CN104072528A - 硼化合物的制造方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明提供一种硼化合物的制造方法。用新的制造方法制造式（3）表示的硼化合物。一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物反应。式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。式（2）中，R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，M＋表示碱金属离子。式（3）中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。
Description
技术领域
本发明涉及硼化合物的制造方法。
背景技术
在非专利文献1中，作为还原剂，记载了四甲基三乙酰氧基硼氢化铵，作为其制造方法，记载了使四甲基氢化铵与硼氢化钠在水中反应而得到四甲基硼氢化铵，将所得的四甲基硼氢化铵脱水后，在非水体系中与乙酸反应的方法。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：D.A.Evans,K.T.Chapman,and E.M.Carreira，“Directed Reduction ofβ-Hydroxy Ketones EmployingTetramethylammonium Triacetoxyborohydride”，J Am.Chem.Soc.1988,110,3560-3578
发明内容
寻求一种四甲基三乙酰氧基硼氢化铵等式（3）表示的化合物的新的制造方法。
（式中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可被取代的苄基。R5表示碳原子数1～20的烷基。）
本发明包含以下的发明。
［1］一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物反应。
（式中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。）
［2］根据［1］中记载的制造方法，R4是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
［3］根据［1］或［2］中记载的制造方法，通过使式（4）表示的化合物与式（5）表示的化合物反应，得到式（2）表示的化合物，再使所得的式（2）表示的化合物与式（1）表示的化合物反应。
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R5表示碳原子数1～20的烷基。）
［4］一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（4）表示的化合物和式（5）表示的化合物反应。
（式中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可被取代的苄基。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R5表示碳原子数1～20的烷基。）
（式中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。）
［5］根据［4］中记载的制造方法，R4是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
［6］根据［4］或［5］中记载的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（4）表示的化合物和式（5）表示的化合物在非水体系中反应。
［7］一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，在非水体系中，将式（1）表示的化合物和式（4）表示的化合物混合，向所得的混合物中混合式（5）表示的化合物。
（式中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基。X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子。）
（式中，M＋表示碱金属离子。）
（式中，R5表示碳原子数1～20的烷基。）
（式中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。）
［8］一种化合物，由式（6）表示。
（式中，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R9表示可具有取代基的苄基。R10各自独立地表示碳原子数1～20的烷基。）
［9］根据［8］中记载的化合物，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数1～4的烷基，R9表示苄基。
根据本发明，能够用新的制造方法制造式（3）表示的硼化合物。
具体实施方式
＜式（1）表示的化合物（以下有时称为化合物（1））＞
作为碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等，优选碳原子数1～12的烷基，更优选碳原子数1～6的烷基。
作为苄基的取代基，可举出卤素、可具有卤素的烷基、烷氧基、烷基氨基、烷基硫基、烷基磺酰基、氰基。
作为卤素，可举出氟、氯和溴。
作为可具有卤素的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、六氟异丙基等可具有卤素的碳原子数1～4的烷基。
作为烷氧基，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～4的烷氧基。
作为烷基氨基，可举出甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基等碳原子数1～4的烷基氨基。
作为烷基硫基，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基等碳原子数1～4的烷基硫基。
作为烷基磺酰基，可举出甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基等碳原子数1～4的烷基磺酰基。
R1、R2和R3优选全部为相同的基团。
R4优选为碳原子数1～12的烷基或者可具有取代基的苄基，更优选为碳原子数1～6的烷基或者苄基，特别优选为苄基。
R5优选为碳原子数1～12的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基。R5优选全部为相同的基团。
作为除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子（以下有时称为1价阴离子），可举出氟离子、氯离子、溴离子和碘离子等卤素离子；氰根离子、硫氰酸根离子、硒氰酸根离子、碲氰酸根离子、叠氮基二硫代碳酸根离子、氰酸根离子、雷酸根离子以及叠氮根离子等类卤离子；甲磺酸根、三氟甲磺酸根等可以具有氟原子的烷烃磺酸根离子；三氟乙酸根和三氯乙酸根离子等可具有卤素原子的乙酸根离子；硝酸根离子；高氯酸根离子；四氟硼酸根和四氯硼酸根等四卤代硼酸根离子；六氟磷酸根等六卤代磷酸根离子；六氟锑酸根和六氯锑酸根等六卤代锑酸根离子；五氟锡酸根和五氯锡酸根等五卤代锡酸根离子；四苯基硼酸根、四（五氟苯基）硼酸根以及四［3,5-双（三氟甲基）苯基］硼酸根等可具有取代基的四芳基硼酸根；以及碳酸根离子等，优选卤素离子。
