JP2013544758A - アリールジアゾニウム塩および電気化学的発電装置の電解液中での使用 - Google Patents
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Abstract
[式中、
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間に含まれる整数であり、
X−は、ハロゲン化物、BF4−、NO3−、HSO4−、PF6−、CH3COO−、N(SO2CF3)2−、CF3SO3−、CH3SO3−、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2−、N(CN)2−から選択されるジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1、R2、およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
AおよびA’は、同一または異なっていて、独立して、フェニル、アリール基、縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素系基を表し、置換されていてもよい。]
Description
Rはアリール基の置換基であり、Xはハロゲン化物またはBF4 −イオンなどのアニオンであり、Cは炭素であり、SCは半導体であり、Mは金属である。
本発明の目的は、公知のジアゾニウム塩の代替物を提案することである。
電気化学的発電装置、すなわちスーパーキャパシタまたは蓄電池、の初期電解液中での使用において特に有利である、ジアゾニウム塩のファミリーが提案される。
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
X−は、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択されるジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1は、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R2は、−CH2−、好ましくは2から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、好ましくは、メチレン、エチレン、n‐プロピレン、iso‐プロピレン、n‐ブチレン、tert‐ブチレン、sec‐ブチレン、およびn‐ペンチレン基から形成される群より選択され、
R3は、−CH3、好ましくは2から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖、および以下の式(2)
A’は、フェニル、アリール基、および縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基であり、置換されていてもよく、
R4は、−CH2−、好ましくは2から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択される。]
の基から形成される群より選択され、
Aは、A’と同一または異なっていて、フェニル、アリール基、および縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基を表し、置換されていてもよいが、ただし、R3が、−CH3、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択される場合、以下で表される式(3)
R5およびR6は、同一または異なっていて、独立して、−CH3、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から形成される群より選択される。]の基は除く。〕
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、有利には2に等しく、
X−およびY−は、同一または異なっていて、独立して、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択されるジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、好ましくは2から8個の炭素原子を含み、有利にはO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。]
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、有利には2に等しく、
X−およびY−は、同一または異なっていて、独立して、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択されるジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、好ましくは2から8個の炭素原子を含み、有利にはO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。]
ビス‐ジアゾニウム塩の合成方法において、DS3で示されるビス(4‐ジアゾニウムベンジル)‐トリオキシエチレンテトラフルオロボレート塩を、以下で述べるプロトコルに従って、4‐ニトロ‐1‐ブロモメチル‐ベンゼンおよびトリエチレングリコールから得た。この塩は、n=3、p=2、m=0、ならびにX−およびY−は、同一であって、BF4 −イオンを表す、式(5)のビス‐ジアゾニウム塩に相当する。
トリエチレングリコールについてはモレキュラーシーブ上にて、または酸化銀Ag2Oおよび4‐ニトロ‐1‐ブロモメチル‐ベンゼンについては真空中にて温度をかけて、全ての生成物を予め乾燥させる。10.39gの4‐ニトロ‐1‐ブロモメチル‐ベンゼン(すなわち、0.0481mol)、および3.61gのトリエチレングリコール(0.024mol)を、丸底フラスコ中、水素化カルシウム上で新たに蒸留した170mLの乾燥ジクロロメタン(CH2Cl2)中にて混合する。22.2gの酸化物Ag2Oを過剰に添加する(0.096mol)。フラスコを、アルゴン下、CH2Cl2中での還流状態に48時間維持する。反応発生時に形成される水を捕捉するために、(300℃にて真空乾燥した)乾燥モレキュラーシーブをこの反応媒体へ添加する。
上で得られたビス(4‐ニトロベンジル)‐トリオキシエチレンの5mmolを、フラスコ中、10mLのヒドラジン一水和物、80mLの新たに蒸留したエタノール、および0.05gの10% 炭素担持パラジウム(Pd‐C)と共に混合する。この混合物を、攪拌しながら24時間の還流に付し、次に、ろ過によってPd‐Cを除去する。次に、得られたろ液を、ロータリーエバポレータで濃縮し、体積を数十ミリリットルまで減少させる。濃縮後、僅かに残ったヒドラジンがすべて除去されるように、ろ液を、ジクロロメタン/水の混合物により分液漏斗で連続的に抽出して精製する。真空乾燥後、精製されたビス(4‐アミノベンジル)‐トリオキシエチレンが、淡黄色液体の形態にて、80%の収率で得られる。
上で得られたビス(4‐アミノベンジル)‐トリオキシエチレンの72.9mmolを、エルレンマイヤーフラスコ中、364mLの蒸留エタノールと共に混合する。438mmolのテトラフルオロホウ酸を添加する。この混合物を、氷浴により0℃に冷却する。次に、438mmolの亜硝酸イソアミルを、マグネティックスターラーで攪拌しながら滴下する。この混合物を、攪拌しながら0℃にて1時間保持すると、オイルが得られる。ビス(4‐ジアゾニウムベンジル)‐トリオキシエチレンテトラフルオロボレート塩を析出させるために、ジエチルエーテルを添加する。次に、この混合物を、マグネティックスターラーで攪拌しながら0℃にて約1時間保持する。続いて、析出を完了させるために、この混合物を冷蔵庫中に一晩入れておく。ろ過後、ビス(4‐ジアゾニウムベンジル)‐トリオキシエチレンテトラフルオロボレート塩が、70%の収率で得られる。
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
R1は、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R2は、−CH2−、好ましくは2から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、例えば、メチレン、エチレン、n‐プロピレン、iso‐プロピレン、n‐ブチレン、tert‐ブチレン、sec‐ブチレン、またはn‐ペンチレン基であり、
R3は、−CH3、好ましくは2から6個の炭素原子を好ましくは含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖、および以下の式(8)
A’は、フェニル、アリール基、縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基であり、置換されていてもよく、
R4は、−CH2−、好ましくは2から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択される。]
の基から形成される群より選択され、
Aは、A’と同一または異なっていて、フェニル、アリール基、縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基を表し、置換されていてもよい。〕
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、有利には2に等しく、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、好ましくは2から8個の炭素原子を含み、有利にはO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。]
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、有利には2に等しく、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、好ましくは1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、好ましくは2から8個の炭素原子を含み、有利にはO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。]
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
X−は、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択されるジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1およびR2は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、好ましくは1から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R3は、−CH3、好ましくは2から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖、および以下の式(12)
A’は、フェニル、アリール基、および縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基であり、置換されていてもよく、
R4は、−CH2−、好ましくは2から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択される。]
の基から形成される群より選択され、
Aは、A’と同一または異なっていて、フェニル、アリール基、および縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基を表し、置換されていてもよい。〕
水系初期電解液の電気化学的還元によって不動態化されるLiFePO4電極の不動態化を、サイクリックボルタンメトリーによって実施した。「不動態化」とは、前述のように、電極が不動態化層によって被覆されることを意味する。
Claims (15)
- ヒドロキシル官能基を持たない、以下の一般式(1)のジアゾニウム塩。
nは、1から10の間、好ましくは1から4の間、に含まれる整数であり、
X−は、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択される前記ジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1、R2、およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
AおよびA’は、同一または異なっていて、独立して、フェニル、アリール基、縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基を表し、置換されていてもよい。] - ‐ R1が、独立して、−CH2−、1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
‐ R2が、独立して、−CH2−、2から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
‐ R4が、独立して、−CH2−、2から8個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
‐ AおよびA’が、同一または異なっていて、独立して、フェニル、6から10個の炭素原子を含むアリール基、10から45個の炭素原子を含む縮合多芳香族基から形成される群より選択される単環式または多環式の芳香族炭化水素基を表し、−H、−CH3、ハロゲン化物、2から8個の炭素原子を含み、所望によりO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される1つ以上の基によって置換されていてもよい、
ことを特徴とする、請求項1に記載のジアゾニウム塩。 - R2が、メチレン、エチレン、n‐プロピレン、iso‐プロピレン、n‐ブチレン、tert‐ブチレン、sec‐ブチレン、およびn‐ペンチレンから形成される群より選択される基であることを特徴とする、請求項1および2のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
- R1およびR4の各々が、−CH2−基を表すことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
- AおよびA’が、同一または異なっていて、独立して、フェニル、アントラセニル、およびナフタレニル基から選択され、置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
- AおよびA’が、同一または異なっていて、独立して、フェニル、アントラセニル、およびナフタレニル基から選択され、−H、−CH3、ハロゲン化物、2から8個の炭素原子を含み、所望によりO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される1つ以上の基によって置換されていてもよいことを特徴とする、請求項5に記載のジアゾニウム塩。
- 以下の一般式(4)を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
nは、1から10の間に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、
X−およびY−は、同一または異なっていて、独立して、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択される前記ジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。] - ‐ R1およびR4が、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
‐ R7およびR8が、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、2から8個の炭素原子を含み、所望によりO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される、
ことを特徴とする、請求項7に記載のジアゾニウム塩。 - 以下の一般式(5)を有することを特徴とする、請求項7および8のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
nは、1から10の間に含まれる整数であり、
mは、0または1に等しく、
pは、1から5の間に含まれる整数であり、
X−およびY−は、同一または異なっていて、独立して、ハロゲン化物、BF4 −、NO3 −、HSO4 −、PF6 −、CH3COO−、N(SO2CF3)2 −、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CF3COO−、(CH3O)(H)PO2 −、N(CN)2 −から選択される前記ジアゾニウムカチオンの対イオンを表し、
R1およびR4は、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
R7およびR8は、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、1つ以上のヘテロ原子を所望により含有する直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される。] - ‐ R1およびR4が、同一または異なっていて、独立して、−CH2−、1から6個の炭素原子を含む環式または非環式、直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖から形成される群より選択され、
‐ R7およびR8が、同一または異なっていて、独立して、−H、−CH3、ハロゲン化物、2から8個の炭素原子を含み、所望によりO、S、およびNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、直鎖状または分岐鎖状アルキル鎖から形成される群より選択される、
ことを特徴とする、請求項9に記載のジアゾニウム塩。 - R7およびR8が、同一であり、−Hを表すことを特徴とする、請求項7から10のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩。
- リチウムイオン蓄電池の初期電解液中における、請求項1から11のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩の使用。
- スーパーキャパシタの初期電解液中における、請求項1から11のいずれか一項に記載のジアゾニウム塩の使用。
- 前記初期電解液が、水溶液であることを特徴とする、請求項12および13のいずれか一項に記載の使用。
- 前記ジアゾニウム塩が、前記初期電解液中に、0.5M未満のモル濃度で存在することを特徴とする、請求項12から14のいずれか一項に記載の使用。
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