CN101790511A - 含卤素的有机硫化合物和其用途 - Google Patents

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Abstract

提供了对节肢害虫具有极好控制作用的由式(I)表示的含卤素的有机硫化合物：
Figure 200880104780.7_AB_0
其中，m表示0，1或2，n表示0，1或2，A表示任选地被取代的C3-C7环烷基或任选地被取代的C5-C7环烯基，Q表示包含至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基，或氟原子，R1和R3独立地表示任选地被取代的C1-C4链烃，卤素或氢，R2和R4独立地表示任选地被取代的C1-C4链烃，-C(＝G)R5，氰基，卤素或氢，G表示氧或硫，和R5表示任选地被取代的C1-C4烷基，羟基，任选地被取代的C1-C4烷氧基、任选地被取代的C3-C6链烯氧基，任选地被取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被取代的C1-C4烷基氨基，任选地被取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基或氢。

Description

含卤素的有机硫化合物和其用途
技术领域
本发明涉及含卤素的有机硫化合物和它用于控制节肢害虫的用途。
背景技术
至今，已经开发和实际上使用了许多控制节肢害虫的杀虫组合物。进一步，JP-A 2004-130306公开了某种含卤素的有机硫化合物。
发明内容
本发明目的是提供对节肢害虫具有极好控制效果的新型化合物和它的用途。
本发明人已经致力于找出对节肢害虫具有极好控制作用的化合物。结果，他们已经发现由下式(I)表示的含卤素的有机硫化合物对节肢害虫如有害昆虫和有害螨类具有极好控制作用。由此，本发明已经完成。
即，本发明提供：
(1)由式(I)表示的含卤素的有机硫化合物：
Figure GPA00001037635200011
其中m表示0，1或2，n表示0，1或2，
A表示任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C3-C7环烷基，或任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C5-C7环烯基；
Q表示包含至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基，或氟原子；
R1和R3彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，卤素原子，或氢原子；
R2和R4彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，-C(＝G)R5，氰基，卤素原子，或氢原子；
G表示氧原子或硫原子；
R5表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，或氢原子；
基团E1是由以下组成的一组一价取代基：任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6链烃基团，任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基，-OR6，-SR6，-S(＝O)R6，-S(＝O)2R6，-C(＝O)R7，-OC(＝O)R8，卤素原子，氰基，和羟基；
基团E2是其中两个化合价源自于一个原子的一组二价取代基，由以下组成：＝O，＝NO-R6，＝C＝CH2，和＝C(R11)R12；
基团E3是其中两个化合价源自于不同原子的一组二价取代基，由以下组成：任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6亚烷基，任选地被选自基团L的基团取代的C4-C6亚链烯基，-G-T1-G-，和-G-T1-G-T2-；其中T1和T2彼此相同或不同，且表示亚甲基或亚乙基；
基团L由以下组成：羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，-N-(R9)R10，C2-C5环状氨基，-C(＝O)R7，-OC(＝O)R8和卤素原子；
R6表示任选地被选自基团L的基团取代的C1-C4链烃基团，或任选地被选自基团L的基团取代的C3-C6环烷基；
R7表示羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子；
R8表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子；
R9和R10彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基，任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基，任选地被卤素原子取代的苯基，或氢原子；和
R11和R12彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，卤素原子，或氢原子(以下，称为“本发明的化合物”)；
(2)根据上述(1)的含卤素的有机硫化合物，其中Q是包含至少一个氟原子的C1-C3卤代烷基；
(3)根据上述(1)的含卤素的有机硫化合物，其中Q是C1-C5氟烷基；
(4)根据上述(1)的含卤素的有机硫化合物，其中Q是C1-C3氟烷基；
(5)根据上述(1)至(4)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中m是0；
(6)根据上述(1)至(4)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中m是1；
(7)根据上述(1)至(6)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是0；
(8)根据上述(1)至(6)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是1；
(9)根据上述(1)至(6)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是2；
(10)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是氢原子；
(11)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是C1-C4烷基；
(12)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是氰基；
(13)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5；
(14)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5，G是氧原子，和R5是氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，或C2-C5环状氨基；
(15)根据上述(1)至(9)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5，G是氧原子，和R5是氨基；
(16)根据上述(1)至(15)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R1是氢原子，或任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基；
(17)根据上述(1)至(15)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R1是卤素原子；
(18)根据上述(1)到(17)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己基，或任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己烯基；
(19)根据上述(1)到(17)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是环己基或环己烯基，其任选地被选自如下的一价基团取代：任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基，任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基，卤素原子，和氰基；
(20)根据上述(1)到(17)中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是任选地被选自基团E2的基团取代的环己基；
(21)杀虫组合物，其包括根据上述(1)至(20)中任一项的含卤素的有机硫化合物作为活性成分；和
(22)控制节肢害虫的方法，其包括施加有效量的根据上述(1)至(20)中任一项的含卤素的有机硫化合物至节肢害虫或施加至节肢害虫栖息之处。
执行本发明的例证性的实施方案
如本文中使用的“卤代烷基”是指被一个或多个选自氟、氯、溴和碘的卤素原子取代的烷基。表达“C1-C6”等，如本文中使用的，是指构成各取代基团的碳原子总数。
式(I)中“任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C3-C7环烷基”的C3-C7环烷基是3-7元饱和碳环基团，其实例包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基和环辛基。
式(I)中“任选地被选自基团E1到E3的基团取代的C5-C7环烯基”的C5-C7环烯基是5-7元的不饱和的不含最大数目的双链的碳环基团，其实例包括1-环戊烯基，2-环戊烯基，3-环戊烯基，1-环己烯基，2-环己烯基，3-环己烯基，1-环庚烯基，2-环庚烯基，3-环庚烯基和4-环庚烯基。
C3-C7环烷基或C5到C7环烯基可能于所述环上在不同的碳原子或相同的碳原子被两个或更多个选自基团E1的一价基团取代，且该两个或更多个选自基团E1的一价取代基可能彼此相同或不同。被两个选自基团E1的基团取代的环己基的实例显示如下。
另外，C3-C7环烷基或C5到C7环烯基可以在所述环上不同的碳原子或相同的碳原子处被选自基团E3的二价基团取代。被选自基团E3的基团取代的环己基的实例显示如下。
Figure GPA00001037635200052
基团E1中，“任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6链烃基团”的实例包括任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6烷基，如甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2-丙炔基氧基甲基，2-丁炔基氧基甲基，羟甲基等等；任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6烯基，如乙烯基，2，2-二氟乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基等等；和任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基，如3-甲氧基-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-1-丁炔基，4-甲氧基-2-丁炔基，3-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-1-戊炔基，5-甲氧基-1-戊炔基，4-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-2-戊炔基，5-甲氧基-3-戊炔基，3-羟基-1-丙炔基，3-羟基-1-丁炔基，4-羟基-1-丁炔基，4-羟基-2-丁炔基，3-羟基-1-戊炔基，4-羟基-1-戊炔基，5-羟基-1-戊炔基，4-羟基-2-戊炔基，5-羟基-2-戊炔基，5-羟基-3-戊炔基，3-甲基氨基-1-丙炔基，3-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-1-丁炔基，4-甲基氨基-2-丁炔基，3-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-1-戊炔基，5-甲基氨基-1-戊炔基，4-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-2-戊炔基，5-甲基氨基-3-戊炔基，3-二甲基氨基-1-丙炔基，3-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-1-丁炔基，4-二甲基氨基-2-丁炔基，3-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-1-戊炔基，5-二甲基氨基-1-戊炔基，4-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-2-戊炔基，5-二甲基氨基-3-戊炔基，3-苯基氨基-1-丙炔基，3-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-1-丁炔基，4-苯基氨基-2-丁炔基，3-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-1-戊炔基，5-苯基氨基-1-戊炔基，4-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-2-戊炔基，5-苯基氨基-3-戊炔基，3-甲基苯基氨基-1-丙炔基，3-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-1-丁炔基，4-甲基苯基氨基-2-丁炔基，3-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-1-戊炔基，5-甲基苯基氨基-1-戊炔基，4-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-2-戊炔基，5-甲基苯基氨基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)-3-戊炔基，3-甲氧羰基-1-丙炔基，3-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-1-丁炔基，4-甲氧羰基-2-丁炔基，3-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-1-戊炔基，5-甲氧羰基-1-戊炔基，4-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-2-戊炔基，5-甲氧羰基-3-戊炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丙炔基，3-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-1-丁炔基，4-二甲基氨基羰基-2-丁炔基，3-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-1-戊炔基，5-二甲基氨基-羰基-1-戊炔基，4-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-2-戊炔基，5-二甲基氨基羰基-3-戊炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吡咯烷基)羰基-3-戊炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丙炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-丁炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-丁炔基，3-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-1-戊炔基，4-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-2-戊炔基，5-(1-哌啶基)羰基-3-戊炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丙炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-丁炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-丁炔基，3-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-1-戊炔基，4-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-2-戊炔基，5-(1-吗啉基)羰基-3-戊炔基，3-羧基-1-丙炔基，3-羧基-1-丁炔基，4-羧基-1-丁炔基，4-羧基-2-丁炔基，3-羧基-1-戊炔基，4-羧基-1-戊炔基，5-羧基-1-戊炔基，4-羧基-2-戊炔基，5-羧基-2-戊炔基，5-羧基-3-戊炔基，3-乙酰氧基-1-丙炔基，3-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-1-丁炔基，4-乙酰氧基-2-丁炔基，3-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-1-戊炔基，5-乙酰氧基-1-戊炔基，4-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-2-戊炔基，5-乙酰氧基-3-戊炔基，3-甲氧基羰基氧基-1-丙炔基，3-甲氧基羰基氧基-1-丁炔基，4-甲氧基羰基氧基-1-丁炔基，4-甲氧基羰基氧基-2-丁炔基，3-甲氧基羰基氧基-1-戊炔基，4-甲氧基羰基氧基-1-戊炔基，5-甲氧基羰基氧基-1-戊炔基，4-甲氧基羰基氧基-2-戊炔基，5-甲氧基羰基氧基-2-戊炔基，5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，1-氟-2-丙炔基，1，1-二氟-2-丙炔基，3-氟-1-丁炔基，4-氟-1-丁炔基，3-氟-1-戊炔基，4-氟-1-戊炔基，5-氟-1-戊炔基，乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3-戊炔基等等。
基团E1中“任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基”的实例包括环丙基。
在基团E1中由“-OR6”表示的基团实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，如2-丙炔基氧基，2-丁炔基氧基等等；任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基；和任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基。
在基团E1中由“-SR6”表示的基团的实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基硫基。
在基团E1中由“-S(＝O)R6”表示的基团的实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基亚磺酰基。
在基团E1中由“-S(＝O)2R6”表示的基团的实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基磺酰基。
在基团E1中由“-C(＝O)R7”表示的基团的实例包括其中R7是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基的基团；其中R7是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基的基团；其中R7是任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基的基团；其中R7是任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基的基团；其中R7是氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，或任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基的基团；其中R7是C2-C5环状氨基的基团；其中R7是羟基的基团；和其中R7是氢原子的基团。
在基团E1中由“-OC(＝O)R8”表示的基团的实例包括其中R8是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基的基团；其中R8是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基的基团；其中R8是任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基的基团；其中R8是任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基的基团；其中R8是氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，或任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基的基团；其中R8是C2-C5环状氨基的基团；和其中R8是氢原子的基团。
基团E2中，“＝NO-R6”的实例包括甲氧基亚氨基，乙氧基亚氨基，异丙氧基亚氨基，环丙基亚氨基，2，2，2-三氟乙氧基亚氨基，烯丙基亚氨基和3-丙炔基亚氨基。
基团E2中“＝C(R11R12”)的实例包括亚甲基(methylidene)基团，亚乙基，1-甲基亚乙基，亚丙基和二氯亚甲基。
基团E3中，“任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6亚烷基”的实例包括乙烷-1，2-二基，丙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基，丁烷-1，4-二基，2，3-二氯丁烷-1，4-二基和戊烷-1，5-二基。
基团E3中，“任选地被选自基团L的基团取代的C4-C6亚链烯基”的实例包括2-丁烯-1，4-二基和3-戊烯-1，5-二基。基团E3中由“G-T1-G-”表示的基团的实例包括-OCH2O-，-SCH2S-，-OCH2CH2O-和-SCH2CH2S-。
基团E3中由“-G-T1-G-T2-”表示的基团的实例包括-OCH2OCH2-，-SCH2SCH2-，-OCH2CH2OCH2-并且-SCH2CH2SCH2-。
“含至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基”实例包括仅仅被氟原子取代的C1-C5烷基，如氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，1，1，2，2，2-五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，1，1-二氟乙基，1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基，1，1-二氟丙基，2，2-二氟丙基，3，3，3-三氟丙基，1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基，1，1-二氟丁基，2，2-二氟丁基，1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，5-十一氟戊基，1，1-二氟戊基，2，2-二氟戊基等等；被氟原子和氯原子取代的C1-C5烷基，如氯二氟甲基，1，2-二氯-1，2，2-三氟乙基，1，1-二氯-2，2，2-三氟乙基，1-氯-1，3，3，3-四氟丙基，2，3-二氯-2，3，3-三氟丙基，2，2-二氯-3，3，3-三氟丙基等等；和被氟原子和溴原子取代的C1-C5烷基，如2，2-二溴-3，3，3-三氟丙基，2-溴-3，3，3-三氟丙基，2，3-二溴-3，3-二氟丙基，3-溴-3，3-二氟丙基，1-溴-1，3，3，3-四氟丙基，1-溴-2，2，3，3，3-五氟丙基，1，3-二溴-2，2，3，3-四氟丙基，3-溴-2，3，3-三氟丙基，3-溴-2，2，3，3-四氟丙基，2，3-二溴-2，3，3-三氟丙基，3-溴-3，3-二氟丙基等等。
“包含至少一个氟原子的C1-C3卤代烷基”的实例包括仅仅被氟原子取代的C1-C3烷基，如三氟甲基，1，1，2，2，2-五氟乙基，1，1-二氟乙基，1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基等等；被氟原子和氯原子取代的C1-C3烷基，如氯二氟甲基，1，2-二氯-1，2，2-三氟乙基，1，1-二氯-2，2，2-三氟乙基，1-氯-1，3，3，3-四氟丙基，2，3-二氯-2，3，3-三氟丙基，2，2-二氯-3，3，3-三氟丙基等等；和被氟原子和溴原子取代的C1-C3烷基，如2，2-二溴-3，3，3-三氟丙基，2-溴-3，3，3-三氟丙基，2，3-二溴-3，3-二氟丙基，3-溴-3，3-二氟丙基，1-溴-1，3，3，3-四氟丙基，1-溴-2，2，3，3，3-五氟丙基，1，3-二溴-2，2，3，3-四氟丙基，3-溴-2，3，3-三氟丙基，3-溴-2，2，3，3-四氟丙基，2，3-二溴-2，3，3-三氟丙基，3-溴-3，3-二氟丙基等等。
“C1-C5氟烷基”的实例包括氟甲基，三氟甲基，1，1，2，2，2-五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，1，1-二氟乙基，1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基，1，1-二氟丙基，2，2-二氟丙基，3，3，3-三氟丙基，1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁基，1，1-二氟丁基，2，2-二氟丁基，1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，5-十一氟戊基，1，1-二氟戊基和2，2-二氟戊基。
“C 1-C3氟烷基”的实例包括氟甲基，三氟甲基，1，1，2，2，2-五氟乙基，1，1-二氟乙基和1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基。
“卤素”的实例包括氟原子，氯原子和溴原子。
“任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团”的实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，任选地被卤素原子取代的C2-C4链烯基，和任选地被卤素原子取代的C2-C4炔基。
“任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基”的实例包括甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基(以下在一些情况中称为异丙基)，2，2-二甲基丙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2，2，2-三氟甲基，1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2，2-五氟乙基和1，1-二甲基乙基(以下在一些情况称为叔丁基)。
“任选地被卤素原子取代的C2-C4烯基”的实例包括乙烯基，2，2-二氟乙烯基，1，2，2-三氟乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，3，3-二氟-2-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1-丁烯基和2-丁烯基。
“任选地被卤素原子取代的C2-C4炔基”的实例包括乙炔基，1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，和3-丁炔基。
“任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基”的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，三氟甲氧基，溴二氟甲氧基，二氟甲氧基，氯二氟甲氧基，五氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
“任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基”的实例包括1-丙烯基氧基，2-丙烯基氧基，1-甲基-2-丙烯基氧基，1，1-二甲基-2-丙烯基氧基和2，2-二氟-2-丙烯基氧基。
“任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基”的实例包括2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，1，1-二甲基-2-丙炔基氧基，2-丁炔基氧基，1-甲基-2-丁炔基氧基，1，1-二甲基-2-丁炔基氧基和3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基。
“任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基”的实例包括N-甲基氨基，N-乙基氨基，N-丙基氨基，N-(1-甲基乙基)氨基和N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。
“任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基”的实例包括N，N-二甲基氨基，N-乙基-N-甲基氨基，N，N-二乙基氨基，N-甲基-N-丙基氨基，N-乙基-N-丙基氨基，N，N-二丙基氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基和N-甲基-N-乙基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基。
“C2-C5环状氨基”的实例包括1-氮丙啶基团，1-氮杂环丁烷基，1-吡咯烷基，哌啶子基，和吗啉代基团。
“任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6链烃基团”的实例包括任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6烷基，任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6烯基，和任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基。
“任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6烷基”的实例包括任选地被卤素原子取代的C1-C6烷基，如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，2，2-二甲基丙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，2，2，2-三氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，1，1，2，2，2-五氟乙基，1，1-二甲基乙基等等；任选地被卤素原子取代的(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基，如甲氧基甲基，乙氧基甲基，1-甲氧基乙基，1-乙氧基乙基，三氟甲氧基甲基等等；任选地被卤素原子取代的(C3-C6链烯氧基)C1-C4烷基，如(1-丙烯基氧基)甲基，(2-丙烯基氧基)甲基，(1-甲基-2-丙烯基氧基)甲基，(1，1-二甲基-2-丙烯基氧基)甲基，(2，2-二氟-2-丙烯基氧基)甲基，1-(1-丙烯基氧基)乙基，1-(2-丙烯基氧基)乙基，1-(1-甲基-2-丙烯基氧基)乙基，1-(1，1-二甲基-2-丙烯基氧基)乙基，1-(2，2-二氟-2-丙烯基氧基)乙基，2-(1-丙烯基氧基)乙基，2-(2-丙烯基氧基)乙基，2-(1-甲基-2-丙烯基氧基)乙基，2-(1，1-二甲基-2-丙烯基氧基)乙基和2-(2，2-二氟-2-丙烯基氧基)乙基；任选地被卤素原子取代的(C3-C6炔基氧基)C1-C4烷基如(2-丙炔基氧基)甲基，(1-甲基-2-丙炔基氧基)甲基，(1，1-二甲基-2-丙炔基氧基)甲基，(2-丁炔基氧基)甲基，(1-甲基-2-丁炔基氧基)甲基，(1，1-二甲基-2-丁炔基氧基)甲基，(3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基)甲基，1-(2-丙炔基氧基)乙基，1-(1-甲基-2-丙炔基氧基)乙基，1-(1，1-二甲基-2-丙炔基氧基)乙基，1-(2-丁炔基氧基)乙基，1-(1-甲基-2-丁炔基氧基)乙基，1-(1，1-二甲基-2-丁炔基氧基)乙基，1-(3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基)乙基，2-(2-丙炔基氧基)乙基，2-(1-甲基-2-丙炔基氧基)乙基，2-(1，1-二甲基-2-丙炔基氧基)乙基，2-(2-丁炔基氧基)乙基，2-(1-甲基-2-丁炔基氧基)乙基，2-(1，1-二甲基-2-丁炔基氧基)乙基，2-(3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基)乙基等等；和任选地被卤素原子取代的(羟基)C1-C4烷基，如羟甲基，1-羟乙基，1-羟基-1-甲基乙基，2-羟乙基，2-羟基-1-甲基乙基等等。
“任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6烯基”的实例包括任选地被卤素原子取代的C2-C6烯基，如乙烯基，2，2-二氟乙烯基，1，2，2-三氟乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，3，3-二氟-2-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基等等。
