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．８７ｇ、メトキシアミン塩酸塩０．９２ｇを加え、室温にて３時間攪拌した。該反応液に１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合一し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の式（６６）
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６６）と記す。）３．２６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3, TMS, δ(ppm)):1.49-2.08(4H, m), 2.14-2.44(6H, m), 2.47-2.57(1H, m), 2.59-2.70(1H, m), 3.28-3.45(3H, m), 3.80-3.85(４H, ｍ)
製造例６６
ヒドロキシルアミン塩酸塩に代えて、エトキシアミン塩酸塩１．７２ｇを用いて、製造例３５に記載の方法に準じて、下記式（６７）
Figure 2009256302
で示される２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル（以下、本発明化合物（６７）と記す。）２．８７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS, δ(ppm)):1.25(3H, t), 1.46-2.07(4H, m), 2.14-2.43(6H, m), 2.48-2.56(1H, m), 2.59-2.70(1H, m), 3.28-3.44(3H, m), 3.83(1H, ｄ), 4.05(2H, q)
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
式（Ｉ−１）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒa、Ｒb、ｎ及びＱは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
Figure 2009256302
式（Ｉ−２）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒa、Ｒb、ｎ及びＱは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
Figure 2009256302
式（Ｉ−３）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒa、Ｒb、ｎ及びＱは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
Figure 2009256302
式（Ｉ−４）で示される化合物（但し、式中のＡ、Ｒa、Ｒb、ｎ及びＱは下記に示されるいずれかの組合せを表す。）；
Figure 2009256302
式(Ｉ−１)〜(Ｉ−３)で示される化合物におけるＡ;Ｒa;Ｒb;ｎ及びＱの組合せ
[Ａ;Ｒa;Ｒb;ｎ;Ｑ]＝
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF3];
[2,2-ジクロロシクロプロピル{2,2-dichlorocyclopropyl};H;H;2;CF3];
[2,2-ジフルオロシクロプロピル{2,2-difluorocyclopropyl};H;H;2;CF3];
[2,2-ジメチルシクロプロピル{2,2-dimethylcyclopropyl};H;H;2;CF3];
[3-シアノシクロペンチル{3-cyanocyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3,3-フルオロシクロペンチル{3,3-fluorocyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3,3-ジフルオロシクロペンチル{3,3-difluorocyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-ビニルシクロペンチル{3-vinylcyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(2,2-ジフルオロビニル)シクロペンチル{3-(2,2-difluorovinyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-フルオロ-2-プロピニル)シクロペンチル{3-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-ブチニル)シクロペンチル{3-(but-1-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)シクロペンチル{3-(but-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(3-ブチニル)シクロペンチル{3-(but-3-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3,3-ジフルオロシクロヘキシル{3,3-difluorocyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(3-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-ビニルシクロヘキシル{4-vinylcyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2,2-ジフルオロビニル)シクロヘキシル{4-(2,2-difluorovinyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-enyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-ブロモエチニル)シクロヘキシル{4-(2-bromoethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-ヨードエチニル)シクロヘキシル{4-(2-iodoethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-エチニル-4-フルオロシクロヘキシル{4-ethynyl-4-fluorocyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-メトキシ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-メトキシ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-メトキシ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-メトキシ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-ジメチルアミノ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-ジメチルアミノ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-ジメチルアミノ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-ジメチルアミノ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-メトキシカルボニルエチニル)シクロヘキシル{4-(2-methoxycarbonylethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-メトキシカルボニル-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxycarbonylprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-メトキシカルボニル1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-メトキシカルボニル2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-フルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(1,1-ジフルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3-フルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-fluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3,3-ジフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-フルオロ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(4-フルオロ2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-フルオロ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(5-フルオロ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-シアノ-1-シクロペンテニル{3-cyanocyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3,3-ジフルオロ-1-シクロペンテニル{3,3-difluorocyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)-1-シクロペンテニル{3-(fluoromethyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)-1-シクロペンテニル{3-(difluoromethyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)-1-シクロペンテニル{3-(trifluoromethyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-フルオロ-2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)-1-シクロペンテニル{3-(but-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(3-ブチニル)-1-シクロペンテニル{3-(but-3-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-シアノ-2-シクロペンテニル{3-cyanocyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-フルオロ-2-シクロペンテニル{3-fluorocyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)-2-シクロペンテニル{3-(fluoromethyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)-2-シクロペンテニル{3-(difluoromethyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)-2-シクロペンテニル{3-(trifluoromethyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-フルオロ-2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)-2-シクロペンテニル{3-(but-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(3-ブチニル)-2-シクロペンテニル{3-(but-3-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-シアノ3-シクロペンテニル{3-cyanocyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-フルオロ-3-シクロペンテニル{3-fluorocyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)-3-シクロペンテニル{3-(fluoromethyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)-3-シクロペンテニル{3-(difluoromethyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)-3-シクロペンテニル{3-(trifluoromethyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-フルオロ-2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)-3-シクロペンテニル{3-(but-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(3-ブチニル)-3-シクロペンテニル{3-(but-3-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF3];
[3-エチニル-2-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[4-フルオロ-2-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF3];
[3-エチニル-3-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
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[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
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[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};H;CN;2;CF3];
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[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};H;CN;2;CF3];
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[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CN;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CN;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
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[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CN;2;CF3];
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[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
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[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
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[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
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[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
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[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
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[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
