JP2014088376A - メイラード反応阻害剤 - Google Patents
メイラード反応阻害剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014088376A JP2014088376A JP2013206879A JP2013206879A JP2014088376A JP 2014088376 A JP2014088376 A JP 2014088376A JP 2013206879 A JP2013206879 A JP 2013206879A JP 2013206879 A JP2013206879 A JP 2013206879A JP 2014088376 A JP2014088376 A JP 2014088376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- maillard reaction
- glycoside
- present
- inhibitor
- reaction inhibitor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
AGEsが加齢に依存して種々の生体組織に蓄積すること、また、糖尿病合併症、アルツハイマーや動脈硬化などの加齢関連疾患で、AGEsの蓄積が有意に増加していることが報告されている。さらに、メイラード反応は、加齢に伴って生じる白内障や軟骨の弾力低下、皮膚の老化の原因となることが報告されている。AGEsの一種であるCML(カルボキシメチルリジン)は、肌の機能に関わりのある線維芽細胞のアポトーシスを誘導し、肌機能を低下させると考えられている。
(1)マクルリン又はその配糖体を有効成分として含有するメイラード反応阻害剤。
(2)マクルリン又はその配糖体が植物抽出物由来である、前記1記載のメイラード反応阻害剤。
(3)植物抽出物がマンゴスチン果皮の水抽出物である、前記2記載のメイラード反応阻害剤。
(4)前記1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する経口剤。
(5)前記1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する外用剤。
(6)前記1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する食品。
本発明にかかるマクルリン(Macrulin、一般名:(3,4−ジヒドロキシフェニル)(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)ケトン)は、次の化学式(I)で表される化合物である。また、次の化学式(II)で表される配糖体が存在する。
メイラード反応阻害剤
本発明阻害剤は、マクルリン又はその配糖体を有効成分として含有する。本発明阻害剤は、上記のようにして得られた植物抽出物又はマクルリン若しくはその配糖体を、そのまま又は担体として使用することのできる素材と混合し、次いで、常法により粉末状、塊状、液状等の各種形態に加工することにより製造することができる。
本発明阻害剤には、任意に医薬上又は食品上許容される添加物を配合することができる。かかる添加物としては、例えば、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤、緩衝剤、酸化防止剤、賦形剤、界面活性剤、紫外線防止剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、防腐剤、抗菌剤、保湿剤、色素を挙げることができ、これらを1種又は2種以上使用することができる。
本発明阻害剤におけるマクルリン又はその配糖体の含有量は、特に限定されないが、例えば、0.0001〜50重量%(以下、単に「%」という)、の範囲内が適当であり、好ましくは、0.001〜10%の範囲内である。
経口剤
本発明に係る経口剤は、本発明阻害剤を含有する、経口摂取が可能な組成物を意味する。本発明に係る経口剤は、本発明阻害剤をそのまま又は必要に応じて、経口剤を製造する際に用いられる医薬上又は食品上許容される添加剤とを適量配合したものを、常法により製剤化することにより得ることができる。かかる添加剤としては、賦形剤、充填剤、増量剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、調味料、香料、滑沢剤等を挙げることができる。
本発明に係る経口剤の製剤化に際して、他の生理機能を有する素材を配合することもできる。
本発明に係る経口剤の剤型は特に限定されず、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤、シロップ剤、ドロップ剤を挙げることができる。
本発明に係る経口剤におけるマクルリン又はその配糖体の含有量としては、剤型等に合わせて適宜調製すればよいが、例えば、製剤全量中、マクルリン又はその配糖体の量として、0.0001〜50%の範囲内が適当であり、好ましくは、0.001〜10%の範囲内である。
本発明に係る経口剤の摂取量は、剤型、投与対象者の年齢、体重等により異なるが、通常、成人1日当り、マクルリン又はその配糖体の重量として、0.01mg〜10gの範囲内とするのが適当であり、0.03mg〜5gの範囲内とするのが好ましいが、必ずしもこの範囲に限られるものではない。かかる1日当りの摂取量は、1回で摂取してもよく、また、2〜4回に分割して摂取してもよい。
外用剤
本発明に係る外用剤は、本発明阻害剤を含有する、外用で使用することが可能な組成物を意味する。
さらに、本発明阻害剤を、公知の医薬部外品、化粧品に配合して本発明に係る外用剤として用いることもできる。
本発明に係る外用剤には、本発明阻害剤のほか、老化抑制効果を高めるための成分を更に配合したり、他の生理機能を有する素材を配合することもできる。かかる成分としては、例えば、紫外線防止剤、酸化防止剤、保湿剤、細胞賦活剤、血流促進剤を挙げることができる。これらを1種又は2種以上使用することができる。