作为碱金属离子，可举出锂离子、钠离子、钾离子、铷离子等，优选钠离子。
化合物（1）可以使用市售品。
作为化合物（1），可举出四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基氯化铵、四异丁基氯化铵、四戊基氯化铵、四己基氯化铵、乙基三甲基氯化铵、丙基三甲基氯化铵、丁基三甲基氯化铵、戊基三甲基氯化铵、己基三甲基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、甲基三乙基氯化铵、丙基三乙基氯化铵、丁基三乙基氯化铵、戊基三乙基氯化铵、己基三乙基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、甲基三丙基氯化铵、乙基三丙基氯化铵、丁基三丙基氯化铵、戊基三丙基氯化铵、己基三丙基氯化铵、苄基三丙基氯化铵、甲基三丁基氯化铵、乙基三丁基氯化铵、丙基三丁基氯化铵、戊基三丁基氯化铵、己基三丁基氯化铵、苄基三丁基氯化铵、甲基三戊基氯化铵、乙基三戊基氯化铵、丙基三戊基氯化铵、丁基三戊基氯化铵、己基三戊基氯化铵、苄基三戊基氯化铵、甲基三己基氯化铵、乙基三己基氯化铵、丙基三己基氯化铵、丁基三己基氯化铵、戊基三己基氯化铵以及苄基三己基氯化铵。
＜式（2）表示的化合物（以下有时称为化合物（2））＞
化合物（2）可以使用市售品，也可以通过使式（4）表示的化合物（以下有时称为化合物（4））与式（5）表示的化合物（以下有时称为化合物（5））反应而得。
作为化合物（4），可举出硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化钾等，优选硼氢化钠。
作为化合物（5），可举出乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸等，优选乙酸。
化合物（4）与化合物（5）的反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～50℃，优选为0～20℃。
相对于化合物（4）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为3～5摩尔，优选为3～4摩尔。
化合物（4）与化合物（5）的反应优选在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（4）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
可以使所得的含有化合物（2）的反应混合物与化合物（1）反应，也可以提取化合物（2）后与化合物（1）反应。通过将所得的反应混合物浓缩，能够提取化合物（2）。提取的化合物（2）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
作为化合物（2），可举出三乙酰氧基硼氢化钠、三丙酰氧基硼氢化钠、三丁酰氧基硼氢化钠、三戊酰氧基硼氢化钠、三己酰氧基硼氢化钠、三庚酰氧基硼氢化钠；
三乙酰氧基硼氢化锂、三丙酰氧基硼氢化锂、三丁酰氧基硼氢化锂、三戊酰氧基硼氢化锂、三己酰氧基硼氢化锂、三庚酰氧基硼氢化锂；
三乙酰氧基硼氢化钾、三丙酰氧基硼氢化钾、三丁酰氧基硼氢化钾、三戊酰氧基硼氢化钾、三己酰氧基硼氢化钾、三庚酰氧基硼氢化钾；
三乙酰氧基硼氢化铷、三丙酰氧基硼氢化铷、三丁酰氧基硼氢化铷、三戊酰氧基硼氢化铷、三己酰氧基硼氢化铷、三庚酰氧基硼氢化铷等，优选三乙酰氧基硼氢化钠。
＜使化合物（1）与化合物（2）反应而制造式（3）表示的硼化合物（以下有时称为化合物（3））的方法＞
化合物（1）与化合物（2）的反应通过将化合物（1）和化合物（2）混合来实施。
反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～80℃，优选为20～50℃，更优选为30～50℃。
相对于化合物（2）1摩尔，化合物（1）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
化合物（1）与化合物（2）的反应优选在溶剂的存在下进行。
作为该溶剂，可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（1）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
通过将所得的反应混合物浓缩，能够提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜使化合物（1）、化合物（4）和化合物（5）反应而制造化合物（3）的方法＞
化合物（1）、化合物（4）和化合物（5）的反应通过将化合物（1）、化合物（4）和化合物（5）混合来实施。
反应优选在非水体系中进行。非水体系是指不使用水作为溶剂。
化合物（1）、化合物（4）和化合物（5）的反应优选在溶剂的存在下进行。
溶剂可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（1）1重量份，溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
化合物（1）、化合物（4）和化合物（5）的反应时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，反应温度通常为0～80℃，优选为10～50℃。
相对于化合物（4）1摩尔，化合物（1）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（4）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为2～5摩尔，优选为3～4摩尔。
通过将所得的反应混合物浓缩，能够提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜在非水体系中，将化合物（1）和化合物（4）混合，向所得的混合物中混合化合物（5）而制造化合物（3）的方法＞
化合物（1）和化合物（4）的混合优选在有机溶剂的存在下进行。
有机溶剂可举出乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；叔丁基甲基醚等醚溶剂；乙腈等腈溶剂；2-丙醇等醇溶剂，优选酯溶剂，更优选乙酸乙酯。
相对于化合物（1）1重量份，有机溶剂的使用量通常为1～10重量份，优选为1～3重量份。
将化合物（1）和化合物（4）混合，向所得的混合物中混合化合物（5）的总计混合时间通常为1～48小时，优选为3～24小时。另外，混合温度通常为0～80℃，优选为10～50℃。
相对于化合物（4）1摩尔，化合物（1）的使用量通常为1～5摩尔，优选为1～2摩尔。
相对于化合物（4）1摩尔，化合物（5）的使用量通常为2～5摩尔，优选为3～4摩尔。
通过将所得的反应混合物浓缩，能够提取化合物（3）。提取的化合物（3）可以通过清洗、重结晶等通常的精制方法来进行精制。
＜化合物（3）＞
