JP2014152130A - ショウガオールの含有量が高いショウガ抽出物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ショウガ抽出物に、リンゴ酸などの有機酸を添加後、減圧下で加熱脱水することにより、ショウガオール、特に[6]−ショウガオールを高純度で含有するショウガオール含有エキスを効率よく製造する。
【選択図】なし
Description
で表される化合物であり、一般的には、n=4、6、8に相当する[6]−ジンゲロール、[8]−ジンゲロール、[10]−ジンゲロールのことを示す。そのなかでも[6]−ジンゲロールが主要化合物である。
で表される化合物であり、一般的には、n=4、6、8に相当する[6]−ショウガオール、[8]−ショウガオール、[10]−ショウガオールのことを示す。そのなかでも[6]−ショウガオールが主要化合物である。
粉砕した三州生姜の根茎10Kgと水4Kgを均一に混合し、内容量50Lの超臨界抽出装置に仕込み、抽出温度40℃、圧力20MPa、抽出助剤として95%エタノールを2.5%含有した超臨界二酸化炭素により、流速5Kg/hの条件で8時間抽出した。ショウガ抽出物含有二酸化炭素流体を分離槽に導き、分離槽の温度20℃、圧力5MPaの条件で分離し、これを減圧濃縮して溶媒を留去することにより、超臨界二酸化炭素抽出物である、ショウガ抽出物1253g(参考品1)を得た。
500mLの4つ口フラスコに、ショウガ抽出物(参考品1)172.8gを仕込み、さらに、リンゴ酸5.0g(扶桑化学工業社製)を添加し、減圧度0.1−0.3kPa、容器温度150℃で2時間攪拌することにより、ショウガオール含有エキス169.5g(本発明品1)を得た。
実施例1で製造された、ショウガオール含有エキス169.5g(本発明品1)を100℃以下に放置冷却後、米サラダ油86.0g(ボーソー油脂社製)を添加し、80℃まで加温した。これを分子蒸留の原料供給器に仕込み、原料供給器を100℃に設定し、減圧度7−11Pa、蒸留部200℃、原料供給速度2g/minで分子蒸留することにより、ショウガオール含有エキス106.1g(本発明品2)を得た。参考品1に対する収率61.3%。
500mLの4つ口フラスコに、ショウガ抽出物(参考品1)173.4gを仕込み、さらに、クエン酸5.0g(扶桑化学工業社製)を添加し、減圧度0.1−0.3kPa、容器温度150℃で2時間攪拌することにより、ショウガオール含有エキス170.2g(本発明品3)を得た。
実施例3で製造された、ショウガオール含有エキス170.2g(本発明品3)を100℃以下に放置冷却後、米サラダ油87.0g(ボーソー油脂社製)を添加し、80℃まで加温した。これを分子蒸留の原料供給器に仕込み、原料供給器を100℃に設定し、減圧度7−11Pa、蒸留部200℃、原料供給速度2g/minで分子蒸留することにより、ショウガオール含有エキス103.3g(本発明品4)を得た。参考品1に対する収率59.6%。
500mLの4つ口フラスコに、ショウガ抽出物(参考品1)167.7gを仕込み、さらに、リンゴ酸8.3g(扶桑化学工業社製)と米サラダ油83.0g(ボーソー油脂社製)を添加し、100℃にて1.5時間攪拌した。80℃以下に放置冷却した後、分子蒸留の原料供給器にチャージした。原料供給器を100℃に設定し、減圧度7−10Pa、蒸留部200℃、原料供給速度2g/minで分子蒸留することにより、ショウガオール含有エキス104.0g(比較品1)を得た。参考品1に対する収率62.0%。
500mLの4つ口フラスコに、ショウガ抽出物(参考品1)170.2gを仕込み、減圧度0.1−0.3kPa、容器温度150℃で1時間攪拌することにより、ショウガオール含有エキス162.8g(比較品2)を得た。
参考品1、比較品1〜2および本発明品1〜4に含まれる[6]−ジンゲロールおよび[6]−ショウガオールの含有率をHPLC法にて測定した。分析結果を下記表1に示す。
標準液調製
5mLのメスフラスコに[6]−ジンゲロール標準品または[6]−ショウガオール標準品を約5.5mg精密に量りとり、アセトニトリルでメスアップし、[6]−ジンゲロールまたは[6]−ショウガオールの標準液を調製した。
HPLC測定試料調製
ショウガオール含有エキス約25mgを5mLのメスフラスコに精密に量りとり、アセトニトリルでメスアップした後、PTFE膜フィルター(ミリポア社、孔径0.45μm)処理を行った。この調製液をHPLC分析に供した。
HPLC分析条件
機種 :HP−1100(アジレント・テクノロジー)
カラム :Inertsil ODS−3(ジーエルサイエンス)
内径4.6mm×長さ250mm、粒子径5μm
カラム温度 :40℃
移動相 :A液 アセトニトリル:水:リン酸=100:900:2
B液 アセトニトリル=100
グラジェント条件:(A):(B)=50:50(0分)〜0:100(30分),
0:100(50分)〜50:50(60分),50:50(70分)
流速 :0.8mL/min
注入量 :10μL
測定時間 :70min.
保持時間 :[6]−ジンゲロール、約8.5分
[6]−ショウガオール、約14.1分
検出器 :UV(測定波長:280nm)
HPLC測定用[6]−ジンゲロール標準品および[6]−ショウガオール標準品は、特許文献6に記載されている方法を参考に合成した。合成した[6]−ジンゲロールおよび[6]−ショウガオールをシリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製し、HPLC測定用[6]−ジンゲロール標準品および[6]−ショウガオール標準品とした。
G:[6]−ジンゲロール
Claims (4)
- ショウガ抽出物を、有機酸を添加後、減圧下で加熱脱水することを特徴とする、ショウガオール含有エキスの製造方法。
- 請求項1の方法で製造したショウガオール含有エキスを、さらに、分子蒸留することを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 有機酸がリンゴ酸またはクエン酸である請求項1または2のいずれかに記載の製造方法。
- [6]−ショウガオールと[6]−ジンゲロールの合計量が、可溶性固形分全体に対して25質量%以上、および[6]−ショウガオールと[6]−ジンゲロールの質量比が90:10〜99:1である、請求項1から3のいずれかに記載の製造方法で得られたショウガオール含有エキス。
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