“任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基”的实例包括乙炔基，如1-乙炔基，2-溴乙炔基，2-碘乙炔基，2-(甲氧羰基)乙炔基等等；1-丙炔基，如1-丙炔基，3-氟-1-丙炔基，3，3-二氟-1-丙炔基，3-(二甲基氨基)-1-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基，3-甲氧基-1-丙炔基，3-(甲氧羰基)-1-丙炔基等等；2-丙炔基，如2-丙炔基，1-氟-2-丙炔基和1，1-二氟-2-丙炔基；1-丁炔基如1-丁炔基，4-氟-1-丁炔基，4-甲氧基-1-丁炔基，4-(二甲基氨基)-1-丁炔基，4-(甲氧羰基)-1-丁炔基等等；2-丁炔基，如2-丁炔基，4-氟-2-丁炔基，4-甲氧基-2-丁炔基，4-(二甲基氨基)-2-丁炔基，4-(甲氧羰基)-2-丁炔基等等；3-丁炔基，如3-丁炔基，1，1-二氟-3-丁炔基等等；1-戊炔基，如1-戊炔基，5-氟-1-戊炔基，5-甲氧基-1-戊炔基，5-(二甲基氨基)-1-戊炔基，5-(甲氧羰基)-1-戊炔基等等；和2-戊炔基，如2-戊炔基，5-氟-2-戊炔基，5-甲氧基-2-戊炔基，5-(二甲基氨基)-2-戊炔基，5-(甲氧羰基)-2-戊炔基等等。
“任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基”的实例包括环丙基，1-甲基环丙基，2，2-二氯环丙基，2，2-二氯-1-甲基环丙基，2，2-二氟环丙基，2，2-二氟-1-甲基环丙基，环丁基，环戊基和环己基。
“任选地被卤素原子取代的苯基”的实例包括苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，2，3-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2，5-二氯苯基，2，6-二氯苯基，3，4-二氯苯基，3，5-二氯苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，2，3-二氟苯基，2，4-二氟苯基，2，5-二氟苯基，2，6-二氟苯基，3，4-二氟苯基，3，5-二氟苯基，2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，2，3-二溴苯基，2，4-二溴苯基，2，5-二溴苯基，2，6-二溴苯基，3，4-二溴苯基和3，5-二溴苯基。
本发明的化合物的具体实例包括：
由式(I)表示的化合物，其中m是0；
由式(I)表示的化合物，其中m是1；
由式(I)表示的化合物，其中m是2；
由式(I)表示的化合物，其中n是0；
由式(I)表示的化合物，其中n是1；
由式(I)表示的化合物，其中n是2；
由式(I)表示的化合物，其中R1是氢原子；
由式(I)表示的化合物，其中R1是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基；
由式(I)表示的化合物，其中R1是甲基；
由式(I)表示的化合物，其中R1是任选地被卤素原子取代的C2-C4烯基；
由式(I)表示的化合物，其中R1是任选地被卤素原子取代的C2-C4炔基；
由式(I)表示的化合物，其中R1是卤素原子；
由式(I)表示的化合物，其中R1是氟原子；
由式(I)表示的化合物，其中R1是氯原子；
由式(I)表示的化合物，其中R1是溴原子；
由式(I)表示的化合物，其中R2是氢原子；
由式(I)表示的化合物，其中R2是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5且R5是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是甲氧羰基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5且R5是氨基、任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基或任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)R5和R5是C2-C5环状氨基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)NH2；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)OH；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝O)H；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基或任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)R5和R5是C2-C5环状氨基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)NH2；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)OH和R5是羟基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是-C(＝S)H；
由式(I)表示的化合物，其中R2是氰基；
由式(I)表示的化合物，其中R2是卤素原子；
由式(I)表示的化合物，其中R1和R2是氢原子；
由式(I)表示的化合物，其中Q是包含至少一个氟原子的C1-C3卤代烷基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是C1-C5氟烷基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是氟原子；
由式(I)表示的化合物，其中Q是C1-C3氟烷基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是氟甲基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是三氟甲基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是2，2，2-三氟乙基；
由式(I)表示的化合物，其中Q是1，1，2，2，2-五氟乙基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C3-C7环烷基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环丙基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环庚基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C5-C7环烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环庚烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环庚烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环庚烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的4-环庚烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中A是环戊基，其中2-位置和3-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是环戊基，其中3-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的环己基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的环己基；
由式(I)表示的化合物，其中A是环己基，其中2-位置和3-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是环己基，其中2-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是环己基，其中3-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的1-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的1-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环戊烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的2-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环戊烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环戊烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的1-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中2-位置和3-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中2-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中2-位置和5-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中3-位置和5-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中3-位置和6-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中4-位置和5-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中4-位置和6-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是1-环己烯基，其中5-位置和6-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的2-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中2-位置和3-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中2-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中2-位置和5-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自E1到E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中3-位置和5-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中3-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中4-位置和5-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中4-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是2-环己烯基，其中5-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是在3-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在4-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被选自基团E1至E3的基团取代的3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是在5-位置任选地被两个选自基团E1到E3的基团取代的3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中2-位置和3-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中2-位置和4-位置各自任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中2-位置和5-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中3-位置和4-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中3-位置和5-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中3-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中4-位置和5-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中4-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中A是3-环己烯基，其中5-位置和6-位置各任选地被选自基团E1至E3的基团取代；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氰基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3，3-二氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙炔基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(1-丙炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丙炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丁炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-甲氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3，3-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4，4-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-甲氧基羰基乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-溴乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-碘乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3，3，3-三氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1，1-二氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氰基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙炔基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(1-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丁炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是3-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-丙基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-甲氧羰基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-溴乙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(2-碘乙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3，3，3-三氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1-氟-2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(1，1-二氟-2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-氟-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(3-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(4-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是0和A是4-(5-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氰基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3，3-二氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙炔基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(1-丙炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丙炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丁炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3，3-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4，4-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-甲氧基羰基乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-溴乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-碘乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3，3，3-三氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1-氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1，1-二氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氰基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3，3-二氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-乙炔基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丙炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丁炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3，3-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4，4-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氰基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙炔基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(1-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丁炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
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由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
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由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-溴乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(2-碘乙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3-氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
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由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-(5-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氰基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氟-3-环戊烯基；
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由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丁炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-乙烯基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-(1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-甲氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是3-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1和A是4-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-甲氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-乙氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是3-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2和A是4-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3，3-二氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丙基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丁炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3，3-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氟-4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4，4-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-甲氧基羰基乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-溴乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-碘乙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3，3，3-三氟-1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1，1-二氟-2-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-氟-1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-氟-1-戊炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3，3-二氟环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丁炔基)环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3，3-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-氰基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4，4-二氟环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-氟-4-乙炔基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丙炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丁炔基)环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丁炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-二甲基氨基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-二甲基氨基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-2-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧羰基-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-甲氧羰基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-甲氧羰基-2-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-溴乙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(2-碘乙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3，3-二氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3，3，3-三氟-1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1-氟-2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(1，1-二氟-2-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-氟-1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(3-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(4-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-(5-氟-1-戊炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丁炔基)-3-环戊烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氰基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-氟-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙炔基-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丙炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-(1-丁炔基)-3-环己烯基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-甲氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是3-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是1，R3和R4是氢原子，且A是4-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-甲氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙氧基亚氨基环戊基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-甲氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是3-乙氧基亚氨基环己基；
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-甲氧基亚氨基环己基；和
由式(I)表示的化合物，其中m是2，R3和R4是氢原子，且A是4-乙氧基亚氨基环己基。
然后，说明本发明化合物的生产方法。
由式(I-a)表示的化合物，其是由其中n是0的式(I)表示的本发明的化合物，可例如通过以下生产过程1至生产过程4生产。
生产过程1
由式(I-a)表示的化合物可例如通过反应以下化合物(a)及以下化合物(b)而产生：
Figure GPA00001037635200441
其中A，Q，R1，R2，R3，R4和m如上所定义，和Z1表示离去基团如氯原子，溴原子，碘原子，或甲基磺酰基团。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基甲烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(a)。
用于反应的化合物(b)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(a)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-a)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-a)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程2
由式(I-a)表示的化合物也可例如通过反应以下化合物(c)和化合物(d)产生：
其中A，Q，R1，R2，R3，R4和m如上所定义，和Z2表示离去基团如氯原子，溴原子，碘原子或甲基磺酰基团。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基甲烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(d)。
用于反应的化合物(c)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(d)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-a)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-a)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程3
由式(I-a)表示的化合物也可从化合物(c)根据以下方法产生：
Figure GPA00001037635200461
其中A，Q，R1，R2，R3，R4，m，Z1和Z2如上所定义，和R20表示甲基或氨基。
步骤(3-1)：
化合物(f)可通过反应化合物(c)与化合物(e)而产生。
反应是在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括卤代烃如二氯甲烷和氯仿，醇如甲醇和乙醇，和其混合物。
用于反应的化合物(e)的量通常是1至3摩尔/1摩尔的化合物(c)。
反应温度通常是20至200℃，且反应时间通常是0.5至240小时。
在完成反应以后，化合物(f)可例如通过浓缩反应混合物而分离。分离的化合物(f)可如在步骤(3-2)中那样使用，或，如果必要的话，可通过重结晶等等进一步纯化。
步骤(3-2)：
由式(I-a)表示的化合物可通过反应化合物(f)和化合物(b)在碱存在下产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢氧化钠和氢氧化钾，和烃氧基碱金属如甲醇钠，和叔丁醇钾。
用于反应的碱的量通常是1-50摩尔/1摩尔的化合物(f)。
用于反应的化合物(b)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(f)。
反应可使用相转移催化剂如四正丁基溴化铵进行，如果必要的话。
相转移催化剂的用量通常是0.05至1.0摩尔/1摩尔的化合物(f)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-a)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-a)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程4
