JP2014080587A - 透明接着材料 - Google Patents
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Abstract
透明性、耐熱性、寸法安定性、柔軟性、強靭性、耐光性、平滑性、ガス透過性などをバランスよく兼ね備えた優れた接着材料を得ること、特に発光素子、光電変換素子、有機半導体素子の封止材料として優れた特性を有するものを得ること。
【解決手段】
透明性、耐熱性、寸法安定性、柔軟性、強靭性、耐光性、平滑性、ガス透過性などを兼ね備えた、硬化性樹脂(A)をガラス繊維(B)に含浸して得られる接着材料であって、硬化後の硬化性樹脂(A)と、ガラス繊維(B)の光学的屈折率の差が、0.005以下である接着材料。
【選択図】なし
Description
密封方法には大きく分類すると、2つに分類することが出来る。
一つは素子を金属やガラスを基板に作成した空間の中に収納し、その周囲を接着材料により接着して密封する「缶封止」と呼ばれる方法であり、もう一方は、素子の上に直接封止材料やフイルム等をラミネート等の手段により積層させて密封する「面封止」と呼ばれる方法である。
さらに本発明の一態様は、硬化性樹脂(A)が、分子中に一つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(a−1)と、分子中に一つ以上のカルボキシル基、またはカルボン酸無水物基を有するカルボン酸系硬化剤(a−2)を含む接着材料に関する。
さらに本発明の一態様は、カルボン酸系硬化剤(a−2)が一般式(1)で表される化合物である接着材料に関する。
さらに本発明の一態様は、カルボン酸系硬化剤(a−2)が一般式(2)で表される化合物である接着材料に関する。
本発明の接着材料は軽量で割れにくく、かつ強靭であることから、透明性を求められるガラスと樹脂層との接着の他、印刷物、標本、標識等の保護、封止材料としても利用できる。
脂肪族カルボン酸としてはアジピン酸、セバシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸等が挙げられる。
中でも無機ジオールが架橋多環ジオール、中でも下記一般式(3)で示されるトリシクロデカン構造、ペンタシクロペンタデカン構造を主骨格とするジオールと前記カルボン酸無水物を反応させたカルボン酸が好ましい。
上記イミダゾール類とフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレンジカルボン酸、マレイン酸、蓚酸等の多価カルボン酸との塩類、
ジシアンジアミド等のアミド類、
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等のジアザ化合物及びそれらのテトラフェニルボレート、フェノールノボラック等の塩類、前記多価カルボン酸類、又はホスフィン酸類との塩類、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド等のアンモニウム塩類、
トリフェニルホスフィン、トリ(トルイル)ホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ヘキサフロロスチビンホスホニウム塩等のホスフィン類やホスホニウム化合物類、
2,4,6−トリスアミノメチルフェノール等のフェノール類、
オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸ニッケル、ナフテン酸コバルト等の有機金属化合物等が挙げられる。
さらに、硬化触媒をマイクロカプセルにしたマイクロカプセル型硬化触媒等が挙げられる。
本発明のプリプレグは熱硬化性樹脂がガラス繊維に含浸された形態であるため接着時に樹脂分の流動が抑えられ、はみだしが少ない。また、接着部が透明なため、例えば表示素子パネル等に用いる場合、接着部を隠す必要がなく、意匠性の自由度が格段に向上する。
本発明の接着材料は透明性が高いため、素子の機能を妨げない他、半硬化のプリプレグの場合、加熱により柔らかくなって封止対象と密着し、素子の狭小部へまわりこむことでき、精緻な密封が可能となる。
