JP2014047342A - マイクロカプセル化難燃剤およびそれを含む難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コア物質とシェル物質からなる平均粒子径が0.01μm〜2,000μmのマイクロカプセルであって、前記コア物質が下記の式(1)で表される(A)アリールオキシシクロホスファゼン系難燃剤であり、かつ、前記シェル物質が(B)ポリマー基材材料であることを特徴とするマイクロカプセル。
(式(1)中、nは3〜8の整数を示し、Eは、炭素数6〜20のアリールオキシ基からなる群から選ばれた基を示し、これらの基は混合して置換されていても良い。)
【選択図】なし
Description
ホスファゼン化合物のブリードアウトの防止は望めない。また、特許文献11〜12に記載のように、マイクロカプセル化したホスファゼンが粘着テープに使用されているが、使用されているホスファゼンは分解温度が200℃より低い化合物またはフッ素系の液状化合物であり、ハロゲンフリーで、高耐熱性の難燃性樹脂組成物は達成できていない。
さらに、特許文献13に記載のように、天然微小管のシェルを使用してマイクロカプセル化処理した難燃剤が提案されているが、天然微小管自体が燃えやすく難燃性が不足している。また、種々の難燃剤を使用しているが、アリールオキシホスファゼン系難燃剤を使用していないことから、高い難燃性と耐熱性は望めない。
(A)アリールオキシシクロホスファゼン系難燃剤は、下記の式(1)で表される。
ポリマー基材材料が、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリイミド、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−尿素−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリジメチルシロキサン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、イソブチレン−イソプレンゴムおよびブタジエン−イソプレンコポリマー、並びにこれらの混合物からなる群から選択される。
炭素数6〜20のアリールオキシ基。このアリールオキシ基は、炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基およびアルケニルオキシ基、並びにアリール基およびシアノ基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていても良い。
(メタ)アクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタン(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートおよびテトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることができ、1種のみを用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
2−(5−ヒドロキシ−3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド]、2,2−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド}、2,2−アゾビス(2−メチルプロピオンアミド)ジヒドレート、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリックアシッド)および2,2−アゾビス[2−(ヒドロキシメチル)プロピオニトリル]等を挙げることができる。
3,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ターシャリブチルパーオキシマレイン酸、2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2,2−アゾビス[2−(N−フェニルアミジノ)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス{2−[N−(4−ヒドロキシフェニル)アミジノ]プロパン}
ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(N−ベンジルアミジノ)プロパン] ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス{2−[N−(2−ヒドロキシエチル)アミジノ]プロパン}ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−1,3−ジアジピン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジヒドロクロライド、2,2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド]、2,2−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリック酸および2,2−アゾビス[2−(ヒドロキシメチル)プロピオニトリル]等を挙げることができる。
(C)合成樹脂としては、例えば、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリイミド、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−尿素−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂、脂肪族、芳香族、環式、非環式、脂環式および複素環式等のエポキシ樹脂、ポリジメチルシロキサン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、イソブチレン−イソプレンゴムおよびブタジエン−イソプレンコポリマー等を挙げることができる。