由式(I-a)表示的化合物也可从化合物(c)根据以下方法产生：
Figure GPA00001037635200471
其中A，Q，R1，R2，R3，R4，m，Z1和Z2如上所定义，和R21表示甲基或苯基。
步骤(4-1)：
化合物(h)可通过在碱存在下反应化合物(b)与化合物(g)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠和碳酸钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(c)。
用于反应的化合物(g)的量通常是1-5摩尔/1摩尔的化合物(b)。
反应温度通常是-20至80℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(h)可例如通过倾倒反应混合物入酸性水(例如稀盐酸等)并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(h)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
步骤(4-2)：
由式(I-a)表示的化合物可通过在碱存在下反应化合物(c)和化合物(h)产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢氧化钠和氢氧化钾，和碱金属醇化物(methal alkoxides)如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(h)。
用于反应的化合物(c)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(h)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-a)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-a)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程5
由式(I-a)表示的化合物也可从化合物(b)根据以下方法产生：
Figure GPA00001037635200491
其中A，Q，R1，R2，R3，R4，R5，R21，m，Z1和Z2如上所定义。
步骤(5-1)：
化合物(i)可通过在碱存在下反应化合物(b)与化合物(g)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠和碳酸钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(b)。
用于反应的化合物(g)的量通常是1-5摩尔/1摩尔的化合物(b)。
反应温度通常是-20至80℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(h)可例如通过倾倒反应混合物入酸性水(例如稀盐酸等)并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(h)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
步骤(5-2)：
由式(I-a)表示的化合物可通过在碱存在下反应化合物(c)与化合物(i)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢氧化钠和氢氧化钾，和碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(i)。
用于反应的化合物(c)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(i)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-a)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-a)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程6
由式(I-b)或(I-c)表示的化合物，其是由式(I)表示的本发明的化合物，其中R1是任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团或氢原子且R2是-C(＝O)R5或氰基，可从化合物(j)根据以下方法产生：
Figure GPA00001037635200511
其中A，Q，R3，R4，n和m如上所定义，Z3和Z4表示离去基团如氯原子，溴原子，碘原子或甲基磺酰基团，R1a表示任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，和R2a表示-C(＝O)R5或氰基。
步骤(6-1)：
由式(I-b)表示的化合物可通过在碱存在下反应化合物(k)与化合物(j)而产生。
反应是在碱存在下在常规的溶剂中进行。
用于反应的碱实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二乙氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(j)。
用于反应的化合物(k)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(j)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-b)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-b)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
步骤(6-2)：
由式(I-c)表示的化合物可通过在碱存在下反应化合物(l)与化合物(I-b)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
用于反应的化合物(l)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-c)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-c)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程7
化合物(I-c)，其是由式(I)表示的本发明的化合物，其中R1是任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团或氢原子且R2是-C(＝O)R5或氰基，也可从化合物(j)根据以下方法产生：
Figure GPA00001037635200531
其中A，Q，R1a，R2a，R3，R4，n，m，Z3和Z4如上所定义。
步骤(7-1)：
化合物(q)可通过在碱存在下反应化合物(k)与化合物(j)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基乙烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠，和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(j)。
用于反应的化合物(k)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(j)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(q)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(q)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
步骤(7-2)：
由式(I-c)表示的化合物可通过在碱存在下反应化合物(l)与化合物(q)而产生。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醚如二乙醚，四氢呋喃和二甲氧基甲烷，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，脂肪族烃如己烷和庚烷，芳族烃如甲苯和二甲苯，和卤代烃如1，2-二氯乙烷和氯苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
用于反应的化合物(1)的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(q)。
反应温度通常是-50至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-c)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-c)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产方法8
由式(I-d)表示的化合物，其是由式(I)表示的本发明的化合物，其中R1是卤素原子和R2是-C(＝O)R5或氰基，可从化合物(I-b)根据以下方法而产生：
Figure GPA00001037635200541
其中A，Q，R2a，R3，R4，n和m如上所定义，和R1b表示卤素原子。
反应是在存在常规碱的情况下在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括酰胺如N，N-二甲基甲酰胺，醚如二乙醚和四氢呋喃，有机硫如二甲亚砜和环丁砜，卤代烃如氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，二氯甲烷和二氯苯，脂族腈如乙腈和丙腈，芳族烃如甲苯和二甲苯，水，和其混合物。
用于反应的碱实例包括无机碱如氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和碳酸钾，碱金属醇化物(alkoxide)如甲醇钠和叔丁醇钾，碱金属酰胺如二异丙基氨基化锂，和有机碱如三乙胺，1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于反应的碱的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
用于反应的卤化剂A的实例包括卤代烃如四氯化碳和六氯乙烷，卤素如氟、氯、溴和碘，N-卤化琥珀酰亚胺如N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺，N-氟吡啶鎓盐如1-氟-2，4，6-三甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐和1，1′-二氟-2，2′-联吡啶鎓双四氟硼酸盐，和无机盐如氯化铜(II)和溴化铜(II)。
用于反应的卤化剂的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
反应温度通常是-100至100℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-d)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-d)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程9
由式(I-d)表示的化合物，其是由式(I)表示的本发明的化合物，其中R1是卤素原子和R2是-C(＝O)R5或氰基，可从化合物(I-b)根据以下方法而产生：
Figure GPA00001037635200551
其中A，Q，R1b，R2a，R3，R4，n和m如上所定义。
反应是在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括卤代烃如氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，二氯甲烷和二氯苯，脂族腈如乙腈，和丙腈，芳族烃如甲苯和二甲苯，脂族羧酸如乙酸，二硫化碳，水，和其混合物。
用于反应的卤化剂B实例包括卤素如氟、氯、溴和碘，卤化氢如氟化氢，氯化氢，溴化氢和碘化氢，硫卤化物如亚硫酰氯，亚硫酰溴和硫酰氯，和磷卤化物如三氯化磷，三溴化磷，五氯化磷和三氯氧化磷。
用于反应的卤化剂的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-b)。
反应温度通常是-100至200℃，且反应时间通常是1至24小时。
在完成反应以后，化合物(I-d)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离。分离的化合物(I-d)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
生产过程10
由式(I-e)表示的化合物，其是由式(I)表示的本发明的化合物，其中n是1或2，可通过氧化由式(I-a)表示的化合物而产生：
其中A，Q，R1，R2，R3，R4和m如上所定义，和n′表示1或2。
反应是在常规的溶剂中进行。
用于反应的溶剂实例包括醇如甲醇和乙醇，卤代烃如二氯甲烷和氯仿，芳族烃如甲苯和二甲苯，脂族羧酸如乙酸和三氟乙酸，水，和其混合物。
用于反应的氧化剂实例包括有机过氧化物如过乙酸，三氟过乙酸和间氯过苯甲酸，卤素分子如氯和溴，含卤素的酰亚胺如N-氯代琥珀酰亚胺，高氯酸(或其盐)、高碘酸(或其盐)等等的卤代化合物，高锰酸盐如高锰酸钾，铬酸盐如铬酸钾，过氧硫酸盐如过硫酸钾，和过氧化氢。
用于反应的氧化剂的量通常是1-10摩尔/1摩尔的化合物(I-a)。
反应温度通常是-50至200℃，且反应时间通常是1至72小时。
在完成反应以后，化合物(I-e)可例如通过倾倒反应混合物入水并用有机溶剂提取所得的混合物随后浓缩而分离为硫化物衍生物。分离的硫化物衍生物(I-e)可进一步通过色谱法，重结晶等等提纯，如果必要的话。
化合物(I-a)可根据已知的生产方法产生。
本发明的化合物显示出控制效果的节肢害虫实例包括有害昆虫和有害螨类，更具体地说，包括以下节肢动物。
半翅目：
飞虱科(Delphacidae)如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；叶蝉科(Deltocephalidae)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)和绿茶叶蝉(Empoasca onukii)；蚜科(Aphididae)如棉蚜(Aphis gossypii)、烟蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)和梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)和茶翅蝽(Halyomorpha mista)；粉虱科(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)和黄刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)；蚧科(Coccidae)如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)和桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽科(Tingidae)；叶蜂(cimices)如柳黄毛叶蜂(Cimex lectularius)；木虱科(Psyllidae)；等。
鳞翅目：
螟蛾科(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)；夜蛾科(Noctuidae)如棉贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点孤独翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、阳苔蛾属(Heliothis spp.)和夜蛾属(Helicoverpa spp.)；粉蝶科(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾科(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；细蛾科(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))；蛀果蛾科(Carposinidae)如桃蛀果蛾(Carposina niponensis))；潜蛾科(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.)；毒蛾科(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.)；巢蛾科(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutellaxylostella)；麦蛾科(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))；灯蛾科(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea)；谷蛾科(Tineidae)如袋谷蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)；等。
缨翅目：
牧草虫(Thripidae)例如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕黄蓟马(Thrips parmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thripstabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)等。
双翅目：
库蚊属如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙(Cluextritaeniorhynchus)和致乏库蚁(Cluex quinquefasciatus)；伊蚊属(Aedes spp.)如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes albopictus)；按蚊属(Anopheles spp.)如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊科(Chironomidae)；蝇科(Muscidae)如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；厕蝇科(Fanniidae)；花蝇科(Anthomyiidae)如灰地种蝇(Delia platura)和葱地种蝇(Deliaantiqua)；潜蝇科(Agromyzidae)如日本稻潜苍蝇(Agromyza oryzae)、小米斑潜蝇(Hydrellia griseola)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)；杆蝇科(Chloropidae)如稻杆蝇(Chlorops oryzae)；实蝇科(Tephritidae)如瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitis capitata)；果蝇科(Drosophilidae)；蚤蝇科(Phoridae)如东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)；毛蠓科(Psychodidae)如毛蠓(Clogmia albipunctata)；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)如三角虻(Tabanus trigonus)；厩螯蝇等；
鞘翅目(Coleoptera)：
叶甲属(Diabrotica spp.)如玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)和黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟科(Scarabaeidae)如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、古铜异丽金龟(Anomala rufocuprea)和日本金龟子(Popillia japonica)；象虫科如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象(Echinocnemus squameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)和猎长喙象(Sphenophorus venatus)；拟步甲科(Tenebrionidae)如黄粉甲(Tenebrio molitor)和赤拟谷稻(Triboliumcastaneum)；叶甲科(Chrysomelidae)如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)和马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)；皮蠹科(Dermestidae)如小圆皮蠢(Anthrenus verbasci)和白腹皮蠹(Dermestes maculates)；窃蠹科(Anobiidae)如烟草窃蠢(Lasioderma serricorne)；瓢虫科(Epilachna)如马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；小蠹科(Scolytidae)如褐粉蠹(Lyctusbrunneus)和纵坑切梢小蠢(Tomicus piniperda)；长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；天牛科(Cerambycidae)如白斑星天牛(Anoplophoramalasiaca)；叩甲属(Agriotes spp)；毒隐翅虫(Paederus fuscipens)等。
直翅目(orthoptera)：
亚洲飞蝗(Locusta migratoria)、东方蝼蛄(Gryllotalpa africana)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀等。
蚤目(Siphonaptera)：
猫蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。
虱目(Anoplura)：
人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinussuis)等。
膜翅目(Hymenoptera)：
蚁科(Formicidae)如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黑蚁(丝光褐林蚁，Formica fusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)和火蚁属(Solenopsis spp.)；胡蜂科(Vespidae)；bethylidwasps(Betylidae)；叶蜂科(Tenthredinidae)如菜叶蜂(Athalia rosae)和日本菜叶蜂(Athalia japonica)等。
蜚蠊科(Blattodea)：
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(periplaneta fuiginosa)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；
等翅目：
白蚁科如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、单瘤砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、Glyptotermes nakajimai、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermeskodamai、Glyptotermes kushimensis、尖叉原白蚁(Hodotermopsisjaponica)、广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、东方地下白蚁(欧美散白蚁，Reticulitermesflavipes amamianus)、散白蚁属(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoesis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、和台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)等。
蜱螨目(Acarina)：
叶螨科(Tetranychidae)如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)和小爪螨属(Oligonychus spp.)；瘿螨科(Eriophyidae)如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、Phyllocoptruta citri、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、龙首丽瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagran)和中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)和斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)；跗线螨科(Tarsonemidae)如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨科(Tenuipalpidae)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；杜克螨科(Tuckerellidae)；蜱科(Ixodidae)如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血卑(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、黑腿蜱(Ixodesscapularis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；蚤螨科(Psoroptidae)如狗耳螨(Otodectes cynotis)；疥螨科(Sarcoptidae)如人疥螨(Sarcoptesscabiei)；蠕形螨科(Demodicidae)如犬蠕形螨(Demodex canis)；粉螨科(Acaridae)如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和拟食酪螨(Tyrophagussimilis)；麦食螨科(Pyroglyphidae)如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食螨科(Cheyletidae)如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletus moorei)；皮刺螨科(Dermanyssidae)如柏氏禽刺螨(ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(ornithonyssus sylviarum)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；恙螨科(Trombiculidae)如红维恙螨(Leptotrombidium akamushi)；蜘蛛目(Araneae)如日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等。
唇足纲(Chilopoda)：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；
倍足纲(Diplopoda)：雅丽酸带马陆(Oxidus gracilis)、胖枝带马陆(Nedyopus tambanus)等；
等足目(Isopoda)：平甲虫(Armadillidium vulgare)等；
腹足纲(Gastropoda)：Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)等。
虽然，本发明杀虫组合物可为本发明化合物本身，但是本发明杀虫组合物通常包括本发明化合物和固体载体、液体载体和/或气体载体，且如需要还包括表面活性剂或其他药物添加剂并采用可乳化浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动制剂、粉尘剂、可湿性粉末、颗粒剂、糊剂、微囊剂、泡沫制剂、气雾剂、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等形式。本发明的杀虫组合物可制备成毒饵、蚊香(mosquito coil)、电蚊片(electricmosquito mat)、发烟杀虫剂、熏剂或薄片，并随后使用。
本发明的杀虫组合物通常包含0.1-95％重量的本发明化合物。
固体载体的实例包括细粉或粘土颗粒(例如，高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(例如，绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素等)等。
液体载体的实例包括芳香族或脂肪族烃类(例如，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二苯基乙烷、煤油、轻质油、己烷、环己烷等)、卤代烃类(例如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷等)、醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇等)、醚类(例如，乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二噁烷等)、酯类(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、腈类(例如，乙腈、异丁腈等)、亚砜类(例如，二甲亚砜等)、酰胺类(例如，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、植物油(例如，豆油、棉籽油等)、植物精油(例如，橙油、海索油、柠檬油等)、水等。
气体载体的实例包括丁烷气体、氟氯化碳、LPG(液化石油气)、二甲醚、二氧化碳气体等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化衍生物、聚乙二醇醚类、多元醇酯和糖醇衍生物。
其他药物添加剂的实例包括粘合剂、分散剂、稳定剂等，其具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖类(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于树脂制剂的基础物质的实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等。如有需要，可往基础物质中加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯、硬脂酸等。通过使用常规的捏合设备将本发明化合物捏合至基础物质中，随后成型如注射成型、挤出成型、压制成型等得到树脂制剂。如需要，得到的树脂制剂可经进一步的成型、切割等步骤制成板、膜、带、网、线等形状。这些树脂制剂可以例如动物项圈、动物耳标、片状制剂、导管(lead)或园艺用桩(horticultural post)的形式使用。
毒饵的基础物质包括谷粉、植物油、糖、结晶纤维素等。如有需要，可往基础物质中加入抗氧剂如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸、防腐剂如脱氢乙酸、防止儿童或宠物误食的试剂如辣椒粉、吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料或花生油等。
本发明的杀虫组合物可例如直接施用于节肢害虫和/或置于节肢害虫的栖息之处(例如，植物、动物、土壤等)。
当农业和林业中将本发明的杀虫组合物用于控制害虫时，其施用量通常为1-10,000g活性成分/公顷(ha)，优选10-500g活性成分/公顷。当本发明的杀虫组合物为可乳化浓缩物、可湿性粉末、可流动制剂或微囊制剂的形式时，其通常在用水稀释后使用，这样使得活性成分浓度为0.01-1,000ppm。当本发明的杀虫组合物为粉尘或颗粒的形式时，其通常以原样使用。本发明杀虫组合物可直接喷洒于植物来防止节肢害虫。或者，本发明杀虫组合物可处理土壤来控制土壤中存活的节肢害虫。种植前的苗床或栽植穴或种植中的植物根部(feet)同样可用本发明的杀虫组合物进行处理。此外，可将本发明的杀虫组合物的片状制剂缠绕在植物上，或置于植物周围，放置在植物根部周围的土壤表面上等来施用。
本发明的杀虫组合物可在农作物植地如耕地、稻田、草坪和果园使用。本发明的杀虫组合物可控制农作物植地的节肢害虫且不造成在一些情况下在农作物植地种植的农作物的药物损害。
这些农作物植物的实例列举如下：
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、sarrazin(生长在北美东部的一种草本作物)、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等；
蔬菜：茄科植物(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科植物(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、狮子花科植物(日本萝卜、芜菁、山葵、大头菜、中国甘蓝、甘蓝、黑芥子、椰菜、花椰菜等)、菊科植物(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科植物(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科植物(胡萝卜、欧芹、旱芹、欧洲防风草等)、藜科植物(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科植物(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、红薯、山药、芋头等；
