JP2013543927A - 摩擦調節剤ブレンドを含有する潤滑組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)C12〜C30ノルマルαオレフィンを、少なくとも1つの固体又は液体の触媒を用いて異性化し、内部オレフィンを形成し、前記オレフィンをエポキシ化し、そしてモノ又はジヒドロキシヒドロカルビルアミンと反応させることによって調製したアミノアルコール反応生成物、
b)グリセロールと0〜3個の二重結合を含有するC12〜C22カルボン酸とのエステル、
を含有する摩擦調節剤組成物と、を含む上記潤滑油組成物である。
a)C12〜C30ノルマルαオレフィンを、少なくとも1つの固体又は液体の触媒を用いて異性化し、内部オレフィンを形成し、前記オレフィンをエポキシ化し、そしてモノ又はジヒドロキシヒドロカルビルアミンと反応させることによって調製したアミノアルコール反応生成物、
b)グリセロールと0〜3個の二重結合を含有するC12〜C22カルボン酸とのエステル、
を含有する摩擦調節剤組成物と、を供給するステップを含む上記方法に向けられている。
アミノアルコール反応生成物は、C12〜C30ノルマルαオレフィンを、少なくとも1つの固体又は液体の触媒を用いて異性化して本明細書ではインターナライジングと称される内部オレフィン形成をし、前記オレフィンをエポキシ化し、そしてアルカノールアミンと反応させることによって調製される。このアミノアルコール反応生成物は、周囲条件下で液体であり、潤滑油組成物中に容易にブレンドされる。一般的に、本発明の潤滑組成物は、少なくとも0.1、好ましくは0.15〜4.0重量パーセントの該反応生成物を含有する。対応するエポキシドを形成する変換、及びアミノアルカノールによるエポキシドによる開環反応が後に続くαオレフィンのインターナライジングは、液体生成物をもたらす。末端オレフィンは、同様の反応スキームにおいて使用されると固体又はワックス状物質を生成する傾向がある。
実施例中に付されている全ての温度は、摂氏の方式を指し、用語「室温」は、約20〜25℃を指す。用語「パーセント又は%」は、重量パーセントを指し、用語「モル(mole)」又は「モル(moles)」は、グラムモルを指す。用語「当量」は、有限のモル又は有限の重量若しくは体積に関してその例において挙げられた後に続く反応物の先行するもののモル数とモル数が同じである試薬の量を指す。陽子磁気共鳴スペクトル(NMR)は、300mHzで測定された。
調製例1.C12αオレフィンの異性化
αオレフィン(ここでは例としてC12を使用する)が、鉄ペンタカルボニルにより異性化され、出発物質(C12αオレフィン)の二重結合が異性化の結果今や全て炭素鎖に沿って内部に分配される。
130グラムのC20〜24αオレフィンを、窒素下で一晩30グラムの分子篩(15グラムの3A及び15グラムの4A)にかけて乾燥し、次いで1Lの反応フラスコに移した。0.3mLのFe(CO)5をそのフラスコに注入した。その反応混合物を次にオイルバス中153℃で、一晩加熱した。IRは、反応が終了したことを示した。オイルバスの温度を、85℃まで下げた。5グラムのシリカゲル及び10滴のメタンスルホン酸を加え、その混合物を一晩撹拌した。フラスコ中の褐色がかった油をシリカパッドにより濾過し、無色の液体が化合物2として得られた。
調製例3.エポキシ化(例としてC12内部オレフィンを用いる):
92グラムの異性化オレフィンを、1Lフラスコ中の500mLの塩化メチレンに溶解し、その反応混合物の温度を氷/水浴により0℃に冷却し、次いで112グラムのmCPBA(77%)を反応混合物に小分けしてゆっくり加えた。その反応混合物を次に窒素下で22時間撹拌した。次に、反応混合物をヘキサン中で希釈し、シリカパッドにより濾過し、回転蒸発させて乾燥し、所望されたエポキシドとしての無色の液体、化合物3、を生じさせた。NMR(CDCl3)δ2.6〜3.05,(m,2H);1.1〜1.7,(m,16H);0.9〜1,(m,6H)。
122グラムの異性化C20〜24オレフィンを、氷/水浴中の0℃の1Lフラスコ中の500mLの塩化メチレンに溶解し、次いで106グラムのmCPBA(77%)をその反応混合物に過熱を避けるために小分けしてゆっくり加えた。その反応混合物を窒素下で24時間撹拌した。次に、反応混合物をヘキサン中で希釈し、シリカパッドにより濾過し、重炭酸ナトリウムにより洗浄し、硫酸ナトリウムにより脱水し、得られた生成物を次に回転蒸発させて乾燥し、所望されたエポキシドとしての無色の液体、化合物4、を生じさせた。NMR(CDCl3)δ2.6〜2.9,(m,2H);1.1〜1.7,(m,32〜40H);0.9〜1,(m,6H)。
調製例5.エタノールアミンによるエポキシド開環(例としてC12内部エポキシドを用いる):
内部化合物3のC12エポキシド(60グラム、326mmol)の入っているフラスコに、エタノールアミン(20グラム、327mmol)及び2.42グラムのZn(ClO4)2・6H2Oを加えた。その混合物をオイルバス中で一晩、125℃で加熱し、淡褐色の液体を得、その液体を酢酸エチルで希釈し、次いで2回水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で乾燥するまで回転蒸発させて化合物5を生じさせた。NMR(CDCl3)δ3.8(m,3H),2.8〜3,(m,3H),1.4〜1.6(m,16H),1〜1.1(m,6H)。
5グラムの調製例1及び3に従って調製したC14内部エポキシド(23.58mmol)及び4.9グラムのジエタノールアミン(47.16mmol)をフラスコに仕込んだ。この混合物に、0.2グラムのZn(ClO4)2・6H2Oを加えた。その混合物を140℃で一晩加熱した。次いで反応混合物を酢酸エチル中に希釈し、水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより脱水し、乾燥するまで回転蒸発させた。その生成物の化合物6は、いつでも試験できる琥珀色の液体として得られた。
