JP2014152320A - 透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料、透明導電性パターン形成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 高分子スルホン酸をドーパントとし、3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはそのアルキル誘導体を酸化重合して合成した導電性高分子と、光硬化性モノマーと、水溶性樹脂または水分散性樹脂と、水とを含有させて透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を構成し、また、その導電性高分子含有塗料を用いて表面抵抗値が104Ω/sq以下である透明導電性パターンを基板上に形成する。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、この方法による場合、工程が煩雑である上に、現像の際に使用するアルカリ成分などによって導電性高分子の抵抗値が高くなるなどの問題があった。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン=9.5:0.5)の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例1では、使用開始時のモノマーがスチレンスルホン酸と不飽和炭化水素含有アルコキシシラン化合物としての3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとであって、それらの比率が質量比で9.5:0.5の共重合体の製造について説明する。なお、以下の製造例などにおいても、共重合体の組成の表示にあたっては、使用開始時のモノマーの質量比で表示する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:3―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=9.5:0.5)の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例2では、スチレンスルホン酸と不飽和炭化水素含有アルコキシシラン化合物としての3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの比率が質量比で9.5:0.5の共重合体の製造について説明する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:メタクリル酸グリシジル=9.5:0.5)の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例3では、スチレンスルホン酸とメタクリル酸エステルとしてのメタクリル酸グリシジルとの比率が質量比で9.5:0.5の共重合体の製造について説明する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:メタクリル酸ヒドロキシプロピル=9.8:0.2)の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例4では、スチレンスルホン酸とメタクリル酸エステルとしてのメタクリル酸ヒドロキシプロピルとの比率が質量比で9.8:0.2の共重合体の製造について説明する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:アクリル酸ヒドロキシエチル=9.5:0.5)の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例5では、スチレンスルホン酸とアクリル酸エステルとしてのアクリル酸ヒドロキシエチルとの比率が質量比で9.5:0.5の共重合体の製造について説明する。
〔ポリスチレンスルホン酸の製造〕
この高分子スルホン酸の製造例6では、ポリスチレンスルホン酸の製造について説明する。
この導電性高分子の製造例1では、高分子スルホン酸の製造例1で得たスチレンスルホン酸と3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9.5:0.5の共重合体をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
この導電性高分子の分散液の製造例2では、高分子スルホン酸の製造例2で得たスチレンスルホン酸と3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9.5:0.5の共重合体をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
この導電性高分子の分散液の製造例3では、高分子スルホン酸の製造例3で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸グリシジルとの質量比が9.5:0.5の共重合体をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
この導電性高分子の分散液の製造例4では、高分子スルホン酸の製造例4で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシルプロピルとの質量比が9.8:0.2の共重合体をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
この導電性高分子の分散液の製造例5では、高分子スルホン酸の製造例5で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9.5:0.5の共重合体をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
この導電性高分子の分散液の製造例6では、高分子スルホン酸の製造例6で得たポリスチレンスルホン酸をドーパントとして導電性高分子の分散液の製造を行った。
導電性高分子の分散液の製造例1で得た導電性高分子の濃度が1.5%の導電性高分子の分散液(1)40gにバインダとしてスルホン化ポリエステル〔互応化学工業社製プラスコートZ−565(商品名)〕の20%水溶液を0.57g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬工業社製DPHA(商品名)〕を0.15g、ラジカル型光重合開始剤としてオキシフェニル酢酸エステル〔BASFジャパン社製IRGACURE754(商品名)〕を2μL、1,3-プロパンジオールを10g、メタノールを27g添加して、1時間攪拌機で撹拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過し、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。上記スルホン化ポリエステルの使用量は導電性高分子1質量部に対して0.19質量部の割合であり、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの使用量は導電性高分子1質量部に対して0.23質量部の割合であった。
スルホン化ポリエステルに代えて、ポリビニルアルコール(分子量100,000、和光純薬工業社製)の20%水溶液を0.45g用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
スルホン化ポリエステルに代えて、水分散性ポリエステル樹脂[東洋紡績社製バイロナールMD-1930(商品名)]の20%水溶液を0.45g用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
この実施例4において、バインダとして用いるアクリル変性ポリエスル樹脂の製造を先に示す。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液の製造例2で得た導電性高分子の分散液(2)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(2)を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(2)を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液の製造例3で得た導電性高分子の分散液(3)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(3)を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(3)を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液の製造例4で得た導電性高分子の分散液(4)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(4)を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(4)を用いた以外は、すべて実施例4と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液の製造例5で得た導電性高分子の分散液(5)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(5)を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液の製造例6で得た導電性高分子の分散液(6)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)に代えて、導電性高分子の分散液(6)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製DPEA-12)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製DPEA-12)を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製DPEA-12)を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製DPEA-12)を用いた以外は、すべて実施例4と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、エチレンジメタクリレート(和光純薬社製)を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートに代えて、メタクリル酸ヒドロキシエチルを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
バインダとしてのスルホン化ポリエステル〔互応化学工業社製プラスコートZ−565(商品名)〕の20%水溶液を用いなかった以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
導電性高分子の分散液(1)40gにバインダとしてスルホン化ポリエステル〔互応化学工業社製プラスコートZ−565(商品名)〕の20%水溶液を0.57g、1,3-プロパンジオールを10g、メタノールを27g添加して、1時間攪拌機で撹拌し、次いで、東洋濾紙社製の濾紙No.131で濾過し、透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を調製した。
実施例23
実施例1の導電性高分子含有塗料に代えて、実施例2〜22および比較例1〜2の導電性高分子含有塗料をそれぞれ別々に用いた以外は、すべて実施例23と同様の操作を行って、透明導電性パターン形成フィルムを作製した。
透明導電性パターン形成フィルムのパターン部(ただし、パターンマスクのライン/スペース=30μm/30μmに基づくパターン部)を、顕微鏡を用いて目視で観察して、30μmの細線が形成されているか否かを調べた。試料としては各透明導電性パターン形成フィルムとも20枚を用い、表3および表4には、次の評価基準で記号化して表示する。
○:20枚すべてで30μm細線形成
△:20枚中10枚以上で30μm細線形成
×:20枚中10枚未満で30μm細線形成
三菱化学アナリテック社製ロレスターGP〔MCP−T610型、直列4探針プローブ(ASP)〕を用い、室温(25℃)にて測定した。
測定にあたっては、各透明導電性パターン形成フィルムとも、試料として5cm×5cmのパターン部を4枚用い、表3および表4に示す初期表面抵抗値は、それら4枚の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。この初期表面抵抗値が小さいほど、試験に供した透明導電性パターン形成フィルムのパターン部の導電性が高いことを示す。
スガ試験機株式会社製HZ−2P型〔ダブルビーム形式(C光・D65光)〕を用い、温度25℃で測定した。測定にあたっては、各透明導電性パターン形成フィルムとも、試料として5cm×5cmのパターン部を4枚用い、表3および表4に示す全光線透過率値は、それら4枚の平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
クロスカットガイドを用いてJIS−K−5600に規定の方法により温度25℃で試験し、剥離した格子目の数を調べた。表5および表6には、クロスカットテープ剥離試験に供した全格子目数の100を分母に示し、剥離しなかった格子目の数を分子に示す態様で表示する。
この耐環境性試験では、実施例23〜44および比較例4、6の透明導電性パターン形成フィルムの耐湿熱性評価と耐熱性評価を行う。
(A)65℃で相対湿度95%の恒温恒湿機中
(B)85℃で相対湿度85%の恒温恒湿機中
下において静置状態でそれぞれ別々に240時間貯蔵し、その貯蔵後、130℃で90秒間乾燥し、その後、前記と同様に、表面抵抗値を測定した。そして、それらの結果に基づき、次の式により、耐湿熱性試験下での貯蔵による表面抵抗値の変化率を求めた。
(表面抵抗値変化率) = (耐湿熱性試験後の表面抵抗値) ÷ (耐湿熱性試験前の表面抵
抗値)
(C)85℃のオーブン中
下において静置状態でそれぞれ別々に240時間貯蔵した後、前記と同様に、表面抵抗値を測定し、その貯蔵による表面抵抗値の変化率を次の式により求めた。
(表面抵抗値変化率) = (耐熱性試験後の表面抵抗値) ÷ (耐熱性試験前の表面抵抗値)
(A)の「65℃相対湿度95%の恒温恒湿機中」→「65℃/95%」
(B)の「85℃相対湿度85%の恒温恒湿機中」→「85℃/85%」
(C)の「85℃のオーブン中」→「85℃」
Claims (11)
- 高分子スルホン酸をドーパントとし3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはそのアルキル誘導体を酸化重合して合成した導電性高分子と、光硬化性モノマーと、水溶性樹脂または水分散性樹脂と、水とを含有することを特徴とする透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料。
- 高分子スルホン酸が、スチレンスルホン酸と、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステルおよび不飽和炭化水素含有アルコキシシラン化合物またはその加水分解物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の非スルホン酸系モノマーとの共重合体である請求項1記載の導電性高分子含有塗料。
- 光硬化性モノマーが、ヒドロキシル基を含まない、2官能以上の非水溶性アクリレートまたは2官能以上の非水溶性メタクリレートである請求項1または2記載の導電性高分子含有塗料。
- 光硬化性モノマーが、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートまたはエチレンジメタクリレートである請求項1〜3のいずれかに記載の導電性高分子含有塗料。
- 導電性高分子と光硬化性モノマーとの比率が、質量比で、1:0.01〜1:5である請求項1〜4のいずれかに記載の導電性高分子含有塗料。
- 水溶性樹脂または水分散性樹脂が、スルホン化ポリエステル、ポリビニルアルコール、水分散性ポリエステル樹脂またはアクリル変性ポリエステル樹脂である請求項1〜5のいずれかに記載の導電性高分子含有塗料。
- 導電性高分子と水溶性樹脂または水分散性樹脂との比率が、質量比で、1:0.1〜1:5である請求項1〜6のいずれかに記載の導電性高分子含有塗料。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を基板に塗布し、乾燥し、光硬化させた導電性高分子含有膜からなり、その表面抵抗値が104Ω/sq以下である透明導電性パターンを基板上に有することを特徴とする透明導電性パターン形成物。
- 透明導電性パターンのラインとスペースが、それぞれ100μm以下の細線である請求項8記載の透明導電性パターン形成物。
- 基板が、全光線透過率が87%以上の透明フィルムである請求項8記載の透明導電性パターン形成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の透明導電性パターン形成用の導電性高分子含有塗料を基板上に塗布し、乾燥して形成された導電性高分子含有膜に目的とするパターンの形状にあわせて露光して露光部分の導電性高分子含有膜を光硬化させ、未露光部分の導電性高分子含有膜を水または有機溶剤を含む溶剤で除去して、基板上に光硬化させた導電性高分子含有膜からなり、その表面抵抗値が104Ω/sq以下である透明導電性パターンを形成することを特徴とする導電性パターン形成物の製造方法。
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