JP2013529188A - 橋かけベンズイミダゾールカルベン錯体およびoledにおけるその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R5とR6とが共に、またはR6とR7とが共に、式
R1は独立して、
・ 水素、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子およびヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
であるか、または、2つのR1基は、それらが結合している炭素原子と共に、置換または非置換のC5、C6、C7、またはC8環である、
R5とR6とは共に、またはR6とR7とは共に、式
Aは酸素または硫黄である、
R2は、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
である、
R3、R4は、各々独立して、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
である、
R8は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
m、nは各々独立して、0、1、2または3である。
アリール基(radical)またはアリール基(group)は、特に、6〜30個の炭素原子、好ましくは6〜18個の炭素原子の基本骨格を有し、1つの芳香環または複数の縮合芳香環から形成される基を意味すると理解される。適した基本骨格は、例えば、フェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルである。この基本骨格は非置換(置換可能な全ての炭素原子が水素原子を持っていることを意味する)であるか、または、基本骨格の置換可能な位置の1つ、1つより多く、または全てで置換されていてよい。適した置換基は、例えば、アルキル基、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくはメチル基、エチル基、i−プロピル基またはt−ブチル基、アリール基、好ましくはC6−アリール基であり、これは、置換または非置換のヘテロアリール基、好ましくは少なくとも1つの窒素原子を含むヘテロアリール基、より好ましくはピリジル基、アルケニル基、好ましくは二重結合を有するアルケニル基、より好ましくは1つの二重結合および1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、またはドナーまたはアクセプタ作用を有する基であってよい。ドナー作用を有する基は、+Iおよび/または+M効果を有する基を意味すると理解され、且つ、アクセプタ作用を有する基は、−Iおよび/または−M効果を有する基を意味すると理解される。ドナーまたはアクセプタ作用を有する適した基は、ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、より好ましくはF、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基またはSCN基である。アリール基は、最も好ましくは、メチル基、エチル基、イソ−プロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソ−ブチル基、tert−ブチル基、アリールオキシ基、アミンv、チオ基およびアルコキシからなる群から選択される置換基を有しているか、またはアリール基は非置換である。アリール基(radical)またはアリール基(group)は好ましくは、少なくとも1つの上述の置換基によって随意に置換されているフェニル基である。該フェニル基は、より好ましくは上述の置換基を有さない、上述の置換基の1つ、2つ、または3つを有する。
R1は独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基であるか、または2つのR1基が、それらが結合されている炭素原子と共に、置換または非置換のC5またはC6環を形成する、
R2は、6〜30個の炭素原子を有するオルト、オルト’二置換のアリール基である、
R3およびR4は、各々、1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R8は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である、
m、nは各々独立して0、1または2である。
R1は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R2は、オルト、オルト’ジアルキル化されたフェニル基である、
R3、R4は各々、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R8は1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、且つ、
m、nは各々独立して0、1または2である。
*は、R5およびR6、またはR6およびR7基を有するベンゼン環の炭素原子への結合を示し、且つ、酸素原子はR5、R6またはR7基を有する炭素原子に結合される]
の単位を形成する。ここで、Aは酸素または硫黄である。
*は、R6およびR7基を有するベンゼン環の炭素原子への結合を示し、且つ、酸素原子はR7基を有する炭素原子に結合される]
の単位を形成する。
イリジウムおよび非カルベン結合を介して該イリジウムに結合された配位子を含む少なくとも1つの前駆体化合物を、一般式(I)の錯体中で接触させ、その後、得られた中間生成物と、カルベン結合を介してイリジウムに結合された配位子とを、一般式(I)の錯体、またはそれらの配位子前駆体、例えば相応のベンズイミダゾリウム塩中で反応させるか、
または、
イリジウムおよびカルベン結合を介してMに結合された配位子を含む少なくとも1つの前駆体化合物を、一般式(I)の錯体中で接触させ、その後、生じた中間生成物と、非カルベン結合を介してイリジウムに結合された配位子とを、一般式(I)の錯体中で反応させる。
R2については上記の定義を有し、Yは独立してF、Cl、Br、I、メトキシまたはカルボキシレートであってよい]
の化合物である。
R1、R4、R5、R6、R7およびR8については上記の定義を有し、Zは、F、Cl、Br、I、BF4、PF6、ClO4またはSbF6として定義される]
に相応する。
・ アノード(1)
・ ホール輸送層(2)
・ 発光層(3)
・ 電子輸送層(4)
・ カソード(5)。