花卉和观赏植物；
观叶植物；
果树：苹果类水果(苹果、普通梨、日本梨、中国木瓜、木瓜等)、核果类(stone fleshy fruit)(桃、李子、油桃、日本李子、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类植物(无核蜜橘、柑、柠檬、酸橙、柚子等)、坚果(栗子、胡桃、榛子、杏仁、阿月浑子树、腰果、澳大利亚坚果等)、浆果(越橘、橘子、黑莓、悬钩子等)、葡萄树、柿子、橄榄树、枇杷、香蕉、咖啡树、枣椰树、椰子等；
非果树的树：茶树、桑树、开花的树和灌木、人行道树(白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫树、法国梧桐树、光叶榉树、日本崖柏属树、杉树、日本毒芹、针状刺柏、松树、云杉、紫杉)等。
前述农作物植物包括通过经典育种方法或遗传工程技术赋予了对HPPD抑制剂例如异噁氟草(isoxaflutole)、ALS抑制剂例如咪草烟(imazethapyr)或噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、EPSP合成酶抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或除草剂例如溴苯腈(bromoxynil)的抗性的农作物植物。
通过经典育种方法赋予抗性的农作物植物的实例包括对咪唑啉酮类除草剂(例如咪草烟)有抗性的Clearfield(注册商标)油菜、和对磺酰脲类ALS抑制剂除草剂(例如噻磺隆)有抗性的STS大豆等、以及对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂(例如trione oxime除草剂或芳氧基苯氧基丙酸除草剂)具有抗性的SR玉米。例如，赋予乙酰辅酶A羧化酶抑制剂抗性的农作物植物参见Proc.Natl.Acad.Sci.USA 1990，卷87，第7175-7179页。另外，抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的突变型乙酰辅酶A羧化酶描述于Weed Science卷53：第728-746页，2005。当通过遗传工程技术将编码突变型乙酰辅酶A羧化酶的基因导入农作物植物中时，或者当将与赋予乙酰辅酶A羧化酶抗性有关的突变导入编码农作物植物的乙酰辅酶A羧化酶的基因中时，便可生产出抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的作物。此外，可通过嵌合法(chimeraplasty)(参见Gura T.1999，Repairing theGenome′s Spelling Mistakes(修复基因组的拼写错误)，Science 285：316-318)，将引入碱基置换突变的核酸导入农作物植物细胞，以诱导农作物植物的乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或除草剂所靶定基因的定点氨基酸置换突变，从而产生抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或除草剂的农作物植物。
通过遗传工程技术赋予抗性的农作物植物的实例包括具有草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)抗性的玉米栽培品种。这类玉米栽培品种中有一些以RoundupReady(注册商标)、和LibertyLink(注册商标)商品名销售。
前述农作物植物包括通过遗传工程技术赋予产生杀虫毒素的能力的农作物植物，例如已知由芽孢杆菌属(Bacillus)产生的选择性毒素。
通过这类经遗传工程改造的植物产生的杀虫毒素的实例包括由蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)和日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)得到的杀虫蛋白；由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)得到的δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C；由苏云金芽孢杆菌得到的杀虫蛋白，例如VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A；由线虫类得到的杀虫蛋白；由动物产生的毒素，例如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素和昆虫特异性神经毒素；真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂和木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻毒蛋白、玉米RIP、相思豆毒蛋白、肥皂草蛋白和briodin；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、脱皮甾类-UDP-葡糖基转移酶和胆固醇氧化酶；脱皮激素抑制剂；HMG-COA还原酶；离子通道抑制剂，例如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；以及葡聚糖酶。
通过这类经遗传工程改造的植物产生的杀虫毒素还包括不同杀虫蛋白的杂合毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C等δ-内毒素；VIP 1、VIP 2、VIP 3和VIP 3A等杀虫蛋白以及其中构成杀虫蛋白的部分氨基酸缺失或经修饰的毒素。杂合毒素通过遗传工程技术将杀虫蛋白的不同结构域结合来制备。其中构成杀虫蛋白的部分氨基酸缺失的毒素的实例包括其中部分氨基酸缺失的Cry1Ab。其中构成杀虫蛋白的部分氨基酸经修饰的毒素的实例包括其中天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被取代的毒素。
杀虫毒素和经遗传工程改造的具有产生杀虫毒素能力的农作物植物参见例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427529、EP-A-451878、WO 03/052073等。
经遗传工程改造的具有产生杀虫毒素能力的农作物植物特别对鞘翅目害虫、双翅目害虫或鳞翅目害虫的攻击具有抵抗力。
经遗传工程改造的具有一个或多个抗害虫基因从而产生一种或多种杀虫毒素的植物也是已知的，其中一些是市售的。这类经遗传工程改造的植物的实例包括YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Rootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培品种)、Herculex I(注册商标)(表达Cry1Fa2毒素的玉米栽培品种)和用于赋予草铵膦抗性的膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT))、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花栽培品种)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花栽培品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花栽培品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯栽培品种)、NatureGard Agrisure GT Advantage(注册商标)(GA21草甘膦抗性特征)、Agrisure CB Advantage(注册商标)(Bt11玉米螟(CB)特征)、Protecta(注册商标)等。
前述农作物植物包括通过遗传工程技术赋予了产生抗病原物质能力的农作物植物。
抗病原物质的实例包括PR蛋白(参见EP-A-0 392 225中的PRP)；离子通道抑制剂，例如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(例如由病毒产生的KP1、KP4、KP6毒素等)；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；由微生物产生的物质，例如肽抗生素、含杂环的抗生素；以及参与植物抗病性的蛋白质因子(称为植物抗病基因，参见WO 03/000906)等。这类抗病原物质和经遗传工程改造的产生抗病原物质的植物参见EP-A-0392 225、WO 05/33818、EP-A-0 353 191等。
当本发明的杀虫组合物用于传染病控制时，对于施用于空间，施用量通常为0.001-10mg活性成分/m3，对于施用于平面，施用量通常为0.001-100mg活性成分/m2。可乳化浓缩物、可湿性粉末或可流动制剂形式的杀虫组合物通常在用水稀释后施用，这样使得其通常含有0.001-10,000ppm的活性成分。以油溶液、气雾剂、发烟杀虫剂或毒饵形式的杀虫组合物通常以原样使用。
当本发明杀虫组合物被用于控制家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊和小鸡)或小动物(如狗、猫、大鼠和小鼠)的体外寄生虫时，其可通过兽医领域已知的方法应用于所述动物。特别是，当意欲全身控制时，本发明杀虫组合物以例如片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射剂(例如，肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)给予。当意欲非全身控制时，使用本发明的杀虫组合物的方法包括以油溶液或水性液体的形式用杀虫组合物喷洒、浇泼处理或点滴处理，以香波制剂形式的杀虫组合物洗涤动物，以树脂制剂的形式将由杀虫组合物制备的项圈或耳标与动物附着。当给予动物时，本发明化合物的量通常的范围为每1kg动物体重0.1-1,000mg。
本发明的杀虫组合物可与其他杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、协同剂、肥料、土壤调节剂、动物饲料等混合或组合使用。
这些杀虫剂的活性成分的实例包括
(1)有机磷化合物：
高灭磷、磷化铝、特嘧硫磷、硫线磷、壤虫氯磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪农、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭克磷、氧嘧啶磷、倍硫磷(MPP)、杀螟松(MEP)、噻唑酮磷、安果、磷化氢、丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、甲亚砜磷、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷(PMP)、虫螨磷、打杀磷、喹噁磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷、乙丙硫磷、嘧丙磷、双硫磷、杀虫威、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭多、甲拌磷、硫线磷，等；
(2)氨基甲酸酯化合物：
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、苯虫威、丁苯威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、甲氨叉威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双灭多威、灭杀威、涕灭威等；
(3)合成除虫菊酯化合物：
氟酯菊酯、丙烯除虫菊酯、benfluthrin、β-氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、卤醚菊酯、咪炔菊酯、苄氯菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、灭虫菊、σ-氯氰菊酯、灭虫硅醚、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、消虫菊、τ-氟胺氰菊酯、metofluthrin、2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯，等；
(4)沙蚕毒素化合物：
巴丹、杀虫磺、硫环杀、杀虫单、杀虫双，等；
(5)新烟碱类化合物：
吡虫啉、硝胺烯啶、吡虫清、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、dinotefuran、噻虫胺(clothianidin)，等；
(6)苯甲酰脲化合物：
定虫隆、bistrifluron、杀螨硫隆、伏虫脲、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、八氟脲、双苯氟脲、noviflumuron、伏虫隆、杀虫隆、triazuron，等；
(7)苯基吡唑化合物：
乙酰虫肼(acetoprole)、乙虫清(ethiprole)、锐特劲、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole，等；
(8)Bt毒素杀虫药：
由苏云金芽孢杆菌所获得的活孢子和由苏云金芽孢杆菌所产生的晶体毒素及其混合物；
(9)肼化合物：
环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、双苯酰肼，等；
(10)有机氯化合物：
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕，等；
(11)天然杀虫药：
机油、硫酸烟碱，等；
(12)其他杀虫药：
齐墩螨素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(chlorphenapyr)、环丙三氨三嗪、D-D(1，3-二氯丙烯)、苯甲酸埃玛霉素(emamectin-benzoate)、喹螨醚、吡氟硫磷(flupyrazofos)、蒙512、蒙515(methoprene)、噁二唑虫(indoxacarb)、恶虫酮、milbemycin-A、拒嗪酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、蚊蝇醚、艾克敌、氟虫胺、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威、氟虫酰胺(flubendiamide)、lepimectin、砷酸、benclothiaz、氰氨钙、石硫合剂、氯丹、DDT、DSP、flufenerim、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒、安百亩、威百亩、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲满酯(spiromesifen)、硫、氰氟虫腙(metaflumizone)、spirotetramat、pyrifluquinazone、spinetoram、chlorantraniliprole、tralopyril、由下式(A)表示的化合物：
Figure GPA00001037635200691
其中Xa1 代表甲基、氯、溴或氟，Xa2代表氟、氯、溴、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3代表氟、氯或溴，Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4链烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基或氢，Xa5代表氢或甲基，Xa6代表氢、氟或氯，和Xa7代表氢、氟或氯；
由下式(B)代表的化合物：
Figure GPA00001037635200692
其中Xb1代表Xb2-NH-C(＝O)、Xb2-C(＝O)-NH-CH2、Xb3-S(O)、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1，2，4-三唑-1-基，Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基如2，2，2-三氟乙基或任选取代的C3-C6环烷基如环丙基，Xb3代表任选取代的C1-C4烷基如甲基，和Xb4代表氢、氯、氰基或甲基；
由下式(C)代表的化合物：
Figure GPA00001037635200701
其中Xc1代表任选取代的C1-C4烷基如3，3，3-三氟丙基、任选取代的C1-C4烷氧基如2，2，2-三氯乙氧基或任选取代的苯基如4-氰基苯基或任选取代的吡啶基例如2-氯-3-吡啶基，Xc2代表甲基或三氟甲硫基，和Xc3代表甲基或卤素；等。
杀螨药的活性成分的实例包括灭螨醌、虫螨脒、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀虫螨、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯(cyflumetofen)、开乐散(三氯杀螨醇)、特苯噁唑、杀螨锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、克螨特(BPPS)、杀螨霉素、哒螨酮、嘧胺苯醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺满酯(spirodiclofen)、螺甲满酯(spiromesifen)、spirotetramat、amidoflumet、cyenopyrafen，等。
杀线虫药的实例包括DCIP、噻唑酮磷、盐酸保松噻(levamisol)、氰土灵、酒石酸莫仑太尔、imicyafos，等。
这些杀真菌剂的活性成分的实例包括甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)化合物，例如嘧菌酯；有机磷酸酯化合物如甲基立枯磷；唑类化合物如氟菌唑、稻瘟酯和噁醚唑；四氯苯酞、氟酰胺、有效霉素、噻菌灵、哒菌清、戊菌隆、棉隆、春雷霉素、IBP、咯喹酮(pyroquilon)、喹菌酮、三环唑、嘧菌腙、丙氧灭锈胺、EDDP、稻瘟灵、氯环丙酰胺、双氯氰菌胺(diclocymet)、呋吡唑灵、氟噁菌、杀菌利和乙霉威。
实施例
以下，将通过参考生产实施例，制剂实施例和测试实施例更详细解释本发明，但是本发明不局限于它们。
本文所用的缩写具有以下含义。
Me：甲基，Et：乙基，Bn：苄基，Ph：苯基，Ts：对甲苯磺酰基，Ac：乙酰基。
最初，显示本发明的化合物的生产实施例。
生产实施例1
步骤1-1
向5.45g的1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-甲醇在30ml的吡啶的溶液中添加6.64g的对甲苯磺酰氯，和在室温搅拌该混合物6小时。向反应混合物添加100ml的水，然后用乙酸乙酯提取两次。有机层依次用100ml的1N盐酸水溶液洗涤两次，100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次，和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤一次。有机层用硫酸钠干燥，过滤，且然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得9.86g的对-甲苯磺酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635200711
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.17-1.28(2H，m)，1.43-1.57(3H，m)，1.71-1.73(4H，m)，2.45(3H，S)，3.83(2H，d)，3.88-3.95(4H，m)，7.33(2H，d)，7.77(2H，d)。
步骤1-2
向9.86g的对-甲苯磺酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯在40ml的二甲亚砜的溶液中添加4.00g的硫代乙酸钾，且在70℃搅拌该混合物8小时。将反应混合物冷却至室温，和向其中添加100ml的水。反应混合物用100ml的乙酸乙酯萃取两次。有机层用100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得5.41g的硫代醋酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635200721
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.29-1.36(2H，m)，1.49-1.52(3H，m)，1.73-1.80(4H，m)，2.33(3H，s)，2.82(2H，d)，3.93(4H，s)。
步骤1-3
在氮气氛下在0℃向5.41g的硫代醋酸1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基甲基酯在20毫升的甲醇的溶液中添加6.75g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液。向该混合物添加7.81g的3，3，3-三氟-1-碘丙烷，且在室温搅拌该混合物1小时然后在70℃搅拌1小时。冷却反应混合物后至室温，添加100ml的水和在减压下浓缩该混合物。含水层用100ml的乙酸乙酯萃取两次。有机层用100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得3.69g的8-(3，3，3-三氟丙基甲基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷(以下，称为本发明的化合物(1))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.25-1.35(2H，m)，1.48-1.58(3H，m)，1.73-1.79(2H，m)，1.84-1.88(2H，m)，2.33-2.43(2H，m)，2.46(2H，d)，2.65-2.69(2H，m)，3.94(4H，s)。
生产实施例2
在0℃向3.69g的本发明的化合物(1)在60毫升的氯仿的溶液中添加6.56g的间氯过苯甲酸，且在室温搅拌该混合物1小时然后在50℃搅拌3小时。冷却反应混合物至0℃，且添加50毫升的5％含水亚硫酸钠溶液。搅拌该混合物1小时后，然后分离有机层。含水层用50毫升的氯仿萃取。有机层被合并，用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次然后用100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得4.10g的8-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷(以下，称为本发明的化合物(2))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200731
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.43-1.53(2H，m)，1.58-1.66(2H，m)，1.73-1.79(2H，m)，1.97-2.01(2H，m)，2.15-2.17(1H，m)，2.64-2.74(2H，m)，2.95(2H，d)，3.16-3.20(2H，m)，3.92-3.97(4H，m)。
生产实施例3
向4.00g的本发明的化合物(2)在30毫升的丙酮的溶液中添加0.43g的甲苯磺酸，和在氮气氛下在50℃搅拌该混合物8小时。反应溶液在减压下浓缩，残余物进行硅胶柱色谱法，获得3.35g的4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己酮(以下，称为本发明的化合物(3))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200732
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.59-1.70(2H，m)，2.33-2.36(2H，m)，2.43-2.46(4H，m)，2.58-2.67(1H，m)，2.69-2.73(2H，m)，3.03(2H，d)，3.20-3.25(2H，m)。
生产实施例4
在0℃在氮气氛下向0.82g的本发明的化合物(3)在6毫升的氯仿的溶液中添加1.06g的三氟化二乙基氨基硫，且在室温搅拌该混合物5小时。反应溶液用30毫升的氯仿稀释。向其中添加30毫升的水，分离有机层。含水层用30毫升的氯仿萃取两次，有机层被合并和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.30g的1，1-二氟-4-(3，3，3，-三氟丙基磺酰基甲基)环己酮(以下，称为本发明的化合物(4))和0.27g的1-氟-4-(3，3，3，-三氟丙基磺酰基甲基)环己酮(以下，称为本发明的化合物(5))，该化合物由下式代表：
Figure GPA00001037635200741
本发明的化合物(4)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.45-1.56(2H，m)，1.72-1.88(2H，m)，2.05-2.23(5H，m)，2.63-2.75(2H，m)，2.97(2H，d)，3.02-3.22(2H，m)。
本发明的化合物(5)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.65-1.73(1H，m)，1.99-2.10(2H，m)，2.19-2.25(1H，m)，2.33-2.43(3H，m)，2.63-2.75(2H，m)，3.02(2H，d)，3.18-3.22(2H，m)，5.11-5.19(1H，m)。
生产实施例5
在0℃在氮气氛下向0.83g的本发明的化合物(3)在10毫升的四氢呋喃的溶液中添加7.2毫升的0.5M的乙炔基溴化镁在四氢呋喃中的溶液，在0℃搅拌该混合物5小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，混合物用30毫升的乙酸乙酯萃取两次。有机层被合并，用30毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液，和30毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.43g的1-乙炔基-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己醇(以下，称为本发明的化合物(6))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200742
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.50-1.59(4H，m)，2.03-2.11(6H，m)，2.53(1H，s)，2.63-2.74(2H，m)，2.97(2H，d)，3.16-3.20(2H，m)。
生产实施例6
在0℃在氮气氛下向0.29g的本发明的化合物(6)在2毫升的氯仿的溶液中添加0.32g的三氟化二乙基氨基硫，且在室温搅拌该混合物5小时。反应溶液用20毫升的氯仿稀释，和向其中添加20毫升的水。然后分离有机层。含水层用20毫升的氯仿萃取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.14g的1-乙烯基-1-氟-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(7))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.52-1.59(2H，m)，1.72-1.94(4H，m)，2.17-2.28(3H，m)，2.62-2.72(3H，m)，2.95(2H，d)，3.17-3.22(2H，m)。
生产实施例7
步骤7-1
4.86g的二异丙胺在50毫升的四氢呋喃的溶液在氮气氛下被冷却至-50℃。向该溶液添加30毫升的1.6M正丁基锂/正己烷溶液，和在-50℃搅拌30分钟。向该溶液在15分钟内滴加9.28g的2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)乙酸甲基酯在40毫升的四氢呋喃中的溶液。在0℃搅拌该混合物30分钟，然后冷却到-50℃。向其中添加8.54g的N-溴代琥珀酰亚胺在30毫升的四氢呋喃中的溶液，在0℃搅拌该混合物2小时然后在室温搅拌5小时。向该反应混合物添加100ml的水，和分离有机层。含水层用100ml的乙酸乙酯萃取两次。有机层被合并，用100ml的含水1N盐酸溶液洗涤两次，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液，和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤，且在减压下浓缩。将残余物溶解在50毫升的二甲亚砜中。向其中添加5.04g的硫代乙酸钾，在50℃搅拌该混合物4小时。冷却至室温后，100ml的水被添加到该反应混合物，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水1N盐酸溶液，100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得4.27g的2-(乙酰基硫代)-2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)乙酸甲基酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635200761
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.36-1.59(4H，m)，1.65-1.81(4H，m)，1.83-1.93(1H，m)，2.33(3H，s)，3.73(3H，s)，3.93(4H，s)，4.17(1H，d)。
步骤-7-2
在0℃在氮气氛下向4.27g的2-(乙酰基硫代)-2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)乙酸甲基酯在30毫升的甲醇中的溶液添加3.14g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液。向该混合物添加4.31g的3，3，3-三氟-1-碘丙烷，且在室温搅拌该混合物1小时然后在70℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，和向其中添加100ml的水。混合物在减压浓缩至约100毫升的总数量，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得3.60g的2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)-2-(3，3，3-三氟丙基硫代)乙酸甲基酯(以下，称为本发明的化合物(8))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200762
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.31-1.81(8H，m)，2.11-2.16(1H，m)，2.34-2.41(2H，m)，2.71-2.78(2H，m)，3.04(1H，d)，3.75(3H，s)，4.91-4.96(4H，m)。
生产实施例8
在0℃在氮气氛下向3.60g的本发明的化合物(8)在20毫升的氯仿的溶液中添加4.75g的间氯过苯甲酸。在室温搅拌该混合物1小时然后在50℃搅拌3小时。冷却反应混合物至0℃，且添加50毫升的5％含水亚硫酸钠溶液。搅拌该混合物1小时，然后分离有机层。含水层用50毫升的氯仿萃取，有机层被合并和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次并用100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得2.41g的2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲基酯(以下，称为本发明的化合物(9))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.50-1.83(7H，m)，2.14-2.17(1H，m)，2.26-2.29(1H，m)，2.66-2.74(2H，m)，3.19-3.27(1H，m)，3.48-3.53(1H，m)，3.75(1H，d)，3.84(3H，s)，3.91-3.96(4H，m)。
生产实施例9
向2.41g的本发明的化合物(9)在25毫升的丙酮的溶液中添加0.11g的甲苯磺酸，和在50℃在氮气氛下搅拌该混合物8小时。在减压下浓缩反应混合物。残余物进行硅胶柱色谱法，获得1.24g的2-(4-氧代环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲基酯(以下简称本发明的化合物(10))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200781
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.73-1.86(2H，m)，2.10-2.13(1H，m)，2.40-2.49(5H，m)，2.68-2.77(3H，m)，3.28-3.35(1H，m)，3.47-3.53(1H，m)，3.85(2H，d)，3.87(3H，s)。
生产实施例10
在0℃在氮气氛下向1.24g的本发明的化合物(9)在17毫升的氯仿的溶液中添加1.37g的二乙基氨基硫氟化物，且在室温搅拌该混合物5小时。反应溶液用40毫升的氯仿稀释，和向其中添加30毫升的水。然后分离有机层。含水层用30毫升的氯仿萃取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.87g的2-(4，4-二氟环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲基酯(以下，称为本发明的化合物(11))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200782