硬化後の接着材料は、透明性、強靱性、耐久性を有する皮膜となるために、この態様であっても十分な素子の保護層として機能する。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらメチルエチルケトン(以下、MEK)を204g、トリシクロデカンジメタノールを294g、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(新日本理化(株)製、リカシッドMH;以下、H1)を423g、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学製 H−TMAn;以下、H−TMAn)を99g加え、50℃で2時間反応後、70℃で4時間加熱撹拌を行なった。得られた溶液にMEKをさらに145g加えることでカルボン酸系硬化剤(a−2)のMEK溶液1166gが得られた。得られた溶液は無色であり、濃度は70質量%であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらメチルエチルケトン(以下、MEK)を200g、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールを200g、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物(新日本理化(株)製、リカシッドMH;以下、H1)を1000g加え、50℃で2時間反応後、70℃で4時間加熱撹拌を行なった。得られた溶液にMEKをさらに51g加えることでカルボン酸系硬化剤(a−2b)のMEK溶液1711gが得られた。得られた溶液は無色であり、濃度は70質量%であった。
合成例1−1で得たカルボン酸系硬化剤(a−2a)とH1の混合物を40g、脂肪族型エポキシ樹脂EHPE−3150(ダイセル化学製、エポキシ当量181)を10g、芳香族型エポキシ樹脂(4(4(1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−エチル)α,α−ジメチルベンジル)フェノール)型エポキシ樹脂(エポキシ当量206、全塩素量550ppm)を27g、同じくNC−3000(日本化薬製:ビフェニル構造多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量275、全塩素量550ppm)を2g、同じくRE−310S(日本化薬製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185)を21g、その他の成分としてオクタン酸亜鉛を0.3g、添加剤であるアデカスタブ260(ADEKA製:リン系酸化防止剤)0.2g、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネートを0.2g、希釈溶剤であるメチルエチルケトンを43g混合して70℃に加温し、固形分が70質量%である熱硬化性樹脂(A)希釈組成物を得た。
合成例1−2で得たカルボン酸系硬化剤(a−2b)とH1の混合物を37g、脂肪族型エポキシ樹脂EHPE−3150(ダイセル化学製、エポキシ当量181)を5g、芳香族型エポキシ樹脂として(4(4(1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−エチル)α,α−ジメチルベンジル)フェノール)型エポキシ樹脂(エポキシ当量206、全塩素量550ppm)を10g、同じくNC−3000(日本化薬製:ビフェニル構造多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量275、全塩素量550ppm)を2g、同じくRE−310S(日本化薬製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量500ppm)を10g、その他の成分としてオクタン酸亜鉛を0.3g、添加剤であるアデカスタブ260(ADEKA製:リン系酸化防止剤)を0.2g、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネートを0.2g、希釈溶剤であるメチルエチルケトンを43g混合して70℃に加温し、固形分が70質量%である熱硬化性樹脂(A)希釈組成物を得た。
シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物(三菱ガス化学製 H−TMAn;以下、H−TMAn)を17g、脂肪族型エポキシ樹脂EHPE−3150(ダイセル化学製、エポキシ当量181)を15g、芳香族型エポキシ樹脂として(4(4(1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−エチル)α,α−ジメチルベンジル)フェノール)型エポキシ樹脂(エポキシ当量206、全塩素量550ppm)を15g、同じくNC−3000(日本化薬製:ビフェニル構造多官能エポキシ樹脂、エポキシ当量275、全塩素量550ppm)を10g、同じくRE−310S(日本化薬製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量500ppm)を10g、その他の成分としてオクタン酸亜鉛を0.3g、添加剤であるアデカスタブ260(ADEKA製:リン系酸化防止剤)を0.2g、ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネートを0.2g、希釈溶剤であるメチルエチルケトンを43g混合して70℃に加温し、固形分が70質量%である熱硬化性樹脂(A)希釈組成物を得た。