作为化合物（3），可举出四甲基三乙酰氧基硼氢化铵、四乙基三乙酰氧基硼氢化铵、四丙基三乙酰氧基硼氢化铵、四丁基三乙酰氧基硼氢化铵、四异丁基三乙酰氧基硼氢化铵、四戊基三乙酰氧基硼氢化铵、四己基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三乙酰氧基硼氢化铵等三乙酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三丙酰氧基硼氢化铵、四乙基三丙酰氧基硼氢化铵、四丙基三丙酰氧基硼氢化铵、四丁基三丙酰氧基硼氢化铵、四异丁基三丙酰氧基硼氢化铵、四戊基三丙酰氧基硼氢化铵、四己基三丙酰氧基硼氢化铵、四己基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丙酰氧基硼氢化铵等三丙酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三丁酰氧基硼氢化铵、四乙基三丁酰氧基硼氢化铵、四丙基三丁酰氧基硼氢化铵、四丁基三丁酰氧基硼氢化铵、四异丁基三丁酰氧基硼氢化铵、四戊基三丁酰氧基硼氢化铵、四己基三丁酰氧基硼氢化铵、四己基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丁酰氧基硼氢化铵等三丁酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三戊酰氧基硼氢化铵、四乙基三戊酰氧基硼氢化铵、四丙基三戊酰氧基硼氢化铵、四丁基三戊酰氧基硼氢化铵、四异丁基三戊酰氧基硼氢化铵、四戊基三戊酰氧基硼氢化铵、四己基三戊酰氧基硼氢化铵、四己基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三戊酰氧基硼氢化铵等三戊酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三己酰氧基硼氢化铵、四乙基三己酰氧基硼氢化铵、四丙基三己酰氧基硼氢化铵、四丁基三己酰氧基硼氢化铵、四异丁基三己酰氧基硼氢化铵、四戊基三己酰氧基硼氢化铵、四己基三己酰氧基硼氢化铵、四己基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三己酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三己酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三己酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三己酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三己酰氧基硼氢化铵等三己酰氧基硼氢化物化合物；
四甲基三庚酰氧基硼氢化铵、四乙基三庚酰氧基硼氢化铵、四丙基三庚酰氧基硼氢化铵、四丁基三庚酰氧基硼氢化铵、四异丁基三庚酰氧基硼氢化铵、四戊基三庚酰氧基硼氢化铵、四己基三庚酰氧基硼氢化铵、四己基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、己基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵、甲基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、乙基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、丙基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、丁基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、戊基三己基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三庚酰氧基硼氢化铵等三庚酰氧基硼氢化物化合物。
化合物（3）中，优选式（6）表示的化合物（以下有时称为化合物（6））。
作为R6、R7、R8和R10中的碳原子数1～20的烷基，可举出与上述相同的烷基。
作为R9中的可具有取代基的苄基，可举出与上述相同的基团。
R6、R7和R8各自独立地优选为碳原子数1～4的烷基。R6、R7和R8优选全部为相同的基团。
R9优选为苄基。
R10优选为碳原子数1～12的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基。R10优选全部为相同的基团。
＜化合物（6）＞
作为化合物（6），可举出苄基三甲基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三乙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丙酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三丁酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三戊酰氧基硼氢化铵、苄基三甲基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三己基三己酰氧基硼氢化铵、苄基三乙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丙基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三丁基三庚酰氧基硼氢化铵、苄基三戊基三庚酰氧基硼氢化铵以及苄基三己基三庚酰氧基硼氢化铵。
化合物（6）可用作还原剂。
实施例
以下，通过实施例进一步对本发明进行详细说明。
（实施例1）
使10.0g硼氢化钠与65.9g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，向所得的混合物中滴加47.4g乙酸。将所得的混合物升温至40℃，搅拌12小时，得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。在40℃下，向所得的反应混合物中加入28.9g四甲基氯化铵，再搅拌3小时，得到含有四甲基三乙酰氧基硼氢化铵的混合物。
（实施例2）
使14.5g四甲基氯化铵、5.0g硼氢化钠与32.5g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，向所得的混合物中滴加23.3g乙酸。将所得的混合物升温至40℃，搅拌16小时，得到含有四甲基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。
（实施例3）
使9.8g硼氢化钠与54.6g乙酸乙酯混合。在10℃下，向所得的混合物中滴加46.5g乙酸。将所得的混合物升温至40℃，搅拌12小时，得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的混合物。在40℃下，将59.9g苄基三乙基氯化铵与53.2g乙酸乙酯混合。在40℃下，向所得的混合物中加入含有三乙酰氧基硼氢化钠的混合物，搅拌3小时，得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的混合物。
（实施例4）
使16.9g苄基三乙基氯化铵和2.8g硼氢化钠与40.0g乙酸乙酯混合。在10℃下，向所得的混合物中滴加13.3g乙酸。将所得的混合物升温至40℃，搅拌16小时，得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的混合物。
IR（neat）2988,2467,1682,1370,1296,1113,1014cm-1.
