JP2008130688A - 電解液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電解質塩溶解用溶媒(I)と含フッ素アルキル基含有環状アミン塩からなる電解質塩(II)を含む電解液。
【選択図】なし
Description
などがあげられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下が図れる。
が好ましい。
X1〜X6における含フッ素メチル基は、−CH2F、−CHF2および−CF3であり、耐電圧性が良好な点から−CF3が好ましい。
これらには、含フッ素環状カーボネート(IB−1)とフッ素原子を含まない非フッ素系環状カーボネート(IB−2)がある。
これらには、含フッ素鎖状カーボネート(IC−1)とフッ素原子を含まない非フッ素系鎖状カーボネート(IC−2)がある。
式(IC−1−2):
式(IC−1−3):
HCFX1c−
(式中、X1cはHまたはF)で示される部位を末端に有しかつフッ素含有率が10〜76質量%である含フッ素エーテル基;R2cは水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子を鎖中に含んでいてもよいアルキル基)で示される鎖状カーボネートなども併用してもよい。特に、高耐電圧が必要なキャパシタ用途では、他の電解質塩溶解用溶媒として上記の含フッ素鎖状カーボネートを用いることが望ましい。
これらには、含フッ素ラクトン(ID−1)とフッ素原子を含まない非フッ素系ラクトン(ID−2)がある。
式:
これらには、含フッ素スルホラン誘導体(IE−1)とフッ素原子を含まない非フッ素系スルホラン誘導体(IE−2)がある。
従来より電解質塩溶解用溶媒として使用されている非フッ素系のエステル系溶媒、ニトリル系溶媒、フラン類、オキソラン類などが例示できる。
そのほか、含フッ素エーテル系溶媒、含フッ素エステル系溶媒なども併用できる。
P−(D)−Q (2−1)
[式中、Dは式(2−2):
−(D1)n−(FAE)m−(AE)p−(Y)q− (2−2)
(式中、D1は、式(2a):
AEは、式(2c):
Yは、式(2d−1)〜(2d−3):
nは0〜200の整数;mは0〜200の整数;pは0〜10000の整数;qは1〜100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AEおよびYの結合順序は特定されない);
PおよびQは同じかまたは異なり、水素原子、フッ素原子および/または架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子および/または架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、−COOH基、−OR14(R14は水素原子またはフッ素原子および/または架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基またはカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は−COOH基、−OR14、エステル基およびカーボネート基ではない)]で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
19F−NMR:
測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
1H−NMR:
測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
化学構造から算出する(質量%)。
ステンレススチール製の500mlオートクレーブにイミダゾール1(300g:4.4mol):
1H−NMR:(neat):4.159〜4.169ppm(3H)、6.40〜6.49ppm(1H)、8.012〜8.179ppm(2H)、9.681ppm(1H)
この含フッ素イミダゾール塩5aのフッ素含有率は59質量%であった。
ステンレススチール製の500mlオートクレーブにイミダゾール1(300g:4.4mol):
1H−NMR:(acetone):4.18ppm(3H)、7.12〜7.33ppm(1H)、8.02〜8.17ppm(2H)、9.65ppm(1H)
この含フッ素イミダゾール塩5bのフッ素含有率は56.4質量%であった。
100ml四つ口フラスコに、フッ素アルキルイミダゾール3a(10g:0.46mol):
1H−NMR:(acetone):1.69ppm(3H)、4.46〜4.89ppm(2H)、6.23〜6.57ppm(1H)、8.02〜8.28ppm(2H)、9.73ppm(1H)
この含フッ素イミダゾール塩5cのフッ素含有率は56質量%であった。
100ml四つ口フラスコに、1−メチルイミダゾール10g(0.12mol)、
1H−NMR:(neat):1.28〜1.55ppm(3H)、3.98(3H)、4.28〜4.36(2H)、7.57〜7.79ppm(2H)、8.81ppm(1H)
この含フッ素イミダゾール塩5dのフッ素含有率は32.6質量%であった。
100ml四つ口フラスコに、イミダゾリウム塩4a(25g:0.07mol):
1H−NMR:(acetone):1.28〜1.55ppm(3H)、3.98(3H)、4.28〜4.36(2H)、7.57〜7.79ppm(2H)、8.81ppm(1H)
この含フッ素イミダゾール塩5eのフッ素含有率は59.8質量%であった。
電解質塩溶解用溶媒(I)としてプロピレンカーボネートを用い、電解質塩(II)として、
電解液における電解質塩の溶解状態を目視で観察する。
○:均一に溶解した。
△:若干懸濁している状態となった。
×:不溶分が沈殿した。
3電極式電圧測定セル(作用極、対極:白金(なお、対極と作用極の面積比を5:1とする)、参照極:Ag。宝泉(株)製のHSセル)に電解液を入れ、ポテンシオスタットで3mV/secで電位走引し、分解電流を測定する。
電解質塩溶解用溶媒(I)として、