脂肪族環状構造を有するエポキシ樹脂として、SEJ−01R(3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、日本化薬製、エポキシ当量135)を67g、芳香族型エポキシ化合物としてjER828(三菱化学製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量1800ppm)を4g、熱カチオン発生剤としてヘキサフロロスチビンホスホニウム塩(三新化学、サンエイドSI−100)を2g、溶剤としてメチルエチルケトンを30g混合して70℃に加温し、固形分が70質量%である熱硬化性樹脂(A)希釈液を得た。
得られた熱硬化性樹脂(A)希釈液を、合成例1−3、合成例1−4、合成例1−5の場合はE−ガラス、合成例1−6の場合はS−ガラスからなるガラスクロス(いずれもIPCスペック106相当に開繊加工を施したもの)に含浸しその後溶剤を50℃のオーブンで10分間乾燥し厚さ50μmのプリプレグを得た。これらをそれぞれ実施例1−1、実施例1−2、実施例1−3、実施例1−4とした。
DSC(示差熱走査熱量計)による、反応熱量からプリプレグの反応率を求めた結果を下記の表に示す。
実施例 熱硬化性樹脂(A) 反応率
実施例1−1 合成例1−3 0.24
実施例1−2 合成例1−4 0.19
実施例1−3 合成例1−5 0.30
実施例1−4 合成例1−6 0.11
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートを20g、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物を30g、jER828(三菱化学製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量1800ppm)を20g、硬化剤としてメチルヘキサヒドロフタル酸無水物(新日本理化(株)製、リカシッドMH;以下、H1)を120g、硬化触媒として1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7を2g、これらをよく混合し、液状接着剤とした。
エピコート1256(三菱化学製:フェノキシ型エポキシ樹脂、エポキシ当量8,000、全塩素量2000ppm)を30g、jER1001(三菱化学製:ビスフェノール型エポキシ樹脂、エポキシ当量480、全塩素量1600ppm)を35g、jER828(三菱化学製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量1800ppm)を20g、硬化剤としてメチルヘキサヒドロフタル酸無水物(新日本理化(株)製、リカシッドMH;以下、H1)を120g、硬化触媒として1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−72gをよく混合し、シート状接着剤とした。
光学的屈折率は、実施例1のプリプレグを単独で硬化させたもので評価を行った。実施例1のプリプレグの両面を剥離層で挟んだ上で熱プレスにより硬化させたものを用いた。硬化条件はいずれの方法においても150℃・5時間とした。
硬化した本発明のプリプレグの屈折率をプリズムカップラー式屈折率計(633nm)にて用いて測定した結果を示す。
実施例 プリプレグ 硬化物の屈折率 ガラスクロスの屈折率
実施例2−1 実施例1−1 1.561 1.561
実施例2−2 実施例1−2 1.560 1.561
実施例2−3 実施例1−3 1.562 1.561
実施例2−4 実施例1−4 1.524 1.524
強靱性の評価は、素子を作成していない無アルカリガラス基板で実施した。厚さ0.5mm、50×50mmの正方形のガラスの周囲を幅約5mmの実施例1のプリプレグと比較例の接着剤で囲み、中央部に空間(素子のための空間を模したもの)を作成した形状を作った。接着剤の塗工が終了したのち、蓋部となる基板と同サイズのガラスを基板の上に乗せて手で軽く貼り合わせ、さらに熱プレスにより加圧しながら加熱、硬化させたものを試料とした。
硬化条件はいずれの方法において150℃・5時間とした。
接着した基板材料を両手で持って撓らせる動きを繰り返し、接着性を確認した。
透明性は目視で行った。
比較例2−4:ハイミラン1705(エチレン−アクリル酸系アイオノマー、三井デュポンポリケミカル、厚さ約50μm)
実施例 接着材料 はみだし 接着性 透明性