さらに、ポリビニルアルコール系樹脂、2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルアクリレートおよびメチルメタアクリレートを主体とし、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリルおよびスチレンなどを共重合させ、さらにメチロールアクリルアミド、メタクリル酸グリシジル、アリルアミノジクロルトリアジンおよびモノクロル酢酸ビニルのような架橋基を導入した(メタ)アクリル酸エステル系樹脂、ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニル−エチレンコポリマー、酢酸ビニル−プロピオン酸ビニルコポリマーおよび酢酸ビニル−アクリレートコポリマーを重合させて得られる酢酸ビニル系樹脂、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリマーポリオールなどのポリオール類とポリアミンの混合物を第1成分とし、1分子中に平均2個以上の末端イソシアネート基を含有するポリイソシアネート類を第2成分として反応硬化して得られるウレタン系樹脂等を挙げることができる。このうち、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、フェノール樹脂およびエポキシ樹脂が好ましく、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテルおよびエポキシ樹脂が特に好ましい。また、これらの樹脂は混合して使用されていても良い。
(D)繊維および繊維製品としては、綿、木綿、カポック、亜麻、ラミー、黄麻、青麻、洋麻、ボウ麻、マニラ麻、サイザル麻、マゲー、マラオン、羊毛および絹等の天然有機繊維、レーヨン、強力レーヨンおよびポリノジック等のビスコース繊維、アセテート等のセルロース系半合成繊維、ポリエステル繊維、ポリプロピレン繊維、ポリエチレン繊維、ナイロン繊維、アクリル繊維、ビニロン繊維およびポリクラール繊維等の合成繊維、パラ系アラミド繊維、メタ系アラミド繊維、耐熱合成パルプ、全芳香族ポリエステル繊維、ポリビニルアルコール繊維、ポリアクリロニトリル繊維、フェノール繊維、ポリフェニルサルホン繊維(PPS)繊維およびポリイミド繊維等の高機能繊維を挙げることができる。また、それらを単独または複数組み合わせて製造される、糸、繊維、織物、編物、不織布、フェルト、皮革、人工皮革および繊維強化物品等の繊維製品を挙げることができる。
PHOSPHORUS−NITROGEN COMPOUNDS、H.R.ALLCOCK著、1972年刊、151頁、ACADEMIC PRESS社に記載されている方法に従い、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン81%とオクタクロロシクロテトラホスファゼン19%とからなるシクロホスファゼン混合物を用いて[N=P(OC6H5)2]3および[N=P(OC6H5)2]4の化学式でそれぞれ示されるアリールオキシシクロホスファゼン化合物の混合物(白色固体/融点:65〜112℃)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、水分離用受器および窒素導入管を備えた5リットルのフラスコ中に48%KOH水溶液772g(6.6mol)、クロロベンゼン1,200ml、フェノール339g(3.6mol)、m−クレゾール260g(2.4mol)およびp−クレゾール130g(1.2mol)を仕込んだ。これを窒素雰囲気下で撹拌加熱し、共沸脱水によりフラスコ内の水分を除去(回収水:約520ml)して、カリウムフェノキシド、カリウム m−メチルフェノキシドおよびp−メチルフェノキシドの混合物を調製した後、このスラリー溶液を40℃に冷却した。
CH3 2.2(9H)、芳香族C−H 6.8〜7.2(27H)
◎13C−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
−CH3 21.1,芳香族C 116.0、130.2、130.9、154.2
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.9
◎TOF−MS(m/z)
722、736、750
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中にクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nで示される、nが3から8の混合物)348g(3.0unit mol)、フェノール282g(3.0mol)およびアセトン(2,000ml)を仕込んだ。これに窒素雰囲気下でトリエチルアミン809g(8.0mol)を20分間かけて滴下し、2時間還流した。続けて、4−シアノフェノール393g(3.3mol)のアセトン(500ml)溶液を滴下し、16時間還流した。この反応液を濃縮し、その残渣に酢酸エチル(2,000ml)および1M塩酸(1,000ml)を加えて分液した。そして、有機層を1M塩酸(1,000ml)、10%KOH水溶液(500ml)、水(500ml)および飽和食塩水(500ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮したところ、白色粉末状の生成物755g(収率:98%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
芳香族C−H 7.0〜7.8(9H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
六量体(P=N)6 −18.6、五量体(P=N)5 −18.1、四量体(P=N)4 −13.2、三量体(P=N)3 8.5
◎TOF−MS(m/z)
743、768、793、1,024、1,281
◎残存塩素分析:
<0.01%
合成例1で製造したアリールオキシシクロホスファゼン化合物90部、メタクリル酸メチル8部、ジメタクリル酸エチレン2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル8部、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩3.33部、メチルエチルケトン100部およびイオン交換水200部を50℃加温条件下で30分間撹拌し各成分の溶解・予備分散を行った後に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.02部、ベンゾイルパーオキサイド 0.016部を加え、更に3分間撹拌し、次いでホモミキサー(プライミクス株式会社製:ロボミックス)を用いて撹拌速度10,000rpmで撹拌を実施し、懸濁液を作製した。
