KR102112598B1 - 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물, 이를 이용한 무정전 판넬 및 이들의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 플라스틱 또는 플라스틱 판재의 제조방법 및 이를 통해 제조되는 무정전 플라스틱에 관한 것이다.
보다 상세하게, 본 발명은 종래의 카본나노튜브 함유 광경화형 조성물에서 여전히 부족했던 카본나노튜브 함유 광경화성 수지 조성물의 분산성이 특별히 우수하여 광경화반응이 더욱 촉진되며, 장기적으로 안정성을 유지할 수 있는 새로운 카본나노튜브 함유 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 플라스틱 또는 플라스틱 판재의 제조방법 및 이를 통해 제조되는 무정전 플라스틱에 관한 것이다.
보다 상세하게, 본 발명은 종래의 카본나노튜브 함유 광경화형 조성물에서 여전히 부족했던 카본나노튜브 함유 광경화성 수지 조성물의 분산성이 특별히 우수하여 광경화반응이 더욱 촉진되며, 장기적으로 안정성을 유지할 수 있는 새로운 카본나노튜브 함유 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 플라스틱 또는 플라스틱 판재의 제조방법 및 이를 통해 제조되는 무정전 플라스틱에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 플라스틱 또는 플라스틱 판재의 제조방법 및 이를 통해 제조되는 무정전 플라스틱에 관한 것이다.
보다 상세하게, 본 발명은 종래의 카본나노튜브 함유 광경화형 조성물에서 여전히 부족했던 카본나노튜브 함유 광경화성 수지 조성물의 분산성이 특별히 우수하여 광경화반응이 더욱 촉진되며, 장기적으로 분산성 및 안정성을 유지할 수 있는 새로운 카본나노튜브 함유 광경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 플라스틱 또는 플라스틱 판재의 제조방법 및 이를 통해 제조되는 무정전 플라스틱에 관한 것이다.
최근 각종 전자기기 및 산업현장에 이르기까지 다양한 분야에서 정전기 발생으로 인한 피해가 발생되고 있다.
보다 상세하게는 종래에 대전성을 가지는 플라스틱이 반도체산업의 크린룸의 바닥 또는 벽면의 구역을 나눌 수 있는 파티션으로 사용되고 있으며, 반도체장비의 보호커버 및 의료산업의 의료용 장비, 전자제품 등의 다양한 용도로 많이 사용되고 있다.
그러나 플라스틱의 경우 표면전기 저항이 큰 성질 때문에 표면에 대전현상(정전기)를 일으켜 먼지흡착의 문제를 일으키는 문제 및 대전현상(정전기)에 의한 스파크 발생으로 화재나 폭발의 원인으로 산업재해의 문제로 연계될 가능성이 매우 높아 초 고순도 생산물을 요구하는 반도체 산업의 큰 문제점으로 손꼽히고 있다.
이러한 문제를 해결하기 위해 플라스틱 표면 위에 대전방지코팅층을 형성하고 있으며, 대전방지코팅층의 재료로는 전도성 유기물로 구성된 전도성코팅액, 무기산화물로 구성된 전도성코팅액, 카본이 함유된 전도성코팅액 등이 있으며, 이를 이용한 대전방지코팅층 코팅 방법 등이 산업현장에서 널리 쓰이고 있다. 그러나 저분자 또는 고분자 전도성물질이 포함된 대전방지 코팅액은 대전기능의 유통기한이 매우 짧은 단점으로 손꼽히고 있으며, 또한 자외선에 의한 분해로 장기 대전방지 성능이 열세이다. 또한 ITO, ATO 또는 실버나노와이어와 같은 금속계 물질은 제조공정이 복잡하고, 수율이 낮으며 또한 가격이 비싸서 대중화가 어렵고 반도체 벽이나 또는 크린룸용으로는 현실적으로 사용이 제한되고 있다. 또한 충분한 대전방지 성능을 가지기에는 많은 양이 필요하고, 양을 증가시키는 경우에는 색상을 가지게 되어 투명성을 현저하게 떨어뜨리게 되어 높은 광투과성을 가지는 용도에는 불리하다.
또한 다중벽 카본나노튜브(Multiwall Carbon Nanotubes) 및 무기산화물 등의 경우도 많은 양을 첨가하여야만 목적으로 하는 대전방지성능을 구현 할 수 있으며, 카본나노튜브의 경우 반데르발스 힘(Van der walls force) 때문에 응집하려는 경향이 있어 고분자 물질이 포함된 대전방지 코팅액 내에서 안정적으로 혼화되기 어려워 장기적으로 보관이 어렵고, 최종 생산물의 색상 및 투과율에 영향을 주는 단점이 있었다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해 황산과 같은 강산을 이용한 화학적 표면처리 방법을 통해 카본나노튜브 표면에 카르복실기(carboxyl group)와 수산기(hydroxyl group)등의 산소 관능기를 도입함으로써 유기물과의 혼용성을 높이는 방법이 널리 적용되고 있었으나, 카본나노튜브의 표면이 손상되어 고유의 전기적, 기계적 물성을 발휘할 수 없다는 단점이 있었다.
이에 따라, 카본나노튜브를 표면을 손상시키지 않고 유기용매에 분산시키는 일반적인 방법이 적용되었으나, 앞서 언급한 바와 같이 카본나노튜브의 반데르발스 힘으로 인한 강한 결합력으로 응집되어 분산안정성 및 저장안정성을 확보하기에는 어려움이 있었다.
따라서, 대전방지코팅층을 형성하기 위한 전도성코팅액에 카본나노튜브를 적용하기 위해서는, 카본나노튜브를 손상시키지 않고 유기용매 및 고분자 수지와의 결합력이 우수하여 향상된 분산성 및 혼화성을 가지는 카본나노튜브 표면처리방법이 요구되고 있으며, 장기적으로 안정성 및 분산성이 확보되어 광투과도의 저하문제를 해결할 필요성이 대두되었다.
본 발명의 목적은 109Ω/sq이하의 우수한 대전방지 특성을 가지며, 특히 장기간 대전방지 특성이 유지되어 거의 영구적인 대전방지성을 나타낼 수 있으며, 투과율이 높아 투명도가 우수하고, 내스크레치성이 우수하여 표면긁힘이 적게 발생하고, 각종 기재에 접착력이 우수한 대전방지 성능을 갖는 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 코팅하여 제조되는 우수한 대전방지성을 가지는 무정전 판넬을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 광경화형 수지 조성물을 장기적으로 보관하는 경우에도 재 응집이 일어나거나 광투과도가 감소하는 등의 문제점을 해결하여 장기보관 시에도 분산성 및 안정성이 유지되어 상기 광경화형 수지 조성물을 이용한 코팅 시 현저히 향상된 광투과율을 가질 수 있는 새로운 단일벽카본나노튜브 함유 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다.
더 상세하게는 대전방지제로서 단일벽카본나노튜브(single wall carbon nanotube, SWCNT)를 포함하며, 더욱 구체적으로 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 코팅된 단일벽카본나노튜브를 포함하는 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제공하는데 목적이 있다. 또한, 이를 활용하여 플라스틱 또는 플라스틱판재에 코팅함으로써, 무정전 플라스틱을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명에서 특히 설폰산기를 가지는 화합물 및 (폴리)알킬렌글리콜이 포함되는 경우, 분산성 및 장기 저장안정성이 현저히 증가되고, 시간에 따라 분산성 및 안정성 감소가 최소화되어 기재 및 기판에 코팅하고 경화한 후 측정되는 표면저항의 수치가 조성물의 저장기간과 관련이 없는 현저히 우수한 물성을 나타내는 새로운 형태의 단일벽카본나노튜브 함유 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
특히 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면개질된 단일벽카본나노튜브를 포함함에 따라, 분산성이 우수하여 시간에 따른 광경화형 수지 조성물의 응집현상이 거의 없어서 370nm 에서 자외선 투과율이 현저히 낮으며, 경시변화에 따른 자외선투과율이 거의 변하지 않고, 자외선 경화가 현저히 잘 일어나는 새로운 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 투명 플라스틱 판재에 사용되는 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 제조방법 및 이를 활용한 코팅방법 및 이를 활용하여 최종 생산되는 영구 대전방지 플라스틱에 관한 것이다.