実施例3−1 実施例1−1 なし 剥離なし 無色透明
実施例3−2 実施例1−2 なし 剥離なし 無色透明
実施例3−3 実施例1−3 なし 僅かに亀裂 無色透明
実施例3−4 実施例1−4 なし 僅かに亀裂 無色透明
比較例2−1 比較例1−1 大きくあり 剥離あり 無色透明
比較例2−2 比較例1−2 あり 剥離なし 無色透明
比較例2−3 CS−3305 なし 剥離なし 白濁
比較例2−4 H1705 なし 剥離あり 僅白濁
一方、液状、またはガラスクロスを使用していない比較例1−2のシート状の接着剤は、接着剤が素子を封入するべき空間部分へのはみだしが発生していた。これでは、保護するべき素子が硬化性樹脂と接触してしまい、機能しない可能性がある。このほかに、光学的な配慮をしていない硬化性樹脂とガラスクロスからなるプリプレグを用いた場合では、透明性が不十分であった。また、アイオノマーからなる接着を用いた場合は、十分な接着性を得ることができなかった。
本発明の接着材料の水蒸気透過性を評価するために実施例2同様、プリプレグ単独で硬化させたものの水蒸気透過性を測定した。水蒸気透過性の測定は、JIS K7129:2008 A法に準拠して行った。測定温度は60℃で実施した。
実施例 接着材料 硬化物の水蒸気透過性(g/m2・日)
実施例4−1 実施例1−1 25
実施例4−2 実施例1−2 35
実施例4−3 実施例1−3 50
実施例4−4 実施例1−4 20
比較例3−1 比較例1−1 硬化物が脆弱、測定不可
比較例3−2 H1705 120
寸法安定性、柔軟性の評価は素子を作成していないポリイミド単独基板(エスパネックスM、新日鉄化学製、ポリイミド基材フレキシブル銅貼り積層板)で実施した。ポリイミド単独基板の銅箔面と本発明と比較例のプリプレグを重ねあわせ、その両面を剥離層で挟んだ上、熱プレスにより加熱、硬化させたものを試料とした。
透明性は、プリプレグを単独で硬化させたもので評価を行った。上記同様、剥離層でプリプレグの両面を挟んだ上で熱プレスにより硬化させたものを用いた。硬化条件はいずれの方法においても150℃・5時間とした。
得られた封止基板の寸法安定性(基板反り)は目視で、柔軟性は基板を手で曲げて評価した。
比較例4−1:CS−3305プリプレグ(回路基板用プリプレグ、利昌工業製)
比較例4−2:CISV−2535カバーレイ(ポリイミド基材、熱硬化性カバーレイ、ニッカン工業製)
比較例4−3:CTSV−2535カバーレイ(ポリエステル基材、熱硬化性カバーレイ、ニッカン工業製)
実施例 プリプレグ 寸法安定性 柔軟性 透明性
実施例5−1 実施例1−1 反りなし 良好 無色透明
実施例5−2 実施例1−2 反りなし 特に良好 無色透明
実施例5−3 実施例1−3 反りなし やや難 無色透明
実施例5−4 実施例1−4 反りなし やや難 無色透明
比較例4−1 CS−3305 反りなし 良好 白濁
比較例4−2 CISV−2535 反りなし 良好 褐色
比較例4−3 CTSV−2535 反り大きい 良好 無色透明
以上の結果から、本発明の接着材料を封止材料として用いた場合でも、いずれの特性も良好であることがわかる。
面封止を模した試験として、回路を作成していない10cm角、厚さ0.5mmのポリカーボネート基板の両側に、10cm角に裁断した実施例1で作成したプリプレグ、または比較例1の接着層をのせ、さらに表面の被覆材料として10cm角の厚さ100μmのガラスフイルムを両面に積層し、真空プレスを用いて真空下、1MPaの加圧を行いながら150℃・3時間の加圧を行い接着させた。
比較例1−1は液状接着剤であるため、ポリカーボネート板前面に厚さおおよそ10μmになるようアプリケータを用いて塗工した。
この基板はポリカーボネートをコア層として、両表面を薄膜ガラスで構成した封止基板を模したものである。
作成した基板を、下記の信頼性試験を行い異常が観察されるまでの時間、または規定時間終了後の状態を目視で確認した。
耐熱試験:110℃の恒温槽に基板を入れる。規定時間1000時間
耐湿熱試験:85℃85%RHの恒温恒湿槽に入れる。規定時間1000時間
耐冷熱試験:−55℃ 3時間 ←→ 85℃ 3時間、50サイクル
実施例 接着材料 耐熱性 耐湿熱 冷熱
実施例6−1 実施例1−1 変化なし 変化なし 50サイクル以上
実施例6−2 実施例1−2 変化なし 変化なし 50サイクル以上
実施例6−3 実施例1−3 変化なし 変化なし 30サイクル以下
実施例6−4 実施例1−4 200hr以下 変化なし 20サイクル以下
比較例5−1 比較例1−1 100hr以下 100hr以下 5サイクル以下
比較例5−2 比較例1−2 100hr以下 100hr以下 5サイクル以下
比較例5−3 H1705 24hr以下 24hr以下 5サイクル以下
