JP6608735B2 - 封止材料 - Google Patents
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Description
さらに、前記繊維(C−2)がガラス繊維を紡糸し、さらに織製してなるガラスクロスである前記熱硬化性樹脂組成物からなる封止材料に関する。
また核水添されていることから、耐熱、耐光下においても着色が少なく、その硬化物は高い光学特性を維持しながら、耐熱性、強靱性に優れる。
TMP:トリメチロールプロパン
PE:ペンタエリスリトール
DPE:ジペンタエリスリトール
DPE6EO:ジペンタエリスリトール6モルエチレンオキサイド付加物
DPE6EO:ジペンタエリスリトール6モルカプロラクトン付加物
PE4EO:ペンタエリスリトール4モルエチレンオキサイド付加物
PE4CL:ペンタエリスリトール4モルカプロラクトン付加物
GLC:グリセリン
THI:トリス2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
BPA2EO:ビスフェノールA2モルエチレンオキサイド付加物
HTAC:核水添無水トリメリット酸クロリド
TMAC:無水トリメリット酸クロリド
THF:テトラヒドロフラン
MEK:メチルエチルケトン
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC233.4g(1.08mol)に、THFを36g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、TMP44.4g(330mmol)にピリジン100.8g(1.28mol)とTHF540gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌し、次いで50℃まで昇温し、反応を8時間継続した。続いて、反応液を20℃まで冷却し、不溶解分であるピリジン塩酸塩をろ去した後、ろ液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチル1200mlに溶解させ、300mlの水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ去した後、ろ液を濃縮し、得られた濃縮物を150mlの酢酸エチルに溶かし、トルエンで再結晶し、生成物を167g(収率75.2%)得た。
この生成物は、1H-NMRから目的の化合物であることを確認した。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC78.6g(363mmol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、PE4EO28.5g(55mmol)にピリジン33.6g(475mmol)とTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、合成例1−1と同様にして、生成物を74.7g(収率77.1%)得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC191g(0.88mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、PE27.2g(0.20mol)にピリジン81gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC95g(0.44mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、PE8EOを49g(0.10mol)にピリジン41gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC95g(0.44mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、PE4CLを59g(0.10mol)にピリジン41gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC143g(0.66mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、DPEを25g(0.10mol)にピリジン61gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC114g(0.53mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、DPE6EOを42g(0.08mol)にピリジン50gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC86g(0.40mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、DPE6CLを57g(0.06mol)にピリジン37gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC215g(0.99mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、GLCを28g(0.30mol)にピリジン92gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC48g(0.22mol)、TMAC46g(0.22mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、PEを14g(0.10mol)にピリジン41gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、TMAC76.4g(363mmol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、TMP14.8g(110mmol)にピリジン33.6g(475mmol)とTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、合成例1−1と同様にして生成物を54.4g(収率77.6%)得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC48g(0.22mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、BPA2EOを32g(0.10mol)にピリジン25gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、HTAC72g(0.33mol)に、THFを120g加えて均一溶液にした。この溶液を攪拌しながら5℃まで冷却後、THIを26g(0.10mol)にピリジン31gとTHF180gを加えて均一にした溶液を、液温を10℃以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、実施例1−1と同様にして、生成物を得た。