더 상세하게는 플라스틱의 단점으로 손꼽히는 내화학성, 내스크레치성 및 내마모성을 극복하고 추가적으로 사용기간을 영구적인 기능을 갖는 대전방지 플라스틱 판재를 제공하고자 한다.
또한 본 발명의 상기 광경화형 수지 조성물을 광경화시 표면저항의 균일성이 현저히 향상된 광경화형 수지 조성물 및 그로부터 제조되는 판넬을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 아크릴레이트계 조성물; 광개시제; 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브;
술폰산기를 가지는 화합물 및 알킬렌글리콜에서 선택되는 1종 이상의 기능 향상제; 및 용매;등을 포함하는 조성물로서, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물로 하드코팅막 형성 시 투과율이 90%이상이며, 표면경도가 1H 이상인 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 상기 술폰산기를 가지는 화합물은 캄포술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 디노닐나프탈렌술폰산, 자일렌술폰산, 큐멘술폰산 및 폴리(스티렌술폰산) 등 또는 이들의 염 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 상기 아크릴레이트계 조성물은 단관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 상기 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여, 광개시제 0.01 내지 10중량부, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브 0.001 내지 2중량부, 술폰산기를 가지는 화합물 0.1 내지 10중량부, 알킬렌 글리콜 0.01 내지 10중량부 및 용매 0.1 내지 100 중량부를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 상기 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 평활제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 있어, 전도성 고분자 또는 도전성 금속입자에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지 하드코팅막이 형성된 무정전 판넬에 있어, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 기재의 표면에 코팅하여 경화한 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지 하드코팅막이 형성된 무정전 판넬에 있어, 상기 고성능 대전방지 하드코팅막은 표면저항이 109 Ω/sq이하인 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 고성능 대전방지 하드코팅막이 형성된 무정전 판넬에 있어, 상기 고성능 대전방지 하드코팅막은 투과율이 90%이상이며, 표면 경도가 1H이상인 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 무정전 판넬의 제조방법에 있어, 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 기재 상에 코팅하는 단계, 건조하는 단계 및 자외선 경화하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명은 영구적 기능을 갖는 대전방지 코팅액 조성물로서 고성능 광경화형 수지 조성물을 활용하여 플라스틱 또는 플라스틱 판재에 플로우 코팅(Flow coating) 및 스프레이 코팅(spray coating) 공정을 통해 박막을 구현하였고 이는 종래의 대전방지 코팅액 조성물과 비교하여 길고 안정적인 대전방지 기능을 구현 할 수 있는 장점을 갖고 있다.
또한 종래의 무기산화물, 카본블랙, ITO, ATO 등의 전도성 물질로 사용한 대전방지 코팅액과 비교하여 색상 및 투과율이 현저히 우수하고, 안정적인 장점을 갖고 있다.
또한, 본 발명은 내스크레치성, 내화학성, 내마모성의 추가적인 기능을 부여 받을 수 있는 장점이 있다.
또한 본 발명은 광경화형 수지 조성물을 제조하고도 장기적으로 재응집이 일어나지 않아 자외선 투과도가 여전히 유지되고, 즉 자외선 투과도가 경시적으로 거의 변화가 없으므로, 상기 광경화형 수지 조성물을 이용한 하드코팅 시 형성된 코팅층의 경우 가시광선 영역에서 투과율이 현저히 우수하면서도 표면저항이 낮은 장점이 있다.
또한 본 광경화제 조성물은 배로 수출하거나 또는 장기 보관 시에도 코팅 후 광경화할 시 표면저항의 변화가 거의 없는 현저한 장기 저장안정성을 보이는 장점이 있다.
또한 수분의 영향에서도 표면저항의 변화가 최소화되는 우수한 안정성을 가진다는 장점이 있다.
또한 본 발명의 무정전 형식의 플라스틱의 경우 높은 투과율과 1~10년의 안정적인 표면저항(영구대전방지기능)을 가질 수 있으며, 종래의 전도성 고분자 등을 이용한 유기 전도성 대전방지 코팅액에 비하여 투과율에서 우수하고 또한 장기 표면저항 안정성을 가지는 효과를 갖는다. 또한 ATO 또는 ITO를 포함하는 금속산화물을 통해 전도성이 구현된 영구대전방지 코팅액 및 이를 통해 생산된 판재에 비하여 높은 투과율을 구현 할 수 있는 장점을 갖고 있다.
도 1은 표면 개질되지 않은 SWCNT Powder의 TEM사진이다.
도 2는 폴리아크릴산으로 표면개질된 SWCNT의 TEM사진이다.
도 2는 폴리아크릴산으로 표면개질된 SWCNT의 TEM사진이다.
이하 첨부된 도면들을 포함한 구체예 또는 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 구체예 또는 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 발명에서 “(메타)아크릴레이트”란 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 통칭하는 의미로서 사용된다.
본 발명에서 용어 '고성능 대전방지성'이라 함은 제전 또는 무정전과 같은 의미로, 표면저항이 109Ω/sq 이하로 대전방지성능이 매우 우수함을 의미한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해 본 발명의 발명자들은 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브(SWCNT) 및 기능 향상제를 첨가하여 분산성 및 안정성이 보다 향상되며, 우수한 전도성을 유지하면서도 영구적인 대전 방지 기능을 가지는 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 구현할 수 있음을 발견하였다.
또한, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브(SWCNT)를 첨가하는 경우는 소량을 사용하는 경우에도, 구체적으로 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여, 0.001 내지 2중량부의 낮은 함량으로 포함하는 경우에도 표면저항이 109 Ω/sq이하이며 표면저항의 변화가 매우 적고, 투과율이 90%이상인 영구적인 고성능 대전방지 하드코팅막을 제공할 수 있음을 발견하였다.
또한, 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴레이트 올리고머를 포함하는 아크릴레이트계 조성물, 광개시제, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브, 술폰산기를 가지는 화합물 및 알킬렌글리콜에서 선택되는 1종 이상의 기능향상제 및 용매를 포함하는 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제공함으로써, 내스크래치성 및 부착력이 우수하며, 투과율이 현저히 높고, 내화학성을 향상시켜 플라스틱 또는 플라스틱판재의 단점을 극복시킬 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
이하 본 발명에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 양태로서, 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 아크릴레이트계 조성물, 광개시제, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브, 술폰산기를 가지는 화합물 및 알킬렌글리콜에서 선택되는 1종 이상의 기능향상제 및 용매 등을 포함한다.
상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 구성하는 상기 아크릴레이트계 조성물은 단관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 더 포함할 수 있다.
상기 '단관능성'은 광반응성을 갖는 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 및 비닐기에서 선택되는 어느 하나의 기능기를 1개 포함하는 것을 의미하며,
상기 '다관능성'은 광반응성을 갖는 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 및 비닐기에서 선택되는 관능기를 2개 이상 포함하는 것을 의미한다.
구체적으로, 상기 단관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 0 내지 90wt%로 포함되는 것일 수 있다.
또한, 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 30 내지 90wt%로 포함되는 것일 수 있다.
또한, 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 10 내지 60wt%로 포함되는 것일 수 있다.
