JP2014014746A - シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 - Google Patents
シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014014746A JP2014014746A JP2012152416A JP2012152416A JP2014014746A JP 2014014746 A JP2014014746 A JP 2014014746A JP 2012152416 A JP2012152416 A JP 2012152416A JP 2012152416 A JP2012152416 A JP 2012152416A JP 2014014746 A JP2014014746 A JP 2014014746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- cyclodextrin
- acid
- pops
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 98
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 89
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 9
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 24
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid group Chemical group C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 3
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 3
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 aryl alcohol Chemical compound 0.000 description 14
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 14
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 10
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 6
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 4
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 4
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XOMKZKJEJBZBJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-phenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1Cl XOMKZKJEJBZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 3
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWIFAKBLLXGZIC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)OCC(F)(F)F CWIFAKBLLXGZIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 2
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- MEVNZFWMMFZWCK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,8,8,8-hexadecafluorooctane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MEVNZFWMMFZWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(OC)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F QKAGYSDHEJITFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQCOROQZMJIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)C(C)OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F TZMQCOROQZMJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane Chemical compound FC1CC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F IDBYQQQHBYGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBQILNBLMPPDP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran Chemical compound O1C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=C2C2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 OGBQILNBLMPPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252229 Carassius auratus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XCJXQCUJXDUNDN-DIVXIXLHSA-N chlorden Chemical compound C12C=CCC2[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl XCJXQCUJXDUNDN-DIVXIXLHSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 description 1