合成例1−1で得た脂環式多官能酸無水物を35g、脂肪族型エポキシ樹脂EHPE−3150((株)ダイセル製、エポキシ当量181)を10g、芳香族型エポキシ樹脂として(4(4(1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−エチル)α,α−ジメチルベンジル)フェノール)型エポキシ樹脂(エポキシ当量206、全塩素量550ppm)を27g、同じくRE−310S(日本化薬(株)製:液状ビスフェノールAエポキシ樹脂、エポキシ当量185、全塩素量500ppm)を23g、その他の成分としてオクタン酸亜鉛を0.3g、希釈溶剤であるMEKを41gあわせたものを70℃に加温、混合し、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−2で得た脂環式多官能酸無水物を41g、MEKを43gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−3で得た脂環式多官能酸無水物を33g、MEKを40gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−4で得た脂環式多官能酸無水物を45g、MEKを45gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−5で得た脂環式多官能酸無水物を48g、MEKを46gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−6で得た脂環式多官能酸無水物を34g、MEKを40gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−7で得た脂環式多官能酸無水物を40g、MEKを43gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−8で得た脂環式多官能酸無水物を50g、MEKを47gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−9で得た脂環式多官能酸無水物を33g、MEKを40gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
合成例1−10で得た脂環式多官能酸無水物を33g、MEKを40gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
比較合成例1−1で得た多官能酸無水物を35g、MEKを41gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である比較用封止材料を得た。
比較合成例1−2で得た二官能酸無水物を50g、MEKを47gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である比較用封止材料を得た。
4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を17g、MEKを33gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である比較用封止材料を得た。
1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を17g、希釈溶剤としてアセトンを33gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である比較用封止材料を得た。
比較合成例1−3で得た脂環式多官能酸無水物を40g、MEKを43gとした他は実施例1−1と同様にして、固形分が70質量%である封止材料を得た。
ガラス基板上に耐熱離型テープで40mm×25mm×1mmの型を作製し、実施例1及び比較例1の封止材をそれぞれ厚さ約800μmにまで注型し、80℃にて50分間乾燥した。乾燥途中で真空脱泡を1回行い、泡を除去した。その後室温まで冷却し、状態を確認したところ、実施例1の封止材料はいずれも室温で固体であった。
続いて150℃乾燥機にて3時間硬化し、硬化物を得た。得られた硬化物についてそれぞれガラス転移点、強靭性、耐着色性を測定した。
(1)耐熱性:硬化した封止材のガラス転移温度(Tg)を粘弾性測定システム(DMS−6000:セイコー電子工業(株)製)において、引っ張りモード、周波数1Hzにて測定した。判定基準は以下の通りである。
◎:Tgが195℃以上
○:Tgが185℃以上194℃以下
△:Tgが175℃以上184℃以下
×:Tgが174℃以下
(2)強靭性:硬化した封止材の硬化膜の両端を手で固定し、中央部を押したときの硬化膜の状態を観察した。判定基準は以下の通りである。
◎:強く押してもひびが入らず、割れない。
○:弱く押してもひびが入らず、割れないが、強く押すとひびが入る。
△:弱く押すとひびが入り、強く押すと割れる。
×:弱く押すと割れる。
(3)耐着色性:硬化した封止材の硬化膜の初期の黄色度(YI)と230℃20分間放置後の黄色度(YI)を分光光度計(U−3900H:(株)日立ハイテクノロジーズ製(黄色度はJIS K7105/JIS K7373)にて測定し、その差(黄変度:ΔYI)を求めた。判定基準は以下の通りである。
◎:ΔYIが0.4以下
○:ΔYIが0.5以上0.7以下
△:ΔYIが0.8以上1.0以下
×:ΔYIが1.1以上
(4)信頼性:ライン/スペース=50/50μmのくし型電極を構成させたポリイミド基板上に、シルクスクリーン法を用いて、厚さおおよそ25μmの塗膜を作成した。120℃・85%相対湿度の高温槽中に入れて100Vの電圧を印加し、その抵抗値の推移を比較した。試験開始から抵抗値が1メガオームを下回った時点の時間を計測した。判定基準は以下の通りである。
◎:抵抗値が1メガオームを下回った時点が200時間以上
○:抵抗値が1メガオームを下回った時点が150時間以上199時間以下
△:抵抗値が1メガオームを下回った時点が100時間以上149時間以下
×:抵抗値が1メガオームを下回った時点が99時間以下
実施例 封止材料 耐熱性 強靭性 耐着色性 信頼性
実施例2−1 実施例1−1 ○ ○ ◎ ◎
実施例2−2 実施例1−2 ○ ◎ ◎ ◎
実施例2−3 実施例1−3 ○ ◎ ◎ ○
実施例2−4 実施例1−4 △ ◎ ◎ ○
実施例2−5 実施例1−5 △ ◎ ◎ ◎
実施例2−6 実施例1−6 ◎ △ ◎ ○
実施例2−7 実施例1−7 △ ○ ◎ ○
実施例2−8 実施例1−8 △ ◎ ◎ ◎
実施例2−9 実施例1−9 ○ △ ◎ ◎
実施例2−10 実施例1−10 ○ ○ ○ ○
比較例 封止材料 耐熱性 強靭性 耐着色性 信頼性
比較例2−1 比較例1−1 ◎ △ × ◎
比較例2−2 比較例1−2 × △ × △
比較例2−3 比較例1−3 × × ◎ ×
比較例2−4 比較例1−4 △ × ◎ △
比較例2−5 比較例1−5 △ △ △ △
合成例1−1で得た脂環式多官能酸無水物を34g、エポキシ樹脂として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(ダウ・ケミカル製 UVR−6105)を38g、硬化剤としてヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(東京化成工業(株)製 25%メタノール溶液)を0.09g、希釈溶剤であるMEKを20gとした本発明の封止材料を得た。
合成例1−2で得た脂環式多官能酸無水物を34g、UVR−6105を33gとした他は実施例3−1と同様にして、本発明の封止材料を得た。
合成例1−3で得た脂環式多官能酸無水物を31g、UVR−6105を36gとした他は実施例3−1と同様にして、本発明の封止材料を得た。
合成例1−4で得た脂環式多官能酸無水物を41g、UVR−6105を35gとした他は実施例3−1と同様にして、本発明の封止材料を得た。
合成例1−5で得た脂環式多官能酸無水物を44g、UVR−6105を35g、MEKを22gとした他は実施例3−1と同様にして、本発明の封止材料を得た。
合成例1−10で得た脂環式多官能酸無水物を30g、UVR−6105を35g、MEKを18gとした他は実施例3−1と同様にして、本発明の封止材料を得た。
比較例1−1で得た多官能酸無水物を34g、UVR−6105を39g、とした他は実施例3−1と同様にして、比較用封止材料を得た。
4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸を17g、UVR−6105を20g、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシドを0.06g、MEKを10gとした比較用封止材料を得た。
実施例3及び比較例3において得られた封止材料を真空脱泡60分間実施後、発光波長465nmを持つ発光素子を搭載した表面実装型LED(SMD型5mmφ 規定電流30mA)のリードフレームを金型に配置しトランスファ成形プロセスで樹脂を金型に流し込み加熱加圧し硬化させることで、点灯試験用LEDを得た。点灯試験は、規定電流である30mAの2倍の電流での点灯試験を行った。詳細な条件は下記に示した。測定項目としては、200時間点灯前後の照度を積分球を使用して測定し、試験用LEDの照度の保持率を算出した。結果を表2に示す。
発光波長:中心発光波長、465nm
駆動方式:定電流方式、60mA(発光素子規定電流は30mA)直列で3個同時に点灯
駆動環境:85℃、85%湿熱機内での点灯
評価:200時間後の照度保持率
判定基準は以下の通りである。
◎:照度保持率が75%以上
○:照度保持率が70%以上74%以下
△:照度保持率が65%以上69%以下
×:照度保持率が65%以下
実施例 封止材料 照度保持率
実施例4−1 実施例3−1 ◎
実施例4−2 実施例3−2 ◎
実施例4−3 実施例3−3 ◎
実施例4−4 実施例3−4 ○
実施例4−5 実施例3−5 ○
実施例4−6 実施例3−6 △
比較例4−1 比較例3−1 ×
比較例4−2 比較例3−2 △
実施例1及び比較例1の封止材料をE−ガラスからなるガラスクロス(IPCスペック106相当)に含浸し、その後溶剤を100℃のオーブンで10分間乾燥し厚さ50μmのプリプレグである封止材料を得た。
ITOによる導電加工を施したポリエチレンナフタレート(PEN)シートにポリ−3−ヘキシルチオフェン(プレックスコアOS P3HT、アルドリッチシグマ製)の薄膜を作製した。次いでこの基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が2×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、C60を30nmの厚さに、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを10nm蒸着した。さらにシャドウマスクを介してアルミニウムを100nm の厚さに蒸着して陰極を形成し、直径2mmの丸型有機太陽電池素子を作製した。
放射照度:100mW/cm2
駆動環境:−20℃15分→25℃5分→100℃15分→25℃5分のヒートサイクルを20回繰り返す。
評価:試験後の光電変換効率保持率
判定基準は以下の通りである。
◎:光電変換効率保持率が80%以上
○:光電変換効率保持率が60〜80%
×:光電変換効率保持率が59%以下
実施例 封止材料 光電変換効率保持率
実施例6−1 実施例1−1 ◎
実施例6−2 実施例1−2 ◎
実施例6−3 実施例1−5 ◎
実施例6−4 実施例1−10 ○
比較例6−1 比較例1−1 ×
比較例6−2 比較例1−2 ×
比較例6−3 比較例1−3 ×
Claims (8)
- 下記一般式(1)
- 前記多価アルコール(A)においてR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 のいずれかが炭素数1〜4のヒドロキシアルキルである請求項1に記載の脂環式多官能酸無水物を含む封止材料。
- 一分子中に少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物と請求項1又は2に記載の脂環式多官能酸無水物を含む熱硬化性樹脂組成物からなる封止材料。
- 多価アルコール(A)、無水トリメリット酸ハライド及び核水添無水トリメリット酸ハライドに相溶しない粒子(C−1)または繊維(C−2)をさらに含む請求項1ないし3のいずれか一項に記載の封止材料。
- 粒子(C−1)が無機粒子である請求項4に記載の封止材料。
- 繊維(C−2)がガラス繊維である請求項4に記載の封止材料。
- 繊維(C−2)がガラス繊維を紡糸し、さらに織製してなるガラスクロスである請求項4に記載の封止材料。
- 請求項3ないし7のいずれか一項に記載の封止材料を半硬化状態で形状を付与したプリプレグ。
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