本発明に係る外用剤の具体的な使用態様としては、特に限定されず、例えば、化粧水、乳液、クリーム、軟膏、ローション、オイル、パック、トニックを挙げることができる。
本発明に係る外用剤におけるマクルリン又はその配糖体の含有量としては、剤型等に合わせて適宜調製すればよいが、例えば、製剤全量中、0.0001〜50%の範囲内、好ましくは0.001〜25%、さらに好ましくは0.005〜20%の範囲内で配合すればよい。
本発明に係る外用剤の使用量は、剤型、投与対象者の年齢、体重等により異なるが、通常、成人1日当り、マクルリン又はその配糖体の重量として、0.01mg〜100gの範囲内とするのが適当であり、0.03mg〜60gの範囲内とするのが好ましいが、必ずしもこの範囲に限られるものではない。かかる1日当りの使用量は、1回で使用してもよく、また、2〜4回に分割して使用してもよい。
食品
本発明に係る食品は、本発明阻害剤と公知の食材又は飲食品とを混合して、常法により、食品に加工することにより得ることができる。
本発明に係る食品の形態は特に限定されず、例えば、粉末状、塊状、液状、シロップ状、ゼリー状を挙げることができる。
本発明に係る食品には、食品上許容される他の成分を配合することができる。かかる成分としては、例えば、栄養素、賦形剤、増量剤、甘味料、香味剤、着色剤、防腐剤、乳化剤、可溶化剤、多価アルコール、有機酸、無機酸、水溶性高分子を挙げることができる。これらを1種又は2種以上使用することができる。
本発明に係る食品の種類としては、例えば、飲料(清涼飲料、乳飲料、ジュース、茶類等)、粉末飲料(粉末ジュース、粉末スープ等)、練製品(畜肉ソーセージ、魚肉ソーセージ、かまぼこ、竹輪等)、惣菜(オムレツ、卵焼、ハンバーグ、コロッケ、ミーとボール、酢の物、酢豚、サラダ、餃子、しゅうまい、ロールキャベツ、豆腐、筑前煮、煮豆、ひじき煮、唐揚、天ぷら、フライ、茶碗蒸、胡麻和え、サラダ、カレー、シチュー、スープ、チャーハン、おにぎり、餅、ふりかけ、味噌汁等)、麺類(うどん、そうめん、そば、スパゲッティ、マカロニ、ラーメン等)、調理パン(ハンバーガー、ホットドッグ、サンドイッチ等)、パン(食パン、フランスパン等)、菓子(ケーキ、クッキー、ウエハース、クレープ、ヨーグルト、プリン、キャンディー、ガム、アイスクリーム、キャラメル、チョコレート、ドーナツ、せんべい、ようかん、ういろう、もなか、まんじゅう、大福餅、おはぎ、団子、甘納豆、中華まん等)を挙げることができる。この他、マヨネーズ、サラダドレッシング等も挙げることができる。
本発明に係る食品へのマクルリン又はその配糖体の添加量は、添加剤の有無や食品の種類等により異なるが、0.0001〜50%の範囲内とするのが適当であり、0.001〜30%の範囲内とするのが好ましいが、必ずしもこの範囲に限られるものではない。
実施例1 マンゴスチン果皮の熱水抽出物の製造
乾燥したマンゴスチン果皮1.5kgを、そこに100メッシュのフィルターを取り付けたφ13.5cm×60cmのステンレス製カラムに充填し、上から熱水を加え、下から1時間当たり3リットルの速度で抽出液を集めた。これを濃縮機(RVT−T、HISAKA WORKS L.T.D.製)にてBrix(固形分濃度)25%になるまで濃縮し、さらに、最終の固形分の25%となるようにデキストリンを加え、Brix30%に調整した。これをプレート殺菌機(STS−100、日阪製作所製)にて130℃、30秒殺菌したのち、スプレードライ(L−12、大川原加工機(株)製)で粉末化し、パウダー状の抽出物を得た。
実施例2 マクルリン配糖体の単離および同定
乾燥したマンゴスチン果皮1.5kgを、そこに100メッシュのフィルターを取り付けたφ13.5cm×60cmのステンレス製カラムに充填し、上から熱水を加え、下から1時間当たり3リットルの速度で抽出液を集めた。これを濃縮機(RVT−T、HISAKA WORKS L.T.D.製)にてBrix25%になるまで濃縮した液をトレイに入れ、凍結乾燥器(RLEII−103、日精(株)製)にて乾燥させたものをブレンダーで粉砕し、パウダー状のマンゴスチン熱水抽出物を得た。
<HPLC条件>
カラム:YMC−pack ODS−A A302,S−5μm,12nm (150mm×4.6mm、(株)ワイエムシィ製)
移動相:A;0.1% ギ酸水、B;0.1%ギ酸含アセトニトリル
試験管内にリン酸バッファー(pH7.15)、最終濃度0.8mg/mlBSA、2Mブドウ糖を加え、試料としてマクルリン(Sigma社製)を最終濃度0、0.1、0.2、0.5、1.0、2.0mg/mlとなるように添加し、60℃で30時間反応させた溶液を試験液とした。実施例2のマクルリン配糖体、アミノグアニジン(硫酸アミノグアニジン:和光純薬工業(株)製)、実施例1のマンゴスチン果皮熱水抽出物も同様に反応させた。
この試験液を蛍光測定器(MTP−600 コロナ電気(株)社製)にて、励起波長360nm、蛍光波長450nmにて蛍光値を測定した。ブランク1として、ブドウ糖を加えないもの、ブランク2として試料を加えないもの、ブランク3としてブドウ糖と試料を加えないものを調整し、同様にインキュベートして蛍光値を測定した。阻害率(%)は下式により算出した。
阻害率 = {1−(試料の蛍光値−ブランク1)÷(ブランク2−ブランク3)}×100
さらに、各試料について、縦軸に阻害率、横軸に試料の濃度をプロットし、近似曲線から50%阻害濃度(IC50)を算出した。その結果を、表3に示す。
試験例2 マクルリン及びマクルリン配糖体のCML(カルボキシメチルリジン)生成反応阻害活性測定
CML−BSA(CML−BSA/Nε−(carboxymethyl)lysine−BSA、Cat#CY−R2052、CycLex社製)をバッファーで2500倍希釈し、ELISA用の96穴プレートに100μl/wellになるように加え、37℃1時間で固相化した。そして、96穴プレートの溶液を捨てた後、洗浄バッファーで一度洗浄した後、Blockingバッファーを200μl/well加え、37℃1時間インキュベートした。