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.67-1.83(6H，m)，2.14-2.37(3H，m)，2.66-2.74(2H，m)，3.22-3.29(1H，m)，3.45-3.52(1H，m)，3.77(1H，d)，3.86(3H，s)。
生产实施例11
在0℃在氮气氛下向0.50g的本发明的化合物(11)在5毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.07g的60％氢化钠。向其中进一步添加0.50g的N-氟苯磺酰亚胺，且在室温搅拌该混合物5小时。向反应溶液添加30毫升的水，分离有机层。含水层用30毫升的乙酸乙酯萃取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.43g的2-(4，4-二氟环己基)-2-氟-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酸甲基酯(以下简称本发明的化合物(12))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200791
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.67-1.89(5H，m)，2.12-2.43(3H，m)，2.55-2.74(3H，m)，3.21-3.40(2H，m)，3.98(3H，s)。
生产实施例12
在0℃向0.33g的本发明的化合物(12)在3毫升的甲醇的溶液中添加氨在甲醇中的3毫升2.0M的溶液，混合物然后在室温搅拌18小时。向反应溶液添加30毫升的水，然后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.43g的2-(4，4-二氟环己基)-2-氟-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙酰胺(以下，称为本发明的化合物(13))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200792
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.73-1.88(4H，m)，2.21-2.61(4H，m)，2.61-2.77(3H，m)，3.28-3.35(1H，m)，3.40-3.48(1H，m)，5.90(1H，s)，6.53(1H，s)。
生产实施例13
向22.8g的环己烷-1，4-二甲醇单甲苯磺酸酯(反式/顺式＝6/4)和100ml的二甲亚砜的混合物中添加8.68g的硫代乙酸钾，且在室温搅拌该混合物1小时然后在60℃搅拌6小时。将混合物冷却至室温后，向其中添加100ml的含水饱和氯化钠溶液然后用200毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和氯化钠溶液和100ml的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。向该残余物添加100ml的甲醇。在用冰浴冷却下，在30分钟内向该混合物逐滴添加15.43g的甲醇钠与50毫升的甲醇的28％稀释(dilution)。搅拌该混合物30分钟。向该混合物添加17.92g的3，3，3-三氟-1-碘丙烷，然后在60℃搅拌6小时。冷却反应混合物至室温后，添加150毫升的含水饱和氯化钠溶液。在减压下蒸馏出甲醇。所得的浓缩物用200毫升的叔丁基甲基醚提取两次，且进行硅胶柱色谱法，获得8.46g的4-(3，3，3-三氟丙基硫代甲基)环己烷甲醇(以下简称本发明的化合物(14))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200801
所得的本发明的化合物(14)是反式/顺式＝6/4的混合物。
反式-4-(3，3，3-三氟丙基硫代甲基)环己烷甲醇
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.96-1.01(4H，m)，1.40-1.47(4H，m)，1.58-1.83(1H，m)，1.92-1.94(1H，m)，2.34-2.40(2H，m)，2.43(2H，d)，2.64-2.68(2H，m)，3.45(2H，dd)。
顺式-4-(3，3，3-三氟丙基硫代甲基)环己烷甲醇
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.22-1.27(4H，m)，1.40-1.62(6H，m)，2.34-2.40(2H，m)，2.52(2H，d)，2.64-2.68(2H，m)，3.53(2H，dd)。
生产实施例14
在0℃在氮气氛下向7.4g的本发明的化合物(14)(反式/顺式＝6/4)在60毫升的氯仿的溶液中添加10.85g的间氯过苯甲酸，且在室温搅拌该混合物1小时然后在50℃搅拌3小时。冷却反应混合物至0℃，且添加50毫升的5％含水亚硫酸钠溶液。搅拌该混合物1小时。分离有机层，含水层用50毫升的氯仿提取两次。有机层被合并，用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次，和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，然后从叔丁基甲基醚结晶，获得4.13g的反式(以下简称本发明的化合物(15t))和3.83g的顺式(以下，称为本发明的化合物(15c))的4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烷甲醇(以下，称为本发明的化合物(15))(反式/顺式＝1/9)，由下式表示：
Figure GPA00001037635200811
本发明的化合物(15t)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.04-1.19(4H，m)，1.30(1H，t)，1.45-1.49(1H，m)，1.84-1.89(2H，m)，2.04-2.10(3H，m)，2.62-2.74(2H，m)，2.93(2H，d)，3.15-3.19(2H，m)，3.45(2H，dd)。
本发明的化合物(15c)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.04-1.19(4H，m)，1.30(1H，t)，1.45-1.49(1H，m)，1.84-1.89(2H，m)，2.04-2.10(3H，m)，2.62-2.74(2H，m)，2.93(2H，d)，3.15-3.19(2H，m)，3.45(2H，dd)。
生产实施例15
7.46g的草酰氯在50毫升的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在20分钟内向该溶液逐滴添加9.53g的二甲亚砜在50毫升的二氯甲烷中的溶液，和在-50℃搅拌该混合物30分钟。向该反应混合物在30分钟内滴加13.51g的本发明的化合物(15t)在150毫升的二氯甲烷中的溶液，然后在-50℃搅拌40分钟。在40分钟内向该混合物逐滴添加15.70g的三乙胺。在室温搅拌反应混合物18小时。向该反应混合物添加100ml的水，且分离有机层，随后用100ml的氯仿提取两次。有机层被合并，依次用150毫升的含水1N盐酸溶液，150毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液，和150毫升的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得10.04g的反式(以下简称本发明的化合物(16t))的4-(3，3，3-三氟丙烷磺酰基甲基)环己烷甲醛(以下简称本发明的化合物(16))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200821
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.18-1.27(2H，m)，1.33-1.43(2H，m)，2.06-2.24(6H，m)，2.63-2.74(2H，m)，2.95(2H，d)，3.16-3.21(2H，m)，9.62(1H，s)。
生产实施例16
23.21g的四溴化碳在100ml的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至0℃，和在30分钟内向其中添加36.72g的三苯膦。搅拌该混合物30分钟。在30分钟内向该溶液逐滴添加10.4g的本发明的化合物(16t)在50毫升的二氯甲烷中的溶液，然后在室温搅拌6小时。向该反应混合物添加150毫升的叔丁基甲基醚。过滤固体，和在减压下浓缩该滤液。残余物进行硅胶柱色谱法，获得12.9g的反式(以下，称为本发明的化合物(17t))的1-(2，2-二溴乙烯基)-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(17))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200822
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.16-1.29(4H，m)，1.84-1.86(2H，m)，2.04-2.08(2H，m)，2.21-2.26(1H，m)，2.62-2.74(2H，s)，2.92(2H，d)，3.15-3.22(2H，m)，6.19(2H，d)。
生产实施例17
12.90g的本发明的化合物(17t)在60毫升的四氢呋喃中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在30分钟内向该溶液逐滴添加1.6M正丁基锂/正己烷溶液，和在-50℃搅拌该混合物1小时然后在0℃搅拌2小时。反应混合物倾倒入100ml的已经用冰浴冷却的含水1N盐酸溶液，随后用200毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得5.59g的反式(以下，称为本发明的化合物(18t))的1-乙炔基-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(18))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.11-1.20(2H，m)，1.43-1.53(2H，m)，2.02-2.13(6H，m)，2.19-2.23(1H，m)，2.62-2.73(2H，m)，2.91(2H，d)，3.15-3.19(2H，m)。
生产实施例17
步骤17-1
7.87g的草酰氯在50毫升的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在20分钟内向该溶液逐滴添加4.85g的二甲亚砜在50毫升的二氯甲烷中的溶液，和在-50℃搅拌该混合物30分钟。在30分钟内向该反应混合物滴加9.28g的本发明的化合物(15)(反式/顺式＝6/4)在150毫升的二氯甲烷中的溶液，然后在-50℃搅拌40分钟。在40分钟内向其中滴加18.22g的三乙胺。在室温搅拌反应混合物18小时。向该反应混合物添加100ml的水，且分离有机层，随后用100ml的氯仿提取两次。有机层被合并，依次用150毫升的含水1N盐酸溶液，150毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和150毫升的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得8.41g的本发明的化合物(16)。所得的本发明的化合物(16)是反式/顺式＝6/4的混合物。
步骤17-2
19.90g的四溴化碳在100ml的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至0℃。在30分钟内向其中添加31.48g的三苯膦，和搅拌该混合物30分钟。在30分钟内向该溶液逐滴添加8.41g的本发明的化合物(16)(反式/顺式＝6/4)在50毫升的二氯甲烷中的溶液，且在室温搅拌该混合物6小时。向该反应混合物添加150毫升的叔丁基甲基醚。过滤固体，和在减压下浓缩该滤液。残余物进行硅胶柱色谱法，获得12.7g的本发明的化合物(17)。所得的本发明的化合物(17)是反式/顺式＝6/4的混合物。
步骤17-3
12.7g的本发明的化合物(17)(反式/顺式＝6/4)在60毫升的四氢呋喃中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在30分钟内向该溶液逐滴添加正丁基锂在正己烷中的40毫升1.6M的溶液。在-50℃搅拌该混合物1小时然后在0℃搅拌2小时。反应混合物倾倒入100ml的已经用冰浴冷却的含水1N盐酸溶液，随后用200毫升的正丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得1.68g的顺式(以下，称为本发明的化合物(18c))的本发明的化合物(18)。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.58-1.67(2H，m)，1.82-1.84(3H，m)，2.01-2.17(5H，m)，2.62-2.74(2H，m)，2.78(1H，br.s)，2.97(2H，d)，3.15-3.19(2H，m)。
生产实施例18
1.88g的本发明的化合物(17)在10毫升的四氢呋喃中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在10分钟内向该溶液逐滴添加2.8毫升的1.6M的正丁基锂在正己烷中的溶液，和在-50℃搅拌该混合物1小时。向其中添加0.37g的丙烯酸甲酯，和在0℃搅拌该混合物2小时。反应混合物倾倒入30毫升的已经用冰浴冷却的含水1N盐酸溶液，随后用30毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用30毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和30毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.70g的5-[4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烯基]-4-戊炔酸甲酯(以下，称为本发明的化合物(19))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.14-1.20(2H，m)，1.43-1.56(2H，m)，2.02-2.22(8H，m)，2.31-2.40(2H，m)，2.54-2.60(1H，m)，2.60-2.71(1H，m)，2.89-2.96(3H，m)，3.24-3.26(1H，m)，3.70(3H，s)。
生产实施例19
向0.57g的本发明的化合物(16)添加0.32g的吡啶和0.14g的盐酸羟胺，和搅拌该混合物1小时。向该混合物添加1毫升的乙酸酐，然后在100℃搅拌2小时。向该反应混合物添加30毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用30毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.32g的1-氰基-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(20))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200852
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.14-1.26(2H，m)，1.63-1.73(1H，m)，2.03-2.43(7H，m)，2.64-2.74(2H，m)，2.92(2H，d)，3.16-3.20(2H，m)。
生产实施例20
向0.19g的本发明的化合物(3)在1毫升的吡啶的溶液中添加0.08g的O-甲基羟胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物5小时。向反应溶液添加30毫升的水，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.19g的4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)-环己酮O-甲基肟(以下，称为本发明的化合物(21))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200861
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.30-1.39(2H，m)，1.84-1.92(1H，m)，2.12-2.23(3H，m)，2.37-2.46(2H，m)，2.65-2.72(2H，m)，2.96(2H，d)，3.17-3.24(2H，m)。
生产实施例21
在0℃在氮气氛下向0.58g的本发明的化合物(7)在4毫升的四氢呋喃的溶液中添加2.2毫升的0.9M的甲基溴化镁在四氢呋喃中的溶液，且在室温搅拌该混合物5小时。向反应溶液添加20毫升的水，随后用20毫升的乙酸乙酯提取。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.21g的1-乙炔基-4-(3，3，3-三氟丙基-1-磺酰基甲基)环己烯(以下简称本发明的化合物(22))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.47-1.61(1H，m)，1.97-2.06(2H，m)，2.24-2.30(2H，m)，2.42-2.47(2H，m)，2.65-2.75(2H，m)，2.84(1H，s)，3.00-3.03(2H，m)，3.17-3.21(2H，m)，6.14(1H，br.s)。
生产实施例22
62.83g的草酰氯在250毫升的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在60分钟内向该溶液逐滴添加77.35g的二甲亚砜在250毫升的二氯甲烷中的溶液，和在-50℃搅拌该混合物60分钟。向该反应混合物滴加84.54g的本发明的化合物(14)(反式/顺式＝6/4的混合物)在250毫升的二氯甲烷中的溶液，然后在-50℃搅拌90分钟。在90分钟内向其中滴加100.18g的三乙胺。在室温搅拌反应混合物18小时。向该反应混合物添加300毫升的水，和分离有机层。含水层然后用200毫升的氯仿提取两次。有机层被合并，依次用300毫升的含水1N盐酸溶液，300毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和300毫升的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得23.03g的顺式(以下，称为本发明的化合物(23c))和38.51g的反式(以下，称为本发明的化合物(23t))的4-(3，3，3-三氟丙基硫代甲基)环己烷甲醛(此后，称为本发明的化合物(23))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200872
本发明的化合物(23c)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.05-1.16(2H，m)，1.49-1.66(3H，m)，1.72-1.80(2H，m)，2.07-2.16(2H，m)，2.30-2.47(5H，m)，2.63-2.67(2H，m)，9.62(1H，d)。
本发明的化合物(23t)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.99-1.10(2H，m)，1.24-1.34(2H，m)，1.40-1.53(1H，m)，1.97-2.08(4H，m)，2.13-2.25(1H，m)，2.31-2.43(2H，m)，2.46(2H，m)，2.65-2.69(2H，m)，9.69(1H，d)。
生产实施例23
100.48g的四溴化碳在300毫升的二氯甲烷中的溶液在氮气氛下被冷却至0℃。在90分钟内向其中添加158.86g的三苯膦。搅拌该混合物30分钟。在30分钟内向该溶液逐滴添加38.51g的本发明的化合物(23t)在100ml的二氯甲烷中的溶液，且在室温搅拌该混合物6小时。向该反应混合物添加500ml的叔丁基甲基醚。过滤固体，和在减压下浓缩该滤液。残余物进行硅胶柱色谱法，获得66.56g的反式(以下称为本发明的化合物(24t))的1-(2，2-二溴乙烯基)-4-(3，3，3-三氟丙基硫代甲基)环己烷(以下称为本发明的化合物(24))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200881
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.98-1.08(2H，m)，1.10-1.20(2H，m)，1.37-1.49(1H，m)，1.78-1.85(2H，m)，1.88-1.95(2H，m)，2.17-2.29(1H，m)，2.31-2.41(2H，m)，2.43(2H，m)，2.64-2.68(2H，m)，6.19(1H，d)。
生产实施例24
53.78g的本发明的化合物(24t)在300毫升的四氢呋喃中的溶液在氮气氛下被冷却至-78℃。在60分钟内向该溶液逐滴添加180毫升的1.6M的正丁基锂在己烷中的溶液，和在-50℃搅拌该混合物1小时然后在0℃搅拌2小时。反应混合物倾倒入300毫升的已经用冰浴冷却的含水1N盐酸溶液，随后用300毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用300毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和300毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得31.54g的反式(以下，称为本发明的化合物(25t))的1-乙炔基-4-(3，3，3-三氟丙基-1-磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(25))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200891
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.92-1.03(2H，m)，1.34-1.53(3H，m)，1.86-1.94(2H，m)，1.98-2.06(3H，m)，2.15-2.24(1H，m)，2.30-2.41(2H，m)，2.42(2H，d)，2.64-2.68(2H，m)。
生产实施例25
顺式的本发明的化合物(25)(以下，称为本发明的化合物(25c))以与生产实施例23和生产实施例24同样的方式产生，除了用本发明的化合物(23c)代替本发明的化合物(23t)。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.38-1.53(5H，m)，1.67-1.75(2H，m)，1.78-1.86(2H，m)，2.05(1H，d)，2.31-2.44(2H，m)，2.47(2H，d)，2.65-2.69(2H，m)，2.74-2.79(1H，m)。
生产实施例26
在-20℃在氮气氛下向20.30g的复盐2KHSO5·KHSO4·K2SO4(Oxone，注册商标)在60毫升水中的悬浮液在60分钟内逐滴添加7.51g的本发明的化合物(24t)在60毫升的甲醇中的溶液。搅拌该混合物2小时。向该反应混合物添加50毫升的10％含水亚硫酸钠溶液，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用50毫升的10％含水亚硫酸钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得4.88g的反式(以下，称为本发明的化合物(26t))的1-乙炔基-4-(3，3，3-三氟丙基亚磺酰基甲基)环己烷(以下，称为本发明的化合物(26))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200901
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.02-1.21(2H，m)，1.41-1.53(2H，m)，1.82-2.00(2H，m)，2.00-2.09(4H，m)，2.20-2.27(1H，m)，2.40-2.46(1H，m)，2.57-2.68(2H，m)，2.71-2.92(3H，m)。
生产实施例27
步骤27-1
在0℃在氮气氛下在15分钟内向7.35g的硫代乙酸钾在30毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮中的悬浮液滴加11.39g的3-溴-1，1，1-三氟丙烷，且在室温搅拌该混合物1小时。反应混合物加热到80℃，随后减压蒸馏，获得9.99g的硫代醋酸3，3，3-三氟丙基酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635200902
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.35-2.43(2H，m)，2.36(3H，s)，3.01-3.06(2H，m)。
当使用3-碘-1，1，1-三氟丙烷代替3-溴-1，1，1-三氟丙烷时，以同样方式获得硫代醋酸3，3，3-三氟丙基酯。
步骤27-2
9.99g的硫代醋酸3，3，3-三氟丙基酯在60毫升的四氢呋喃中的溶液被冷却至0℃。在15分钟内向其中滴加11.2g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液，然后在室温搅拌1小时。在0℃向该混合物添加4.38g的氯乙腈，然后在室温搅拌3小时。反应容器在冰浴中冷却。向该反应混合物添加含水饱和氯化钠溶液，混合物用100ml的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得7.56g的(3，3，3-三氟丙基硫代)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635200911
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.44-2.55(2H，m)，2.92-2.98(2H，m)，3.36(2H，s)。
步骤27-3
向4.97g的(3，3，3-三氟丙基硫代)乙腈和0.07g的钨酸钠二水合物在7毫升的水中的悬浮体添加2.3毫升的31％含水过氧化氢，同时悬浮体被搅拌。在反应当中，一部分在反应溶液中形成的固体被取出，通过薄层色谱法纯化，然后进行1H-NMR以证实形成了(3，3，3-三氟丙基亚磺酰基)乙腈。反应混合物加热到65℃，向其中添加2.3毫升的31％含水过氧化氢。在70℃搅拌该混合物1小时，然后冷却至室温。向该混合物添加5毫升的10％含水亚硫酸钠溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取三次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物从氯仿∶己烷＝1∶2结晶，获得5.44g的(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635200912
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.73-2.85(2H，m)，3.50-3.56(2H，m)，4.07(2H，s)。
(3，3，3-三氟丙基亚磺酰基)乙腈：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.66-2.73(2H，m)，3.15-3.23(2H，m)，3.67-3.81(2H，m)。
步骤27-4
4.02g的(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈，100ml的甲苯，0.23g的DL-脯氨酸和3.32g的1，4-环己烷二酮单亚乙基酮缩醇的混合物在回流状况下加热和搅拌3小时。在20毫升的甲苯蒸馏出以后，将反应混合物冷却至室温。向该反应混合物添加100ml的四氢呋喃。混合物被冷却到0℃然后向其中添加1.01g的硼氢化钠。在室温搅拌该混合物6小时然后冷却到0℃。向其中添加100ml的水和100ml的乙酸乙酯。在反应混合物搅拌的时候，滴加100ml的含水1N盐酸溶液，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液，100ml的含水饱和氯化钠溶液和100ml的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，且在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得5.45g的2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(27))，由下式(27)表示。
Figure GPA00001037635200921
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.61-1.90(7H，m)，2.13-2.23(1H，m)，2.39-2.51(1H，m)，2.67-2.86(2H，m)，3.39-3.47(1H，m)，3.51-3.60(1H，m)，3.85(1H，d)，3.92-3.99(4H，m)。
生产实施例28
3.20g的本发明的化合物(27)，7毫升的乙酸和3毫升的水的混合物加热到70℃和搅拌10小时。冷却反应混合物至室温后，向其中添加100ml的乙酸乙酯。混合物慢慢地添加入100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液。搅拌该溶液1小时，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，且在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得2.59g的2-(4-氧代环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(28))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200931
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.87-1.97(2H，m)，2.18-2.25(1H，m)，2.42-2.60(5H，m)，2.73-2.95(3H，m)，3.41-3.51(1H，m)，3.55-3.66(1H，m)，3.97(1H，d)。
生产实施例29
在-20℃在氮气氛下向0.15g的本发明的化合物(28)在5毫升的二氯甲烷中的溶液添加0.21g的三氟化二乙基氨基硫。在室温搅拌该混合物5小时。反应溶液用30毫升的氯仿稀释。向其中添加30毫升的水，分离有机层。含水层用30毫升的氯仿萃取两次，有机层被合并和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.16g的2-(4，4-二氟环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(29))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41-1.99(5H，m)，2.16-2.32(3H，m)，2.42-2.58(1H，m)，2.70-2.86(2H，m)，3.38-3.49(1H，m)，3.54-3.68(1H，m)，3.87(1H，d)
生产实施例30
在0℃在氮气氛下向1.49g的本发明的化合物(28)在20毫升的四氢呋喃的溶液中添加30毫升的0.5M的乙炔基溴化镁在四氢呋喃中的溶液，和在0℃搅拌该混合物5小时。向反应溶液添加50毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得1.69g的2-(4-乙炔基-4-羟基环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(30))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200941
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.59-2.28(9H，m)，2.28-2.47(1H，m)，2.61(1H，s)，2.71-2.84(2H，m)，3.40-3.48(1H，m)，3.52-3.60(1H，m)，3.87(1H，d)。
生产实施例31
在0℃在氮气氛下向0.65g的本发明的化合物(30)在6毫升的二氯甲烷的溶液中添加0.48g的三氟化二乙基氨基硫，且在室温搅拌该混合物5小时。反应溶液用20毫升的氯仿稀释。向其中添加20毫升的水，和分离有机层。含水层用20毫升的氯仿萃取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.31g的2-(4-乙炔基-4-氟环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(31))和0.23g的2-(4-乙炔基-环己烯-3-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(32))，其由下式代表：
Figure GPA00001037635200942
所得的本发明的化合物(32)是1∶1异构体混合物。
本发明的化合物(31)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.73-2.15(6H，m)，2.25-2.39(2H，m)，2.44-2.54(1H，m)，2.66(1H，d)，2.71-2.84(2H，m)，3.40-3.48(1H，m)，3.53-3.61(1H，m)，3.87(1H，d)。