C20〜24の内部エポキシド(15グラム、46.2mmol)の入っているフラスコに、エタノールアミン(2.82グラム、46.2mmol)及びZn(ClO4)2・6H2O(0.34グラム、0.9mmol)を加えた。その混合物をオイルバス中で48時間、170℃で加熱し、淡褐色の液体を得た。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで2回水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で乾燥するまで回転蒸発させて生成物を生じさせた。NMR(CDCl3)δ3.7(m,3H),2.7〜2.8,(m,3H),1.4〜1.6(m,32H),1〜1.1(m,6H)。最終生成物のTBNは、213.8である。
例A−ベースラインA
5W−30オイル(SAE粘度グレード)がベースラインの潤滑油組成物を以下の添加剤を用いて調製した:ポリアルキルスクシンイミド分散剤のエチレンカーボネートで後処理されている重質ポリアミンを含むおよそ4重量%の2300の平均分子量のポリイソブチレン無水コハク酸、およそ0.6重量%の低過塩基性(17TBN)のアルキルアリールスルホン酸カルシウム、約1重量%の高過塩基性(410TBN)のアルキルトルエンスルホン酸カルシウム、最終潤滑油に約0.07重量%のリンを提供する第一級及び第二級アルコールの混合物から得られるジアルキルジチオリン酸亜鉛、1.2重量%のジフェニルアミン(オクチル化/ブチル化)酸化防止剤、0.5重量%のモリブデン/窒素含有錯体、並びに大部分のグループII基油に対する粘度指数向上剤、流動点降下剤及び発泡防止剤。
潤滑油組成物を性能例Aのベースライン配合を米国特許第5,629,272号に開示されているように0.5重量%のボレート化グリセロールモノオレエートによりトップトリートすることによって調製した。例C(比較)は、性能例Aのベースライン配合を1.0重量%のボレート化グリセロールモノオレエートによりトップトリートすることによって調製した。
Claims (15)
- 潤滑油組成物であって、主要量の潤滑粘度の油、並びに該潤滑油組成物の全質量に対して0.25〜5重量パーセントの:
a)C12〜C30ノルマルαオレフィンを、少なくとも1つの固体又は液体の触媒を用いて異性化して内部オレフィンを形成し、該オレフィンをエポキシ化し、そしてモノ又はジヒドロキシヒドロカルビルアミンと反応させることによって調製したアミノアルコール反応生成物と、
b)グリセロールと0〜3個の二重結合を含有するC12〜C22カルボン酸とのエステルと
を含有する摩擦調節剤組成物、を含む上記潤滑油組成物。 - 前記ノルマルαオレフィンが、C12〜C18ノルマルαオレフィンである請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記ノルマルαオレフィンが、C20〜C30ノルマルαオレフィンである請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記摩擦調節剤組成物が、前記潤滑油組成物の全質量に対して0.25〜1.5重量パーセント存在する請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記ノルマルαオレフィンが、85重量パーセントを超える、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、1−ドコセン及び1−テトラコセンの群から選択される単一炭素数画分を含有する請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記モノ又はジヒドロキシルアミンが、式HN(R1OH)2−xHxのものであって、式中、R1はC1〜10の線状又は分枝状アルキレン基であり、xは0又は1である請求項1に記載の潤滑油組成物。
- R1が、C2〜5の線状又は分枝状アルキレン基である請求項6に記載の潤滑油組成物。
- 前記モノ又はジヒドロキシルヒドロカルビルアミンが、エタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ブタノールアミン、sec−ブタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジブタノールアミン、及びジsec−ブタノールアミンからなる群から選択される請求項1に記載の潤滑油組成物。
- b)が、グリセロールモノオレエートである請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 成分a)の成分b)に対する比率が、0.9:1〜5:1である請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 成分a)又は成分b)の少なくとも1つが、ボレート化成分である請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 内燃機関を潤滑する方法であって、該機関に潤滑粘度の油、並びに潤滑油組成物の全質量に対して0.25〜5重量パーセントの:
a)C12〜C30ノルマルαオレフィンを、少なくとも1つの固体又は液体の触媒を用いて異性化して内部オレフィンを形成し、該オレフィンをエポキシ化し、そしてモノ又はジヒドロキシヒドロカルビルアミンと反応させることによって調製したアミノアルコール反応生成物と、
b)グリセロールと0〜3個の二重結合を含有するC12〜C22カルボン酸とのエステルとを含有する摩擦調節剤組成物、を供給するステップを含む上記方法。 - 前記ノルマルαオレフィンが、C12〜C18ノルマルαオレフィンである請求項12に記載の方法。
- b)が、グリセロールモノオレエートである請求項12に記載の方法。
- b)が、ボレート化されているグリセロールモノオレエートである請求項14に記載の方法。
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