1H NMR（600MHz,CD3CN）·7.48-7.55（m,5H）,4.35（s,2H）,3.16（q,J=7.2Hz,6H）,1.89（s,1H）,1.85（s,9H）,1.34（t,J=7.2Hz,9H）.
13C NMR（150MHz,CD3CN）·172.51,133.51,131.57,130.26,128.31,53.49,23.51,21.15.
11B NMR（192.5MHz,CD3CN）0.12ppm（d,1B,JBH=136Hz）
（参考例1）
使9.8g硼氢化钠与54.6g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，将46.5g乙酸滴加到所得的混合物中。得到含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。使59.9g苄基三乙基氯化铵与53.2g乙酸乙酯混合，将所得的混合物升温至40℃。在40℃下，向所得的混合物中滴加含有三乙酰氧基硼氢化钠的反应混合物。将所得的混合物搅拌3小时，得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。将所得的反应混合物冷却至27.5℃。
经6小时向所得的混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈70.0g（含量39.0%）和1,4-环己二酮单肟醚44.1g（含量65.2%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌36小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到245.2g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液。（含量17.4%，收率96.4%）
（参考例2）
使4.8g硼氢化钠和29.0g苄基三乙基氯化铵与68.1g乙酸乙酯混合，得到混合物。在10℃下，将22.8g乙酸滴加到所得的混合物中。将所得的混合物升温至40℃，搅拌18小时。得到含有苄基三乙基三乙酰氧基硼氢化铵的反应混合物。在10℃下，经6小时向所得的反应混合物中滴加含有3,3,3-三氟丙磺酰基乙腈49.0g（含量39.8%）和1,4-环己二酮单肟醚28.1g（含量58.9%）的乙酸乙酯溶液。将所得的混合物搅拌15小时。用乙酸乙酯稀释所得的反应混合物，并按5%盐酸水、24%氢氧化钠水溶液、水的顺序进行清洗，得到176.7g含有2-［4-（甲氧基亚氨基）环己基］-2-（3,3,3-三氟丙磺酰基）乙腈的乙酸乙酯溶液。（含量16.9%，收率94.6%）
产业上的可利用性
根据本发明，能够用新的制造方法制造式（3）表示的硼化合物。
Claims (9)
1.一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物反应，
式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式（2）中，R5各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，M＋表示碱金属离子，
式（3）中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，R4是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，通过使式（4）表示的化合物与式（5）表示的化合物反应，得到式（2）表示的化合物，再使所得的式（2）表示的化合物与式（1）表示的化合物反应，
式（4）中，M＋表示碱金属离子，
式（5）中，R5表示碳原子数1～20的烷基。
4.一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（4）表示的化合物和式（5）表示的化合物反应，
式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可被取代的苄基，X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式（4）中，M＋表示碱金属离子，
式（5）中，R5表示碳原子数1～20的烷基，
式（3）中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。
5.根据权利要求4所述的制造方法，其中，R4是碳原子数1～20的烷基或者苄基。
6.根据权利要求4或5所述的制造方法，使式（1）表示的化合物、式（4）表示的化合物和式（5）表示的化合物在非水体系中反应。
7.一种式（3）表示的硼化合物的制造方法，在非水体系中，将式（1）表示的化合物和式（4）表示的化合物混合，向所得的混合物中混合式（5）表示的化合物，
式（1）中，R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R4表示碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的苄基，X－表示除氢氧根离子和醇盐离子之外的1价阴离子，
式（4）中，M＋表示碱金属离子，
式（5）中，R5表示碳原子数1～20的烷基，
式（3）中，R1、R2、R3、R4和R5表示与上述相同的意思。
8.一种化合物，由式（6）表示，
式（6）中，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数1～20的烷基，R9表示可具有取代基的苄基，R10各自独立地表示碳原子数1～20的烷基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中，R6、R7和R8各自独立地表示碳原子数1～4的烷基，R9表示苄基。
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