보다 구체적인 예로서, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여, 광개시제 0.01 내지 10중량부, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브 0.001 내지 2중량부, 술폰산기를 가지는 화합물 0.1 내지 10중량부, 알킬렌 글리콜 0.01 내지 10중량부 및 용매 0.1 내지 100 중량부를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 아크릴레이트계 조성물은 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머로서 광경화성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머 등을 포함하는 것일 수 있다.
보다 구체적인 일 예로, 상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 필요에 따라, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 아크릴릭 아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 임의의 혼합물 등을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로는 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
다음으로 본 발명의 상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체에 대해 구체적으로 설명한다.
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 반응성 단량체를 포함할 수있으며, 상기 반응성 단량체는 광개시제에 의해 중합가능한 단량체로 분자 구조 내에 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 및 비닐기에서 선택되는 둘 이상의 기능기를 갖는 단량체의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 2 내지 6개의 관능기 또는 그 이상의 다양한 관능기를 가진 단량체를 하나 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 수지 조성물의 작업 점도와 기재 부착성, 내스크래치성 등을 고려하여 2 내지 6관능성 단량체들을 사용하여 점도 및 내스크레치성 등을 조절할 수 있다.
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 30 내지 90 wt%로 포함되는 것일 수 있다.
보다 구체적인 일 양태로, 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 2 내지 6관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 포함할 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 2 내지 6관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 30 내지 90 wt%로 포함되는 것일 수 있으며, 구체적으로는 40 내지 80 wt%, 더욱 구체적으로는 50 내지 70 wt%로 포함됨에 따라 광경화형 수지 조성물의 코팅 점도와 내스크래치성 등을 조절할 수 있어 바람직하나, 반드시 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머와 혼합성이 좋아 반응성 희석제로 사용될 수 있으며, 상기 광경화형 수지 조성물의 작업성을 부여하는 역할을 할 수 있으며, 자외선 조사에 의해 중합되어 고분자간의 가교제 역할을 수행할 수 있다.
상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등의 2가 알코올의 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트의 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 1몰에 4몰 이상의 에틸렌옥사이드 혹은 프로필렌옥사이드를 부가해서 얻은 디올의 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 1몰에 2몰의 에틸렌옥사이드 혹은 프로필렌옥사이드를 부가해서 얻은 디올의 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 다관능성 (메타)아크릴레이트는, 1종으로 사용할 수도 있으며 2종 이상으로도 병용할 수도 있다.
또한, 관능기를 6개 가지는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 아로닉스M403(펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, DPHA, 도아고세사), 6관능 (메타)아크릴레이트의 포스파젠 단량체 및 펜틸렌옥시쇄를 6개 갖는 6관능 아크릴레이트(DPCA-60, Kayarad) 등의 6관능 (메트)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
또한, 관능기를 5개 가지는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능 (메트)아크릴레이트를 사용할 수 있지만 반드시 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 관능기를 4개 가지는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트 등의 4관능 (메트)아크릴레이트를 사용할 수 있지만 반드시 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 관능기를 3개 또는 그 이상 가지는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 등의 펜타에리스리톨 또는 디펜타에리스리톨계 다관능성 아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 에틸렌옥사이드 부가형 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트(EO-TMPTA), 글리세린 프로필렌옥사이드 부가형 트리아크릴레이트 (PETTA) 등을 사용할 수있다.
또한, 관능기를 2개 가지는 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 헥산디올 디 (메타)아크릴레이트, 부탄디올 디 (메타)아크릴레이트, 네오페닐글리콜 디 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디 아크릴레이트, 노닐프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디 아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디 (메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디 메타 아크릴레이트, 테트라트리 에틸렌 글리콜 디 아크릴레이트, 에톡시레이트디비스페놀에이 디 (메타)아크릴레이트 및 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 등을 사용할 수 있다
또한, 관능기를 1개 가지는 상기 단관능성 (메타)아크릴레이트 단량체는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 예로, 알킬메타크릴레이트, 알킬아크릴레이트 등의 아크릴계 단량체로서, 더욱 구체적으로 예를 들면 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가형 페녹시에틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시)에틸 아크릴레이트, 노닐페닐 아크릴레이트, 에폭시 모노아크릴레이트, 옥시에틸페놀 아크릴레이트 및 이소보닐 (메타)아크릴레이트 등의 다양한 공중합 단량체를 채택할 있으며, 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서는 필요에 따라 수산기를 갖는 광경화성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 포함할 수 있으며, 구체적으로 예를들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 1,5-펜탄디올모노(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올모노(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜모노(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산네오펜틸글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 2가 알코올의 모노(메타)아크릴레이트; 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드(EO) 변성 트리메틸올프로판(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드(PO) 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트, 비스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)히드록시에틸이소시아누레이트 등의 3가의 알코올의 모노 또는 디(메타)아크릴레이트, 혹은, 이들 알코올성 수산기의 일부를 ε-카프로락톤으로 변성한 수산기를 갖는 모노 및 디(메타)아크릴레이트; 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 1관능의 수산기와 3관능 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물, 혹은, 당해 화합물을 추가로 ε-카프로락톤으로 변성한 수산기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트; 디프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 등의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트; 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 폴리옥시부틸렌-폴리옥시프로필렌모노(메타)아크릴레이트 등의 블록 구조의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트; 폴리(에틸렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노(메타)아크릴레이트, 폴리(프로필렌글리콜-테트라메틸렌글리콜)모노(메타)아크릴레이트 등의 랜덤 구조의 옥시알킬렌쇄를 갖는 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있지만 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
다음으로 본 발명의 상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머에 대해 구체적으로 설명한다.
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머 등을 포함할 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 조성물 전체 중량에 대해 10 내지 60wt%, 더 구체적으로는 20 내지 50 wt%, 보다 구체적으로는 20 내지 40 wt%, 바람직하게는 25 내지 40 wt%로 포함되는 됨에 따라 본 발명에서 목적하는 하드코팅층 또는 막의 충분한 경도와 내마모성 및 내스크래치성을 확보할 수 있다.
구체적으로, 상기 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 2 내지 10개의 관능기 또는 그 이상의 다양한 관능기를 가진 올리고머를 하나 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 수지 조성물의 작업 점도와 기재 부착성, 내마모성 및 내스크래치성 등을 고려하여 6 내지 10개의 관능기를 가지는 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 사용하여 점도, 내마모성 및 내스크레치성 등을 조절할 수 있다.
구체적으로, 상기 관능기 수 범위를 가지는 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함할 때, 하드코팅층 또는 막의 표면 평활성이 더욱 좋으며, 광투과도 또한 좋아지는 효과를 가질 수 있다.
보다 구체적으로 상기 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머의 관능기 수가 10 보다 큰 경우에는, 얻을 수 있는 코팅층 형성 시 표면 보호층의 내마모성이 뒤떨어지게 되는 것과 동시에, 내후성 및 평활성이 저하될 수 있다. 한편, 관능기 수가 6보다 작은 경우에는, 가교 밀도가 저하해, 내마모성이 부족할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니지만 6 내지 10 관능기 수를 가지는 것이 바람직하다. 구체적으로 관능기 수가 6 내지 10 관능기일 때 내마모성, 내스크래치성을 가지면서도 경화속도가 향상되며, 하드코트성이 좋으면서도 적당한 부드러움을 가질 수 있다.
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 상기 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머 등을 포함할 수 있으며, 필요에 따라, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 아크릴릭 아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 임의의 혼합물 등을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로는 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광경화성 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 방향족 우레탄 아크릴레이트 올리고머 등을 포함할 수 있으며, 이를 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 포함함에 따라 가공성, 내용제성, 경도, 밀착성 등의 물성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로 상기 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 CN8000NS(6관능기, 점도 14,000cps@25℃, Satomer사), CN8007NS(4관능기, 점도 1,250cps@25℃, Satomer사), CN8009NS(3관능기, 점도 517cps@25℃, Satomer사), CN8011NS(6관능기, 점도 6,800cps@25℃, Satomer사), CN8881NS(2관능기, 점도 20,000~40,000cps@60℃, Satomer사), CN9001NS(2관능기, 점도 46,500cps@60℃, Satomer사), CN9010NS(6관능기, 점도 2,200cps@60℃, Satomer사), CN9013NS(9관능기, 점도 10,000cps@60℃, Satomer사), 미라머 PU210(2관능기, 점도 40,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PU340(3관능기, 점도 75,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PU610(6관능기, 점도 100,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PU620(6관능기, 점도 60,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PU664(6관능기, 점도 61,000@25℃, 미원상사), 미라머 SC2153(10관능기, 점도 140,000cps@25℃, 미원상사), 에베크릴 1290(6관능기, 분자량(MW) 약 1,000, 에스케이사이텍), 에베크릴 1290K(6관능기, 분자량(MW) 약 1,000, 에스케이사이텍) 및 에베크릴 5129(6관능기, 분자량 약 800, 에스케이사이텍) 또는 이들의 임의의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
구체적으로 상기한 방향족 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 CN975NS(6관능기, 점도 500cps@60℃, Satomer사), CN978NS(2관능기, 점도 3,200cps@60℃, Satomer사), 미라머 PU280(2관능기, 점도 50,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PU640(6관능기, 점도 30,000cps@25℃, 미원상사), AH-600(2관능기, 점도 2,000~4,000cps@50℃, Kyoeisha사) 및AT-600(4관능기, 점도 10,000~20,000cps@25℃, Kyoeisha사) 또는 이들의 임의의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머는 10 관능기를 가지는 10관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머 등을 포함할 수 있으며, 구체적인 예로는 SUO1700B(10관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 신아티엔씨), SC2153(10관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 미원스페셜케미칼), Miramer MU9500(10관능 우레탄아크릴레이트 올리고머, 미원 스페셜티 케미칼), UV-1700(10관능 우레탄 아크릴레이트, 니혼 고세이(주)사 제조), MU9800(우레탄 아크릴레이트 올리고머, 미원상사) 및 UV1000(10관능 우레탄아크릴레이트 올리고머, 신아티앤씨)등의 10관능성 우레탄 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머는 CN294E(4관능기, 점도 5,500cps@60℃, Satomer사), CN7001NS(2관능기, 점도 2,500cps@25℃, Satomer사), 미라머 PS460(2관능기, 점도 40,000cps@25℃, 미원상사), 미라머 PS610(6관능기, 점도 40,000cps@25℃, 미원상사), 에베크릴 830(6관능기, 점도 50,000cps@25℃, 에스케이사이텍), 에베크릴 800(4관능기, 점도 14,000cps@25℃, 에스케이사이텍), 또는 이들의 임의의 혼합물을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기한 에폭시 아크릴레이트 올리고머는 CN104NS(2관능기, 점도 18,900cps@49℃, Satomer사), CN2003NS(2관능기, 점도 3,495cps@60℃, Satomer사), 미라머 PE110(단관능기, 점도 140cps@25℃, 미원상사), 미라머 PE230(2관능기, 점도 500cps@25℃, 미원상사), 미라머 PE320(3관능기, 점도12,000cps@25℃, 미원상사), 에베크릴 600(2관능기, 점도 3,000cps@25℃, 에스케이사이텍), 에베크릴 3416(4관능기, 점도 18,000cps@25℃, 에스케이사이텍), 또는 이들의 임의의 혼합물을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기한 아크릴릭 아크릴레이트 올리고머는 에베크릴 740-40TP(점도 8,500cps@25℃, 에스케이사이텍), 에베크릴 741(점도 4,500cps@25℃, 에스케이사이텍), 에베크릴 767(점도 8,500cps@25℃, 에스케이사이텍), 에베크릴 1710(점도 26,000cps@25℃, 에스케이사이텍), 또는 이들의 임의의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머는 중량 평균 분자량(Mw)이 500 내지 12,000인 것을 사용하는 것이 바람직하다. 중량 평균 분자량이 500 미만이면 가교 밀도가 높아져 가공성이 떨어질 수 있으며, 중량 평균 분자량이 12,000을 초과하면, 점도가 높아져 본 발명의 광경화형 수지 조성물을 이용한 코팅이 가능한 점도를 구현하기에 제약이 따를 수 있다.
일 양태로, 본 발명의 상기 아크릴레이트계 조성물은 2 내지 6개의 관능기를 가지는광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 포함하며, 6 내지 10개의 관능기를 가지는 광경화성 다관능성 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 혼합하여 사용하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 광개시제는 자외선에 의해 중합을 개시할 수 있는 개시제로서 통상적인 광개시제를 사용할 수 있으며, 특별히 한정하는 것은 아니지만, 이러한 광개시제로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 올리고{2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판온}, 벤질디메틸케탈, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-2-모르폴리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온 등의 아세토페논계 화합물; 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등의 벤조인계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조인디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드계 화합물; 벤질(디벤조일), 메틸페닐글리옥시에스테르, 옥시페닐아세트산2-(2-히드록시에톡시)에틸에스테르, 옥시페닐아세트산2-(2-옥소-2-페닐아세톡시에톡시)에틸에스테르 등의 벤질계 화합물; 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸-4-페닐벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐설파이드, 아크릴화벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2-이소프로필티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 2,4-디클로로티오잔톤 등의 티오잔톤계 화합물; 미힐러케톤, 4,4'-디에틸아미노벤조페논 등의 아미노벤조페논계 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 1-[4-(4-벤조일페닐설파닐)페닐]-2-메틸-2-(4-메틸페닐설포닐)프로판-1-온, 히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1(4-(메틸티오)페닐)-2-몰포리닐-1-프로판, 히드록시케톤, 벤질디메틸케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 비스아실포스핀옥사이드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드 및 포스핀옥사이드 페닐비스(2,3,6-트리메틸벤조일) 등이 사용될 수 있다. 이들을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 이용할 수 있다. 상기 광개시제는 상기 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.01 내지 10 중량부, 구체적으로 0.01 내지 5 중량부, 더욱 구체적으로는 0.01 내지 3 중량부로 첨가되는 것일 수 있으며, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
다음으로 본 발명에서 사용되는 용매에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 사용되는 용매는 사용목적에 따라 적절한 용매를 선택하여 적용할 수 있으며, 목적하는 특성을 갖도록 혼합물을 조정하는데 사용될 수 있다.
본 발명에서 용매는 제1용매 및 제2용매를 포함하며, 상기 제1용매는 본 발명의 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브를 제조하기 위해 사용되는 용매이며, 상기 제2용매는 본 발명의 아크릴레이트계 조성물을 혼합하기 위한 용매이다.
상기 제2용매는 본 발명의 아크릴레이트계 조성물을 혼합하기 위한 용매로서, 코팅층을 형성하기에 적합한 용매를 포함할 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 조성물을 안정하게 용해할 수 있으며, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 점도를 조절하고 레벨링을 부여할 수 있다.
구체적으로, 상기 제2용매는 상기 아크릴레이트계 조성물을 혼합하고, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 적절한 유동성 및 도포성을 위해 유기 용매를 사용할 수 있으며 구체적으로 예를들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올， 부탄올과 같은 알코을계 용매, 2-메톡시에탄올, 2- 에톡시에탄올, 1-메톡시 -2-프로판올과 같은 알콕시 알코을계 용매, 아세톤， 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸프로필케톤, 사이클로핵사논과 같은 케톤계 용매, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르, 디에틸글리콜모노프로필에테르, 디에틸글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 -2-에틸핵실에테르와 같은 에테르계 용매, 벤젠, 를루엔， 자일렌과 같은 방향족 용매 등을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
바람직한 일 형태에서, 상기 아크릴레이트계 조성물을 혼합하기 위한 제2용매는 에테르계 용매로 알킬렌글리콜모노알킬에테르계 용매이면 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 많은 탄소원자를 갖는 장쇄 올레핀으로부터 얻어져 일반적으로 우수한 용해력 및 저 유동점을 가지며 계면활성제로서의 우수한 기능 또한 갖는다.