WO2007108459号 (H−1〜H−37)、好ましくはH−20〜H−22およびH−32〜H−37、より好ましくはH−20、H−32、H−36、H−37、WO2008035571号A1 (ホスト1〜ホスト6)、JP2010135467号 (化合物1〜46およびホスト−1〜ホスト−39およびホスト−43)、WO2009008100号 (化合物No.1〜No.67、好ましくはNo.3、No.4、No.7〜No.12、No.55、No.59、No.63〜No.67、より好ましくはNo.4、No.8〜No.12、No.55、No.59、No.64、No.65およびNo.67)、WO2009008099号 (化合物No.1〜No.110)、WO2008140114号 (化合物1−1〜1−50)、WO2008090912号 (化合物OC−7〜OC−36およびMo−42〜Mo−51のポリマー)、JP2008084913号 (H−1〜H−70)、WO2007077810号 (化合物1〜44、好ましくは1、2、4−6、8、19〜22、26、28−30、32、36、39〜44)、WO201001830号 (モノマー 1−1〜1−9の、好ましくは1〜3、1〜7、および1〜9のポリマー)、WO2008029729号 (化合物1−1〜1−36(のポリマー))、WO20100443342号 (HS−1〜HS−101およびBH−1〜BH−17、好ましくはBH−1〜BH−17)、JP2009182298号 (モノマー1〜75に基づく(コ)ポリマー)、JP2009170764号、JP2009135183号 (モノマー1〜14に基づく(コ)ポリマー)、WO2009063757号 (好ましくは、モノマー1−1〜1−26に基づく(コ)ポリマー)、WO2008146838号 (化合物a−1〜a−43および1−1〜1−46)、JP2008207520号 (モノマー1−1〜1−26に基づく(コ)ポリマー)、JP2008066569号 (モノマー1−1〜1−16に基づく(コ)ポリマー)、WO2008029652号 (モノマー1−1〜1−52に基づく(コ)ポリマー)、WO2007114244号 (モノマー1−1〜1−18に基づく(コ)ポリマー)、JP2010040830号 (化合物HA−1〜HA−20、HB−1〜HB−16、HC−1〜HC−23およびモノマーHD−1〜HD−12に基づく(コ)ポリマー)、JP2009021336号、WO2010090077号 (化合物1〜55)、WO2010079678号 (化合物H1〜H42)、WO2010067746号、WO2010044342号 (化合物HS−1〜HS−101およびポリ−1〜ポリ−4)、JP2010114180号 (化合物PH−1〜PH−36)、US2009284138号 (化合物1〜111およびH1〜H71)、WO2008072596号 (化合物1〜45)、JP2010021336号 (化合物H−1〜H−38、好ましくはH−1)、WO2010004877号 (化合物H−1〜H−60)、JP2009267255号 (化合物1−1〜1−105)、WO2009104488号 (化合物1−1〜1−38)、WO2009086028号、US2009153034号、US2009134784号、WO2009084413号 (化合物2−1〜2−56)、JP2009114369号 (化合物2−1〜2−40)、JP2009114370号 (化合物1〜67)、WO2009060742号 (化合物2−1〜2−56)、WO2009060757号 (化合物1−1〜1−76)、WO2009060780号 (化合物1−1〜1−70)、WO2009060779号 (化合物1−1〜1−42)、WO2008156105号 (化合物1〜54)、JP2009059767号 (化合物1〜20)、JP2008074939号 (化合物1〜256)、JP2008021687号 (化合物1〜50)、WO2007119816号 (化合物1〜37)、WO2010087222号 (化合物H−1〜H−31 )、WO2010095564号 (化合物ホスト−1〜ホスト−61)、WO2007108362号、WO2009003898号、WO2009003919号、WO2010040777号、US2007224446号およびWO06128800号。
・ アノード(1)とホール輸送層(2)との間のホール注入層;
・ ホール輸送層(2)と発光層(3)との間の電子ブロック層;
・ 発光層(3)と電子輸送層(4)との間のホールブロック層;
・ 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層。
Xは、NR、S、OまたはPRであり、好ましくはSまたはOであり、より好ましくはOである;
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである;
Bは、−NR20R21、−P(O)R22R23、−PR24R25、−S(O)2R26、−S(O)R27、−SR28、または−OR29であり、好ましくは−NR20R21である;より好ましくは、
R30、R31は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである;
y、zは、各々独立して、0、1、2、3または4、好ましくは0または1である]
である;
R18、R19は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR15R16R17、B基またはドナーまたはアクセプタ作用を有する基である;
oは0、1、2、3または4である;
pは0、1、2または3である;
R20、R21は、窒素原子と共に環式基を形成し、該環式基は3〜10個の環原子を有し、且つ非置換であるかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよく、および/または、3〜10個の環原子を有する1つまたはそれより多くのさらなる環式基に縮合されていてよく、その際、縮合された基は非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよい;
R15、R16、R17、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、
または一般式(V)の2つの単位が、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和のブリッジ(少なくとも1つのヘテロ原子によって随意に中断されている)を介して、結合手を介して、またはOを介して結合されている]。
R30、R31は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである;
y、zは、各々独立して、0、1、2、3または4であり、好ましくは0または1である]
である式(V)の化合物が好ましい。
XはOまたはS、好ましくはOである;
oは1である;
pは0である;
y、zは各々独立して、0または1である; 且つ
R30、R31は、各々独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである;
R18は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである。
Xは、NR、S、OまたはPRであり、ここで、Rはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって各々、合計1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、
Bは、−NR20R21、−P(O)R22R23、−PR24R25、−S(O)2R26、−S(O)R27、−SR28または−OR29である、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって、各々、合計1〜40個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、
R15、R16、R17は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって各々合計1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものであり、ここで、R15、R16およびR17基の少なくとも1つは、アリールまたはヘテロアリールであり、好ましくは独立してアリールまたはアルキルであって各々合計1〜10個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものであり、ここで、R15、R16およびR17基の少なくとも1つはアリールである、