96穴プレートの溶液を捨てた後、洗浄バッファーで一度洗浄し、抗CML抗体(anti−CML/Nε−(carboxymethyl)lysine、Cat#CY−M1028、CycLex社製)をバッファーで10000倍希釈したもの50μlと、0、0.037、0.078、0.156、0.313、0.625、1.25、2.5μg/mlに調整したCMLスタンダード、または0、0.1、0.2、0.5、1.0、2.0μg/mlに調整したマクルリンを50μlとを混合したものをプレートに加え、プレートシェーカーで撹拌(300rpm)し、室温で1時間反応させた。
反応後、96穴プレートの溶液を捨てた後、洗浄バッファーで4回洗浄し、二次抗体(anti−Mouse IgG−Peroxidase antibody produced in Goat、Cat#A3673、Sigma社製)をバッファーで10000倍希釈したものを100μl/well加え、プレートシェーカーで撹拌(300rpm)し、室温で1時間反応させた。反応後、96穴プレートの溶液を捨てた後、洗浄バッファーで4回洗浄し、TMB溶液を100μl/well加え、10分反応させたの後、1N硫酸を100μl/well加えたものを、450nmの吸光値をマイクロプレートリーダー(MTP−300、コロナ電気(株)社製)で測定した。
マクルリン配糖体、アミノグアニジン、プロシアニジンB2、αマンゴスチン、マンゴスチン果皮熱水抽出物も同様に反応させた。
その結果を表4に示す。
Claims (6)
- マクルリン又はその配糖体を有効成分として含有するメイラード反応阻害剤。
- マクルリン又はその配糖体が植物抽出物由来である、請求項1記載のメイラード反応阻害剤。
- 植物抽出物がマンゴスチン果皮の水抽出物である、請求項2記載のメイラード反応阻害剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する経口剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する外用剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のメイラード反応阻害剤を含有する食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013206879A JP6201598B2 (ja) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | メイラード反応阻害剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012220325 | 2012-10-02 | ||
JP2012220325 | 2012-10-02 | ||
JP2013206879A JP6201598B2 (ja) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | メイラード反応阻害剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014088376A true JP2014088376A (ja) | 2014-05-15 |
JP6201598B2 JP6201598B2 (ja) | 2017-09-27 |
Family
ID=50790617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013206879A Active JP6201598B2 (ja) | 2012-10-02 | 2013-10-02 | メイラード反応阻害剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6201598B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105147649A (zh) * | 2014-05-29 | 2015-12-16 | 上海中医药大学 | 桑橙素的医药用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008520585A (ja) * | 2004-11-16 | 2008-06-19 | ルネサンス ハーブス インコーポレイテッド | ガルシニア・マンゴスタナl植物から導く薬剤及び治療組成物 |
JP2010077123A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-04-08 | Hayashikane Sangyo Kk | メイラード反応阻害剤 |
JP2013107882A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-06-06 | Nippon Shinyaku Co Ltd | マンゴスチン抽出物 |
-
2013
- 2013-10-02 JP JP2013206879A patent/JP6201598B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008520585A (ja) * | 2004-11-16 | 2008-06-19 | ルネサンス ハーブス インコーポレイテッド | ガルシニア・マンゴスタナl植物から導く薬剤及び治療組成物 |
JP2010077123A (ja) * | 2008-08-29 | 2010-04-08 | Hayashikane Sangyo Kk | メイラード反応阻害剤 |
JP2013107882A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-06-06 | Nippon Shinyaku Co Ltd | マンゴスチン抽出物 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