電解質塩溶解用溶媒(I)として、γ−ブチロラクトンを使用したほかは実施例1と同様にして電解液を調製し、その溶解性および電位窓を調べた。結果を表1に示す。
電解質塩溶解用溶媒(I)として、
電解質塩としてエチルメチルイミダゾリウムBF4塩を用いたほかは実施例1と同様にして電解液を調製し、その溶解性および電位窓を調べた。結果を表1に示す。
活性炭(商品名:NSK260。クラレケミカル(株)製)85質量部、カーボンブラック(商品名:デンカブラック。電気化学工業(株)製)10質量部、エラストマー系バインダ(商品名:AD181。日本ゼオン(株)製)5質量部(固形分)、カルボキシメチルセルロース(商品名:DN800H。ダイセル(株)製)3質量部、および水200質量部を攪拌機で30分間混練し、スラリーを調製した。
実施例2で製造した電解液を用いたほかは実施例5と同様にしてコインセルを作製し、このコイン型セルについて、5mAで4.0Vまで充電し、その電圧に5分間保持した後、5mAで放電する操作を1サイクルとし、この充放電サイクルを繰り返し、5サイクル目の容量と比較した500サイクル目の容量保持率を算出したところ、保持率は99.6%であった。
実施例3で製造した電解液を用いたほかは実施例5と同様にしてコインセルを作製し、このコイン型セルについて、5mAで3.5Vまで充電し、その電圧に5分間保持した後、5mAで放電する操作を1サイクルとし、この充放電サイクルを繰り返し、5サイクル目の容量と比較した500サイクル目の容量保持率を算出したところ、保持率は98.2%であった。
実施例4で製造した電解液を用いたほかは実施例5と同様にしてコインセルを作製し、このコイン型セルについて、5mAで4.0Vまで充電し、その電圧に5分間保持した後、5mAで放電する操作を1サイクルとし、この充放電サイクルを繰り返し、5サイクル目の容量と比較した500サイクル目の容量保持率を算出したところ、保持率は99.1%であった。
エチレンカーボネート/ジエチルカーボネートを30/70体積%比で混合して、電解質塩溶解用溶媒を調製し、この電解質塩溶解用溶媒にLiPF6を0.8モル/リットルの濃度となるように加え、さらに合成例1で合成した化合物を0.2モル/リットル加えて25℃にて充分に撹拌し、本発明の電解液を製造した。
実施例9において、合成例1の化合物に代えて合成例2で合成した化合物を用いたほかは同様にして本発明の電解液を製造した。
実施例9において、LiPF6に代えてLiN(O2SC2F5)2を用いたほかは同様にして本発明の電解液を製造した。
実施例9において、LiPF60.8モル/リットルに代えてLiPF60.2モル/リットルとLiN(O2SCF3)20.6モル/リットルを混合使用したほかは同様にして本発明の電解液を製造した。
エチレンカーボネート/ジエチルカーボネートを30/70体積%比で混合して、電解質塩溶解用溶媒を調製し、この電解質塩溶解用溶媒にLiPF6を1.0モル/リットルの濃度となるように加えて25℃にて充分に撹拌し、比較用の電解液を製造した。
つぎの方法でコイン型リチウム二次電池を作製した。
LiCoO2とカーボンブラックとポリフッ化ビニリデン(呉羽化学(株)製。商品名KF−1000)を85/6/9(質量%比)で混合した正極活物質をN−メチル−2−ピロリドンに分散してスラリー状としたものを正極集電体(厚さ20μmのアルミニウム箔)上に均一に塗布し、乾燥後、直径12.5mmの円盤に打ち抜いて正極を作製した。
人造黒鉛粉末(テイムカル社製。商品名KS−44)に、蒸留水で分散させたスチレン−ブタジエンゴムを固形分で6質量%となるように加え、ディスパーザーで混合してスラリー状としたものを負極集電体((厚さ18μmのアルミニウム箔)上に均一に塗布し、乾燥後、直径12.5mmの円盤に打ち抜いて負極を作製した。
直径14mmのポリエチレン製のセパレータ(セルガード(株)製。商品名セルガード3501)に上記実施例9〜12および比較例2でそれぞれ製造した電解液を含浸させてセパレータを作製した。
正極集電体を兼ねるステンレススチール製の缶体に上記正極を収容し、その上に上記セパレータを介して上記負極を載置し、この缶体と負極集電体を兼ねる封口板とを絶縁用ガスケットを介してかしめて密封し、コイン型リチウム二次電池を作製した。
充放電電圧:2.5〜4.2V
充電:0.5C、4.2Vにて充電電流が1/10になるまで一定電圧を保持
放電:1C
実施例9〜12で製造した電解液の難燃性をつぎの方法で調べた。結果を表2に示す。
実施例13と同様にして作製した正極および負極をそれぞれ50mm×100mmの長方形に切り取り、これらでポリエチレン製のセパレータ(セルガード(株)製。商品名セルガード3501)を挟んで積層体とする。正極および負極に幅5mm長さ150mmのアルミニウム箔をリード線として溶接したのち、この積層体を上記実施例9〜12でそれぞれ製造した電解液に浸漬し、ついでラミネータで密封してラミネートセルを作製する。
ラミネートセルについて、つぎの2種類の難燃性試験を行う。
4.3Vまでラミネートセルを充電したのち、直径3mmの釘をラミネートセルに貫通させて、ラミネートセルの発火・破裂の有無を調べる。
4.3Vまでラミネートセルを充電した後、正極と負極を銅線で短絡させ、ラミネートセルの発火の有無を調べる。
Claims (5)
- 電解質塩(II)が、式(1)において、RaがCH3−、C2H5−またはCF3CH2CH2−の含フッ素アルキル基含有環状アミン塩である請求項1記載の電解液。
- 電解質塩(II)が、式(1)において、RfがCH3CF2−、CF2HCH2−、CF2HCF2−またはCF3CFHCF2−の含フッ素アルキル基含有環状アミン塩である請求項1または2記載の電解液。
- 正極と負極と非水系電解液とを含む電気二重層キャパシタであって、非水系電解液が請求項1〜3のいずれかに記載の電解液である電気二重層キャパシタ。
- 正極と負極と非水系電解液とを含むリチウム二次電池であって、非水系電解液が請求項1〜3のいずれかに記載の電解液であるリチウム二次電池。
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