本发明的化合物(32)
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.68-2.84(9H，m)，2.84(1H，d)，3.39-3.49(1H，m)，3.51-3.66(1H，m)，3.89(1H，d)，6.10-6.18(2H，m)。
生产实施例32
向2.81g的本发明的化合物(28)在10毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.75g的吡啶和0.79g的甲氧胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得2.86g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(33))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.50-1.71(2H，m)，1.80-1.91(1H，m)，1.95-2.08(1H，m)，2.16-2.27(1H，m)，2.30-2.44(1H，m)，2.49-2.57(1H，m)，2.62-2.71(1H，m)，2.72-2.86(2H，m)，3.32-3.48(2H，m)，3.52-3.61(1H，m)，3.83(3H，s)，3.87(1H，d)。
生产实施例33
向0.20g的本发明的化合物(28)在2毫升的吡啶的溶液中添加0.06g的盐酸羟胺，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加50毫升的己烷，随后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.093g的2-[4-(羟基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(34))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200961
1H-NMR(CD3OD，TMS，δ(ppm))：1.29-1.48(2H，m)，1.69-1.85(1H，m)，1.87-2.01(1H，m)，2.07-2.27(2H，m)，2.29-2.38(1H，m)，2.51-2.59(1H，m)，2.67-2.81(2H，m)，3.18-3.22(1H，m)，3.26-3.34(2H，m)，4.47(1H，br.s)。
生产实施例34
根据生产实施例33，除使用0.008g的乙氧基胺盐酸盐代替盐酸羟胺以外，获得0.095g的2-[4-(乙氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(35))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200962
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.25(3H，t)，1.51-1.72(2H，m)，1.79-1.92(1H，m)，1.95-2.07(1H，m)，2.17-2.27(1H，m)，2.31-2.43(1H，m)，2.49-2.59(1H，m)，2.61-2.71(1H，m)，2.72-2.86(2H，m)，3.35-3.49(2H，m)，3.51-3.61(1H，m)，3.85(1H，d)，4.05(2H，q)。
生产实施例35
根据生产实施例33，除使用0.01g的叔丁氧基胺盐酸盐代替盐酸羟胺以外，获得0.19g的2-[4-(叔丁氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(36))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200963
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.26(9H，s)，1.49-1.70(2H，m)，1.75-1.88(1H，m)，1.91-2.06(1H，m)，2.14-2.25(1H，m)，2.27-2.42(1H，m)，2.51-2.59(1H，m)，2.59-2.70(1H，m)，2.71-2.88(2H，m)，3.35-3.48(2H，m)，3.52-3.68(1H，m)，3.86-3.88(1H，m)。
生产实施例36
根据生产实施例33，除使用0.009g的O-烯丙基羟基胺盐酸盐代替盐酸羟胺以外，获得0.061g的2-[4-(O-烯丙基羟基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(37))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200971
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.52-1.72(2H，m)，1.79-1.94(1H，m)，1.96-2.09(1H，m)，2.16-2.28(1H，m)，2.31-2.42(1H，m)，2.50-2.59(1H，m)，2.61-2.72(1H，m)，2.72-2.86(2H，m)，3.38-3.48(2H，m)，3.52-3.61(1H，m)，3.85-3.88(1H，m)，4.52-4.55(2H，m)，5.19-5.33(2H，m)，5.92-6.04(2H，m)。
生产实施例37
根据生产实施例33，除使用0.009g的O-苄基羟基胺盐酸盐代替羟基胺(hydroxyaminde)盐酸盐以外，获得0.10g的2-[4-(O-苄基羟基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(38))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.49-1.72(2H，m)，1.81-2.08(2H，m)，2.16-2.27(1H，m)，2.30-2.43(1H，m)，2.50-2.58(1H，m)，2.61-2.70(1H，m)，2.72-2.83(2H，m)，3.38-3.48(2H，m)，3.51-3.61(1H，m)，3.84-3.87(1H，m)，5.07(2H，s)，7.28-7.34(1H，m)，7.35-7.36(4H，m)。
生产实施例38
向0.20g的本发明的化合物(28)在2毫升的吡啶的溶液中添加0.06g的O-羧基甲基羟基胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。所得的有机层经氯化钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.094g的2-[4-(O-羧基甲基羟基亚胺)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(39))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200981
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.56-1.72(2H，m)，1.88-2.11(2H，m)，2.17-2.29(1H，m)，2.31-2.43(1H，m)，2.47-2.56(1H，m)，2.60-2.70(1H，m)，2.73-2.84(2H，m)，3.38-3.43(4H，m)，4.57(2H，s)。
生产实施例39
0.16g的本发明的化合物(33)在3毫升的二甲亚砜中的溶液在氮气氛下被冷却至0℃。向该混合物添加在链烷烃液体中0.05g的60％氢化钠分散体，且搅拌该混合物30分钟。向其中添加0.11g的甲基碘，和在室温搅拌该混合物过夜。向反应溶液添加10毫升的含水1N盐酸溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用10毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和10毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.13g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)丙腈(以下，称为本发明的化合物(40))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200991
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.31-1.64(2H，m)，1.75(3H，s)，1.76-1.91(1H，m)，2.13-2.32(3H，m)，2.48-2.62(2H，m)，2.69-2.87(2H，m)，3.32-3.47(2H，m)，3.55-3.64(1H，m)，3.83(3H，s)。
生产实施例40
根据生产实施例39，除使用0.13g的乙基碘代替甲基碘以外，获得0.13g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)丁腈(以下，称为本发明的化合物(41))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200992
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.27(3H，t)，1.43-1.69(2H，m)，1.73-1.87(1H，m)，2.10-2.31(5H，m)，2.49-2.61(2H，m)，2.71-2.87(2H，m)，3.33-3.47(2H，m)，3.55-3.66(1H，m)，3.83(3H，s)。
生产实施例41
根据生产实施例39，除使用0.14g的1-碘丙烷代替甲基碘以外，获得0.055g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)戊烷腈(以下，称为本发明的化合物(42))，由下式表示：
Figure GPA00001037635200993
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.06(3H，t)，1.44-1.71(4H，m)，1.73-1.86(1H，m)，1.94-2.13(2H，m)，2.15-2.31(3H，m)，2.48-2.61(2H，m)，2.73-2.83(2H，m)，3.32-3.46(2H，m)，3.55-3.65(1H，m)，3.83(3H，s)。
生产实施例42
根据生产实施例39，除使用0.10g的3-溴丙烷代替甲基碘以外，获得0.14g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-3-甲基-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)-4-戊烯腈(以下，称为本发明的化合物(43))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.41-1.68(2H，m)，1.73-1.87(1H，m)，2.12-2.33(3H，m)，2.47-2.82(5H，m)，2.86-2.91(1H，m)，3.31-3.48(2H，m)，3.61-3.68(1H，m)，3.83(3H，s)，5.40-5.49(2H，m)，5.87-6.02(1H，m)。
生产实施例43
根据生产实施例39，除使用0.10g的3-溴丙烷代替甲基碘以外，获得0.14g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-3-甲基-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)-4-戊炔腈(以下，称为本发明的化合物(44))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201002
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.29-1.47(1H，m)，1.50-1.68(1H，m)，1.74-1.91(1H，m)，2.13-2.35(3H，m)，2.43-2.45(1H，m)，2.49-2.61(1H，m)，2.73-2.86(3H，m)，2.91-3.11(2H，m)，3.32-3.47(1H，m)，3.73-3.89(2H，m)，3.83(3H，s)。
生产实施例44
0.45g的本发明的化合物(33)在5毫升的四氢呋喃中的溶液在氮气氛下被冷却至0℃。向其中添加0.10g在链烷烃液体中的60％氢化钠分散体，和搅拌混合物30分钟。然后添加0.20g的N-氯代琥珀酰亚胺，和在室温搅拌该混合物过夜。向反应溶液添加10毫升的含水1N盐酸溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用10毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和10毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.39g的2-氯-2-[4-(甲氧基亚氨基)-环己基]-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(45))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201011
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.52-1.91(3H，m)，2.16-2.29(1H，m)，2.34-2.48(2H，m)，2.52-2.63(1H，m)，2.74-2.89(3H，m)，3.36-3.46(1H，m)，3.64-3.82(2H，m)，3.84(3H，s)。
生产实施例45
1.00g的(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈，30毫升的四氢呋喃，0.12g的DL-脯氨酸和1.01g的环戊酮的混合物在回流条件下加热和搅拌6小时。冷却反应混合物到0℃，和向其中添加0.42g的硼氢化钠。在室温搅拌该混合物6小时。冷却反应混合物到0℃后，添加10毫升的水和30毫升的乙酸乙酯。在搅拌该混合物的时候，向其中滴加50毫升的1N盐酸，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，依次用30毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和30毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得1.01g的2-环戊基-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(称为本发明的化合物(46))，由下式(46)表示。
Figure GPA00001037635201012
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.46-1.56(1H，m)，1.59-1.71(3H，m)，1.73-1.85(2H，m)，2.02-2.17(2H，m)，2.66-2.86(3H，m)，3.38-3.56(2H，m)，4.03(1H，d)。
生产实施例46
根据生产实施例45，除使用1.14g的环己酮代替环戊酮以外，获得1.01g的2-环己基-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(47))，由下式(47)表示。
Figure GPA00001037635201021
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.16-1.28(1H，m)，1.30-1.47(4H，m)，1.69-1.77(1H，m)，1.79-1.88(3H，m)，2.15-2.22(1H，m)，2.39-2.49(1H，m)，2.70-2.84(2H，m)，3.37-3.46(1H，m)，3.48-3.56(1H，m)，3.80(1H，d)。
生产实施例47
根据生产实施例45，除使用1.23g的环庚酮代替环戊酮以外，获得1.24g的2-环己基-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(48))，由下式(48)表示。
Figure GPA00001037635201022
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.50-1.86(11H，m)，2.14-2.22(1H，m)，2.56-2.62(1H，m)，2.70-2.83(2H，m)，3.36-3.44(1H，m)，3.48-3.56(1H，m)，3.84(1H，d)。
生产实施例48
根据生产实施例45，除使用1.34g的4-甲基环己酮代替环戊酮以外，获得1.12g的2-(4-甲基环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(49))，由下式(49)表示。所得的本发明的化合物(49)是6/4异构体混合物。
Figure GPA00001037635201031
本发明的化合物(49)的主要异构体：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.98(3H，d)，1.00-1.12(1H，m)，1.32-1.97(8H，m)，2.45-2.54(1H，m)，2.71-2.87(2H，m)，3.37-3.59(2H，m)，3.92(1H，d)。
本发明的化合物(49)的次要异构体：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.91(3H，d)，1.32-1.97(8H，m)，2.14-2.23(1H，m)，2.33-2.43(1H，m)，2.71-2.87(2H，m)，3.37-3.59(2H，m)，3.82(1H，d)。
生产实施例49
根据生产实施例45，除了使用1.24g的4，4-二甲基环己酮代替环戊酮以外，获得0.98g的2-(4，4-二甲基环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(50))，由下式(50)表示。
Figure GPA00001037635201032
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：0.93(3H，s)，0.94(3H，s)，1.25-1.36(2H，m)，1.45-1.69(5H，m)，1.94-2.03(1H，m)，2.30-2.39(1H，m)，2.69-2.83(2H，m)，3.37-3.46(1H，m)，3.48-3.56(1H，m)，3.84(1H，d)。
生产实施例50
3.31g的(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈，60毫升的四氢呋喃，0.19g的DL-脯氨酸和2.03g的4-氰基环己酮的混合物在回流状况下加热和搅拌6小时。冷却反应混合物到0℃后，向其中添加0.62g的硼氢化钠。在室温搅拌该混合物6小时。冷却反应混合物到0℃后，向其中添加30毫升的水和50毫升的乙酸乙酯。在搅拌该混合物的时候，滴加90毫升的1N盐酸，随后用50毫升的乙酸乙酯提取三次。有机层用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.51g的反式(以下，称为本发明的化合物(51t))和0.59g的顺式(以下，称为本发明的化合物(51c))的2-(4-氰基环己基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(acetnitrile)，由下式(51)表示。
Figure GPA00001037635201041
本发明的化合物(51c)：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.40-1.54(2H，m)，1.64-1.79(2H，m)，1.89-1.99(1H，m)，2.21-2.30(2H，m)，2.30-2.38(1H，m)，2.41-2.54(2H，m)，2.69-2.84(2H，m)，3.37-3.47(1H，m)，3.51-3.59(1H，m)，3.83(1H，d)。
本发明的化合物(51t)：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.64-1.88(4H，m)，1.95-2.02(1H，m)，2.09-2.19(2H，m)，2.19-2.29(1H，m)，2.41-2.51(1H，m)，2.51-2.69(2H，m)，3.00-3.05(1H，m)，3.41-3.50(1H，m)，3.54-3.63(1H，m)，3.83(1H，d)。
生产实施例51
向0.34g的本发明的化合物(27)在10毫升的乙腈的溶液中添加0.21g的1，2-乙烷二硫醇和0.05g的四丁铵三溴化物，且在室温搅拌该混合物1小时。向该反应混合物添加100ml的乙酸乙酯然后添加50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液。该溶液搅拌1小时然后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.36g的2-(1，4-二硫杂螺[4.5]癸-8-基)-2-(3，3，3-三氟丙基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(52))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.67-1.83(2H，m)，1.88-1.97(1H，m)，1.98-2.09(2H，m)，2.17-2.30(3H，m)，2.36-2.48(1H，m)，2.67-2.85(2H，m)，3.24-3.36(4H，m)，3.48-3.50(1H，m)，3.60-3.83(1H，m)，3.86(1H，d)。
生产实施例52
步骤52-1
向22.85g的硫代乙酸钾在200毫升的甲醇中的悬浮体在30分钟内滴加54.79g的1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷，且在室温搅拌该混合物1小时。在这时候，反应混合物通过薄层色谱法(TLC)分析，和由此证实形成了3，3，4，4，4-五氟丁基硫代醋酸酯。混合物被冷却到0℃之后，在15分钟内向其中滴加40.52g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液。在室温搅拌该混合物1小时。在0℃向该混合物添加16.61g的氯乙腈，且在室温搅拌该混合物3小时。反应容器在冰浴中冷却，且含水1N盐酸溶液被添加到该反应混合物。在减压下蒸馏出甲醇。残余反应混合物用200毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后进行减压以蒸馏出溶剂。残余物进行硅胶柱色谱法，获得17.81g的(3，3，4，4，4-五氟丁基硫代)乙腈。
Figure GPA00001037635201052
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.35-2.52(2H，m)，2.94-3.03(2H，m)，3.36(2H，s)。
或者，根据生产实施例27的步骤27-1合成3，3，4，4，4-五氟丁基硫代醋酸酯，除了使用1.22g的1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷代替1-碘-3，3，3-三氟丙烷。
步骤52-2
向17.81g的(3，3，4，4，4-五氟丁基硫代)乙腈和0.28g的钨酸钠二水合物在30毫升的水中的悬浮体添加8.94毫升的31％含水过氧化氢，同时悬浮体被搅拌。混合物的温度升高到65℃，向其中添加8.94毫升的31％含水过氧化氢。在70℃搅拌该混合物1小时。在反应中间，通过薄层色谱法(TLC)分析证实形成了推断的亚砜化合物。将反应混合物冷却至室温，和向其中添加30毫升的含水亚硫酸钠溶液，随后用150毫升的乙酸乙酯提取三次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物从氯仿∶己烷＝1∶2结晶，获得17.84g的(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635201061
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.66-2.80(2H，m)，3.53-3.58(2H，m)，4.09(2H，s)。
步骤52-3
7.74g的(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈，100ml的甲苯，0.23g的DL-脯氨酸和4.81g的1，4-环己烷二酮单乙二醇缩酮的混合物在回流状况下加热和搅拌3小时。在20毫升的甲苯蒸馏出以后，将反应混合物冷却至室温。向该反应混合物添加100ml的四氢呋喃。在冷却到0℃以后，向该反应混合物添加1.17g的硼氢化钠。在室温搅拌该混合物6小时然后冷却到0℃，和向其中添加100ml的水和100ml的乙酸乙酯。在搅拌该混合物的同时向该混合物逐滴添加100ml的1N盐酸，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液，100ml的含水饱和氯化钠溶液然后100ml的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得5.00g的2-(1，4-二氧杂螺[4.5]癸-8-基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(53))，由下式(53)表示。
Figure GPA00001037635201071
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.58-1.91(7H，m)，2.13-2.22(1H，m)，2.39-2.51(1H，m)，2.58-2.82(2H，m)，3.40-3.50(1H，m)，3.53-3.63(1H，m)，3.87(1H，d)，3.93-3.98(4H，m)。
生产实施例53
5.00g的本发明的化合物(53)，14毫升的乙酸和6毫升的水的混合物加热到70℃且搅拌10小时。冷却反应混合物至室温后，向其中添加100ml的乙酸乙酯。混合物慢慢地加到100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液。搅拌该溶液1小时，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得3.56g的2-(4-氧代环己基)-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(54))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201072
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.84-1.97(2H，m)，2.17-2.26(1H，m)，2.40-2.61(5H，m)，2.81-2.85(2H，m)，3.44-3.54(1H，m)，3.59-3.70(1H，m)，3.99(1H，d)。
生产实施例54
向0.35g的本发明的化合物(54)在10毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.75g的吡啶和0.79g的甲氧胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物3小时。向该反应混合物添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.34g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(55))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201081
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.55-1.72(2H，m)，1.80-1.92(1H，m)，1.95-2.11(1H，m)，2.17-2.28(1H，m)，2.31-2.45(1H，m)，2.48-2.58(1H，m)，2.61-2.80(3H，m)，3.33-3.40(1H，m)，3.42-3.50(1H，m)，3.55-3.65(1H，m)，3.83(3H，s)，3.89(1H，d)。
生产实施例55
向2.88g的本发明的化合物(15)在10毫升的吡啶的溶液中添加1.91g的对甲苯磺酰氯，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。将残余物溶解在20毫升的甲苯中。向该溶液添加1.50g的碘化钠和1.52g的1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，且混合物加热到110℃和搅拌10小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和依次用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得1.01g的1-亚甲基-4-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)-环己酮(以下，称为本发明的化合物(56))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201082
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.20-1.31(2H，m)，2.03-2.17(4H，m)，2.22-2.36(3H，m)，2.62-2.74(2H，m)，2.95(2H，d)，3.16-3.21(2H，m)，4.66(2H，s)。
生产实施例56
向0.60g的本发明的化合物(56)在4毫升的二氯甲烷的溶液中添加0.86g的三溴甲烷，0.44g的氢氧化钠和0.02g的苄基三乙基氯化铵，和在超声辐照状况下在30℃搅拌该混合物4小时。向该反应混合物添加20毫升的含水2N盐酸溶液，随后用30毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，依次用30毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和30毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.31g的1，1-二溴-6-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)螺[2.5]辛烷(以下，称为本发明的化合物(57))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.23-1.34(2H，m)，1.39(2H，s)，1.59-1.67(2H，m)，1.85-1.95(2H，m)，2.07-2.15(2H，m)，2.16-2.25(1H，m)，2.63-2.75(2H，m)，2.99(2H，d)，3.17-3.21(2H，m)。
生产实施例57
根据生产实施例56，除使用0.71g的氯仿代替三溴甲烷以外，获得0.41g的1，1-二氯-6-(3，3，3-三氟丙基磺酰基甲基)-螺[2.5]辛烷(以下，称为本发明的化合物(58))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201101
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.24-1.35(2H，m)，1.53-1.62(4H，m)，1.84-1.93(2H，m)，2.08-2.15(2H，m)，2.16-2.26(1H，m)，2.63-2.75(2H，m)，2.99(2H，d)，3.18-3.22(2H，m)。
生产实施例58
向0.46g的本发明的化合物(54)在10毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.86g的吡啶和0.86g的含水30％乙氧基胺盐酸盐溶液，且在室温搅拌该混合物3小时。向该反应混合物添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得0.34g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(59))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.25(3H，t)，1.55-1.73(2H，m)，1.76-1.92(1H，m)，1.94-2.09(1H，m)，2.16-2.29(1H，m)，2.31-2.44(1H，m)，2.48-2.57(1H，m)，2.62-2.79(3H，m)，3.36-3.51(2H，m)，3.54-3.65(1H，m)，3.88(1H，d)，4.08(2H，q)。
生产实施例59
步骤59-1
根据生产实施例53，除了使用4.19g的1-碘-3-(三氟甲基)-3，4，4，4-四氟丁烷代替1-碘-3，3，4，4，4-五氟丁烷以外，获得4.77g的(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基硫代)乙腈。
步骤59-2
在室温在氮气氛下在60分钟内向16.14g的复盐2KHSO5·KHSO4·K2SO4(Oxone，注册商标)在50毫升的水中的悬浮体逐滴添加4.77g的(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基硫代)乙腈在50毫升的甲醇中的溶液，和搅拌该混合物2小时。向该反应混合物添加50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液，然后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得4.00g的(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635201112
