JP5735388B2 - 微生物の毒素産生抑制剤 - Google Patents
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Description
RO−[(EO)m(PO)n]−H (1)
(式中、Rは炭素数8〜18の炭化水素基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、m及びnは平均付加モル数であり、0≦m<20、0<n≦20、及び0<m+n≦20であり、EOとPOとはブロック付加またはランダム付加である。)
<成分(A)>
本発明の毒素産生抑制剤は成分(A)として、下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物を含有する。
RO−[(EO)m(PO)n]−H (1)
(式中、Rは炭素数8〜18の炭化水素基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、m及びnは平均付加モル数であり、0≦m<20、0<n≦20、及び0<m+n≦20であり、EOとPOとはブロック付加またはランダム付加であり、ブロック付加が好ましい。)
RO−[(EO)m−(PO)n]−H (1−1)
RO−[(PO)n−(EO)m]−H (1−2)
RO−[(EO)m1−(PO)n−(EO)m2]−H (1−3)
(式中、R、EO、PO、m及びnは一般式(1)と同じである。m1、m2は、m1+m2=mとなる数である。)
(A−1) 一般式(1)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=0、n=3の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにエチレンオキシド(以下、EOと表記する)とプロピレンオキシド(以下、POと表記する)をそれぞれ平均0モル、平均3モル付加させた化合物〕
(A−2) 一般式(1)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=0、n=10の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均10モル付加させた化合物〕
(A−3) 一般式(1)において、R=炭素数10の直鎖アルキル基、m=0、n=3の化合物〔すなわち、炭素数10の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均3モル付加させた化合物〕
(A−4) 一般式(1)において、R=炭素数10の直鎖アルキル基、m=0、n=7の化合物〔すなわち、炭素数10の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均7モル付加させた化合物〕
(A−5) 一般式(1)において、R=炭素数10の直鎖アルキル基、m=0、n=10の化合物〔すなわち、炭素数10の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均10モル付加させた化合物〕
(A−6) 一般式(1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=0、n=3の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均3モル付加させた化合物〕
(A−7) 一般式(1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=0、n=7の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均7モル付加させた化合物〕
(A−8) 一般式(1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=0、n=10の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均10モル付加させた化合物〕
(A−9) 一般式(1)において、R=炭素数18の直鎖アルキル基、m=0、n=15の化合物〔すなわち、炭素数18の直鎖1級アルコールにEOとPOをそれぞれ平均0モル、平均15モル付加させた化合物〕
(A−10) 一般式(1−1)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=3、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均3モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−11) 一般式(1−1)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=7、n=5の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均5モルの順で付加させた化合物〕
(A−12) 一般式(1−2)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=7、n=10の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOを、PO平均10モル、EO平均7モルの順で付加させた化合物〕
(A−13) 一般式(1−1)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m=15、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均15モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−14) 一般式(1−3)において、R=炭素数8の直鎖アルキル基、m1=7.5、n=2.5、m2=7.5の化合物〔すなわち、炭素数8の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7.5モル、PO平均2.5モル、EO平均7.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−15) 一般式(1−1)において、R=炭素数10の直鎖アルキル基、m=7、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数10の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−16) 一般式(1−3)において、R=炭素数10の直鎖アルキル基、m1=7、n=2、m2=3の化合物〔すなわち、炭素数10の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2モル、EO平均3モルの順で付加させた化合物〕
(A−17) 一般式(1−2)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=1、n=3.5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、PO平均3.5モル、EO平均1モルの順で付加させた化合物〕
(A−18) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=3、n=3.5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均3モル、PO平均3.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−19) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=8、n=4の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均8モル、PO平均4モルの順で付加させた化合物〕
(A−20) 一般式(1−3)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m1=5、n=2、m2=5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均5モル、PO平均2モル、EO平均5モルの順で付加させた化合物〕
(A−21) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=14、n=1の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均14モル、PO平均1モルの順で付加させた化合物〕
(A−22) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=15、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均15モル、PO平均2モルの順で付加させた化合物〕
(A−23) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=7、n=4.5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖2級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均4.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−24) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=7、n=8.5の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖2級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均8.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−25) 一般式(1−1)において、R=炭素数12の直鎖アルキル基、m=12、n=3の化合物〔すなわち、炭素数12の直鎖2級アルコールにEOとPOを、EO平均12モル、PO平均3モルの順で付加させた化合物〕
(A−26) 一般式(1−1)において、R=炭素数14の直鎖アルキル基、m=7、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数14の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−27) 一般式(1−3)において、R=炭素数14の直鎖アルキル基、m1=7、n=2、m2=7の化合物〔すなわち、炭素数14の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2モル、EO平均7モルの順で付加させた化合物〕
(A−28) 一般式(1−1)において、R=炭素数16の直鎖アルキル基、m=7、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数16の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−29) 一般式(1−1)において、R=炭素数18の直鎖アルキル基、m=5、n=1.5の化合物〔すなわち、炭素数18の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均5モル、PO平均1.5モルの順で付加させた化合物〕
(A−30) 一般式(1−1)において、R=炭素数18の直鎖アルキル基、m=7、n=2.5の化合物〔すなわち、炭素数18の直鎖1級アルコールにEOとPOを、EO平均7モル、PO平均2.5モルの順で付加させた化合物〕
(比較化合物A’−1〜A’−4は特許文献2記載の化合物)
(A’−1) (R)−(+)−リモネン〔(R)−(+)−Limonene〕
(A’−2) ゲラニオール〔geraniol〕
(A’−3) シトロネラール〔citronellal〕
(A’−4) α−ピネン〔α-pinene〕
まず、成分(A)の可溶化剤として働くモノドデカン酸ポリエチレングリコール0.02gに成分(A)0.01gとTryptic Soy Broth No.2培地〔TSB No.2培地、シグマアルドリッチジャパン(株)〕0.97gを添加して1重量%の成分(A)溶液を調製した。同様に、モノドデカン酸ポリエチレングリコール0.02gに成分(A’)0.02gとTryptic Soy Broth No.2培地〔TSB No.2培地、シグマアルドリッチジャパン(株)〕0.96gを添加して2重量%の成分(A’)溶液を調製した。また、黄色ブドウ球菌(staphylococcus aureus NCTC8325株)をTryptic Soy Broth No.2培地〔TSB No.2培地、シグマアルドリッチジャパン(株)〕中で、37℃、18時間振とう培養(前培養)した。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物(A)を含有する、黄色ブドウ球菌のδ−トキシン産生抑制剤。
RO−[(EO)m(PO)n]−H (1)
(式中、Rは炭素数8〜18の炭化水素基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、m及びnは平均付加モル数であり、0≦m<20、0<n≦20、及び0<m+n≦20であり、EOとPOとはブロック付加またはランダム付加である。) - 黄色ブドウ球菌に対する増殖抑制効果を持たない、請求項1記載の黄色ブドウ球菌のδ−トキシン産生抑制剤。
- 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物(A)を、黄色ブドウ球菌の増殖を妨げない濃度であって、かつ、黄色ブドウ球菌のδ−トキシン産生を抑制するために有効な濃度で、黄色ブドウ球菌に適用する、黄色ブドウ球菌のδ−トキシン産生抑制方法。
RO−[(EO)m(PO)n]−H (1)
(式中、Rは炭素数8〜18の炭化水素基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、m及びnは平均付加モル数であり、0≦m<20、0<n≦20、及び0<m+n≦20であり、EOとPOとはブロック付加またはランダム付加である。)
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