- UGQQAJOWXNCOPY-UHFFFAOYSA-N dechlorane plus Chemical compound C12CCC3C(C4(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)C4(Cl)C3CCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl UGQQAJOWXNCOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002304 glucoses Chemical class 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/262—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. obtained by polycondensation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B08—CLEANING
- B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
- B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
- B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
- B08B3/08—Cleaning involving contact with liquid the liquid having chemical or dissolving effect
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B09—DISPOSAL OF SOLID WASTE; RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09B—DISPOSAL OF SOLID WASTE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B09B3/00—Destroying solid waste or transforming solid waste into something useful or harmless
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B09—DISPOSAL OF SOLID WASTE; RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09B—DISPOSAL OF SOLID WASTE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B09B3/00—Destroying solid waste or transforming solid waste into something useful or harmless
- B09B3/80—Destroying solid waste or transforming solid waste into something useful or harmless involving an extraction step
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B09—DISPOSAL OF SOLID WASTE; RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09C—RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09C1/00—Reclamation of contaminated soil
- B09C1/02—Extraction using liquids, e.g. washing, leaching, flotation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
シクロデキストリンポリマーを利用して、液体媒体あるいは固体物質に含有または付着しているPOPsを選択的に固着し、効率的にこれを除去する方法を提供すること。
【解決手段】
残留性有機汚染物質を含有する液体媒体または残留性有機汚染物質の付着した固体物質を低極性有機溶剤で洗浄し、次いで
シクロデキストリンと有機二塩基酸または有機二塩基酸ハロゲン化物とが縮合したポリマーであって、場合により該ポリマーの末端にアルキル基、またはアリール基を有していても良いシクロデキストリンポリマーと、該洗浄に用いた低極性有機溶剤とを接触させて、残留性有機汚染物質を該シクロデキストリンポリマーに選択的に固着させる、方法。
【選択図】なし
Description
[1]残留性有機汚染物質を含有する液体媒体または残留性有機汚染物質の付着した固体物質を低極性有機溶剤で洗浄し、次いで
シクロデキストリンと有機二塩基酸または有機二塩基酸ハロゲン化物とが縮合したポリマーであって、場合により該ポリマーの末端にアルキル基、またはアリール基を有していても良いシクロデキストリンポリマーと、該洗浄に用いた低極性有機溶剤とを接触させて、残留性有機汚染物質を該シクロデキストリンポリマーに選択的に固着させる、方法。
[2]低極性有機溶剤が、ノルマルヘキサン、ノルマルオクタン、イソオクタン、ノルマルデカン、ノルマルウンデカン、ノルマルドデカン、ノルマルトリデカン、シクロヘキサンおよびメチルシクロヘキサンからなる群より選択される炭化水素系溶剤、フルオロアルカンおよびフルオロエーテルからなる群より選択されるフッ素系溶剤、およびこれらの2以上の混合溶剤から選択される、[1]に記載の方法。
[3]有機二塩基酸または有機二塩基酸ハロゲン化物が、テレフタル酸、イソフタル酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、フタル酸またはこれらのハロゲン化物から選択される、[1]または[2]に記載の方法。
[4]アルキル基が、炭素数1〜20を有するアルキル基から選択され、アリール基が、ベンジル基、置換ベンジル基、フェニル基または置換フェニル基から選択される、[1]〜は[3]のいずれか1項に記載の方法。
[5]液体媒体が、水、有機液体、絶縁油、機械油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物からなる群から選択される、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の方法。