合成例1で製造したアリールオキシシクロホスファゼン化合物、メタクリル酸メチル、ジメタクリル酸エチレン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩、メチルエチルケトンおよびイオン交換水を表1に示した量に変えた以外は、実施例1と同様の方法でマイクロカプセルの水分散体を得た。
アリールオキシシクロホスファゼン化合物を合成例2または3で製造したアリールオキシシクロホスファゼン化合物に変えた以外は、実施例1と同様の方法でマイクロカプセルの水分散体を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるエピコート1001(ジャパン・エポキシ・レジン社の商品名:エポキシ当量456g/eq.、樹脂固形分70%)110部、クレゾールノボラックエポキシ樹脂であるYDCN−704P(東都化成株式会社の商品名:エポキシ当量210g/eq.、樹脂固形分70%)50部、ノボラック型フェノール樹脂であるBRG−558(昭和高分子株式会社の商品名:水酸基価106g/eq.、樹脂固形分70%)50部、水酸化アルミニウム60部および2−エチル−4−メチルイミダゾール0.2部の混合物に対し、合成例1〜6で得られたマイクロカプセル化難燃剤をスプレードライイング法にて乾燥した粉末状製剤または合成例1〜3で得られたアリールオキシシクロホスファゼン化合物を表2に示す割合で添加し、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)を加えて樹脂固形分65%のエポキシ樹脂ワニス(樹脂組成物)を調製した。
アンダーライターズラボラトリーズ(Underwriter’s Laboratories Inc.)のUL−94垂直燃焼試験に基づき、10回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、V−0、V−1、V−2および規格外の四段階に分類した。評価基準を以下に示す。難燃性レベルはV−0>V−1>V−2>規格外の順に低下する。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が50秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が5秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは30秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本つき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)試験片5本のうち、少なくとも1本、滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がある。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
試験片のガラス転移温度を、JIS K 7121−1987「プラスチックの転移温度測定方法」に準じ、示差走査熱量計(DSC)で測定し、耐熱性を評価した。
試験片を160℃で100時間加熱し、試験片表面でのブリードアウト状態(試験片内部からのブリードアウト状態)を目視観察した。評価の基準は次の通りである。
◎:ブリードアウトが全く見られない。
〇:ブリードアウトがほとんど見られない。
△:若干のブリードアウトが見られる。
×:著しいブリードアウトが見られる。
Claims (10)
- コア物質とシェル物質からなる平均粒子径が0.01μm〜2,000μmのマイクロカプセルであって、前記コア物質が(A)アリールオキシシクロホスファゼン系難燃剤であり、かつ、前記シェル物質が(B)ポリマー基材材料であることを特徴とするマイクロカプセル化難燃剤。
- 前記(B)ポリマー基材材料が、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリイミド、尿素-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−尿素−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリジメチルシロキサン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー、スチレン−ブタジエン−スチレンブロックコポリマー、イソブチレン−イソプレンゴムおよびブタジエン−イソプレンコポリマー、並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1および2に記載のマイクロカプセル化難燃剤。
- (A)アリールオキシシクロホスファゼン系難燃剤に(B)ポリマー基材材料を、被覆処理若しくはマイクロカプセル化処理することを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のマイクロカプセル化難燃剤の製造方法。
- (A)アリールオキシシクロホスファゼン系難燃剤、(B)ポリマー基材材料のモノマーである(メタ)アクリル酸エステルモノマー、重合開始剤、界面活性剤および水を混合し、この懸濁液中の粒子の平均径が0.01μm〜2,000μmとなるように被覆処理若しくはマイクロカプセル化処理することを特徴とする請求項5に記載のマイクロカプセル化難燃剤の製造方法。
- 請求項1から4のいずれかに記載のマイクロカプセル化難燃剤と、(C)合成樹脂とを含む、難燃性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の難燃性樹脂組成物からなる成形体。
- 請求項8に記載の成形体よりなることを特徴とする電気・電子部品。
- 請求項7に記載の難燃性樹脂組成物と、(D)繊維または繊維製品とからなる難燃性繊維製品。
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