JP2014208629A - ホウ素化合物の製造方法 - Google Patents

ホウ素化合物の製造方法 Download PDF

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充展 河村
Mitsunobu Kawamura
充展 河村
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages

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Abstract

【課題】還元剤として有用な新規なホウ素化合物及びその製造方法の提供。【解決手段】式（１）の化合物と式（２）の化合物とを反応する、式（３）のホウ素化合物の製造方法。下式、Ｒ１〜Ｒ４はＣ１〜２０のアルキル基等を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。【選択図】なし

Description

本発明は、ホウ素化合物の製造方法に関する。
非特許文献１には、還元剤として、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドが記載されており、その製造方法として、テトラメチルアンモニウムヒドリドと水素化ホウ素ナトリウムとを水中で反応させてテトラメチルアンモニウムボロヒドリドを得、得られたテトラメチルアンモニウムボロヒドリドを脱水した後に非水系にて酢酸とを反応させる方法が記載されている。
D.A.Evans, K.T.Chapman, and E.M.Carreira，「Directed Reduction of β-Hydroxy Ketones Employing Tetramethylammonium Triacetoxyborohydride」，J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578
還元剤として有用な、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド等の式（３）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３それぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を表す。Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物の新たな製造方法が求められていた。
本発明は以下の発明を含む。
［１］ 式（１）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（２）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ５はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを反応させる、式（３）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
で示されるホウ素化合物の製造方法。
［２］ Ｒ４が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である［１］に記載の製造方法。
［３］ 式（４）
Figure 2014208629
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と、式（５）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物とを反応させることにより、式（２）で示される化合物を得、得られた式（２）で示される化合物と、式（１）で示される化合物とを反応させる［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］ 式（１）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３それぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（４）
Figure 2014208629
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物と式（５）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物とを反応させる式（３）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
で示されるホウ素化合物の製造方法。
［５］ Ｒ４が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である［４］に記載の製造方法。
［６］ 式（１）で示される化合物と式（４）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを非水系で反応させる［４］又は［５］に記載の製造方法。
［７］ 非水系で、式（１）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
で示される化合物と式（４）
Figure 2014208629
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
で示される化合物とを混合し、得られた混合物に、式（５）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
で示される化合物とを混合する式（３）
Figure 2014208629
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
で示されるホウ素化合物の製造方法。
［８］ 式（６）で示される化合物。
Figure 2014208629
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ９は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｒ１０は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
［９］ Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ９はベンジル基を表す［８］に記載の化合物。
本発明によれば、還元剤として有用な式（３）で示されるホウ素化合物を新たな製造方法で製造することができる。
＜式（１）で示される化合物（以下、化合物（１）という場合がある。）＞
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘブタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられ、好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。
ベンジル基の置換基としては、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、シアノ基が挙げられる。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素及び臭素が挙げられる。
ハロゲンを有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等のハロゲンを有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１〜４のアルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチオ基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基等の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、全て同一の基であることが好ましい。
Ｒ４は好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基又は置換基を有していてもよいベンジル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基又はベンジル基であり、特に好ましくはベンジル基である。
Ｒ５は好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。Ｒ５は、全て同一の基であることが好ましい。
水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオン（以下、１価の陰イオンという場合がある）は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン；シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、セノシアン酸イオン、テルロシアン酸イオン、アジドジチオ炭酸イオン、シアン酸イオン、雷酸イオン及びアジ化物イオン等のハロゲノイドイオン、メタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート等のフッ素原子を有していてもよいアルカンスルホナートイオン；トリフルオロアセテート及びトリクロロアセテートイオン等のハロゲン原子を有していてもよいアセテートイオン；硝酸イオン；過塩素酸イオン；テトラフルオロボレート及びテトラクロロボレート等のテトラハロボレートイオン；ヘキサフルオロホスファート等のヘキサハロホスファートイオン；ヘキサフルオロアンチモナート及びヘキサクロロアンチモナート等のヘキサハロアンチモナートイオン；ペンタフルオロスタンナート及びペンタクロロスタンナート等のペンタハロスタンナートイオン；テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の置換基を有していてもよいテトラアリールボレート；及び炭酸イオン等が挙げられ、ハロゲン化物イオンが好ましい。
アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムイオンである。
化合物（１）は、市販のものを使用してもよい。
化合物（１）としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトライソブチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、エチルトリメチルアンモニウムクロリド、プロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ブチルトリメチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、プロピルトリエチルアンモニウムクロリド、ブチルトリエチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリエチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、エチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ブチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、エチルトリブチルアンモニウムクロリド、プロピルトリブチルアンモニウムクロリド、ペンチルトリブチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリペンチルアンモニウムクロリド、エチルトリペンチルアンモニウムクロリド、プロピルトリペンチルアンモニウムクロリド、ブチルトリペンチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、エチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムクロリド及びベンジルトリヘキシルアンモニウムクロリドが挙げられる。
＜式（２）で示される化合物（以下、化合物（２）という場合がある。）＞
化合物（２）は、市販のものを使用してもよいし、式（４）で示される化合物（以下、化合物（４）という場合がある。）と式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）という場合がある。）とを反応させることにより得てもよい。
化合物（４）としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム等が挙げられ、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウムである。
化合物（５）としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸等が挙げられ、好ましくは、酢酸である。
化合物（４）と化合物（５）の反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜５０℃であり、好ましくは０〜２０℃である。
化合物（５）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常３〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
化合物（４）と化合物（５）との反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（４）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
得られた化合物（２）を含む反応混合物と化合物（１）とを反応させてもよいし、化合物（２）を取り出してから化合物（１）と反応させてもよい。得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（２）を取り出すことができる。取り出した化合物（２）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
化合物（２）としては、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ナトリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ナトリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
リチウムトリアセトキシボロヒドリド、リチウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、リチウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、リチウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
