JP2014172848A - 殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】パルミトレイン酸カルシウム(パルミトオレイン酸カルシウムともいい、cis-6-ヘキサデセン酸カルシウム、又はcis-6-ヘキサデセン酸カルシウムとcis-9-ヘキサデセン酸カルシウムとの混合物をいう。)を有効成分とする黄色ブドウ球菌殺菌剤。室温では固体であり、水、エタノール等の溶媒に対しても極めて溶解度の低いパルミトレイン酸カルシウムが、黄色ブドウ球菌に対する殺菌効果が高く、その殺菌効果の持続性にも優れる。
【選択図】なし
Description
また、本発明は、パルミトレイン酸カルシウムを有効成分とする黄色ブドウ球菌殺菌持続剤に関する。
従来、パルミトレイン酸が殺菌効果を有することは知られていたが、パルミトレイン酸カルシウムが高い殺菌作用を有することや、その持続性に優れることは知られていなかった。
<2>パルミトレイン酸カルシウムは、好ましくは、パルミトレイン酸ナトリウムと、硬度10〜180mg/Lの水を混合して得られるものであって、硬度20〜180mg/Lの水を混合して得られるものがより好ましい前記<1>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<3>パルミトレイン酸ナトリウムと水との混合割合は、好ましくは、1:200〜1:10であって、1:100〜1:20がより好ましい前記<2>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<4>パルミトレイン酸ナトリウムは、好ましくは、マカデミアナッツ油由来のものである前記<2>又は<3>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<5>マカデミアナッツ油は、好ましくは、パルミトレイン酸を15〜27質量%含むものであって、18〜24質量%含むものがより好ましく、20〜24質量%含むものがさらに好ましい前記<4>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<7>パルミトレイン酸ナトリウムは、好ましくは、マカデミアナッツ油を水酸化ナトリウムで中和することにより、製造される前記<2>〜<6>のいずれか1記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<8>有効成分として、パルミトレイン酸カルシウムと、リノール酸カルシウムを組み合わせて用いる前記<1>〜<7>のいずれか1記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<9>パルミトレイン酸カルシウムとリノール酸カルシウムの質量割合(リノール酸カルシウム/パルミトレイン酸カルシム)は、好ましくは、0.025〜1であって、0.05〜0.5がより好ましく、0.08〜0.5がさらに好ましく、0.1〜0.25がよりさらに好ましい前記<8>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<10>パルミトレイン酸ナトリウムを含む石鹸として、適用される前記<1>〜<9>のいずれか1記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<12>パルミトレイン酸ナトリウムと、リノール酸ナトリウムを含有する石鹸として適用される前記<10>又は<11>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<13>パルミトレイン酸ナトリウムとリノール酸ナトリウムの質量割合(リノール酸ナトリウム/パルミトレイン酸ナトリウム)は、好ましくは、0.025〜1であって、0.05〜0.5がより好ましく、0.08〜0.5がさらに好ましく、0.1〜0.25がよりさらに好ましい前記<12>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<14>パルミトレイン酸ナトリウムとリノール酸ナトリウムの含有量の合計は、好ましくは、全組成中に7〜45質量%であって、12〜35質量%がより好ましく、17〜30質量%がさらに好ましい前記<12>又は<13>記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤。
<15>パルミトレイン酸カルシウムは、好ましくは、パルミトレイン酸ナトリウムと、硬度10〜180mg/Lの水を混合して得られるものであって、硬度20〜180mg/Lの水を混合して得られるものがより好ましい、前記<1>〜<14>のいずれか1記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤又は殺菌持続剤を皮膚に付着させる方法。
滅菌済みの15mLの試験用容器に、50mMリン酸バッファー(pH6)溶液10mLを量りとり、さらに各脂肪酸カルシウム又は脂肪酸2質量%を含有するエタノール溶液50μLを添加した(終濃度100ppm)。なお、増粘する場合は、40℃の恒温槽で均一になるまで攪拌し室温(25℃)にもどした。
前記試験用容器に、室温(25℃)において、さらに黄色ブドウ球菌(NBRC13276)の菌液50μL(滅菌ペプチド緩衝液で1×107〜1×108CFU/mLに調整)を接種した(終濃度105個/mL)。