ポリイミド基板上に作成したラインアンドスペース100μmの櫛形銅配線が作成された回路基板上に、実施例1のプリプレグ(構成するエポキシ樹脂の全塩素分はいずれも550ppm以下)、または比較例1−2のシート状接着剤(構成するエポキシ樹脂の全塩素分は1000ppm以上)を積層し、さらに表面の剥離材料として厚さ100μmのシリコーン剥離加工を施したポリエチレンテレフタレートフイルムを積層し、真空プレスを用いて真空下、1MPaの加圧を行いながら150℃・3時間の加圧を行い接着させた。
接着後、ポリエチレンテレフタレート層を剥離し、面封止を行った絶縁信頼性評価基板を作成した。得られた基板にリード線を接続し、100Vの直流電圧を印加しながら、85℃85%RHの環境下にてその抵抗値の推移を観測した。
抵抗値が10MΩ以下となるまでの時間を観察し、その絶縁信頼性を評価した。
実施例 プリプレグ 絶縁信頼性(時間)
実施例7−1 実施例1−1 1000時間以上
実施例7−2 実施例1−2 1000時間以上
実施例7−3 実施例1−4 250時間以下
比較例6−1 実施例1−2 100時間以下
300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー上に、フォトリソグラフィーによりソースドレインパターン(金属極)を形成した。そのパターン上にポリ(ビス(4−フェニル)2,4,6−トリメチルフェニルアミン(PTAA アルドリッチ製)0.4%クロロホルム溶液を滴下しスピンコート(3000rpm・30秒間)製膜を行い、有機半導体薄膜を形成し、ボトムコンタクト型である有機半導体素子を得た。
ITOによる導電加工を施したガラス基板上に実施例3と同様の方法によってポリ−3−ヘキシルチオフェン(プレックスコアOS P3HT、アルドリッチシグマ製)の薄膜を作製した。次いでこの基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が2×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、C60フラーレンを30nmの厚さに、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを10nm蒸着した。さらにシャドウマスクを介してアルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成し、直径2mmの丸型有機太陽電池素子基板を作製した。
実施例8と同様に得たボトムコンタクト型である有機半導体素子基板上に、実施例1−1で作成したプリプレグを素子評価用の電極部分を除いて上に載せ、さらに厚さ100μmの薄膜ガラスを乗せた。この素子を真空プレスにて真空下、加圧しながら130℃・3時間、加熱硬化させ封止素子を得た。
ITOによる導電加工を施したポリエチレンナフタレート(PEN)シートに実施例3と同様の方法によってポリ−3−ヘキシルチオフェン(プレックスコアOS P3HT、アルドリッチシグマ製)の薄膜を作製した。次いでこの基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が2×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、C60フラーレンを30nmの厚さに、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを10nm蒸着した。さらにシャドウマスクを介してアルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成し、直径2mmの丸型有機太陽電池素子を作製した。
本発明の接着材料は、これらの特性を生かして、この他にも、軽量で割れにくく、かつ強靭であることから、例えば印刷物、標本、標識等の保護材・封止材としても有効に利用できる可能性を有している。
Claims (3)
- 分子中に一つ以上のエポキシ基を含有することを特徴とするエポキシ樹脂(a−1)と、分子中に一つ以上のカルボキシル基またはカルボン酸無水物基を含有することを特徴とするカルボン酸系硬化剤(a−2)を含む硬化性樹脂(A)をガラス繊維(B)に含浸して得られる、硬化後の硬化性樹脂(A)とガラス繊維(B)の光学的屈折率の差が0.005以下である接着材料(但し、カルボン酸系硬化剤(a−2)が一般式(1)で表される化合物
- ガラス繊維(B)がガラスクロス(b)である請求項1に記載の接着材料。
- 請求項1に記載の接着材料を用いて封止した発光素子、光電変換素子、有機半導体素子、又はこれらを実装した回路基板。
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