カリウムトリアセトキシボロヒドリド、カリウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、カリウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、カリウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド：
ルビジウムトリアセトキシボロヒドリド、ルビジウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ルビジウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドである。
＜化合物（１）と化合物（２）とを反応させる式（３）で示されるホウ素化合物（以下、化合物（３）という場合がある。）の製造方法＞
化合物（１）と化合物（２）との反応は、化合物（１）と化合物（２）とを混合させることにより実施される。
反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは２０〜５０℃であり、より好ましくは３０〜５０℃である。
化合物（１）の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（１）と化合物（２）との反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
該溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（１）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜化合物（１）、化合物（４）及び化合物（５）を反応させる化合物（３）の製造方法＞
化合物（１）、化合物（４）及び化合物（５）の反応は、化合物（１）、化合物（４）及び化合物（５）を混合させることにより実施される。
反応は、非水系で行うことが好ましい。非水系とは、溶媒として水を用いないことを意味する。
化合物（１）、化合物（４）及び化合物（５）の反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。
溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
溶媒の使用量は、化合物（１）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
化合物（１）、化合物（４）及び化合物（５）の反応時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、反応温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは１０〜５０℃である。
化合物（１）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜非水系で、化合物（１）と化合物（４）を混合し、得られた混合物に、化合物（５）とを混合する化合物（３）の製造方法＞
化合物（１）と化合物（４）との混合は、有機溶媒の存在下で行われることが好ましい。
有機溶媒は、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；２−プロパノール等のアルコール溶媒が挙げられ、好ましくは、エステル溶媒であり、より好ましくは、酢酸エチルである。
有機溶媒の使用量は、化合物（１）１重量部に対して、通常１〜１０重量部であり、好ましくは１〜３重量部である。
化合物（１）と化合物（４）を混合し、得られた混合物に、化合物（５）とを混合する、合計の混合時間は通常１〜４８時間、好ましくは３〜２４時間である。また、混合温度は通常０〜８０℃であり、好ましくは１０〜５０℃である。
化合物（１）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜５モルであり、好ましくは１〜２モルである。
化合物（５）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常２〜５モルであり、好ましくは３〜４モルである。
例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、化合物（３）を取り出すことができる。取り出した化合物（３）は、洗浄、再結晶等の通常の精製手段により精製することができる。
＜化合物（３）＞
化合物（３）としては、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド等のトリアセトキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド等のトリプロピオニルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド等のトリブタノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド等のトリペンタノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド等のトリヘキサノイルオキシボロヒドリド化合物；
テトラメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトライソブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、テトラヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ヘキシルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、メチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、エチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、プロピルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ブチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ペンチルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド等のトリヘプタノイルオキシボロヒドリド化合物が挙げられる。
化合物（３）のなかでも、式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）という場合がある。）が好ましい。
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１０における炭素数１〜２０のアルキル基としては、上記と同一のものが挙げられる。
Ｒ９における置換基を有してもよいベンジル基としては、上記と同一のものが挙げられる。
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、すべて同一の基が好ましい。
Ｒ９は、ベンジル基が好ましい。
Ｒ１０は、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。Ｒ１０は、全て同一の基が好ましい。
＜化合物（６）＞
化合物（６）としては、ベンジルトリメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリプロピオニルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリブタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリペンタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘキサノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリエチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリブチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド、ベンジルトリペンチルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリド及びベンジルトリヘキシルアンモニウムトリヘプタノイルオキシボロヒドリドが挙げられる。
化合物（６）は、還元剤として有用である。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例１）
水素化ホウ素ナトリウム１０．０ｇを酢酸エチル６５．９ｇと混合し、ここに、１０℃にて、酢酸４７．４ｇを滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１２時間攪拌し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。４０℃にて、得られた反応混合物にテトラメチルアンモニウムクロリド２８．９ｇを加え、さらに３時間攪し、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む混合物を得た。
（実施例２）
テトラメチルアンモニウムクロリド１４．５ｇ及び水素化ホウ素ナトリウム５．０ｇを酢酸エチル３２．５ｇに混合し、ここに、１０℃にて、酢酸２３．３ｇを滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１６時間攪拌し、テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。
（実施例３）
水素化ホウ素ナトリウム９．８ｇを酢酸エチル５４．６ｇと混合し、ここに、１０℃にて、酢酸４６．５ｇを滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１２時間攪拌し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む混合物を得た。４０℃にて、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド５９．９ｇを酢酸エチル５３．２ｇと混合し、ここに、４０℃にて、ナトリウトリアセトキシボロヒドリドを含む混合物を加え、３時間攪し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む混合物を得た。
（実施例４）
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド１６．９ｇ及び水素化ホウ素ナトリウム２．８ｇを酢酸エチル４０．０ｇに混合し、ここに、１０℃にて、酢酸１３．３ｇを滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１６時間撹拌し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む混合物を得た。
IR (neat) 2988, 2467, 1682, 1370, 1296, 1113, 1014 cm-1.
1H NMR (600 MHz, CD3CN) , 7.48-7.55 (m, 5H), 4.35 (s, 2H), 3.16 (q, J=7.2 Hz, 6H), 1.89 (s, 1H), 1.85 (s, 9H), 1.34 (t, J=7.2 Hz, 9H).
13C NMR (150 MHz, CD3CN) , 172.51, 133.51, 131.57, 130.26, 128.31, 53.49, 23.51, 21.15.
11B NMR (192.5 MHz, CD3CN) 0.12 ppm (d, 1B, JBH=136 Hz)
（参考例１）
水素化ホウ素ナトリウム９．８ｇを酢酸エチル５４．６ｇと混合し、ここに、１０℃にて、酢酸４６．５ｇを滴下し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド５９．９ｇを酢酸エチル５３．２ｇと混合し、４０℃に昇温した。４０℃にて、得られた混合物に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を滴下した。得られた混合物を３時間攪拌し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。得られた反応混合物を２７．５℃に冷却した。
得られた混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル７０．０ｇ（含量３９．０％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル４４．１ｇ（含量６５．２％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下した。得られた混合物を３６時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液２４５．２ｇ得た。（含量１７．４％、収率９６．４％）
（参考例２）
水素化ホウ素ナトリウム４．８ｇ及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２９．０ｇを酢酸エチル６８．１ｇに混合し、ここに、１０℃にて、酢酸２２．８ｇを滴下した。得られた混合物を４０℃に昇温し、１８時間攪拌し、ベンジルトリエチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリドを含む反応混合物を得た。１０℃にて、得られた反応混合物に、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアセトニトリル４９．０ｇ（含量３９．８％）及び１，４−シクロヘキサンジオンモノオキシムエーテル２８．１ｇ（含量５８．９％）を含む酢酸エチル溶液を６時間かけて滴下し、１５時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％塩酸水、２４％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、２−［４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを含む酢酸エチル溶液１７６．７ｇ得た。（含量１６．９％、収率９４．６％）
本発明によれば、還元剤として有用な式（３）で示されるホウ素化合物を新たな製造方法で製造することができる。

Claims (9)

  1. 式（１）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
    で示される化合物と式（２）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ５はそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
    で示される化合物とを反応させる、式（３）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
    で示されるホウ素化合物の製造方法。
  2. Ｒ４が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である請求項１に記載の製造方法。
  3. 式（４）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
    で示される化合物と、式（５）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
    で示される化合物とを反応させることにより、式（２）で示される化合物を得、得られた式（２）で示される化合物と、式（１）で示される化合物とを反応させる請求項１又は２に記載の製造方法。
  4. 式（１）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３それぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換されていてもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
    で示される化合物と式（４）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
    で示される化合物と式（５）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
    で示される化合物とを反応させる式（３）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
    で示されるホウ素化合物の製造方法。
  5. Ｒ４が、炭素数１〜２０のアルキル基又はベンジル基である請求項４に記載の製造方法。
  6. 式（１）で示される化合物と式（４）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを非水系で反応させる請求項４又は５に記載の製造方法。
  7. 非水系で、式（１）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｘ−は水酸化物イオン及びアルコキシドイオンを除く１価の陰イオンを表す。）
    で示される化合物と式（４）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを表す。）
    で示される化合物とを混合し、得られた混合物に、式（５）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
    で示される化合物を混合する式（３）
    Figure 2014208629
    （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記と同じ意味を表す。）
    で示されるホウ素化合物の製造方法。
  8. 式（６）で示される化合物。
    Figure 2014208629

    （式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ９は置換基を有してもよいベンジル基を表す。Ｒ１０は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
  9. Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ９はベンジル基を表す請求項８に記載の化合物。
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