R18、R19は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールであって各々合計1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するもの、および/またはB基および/またはドナーまたはアクセプタ作用を有する基である、
o、pは、各々独立して、0、1、2または3である、
R20、R21は、窒素原子と共に、環式基を形成し、該環式基は、3〜10個の環原子を有し、且つ非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する1つまたはそれより多くのさらなる環式基に縮合していてよく、ここで、該縮合基は、非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよい。
用語アリール基(radical)、アリール単位またはアリール基(group)、ヘテロアリール基(radical)、ヘテロアリール単位またはヘテロアリール基(group)、アルキル基(radical)、アルキル単位またはアルキル基(group)、シクロアルキル基(radical)、シクロアルキル単位またはシクロアルキル基(group)は、既に上記で定義されている。本発明の文脈においては、用語ヘテロシクロアルキル基(radical)、ヘテロシクロアルキル単位またはヘテロシクロアルキル基(group)、アルケニル基(radical)、アルケニル単位またはアルケニル基(group)、アルキニル基(radical)、アルキニル単位またはアルキニル基(group)、およびドナーおよび/またはアクセプタ作用を有する基は、各々、以下のとおりに定義される:
ヘテロシクロアルキル基(radical)またはヘテロシクロアルキル基(group)は、特に、シクロアルキル基の骨格構造内の少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子によって置き換えられているという特徴において、先述のシクロアルキル基とは異なる基を意味すると理解される。好ましいヘテロ原子は、N、OおよびSである。より好ましくは、シクロアルキルの骨格構造内の1つまたは2つの炭素原子がヘテロ原子によって置き換えられている。適したヘテロシクロアルキル基の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、ジオキサンから誘導される基である。
ドナー作用を有する基は、+Iおよび/または+M効果を有する基を意味すると理解され、且つ、アクセプタ作用を有する基は、−Iおよび/または−M効果を有する基を意味すると理解される。好ましい適した基は、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR81R82R83、OR81、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル (−CO(R81))、カルボニルチオ (−C=O(SR81))、カルボニルオキシ (−C=O(OR81))、オキシカルボニル (−OC=O(R81))、チオカルボニル (−SC=O(R81))、アミノ (−NR81R82)、擬ハロゲン基、アミド (−C=O(NR81))、−NR81C=O(R83)、ホスホネート (−P(O)(OR81)2、ホスフェート (−OP(O)(OR81)2)、ホスフィン (−PR81R82)、ホスフィンオキシド (−P(O)R81 2)、スルフェート (−OS(O)2OR81)、スルホキシド (−S(O)R81)、スルホネート (−S(O)2OR81)、スルホニル (−S(O)2R81)、スルホンアミド (−S(O)2NR81R82)、NO2、ボロン酸エステル (−OB(OR81)2)、イミノ (−C=NR81R82))、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシイミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンから選択される。
置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C30−アリール、またはOR81、ここで、適した且つ好ましいアルキル基およびアリール基は先述されている。特に好ましいR81基、R82基およびR83基は、C1〜C6−アルキル、例えばメチル、エチルまたはi−プロピルまたはフェニルである。好ましい実施態様において(SiR81R82R83の場合)、R81、R82およびR83は好ましくは、互いに独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のアリール、好ましくはフェニルである。
C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C6−アルコキシ、より好ましくはエトキシまたはメトキシ; C6〜C30−アリールオキシ, 好ましくはC6〜C10−アリールオキシ、より好ましくはフェニルオキシ; SiR81R82R83、ここで、R81、R82およびR83は、好ましくは互いに独立して、置換または非置換のアルキルまたは置換または非置換のアリール、好ましくはフェニルである; より好ましくは、R81基、R82基またはR83基の少なくとも1つは、置換または非置換のフェニル(ここで、適した置換基は先述されている); ハロゲン基、好ましくはF、Cl、より好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、好ましくは ハロゲン化C1〜C6−アルキル基、より好ましくはフッ素化C1〜C6−アルキル基、例えばCF3、CH2F、CHF2またはC2F5; アミノ、好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジアリールアミノ、より好ましくはジアリールアミノ; 擬ハロゲン基、好ましくはCN、−C(O)OC1〜C4−アルキル、好ましくは−C(O)OMe、P(O)R2、より好ましくはP(O)Ph2である。
R20、R21は、窒素原子と共に環式基を形成し、該環式基は3〜10個の環原子を有し、且つ、非置換であるか、またはアルキル, シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する1つまたはそれより多くのさらなる環式基に縮合されていてよく、ここで、該縮合基は非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよい;
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R74、R75、R76は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、好ましくはアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、該基は非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびドナー作用またはアクセプタ作用を有する基、より好ましくは非置換または置換フェニルから選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されており、ここで、適した置換基は、先述されており、例えばトリル、または式
X基およびR15基、R16基およびR17基は、互いに独立して、式(II)または(II*)の化合物に関して述べられた意味を有する]
の基である。
の基を意味すると理解される。
R30、R31は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである;
y、zは互いに独立して、0、1、2、3または4、好ましくは0または1である]
であり、例えば、
である。
を意味すると理解される。
oは0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2である;
pは0、1、2、または3であり、好ましくは0、1または2である。
の芳香族単位を意味すると理解される。
の芳香族単位である、本発明のOLEDに関する。
(a) 架橋可能なまたは重合可能な一般式(V)の化合物を調製する工程 (前記式中、o個のR18基の少なくとも1つまたはR19基の少なくとも1つは、スペーサーによって結合された架橋可能または重合可能な基である)、および
(b) 工程(a)において得られた一般式(V)の化合物を架橋または重合する工程。
X’は、NR37’、S、O、PR37’、SO2またはSOである;
R37’は、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、または置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するものである;
R38’、R39’、R40’、R41’、R42’、R43’は、各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、または置換または非置換のC6〜C30−アリール、または一般式(c)
Ra’、Rb’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、または置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するもの、または以下からなる群から選択されるドナーまたはアクセプタ作用を有する置換基である:
C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR34’R35’R36’、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル (−CO(R34’))、カルボニルチオ (−C=O(SR34’))、カルボニルオキシ (−C=O(OR34’))、オキシカルボニル (−OC=O(R34’))、チオカルボニル (−SC=O(R34’))、アミノ (−NR34’R35’)、OH、擬ハロゲン基、アミド (−C=O(NR34’))、−NR34’C=O(R35’)、ホスホネート (−P(O)(OR34’)2、ホスフェート (−OP(O)(OR34’)2)、ホスフィン (−PR34’R35’)、ホスフィンオキシド (−P(O)R34’ 2)、スルフェート (−OS(O)2OR34’)、スルホキシド (S(O)R34’)、スルホネート (−S(O)2OR34’)、スルホニル (−S(O)2R34’)、スルホンアミド (−S(O)2NR34’R35’)、NO2、ボロン酸エステル (−OB(OR34’)2)、イミノ (−C=NR34’R35’))、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシイミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジン;
R34’、R35’、R36’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、または置換または非置換のC6〜C30−アリールである;
q’、r’は各々独立して、0、1、2または3である; ここで、q’またはr’が0である場合においては、アリール基の全ての置換可能な位置は、水素によって置換されている;
ここで、式(c)の基における基および添字X’’’、R41’’’、R42’’’、R43’’’、Ra’’’、Rb’’’、q’’’およびr’’’は、各々独立して、一般式VIの化合物の基および添字X’、R41’、R42’、R43’、Ra’、Rb’、q’およびr’について定義されたとおりである]。上述の基(radical)および基(group) アルキル、アリール、ヘテロアリール、ドナーまたはアクセプタ作用を有する置換基、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、アミノおよびアミドについての適した定義は上述されている。
X’はNR37’、S、O、PR37’、SO2またはSOであり、好ましくはNR37’、SまたはOであり、より好ましくはNR37’である;
R37は置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、または置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するものであり、好ましくは置換または非置換のC6〜C30−アリールまたは置換または非置換のC1〜C20−アルキル、より好ましくは置換または非置換のC6〜C10−アリールまたは非置換のC6〜C10−アリール、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり、適した置換基は上記で特定されている;
R38’、R39’、R40’、R41’、R42’、R43’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C30−アリールまたは一般式(c)の構造である;
好ましくは、R38基、R39基およびR40基の少なくとも1つおよび/またはR41基、R42基およびR43基の少なくとも1つは、置換または非置換のC6〜C30−アリール、より好ましくは置換または非置換のC6〜C10−アリール、最も好ましくは置換または非置換のフェニルであり、適した置換基は上記で特定されている、且つ/またはR38’基、R39’基およびR40’基の1つおよび/またはR41’基、R42’基およびR43’基の1つは、構造(c)の基である;
R44’、R45’、R46’、R47’、R48’、R49’は各々独立して、水素であるか、またはRa’およびRb’について定義されたとおりである、即ち、各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C20−アリール、置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するもの、またはドナーまたはアクセプタ作用を有する置換基であり、ドナーまたはアクセプタ作用を有する適した置換基は上記で特定されており、好ましくは水素、置換または非置換のC1〜C6−アルキル、置換または非置換のC6〜C10−アリールまたはSiR34’R35’R36’であり、より好ましくは水素、メチル、エチル、フェニル、CF3またはSiR34’R35’R36’であり、ここで、R34’、R35’およびR36’は好ましくは 各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のフェニルであり、より好ましくはR34’基、R35’基およびR36’基の少なくとも1つは置換または非置換のフェニルであり、最も好ましくは、R34’基、R35’基およびR36’基の少なくとも1つは置換フェニルであり、適した置換基は上記で特定されている;
且つ、さらなる基および添字 R34’、R35’およびR36’は各々、上記で定義されたとおりである]。
X’はNR37’である;
R37’は置換または非置換のC6〜C30−アリール、好ましくは置換または非置換のC6〜C10−アリール、より好ましくは置換または非置換のフェニルであり、適した置換基は上記で特定されている;
R38’、R39’、R40’、R41’、R42’、R43’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C30−アリール、または一般式(c)の構造、好ましくは各々独立して、置換または非置換のC1〜C6−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C10−アリール、より好ましくは置換または非置換のC1〜C6−アルキルまたは置換または非置換のフェニルである; ここで、1つの実施態様において、R38’基、R39’基およびR40’基の少なくとも1つおよび/またはR41’基、R42’基およびR43’基の少なくとも1つは、置換または非置換のC6〜C30−アリール、好ましくは置換または非置換のC6〜C10−アリール、より好ましくは置換または非置換のフェニルであり、好ましい置換基は上記で特定されている;
R44’、R45’、R46’、R47’、R48’、R49’は各々独立して、水素または各々Ra’およびRb’について定義されたとおりである、即ち、各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するもの、またはドナーまたはアクセプタ作用を有する置換基であり、ドナーまたはアクセプタ作用を有する適した置換基は既に上記で特定されており、好ましくは水素、置換または非置換のC1〜C6−アルキル、置換または非置換のC6〜C10−アリールまたはSiR34’R35’R36’であり、より好ましくは水素、メチル、エチル、フェニル、CF3またはSiR34’R35’R36’である;
R34’、R35’、R36’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C30−アリール、好ましくは置換または非置換のC1〜C6−アルキルまたは置換または非置換のC6〜C10−アリールであり、ここで、R34’、R35’およびR36’は、より好ましくは各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキルまたは置換または非置換のフェニルであり、より好ましくはR34’基、R35’基およびR36’基の少なくとも1つは置換または非置換のフェニルであり、最も好ましくは、R34’基、R35’基およびR36’基の少なくとも1つは、置換フェニルであり、適した置換基は上記で特定されている。
特に、実施例内に詳述される方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置およびその種のものに従う実施例は、本発明をサポートすることを意図されているが、しかし、本発明の範囲を限定するものではない。例として合成された、発光体1および発光体2の錯体の他に、さらなる本発明の金属カルベン錯体を、類似の方法において、適切な出発化合物および試薬を使用して調製することが可能である。
全ての合成段階を、保護ガス雰囲気下で実施した。
65%の硝酸(23.4g、0.4mol、1.2eq)とトリフルオロ酢酸(80ml)との0℃の混合物を、97%のジベンゾフラン(34.6g、0.2mol、1eq)とトリフルオロ酢酸(420ml)との懸濁液に0℃で、1時間のうちに滴下する。添加の最後に、生じる溶液を0℃で1時間攪拌し、その後、2lの氷水内で攪拌しながら析出させる。吸引濾過によって取り出した後、粗材料をジクロロメタン中で溶解させ、且つ、水で抽出する。有機相をエタノールと混合し、且つ、ジクロロメタンを混合物から留去する。エタノール懸濁液の濃縮後、生成物を吸引濾過によって取り出し且つ洗浄する。収率: 38.3g (90%)。
(2) (33.4g、156mmol、1eq)の酢酸エチル(1.5l)中の懸濁液を、水素化装置内で、室温で迅速に攪拌し、且つ、N2を用いて不活性化(inertize)する。Pd/C触媒(10% Pd、15g、14mmol、0.09eq)を添加し且つN2を用いた不活性化を繰り返した後、H2を用いて完全な水素化を6時間のうちに行う。わずかな発熱反応(35℃)の最後では、生成物はほぼ完全に暗い溶液である。セライトを通じたろ過後、ろ液が無色になるまで生成物を酢酸エチルで洗浄し、且つ、該ろ液を濃縮する。収率: 25.5g (89%).
反応物(3) (22.6g、123.3mmol、1eq)を乾燥テトラヒドロフラン(500ml)内、アルゴン雰囲気下で溶解させ、98%のジ−tert−ブチルジカーボネート (30.2g、135.7mmol、1.1eq)と混合し、且つ、終夜還流しながら攪拌する。合成溶液を、ほぼ完全に濃縮し、且つ、残留湿分を含有する粗材料を210mlのn−ヘキサン中、60℃で半時間の間、攪拌する。懸濁液を、暖めながら、G3フリットを通じて吸引してろ過する。ろ液が無色になるまで残留物をn−ヘキサンで洗浄し、且つ乾燥させる。収率: 31.3g (90%)。
1.7Mのtert−ブチルリチウムのn−ペンタン(10.7g、166.5mmol、2.4eq)中の−78℃の溶液100mlを、−78℃の定温で、45分のうちに、(4) (20g、70.6mmol、1eq)と無水テトラヒドロフラン (740ml)との溶液に、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら滴下する。
−25℃で、同温の乾燥アセトンを、オルト−リチオ化された分子(5)の生じる溶液に、10分のうちに添加し、該混合物を約−20℃で7時間の間、攪拌した。引き続き、該溶液を終夜、段階的に室温へと暖めた。
明らかに過剰量の超純水を添加することによって、化合物(6)を、生成物(7)に変換させた。合成混合物を、吸引してろ過し、且つ、母液を2Nの塩酸を用いてpH4に調節し(tritest pH試験紙)、且つ、0.2lの脱イオン水中、室温で1時間攪拌する。有機相を取り出した後、水で3回抽出する。該有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、且つ、ほぼ完全に濃縮する。質量24gのまだ湿った薄い茶色の物体を、2リットルのジクロロメタン中で溶解し、且つ該溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。この無水のジクロロメタンをRotavaporにて、40℃で約0.2lに濃縮する。懸濁液が得られ、それを終夜、保護ガス下で穏やかにかき混ぜながら攪拌する(ゴム風船)。次に、75mlのG3フリットを通じて吸引してろ過する。この残留物を、ろ液が水のように透明になるまで、わずかなジクロロメタンを用いて洗浄して、よく減圧乾燥させ、且つ、真空キャビネット内、40℃で乾燥させる。雪のように白い物質が11.2gの質量で存在し、且つ、収率は59%である。
反応物(7)(11.1g、41.5mmol)を、ジメチルホルムアミド内に溶解させ、且つ、水のように透明な溶液を、5.98g(70.6mmol、1.03eq)のo−フルオロニトロベンゼンと混合する。14.9g(46.9mmol、1.13eq)の炭酸セシウムを、淡い黄色の混合物内に導入し、且つ、該懸濁液を95℃に加熱する。約15時間後、反応が終了した。次に、室温で攪拌しながら、1リットルの脱イオン水中で母液を析出させる。生じる淡い黄色の懸濁液を、125mlのG3フリットを通じて吸引してろ過する。0.5mlの脱イオン水で洗浄した後、残留物を80℃で、真空キャビネット内で乾燥させる。橙−黄色の結晶質は非常に純水であり、且つ、質量15.73gを有している(収率98%)。
300mlのエタノールおよび水酸化ナトリウムの5%溶液96ml(121.4mmol、3eq)中に懸濁させて、化合物(8)15.7g(40.4mmol)を、還流しながら(78℃)終夜、変換させた。冷却された懸濁液を吸引してろ過し、且つ、該残留物を、塩がなく且つpHが中性になるまで、脱イオン水を用いて洗浄する。78℃で真空キャビネット内で乾燥された微細な結晶性の生成物(9)が、13.15gの質量で存在し、且つ、収率は90%である。
13.15g(36.1mmol)の反応物(9)を、300mlの濃リン酸と9mlの氷酢酸との混合物内で懸濁させ、且つ125℃で30時間のうちに反応させる。反応の最後で、赤茶色の懸濁液を攪拌しながら冷却する。次に、1リットルの攪拌された脱イオン水中に注ぎ、且つ、ブルーバンドフィルターを通じて吸引してろ過する。pHが中性になるまで脱イオン水を用いて洗浄した後、茶赤色の残留物を78℃で、真空キャビネット内で乾燥させる。12.2g(収率99%)の茶赤色の生成物(10)が非常に良好な純度で得られる。
水素化装置内で、ニトロ化合物(10)を、室温で攪拌しながら6時間のうちに、H2と反応させる。このために、10.0g(29.0mmol)の反応物を、500mlの酢酸エチル中で懸濁させる。これに、10mlの酢酸エチル中の4.9gのPd/C触媒(10% Pd、4.6mmolのPd、0.16eqのPd)の混合物を添加する。水素化の間、可溶性の反応物が得られ、合計1.95lの水素が消費される。該混合物を、セライトを通じ、微細な溝つきのフィルターを使用してろ過する。橙色の母液を事実上、完全に濃縮する。まだ多少湿った残留物を、短時間の間、2容積部のtert−ブチルメチルエーテルと1容積部の石油エーテルとの混合物25ml中で攪拌する。吸引してろ過し、且つ乾燥キャビネット内で、60℃で乾燥した後、7.75g (収率86%)の茶色の結晶(11)が良好な純度で得られる。
8.9g (28.3mmol)のジアミン(11)を、50mlの濃ギ酸中で、還流下で攪拌しながら3時間のうちに変換させる。暗い茶色の溶液を、攪拌しながら冷却し、且つRotavaporにてほぼ完全に濃縮した後、50mlの氷水と混合し、且つ、水酸化ナトリウム溶液を用いてpH11に調節する。引き続き、ジクロロメタンを用いてそれを抽出し、且つ、ジクロロメタン相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、その後、濃縮する。良好な純度で存在する結晶性の生成物(12)の質量は8.71gである(収率94.9%)。
8.7g (26.8mmol)のベンズイミダゾール(12)を、2容積部のテトラヒドロフランと、1容積部のヨードメタンとの溶液30ml中で変換させる。使用されたヨードメタンの質量22.8g(160.63mmol、6eq)は、10mlに相当し、1容積部に相当する。反応の開始時に存在する溶液は、迅速に白色の懸濁液へと変換され、反応時間の経過と共に非常に濃厚になる。従って、次に30mlのテトラヒドロフランで希釈し、且つ、さらに、室温で終夜攪拌する。該懸濁液を吸引してろ過し、且つ、残留物を、テトラヒドロフランを用いて洗浄し、且つ最終的には石油エーテルを用いて洗浄する。50℃での減圧乾燥後、11.1g(収率89%)の明るい茶色の結晶性のヨウ化物塩(13)が得られる。
0.224g(0.480mmol)のヨウ化物塩(13)を、超乾燥1,4−ジオキサン10ml中に、1gの4A分子ふるいの存在中で、攪拌しながらアルゴン下、室温で懸濁させる。淡い黄色の懸濁液を、0.113g(0.492mmol、1.025eq)の酸化銀(I)と、アルゴンの向流中で混合し、且つ、室温で2日間、アルゴン雰囲気下で攪拌する(ゴム風船)。10℃に冷却された懸濁液をアルゴン下で吸引してろ過した後、フリット上に存在する残留物をわずかな冷たいジオキサンを用いて洗浄し、その上にアルゴンを通し続けながら、良好な減圧乾燥に供する。存在する分子ふるいおよび2.5%過剰な酸化銀(I)の質量が、この混合物の質量1.321gから引かれた。このことにより、純粋な銀カルベン(15)の算出質量0.241g(収率88%)が得られた。
0.39g (1.11mmol)の塩化イリジウム(III)三水和物を、3部の2−エトキシエタノールおよび1部の脱イオン水、およびさらに0.71g (2.33mmol、2.1eq)の1−(2’,6’−ジ−イソプロピルフェニル)−2−フェニル−1H−イミダゾール(WO2006/121811号内の実施例14と類似して合成)からなるアルゴン分散溶液11.5ml中で、室温で攪拌しながら溶解させる。暗い緑色の溶液を還流させる。還流に達したすぐ後に、黄色の物質が析出する。終夜の反応後、淡い黄色の懸濁液を冷却し、且つ、吸引してろ過除去する。メタノールを用いて、且つ最終的にはn−ペンタンを用いて洗浄された残留物を、50℃で真空乾燥させて0.76gの生成物(15)が得られた(収率82%)。
銀カルベン(14)を、混合物として、40mlの超乾燥トルエンと2.29g(1.37mmol)のイリジウムジクロロ二量体(15)との攪拌された溶液(初めにアルゴン下で充填)に添加する。分子ふるいと非常に少量の酸化銀(I)とを含む混合物中に、2.36g(2.06mmol、1.5eq)であると計算される純粋な銀カルベンがある。合成混合物を還流しながらアルゴン雰囲気下で終夜攪拌する(ゴム風船)。母液が濃縮された後、シリカゲルを使用してアセトニトリルを用いてクロマトグラフィーを行った。実質的に清浄な留分が一緒にされ且つ濃縮され、且つ、生じる固体の混合物をアセトニトリル中で、室温で終夜攪拌する。懸濁液を吸引してろ過した後、残留物を吸引してろ過除去する。それをわずかなアセトンを用いて洗浄し、アセトニトリルを用いて洗浄し、且つ最終的に石油エーテルを用いて洗浄する。減圧乾燥後、1.57gの清浄なpseudo−mer異性体がHPLCによる99.8%の純度で存在する(収率46%)。
窒素で不活性化されたホウ珪酸ガラス反応器内でのTQ150浸漬媒体圧力水銀ランプを用いた光異性化によって、溶解されたpseudo−mer異性体発光体(1.55g、1.36mmol)を、450mlの3−メトキシプロピオニトリル中でpseudo−fac異性体発光体2へと変換する。2時間の照射の間、アルミニウムホイル外被を備えた、冷却水で冷却された反応器内で、溶液を35℃に加熱する。次に、淡い黄色の溶液をほとんど乾燥するまで濃縮する。物質をわずかなアセトン中で終夜攪拌する。該懸濁液を吸引してろ過除去し、且つ、残留物をわずかなアセトンを用いて洗浄し、且つ、60℃で減圧下で乾燥させる。これにより、1.05g(収率68%)のpseudo−fac異性体が生じ、それはHPLCによる純度98.4%を有している。
実施例1
OLEDの製造
アノードとして使用されるITO基板をまず、LCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標) 20NS、および250RGAN−ACID(登録商標) 中和剤)を用いて洗浄し、次に、超音波浴内で、アセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄する。あり得る有機の残留物を除去するために、基板を、オゾンオーブン内でさらに25分間、連続的なオゾン流に曝露する。この処理は、ITOのホール注入特性も改善する。次に、ホール注入層、Plexcore製のAJ20−1000を、溶液からスピンオンする。
以下の積層構造を含むダイオードを製造する:
ITO − AJ20−1000 − 10質量%のMoOxと混合された、35nmのlr(DPBIC)3(90質量%) − 10nmのlr(DPBIC)3 − 20質量%の発光体2と混合された、40nmのMa(80質量%) − 10nmのMa − 20質量%のMa2と混合された、20nmのBCP(80質量%) − 1nmのLiF − 100nmのAl。
以下の積層構造を含むダイオードを製造する:
ITO − AJ20−1000 − 10質量%のMoOxと混合された、35nmのlr(DPBIC)3 − 10nmのlr(DPBIC)3 − 20質量%の発光体2と混合された、40nmのMa3(80質量%) − 10nmのMa2 − 20質量%のLiQと混合された20nmのBCP(80質量%) − 1nmのLiQ − 100nmのAl。
以下の積層構造を含むダイオードを製造する:
ITO − AJ20−1000 − 10質量%のMoOxと混合された、35nmのlr(DPBIC)3(90質量%) − 10nmのlr(DPBIC)3 − 25質量%の発光体2と混合された、40nmのMa4(75質量%) − 10nmのMa4 − 50質量%のMaと混合された、20nmのBCP(50質量%) − 1nmのLiF − 100nmのAl。
Claims (12)
- 一般式(I)の金属カルベン錯体
R1は独立して、
・ 水素、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子およびヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
であるか、または、2つのR1基は、それらが結合している炭素原子と共に、置換または非置換のC5、C6、C7、またはC8環である、
R5とR6とは共に、またはR6とR7とは共に、式
*は、R5基およびR6基またはR6基およびR7基を有するベンゼン環の炭素原子への結合を示し、且つ、酸素原子は、R5基、R6基またはR7基を有する炭素原子に結合される、
Aは酸素または硫黄である]
の単位を形成する、
R2は、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
である、
R3、R4は、各々独立して、
・ 直鎖または分枝鎖のアルキル基: 該アルキル基は、1〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ シクロアルキル基: 該シクロアルキル基は、3〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されておらず、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のアリール基: 該アリール基は、6〜30個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
・ 置換または非置換のヘテロアリール基: 該ヘテロアリール基は、合計5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、且つ、少なくとも1つの官能基を有するかまたは有さない、
である、
R8は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
m、nは各々独立して、0、1、2または3である]。 - 式(I)における可変部分が、各々以下のとおりに定義される、請求項1に記載の金属カルベン錯体:
R1は独立して、1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基であるか、または2つのR1基が、それらが結合されている炭素原子と共に、置換または非置換のC5またはC6環を形成する、
R5とR6とは共に、またはR6とR7とは共に、式:
*は、R5基およびR6基、またはR6基およびR7基を有するベンゼン環の炭素原子への結合を示し、且つ、酸素原子はR5基、R6基またはR7基を有する炭素原子に結合される、
Aは酸素または硫黄である]
の単位を形成する、
R2は、6〜30個の炭素原子を有するオルト、オルト’二置換のアリール基である、
R3およびR4は、各々、1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R8は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基である、
m、nは各々独立して0、1または2である。 - 式(I)における可変部分が、各々以下のとおりに定義される、請求項1に記載の金属カルベン錯体:
R1は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R6およびR7は共に、式
*は、R6基およびR7基を有するベンゼン環の炭素原子への結合を示し、且つ、酸素原子はR7基を有する炭素原子に結合される]
の単位を形成する、
R2は、オルト、オルト’ジアルキル化されたフェニル基である、
R3、R4は、各々、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
R8は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基である、
m、nは各々独立して0、1または2である。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体の少なくとも1つを含む発光層。
- 請求項4に記載の発光層を含む有機発光ダイオード。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体と、式(V)
Xは、NR、S、OまたはPRであり、好ましくはSまたはOであり、より好ましくはOである;
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである;
Bは、−NR20R21、−P(O)R22R23、−PR24R25、−S(O)2R26、−S(O)R27、−SR28、または−OR29であり、好ましくは−NR20R21である; より好ましくは、
R30、R31は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである;
y、zは、各々独立して、0、1、2、3または4であり、好ましくは0または1である]
である;
R18、R19は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR15R16R17、B基またはドナーまたはアクセプタ作用を有する基である;
oは0、1、2、3または4である;
pは0、1、2または3である;
R20、R21は、窒素原子と共に環式基を形成し、該環式基は3〜10個の環原子を有し、且つ非置換であるかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよく、および/または、3〜10個の環原子を有する1つまたはそれより多くのさらなる環式基に縮合されていてよく、その際、縮合された基は非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよい;
R15、R16、R17、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである、
または一般式(V)の2つの単位が、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和のブリッジ(少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されているかまたは中断されていない)を介して、結合手を介して、またはOを介して結合されている]
の少なくとも1つの化合物とを含む有機発光ダイオード。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体と、式(II)
X、B、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29、oおよびpは、各々、以下のとおりに定義される:
Xは、NR、S、OまたはPRであり、ここで、Rはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって各々合計1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものである、
Bは、−NR20R21、−P(O)R22R23、−PR24R25、−S(O)2R26、−S(O)R27、−SR28または−OR29である、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって各々合計1〜40個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものである、
R15、R16、R17は、各々独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであって各々合計1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものであり、ここで、R15基、R16基およびR17基の少なくとも1つは、アリールまたはヘテロアリールであり、好ましくは独立してアリールまたはアルキルであって各々合計1〜10個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するものであり、ここで、R15基、R16基およびR17基の少なくとも1つはアリールである、
R18、R19は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールであって各々合計1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するもの、および/またはB基および/またはドナーまたはアクセプタ作用を有する基である、
o、pは、各々独立して、0、1、2または3である、
R20、R21は、窒素原子と共に環式基を形成し、該環式基は、3〜10個の環原子を有し、且つ非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する1つまたはそれより多くのさらなる環式基に縮合していてよく、ここで、該縮合基は、非置換であるか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびドナーまたはアクセプタ作用を有する基から選択される1つまたはそれより多くの置換基によって置換されていてよい]
の少なくとも1つの化合物とを含む有機発光ダイオード。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体と、式(VI)
X’はNR37’、S、O、PR37’、SO2またはSOである;
R37’は置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、または置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するものである;
R38’、R39’、R40’、R41’、R42’、R43’は、各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、または置換または非置換のC6〜C30−アリール、または一般式(c)
Ra’、Rb’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、置換または非置換のC6〜C30−アリール、または置換または非置換のヘテロアリールであって5〜30個の環原子を有するもの、または以下からなる群から選択されるドナーまたはアクセプタ作用を有する置換基である:
C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR34’R35’R36’、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル (−CO(R34’))、カルボニルチオ (−C=O(SR34’))、カルボニルオキシ (−C=O(OR34’))、オキシカルボニル (−OC=O(R34’))、チオカルボニル (−SC=O(R34’))、アミノ (−NR34’R35’)、OH、擬ハロゲン基、アミド (−C=O(NR34’))、−NR34’C=O(R35’)、ホスホネート (−P(O)(OR34’)2、ホスフェート (−OP(O)(OR34’)2)、ホスフィン (−PR34’R35’)、ホスフィンオキシド (−P(O)R34’ 2)、スルフェート (−OS(O)2OR34’)、スルホキシド (S(O)R34’)、スルホネート (−S(O)2OR34’)、スルホニル (−S(O)2R34’)、スルホンアミド (−S(O)2NR34’R35’)、NO2、ボロン酸エステル (−OB(OR34’)2)、イミノ (−C=NR34’R35’))、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシイミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジン;
R34’、R35’、R36’は各々独立して、置換または非置換のC1〜C20−アルキル、または置換または非置換のC6〜C30−アリールである
q’、r’は各々独立して、0、1、2または3である; ここで、q’またはr’が0である場合においては、アリール基の全ての置換可能な位置は、水素によって置換されている;
ここで、式(c)の基における基および添字X’’’、R41’’’、R42’’’、R43’’’、Ra’’’、Rb’’’、q’’’およびr’’’は、各々独立して、一般式VIの化合物の基および添字X’、R41’、R42’、R43’、Ra’、Rb’、q’およびr’について定義されたとおりである]
の少なくとも1つの化合物とを含む、有機発光ダイオード。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体、請求項6から8までのいずれか1項において定義された式(II)、(V)および/または(VI)の少なくとも1つのマトリックス材料、および少なくとも1つのさらなるホール輸送マトリックス材料を含む発光層を含む、請求項6から8までのいずれか1項に記載の有機発光ダイオード。
- 請求項4に記載の発光層または請求項5から9までのいずれか1項に記載の有機発光ダイオードを含む、定置式視覚表示装置、移動式視覚表示装置および照明手段からなる群から選択される装置。
- 有機発光ダイオードにおける、請求項1から3までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体の使用。
- 前記金属カルベン錯体を発光体、マトリックス材料、電荷輸送材料および/または電荷ブロッカーとして使用する、請求項11に記載の使用。
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