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[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(フルオロメチル)シクロペンチル{3-(fluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(ジフルオロメチル)シクロペンチル{3-(difluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(トリフルオロメチル)シクロペンチル{3-(trifluoromethyl)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロペンチル{3-ethynylcyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-1-ynyl)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyl)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4,4-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
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[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
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[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
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[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
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[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(3-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(3-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(4-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[1-シクロペンテニル{cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[2-シクロペンテニル{cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-シクロペンテニル{cyclopent-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-1-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロペンテニル{3-(prop-2-ynyl)cyclopent-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-エチニル-1-シクロヘキセニル{3-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-1-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-1-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-1-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-1-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-2-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-2-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{3-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-フルオロ-3-シクロヘキセニル{4-fluorocyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロペニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-エチニル-3-シクロヘキセニル{4-ethynylcyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(1-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(2-プロピニル)-3-シクロヘキセニル{4-(prop-2-ynyl)cyclohex-3-enyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロペンチル{3-(methoxyimino)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;H;0;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;H;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};F;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロペンチル{3-(ethoxyimino)cyclopentyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{3-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(メトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ｍethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;0;CF2CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;H;2;CF2CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CO2CH3;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CO2CH3;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CO2CH3;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CO2CH3;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CN;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CN;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CN;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CN;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};F;CONH2;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};Cl;CONH2;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[4-(エトキシイミノ)シクロヘキシル{4-(ethoxyimino)cyclohexyl};CH3;CONH2;2;CF3];
[3-(2-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(3-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;H;2;CH2CF3];
[3,3-ジフルオロシクロヘキシル{3,3-difluorocyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(１，１-ジフルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(１-フルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(２，２-ジフルオロビニル)シクロヘキシル{4-(2,2-difluorovinyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(２-ブロモエチニル)シクロヘキシル{4-(2-bromoethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(２-メトキシカルボニルエチニル)シクロヘキシル{4-(2-methoxycarbonylethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(２-ヨ-ドエチニル)シクロヘキシル{4-(2-iodoethynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３，３，３-トリフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３，３-ジフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３-フルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-fluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３-メトキシカルボニル-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxycarbonylprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(３-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-フルオロ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-フルオロ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-フルオロ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-フルオロ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(3-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(プロパ-２-エニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-enyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-1-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-2-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-(3-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-3-ynyl)cyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[４，４-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル{4-ethynyl-4-fluorocyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-ビニルシクロヘキシル{4-vinylcyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;H;2;CH2CF3];
[3-(2-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(3-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3,3-ジフルオロシクロヘキシル{3,3-difluorocyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(１，１-ジフルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(１-フルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(２，２-ジフルオロビニル)シクロヘキシル{4-(2,2-difluorovinyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(２-ブロモエチニル)シクロヘキシル{4-(2-bromoethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(２-メトキシカルボニルエチニル)シクロヘキシル{4-(2-methoxycarbonylethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(２-ヨ-ドエチニル)シクロヘキシル{4-(2-iodoethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３，３，３-トリフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３，３-ジフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３-フルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-fluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３-メトキシカルボニル-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxycarbonylprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(３-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-フルオロ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-フルオロ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(４-メトキシ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-フルオロ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-フルオロ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(５-メトキシ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(3-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(プロパ-２-エニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-enyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-(3-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[４，４-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル{4-ethynyl-4-fluorocyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-ビニルシクロヘキシル{4-vinylcyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CN;2;CH2CF3];
[3-(2-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(3-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3,3-ジフルオロシクロヘキシル{3,3-difluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(１，１-ジフルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(１-フルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(２，２-ジフルオロビニル)シクロヘキシル{4-(2,2-difluorovinyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(２-ブロモエチニル)シクロヘキシル{4-(2-bromoethynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(２-メトキシカルボニルエチニル)シクロヘキシル{4-(2-methoxycarbonylethynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(２-ヨ-ドエチニル)シクロヘキシル{4-(2-iodoethynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３，３，３-トリフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３，３-ジフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３-フルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-fluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３-メトキシカルボニル-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxycarbonylprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(３-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-ジメチルアミノ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-ジメチルアミノ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-フルオロ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-フルオロ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-メトキシカルボニル-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-メトキシ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(４-メトキシ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-ジメチルアミノ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-ジメチルアミノ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-フルオロ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-フルオロ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-メトキシカルボニル-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-メトキシカルボニル-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-メトキシ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(５-メトキシ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(3-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(プロパ-２-エニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-enyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-(3-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-3-ynyl)cyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[４，４-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル{4-ethynyl-4-fluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-ビニルシクロヘキシル{4-vinylcyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CONH2;2;CF(CF3)2];
[3-(2-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-(3-ブチニル)シクロヘキシル{3-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-(1-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-(2-プロピニル)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロヘキシル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-(2-プロピニルオキシ)シクロペンチル{3-(prop-2-ynyloxy)cyclopentyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3,3-ジフルオロシクロヘキシル{3,3-difluorocyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[3-エチニルシクロヘキシル{3-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(１，１-ジフルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1,1-difluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(１-フルオロ-2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(1-fluoroprop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(２，２-ジフルオロビニル)シクロヘキシル{4-(2,2-difluorovinyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(２-ブロモエチニル)シクロヘキシル{4-(2-bromoethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(２-メトキシカルボニルエチニル)シクロヘキシル{4-(2-methoxycarbonylethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(２-ヨ-ドエチニル)シクロヘキシル{4-(2-iodoethynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３，３，３-トリフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３，３-ジフルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3,3-difluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３-ジメチルアミノ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-dimethylaminoprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３-フルオロ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-fluoroprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３-メトキシカルボニル-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxycarbonylprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(３-メトキシ-1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(3-methoxyprop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-ジメチルアミノ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-dimethylaminobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-フルオロ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-フルオロ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-fluorobut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-メトキシカルボニル-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxycarbonylbut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-メトキシ-1-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(４-メトキシ-2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(4-methoxybut-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-ジメチルアミノ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-dimethylaminopent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-フルオロ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-フルオロ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-fluoropent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-メトキシカルボニル-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxycarbonylpent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-メトキシ-1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(５-メトキシ-2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(5-methoxypent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(2-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(3-ブチニル)シクロヘキシル{4-(but-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(1-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(2-プロピニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(プロパ-２-エニル)シクロヘキシル{4-(prop-2-enyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(1-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-1-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(2-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-2-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-(3-ペンチニル)シクロヘキシル{4-(pent-3-ynyl)cyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[４，４-ジフルオロシクロヘキシル{4,4-difluorocyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル{4-ethynyl-4-fluorocyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-エチニルシクロヘキシル{4-ethynylcyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-ビニルシクロヘキシル{4-vinylcyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3];
[4-フルオロシクロヘキシル{4-fluorocyclohexyl};H;CN;2;CF2CF2CF2CF3]。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６７）９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）５部および下記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
［Ａ群］：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
Figure 2009256302
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
製剤例３
本発明化合物（４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例９
本発明化合物（１８ｃ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１０
本発明化合物（１８ｔ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物（２０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物（２１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１３
本発明化合物（２２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物（２６ｔ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物（２６ｃ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１６
本発明化合物（２９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１７
本発明化合物（３０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物（３１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物（３２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物（３３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物（３４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物（３５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２３
本発明化合物（４０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２４
本発明化合物（４３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２５
本発明化合物（４４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２６
本発明化合物（４５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２７
本発明化合物（５１ｔ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２８
本発明化合物（５１ｃ）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２９
本発明化合物（５２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３０
本発明化合物（５５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３１
本発明化合物（５９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３２
本発明化合物（６１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３３
本発明化合物（１）〜（６７）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例３４
本発明化合物（１）〜（６７）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例３５
本発明化合物（１）〜（６７）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例３６
本発明化合物（１）〜（６７）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例３７
本発明化合物（１）〜（６７）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
製剤例３８
本発明化合物（１）〜（６７）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
製剤例３９
本発明化合物（１）〜（６７）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例４０
本発明化合物（１）〜（６７）５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例４１
本発明化合物（１）〜（６７）１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例４２
本発明化合物（１）〜（６７）０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例４３
本発明化合物（１）〜（６７）０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例４４
本発明化合物（１）〜（６７）５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
製剤例４５
本発明化合物（１）〜（６７）５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
試験例１
製剤例３６により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）、（４０）、（４１）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５６）、（５９）、（６１）、（６６）及び（６７）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）、（４０）、（４１）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５６）、（５９）、（６１）、（６６）及び（６７）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。
試験例２
製剤例３６により得られた本発明化合物（２）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５６）、（５９）、（６６）及び（６７）の各々の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物（２）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３８）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５６）、（５９）、（６６）及び（６７）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
試験例３
製剤例３６により得られた本発明化合物（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２２）、（２５ｔ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５０）、（５９）、（６１）、（６６）及び（６７）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２２）、（２５ｔ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５０）、（５９）、（６１）、（６６）及び（６７）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
試験例４
製剤例３６により得られた本発明化合物（１）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５０）、（５５）、（５９）、（６１）及び（６６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（４）、（５）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５０）、（５５）、（５９）、（６１）及び（６６）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
試験例５
製剤例３６により得られた本発明化合物（４）、（５）、（７）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５５）、（５９）、（６１）及び（６６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（（４）、（５）、（７）、（１２）、（１３）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（２２）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（４０）、（４１）、（４３）、（４９）、（５５）、（５９）、（６１）及び（６６）の処理においては死虫率１００％を示した。
試験例６
製剤例３６により得られた本発明化合物（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１７ｔ）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（２２）、（２４）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）、（４０）、（４１）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６６）及び（６７）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１７ｔ）、（１８ｔ）、（１８ｃ）、（２２）、（２４）、（２５ｔ）、（２５ｃ）、（２６ｔ）、（２６ｃ）、（２７）、（２９）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３８）、（４０）、（４１）、（４３）、（４７）、（４９）、（５０）、（５５）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６６）及び（６７）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
試験例７
本発明化合物（４）、（７）、（１８ｔ）、（２２）、（２５ｔ）、（２６ｔ）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（４０）、（４１）、（４２）、（４３）、（４４）、（５５）、（５９）及び（６１）の各々５ｍｇをアセトン１０ｍＬのアセトンに溶解し、アセトン溶液１ｍＬを、ろ紙（TOYO No.2; ５×１０cm）の片面に均一に塗布した（ろ紙表面積50cm2より、本発明化合物１００mg/m2処理に相当する。）。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ（フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ, １群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、２日後に致死を観察した。
その結果、本発明化合物（４）、（７）、（１８ｔ）、（２２）、（２５ｔ）、（２６ｔ）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（４０）、（４１）、（４２）、（４３）、（４４）、（５５）、（５９）及び（６１）は、死虫率９０％を示した。
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (22)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2009256302
    〔式中、ｍは０、１または２を表し、ｎは０、１または２を表し、
    Ａは群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基、または群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル基を表し；
    Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基、またはフッ素原子を表し；
    Ｒ1及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
    Ｒ2及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
    Ｇは酸素原子、または硫黄原子を表し；
    Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、または水素原子を表し；
    群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、ハロゲン原子、シアノ基、及び、ヒドロキシル基からなる一価基の群を表し；
    群Ｅ２は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ6、=Ｃ=ＣＨ2、及び、=Ｃ(Ｒ11)Ｒ12からなる二価基の群を表し；
    群Ｅ３は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキレン基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６アルケニレン基、-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-、及び、-Ｇ-Ｔ1-Ｇ-Ｔ2-からなる二価基の群を表し；
    Ｔ1及びＴ2は同一または相異なり、メチレン基、またはエチレン基を表し；
    Ｒ6は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、または群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し；
    Ｒ7はヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
    Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し；
    Ｒ11およびＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、または水素原子を表し；
    群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、-Ｎ(Ｒ9)Ｒ10、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、及び、ハロゲン原子からなる群を表し；
    Ｒ9及びＲ10は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、または水素原子を表す。〕
    で示される含ハロゲン有機硫黄化合物。
  2. Ｑが少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基であり、ｍが０または１である請求項１記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  3. ＱがＣ１〜Ｃ５フルオロアルキル基であり、ｍが０または１である請求項１記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  4. ＱがＣ１〜Ｃ３フルオロアルキル基であり、ｍが０または１である請求項１記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  5. ｍが０である請求項１〜４いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  6. ｍが１である請求項１〜４いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  7. ｎが０である請求項１〜６いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  8. ｎが１である請求項１〜６いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  9. ｎが２である請求項１〜６いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  10. Ｒ2が水素原子である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  11. Ｒ2がＣ１〜Ｃ４アルキル基である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  12. Ｒ2がシアノ基である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  13. Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  14. Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、またはＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  15. Ｒ2が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基である請求項１〜９いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  16. Ｒ1が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である請求項１〜１５いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  17. Ｒ1がハロゲン原子である請求項１〜１５いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  18. Ａが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、または群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である請求項１〜１７いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  19. Ａが群Ｅ４より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、または群Ｅ４より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である請求項１〜１７いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
    （但し、群Ｅ４は群Ｌから選ばれる基で置換されておてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子、及び、シアノ基からなる一価基の群を表す。）
  20. Ａが群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基である請求項１〜１７いずれか一項記載の含ハロゲン有機硫黄化合物。
  21. 請求項１〜２０いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される含ハロゲン有機硫黄化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
  22. 請求項１〜２０いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される含ハロゲン有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
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