菌を接種した時点を0時間とし、室温(25℃)で1時間経過した時点、3時間経過した時点、及び24時間経過した時点について、1mLサンプリングして9mLのLP希釈液に懸濁させてLP希釈液を得た。
LP希釈液を用いて101〜105倍希釈液を調整し、それぞれの希釈倍率について100μLをSCDLPカンテン培地に塗沫し、これを35℃で48時間培養した。
培養後、コロニー数をカウントし、各経過時の菌数(CFU/mL)を算出した。なお、各希釈液については、30〜300CFUを観察できる希釈倍率の希釈液の結果を採用した。また、各評価は同じ条件について2件を行い、菌数の算出結果の平均値を採用した。
各脂肪酸カルシウムについて測定した菌数の結果を図1に、各脂肪酸の結果を図2に示す。
20℃においてパルミトレイン酸カルシウムのエタノール飽和溶液を調製し、LC/MS/MS(液体クロマトグラフィー質量分析法)により、パルミトレイン酸を定量分析した。
(測定条件)
装置 LCシステム:HP1100(アジレントテクノロジーズ株式会社)
MSシステム:API3000(株式会社エービーサイエックス)
カラム Cadenza CD-C18 2.0×150mm、3μm(インタクト株式会社)
移動相 A:10mmoL/L 酢酸アンモニウム水溶液
B:アセトニトリル
AとBの混合液であり、開始時B80質量%から10分後に97質量%とし、 10分〜15分経過まではB97質量%とする。
流量: 0.3mL/min
カラム温度: 45℃
注入量: 3μL
イオン化: エレクトスプレーイオン化(ESI)法
検出: 負イオン検出、SEM(Selected Reaction Monitoring) モニタ−イオンQ1 m/z 253.3→Q3 m/z 253.3
(パルミトレイン酸とそのカルシウム塩のエタノールに対する肌への残留性の比較)
25℃50%RHの室内で、市販の人工皮革(三洋化成社製)を5cm×5cmに切り取り、4cm×4cmの範囲に0.02gのパルミトイルオレイン酸カルシウム(実施例)とパルミトレイン酸(比較例)を、スパーテルを用いて均一に塗りつけた。その後、人工皮革を水平に対して30度の傾斜で支持し、上方より20ccのエタノールを1cc/秒の流速で表面に人口皮革に流した。エタノール流下後3分間放置して表面に残ったエタノールを蒸発させた後、表面状態を比較し、エタノールに対する肌への残留性を目視で比較した。
その結果、実施例の人工皮革の表面には白色のパルミトレイン酸カルシウムが目視で認められた。これに対し、塗布時は光沢のあった比較例の人工皮革の表面は光沢がなく、残留が認められなかった。さらに、比較例のパルミトイルオレイン酸の残留を確認するため、3M社製あぶらとり紙で、エタノールを流しエタノールを蒸発させた後の人工皮革の表面をふき取ったが、この方法でもパルミトイルオレイン酸の残留は認められなかった。
以上より、パルミトレイン酸カルシウムは、皮膚に塗布した場合、皮膚への付着性に優れ、エタノール処理後も皮膚に残留し、その殺菌効果を持続することができる。
(パルミトレイン酸とリノール酸)
表1に示す組成の脂肪酸カルシウムについて、実施例1と同様に黄色ブドウ球菌の殺菌性を評価した。測定した菌数の結果を図3に示す。なお、図3に示す「ブランク」は、実施例1の評価方法において、脂肪酸カルシウムを添加しないエタノール溶液を加え、時間経過後の菌数を測定したものである。
(石鹸の使用によるパルミトレイン酸カルシウムの生成)
表2に示す組成の脂肪酸ナトリウムを含有する石鹸を製造した。
すなわち、40〜50℃において、マカデミアナツ油に、グルコン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム及び精製水の混合物を加え、脂肪酸を中和することにより、石鹸を製造した。
得られた石鹸56mm×56mm×30mm(105g)を40℃の水(硬度65mg/L)で2秒間ぬらした後、10秒間てのひら、および手の甲によくこすりつけた。その後、同じく40℃の水(硬度65mg/L)10ccを手のひらの上にのせ、両手をこすりつけながら60秒間泡立てた。80cc/秒の流速の40℃の水(硬度65mg/L)で両手を30秒間よくすすぎ、綿タオルで手を拭き、室温(25℃)で10分放置後に手の甲および手のひらの状態を目視で観察した。その結果、手の皮溝部分が白に付着物が認められ、白い付着物は脂肪酸カルシウムであり、エタノールでは除去できないものであった。
Claims (6)
- パルミトレイン酸カルシウムを有効成分とする黄色ブドウ球菌殺菌剤。
- パルミトレイン酸カルシウムを有効成分とする黄色ブドウ球菌殺菌持続剤。
- パルミトレイン酸ナトリウムと、硬度10〜180mg/Lの水を混合して得られる請求項1記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤。
- パルミトレイン酸ナトリウムと、硬度10〜180mg/Lの水を混合して得られる請求項2記載の黄色ブドウ球菌殺菌持続剤。
- パルミトレイン酸ナトリウムが、マカダミアナッツ油由来である請求項3記載の黄色ブドウ球菌殺菌剤。
- パルミトレイン酸ナトリウムが、マカダミアナッツ油由来である請求項4記載の黄色ブドウ球菌殺菌持続剤。
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