内本啓史: "機能性食品素材の開発 果実の機能性成分を利用した美肌食品素材の開発", ジャパンフードサイエンス, vol. Vol.51 No.7 Page.35-42 (2012.07.05), JPN6017018683, 5 July 2012 (2012-07-05), ISSN: 0003563903 * |
前嶋一宏: "マンゴスチン(Garcinia mangostana L.)果皮抽出物のAGEs(Advanced Glycation Endproducts)生成阻害作用", 日本食品科学工学会大会講演集 VOL.59TH PAGE.152 (2012.08.29), JPN6017018677, 29 August 2012 (2012-08-29), ISSN: 0003563901 * |
前嶋一宏: "美容を探究する〜抗糖化から美肌作用〜抗糖化素材「マンゴスチンエキス」の美肌作用", FOOD STYLE 21, vol. Vol.16 No.5 Page.57-59 (2012.05.01), JPN6017018681, 1 May 2012 (2012-05-01), ISSN: 0003563902 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105147649A (zh) * | 2014-05-29 | 2015-12-16 | 上海中医药大学 | 桑橙素的医药用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6201598B2 (ja) | 2017-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6420376B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
AU2012361496A2 (en) | Maillard reaction inhibitor | |
JP4713324B2 (ja) | ヒアルロニダーゼ阻害剤 | |
KR101611853B1 (ko) | 항염증 활성이 우수한 섬쑥부쟁이 분획물 및 이로부터 분리된 활성화합물 | |
JP2022001589A (ja) | 抗肥満剤、化粧料、及び飲食品 | |
JP2017160255A (ja) | マンゴスチン抽出物 | |
JP2007274985A (ja) | トゲドコロ由来処理物を含有する食品 | |
JP6201598B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
JP2013184974A (ja) | メイラード反応抑制剤及びその利用 | |
JP5832714B2 (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤及びメラニン産生抑制剤 | |
JP5000214B2 (ja) | 新規化合物及び破骨細胞分化・増殖阻害剤 | |
JP6044944B2 (ja) | 新規梅加工品の製造方法及びこれを用いた機能性組成物、食品組成物、医薬組成物 | |
TWI626950B (zh) | Fibroblast proliferation promoter and Mena reaction inhibitor | |
KR101651100B1 (ko) | 상백피에서 유래된 mac 6.4 비만 치료 또는 예방용 화합물 | |
JP6326611B2 (ja) | Cma生成阻害剤 | |
JP7317400B2 (ja) | ブラックジンジャー抽出物含有組成物及び経口用組成物 | |
KR20110081435A (ko) | 원적외선 건조로 항염증 활성이 증진된 감국 추출물 및 이의 제조 방법 | |
US7556829B2 (en) | Method for producing Mallotus philippinensis dye composition and the composition | |
JP2010013416A (ja) | 育毛効果を有する藻類エキス | |
WO2019172175A1 (ja) | 糖化反応阻害剤 | |
KR20170091238A (ko) | 설탕단풍, 당단풍나무 및 신나무의 복합추출물을 함유하는 항산화 조성물 | |
KR20230114428A (ko) | 토마토 피클의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 토마토 피클 | |
KR101651106B1 (ko) | 상백피에서 유래된 mac-4-9-1b 비만 치료 또는 예방용 화합물 | |
JP2024061935A (ja) | プラーク形成抑制剤 | |
JP2018090639A (ja) | Cma生成阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160905 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170517 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170530 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170801 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170814 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6201598 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |