JP2014185303A - 導電性高分子組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
導電性高分子、及び
下記式(1)で表される多価フェノール化合物を含有する導電性高分子組成物である。
(式(1)中、R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基である。
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。
Xは、アルキレン基、シクロアルキレン基又は下記式(2)で表される基である。
Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオレン基、アダマンチル基又は下記式(3)で表される基である。
Y1とR7とは互いに、又はY2とR8とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。
a及びbは、それぞれ独立して1以上3以下の整数、mは、0以上3以下の整数、nは、0又は1である。)
(式(2)中、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はシクロアルキル基であり、cは、0以上3以下の整数である。)
(式(3)中、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はシクロアルキル基であり、dは、0以上3以下の整数である。)
また、当該導電性高分子組成物が高い導電性を発現できることから、少ない添加量で目的とする導電性を実現できる。そのため、導電体の製造コストを抑制することができる。
さらに、当該導電性高分子組成物は、インジウム等の希少金属を使用することがないため、製造コスト的に有利に可撓性を有する導電性膜を形成することができる。
上記式(2)におけるR9及びR10が、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基、cが0以上2以下の整数であり、
上記式(3)におけるR11及びR12が、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基、dが0以上2以下の整数であるのが好ましい。
当該導電性高分子組成物から形成された導電体である。
導電性高分子組成物(X)は、導電性高分子(A)及び上記式(1)で表される多価フェノール化合物(B)を含有する。導電性高分子組成物(X)は、本発明の趣旨を損なわない限り、ドーパント、溶媒、バインダー樹脂等の好適成分、及びその他の任意成分を含有していてもよい。以下、これらの成分について詳述する。
導電性高分子(A)は、分子鎖中に共役二重結合を有する共役系高分子から構成されたものである。
共役系高分子としては、ポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリフルオレン、ポリアズレン、ポリパラフェニレンサルファイド、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)、複鎖型共役系高分子(ポリペリナフタレン等)、金属フタロシアニン系高分子、その他共役系高分子(ポリパラキシリレン等)、これらの共重合体等が挙げられる。
多価フェノール化合物(B)は、下記式(1)で表される化合物である。
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。
Xは、アルキレン基、シクロアルキレン基又は下記式(2)で表される基であり、上記式(2)で表される基が好ましい。
Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオレン基、アダマンチル基又は下記式(3)で表される基である。但し、Y1とR7とは互いに、又はY2とR8とは互いに結合してシクロアルカン構造、又はフルオレン構造を形成していてもよい。Y1としては、水素原子、アルキル基又は上記式(3)で表される基が好ましく、Y2としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。
a及びbは、それぞれ独立して1以上3以下の整数、mは0以上3以下の整数、nは0又は1である。a及びbとしては2又は3、mとしては0又は1が好ましい。a及びbが2又は3であれば、溶媒への溶解性が高くなることに加えて、より高い導電性向上の効果を発現することができる。一方、mが0又は1であれば、溶媒への溶解性が高くなり、取り扱いが容易である。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1〜6のアルキル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の炭素原子数1〜4のアルコキシ基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−
ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等の炭素原子数2〜5のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
シクロアルキレン基としては、例えばシクロヘキシレン基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、Y1及びY6と同様なものが挙げられる。
シクロアルキル基としては、Y1及びY6と同様なものが挙げられる。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メタン、ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)ブタン、[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]シクロヘサン、[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]シクロヘキサン、[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、2−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、2−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、3−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]フェノール、4−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]レゾルシノール、4−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、トリス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、4−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、4−[ビス(3−カルボキシ−2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−2−メトキシフェノール、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、α,α,α’,α’−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、α,α,α’,α’−テトラキス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−p−キシレン、α,α−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−α’,α’−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−p−キシレン、α,α−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−α’,α’−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−p−キシレン、α,α−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)−α’,α’−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−p−キシレン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−フェニル)プロパン、2,2−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)シクロヘキサン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−9H−フルオレン、9,9−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−9H−フルオレン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−アダマンチルエタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−1−アダマンチルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3,4−ジヒド
ロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)エタン、2,4−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,6−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−tert−ブチルフェノール、2,4−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,4−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、2,6−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−シクロヘキシルフェノール、ビス[4−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[4−ヒドロキシ−3−(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル−5−メチルフェニル]メタン、1,4−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(2,5−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシフェニル)メチル]ベンゼン、1,3−ビス(4−ヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(2,4−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(3,4−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(2,5−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3,4−トリヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシ−α,
α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,4−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(2,5−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3,4−トリヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−メチル−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヘキシル−4,6−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3−クロロ−4,6−ジヒドロキシ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン等が挙げられる。
ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]ベンゼン、4−[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]カテコール、4−[ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]カテコール、2,2−ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,4−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−6−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノールが好ましい。
多価フェノール化合物(B)は、例えばフェノール類とアルデヒド類との縮合反応により製造することができる。このような縮合反応は公知であり、酸触媒又は塩基触媒の存在下で行われる。
フェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、カテコール、3−メチルカテコール、3−メトキシカテコール、4−メチルカテコール、4−tert−ブチルカテコール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、4−エチルレゾルシノール、4−ヘキシルレゾルシノール、4−メトキシレゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、5−メトキシレゾルシノール、ピロガロール、5−メチルピロガロール、フロログリシドール、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸メチル、2,6−ジヒドロキシ安息香酸メチル、3,4−ジヒドロキシ安息香酸メチル、3,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸メチル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸メチル
等が挙げられる。
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、n−ヘキシルアルデヒド、シクロヘキサンカルボアルデヒド、グリオキザール、グルタルアルデヒド等の脂肪族アルデヒド;
ベンズアルデヒド、4−エチルベンズアルデヒド、4−tert−ブチルベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、3−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシベンズアルデヒド、2,3−ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、バニリン、シンナミルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド等の芳香族アルデヒド;
等が挙げられる。
この場合のケトン類としては、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、1−アセチルアダマンタン等の脂肪族ケトン;
アセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン、2,4−ジヒドロキシアセトフェノン、3,5−ジヒドロキシアセトフェノン、2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,4,5−トリヒドロキシアセトフェノン、2,4,6−トリヒドロキシアセトフェノン、フルオレノン、1,4−ジアセチルベンゼン等の芳香族ケトン;
等が挙げられる。
この場合のメチロール化フェノール類としては、
2,6−ジヒドロキシメチル−4−メチルフェノール、2,4−ジヒドロキシメチル−6−メチルフェノール、2,6−ジヒドロキシメチル−3,4−ジメチルフェノール、2,4−ジヒドロキシメチル−5,6−ジメチルフェノール、4−tert−ブチル−2,6−ジヒロキシメチルフェノール、4−シクロヘキシル−2,6−ジヒドロキシメチルフェノール、2−シクロヘキシル−4,6−ジヒドロキシメチルフェノール、4−エチル−2,6−ジヒドロキシメチルフェノール、2−エチル−4,6−ジヒドロキシメチルフェノール、2−イソプロピル−4,6−ジヒドロキシメチルフェノール、2−シクロヘキシル−4,6−ジヒドロキシメチル−3−メチルフェノール、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5,6−ジメチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン
等が挙げられる。
ドーパントは、導電性高分子組成物(X)において好適成分であり、導電性をより向上させる目的で添加される。このドーパントは、導電性高分子(A)を酸化又は還元させるものであるため、共役系高分子の溶媒への分散性が改善される。導電性膜等の導電体は、塗布、乾燥によりに形成されることが多いため、溶媒への共役系高分子の分散性が改善されることで、均一な導電性を有する導電性膜等を形成することが可能となる。
溶媒は、導電性高分子組成物(X)において好適成分であり、例えば導電性高分子組成物(X)中に、導電性高分子(A)を溶解又は分散させ、多価フェノール化合物(B)を溶解させる目的で使用される。
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール等のアルコール類;
アセトン等のケトン類;
エチレングリコールメチルエーテル等のエチレングリコール類;プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のプロピレングリコール類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;
N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン等のピロリドン類;等が挙げられる。これらの水に可溶な有機溶媒は2種類以上を併用してもよい。中でも、導電性高分子組成物の乾燥、及び安全性の観点から、イソプロピルアルコールが好ましい。
バインダー樹脂は、導電性高分子組成物(X)において好適成分であり、例えば導電性高分子組成物(X)から形成される導電性膜等の導電体の耐傷性、表面硬度等を高めるために添加される。また、バインダー樹脂は、導電体を基材上等に形成する場合において、導電体と基材との密着性を向上させる役割を果たし得る。
ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリイミドシリコーン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル/スチレン樹脂、酢酸ビニル/アクリル共重合樹脂、スチレン/マレイン酸共重合樹脂、フッ素樹脂、これらの共重合体等が挙げられる。
導電性高分子組成物(X)は、導電性高分子(A)、多価フェノール化合物(B)、必要に応じて、ドーパント及びバインダー樹脂等を任意の順序で溶媒と混合することにより製造できる。各成分の混合には公知の撹拌機を用いることができる。
本発明の導電体は、導電性高分子組成物(X)から形成されたものである。当該導電体は、例えば複数の導電層からなる積層体、導電膜等として、基材の表面に形成される。もちろん、当該導電体は、後述するビア導体のように基材の表面以外にも形成され得る。
<導電性高分子組成物の調製>
導電性高分子組成物は、表1に示す多価フェノール化合物又は多価アルコール(表1中に成分(B)と記載)を溶媒に加えて室温(25℃)にて成分(B)溶解し、これに導電性高分子(表1中に成分(A)と記載)を加えて室温で混合することで調製した。
導電性高分子としては、ポリ(4−スチレンスルホン酸)をドープしたポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(「PEDOT/PSS 1.3wt%dispersion in H2O,conductive grade(製品番号:483095)」;アルドリッチ社製)(表1中に「PEDOT/PSS」と記載)を使用した。
このPEDOT/PSSは、PEDOT/PSSポリマーを1.3質量%(PEDOTを0.5質量%、PSSを0.8質量%)含有する水分散体である。PEDOT/PSSのモル数はPEDOT含有量を基準とし、PEDOT最小単位の分子量を142として、以下の式から算出した。
PEDOT/PSSのモル数(mol)=PEDOT含有量(g)/PEDOT最小単位の式量142(g/mol)
多価フェノール化合物としては、2,6−ビス[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール(「BIR−PC」(分子量352);旭有機材工業製)(表1中に「BIR−PC」と記載)、又は[ビス(3,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)メチル]ベンゼン(「BI4MC−BZ」(分子量336);旭有機材工業製)(表1中に「BI4MC−BZ」と記載)を使用した。
溶媒としては、水(PEDOT/PSSを分散している水を含む)、又は水とイソプロピルアルコール(和光純薬工業製、沸点82.5℃)(表1中に「IPA」と記載)との混合溶媒を使用した。
導電性膜は、先に調製した導電性高分子組成物を、それぞれガラス基材(2.5cm×2cm)上に750μLを塗布し、70℃にて30分間乾燥した後、さらに100℃で30分間乾燥することにより形成した。
<表面抵抗値>
導電性膜の表面抵抗値は、「Loresta−GP MCP−T610」(三菱化学社製)を用いて室温にて測定した。その結果を、表1に示す。また、X軸に成分(B)/成分(A)の配合モル比、Y軸に導電性膜の表面抵抗値(Ω/□)をプロットしたグラフを図4に示す。
10,11 導電層
12 基材
2 配線基板
20,21 配線(導電体としての導電性膜の一例)
22 パッド(導電体としての導電性膜の一例)
23 ビア導体(導電体の一例)
24,25 絶縁層
3 ビア導体
30 スルーホール
31 金属層
32 空間
33 導電体
Claims (12)
- 導電性高分子、及び
下記式(1)で表される多価フェノール化合物を含有する導電性高分子組成物。
(式(1)中、R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基である。
R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はフェニル基である。
Xは、アルキレン基、シクロアルキレン基又は下記式(2)で表される基である。
Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、フルオレン基、アダマンチル基又は下記式(3)で表される基である。
Y1とR7とは互いに、又はY2とR8とは互いに結合してシクロアルカン構造又はフルオレン構造を形成していてもよい。
a及びbは、それぞれ独立して1以上3以下の整数、mは、0以上3以下の整数、nは、0又は1である。)
(式(2)中、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はシクロアルキル基である。cは、0以上3以下の整数である。)
(式(3)中、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はシクロアルキル基であり、dは、0以上3以下の整数である。) - 上記式(1)におけるa及びbが2又は3、mが0又は1である請求項1に記載の導電性高分子組成物。
- 上記式(1)におけるR1〜R8が、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基、Y1が、水素原子、アルキル基又は上記式(3)で表される基、Y2が、水素原子又はアルキル基、Xが、上記式(2)で表される基であり、
上記式(2)におけるR9及びR10が、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基、cが0以上2以下の整数であり、
上記式(3)におけるR11及びR12が、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基、dが0以上2以下の整数である請求項1又は請求項2に記載の導電性高分子組成物。 - 上記導電性高分子を酸化又は還元させるドーパントをさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 上記導電性高分子と上記ドーパントとが、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホン酸)複合体を形成している請求項6に記載の導電性高分子組成物。
- 溶媒をさらに含有し、
上記溶媒が水及びアルコールの混合溶媒である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。 - バインダー樹脂をさらに含有する請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物。
- 請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の導電性高分子組成物から形成された導電体。
- 複数の導電層が積層された積層体である請求項10に記載の導電体。
- 導電性膜として形成された請求項10に記載の導電体。
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