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.70-2.81(2H，m)，3.50-3.55(2H，m)，4.08(2H，s)。
步骤59-3
4.00g的(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈，50毫升的甲苯，0.15g的DL-脯氨酸和2.28g的1，4-环己烷二酮单乙二醇缩酮的混合物在回流状况下加热和搅拌3小时。在30毫升的甲苯蒸馏出以后，冷却反应混合物到0℃。向该反应混合物添加0.25g的硼氢化钠和2毫升的N，N-二甲基甲酰胺。在室温搅拌该混合物6小时，然后冷却到0℃，和向其中添加50毫升的水和50毫升的乙酸乙酯。向该混合物逐滴添加20毫升的1N盐酸，同时搅拌该混合物，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得4.41g的2-(1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-基)-2-(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(60))，由下式表示(60)。
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.51-2.22(8H，m)，2.40-2.51(1H，m)，2.64-2.83(2H，m)，3.37-3.48(1H，m)，3.49-3.61(1H，m)，3.86-3.89(1H，m)，3.90-3.99(4H，m)。
生产实施例60
4.41g的本发明的化合物(60)，14毫升的乙酸，6毫升的水，1.50g的甲氧胺盐酸盐和1.47g的乙酸钠的混合物被加热到100℃且搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温，和向其中添加100ml的乙酸乙酯。混合物慢慢地加到100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液。搅拌该混合物1小时，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法以获得3.61g的2-(4-甲氧基亚氨基环己基)-2-(3-(三氟甲基)-3，4，4，4-五氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(61))，由下式(61)表示。
Figure GPA00001037635201122
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.52-1.72(2H，m)，1.81-1.91(1H，m)，1.96-2.08(1H，m)，2.16-2.28(1H，m)，2.31-2.44(1H，m)，2.50-2.57(1H，m)，2.62-2.82(3H，m)，3.33-3.48(2H，m)，3.53-3.63(1H，m)，3.83(3H，s)，3.89(1H，d)。
生产实施例61
步骤61-1
42.65g的3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基对甲苯磺酸酯，100ml的N，N-二甲基甲酰胺和11.65g的硫代乙酸钾的混合物在80℃在氮气氛下加热和搅拌4小时。反应容器在冰浴中冷却。向该反应混合物添加含水1N盐酸溶液，混合物用200毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得18.91g的3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基硫代乙酸酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635201131
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.28-2.45(5H，m)，3.04-3.13(2H，m)
步骤61-2
18.91g的3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基硫代乙酸酯在60毫升的四氢呋喃中的溶液被冷却至0℃。向其中在15分钟内滴加11.32g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液，然后在室温搅拌1小时。在0℃向该混合物添加4.40g的氯乙腈，然后在室温搅拌3小时。反应容器在冰浴中冷却。向该反应混合物添加含水饱和氯化钠溶液，混合物用100ml的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得15.70g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基硫代)乙腈。
Figure GPA00001037635201132
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.40-2.59(2H，m)，2.93-3.06(2H，m)，3.38(2H，s)
步骤61-3
在-20℃在氮气氛下在60分钟内向15.10g的复盐2KHSO5·KHSO4·K2SO4(Oxone，注册商标)在100ml水中的悬浮体逐滴添加4.77g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基硫代)乙腈在100ml的甲醇中的溶液，搅拌该混合物2小时。向该反应混合物添加50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液，然后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得12.56g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基亚磺酰基)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635201141
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.56-2.79(2H，m)，3.10-3.29(2H，m)，3.63-3.84(2H，m)。
步骤61-4
在室温在氮气氛下在60分钟内向9.21g的复盐2KHSO5·KHSO4·K2SO4(Oxone，注册商标)在50毫升水中的悬浮体逐滴添加6.80g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基亚磺酰基)乙腈在50毫升的甲醇中的溶液，和搅拌该混合物过夜。向该反应混合物添加25毫升的含水10％亚硫酸钠溶液，然后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用25毫升的含水10％亚硫酸钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后减压浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得5.4g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基磺酰基)乙腈，由下式表示：
Figure GPA00001037635201142
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.69-2.83(2H，m)，3.54-3.60(2H，m)，4.09(2H，s)。
步骤61-5
5.40g的(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基磺酰基)乙腈，60ml的甲苯，0.18g的DL-脯氨酸和2.77g的1，4-环己烷二酮单乙二醇缩酮的混合物在回流状况下加热和搅拌3小时。在40毫升的甲苯蒸馏出以后，将反应混合物冷却至室温。混合物被冷却到0℃，然后向其中添加0.61g的硼氢化钠。向该反应混合物添加3毫升的N，N-二甲基甲酰胺。在室温搅拌该混合物6小时然后冷却到0℃。向其中添加50毫升的水和50毫升的乙酸乙酯。在反应混合物搅拌的同时，滴加20毫升的含水1N盐酸溶液，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液，100ml的含水饱和氯化钠溶液和100ml的水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，且在减压下浓缩。残余物被溶解到14毫升的乙酸和6毫升的水。混合物加热到100℃和搅拌8小时。冷却反应混合物至室温后，向其中添加100ml的乙酸乙酯。混合物慢慢地添加入100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液。搅拌该溶液1小时，随后用100ml的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，且在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得2.94g的2-(4-氧代环己基)-2-(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(62))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.83-1.98(2H，m)，2.17-2.26(1H，m)，2.38-2.59(5H，m)，2.67-2.97(3H，m)，3.44-3.54(1H，m)，3.60-3.70(1H，m)，4.00(1H，d)。
生产实施例62
向2.69g的本发明的化合物(62)在12毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.52g的吡啶和0.55g的甲氧胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得2.86g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(63))，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.49-1.73(2H，m)，1.77-1.91(1H，m)，1.95-2.09(1H，m)，2.17-2.27(1H，m)，2.31-2.43(1H，m)，2.49-2.57(1H，m)，2.62-2.86(3H，m)，3.32-3.39(1H，m)，3.42-3.53(1H，m)，3.55-3.66(1H，m)，3.84(3H，s)，3.90(1H，d)
生产实施例63
步骤63-1
23.80g的1-碘-4，4，4-三氟丁烷，100ml的N，N-二甲基甲酰胺和11.42g的硫代乙酸钾的混合物在80℃在氮气氛下加热和搅拌4小时。反应容器在冰浴中冷却。向该反应混合物添加含水1N盐酸溶液，混合物用100ml的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得18.20g的4，4，4-三氟丁基硫代乙酸酯，由下式表示：
Figure GPA00001037635201162
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.82-1.92(2H，m)，2.08-2.23(2H，m)，2.35(3H，s)，2.88-2.99(2H，m)
步骤63-2
18.91g的4，4，4-三氟丁基硫代乙酸酯在60毫升的四氢呋喃中的溶液被冷却至0℃。在15分钟内向其中滴加19.29g的28％的甲醇钠在甲醇中的溶液，然后在室温搅拌1小时。在0℃向该混合物添加7.50g的氯乙腈，然后在室温搅拌3小时。反应容器在冰浴中冷却。向该反应混合物添加含水饱和氯化钠溶液，混合物用200毫升的叔丁基甲基醚提取两次。有机层被合并，用含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得17.82g的(4，4，4-三氟丁基硫代)乙腈。
Figure GPA00001037635201171
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.91-1.99(2H，m)，2.17-2.32(2H，m)，2.80-2.87(2H，m)。
步骤63-3
在室温在氮气氛下在60分钟内向67.50g的复盐2KHSO5·KHSO4·K2SO4(Oxone，注册商标)在100ml水中的悬浮体逐滴添加17.82g的(4，4，4-三氟丁基硫代)乙腈在100ml的甲醇中的溶液，且搅拌该混合物过夜。向该反应混合物添加50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液，然后用200毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用50毫升的含水10％亚硫酸钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得22.34g的(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈，由下式表示：
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：2.11-2.28(2H，m)，2.32-2.46(2H，m)，3.31-3.43(2H，m)，4.03(2H，s)
步骤63-4
20.76g的(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈，200毫升的甲苯，1.11g的DL-脯氨酸和16.58g的1，4-环己烷二酮单乙二醇缩酮的混合物在回流状况下加热和搅拌5小时。在100ml的甲苯被蒸馏出以后，冷却反应混合物到0℃。向该反应混合物添加1.89g的硼氢化钠和5毫升的N，N-二甲基甲酰胺。在室温搅拌该混合物12小时，然后冷却到0℃，和向其中添加200毫升的水和200毫升的乙酸乙酯。在搅拌该混合物的同时向该混合物逐滴添加100ml的1N盐酸，随后用200毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层用100ml的含水饱和碳酸氢钠溶液和100ml的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得22.03g的2-(1，4-二氧杂螺[4，5]癸-8-基)-2-(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(64))，由下式(64)表示。
Figure GPA00001037635201181
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.56-2.49(13H，m)，3.27-3.43(2H，m)，3.81(1H，d)，3.90-4.00(4H，m)
生产实施例64
22.03g的本发明的化合物(64)，70毫升的乙酸和30毫升的水的混合物被加热到100℃并且搅拌8小时。冷却反应混合物至室温后，向其中添加300毫升的乙酸乙酯。混合物添加慢慢地入300毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液。该溶液搅拌1小时，随后用200毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，用300毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和300毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得15.82g的2-(4-氧代环己基)-2-(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(65))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201191
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.81-1.99(2H，m)，2.17-2.64(10H，m)，2.82-2.95(1H，m)，3.30-3.89(2H，m)，3.93(1H，d)
生产实施例65
向3.11g的本发明的化合物(65)在10毫升的四氢呋喃的溶液中添加0.87g的吡啶和0.92g的甲氧胺盐酸盐，且在室温搅拌该混合物3小时。向反应溶液添加30毫升的含水1N盐酸溶液，随后用50毫升的乙酸乙酯提取两次。有机层被合并，和用50毫升的含水饱和碳酸氢钠溶液和50毫升的含水饱和氯化钠溶液洗涤。所得的有机层用硫酸钠干燥，过滤，然后在减压下浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法，获得3.26g的2-[4-(甲氧基亚氨基)环己基]-2-(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(66))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201192
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.49-2.08(4H，m)，2.14-2.44(6H，m)，2.47-2.57(1H，m)，2.59-2.70(1H，m)，3.28-3.45(3H，m)，3.80-3.85(4H，m)
生产实施例66
根据生产实施例65，除使用1.72g的乙氧基胺盐酸盐代替盐酸羟胺以外，获得2.87g的2-[4-(乙氧基亚氨基)环己基]-2-(4，4，4-三氟丁基磺酰基)乙腈(以下，称为本发明的化合物(67))，由下式表示：
Figure GPA00001037635201193
1H-NMR(CDCl3，TMS，δ(ppm))：1.25(3H，t)，1.46-2.07(4H，m)，2.14-2.43(6H，m)，2.48-2.56(1H，m)，2.59-2.70(1H，m)，3.28-3.44(3H，m)，3.83(1H，d)，4.05(2H，q)
然后，显示本发明化合物的具体实例。
由下式(I-1)表示的化合物：
Figure GPA00001037635201201
其中A，Ra，Rb，n和Q表示如下显示的组合中的任一项。
由下式(I-2)表示的化合物：
Figure GPA00001037635201202
其中A，Ra，Rb，n和Q表示如下显示的组合中的任一项。
由下式(I-3)表示的化合物：
Figure GPA00001037635201203
其中A，Ra，Rb，n和Q表示如下显示的组合中的任一项。
由下式(I-4)表示的化合物：
Figure GPA00001037635201204
其中A，Ra，Rb，n和Q表示如下显示的组合中的任一项。
针对由式(I-1)到(I-4)代表的化合物的A，Ra，Rb，n和Q的组合如下。
[A；Ra；Rb；n；Q]＝
[{3-(氟甲基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(二氟甲基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(三氟甲基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-乙炔基环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环戊基}；H；H；0；CF3]；
[{3-乙炔基环己基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-氟环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4，4-二氟环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-乙炔基环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(3-甲氧基丙-1-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
{4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(4-甲氧基羰基丁-1-炔基)环己基}；H；H；0；CF3]；
[{环戊-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{环戊-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{环戊-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-乙炔基环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-氟环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-乙炔基环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-1-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-乙炔基环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-2-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-氟环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-乙炔基环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-3-烯基}；H；H；0；CF3]；
[{2，2-二氯环丙基}；H；H；2；CF3]；
[{2，2-二氟环丙基}；H；H；2；CF3]；
[{2，2-二甲基环丙基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氰基环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3，3-氟环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3，3-二氟环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(氟甲基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(二氟甲基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(三氟甲基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙烯基环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(2，2-二氟乙烯基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙炔基环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(1-氟丙-2-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-1-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-2-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-3-炔基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环戊基}；H；H；2；CF3]；
[{3，3-二氟环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙炔基环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-3-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4，4-二氟环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙烯基环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(2，2-二氟乙烯基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙炔基环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(2-溴乙炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(2-碘乙炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙炔基-4-氟环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丁-3-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(戊-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(戊-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(戊-3-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3-甲氧基丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-甲氧基丁-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-甲氧基丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-甲氧基戊-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-甲氧基戊-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3-二甲基氨基丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-二甲基氨基丁-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-二甲基氨基丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-二甲基氨基戊-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-二甲基氨基戊-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(2-甲氧基羰基乙炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3-甲氧基羰基丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-甲氧基羰基丁-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-甲氧基羰基丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-甲氧基羰基戊-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-甲氧基羰基戊-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(1-氟丙-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(1，1-二氟丙-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3-氟丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3，3-二氟丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(3，3，3-三氟丙-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-氟丁-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(4-氟丁-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-氟戊-1-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(5-氟戊-2-炔基)环己基}；H；H；2；CF3]；
[{环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氰基环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3，3-二氟环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(氟甲基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(二氟甲基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(三氟甲基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(1-氟丙-2-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-2-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-3-炔基)环戊-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氰基环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氟环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(氟甲基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(二氟甲基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(三氟甲基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(1-氟丙-2-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-2-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-3-炔基)环戊-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氰基环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-氟环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(氟甲基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(二氟甲基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(三氟甲基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(1-氟丙-2-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-2-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丁-3-炔基)环戊-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙炔基环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-氟环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙炔基环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-1-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙炔基环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-氟环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙炔基环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-2-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-乙炔基环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(丙-2-炔基氧基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-氟环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-烯基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-乙炔基环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-1-炔基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{4-(丙-2-炔基)环己-3-烯基}；H；H；2；CF3]；
[{3-(氟甲基)环戊基}；H；H；0；C2F5]；
[{3-(二氟甲基)环戊基}；H；H；0；C2F5]；
[{3-(三氟甲基)环戊基}；H；H；0；C2F5]；
[{3-乙炔基环戊基}；H；H；0；C2F5]；
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[{3-(三氟甲基)环戊基}；H；CONH2；2；CF3]；
[{3-乙炔基环戊基}；H；CONH2；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环戊基}；H；CONH2；2；CF3]；
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[{3-(丙-2-炔基氧基)环戊基}；H；CONH2；2；CF3]；
[{3-乙炔基环己基}；H；CONH2；2；CF3]；
[{3-(丙-1-炔基)环己基}；H；CONH2；2；CF3]；
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[{3-(丙-2-炔基氧基)环己基}；H；CONH2；2；CF3]；
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[{4，4-二氟环己基}；H；CONH2；2；CF3]；
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[{4-(丙-1-炔基)环己基}；H；CONH2；2；CF3]；
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[{4-(乙氧基亚氨基)环己基}；Cl；CONH2；2；CF3]；
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[{4-(乙氧基亚氨基)环己基}；CH3；CONH2；2；CF3]
接下来，将示出制剂实施例。术语“份”意指重量份。本发明化合物由如上所述的化合物编号代表。
制剂实施例1
将9份本发明化合物(1)-(67)中任一化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例2
将5份本发明化合物(1)和4份选自下组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
组[A]：
磷化铝、特嘧硫磷、硫线磷、壤虫氯磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪农、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭克磷、氧嘧啶磷、倍硫磷(MPP)、杀螟松(MEP)、噻唑酮磷、安果、磷化氢、丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、甲亚砜磷、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷(PMP)、虫螨磷、打杀磷、喹噁磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷、乙丙硫磷、嘧丙磷、双硫磷、杀虫威、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭多、甲拌磷、硫线磷；
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、苯虫威、丁苯威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、甲氨叉威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双灭多威、灭杀威、涕灭威；
氟酯菊酯、丙烯除虫菊酯、benfluthrin、β-氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、杀灭菊酯、氟氰戊菊酯、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、卤醚菊酯、咪炔菊酯、右旋丙炔菊酯、除虫菊酯、灭虫菊、σ-氯氰菊酯、灭虫硅醚、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、胺菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、消虫菊、τ-氟胺氰菊酯、2，2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯；
巴丹、杀虫磺、硫环杀、杀虫单、杀虫双；
吡虫啉、硝胺烯啶、吡虫清、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)；
定虫隆、bistrifluron、杀螨硫隆、伏虫脲、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、八氟脲、双苯氟脲、noviflumuron、伏虫隆、杀虫隆、triazuron；
乙酰虫肼(acetoprole)、锐特劲、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole；
环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼、甲氧苯酰肼、双苯酰肼；
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧滴滴涕；
烟碱硫酸盐；
齐墩螨素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清(chlorphenapyr)、环丙三氨三嗪、D-D(1，3-二氯丙烯)、苯甲酸埃玛霉素(emamectin-benzoate)、喹螨醚、吡氟硫磷(flupyrazofos)、蒙512、蒙515(methoprene)、噁二唑虫(indoxacarb)、恶虫酮、milbemycin-A、拒嗪酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、艾克敌、氟虫胺、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威、氟虫酰胺(flubendiamide)、lepimectin、砷酸、benclothiaz、氰氨钙、石硫合剂、氯丹、DDT、DSP、flufenerim、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒、安百亩、威百亩、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲满酯(spiromesifen)、硫、氰氟虫腙(metaflumizone)、spirotetramat、pyrifluquinazone、chlorantraniliprole、tralopyril、下式(A)表示的化合物：
Figure GPA00001037635201561
其中Xa1代表甲基、氯、溴或氟，Xa2代表氟、氯、溴、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3代表氟、氯或溴，Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4链烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基或氢，Xa5代表氢或甲基，Xa6代表氢、氟或氯，和Xa7代表氢、氟或氯；
由下式(B)代表的化合物：
Figure GPA00001037635201562
其中Xb1代表Xb2-NH-C(＝O)、Xb2-C(＝O)-NH-CH2、Xb3-S(O)、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1，2，4-三唑-1-基，Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基如2，2，2-三氟乙基或任选取代的C3-C6环烷基如环丙基，Xb3代表任选取代的C1-C4烷基如甲基，且Xb4代表氢、氯、氰基或甲基；
由下式(C)代表的化合物：
Figure GPA00001037635201571
其中Xc1代表任选取代的C1-C4烷基如3，3，3-三氟丙基、任选取代的C1-C4烷氧基如2，2，2-三氯乙氧基或任选取代的苯基如4-氰基苯基，Xc2代表甲基或三氟甲硫基，Xc3代表甲基或卤素；
灭螨醌、虫螨脒、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀虫螨、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯(cyflumetofen)、开乐散(三氯杀螨醇)、杀螨锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮、克螨特(BPPS)、哒螨酮、嘧胺苯醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺满酯(spirodiclofen)、螺甲满酯(spiromesifen)、spirotetramat、amidoflumet和cyenopyrafen。
制剂实施例3
将5份本发明化合物(4)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例4
将5份本发明化合物(6)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例5
将5份本发明化合物(7)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例6
将5份本发明化合物(11)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例7
将5份本发明化合物(12)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例8
将5份本发明化合物(13)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例9
将5份本发明化合物(18c)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例10
将5份本发明化合物(18t)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例11
将5份本发明化合物(20)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例12
将5份本发明化合物(21)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例13
将5份本发明化合物(22)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例14
将5份本发明化合物(26t)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例15
将5份本发明化合物(26c)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例16
将5份本发明化合物(29)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例17
将5份本发明化合物(30)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例18
将5份本发明化合物(31)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例19
将5份本发明化合物(32)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例20
将5份本发明化合物(33)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例21
将5份本发明化合物(34)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例22
将5份本发明化合物(35)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例23
将5份本发明化合物(40)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例24
将5份本发明化合物(43)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例25
将5份本发明化合物(44)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例26
将5份本发明化合物(45)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例27
将5份本发明化合物(51t)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例28
将5份本发明化合物(51c)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例29
将5份本发明化合物(52)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例30
将5份本发明化合物(55)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例31
将5份本发明化合物(59)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例32
将5份本发明化合物(60)和4份选自组[A]的化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份N，N-二甲基甲酰胺中。往其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙并通过充分搅拌混合，得到可乳化浓缩物。
制剂实施例33
5份SORPOL 5060(注册商标名，针对TOHO Chemical Industry Co.，LTD.)被添加到40份本发明的化合物(1)-(67)中任一种并且充分地混合。然后，向其中添加32份的CARPLEX #80(注册商标名，针对Shionogi &Co.，Ltd.，合成的无水二氧化硅细粉)和23份300目的硅藻土且用果汁混合器混合，获得可湿性粉末。
制剂实施例34
3份本发明的化合物(1)-(67)中任一种，5份合成的水合二氧化硅细粉，5份十二烷基苯磺酸钠，30份膨润土和57份粘土通过充分搅拌而混合。向该混合物添加适当量的水。混合物被进一步搅拌，用制粒机粒化，然后空气干燥，获得颗粒。
制剂实施例35
4.5份本发明的化合物(1)-(67)中任一种，1份合成的水合二氧化硅细粉，1份Dorires B(Sankyo制备)作为絮凝剂，和7份粘土充分地用研钵混合然后通过用果汁混合器搅拌。向所得的混合物添加86.5份的切割(cut)粘土且通过充分地搅拌而混合，获得粉尘。
制剂实施例36
10份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种，包含50wt％的聚氧化乙烯烷基醚硫酸铵盐(相对于白碳)的35份的白碳，和55份的水被混合然后通过湿磨方法细碎以获得制剂。
制剂实施例37
0.5份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种溶解于10份的二氯甲烷。该溶液与89.5份的Isopar M(异链烷烃：对于Exxon化学的注册商标名)混合，获得油溶液。
制剂实施例38
0.1份的本发明的化合物(1)-(67)之任一种和49.9NEO-THIOZOL(Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于气溶胶罐。气雾剂阀适配于该罐且该罐然后装填25份的二甲醚和25份的LPG。致动器安装于该罐以获得油状气雾剂。
制剂实施例39
喷雾剂容器填装有0.6份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种，0.01份的BHT，5份的二甲苯，3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(对于Atmos Chemical Ltd.的注册商标名)]的混合物和50份的蒸馏水。阀部分连接到容器，然后在增加压力下通过阀装填40份的推进剂(LPG)，获得含水气雾剂。
制剂实施例40
5份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种溶解于80份的二甘醇单乙醚。向其中混合15份的碳酸异丙烯酯，获得液体滴剂(spot-on liquidformulation)。
制剂实施例41
10份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种溶解于70份的二甘醇单乙醚。向其中混合20份的2-辛基十二烷醇，获得浇泼(pour-on)液体制剂。
制剂实施例42
向0.5份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种添加60份的NIKKOLTEALS-42(三乙醇胺十二烷基硫酸盐的42％含水溶液，Nikko Chemicals)和20份的丙二醇。充分搅拌该混合物，获得均匀溶液。向其中添加19.5份的水且通过充分地搅拌而混合，获得均匀的香波制剂。
制剂实施例43
长度4.0厘米，宽度0.4厘米和厚度1.2厘米的多孔陶瓷板用在0.1g的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种在2毫升的丙二醇中的溶液浸渍，获得加热型发烟杀虫剂。
制剂实施例44
5份的本发明的化合物(1)-(67)中的任一种和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比例：10wt％，ACRYFTWD301，Sumitomo Chemical)在密封压力捏和机中(MoriyamaManufacturing Co.，Ltd.)被熔融和捏合。所获得的捏合产物通过塑型模使用挤出机挤出获得长度15厘米和直径3毫米的模制棒。
制剂实施例45
将5份本发明化合物(1)-(67)中任一化合物和95份柔性聚氯乙烯树脂在密闭加压捏合机(Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.)中熔融并捏合。使用挤出机使得到的捏合产物经模头挤出，得到长15cm和直径3mm的模制棒。
接下来，通过测试实施例表明本发明化合物作为杀虫组合物的活性成分的有效性。
测试实施例1
根据制剂实施例36获得的本发明化合物(1)，(2)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(36)，(38)，(40)，(41)，(43)，(47)，(49)，(50)，(55)和(56)中的任一种的制剂被稀释以致活性成分浓度是500ppm以获得测试溶液。
同时，50g的培养土壤，Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)被投入聚乙烯杯，且在其中种植10-15颗稻种。稻植物生长到第二营养叶显现，然后切割以具有相同的5厘米高度。测试溶液喷雾到稻植物，其量为20毫升/杯。喷雾到稻植物的测试溶液被干燥后，稻植物置于塑料杯以防止测试蠕虫逃避。棕色稻飞虱的30只1龄幼虫被释放入该杯，和用盖密封该杯。然后该杯置于在25℃的温室6天。然后，检验寄生的棕色稻飞虱在稻植物上的数目。
结果，在用本发明化合物(1)，(2)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(36)，(38)，(40)，(41)，(43)，(47)，(49)，(50)，(55)和(56)中任一种处理的植物上，该寄生害虫的数目为3或更小。
测试实施例2
根据制剂实施例36获得的本发明化合物(2)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(38)，(43)，(47)，(49)，(50)，(55)和(56)中任一种的制剂被稀释以致活性成分浓度是55.6ppm以获得测试溶液。
同时，50g的培养土壤，Bonsol No.2(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造)被投入在底部有5个5mm直径的孔的聚乙烯杯，在其中种植10-15颗稻种。稻植物生长直到第二营养叶显现，然后通过使该植物吸收来自杯底的测试溶液而用45毫升的测试溶液处理。稻植物置于25℃的温室6天，然后切割成相同的5厘米高度。棕色稻飞虱的30只1龄的幼虫被释放入在25℃的温室且放置6天。然后，检验寄生的棕色稻飞虱在稻植物上的数目。
结果，用本发明化合物(2)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(38)，(43)，(47)，(49)，(50)，(55)和(56)中任一种处理的植物上，寄生害虫的数目为3或更小。
测试实施例3
根据制剂实施例36获得的本发明的化合物(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(22)，(25t)，(26t)，(26c)，(28)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(39)，(40)，(41)，(43)，(49)和(50)的制剂用水稀释以致活性成分浓度是500ppm，获得测试溶液。
同时，黄瓜在聚乙烯杯中种植且生长直到第一营养叶显现。约20个棉蚜放置于黄瓜上以致它们可寄生于黄瓜上。一天之后，20毫升/杯的测试溶液喷雾到黄瓜上。在喷雾六天以后，检验棉蚜数目。
因此，本发明的化合物(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(22)，(25t)，(26t)，(26c)，(28)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(39)，(40)，(41)，(43)，(49)和(50)的任一项处理的植物上，寄生害虫的数目是3或较小。
测试实施例4
根据制剂实施例36获得的本发明的化合物(1)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(24)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(40)，(41)，(43)，(49)，(50)和(55)的制剂用水稀释以致活性成分浓度是500ppm，获得测试溶液。
将直径5.5cm的滤纸平铺在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部并在滤纸上滴加0.7ml测试溶液。将作为饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。将10只家蝇(Musca domestica)雌性成虫释放在聚乙烯杯中并将杯加盖密封。在24小时后，检查存活的家蝇(Musca domestica)数量并计算害虫的死亡率。
结果，在用本发明化合物(1)，(4)，(5)，(7)，(11)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(19)，(20)，(21)，(22)，(24)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(40)，(41)，(43)，(49)，(50)和(55)任一种进行的处理显示害虫的死亡率为90％或更多。
测试实施例5
根据制剂实施例36获得的本发明的化合物(4)，(5)，(7)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(40)，(41)，(43)，(49)和(55)中的任一种的制剂用水稀释以致活性成分浓度是500ppm，获得测试溶液。
将直径5.5cm的滤纸平铺在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部并在滤纸上滴加0.7ml测试溶液。将作为饵的30mg蔗糖均匀置于滤纸上。将2只德国小蠊(Blattalla germanica)雄性成虫释放在聚乙烯杯中并加盖密封。在6天后，检查存活的德国小蠊(Blattalla germanica)数量并计算害虫的死亡率。
结果，用本发明的化合物(4)，(5)，(7)，(12)，(13)，(18t)，(18c)，(22)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(40)，(41)，(43)，(49)和(55)中任一种进行的治疗显示害虫死亡率为100％。
测试实施例6
根据制剂实施例36获得的本发明的化合物(7)，(11)，(12)，(13)，(17)，(18t)，(18c)，(22)，(24)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(33)，(34)，(35)，(36)，(38)，(40)，(41)，(43)，(47)，(49)，(50)和(55)中的任一种的制剂用水稀释以致活性成分浓度是500ppm，获得测试溶液。
往100mL离子交换水中加入0.7ml测试溶液(活性组分浓度：3.5ppm)。将20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫释放在该溶液中。在1天后，检查存活的淡色库蚊(Cule xpipiens pallens)数量并计算害虫的死亡率。
结果，用本发明的化合物(7)，(11)，(12)，(13)，(17)，(18t)，(18c)，(22)，(24)，(25t)，(25c)，(26t)，(26c)，(27)，(29)，(33)，(34)，(35)，(36)，(38)，(40)，(41)，(43)，(47)，(49)，(50)和(55)中任一项进行的治疗显示害虫死亡率为95％或更多。
测试实施例7
将5mg本发明化合物(4)，(7)，(18t)，(22)，(25t)，(26t)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(40)，(41)，(42)，(43)，(44)和(55)中任一化合物溶解在10mL丙酮中。将1ml丙酮溶液均匀地施用于滤纸(TOYO No.2；5x 10cm)的一面，这样具有50cm2表面积的滤纸用100mg/m2本发明化合物处理。在风干后，将滤纸对折，将其边缘夹住做成袋。将测试蜱(非吸血性蜱幼虫，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，10只蜱/组)置于袋中，并用夹子密封袋。在2天后，检查存活的蜱数量并计算死亡率。
结果，用本发明的化合物(4)，(7)，(18t)，(22)，(25t)，(26t)，(29)，(30)，(31)，(32)，(33)，(34)，(35)，(40)，(41)，(42)，(43)，(44)和(55)中任一种进行的治疗显示害虫死亡率90％。
工业实用性
本发明方法对节肢害虫具有优良的控制作用，并因此用作杀虫组合物的活性成分。

Claims (22)

1.含卤素的有机硫化合物，由式(I)表示：
Figure FPA00001037635100011
其中m表示0，1或2，n表示0，1或2，
A表示任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C3-C7环烷基，或任选地被选自基团E1至E3的基团取代的C5-C7环烯基；
Q表示包含至少一个氟原子的C1-C5卤代烷基，或氟原子；
R1和R3彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，卤素原子，或氢原子；
R2和R4彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，-C(＝G)R5，氰基，卤素原子，或氢原子；
G表示氧原子或硫原子；
R5表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，或氢原子；
基团E1是由以下组成的一组一价取代基：任选地被选自基团L的基团取代的C1-C6链烃基团，任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基，-OR6，-SR6，-S(＝O)R6，-S(＝O)2R6，-C(＝O)R7，-OC(＝O)R8，卤素原子，氰基，和羟基；
基团E2是其中两个化合价源自于一个原子的一组二价取代基，由以下组成：＝O，＝NO-R6，＝C＝CH2，和＝C(R11)R12；
基团E3是其中两个化合价源自于不同原子的一组二价取代基，由以下组成：任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6亚烷基，任选地被选自基团L的基团取代的C4-C6亚链烯基，-G-T1-G-，和-G-T1-G-T2-；其中T1和T2彼此相同或不同，且表示亚甲基或亚乙基；
基团L由以下组成：羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，-N-(R9)R10，C2-C5环状氨基，-C(＝O)R7，-OC(＝O)R8和卤素原子；
R6表示任选地被选自基团L的基团取代的C1-C4链烃基团，或任选地被选自基团L的基团取代的C3-C6环烷基；
R7表示羟基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子；
R8表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯氧基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基，氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，C2-C5环状氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子；
R9和R10彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基，任选地被卤素原子取代的C3-C6链烯基，任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基，任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基，任选地被卤素原子取代的苯基，或氢原子；和
R11和R12彼此相同或不同，且表示任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基，任选地被卤素原子取代的C1-C4链烃基团，卤素原子，或氢原子。
2.根据权利要求1的含卤素的有机硫化合物，其中Q是包含至少一个氟原子的C1-C3卤代烷基。
3.根据权利要求1的含卤素的有机硫化合物，其中Q是C1-C5氟烷基。
4.根据权利要求1的含卤素的有机硫化合物，其中Q是C1-C3氟烷基。
5.根据权利要求1-4中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中m是0。
6.根据权利要求1-4中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中m是1。
7.根据权利要求1-6中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是0。
8.根据权利要求1-6中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是1。
9.根据权利要求1-6中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中n是2。
10.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是氢原子。
11.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是C1-C4烷基。
12.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是氰基。
13.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5。
14.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5，G是氧原子，和R5是氨基，任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基氨基，任选地被卤素原子取代的二(C1-C4烷基)氨基，或C2-C5环状氨基。
15.根据权利要求1至9中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R2是-C(＝G)R5，G是氧原子，和R5是氨基。
16.根据权利要求1至15中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R1是氢原子，或任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基。
17.根据权利要求1至15中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中R1是卤素原子。
18.根据权利要求1至17中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己基，或任选地被选自基团E1至E3的基团取代的环己烯基。
19.根据权利要求1至17中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是环己基或环己烯基，其任选地被选自如下的一价基团取代：任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基，任选地被选自基团L的基团取代的C2-C6炔基，卤素原子，和氰基。
20.根据权利要求1至17中任一项的含卤素的有机硫化合物，其中A是任选地被选自基团E2的基团取代的环己基。
21.杀虫组合物，其包括根据权利要求1至20中任一项的含卤素的有机硫化合物作为活性成分。
22.控制节肢害虫的方法，其包括施加有效量的根据权利要求1至20中任一项的含卤素的有机硫化合物至节肢害虫或施加至节肢害虫栖息之处。
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