JP2013530948A - 新規方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定のピリミジノン化合物の製造方法に関する。
国際公開第01/60805号(SmithKline Beecham plc)には、新しい種類のピリミジノン化合物、とりわけN1が置換されたものが開示されている。
RaおよびRbは、それらが結合するピリミジン環炭素原子と共に、シクロペンチル環を形成し、
R1は、非置換であるか、または1から3つのフルオロ基により置換されたフェニルであり、
R2は、NR5R6により置換されたC(1−3)アルキルであるか、
またはR2はHet−C(0−2)アルキルであり、ここでHetはNを含有する5員から7員複素環であり、かつNはC(1−6)アルキルで置換されていてもよく、
R3は、フェニルであり、
R4は、非置換であるか、またはC(1−6)アルキルもしくはモノフルオロからパーフルオロ(perfluoro)C(1−4)アルキルにより置換された、フェニルであり、
R5およびR6は、同じかまたは異なってもよく、C(1−6)アルキルである)、
次の反応工程を一つ以上行うことを含んでなる方法:
(a)2−オキソシクロペンタンカルボン酸C(1−4)アルキルをグリシンのアルカリ金属塩で処理して、下記式(A)の化合物を形成する工程:
a)ハロアルキルシランおよびプロトン源と加熱し、もしくは
b)無水の酸と加熱し、または
(ii)イソチオシアン酸トリメチルシリルと加熱する、
(c)前記式(B)の化合物を、下記式(D)のベンジル誘導体であるチオ−アルキル化試薬と、アルカリ金属塩基および/またはアルカリ金属炭酸塩の存在下で処理することにより、nが0から3である式(C)のチオ−4−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−シクロペンタ[d]ピリミジン−1−イル)酢酸を形成する工程:
(d)下記式(E)のアルデヒドを、アミン、重金属触媒、および水素と処理することにより、下記式(F)の二級アミンを形成する工程:
(i)チオシアン酸アンモニウムなどのチオシアン酸、またはチオシアン酸ナトリウムもしくはチオシアン酸カリウムのようなアルカリ金属チオシアン酸、ならびにa)ハロアルキルシラン、および、水、またはアミド溶媒(例えばN−メチルピロリジノン)もしくはカルボン酸(例えば酢酸)などの適切な溶媒中のアルコール(例えば、メタノールなどのC1−4アルコール)などのプロトン源と、十分な時間、一般的には数時間、80℃から120℃の間などの高温で加熱するか、またはb)無水塩化水素もしくはメタンスルホン酸などの無水の酸(無機または有機)と加熱する(上述した(a)などのように)、または、
(ii)イソチオシアン酸トリメチルシリルと加熱する(上述した(i)などのように)。
1H NMR(d4 MeOD)δ1.80(2H、quintet)、2.49(2H、t)、2.56(2H、t)、3.63(3H、s)、3.75(2H、s)。
(4−オキソ−2−チオキソ−2,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[d]ピリミジン−1−イル)酢酸(20.0g、1.0当量)を水(112mL)およびイソプロピルアルコール(20mL)の混合液に懸濁した。NaOH溶液(50.9%水、13.82g、1.99当量)を加え、次いで水線を洗浄(10mL)して、溶液を得た。次いでNa2CO3(1.50g、0.16当量)を加え、溶液を40±3℃に加熱した。その後4−フルオロベンジルクロリド(13.4g、1.05当量)を加え、次いでイソプロピルアルコール(12mL)で線を洗浄し、反応混合液を、反応が完了するとみられるまで(〜2.5時間)、40±3℃で撹拌した。反応混合液を20±3℃に冷却し、ギ酸(2.4g、0.6当量)を加えた結果、結晶化した生成物が30分以内に得られた。ギ酸(10.4g、1.7当量)を1時間かけて加え、懸濁液を20±3℃で少なくとも1時間撹拌した。懸濁液をろ過して生成物を分離し、水(32mL)およびイソプロピルアルコール(8mL)の混合液で2回洗浄した後、イソプロピルアルコール(40mL)で洗浄し、真空中で50℃で乾燥すると、灰白色の固形物として表題の化合物(28.6g、97%th)が得られた。1H NMR(d6 DMSO)δ1.95(2H、m)、2.57(2H、t)、2.85(2H、t)、4.4(2H、s)、4.7(2H、s)、7.15(2H、dd)、7.45(2H、dd)、〜13.6(1H、vbrs)。
Claims (8)
- 下記式(I)で表される化合物を製造する方法であって:
RaおよびRbは、それらが結合するピリミジン環炭素原子と共に、シクロペンチル環を形成し、
R1は、非置換であるか、または1から3つのフルオロ基により置換されたフェニルであり、
R2は、NR5R6により置換されたC(1−3)アルキルであるか、
またはR2はHet−C(0−2)アルキルであり、ここでHetはNを含有する5員から7員複素環であり、かつNがC(1−6)アルキルで置換されていてもよく、
R3は、フェニルであり、
R4は、非置換であるか、またはC(1−6)アルキルもしくはモノフルオロからパーフルオロC(1−4)アルキルにより置換された、フェニルであり、
R5およびR6は、同じかまたは異なってもよく、C(1−6)アルキルである)、
次の反応工程を一つ以上行うことを含んでなる、方法:
(a)2−オキソシクロペンタンカルボン酸C(1−4)アルキルをグリシンのアルカリ金属塩で処理して、下記式(A)の化合物を形成する工程、
a)ハロアルキルシランおよびプロトン源と加熱し、もしくは
b)無水の酸と加熱し、または
(ii)イソチオシアン酸トリメチルシリルと加熱する、
(c)前記式(B)の化合物を、下記式(D)のベンジル誘導体であるチオ−アルキル化試薬と、アルカリ金属塩基および/またはアルカリ金属炭酸塩の存在下で処理することにより、下記式(C)のチオ−4−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−シクロペンタ[d]ピリミジン−1−イル)酢酸を形成する工程:
(d)下記式(E)のアルデヒドを、アミン、重金属触媒、および水素と処理することにより、下記式(F)の二級アミンを形成する工程:
- 請求項1に記載の工程(a)から(c)の各工程を含んでなる、請求項1に記載の式(I)の化合物を製造する方法。
- 請求項1に記載の工程(a)から(e)の各工程を含んでなる、請求項1に記載の式(I)の化合物を製造する方法。
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