또한 본 발명에서는 특히, 상기 알킬렌글리콜모노알킬에테르계 용매를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 사용할 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 단량체 조성물 100중량부에 대하여 0.1 내지 100 중량부를 사용할 수 있다.
보다 구체적으로 알킬렌글리콜모노알킬에테르계 용매는 상기 아크릴레이트계 단량체 조성물 100중량부에 대하여, 0.1 내지 50 중량부, 더 구체적으로는 0.1 내지 30 중량부, 보다 구체적으로는 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것일 수 있으며, 상기 범위로 포함됨에 따라 본 발명의 상기 아크릴레이트계 조성물을 효과적으로 용해할 수 있으며, 더욱 우수한 표면저항 및 표면 평활도 그리고 장기 표면저항 변화율이 최소화되는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 결함 없는 균일한 코팅층을 형성하는 데 중요한 역할을 할 수 있어 바람직하다.
다음으로 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브(SWCNT)에 대하여 설명한다.
본 발명에서는 단일벽카본나노튜브를 채택함으로써, 다중벽탄소나노튜브(multi-wall carbon nanotube)에 사용하는 것에 비해 현저한 분산성과 투명성 및 우수한 장기성능 유지성을 가질 수 있다는 점에서 매우 우수하며, 특히 표면 개질제로 아크릴산 또는 메타크릴산 등의 카르복실산기를 포함하는 중합체 또는 공중합체를 이용하여 단일벽카본나노튜브를 표면개질 또는 표면 코팅함으로써, 단일벽카본나노튜브를 사용함에 따른 색상변화가 현저히 적고, 투명성 및 투과도가 매우 우수하여 더욱 좋은 코팅 특성을 제공할 수 있다.
본 발명에서는 단일벽탄소나노튜브를 손상시키지 않고, 화학적 처리와 같은 별도의 공정 없이 간편하게 단일벽탄소나노튜브 표면에 카르복실산기를 가지는 고분자를 표면개질 또는 표면코팅 시킬 수 있다. 또한, 단일벽탄소나노튜브의 표면이 손상이 없어 고유의 기계적 및 전기적 성질을 저하시키지 않고 사용할 수 있어, 본 발명에서 목적하는 대전방지성 광경화형 수지 조성물에 보다 우수한 대전방지성을 부여할 수 있다.
일 양태로, 상기 카르복실산기를 가지는 고분자는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산 등의 카르복실산을 갖는 중합체 또는 이들 단량체를 포함하여 제조된 공중합체일 수 있으며, 공중합체의 경우 상기 단량체가 30몰% 이상의 단위를 포함하는 것일 수 있다.
상기 공중합가능한 메타크릴계 또는 아크릴계 단량체는 알킬메타크릴레이트, 알킬아크릴레이트 등의 아크릴계 단량체로서, 예를들면 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가형 페녹시에틸 아크릴레이트, 2-(2-에톡시)에틸 아크릴레이트, 노닐페닐 아크릴레이트, 에폭시 모노아크릴레이트, 옥시에틸페놀 아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트 등의 다양한 공중합 단량체를 채택할 있으며, 이에 한정하는 것은 아니며 좋게는 폴리아크릴산, 폴리아크릴산메틸메타크릴레이트의 공중합체 등이 사용될 수 있다.
본 발명에서 용매는 제1용매 및 제2용매를 포함하며, 상기 제1용매는 본 발명의 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브를 제조하기 위해 사용되는 용매이다.
상기 제1용매는 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면개질된 단일벽카본나노튜브를 안정적으로 혼합 및 분산시킬 수 있으며, 카르복실산기를 가지는 고분자 및 단일벽카본나노튜브와 혼합되어 상기 단일벽카본나노튜브의 표면 개질 또는 표면 코팅이 보다 효과적으로 수행될 수 있도록 한다.
상기 제1용매는 상기 아크릴레이트계 단량체 조성물 100중량부에 대하여 0.1 내지 100 중량부로 포함될 수 있으며, 0.1 내지 50 중량부, 더 구체적으로는 0.1 내지 40 중량부로 포함되는 것일 수 있다.
상기 제1용매로 적합할 수 있는 예로는, 1,4-다이옥세인, 아세톤, 아세토나이트릴, 클로로폼, 클로로페놀, 사이클로헥세인, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 다이클로로메테인, 다이에틸 아세테이트, 다이에틸 케톤, 다이메틸 카보네이트, 다이메틸폼아마이드, 다이메틸설폭사이드, 에탄올, 에틸 아세테이트, m-크레졸, 모노- 및 다이-알킬 치환된 글라이콜, N,N-다이메틸아세트아마이드, p-클로로페놀, 1,2-프로판디올, 1-펜탄올, 1-프로판올, 2-헥산온, 2-메톡시에탄올, 2-메틸-2-프로판올, 2-옥탄온, 2-프로판올, 3-펜탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 헥사플루오로아이소프로판올, 메탄올, 메틸 아세테이트, 메틸 아세토아세테이트, 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, n-메틸피롤리돈-2, n-펜틸 아세테이트, 페놀, 테트라플루오로-n-프로판올, 테트라플루오로아이소프로판올, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 자일렌 및 물 등이 있으며, 바람직하게는 1-프로판올을 사용할 수 있으나 특별히 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 단일벽카본나노튜브를 카르복실산기로 표면 개질하는 방법은 상기 카르복실산기를 가지는 고분자, 제1용매, 단일벽카본나노튜브를 격렬히 혼합함으로써 또는 상기 카르복산실기를 가지는 고분자를 중합 중에 단일벽카본나노튜브를 투입함으로써 단일벽카본나노튜브 표면에 극성기인 카르복실산이 흡착 결합되어 표면 코팅되는 것일 수 있다.
상기 혼합을 위해서는 공지된 혼합 및 균질장치를 사용할 수 있으며, 분산기, 나노고압분산기, 임펠러, 초음파분산기, 분쇄기, 3롤밀, 페이스트믹서, 원심분리기 등을 사용할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 고압분산기를 이용하였을 때 본 발명의 단일벽카본나노튜브를 상기 제1용매 및 카르복실산기를 가지는 고분자에 균일하게 혼합 및 분산시킬 수 있어, 표면에 카르복실산기를 가지는 고분자가 균일하게 코팅된 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면개질된 단일벽카본나노튜브를 제조할 수 있다는 점에서 바람직하다.
본 발명에서 SWCNT를 표면개질 없이 분산한 후 SEM 사진(도 1)에서는 SWCNT와 SWCNT간의 연결이 부족하지만, 본 발명의 표면개질을 한 것(도 2)은 SWCNT와 SWCNT가 서로 크로스 되고, 잘 융착되어 서로 연결되는 네트워크 구조가 형성되는 것을 알 수 있어 물성에서 많은 향상이 있는 것으로 생각된다.
본 발명의 일 양태에서 상기 카르복실산기를 가지는 고분자 수지로 표면개질된 단일벽카본나노튜브의 함량은 상기 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.001 내지 1 중량부로 첨가되는 것이 좋다. 그 함량이 0.001 중량부 미만으로 첨가되면, 표면저항을 낮추는 효과가 미미하며, 1 중량부를 초과하면, 표면저항을 낮출 수는 있으나, 부착성이 저하될 수 있으며, 투과율이 낮아져 시인성이 떨어질 수 있다. 더욱 구체적으로 0.001 내지 1 중량부, 더욱 구체적으로 0.001 내지 0.1 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로는 0.001 내지 0.01 중량부로 포함될 수 있으며, 상기 범위에서도 표면저항이 109 Ω/sq이하인 물성을 만족할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 추가적으로 평활제를 더 포함할 수 있다. 평활제는 판넬 기재의 표면에 상기 조성물을 코팅할 때, 표면 평활도 및 표면 슬립 기능을 부여함에 동시에 내스크래치 개선 효과를 부여하는 것으로서, 구체적으로 예를 들면, 실리콘 아크릴레이트계 평활제, 비실리콘 아크릴레이트계 평활제 및 아크릴레이트 폴리 실록산계 평활제 등이 이용될 수 있다. 상업적으로 UCB Chemical의 실리콘 아크릴레이드계인 Ebecryl 350등을 들 수 있다. 상기 평활제는 광경화성 (메타)아크릴레이트 단량체 조성물 100중량부에 대하여, 0.001 내지 3중량부로 포함하는 것일 수 있다.
다음으로 본 발명의 기능 향상제에 대해서 설명한다.
본 발명의 기능 향상제는 술폰산기를 가지는 화합물 및 알킬렌 글리콜에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 구체적으로는 상기 술폰산기를 가지는 화합물을 포함하면서 상기 알킬렌 글리콜을 함께 포함하는 것일 수 있다.
다음으로 술폰산기를 가지는 화합물에 대해 설명한다.
상기 술폰산기를 가지는 화합물은 본 기능 향상제로서, 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면개질된 단일벽카본나노튜브와 상기 아크릴레이트계 조성물의 안정적인 혼합을 유도하는 역할을 하는 것일 수 있으며, 구체적으로는 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면개질된 단일벽카본나노튜브 표면의 카르복실기와 상기 아크릴레이트계 조성물의 카르복실기가 서로 충돌하는 것을 방지하여 단일벽카본나노튜브의 분산성이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
특히, 상기 술폰산기를 가지는 화합물을 사용할 경우 본 발명의 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 시간에 따라 응집 및 침전현상이 거의 발생하지 않아 장기 분산성 및 장기 안정성이 우수하며, 경시변화에 따른 자외선 투과도가 거의 변하지 않고, 자외선 경화가 현저히 잘 일어날 수 있으며, 상기 술폰산기를 가지는 화합물을 기능 향상제로 포함하는 광경화형 수지 조성물로 기재 또는 기판에 하드코팅 시 표면저항이 낮으면서도, 투과율이 현저히 향상된 코팅층 또는 박막을 형성할 수 있다.
상기 술폰산기를 가지는 화합물은 구체적으로 예를 들면, 캄포술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 디노닐나프탈렌술폰산, 자일렌술폰산, 큐멘술폰산 및 폴리(스티렌술폰산) 또는 이들의 염 등에서 선택되는 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 것일 수 있으나, 본 발명이 목적하는 기능 향상제 역할을 할 수 있는 술폰산기를 가지는 화합물이라면 특별히 이에 제한되는 것은 않으나, 상기 p-톨루엔술폰산을 사용하였을 때, 하드코팅 층 형성 시 표면저항을 낮추고, 투과율을 향상시킬 수 있으며, 이를 장기간 유지할 수 있어 바람직하다.
본 발명의 일 양태에서 상기 술폰산기를 가지는 화합물의 함량은 상기 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것일 수 있으며, 구체적으로는 0.1 내지 3 중량부, 보다 구체적으로는 0.1 내지 1 중량부로 포함되는 것일 수 있으며, 상기 범위로 포함됨에 따라 본 발명의 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물이 균일하고 안정적으로 혼합되어 장기간 분산성 및 안정성을 유지할 수 있다.
상기 알킬렌 글리콜은 기능 향상제로서, 본 발명의 광경화형 수지 조성물에 단순히 혼합됨으로써 전도성을 개선 및 향상시킬 수 있으며, 본 발명의 하드코팅 층 형성 시 표면저항을 낮추고, 투과율을 향상시킬 수 있으며, 이를 장기간 유지할 수 있어 바람직하다.
구체적으로, 상기 알킬렌 글리콜은 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 10 중량부로 포함되는 것일 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 5 중량부, 보다 구체적으로는 0.01 내지 3 중량부로 포함되는 것일 수 있으며, 상기 범위로 포함됨에 따라 본 발명의 광경화형 수지 조성물에 전도성을 개선 및 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 (폴리)알킬렌 글리콜은 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 모노프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 파라크실렌 글리콜 및 1,4-시클로헥산-메탄디올 등을 포함할 수 있으며, 이는 단독으로 또는 두개 이상의 혼합물로 사용되는 것일 수 있으며, 특별히 제한하지 않지만 에틸렌글리콜을을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 전도성을향상시키기 위해 전도성 고분자 또는 도전성 금속입자에서 선택되는 어느 하나 이상의 성분을 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽탄소나노튜브와 상기 전도성고분자 및 도전성 금속입자의 혼합된 상태는 기재와의 코팅성이 더욱 우수해지는 효과를 부여할 수 있다.
상기 전도성 고분자는 특별히 제한되지 않으나, 일 예로, 수용성 폴리아닐린, 수용성 폴리피롤, 수용성 폴리티오펜, 수용성 폴리(3,4-에틸렌티오펜), 이들의 유도체나 공중합체, 수용성 및 유기용매에 가용성인 π-공액계 전기 전도성 고분자 등으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상을 포함할 수 있다.
상기 도전성 금속입자는 전도성을 가진 소재라면 특별한 제한 없이 그 재료로 사용될 수 있으며, 예를 들면, 금속이나 금속 산화물이 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 금속의 예를 들면, 금, 은, 구리, 알루미늄 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 금속 산화물의 예를 들면, 인듐-주석 산화물(ITO)이 사용될 수 있다
본 발명의 일 양태에서, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 요구되는 특성에 따라 중합금지제, 표면조정제, 대전방지제, 소포제, 점도조정제, 내광안정제, 내후안정제, 내열안정제, 자외선 흡수제, 산화방지제, 레벨링제, 유기 안료, 무기 안료, 안료분산제, 유기 비드 등의 첨가제; 산화규소(실리카 입자), 산화알루미늄, 산화티타늄, 지르코니아, 오산화안티몬 등의 무기 충전제 등을 더 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 1종으로 사용할 수 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명은 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 기재 상에 코팅하는 단계, 건조하는 단계 및 자외선 경화하는 단계를 포함하는 무정전 판넬의 제조방법을 제공한다.
일 양태로 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 투명판재 상에 플로우코팅, 스프레이코팅, 딥코팅 및 나이프코팅 등의 다양한 코팅방법으로 코팅하고, 광경화하여 제조할 수 있다.
다음 본 발명의 판넬 기재에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 양태에 따른 무정전 판넬은 기재의 적어도 1면에 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 도공하고, 활성 에너지선을 조사하여 경화도막으로 형성함으로써 얻어지는 것일 수 있다. 상기 도공방법으로는 예를 들면, 다이 코트, 마이크로 그라비어 코트, 그라비어 코트, 롤 코트, 콤마 코트, 에어나이프 코트, 키스 코트, 스프레이 코트, 괘도 코트, 딥 코트, 스피너 코트, 휠러 코트, 브러쉬 도포, 실크 스크린에 의한 솔리드 코트, 와이어바 코트, 플로우 코트, 나이프코트 등을 들 수 있다.
또한, 조성물을 경화하기 위하여, 활성 에너지선으로서 자외선을 사용할 경우, 자외선을 조사하는 장치로서는, 예를 들면, 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 메탈할라이드 램프, 무전극 램프(퓨전 램프), 케미컬 램프, 블랙라이트 램프, 수은-제논 램프, 쇼트아크등, 헬륨·가돌리늄 레이저, 아르곤 레이저, 태양광, LED 등을 들 수 있다.
본 발명의 무정전 판넬의 기재물질로서는 판넬용으로 사용되는 고분자 수지라면 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 구체적으로 예를 들어, 고투명성이 요구되는 경우에는 폴리카보네이트, 폴리비닐클로라이드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트계를 포함하는 아크릴수지, 폴리술폰 및 폴리에테르케톤 등에서 선택되는 어느 하나의 시트 등을 사용할 수 있다.
통상적으로 본 발명의 목적이 투명한 기재를 사용하므로, 상기 수지성분이 좋은 것이지 본 발명의 대전방지 성능을 부여하는 면에서는 통상의 고분자 수지라면 특별히 한정하지 않는다.
일 양태로, 본 발명에 따른 판넬은 상기 제시된 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 이용하여 제조되며, 109 Ω/sq이하의 표면저항을 갖는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 무정전 판넬은 상기 제시된 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 이용하여 제조되며, 109 Ω이하, 더욱 구체적으로 106 내지 109 Ω/Sq의 표면저항을 가지며, 폴리카보네이트 시트의 경우에 광투과도가 90%이상, 더욱 좋게는 95%이상이며, 연필경도가 1H 이상, 더 좋게는 2H이상을 만족할 수 있다.
또한, 하기 식 1로 표시되는 표면저항 변화율 △가 102 Ω/sq이하인, 더욱 구체적으로 100 내지 102 Ω인 것일 수 있으며, 영구적인 대전방지성을 나타낼 수 있는 고성능 대전방지 하드코팅막을 형성할 수 있다.
[식 1]
△S = S2 - S1
상기 식 1에서, 상기 S2는 480 mJ/㎠로 20 시간동안 UV조사 후 측정된 표면저항이고, 상기 S1은 UV조사 전 측정된 표면저항이다.
또한 투과율이 좋게는 90%이상, 더 좋게는 95%이상으로 투명성이 현저히 우수하며, 표면 경도가 1H이상인 고성능 대전방지 하드코팅막을 형성할 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1. 광경화형 수지 조성물 투과율
광경화형 수지 조성물의 분산 안정성을 확인하기 위해 상온에서 24시간 방치한 후자외선 가시광선 분광기(uv-visible spectrophotometer)를 이용하여 370 nm의 자외선 파장 영역에서의 투과율을 측정하였다.
2. 표면저항(Ω
MITSUBISHI HIRESTA MCP-HT450을 이용하여 표면저항을 측정하였다.
계측조건 인가전압: 10V(계측 중 9.99X1010초과 시 100V로 전환), PROBE: URS TYPE
3. 코핑기판 투과율
ASTM D1003-13(측정법 A)로 Konica Minolta사의 CM-5(분광측색계)장비를 활용하여 투과율을 측정하였다.
4. 연필경도(미스비시연필)
JIS K 5600-5-4:1999의 방법으로 측정하였다.
[실시예 1]
1) 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽 카본나노튜브 제조
단일벽 카본나노튜브(직경: 1.6±0.6nm, 길이: 5㎛ 이상, 옥시알) 0.014g, 중량평균분자량이 12000인 폴리아크릴산 중합체 0.042g, 1-프로판올(시그마알드리치) 99.944g을유리비이커에 넣은 후 자력교반기를 이용하여 1시간 동안 혼합과정을 진행하여 혼합물을 제조하였다. 이어서 고압분산기를 이용하여 30,000psi의 압력으로 고압분사하여 SWCNT-Sol을 얻었으며, 원심분리기를 이용하여 10,000 rpm으로 1시간동안 원심분리하여 미분산된 SWCNT 및 불순물을 제거한 후 고순도의 SWCNT-Sol을 얻었다. 이때 미 분산된 SWCNT의 무게는 0.007g이였으며, 폴리아크릴산으로 표면 개질된 SWCNT는 50% 수율로서, 1-프로판올에 분산된 상태인 고순도의 SWCNT-Sol 89.730g을 최종적으로 얻었다.
2) 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 제조
광경화성 아크릴레이트계 조성물로, 10관능 우레탄아크릴레이트(SC2153, 미원스페셜케미칼) 1.4g과, 6관능 아크릴레이트 DPHA(Dipentaerythritolhexaacrylate) 0.5g, 5관능 아크릴레이트인 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 1.4g, 3관능 아크릴레이트 PETA(Pentaerythritoltriacrylate) 0.4g, 2관능 아크릴레이트로 부탄디올디(메타)아크릴레이트 0.4g를 준비하였다.
별도로 준비된 비이커에 상기 준비된 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, (2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온) 0.56중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르(PGME, Propylene glycol methyl ether) 1.4중량부를 혼합하여 광경화형 수지 혼합물 10.07g을 제조하였다.
광경화형 수지 혼합물 10.07g과 상기 제조된 고순도의 SWCNT-Sol 89.730g을 별도의 비커에 넣은 후 자력교반기를 이용해 10분 동안 교반한 후 상기 준비된 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.24중량부의 p-톨루엔 술폰산(para toluenesulfonic acid)을 첨가하여 광경화형 대전방지 코팅액으로서 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제조하였다. 이때, 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 투과율은 3.6%인 것으로 조성물 내 고순도의 SWCNT-Sol이 안정적인 상태로 분산되어 있음을 알 수 있다.
3) 무정전 판넬의 제조
상기 제조된 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 10 ㎜두께의 폴리카보네이트 시트(8cm*20cm) 상에 플로우 코팅한 후, 상온에서 1분간 방치하여 흐름성(레벨링)을 주어 코팅면에 평탄화 작업을 진행한 후, 100 ℃로 가열된 강제통풍오븐에 넣은 뒤 1분간 열처리 한 후, 480 mJ/㎠로 자외선이 조사되는 자외선 경화기(레이닉스사의 「RX-C29ud」, 램프: 120W/㎝, 고압 수은등)에 넣어 경화시켜, 상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물이 박막화된 대전방지 판넬을 제조하였다.
표면저항은 2.50 × 106 Ω/sq이고, 투과율은 90%, 연필경도는 2H였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 p-톨루엔 술폰산(para toluenesulfonic acid)을 0.85중량부 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다.
표면저항은 1.23 ×107 Ω/sq이고, 투과율은 91%, 연필경도는 2H였다.
[실시예 3]
실시예 1에서 p-톨루엔 술폰산(para toluenesulfonic acid)을 1.2중량부 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다.
표면저항은 3.25 × 108Ω/sq이고, 투과율은 91%, 연필경도는 2H였다.
[실시예 4]
실시예 2와 동일하며, 에틸렌 글리콜(ethylene glycol)을 상기 준비된 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.02중량부 더 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다.
표면저항은 4.80 × 107 Ω/sq이고, 투과율은 95%, 연필경도는 2H였다.
[실시예 5]
실시예 2와 동일하며, 에틸렌 글리콜(ethylene glycol)을 상기 준비된 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.07중량부 더 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다. 표면저항은 8.52 × 106 Ω/sq이고, 투과율은 95%, 연필경도는 2H였다.
측정결과, 에틸렌 글리콜이 더 첨가될 경우 표면저항이 현저히 감소하고, 투과율이 향상된 것으로 우수한 박막이 형성된 것을 알 수 있다.
[실시예 6]
실시예 2에서 에틸렌 글리콜(ethylene glycol)을 상기 준비된 아크릴레이트계 조성물 100중량부에 대하여, 0.12중량부 더 첨가한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다. 표면저항은 1.05 ×108 Ω/sq이고, 투과율은 95%, 연필경도는 2H였다.
[비교예 1]
실시예 1에서 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질되지 않은 무처리된 neat SWCNT를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다.
표면저항은 2.04 × 1013 Ω/sq이고, 투과율은 70%, 연필경도는 2H였다.
이 경우 광투과도가 현저히 낮아져서 실제 사용에서는 문제점을 가지는 것임을 알 수 있다.
[비교예 2]
고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물 제조시 p-톨루엔 술폰산(para toluenesulfonic acid)이 첨가되지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
이때, 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 투과율은 100%인 것으로, 조성물내 고순도의 SWCNT-Sol이 응집되어 침전이 발생하였으며, 안정적인 상태로 분산되어 있지 않음을 알 수 있었다. 또한, 제조된 대전방지 판넬의 표면 코팅층에 SWCNT가 석출되어 표면 결함이 발생하였다.
표면저항은 OVER(측정불능)이고, 투과율은 80%, 연필경도는 2H였다.
이 경우 광투과도가 현저히 낮아져서 실제 사용에서는 문제점을 가지는 것임을 알 수 있다.
[비교예 3]
실시예 1에서 고순도의 SWCNT-sol대신에 ITO(입자구경 30nm)를 사용하였으며, 이를 분산하기 위해 비드밀(비드크기:0.2mm)을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였다. 그 결과 표면저항 1.70 × 107Ω/sq이 구현되었지만, 투과율이 62%로서, 매우 열세여서 본 발명의 목적에 사용 할 수 없을 정도였다.
[비교예 4]
PEDOT(in water/고형분 1%/ 수양켐텍) 3g을 비이커에 500ml에 넣고 6관능기 아크릴레이트 DPHA 10g과 3관능기 아크릴레이트 PETA 3g, 단관능기 아크릴레이트 2-HEMA 3g, 광개시제 18-184 1.6g을 넣고 희석제인 IPA 82.4g을 넣고 자력교반기를 이용하여 혼합시켰다. 이후 10 ㎜두께의 폴리카보네이트 기판에 Flow coating 하였으며, 이후 상온에서 1분간 방치 후 100℃의 오븐에서 1분간 열처리하였다. 최종 480 mJ/㎠로 자외선이 조사되는 자외선 경화기에 넣어 박막화 하였다. 제조된 코팅면의 표면저항을 측정한 결과 및 광투과도를 측정한 결과를 표면저항은 9.25 × 106Ω/sq이고, 투과율은 80%였으며, 연필경도는 HB였다. 자외선 경화를 실시하는 경우 표면저항이 현저히 증가하였으며, 실제 사용 시 내구성이 나쁘며, 초기의 표면저항의 유지를 위해서도 더 많은 전도성 고분자가 사용되어야 하는 것임을 알 수 있고, 이 경우 광투과도가 현저히 낮아져서 실제 사용에서는 문제점을 가지는 것임을 알 수 있다.
[비교예 5]
1) 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽탄소나노튜브의 제조
중량평균분자량이 12000인 폴리아크릴산 중합체 5g을 n-프로판올 1L에 투입한 후, 초음파를 이용하여 완전히 용해하였다. 상기 프로판올 용액에 SWCNT(직경: 1.6±0.6nm, 길이: 5㎛ 이상)0.5g을 넣고 초음파 및 자력교반기를 이용하여 30분간 추가 혼합과정을 진행하여 혼합물을 제조하였다. 이어서 고압분산기를 이용하여 30,000psi의 압력으로 고압분사하여 SWCNT-Sol을 얻었다.
2) 대전방지성 광경화형 수지 조성물의 제조
광경화성 (메타)아크릴레이트 단량체 조성물로, 6관능 아크릴레이트 DPHA(Dipentaerythritolhexaacrylate) 10g, 3관능 아크릴레이트 PETA(Pentaerythritoltriacrylate 3g 및 2-HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate) 3g을 준비하였다.
별도로 준비된 비이커에 상기 준비된 광경화성 (메타)아크릴레이트 단량체 조성물 100 중량부에 대하여, 광개시제(2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온) 10 중량부 및 이소프로필알콜 50 중량부를 넣어 교반하고, 상기 제조된 SWCNT-Sol의 고형분 함량으로 0.5 중량부를 첨가한 후, 교반하여 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 제조하였다.
3) 무정전 판넬의 제조
상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 10 ㎜두께의 폴리카보네이트(Polycarbonate) 시트 상에 플로우 코팅한 후, 상온에서 1분간 방치하여 흐름성(레벨링)을 주어 코팅면에 평탄화 작업을 진행한 후, 100℃로 가열된 강제통풍오븐에 넣은 뒤 1분간 열처리 한 후, 480 mJ/㎠로 자외선이 조사되는 자외선 경화기(레이닉스사의 「RX-C29ud」, 램프: 120W/㎝, 고압 수은등)에 넣어 경화시켰으며, 최종 대전방지 판넬을 제조하였다.
표면저항은 1.32 × 1010Ω/sq이고, 투과율은 85%, 연필경도는 1H였다.
그 결과, 표면저항 및 연필경도가 다소 열세임을 알 수 있다.
[비교예 6]
실시예 1에서 폴리아크릴산 대신에 분자량 10000의 폴리비닐알콜(79%비닐화)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 것을 사용하였다. 그 결과, 표면저항이 3.28 × 107Ω/sq이었으며, 투과율이 70%로 낮아졌음을 알 수 있었다. 따라서, 광투과도와 내구성에서 상당히 열세임을 알 수 있다. 연필경도는 2B였다.
본 발명의 실시예 및 비교예들의 물성측정 결과를 하기 표1에 나타내었다.
[표 1]
Claims (11)
- 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 아크릴레이트계 조성물;
광개시제;
카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브;
술폰산기를 가지는 화합물 및 알킬렌글리콜에서 선택되는 1종 이상의 기능 향상제;및 용매를 포함하는 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물로서,
상기 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물로 하드코팅막 형성 시 투과율이 90%이상이며, 표면경도가 1H 이상인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 술폰산기를 가지는 화합물은 캄포술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 디노닐나프탈렌술폰산, 자일렌술폰산, 큐멘술폰산 및 폴리(스티렌술폰산) 또는 이들의 염에서 선택되는 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 조성물은 단관능성 (메타)아크릴레이트계 단량체를 더 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 광경화성 다관능성 (메타)아크릴레이트계 올리고머는 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 상기 아크릴레이트계 조성물 100 중량부에 대하여, 광개시제 0.01 내지 10중량부, 카르복실산기를 가지는 고분자로 표면 개질된 단일벽카본나노튜브 0.001 내지 2중량부, 술폰산기를 가지는 화합물 0.1 내지 10중량부, 알킬렌 글리콜 0.01 내지 10중량부 및 용매 0.1 내지 100 중량부를 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 대전방지성 광경화형 수지 조성물은 평활제를 더 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항에 있어서,
전도성 고분자 또는 도전성 금속입자에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 더 포함하는 것인 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물. - 제 1항 내지 제 7항에서 선택되는 어느 한 항의 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 기재의 표면에 코팅하여 경화한 고성능 대전방지 하드코팅막이 형성된 무정전 판넬.
- 제 8항에 있어서,
상기 고성능 대전방지 하드코팅막은 표면저항이 109 Ω/sq이하인 것인 무정전 판넬. - 제 8항에 있어서,
상기 고성능 대전방지 하드코팅막은 투과율이 90%이상이며, 표면 경도가 1H이상인 것인 무정전 판넬. - 제 1항 내지 제 7항에서 선택되는 어느 한 항의 고성능 대전방지성 광경화형 수지 조성물을 기재 상에 코팅하는 단계,
건조하는 단계 및
자외선 경화하는 단계
를 포함하는 무정전 판넬의 제조방법.
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