シクロデキストリンとは、数分子のD-グルコースがα(1→4)グルコシド結合によって結合し、環状構造をとった環状オリゴ糖の一種であり、結合するD−グルコースの数に応じてα−(6個)、β−(7個)及びγ−シクロデキストリン(8個)が存在する。シクロデキストリンは環状構造の外側にヒドロキシ基を有しているため水溶性が高いが、空孔内部には疎水性分子を包接することが可能になっている。
まずγ−CDを有機溶媒(例えばピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、1−メチルイミダゾール等)に溶解させる。γ−CDの有機溶媒中の濃度は5〜20重量%であることが好ましい。一方、用意したγ−CDの4〜12倍量(mol)の二塩化テレフタロイルを有機溶媒(例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,4−ジオキサン、キシレン、ジメチルホルムアミド、トルエン等)に、濃度10〜40重量%で溶解させ、これを先に用意したγ−CD溶液に滴下し、激しく撹拌する。γ−CDと二塩化テレフタロイルとの縮合反応が進行するにつれ、熱が発生するので、γ−CD溶液を氷浴などで冷却しながら滴下を行うのが好ましい。好ましくは反応容器内の温度は約0〜20℃の範囲を維持するようにする。滴下後、反応容器内の温度を約40〜70℃の範囲まで上げて、攪拌する。次に、反応容器内温度を若干下げて約60〜65℃にし、次いでここにγ−CDに対して30〜80重量%の量の、アルコール類(好ましくは炭素数1〜10を有する脂肪族アルコール類)、アリールアルコール類(好ましくはベンジルアルコールまたは置換ベンジルアルコール)、またはフェノール類(好ましくはフェノールまたは置換フェノール類)を、添加する。例えば、アルコール類としてメタノールを加えた場合は、約1〜24時間撹拌を続けることができる。こうして、メチル基でエンドキャップされたシクロデキストリンポリマーの結晶が析出するので、析出した結晶を濾取し、水およびアセトンで洗浄して、本発明の方法に使用するシクロデキストリンポリマー(テレフタル酸γ−CD−メチル高分子)を得ることができる。得られるポリマーの同定は赤外吸収により行うことができ、形態等の観察は電子顕微鏡で行うことができる。
γ−シクロデキストリンと二塩化テレフタロイルとを縮合させたポリマーの末端をメチル基で処理したポリマー(以下、「テレフタル酸γ−CD−メチル高分子」あるいは「TPGCDM高分子」と称する。)の合成
滴下ロート、風船付き三方コック、活栓及び攪拌棒(攪拌機によって攪拌)の付いた1lの4つ口セパラブルフラスコに、乾燥γ−CD(50g、0.039mol、含水量1%以下、純正化学工業)と特級ピリジン(660mL、和光純薬工業)を入れて室温で1時間攪拌した。フラスコを氷浴につけた後、特級テトラヒドロフラン(220mL、和光純薬工業)に溶解した二塩化テレフタロイル(78.3g,0.39mol、東京化成工業)を1時間かけて滴下した。滴下後、氷浴を外し、湯浴(70℃)により内温70℃で3時間攪拌した。反応終了後、内温を65℃まで下げて、1級メタノール(100mL 、純正化学工業)を加え、2時間攪拌した。結晶を吸引濾過した後、得られた結晶を水(400mL×3)、1級アセトン(400mL×1、純正化学工業)の順で洗浄し、得られた固体を120℃で終夜真空乾燥した。105gのテレフタル酸-γ-CD-メチル高分子(以下、TPGCDMと略す)が得られた。IR (KBr) 3448,1719,1277,1105,1018,732 cm-1
[実施例1]
TPGCDM高分子によるPOPsの選択固着性の検証
シクロデキストリンポリマーによってPOPsであるPCBを固着することができるかどうか検証した。
TPGCDM高分子によるPOPsの選択固着性の検証
実施例1の方法に従い、シクロデキストリンポリマーによって種々のPOPsを固着することができるかどうか検証した。実施例2〜11で用いたPOPsならびにイソオクタン中の濃度を[表4]に示す。なお、実施例10および11で用いたポリ塩化ナフタリン(以下、「PCN」と称する。)は、PCBと同様多数の構造異性体(75種類)が存在する化合物であり、今のところPOPsとはされていないが、PCBと同様の残留性および有毒性等が指摘されている化合物であるため、本発明の方法により固着できるかどうかを検証した。
イソオクタン以外の有機溶媒を用いた場合の検証
実施例1において純粋なイソオクタンを用いる代わりに、[表5]に記載された低極性有機溶剤を用いて有機溶剤を回収した以外は実施例1と同様の実験を行った。
NSクリーン:JX日鉱日石エネルギー社製NSクリーン200P
Novec7300:3M社製フッ素エーテル系の溶剤(C2F5CF(OCH3)C3F7、沸点98℃、引火点なし)
Novec7600:3M社製フッ素エーテル系の溶剤(C3HF6CH(CH3)OC3HF6、沸点131℃、引火点なし)
実施例12〜24から回収された各有機溶媒中のPCBをガスクロマトグラフィーを用いて測定したところ、PCBは検出されなかった。
実施例1において純粋なイソオクタンを用いる代わりに、[表6]に記載された有機溶剤を用いて有機溶剤を回収した以外は実施例1と同様の実験を行った。
[合成例2]
滴下ロート、風船付き三方コック、活栓及び攪拌棒(攪拌機によって攪拌)の付いた1 Lの四つ口セパラブルフラスコに、乾燥β-シクロデキストリン(以下、β-CDと略す、50 g、0.044mol、含水量1%以下、純正化学)と特級ピリジン(660mL、和光純薬工業)を入れて室温で1時間攪拌した。フラスコを氷浴につけた後、特級テトラヒドロフラン(230mL、和光純薬工業)に溶解した二塩化テレフタロイル(89.4g、0.44mol、東京化成工業)を1時間かけて滴下した。滴下後、氷浴を外し、湯浴(70℃)により内温70℃で4時間攪拌した。反応終了後、内温を65℃まで下げて、1級メタノール(35.6mL、0.88mmol、純正化学)を加え、4時間攪拌した。結晶を吸引濾過した後、得られた結晶を1級メタノール(400mL×2、純正化学)、水(400mL×3)、1級アセトン(400mL×2、純正化学)の順で洗浄し、得られた固体を120℃で終夜真空乾燥した。98.7gのTPBCDM高分子が得られた。IR (KBr): 3448, 1718, 1277, 1105, 1018, 731 cm-1
[実施例25]
PCBで汚染された砂利からのPCBの除去
砂利(スドー社、熱帯魚・金魚の砂、10g)にPCBを7.5ppmの濃度で溶解させたイソオクタン5g(PCBは、実施例1に使用したPCB混合物を使用)を加え、PCBで汚染された砂利のモデルを作成した。このモデル砂利に純粋なイソオクタン(10mL)を加えよく攪拌し静置したあと、濾過を行ってモデル砂利とPCB汚染イソオクタンを分離した。このPCB汚染イソオクタン中のPCB濃度を質量分析測定により測定し、PCB汚染イソオクタン中に含まれているPCBの量を見積もったところ、最初に用いた5gのイソオクタン中に存在していたPCB量とほぼ一致することがわかった。すなわち、純粋なイソオクタンによる洗浄工程で、砂利中のPCBはほぼ完全に除去できたことがわかった。一方、エンプティーリザーバー(容量1mL、内径5.7mm×長さ57m、ジーエルサイエンス社)に、フィルター(ポリエチレンフィルター、直径5.7mm×厚さ1mm、孔径20μm、ジーエルサイエンス社)を設置した。このフィルターの上に構成例1でTPGCDM高分子100mgを充填し、上部をもう一枚のフィルターを設置し、TPGCDM高分子を挟み込んだ。この上にPCB汚染イソオクタン4.5mLを投入し、TPGCDM高分子に染み込ませた。次いでこの上に純粋なイソオクタンを投入してTBGCDM高分子の下部から4mLのイソオクタンを回収した。回収したイソオクタン中のPCBをガスクロマトグラフィーを用いて測定したところ、PCBは検出されなかった。
PCBで汚染されたガラスビーズからのPCBの除去
ガラスビーズ(ダイソー社、10g)にPCBを7.5ppmの濃度で溶解させたイソオクタン5g(PCBは実施例1に使用したPCB混合物を使用)を加え、PCBで汚染されたガラスビーズのモデルを作成した。このモデルガラスビーズを用いて、実施例25と同様にTPGCDM高分子と接触させる処理を行った。最終的に回収したイソオクタン中のPCBをガスクロマトグラフィーを用いて測定したところ、PCBは検出されなかった。
PCBで汚染されたステンレスピースからのPCBの除去
ステンレスピース(SUS304、10mm×20mm)にPCBを7.5ppmの濃度で溶解させたイソオクタン5g(PCBは実施例1で使用したPCB混合物を使用)を塗布し、PCBで汚染されたステンレスピースのモデルを作成した。このモデルステンレスピースをイソオクタン(10mL)に浸漬した。その後、実施例25と同様にTPGCDM高分子と接触させる処理を行った。最終的に回収したイソオクタン中のPCBをガスクロマトグラフィーを用いて測定したところ、PCBは検出されなかった。
Claims (5)
- 残留性有機汚染物質を含有する液体媒体または残留性有機汚染物質の付着した固体物質を低極性有機溶剤で洗浄し、次いで
シクロデキストリンと有機二塩基酸または有機二塩基酸ハロゲン化物とが縮合したポリマーであって、場合により該ポリマーの末端にアルキル基、またはアリール基を有していても良いシクロデキストリンポリマーと、該洗浄に用いた低極性有機溶剤とを接触させて、残留性有機汚染物質を該シクロデキストリンポリマーに選択的に固着させる、方法。 - 低極性有機溶剤が、ノルマルヘキサン、ノルマルオクタン、イソオクタン、ノルマルデカン、ノルマルウンデカン、ノルマルドデカン、ノルマルトリデカン、シクロヘキサンおよびメチルシクロヘキサンからなる群より選択される炭化水素系溶剤、フルオロアルカンおよびフルオロエーテルからなる群より選択されるフッ素系溶剤、およびこれらの2以上の混合溶剤から選択される、請求項1に記載の方法。
- 有機二塩基酸または有機二塩基酸ハロゲン化物が、テレフタル酸、イソフタル酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、フタル酸またはこれらのハロゲン化物から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- アルキル基が、炭素数1〜10を有するアルキル基から選択され、アリール基が、ベンジル基、置換ベンジル基、フェニル基または置換フェニル基から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 液体媒体が、水、有機液体、絶縁油、機械油、熱媒体、潤滑油、可塑剤、塗料及びインキ及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012152416A JP5569914B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 |
KR1020157002875A KR101661073B1 (ko) | 2012-07-06 | 2013-06-28 | 시클로덱스트린 폴리머를 사용한 잔류성 유기 오염 물질의 선택 고착 방법 |
SG11201408369UA SG11201408369UA (en) | 2012-07-06 | 2013-06-28 | Method for selectively fixing persistent organic pollutant using cyclodextrin polymer |
PCT/JP2013/067823 WO2014007163A1 (ja) | 2012-07-06 | 2013-06-28 | シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 |
PH12014502781A PH12014502781A1 (en) | 2012-07-06 | 2014-12-11 | Method of selectively fixing persistent organic pollutant using cyclodextrin polymer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012152416A JP5569914B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014014746A true JP2014014746A (ja) | 2014-01-30 |
JP5569914B2 JP5569914B2 (ja) | 2014-08-13 |
Family
ID=49881919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012152416A Expired - Fee Related JP5569914B2 (ja) | 2012-07-06 | 2012-07-06 | シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5569914B2 (ja) |
KR (1) | KR101661073B1 (ja) |
PH (1) | PH12014502781A1 (ja) |
SG (1) | SG11201408369UA (ja) |
WO (1) | WO2014007163A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015211936A (ja) * | 2014-05-02 | 2015-11-26 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着方法 |
JP2017006865A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 株式会社ネオス | シクロデキストリンポリマーの製造方法 |
JP2019512035A (ja) * | 2016-02-05 | 2019-05-09 | ベルトラン・デュヴァル | シクロデキストリン重縮合物またはそのような重縮合物を含む組成物の捕集剤としての使用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4180138A1 (de) * | 2021-11-12 | 2023-05-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur entfernung von schadstoffen |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001252632A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-18 | Kinectrics Inc | 多孔性材料からの有毒汚染物質の除去 |
JP2001278878A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-10-10 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 土壌・飛灰中のダイオキシン類の除去方法及び装置 |
JP2004113907A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | 難分解性有機ハロゲン化合物で汚染された土壌、汚泥等の汚染物質の処理方法 |
JP2004261767A (ja) * | 2003-03-04 | 2004-09-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 汚染土壌のリサイクルシステム及び汚染土壌の保管装置 |
JP2005103388A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | Pcb汚染物の洗浄処理方法および洗浄処理システム |
JP2008068227A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Meidensha Corp | ダイオキシン類の無害化処理方法 |
JP2009095792A (ja) * | 2007-10-18 | 2009-05-07 | Neos Co Ltd | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
WO2011102346A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4064117B2 (ja) | 2002-02-05 | 2008-03-19 | 株式会社東芝 | 汚染油の処理方法 |
JP2010247083A (ja) | 2009-04-16 | 2010-11-04 | Neos Co Ltd | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
-
2012
- 2012-07-06 JP JP2012152416A patent/JP5569914B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-06-28 SG SG11201408369UA patent/SG11201408369UA/en unknown
- 2013-06-28 KR KR1020157002875A patent/KR101661073B1/ko active IP Right Grant
- 2013-06-28 WO PCT/JP2013/067823 patent/WO2014007163A1/ja active Application Filing
-
2014
- 2014-12-11 PH PH12014502781A patent/PH12014502781A1/en unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001252632A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-18 | Kinectrics Inc | 多孔性材料からの有毒汚染物質の除去 |
JP2001278878A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-10-10 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | 土壌・飛灰中のダイオキシン類の除去方法及び装置 |
JP2004113907A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | 難分解性有機ハロゲン化合物で汚染された土壌、汚泥等の汚染物質の処理方法 |
JP2004261767A (ja) * | 2003-03-04 | 2004-09-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 汚染土壌のリサイクルシステム及び汚染土壌の保管装置 |
JP2005103388A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Kobelco Eco-Solutions Co Ltd | Pcb汚染物の洗浄処理方法および洗浄処理システム |
JP2008068227A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Meidensha Corp | ダイオキシン類の無害化処理方法 |
JP2009095792A (ja) * | 2007-10-18 | 2009-05-07 | Neos Co Ltd | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
WO2011102346A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015211936A (ja) * | 2014-05-02 | 2015-11-26 | 株式会社ネオス | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着方法 |
JP2017006865A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 株式会社ネオス | シクロデキストリンポリマーの製造方法 |
JP2019512035A (ja) * | 2016-02-05 | 2019-05-09 | ベルトラン・デュヴァル | シクロデキストリン重縮合物またはそのような重縮合物を含む組成物の捕集剤としての使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101661073B1 (ko) | 2016-09-28 |
WO2014007163A1 (ja) | 2014-01-09 |
PH12014502781A1 (en) | 2015-02-02 |
SG11201408369UA (en) | 2015-01-29 |
KR20150028834A (ko) | 2015-03-16 |
JP5569914B2 (ja) | 2014-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101437252B1 (ko) | 매체에 함유되는 할로겐화 방향족 화합물의 선택 고착제 및 선택 고착 방법 | |
Kawano et al. | Cyclodextrin polymers as highly effective adsorbents for removal and recovery of polychlorobiphenyl (PCB) contaminants in insulating oil | |
JP5569914B2 (ja) | シクロデキストリンポリマーを用いた残留性有機汚染物質の選択固着方法 | |
JP5747379B2 (ja) | シクロデキストリンポリマーの製造方法ならびにこれを利用して媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物を選択的に吸着除去する方法 | |
Teymourian et al. | A review of emerging PFAS contaminants: sources, fate, health risks, and a comprehensive assortment of recent sorbents for PFAS treatment by evaluating their mechanism | |
JP4836087B2 (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 | |
Aslam et al. | A review on covalent organic frameworks as adsorbents for organic pollutants | |
JP5130454B2 (ja) | ヨウ素の吸着および回収方法 | |
EP3019451B1 (en) | Highly porous aerogels | |
JP2005524724A (ja) | 汚染物質除去用のシクロデキストリンをベースとする架橋ポリマー | |
Leung et al. | Physicochemical properties and interactions of perfluoroalkyl substances (PFAS)-Challenges and opportunities in sensing and remediation | |
JP5147070B2 (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 | |
Rahmat et al. | Isotherm and kinetics studies for the adsorption of bisphenol A from aqueous solution by activated carbon of Musa acuminata | |
Kawano et al. | Adsorption capability of urethane-crosslinked heptakis (2, 6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin polymers toward polychlorobiphenyls in nonpolar organic media | |
JP2013233473A (ja) | シクロデキストリンポリマーを利用して媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物を選択的に吸着除去する方法 | |
JP5725502B2 (ja) | シリカ含有シクロデキストリンポリマーを利用して媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物を選択的に吸着除去する方法 | |
JP2010247083A (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 | |
WO2015146769A1 (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の低温選択固着方法 | |
Rozaini et al. | Potential application of 2D nano-layered MXene in analysing and remediating endocrine disruptor compounds and heavy metals in water | |
JP2016168580A (ja) | ハロゲン化芳香族化合物の吸着処理方法 | |
JP2017006865A (ja) | シクロデキストリンポリマーの製造方法 | |
JP4893891B2 (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着剤及び選択固着方法 | |
JP2016137433A (ja) | シクロデキストリンポリマー充填量の算出方法 | |
JP2015211936A (ja) | 媒体に含有されるハロゲン化芳香族化合物の選択固着方法 | |
JP2013208549A (ja) | 遠心分離法を用いたハロゲン化芳香族化合物の選択固着方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140610 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5569914 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |