JP2013526604A - 抗菌組成物 - Google Patents
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Abstract
少なくとも1つの脂肪族アルデヒド成分とアリルイソチオシアネートを含む抗菌組成物を提供する。また、当該組成物を使用することにより細菌活性を減少させる方法を提供する。
Description
<関連出願の相互参照>
本出願は、2010年5月23日に出願されたUSSN61/347,439の利益を主張し、これを参照することによりその全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、2010年5月23日に出願されたUSSN61/347,439の利益を主張し、これを参照することによりその全体が本明細書に組み込まれる。
本発明は、抗菌活性を有する組成物及び当該組成物を使用する固体、液体又は周囲の空間の抗菌作用を減少させる方法に関する。
マスタードエッセンシャルオイル(MEO)は、草食動物に対するアブラナ科の植物の防御作用があるといわれている。MEOとその主成分であるアリルイソチオシアネート(AIT)の抗菌活性については、個々に様々な研究が報告されているが、増強された効果を有する抗菌組成物の必要性、及び、十分な抗菌活性を達成するために必要とするMEO量を減少させる必要性が残っている。また気相中でグラム陰性菌及びグラム陽性菌に対して活性を有する抗菌組成物への要求も残っている。
脂肪族アルデヒドと、マスタードエッセンシャルオイルの活性成分であるアリルイソチオシアネートの組み合わせが、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して増強された抗菌活性を提供することが判明した。
したがって、本発明の1つの態様は、少なくとも1つの脂肪族アルデヒド成分とアリルイソチオシアネートを含む抗菌組成物を提供する。
したがって、本発明の1つの態様は、少なくとも1つの脂肪族アルデヒド成分とアリルイソチオシアネートを含む抗菌組成物を提供する。
1つの実施形態では、脂肪族アルデヒド成分とは、C6−C13のアルデヒド又はC7−C12のアルデヒド又はC7−C11のアルデヒド又はC9−C13のアルデヒド又はC10−C12のアルデヒドである。これらのアルデヒド成分は、不飽和(例えば、α,β不飽和アルデヒド)及び/又は直鎖状(すなわち、分岐していない)であってもよい。アリルイソチオシアネートは、マスタードエッセンシャルオイルから得てもよいし、他の原料から得てもよく、又は、純粋もしくは比較的純粋な成分として抗菌組成物に加えてもよい。
1つの実施形態では、抗菌組成物には、約5重量%〜約40重量%又は約8重量%〜約12重量%の不飽和である又は飽和したC6−C13の直鎖状又は分岐状脂肪族アルデヒドが含まれる。
本発明の別の態様は、本願の抗菌組成物のいずれか1つ(又は、それ以上)を利用することを含む、環境における細菌活性を減少させる方法を提供する。1つの実施形態では、抗菌組成物は気相中で利用される(例えば、組成物は比較的限られた空間の中で気化できる)。
本発明の別の態様は、本願の抗菌組成物のいずれか1つ(又は、それ以上)を利用することを含む、腐敗しないように製品を保存する方法を提供する。本発明の別の態様は、本明細書に開示された抗菌組成物のいずれか1つを限られた空間に導入することを含む、限られた空間において悪臭を防ぐ方法を提供する。
本発明の別の態様は、本明細書に開示された抗菌組成物のいずれか1つを含む空気殺菌剤を提供する。例えば、空気殺菌剤をトイレの縁の非常に近いところで維持できる形態にすることが可能である。空気殺菌剤は、高分子ビーズ、油又はゲルの形態とすることが可能である。本発明のさらに別の態様は、本明細書に開示された抗菌組成物のいずれか1つを含む食料品用の包装材を提供する。
<アルデヒド成分>
本発明は、少なくとも1つのアルデヒド成分を含む抗菌組成物を提供する。1つの実施形態では、アルデヒド成分は脂肪族アルデヒドである。
本発明は、少なくとも1つのアルデヒド成分を含む抗菌組成物を提供する。1つの実施形態では、アルデヒド成分は脂肪族アルデヒドである。
1つの実施形態では、アルデヒド成分はC6−C13の脂肪族アルデヒドであり、1、2、3、4又はそれ以上の二重結合を有するC6−C13の不飽和脂肪族アルデヒドが含まれる(例えば、C6−C13のα,β不飽和脂肪族アルデヒド)。1つの実施形態では、アルデヒド成分はC7−C12の脂肪族アルデヒドであり、1、2、3、4又はそれ以上の二重結合を有するC7−C12の不飽和脂肪族アルデヒドが含まれる(例えば、C7−C12のα,β不飽和脂肪族アルデヒド)。
1つの実施形態では、アルデヒド成分はC9−C13の脂肪族アルデヒドであり、1、2、3、4又はそれ以上の二重結合を有するC9−C13の不飽和脂肪族アルデヒドが含まれる(例えば、C9−C13のα,β不飽和脂肪族アルデヒド)。1つの実施形態では、アルデヒド成分はC7−C11の脂肪族アルデヒドであり、1、2、3、4又はそれ以上の二重結合を有するC7−C11の不飽和脂肪族アルデヒドが含まれる(例えば、C7−C11のα,β不飽和脂肪族アルデヒド)。1つの実施形態では、アルデヒド成分はC10−C12の脂肪族アルデヒドであり、1、2、3、4又はそれ以上の二重結合を有するC10−C12の不飽和脂肪族アルデヒドが含まれる(例えば、C10−C12のα,β不飽和脂肪族アルデヒド)。
1つの実施形態では、アルデヒド成分は直鎖状であり分岐していない(例えば、C6−C13の直鎖状不飽和アルデヒド、C7−C12の直鎖状不飽和アルデヒド、C7−C11の直鎖状不飽和アルデヒド、C9−C13の直鎖状不飽和アルデヒド、C10−C12の直鎖状不飽和アルデヒド、C10−C12の直鎖型不飽和アルデヒド)。
別の実施形態では、アルデヒド成分は分岐状不飽和脂肪族アルデヒド(例えば、C6−C13の分岐状不飽和アルデヒド、C7−C12の分岐状不飽和アルデヒド、C7−C11の分岐状不飽和アルデヒド、C9−C13の分岐状不飽和アルデヒド、C10−C12の分岐状不飽和アルデヒド又はC10−C12の分岐状不飽和アルデヒド)である。1つの実施形態では、分岐状脂肪族アルデヒドのアルキル鎖は1つ以上のメチル、エチル及び/又はプロピル基で置換される。本願の組成物に使用される適切な分岐状不飽和脂肪族アルデヒドの例としては、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールが挙げられる。
また別の実施形態では、アルデヒド成分は非分岐状(例えば、オクタナール、ノナナール、デカナール)又は分岐状(例えば、2−メチルウンデカナール)の飽和したC6−C13のアルデヒドなどの飽和アルデヒドであってもよい。飽和アルデヒドを組み合わせて使用することもできるし(例えば、オクタナール、ノナナール及びデカナールアルデヒドの組み合わせ)、又は単独で不飽和アルデヒドを併用して、もしくは併用しないで使用することもできる(不飽和アルデヒド自体は、単独で、又は、組み合わせて使用できる)。1つの実施形態では、アルデヒド成分は、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール及びトリデカナールのうち1つ以上から選択される。
1つの実施形態では、アルデヒド成分はC8のアルデヒド(例えば、trans−2−オクテナール、2,4−オクタジエナール)である。別の実施形態では、アルデヒド成分はC12の脂肪族アルデヒド(例えば、trans−2−ドデセナール、2,4−ドデカジエナール、2−メチルウンデカナール)である。
1つの実施形態では、ヘキセナール、オクタナール、ノナナール及びウンデセナールはアルデヒド成分として除かれる。
1つの実施形態では、アルデヒド成分は以下から選択される。
trans−2−ヘキセナール:
trans−2−ヘキセナール:
trans−2−ヘプテナール:
trans−2−オクテナール:
trans−2−ノネナール:
trans−2−デセナール:
trans−2−ウンデセナール:
trans−2−ドデセナール:
2,4−ヘキサジエナール:
2,4−ヘプタジエナール:
2,4−オクタジエナール:
2,4−ノナジエナール:
2,4−デカジエナール:
2,4−ウンデカジエナール:
2,4−ドデカジエナール:
上で説明したアルデヒド成分は、アリルイソチオシアネートと組み合わせて使用できるが、ある実施形態では、抗菌組成物はアリルイソチオシアネートを含まない。例えば、本発明の1つの実施形態は、約5重量%〜約40重量%又は約8重量%〜約12重量%の1つ以上の本明細書に記載されたアルデヒド成分を含む組成物を提供する(例えば、約5重量%〜約40重量%又は約8重量%〜約12重量%のC6−C13の不飽和である又は飽和した直鎖状又は分岐状脂肪族アルデヒド)。
<アリルイソチオシアネート>
アルデヒド成分に加えて、本発明の抗菌組成物には、アリルイソチオシアネートを含むこともできる。アリルイソチオシアネートは、例えば、マスタードエッセンシャルオイルからや、市販品として入手することができる。量は原料によって異なるが、マスタードエッセンシャルオイルには通常90重量%を超えるアリルイソチオシアネートが含まれる。また、アリルイソチオシアネートは純粋又は比較的純粋な形で組成物に加えることができる。
アルデヒド成分に加えて、本発明の抗菌組成物には、アリルイソチオシアネートを含むこともできる。アリルイソチオシアネートは、例えば、マスタードエッセンシャルオイルからや、市販品として入手することができる。量は原料によって異なるが、マスタードエッセンシャルオイルには通常90重量%を超えるアリルイソチオシアネートが含まれる。また、アリルイソチオシアネートは純粋又は比較的純粋な形で組成物に加えることができる。
また、アリルイソチオシアネートは、例えば、芽キャベツ(約0.1mg/kg)、キャベツ(約3mg/kg)、カリフラワー(約0.08mg/kg)、わさび(約1350mg/kg)及びからし(約400〜15,000mg/kg)から得ることができる。
アリルイソチオシアネートは、例えば、西洋芥子菜(カラシナ)の種子を圧縮して不揮発性油を除去することによって得られる。圧縮した種子の残渣を温かい脱イオン水で柔らかくして放置する。その柔らかくなったものを蒸留し(例えば、水蒸気蒸留によって)、揮発性画分を約95重量%超のアリルイソチオシアネートと共に回収することができる。
<抗菌組成物>
抗菌組成物の用途に適した当業者に公知の他の成分を本願の抗菌組成物に加えることができる。本願の抗菌組成物は気相中で特に活性が高い。したがって、溶液中(すなわち、液相中)で抗菌活性を有する他の抗菌成分を本発明の抗菌組成物に添加して本発明の組成物の総合的な活性を補うことができる。さらに、α,β−不飽和アルデヒド、特にC9−13のα,β−不飽和アルデヒドが溶液中で活性を有するので、したがって、包含させることで(気相中と同様に)溶液中でも抗菌活性を提供できることが判明した。
抗菌組成物の用途に適した当業者に公知の他の成分を本願の抗菌組成物に加えることができる。本願の抗菌組成物は気相中で特に活性が高い。したがって、溶液中(すなわち、液相中)で抗菌活性を有する他の抗菌成分を本発明の抗菌組成物に添加して本発明の組成物の総合的な活性を補うことができる。さらに、α,β−不飽和アルデヒド、特にC9−13のα,β−不飽和アルデヒドが溶液中で活性を有するので、したがって、包含させることで(気相中と同様に)溶液中でも抗菌活性を提供できることが判明した。
本願の抗菌組成物は、例えば当業者に公知の芳香成分、充填剤、緩衝剤、防腐剤及び他の添加物を含むことができる。アルデヒド成分とアリルイソチオシアネート(例えばマスタードエッセンシャルオイルから得られたアリルイソチオシアネート)は適切な溶媒を用いて使用する濃度に希釈することができる。アリルイソチオシアネートは水によって分解されるので、非水系溶媒が好ましい(例えば、芳香油又はグリコール類)。さらに、過剰な温度(例えば、170℃超)はアリルイソチオシアネートの品質を低下させうるので、組成物は高温を避けて保管及び処理すべきである。
該組成物は、芳香油、風味油及びエッセンシャルオイルに加えることができる。当業者に公知の技術に従って液体物に添加し、プラスチック、紙、及び、石鹸/固形洗剤の塊などの固形物(例えば、これには限定されないが、EVAビーズなどの高分子ビーズ、ゲル、油など)の中に本願の抗菌組成物を包含させることができる。
組成物のアルデヒド成分、アリルイソチオシアネート及び他の成分の使用量は、当業者によって決定できる。非限定的な例として、抗菌組成物におけるアルデヒド成分の総量は、抗菌組成物の総重量に基づいて、約2重量%〜約80重量%又は約5重量%〜約40重量%又は約20重量%〜約60重量%又は約30重量%〜約50重量%の範囲とすることができる。
非限定的な例としては、抗菌組成物におけるアリルイソチオシアネートの総量は、抗菌組成物の総質量に基づいて、約0.0001重量%〜約40重量%又は約0.1重量%〜約5重量%又は約0.05重量%〜約0.5重量%の範囲とすることができる。
アリルイソチオシアネートをアルデヒド成分と組み合わせた効果に基づくと、当該抗菌組成物は、アリルイソチオシアネートは含むがアルデヒド成分を含まない先行技術の抗菌組成物に比べて、より少ないアリルイソチオシアネートを含みうる。(また、マスタードオイルから得るときは、より少ないマスタードオイルとなる。)
アリルイソチオシアネートがマスタードエッセンシャルオイルから得られる実施形態では、アルデヒド成分の総量のマスタードエッセンシャルオイルに対する重量比は、例えば、約0.1:1〜約500:1又は約0.1:1〜約100:1(例えば、50:1)又は約0.5:1〜約5:1(例えば、約1:1又は3:1)の範囲とすることができる。他の比率は、特に、抗菌組成物の最終用途及び組成物の他の成分に応じて用いることができる。
本願の抗菌組成物は、グラム陽性菌(例えば、黄色ブドウ球菌、腸球菌、腸内連鎖球菌)とグラム陰性菌(例えば、大腸菌、サルモネラ菌、緑膿菌)の両方に対して気相中で抗菌作用を示すことが判明した。
<用途>
本発明の抗菌組成物は、例えば、浴室や台所の掃除及び脱臭用品(例えば、悪臭を減少させるために食器洗浄機内で使用する食器洗浄機の脱臭剤のような)など、細菌活性を低下させることを必要とするどのような用途にも使用することができる。本発明の組成物は、例えば、食料品の防腐剤として、悪臭コントロール用として(例えば、限られた空間用の空気洗浄剤として)、そして抗菌剤として使用できる。本発明の組成物は気相中で高活性なので、特に、浴室用途(例えば、トイレ周辺)、ロッカールーム、クローゼット、及び、組成物から生じる蒸気が細菌活性を低下させるために十分な時間保持されうる他の限られた空間などの閉鎖された空間に適している。
本発明の抗菌組成物は、例えば、浴室や台所の掃除及び脱臭用品(例えば、悪臭を減少させるために食器洗浄機内で使用する食器洗浄機の脱臭剤のような)など、細菌活性を低下させることを必要とするどのような用途にも使用することができる。本発明の組成物は、例えば、食料品の防腐剤として、悪臭コントロール用として(例えば、限られた空間用の空気洗浄剤として)、そして抗菌剤として使用できる。本発明の組成物は気相中で高活性なので、特に、浴室用途(例えば、トイレ周辺)、ロッカールーム、クローゼット、及び、組成物から生じる蒸気が細菌活性を低下させるために十分な時間保持されうる他の限られた空間などの閉鎖された空間に適している。
好ましい用途としては、小さい空間/小さい部屋での使用、及び、食器洗浄機、冷蔵庫、ゴミバケツ、流し台のゴミ処理器、便器(例えば、便器の縁の脱臭剤として)、洗濯籠、おむつ用バケツ、クローゼット、ショーボックス、(衣服/織物の)収納箱、猫砂、ペット用ごみ箱、ペットケージ、ペット用寝具類、ジムのロッカー、ジム用バッグ、スニーカー、靴等での使用において、細菌及び/又は悪臭を制御するための組成物の使用を挙げることができる。
本発明の1つの実施形態は、本明細書に開示されたC9〜C13のアルデヒド成分のいずれか1つ(又は、その組み合わせ)などのC9〜C13のアルデヒド成分を含有する組成物の利用を含む、腸内連鎖球菌の活性を低下させる方法を提供する。本発明の別の実施形態は、本明細書に開示されたC10〜C12のアルデヒド成分のいずれか1つ(又は、その組み合わせ)などのC10〜C12のアルデヒド成分を含有する組成物の利用を含む、黄色ブドウ球菌の活性を低下させる方法を提供する。
アリルイソチオシアネートのアルデヒド成分と組み合わせたものから得られる驚異的な有用性に基づくと、本発明の組成物の1つの有用性は、アリルイソチオシアネートの活性レベルを提供するために必要なマスタードエッセンシャルオイルの量を低減できることである。したがって、本願の1つの実施形態は、アリルイソチオシアネートを含有する組成物(例えば、マスタードエッセンシャルオイルを含有する組成物)の抗菌活性を増大させる方法を提供する。その方法は、該組成物に対して、アルデヒド成分の少なくとも1つ、又は、組み合わせを添加することを含み、該アルデヒド成分は、ここで説明したアルデヒド成分のいずれか1つを含むことができる。
以下に提示された実施例を用いて、さらに本発明について説明する。かかる実施例の使用は、単なる例示であり、本発明又は例示されたいかなる用語の範囲や意味をも決して制限するものではない。同様に、本発明は本明細書に記載されたどんな特定の好適な実施形態にも限定されない。実際に、本発明の多くの修正及び変更は、本明細書を読んだ当業者には明らかとなろう。したがって、本発明は、添付されたクレームの範囲と、クレームと同一と認められる全ての範囲によってのみ制限されるものである。
<実施例1>
大腸菌ATCC10536、サルモネラ菌ATCC13311、緑膿菌ATCC15422、黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541を接種したブレインハートインフュージョン(BHI)寒天培地平板を密閉された7Lのアクリルの箱に置き、trans−2−アルケナール(炭素鎖長C6〜C11)とマスタードエッセンシャルオイル(MEO)の2成分の組み合わせの蒸気に曝した。
大腸菌ATCC10536、サルモネラ菌ATCC13311、緑膿菌ATCC15422、黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541を接種したブレインハートインフュージョン(BHI)寒天培地平板を密閉された7Lのアクリルの箱に置き、trans−2−アルケナール(炭素鎖長C6〜C11)とマスタードエッセンシャルオイル(MEO)の2成分の組み合わせの蒸気に曝した。
trans−2−アルケナールとMEOについて、箱の中の接種された寒天平板の間に置かれたガラス瓶に適切に入れて重量を測定した。7Lの箱に入れられた単一の物質と2成分の組み合わせの濃度は、箱の単位容積あたりの重量(mg/L)として表した。それぞれの細菌について、0.5mg/L〜43mg/Lの範囲の各濃度の単一物質及び組み合わせた物質を試験した。室温で3日間培養した後に「増殖が認められない」ものを気相での最小発育阻止濃度(MIC)とした。気相におけるtrans−2−アルケナールとMEOの併用による抗菌効果を評価するための部分発育阻止濃度(FIC)は、以下の式に基づいて算出した:
併用時FIC=[trans−2−アルケナール(併用時)のMIC/trans−2−アルケナール(単独)のMIC]+[MEO(併用時)のMIC/MEO(単独)のMIC]
併用時FIC=[trans−2−アルケナール(併用時)のMIC/trans−2−アルケナール(単独)のMIC]+[MEO(併用時)のMIC/MEO(単独)のMIC]
trans−2−アルケナール(併用時)のMICは、試験された特定の細菌についてのtrans−2−アルケナール(単独)のMICの1/2又は1/4及びMEO(単独)のMICの1/2又は1/4から開始し、(肉眼での観測で)寒天平板に菌の増殖が見られないという最小濃度が達成されるまでアルデヒドの濃度を減らすことによって算出する。MEO(併用時)のMICは、試験された特定の細菌についてのtrans−2−アルケナール(単独)のMICの1/2又は1/4及びMEO(単独)のMICの1/2又は1/4から開始し、(肉眼での観測で)寒天平板に菌の増殖が見られないという最小濃度が達成されるまでMEOの濃度を減らすことによって算出する。
trans−2−アルケナールとMEO併用時の併用時FIC値を表1に示す。併用時FIC値が0.5以下である組み合わせは強い相乗作用があると考えられる。併用時FIC値が0.5より大きく、1以下である組み合わせは相乗作用を示すと考えられる。
表1のFIC値を得るために用いたMIC値を以下の表2〜5に示す。
大腸菌ATCC10536、サルモネラ菌ATCC13311、緑膿菌ATCC15422、黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541の寒天平板に対する気相中でのtrans−2−オクテナール単独及びMEOとの併用時のMIC値を図1に示す。気相中での、緑膿菌ATCC15422及び腸内連鎖球菌ATCC10541の増殖を阻害するMICを図2に示す。
上に示すように、α,β−不飽和脂肪族アルデヒドとMEOの2成分の併用は、気相中で細菌の増殖を抑制する相乗効果を示した。より長鎖のアルデヒドは、この実施例におけるグラム陽性菌(黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541)に対して、より高い活性を示した。
また、溶液中及び気相中でのtrans−2−オクテナール、オクタナール製剤及びMEOについてのMIC値を算出した。結果を以下の表6に示す。
表6は溶液中ではなく、気相中での試験組成物の活性を示す。これは、気相中での抗菌活性は溶液中とは異なることを示している。抗菌活性を有する組成物を作るとき、1つ以上の活性物質を選択できる。気相中で活性を有する物質は溶液中では活性がない可能性がある(逆もまた同様である)。気相中で活性を有する組成物を提供するためには、気相中で活性を有する材料についてのみ検討が必要であり、その溶液中での活性は考慮すべき事項ではない。また、逆は、溶液中で活性を有する組成物に関して成立する。したがって、気相中で活性を示す活性組成物は、溶液中で活性を示す活性組成物とは全く異なると予想される。その違いは、単に、両者の抗菌活性試験のような試験方法によるものではない。どんな特定の理論にも拘束されることなく、気相中の抗菌活性と溶液中の抗菌活性のメカニズムは異なり、溶液中の活性とは違うことを研究は示唆する。細菌における分子的及び/又は構造的なターゲットが異なっている可能性がある。
<実施例2>
大腸菌ATCC10536、サルモネラ菌ATCC13311、緑膿菌ATCC15422、黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541を接種したブレインハートインフュージョン(BHI)寒天培地平板を密閉された7Lのアクリルの箱に置き、以下に示す組成物の蒸気に曝した。蒸気で処理されなかった寒天平板を対照とした。
組成物A:9.3mg/Lのtrans−2−ヘキセナール
組成物B:9.3mg/Lのtrans−2−ヘプテナール
組成物C:9.3mg/Lの2,4−ヘプタジエナール
組成物D:7.1mg/Lのtrans−2−ヘキセナール
組成物E:7.1mg/Lの2,4−ヘプタジエナール
組成物F:7.1mg/Lの2,4−ヘプタジエナール+シトロネロール(1:1)
組成物G:9.3mg/Lのシトロネラール+シトラールDMA(1:1)
組成物H:9.3mg/Lのベンズアルデヒド+シトラールDMA(1:1)
組成物I:9.3mg/Lのフルフラール+シトロネロール(1:1)
組成物J:7.1mg/Lのシトラール+シトロネラール(1:1)
組成物K:7.1mg/Lのtrans−2−ヘキセナール+シトロネロール(1:1)
以下の結果を得た:
大腸菌ATCC10536、サルモネラ菌ATCC13311、緑膿菌ATCC15422、黄色ブドウ球菌ATCC6538、腸球菌ATCC29212及び腸内連鎖球菌ATCC10541を接種したブレインハートインフュージョン(BHI)寒天培地平板を密閉された7Lのアクリルの箱に置き、以下に示す組成物の蒸気に曝した。蒸気で処理されなかった寒天平板を対照とした。
組成物A:9.3mg/Lのtrans−2−ヘキセナール
組成物B:9.3mg/Lのtrans−2−ヘプテナール
組成物C:9.3mg/Lの2,4−ヘプタジエナール
組成物D:7.1mg/Lのtrans−2−ヘキセナール
組成物E:7.1mg/Lの2,4−ヘプタジエナール
組成物F:7.1mg/Lの2,4−ヘプタジエナール+シトロネロール(1:1)
組成物G:9.3mg/Lのシトロネラール+シトラールDMA(1:1)
組成物H:9.3mg/Lのベンズアルデヒド+シトラールDMA(1:1)
組成物I:9.3mg/Lのフルフラール+シトロネロール(1:1)
組成物J:7.1mg/Lのシトラール+シトロネラール(1:1)
組成物K:7.1mg/Lのtrans−2−ヘキセナール+シトロネロール(1:1)
以下の結果を得た:
<実施例3>
洗浄剤の基剤は、市販のゲル洗浄剤の製品をもとに入手し、陽性対照として用いた。別の試験において、陽性対照に、0.2重量%のtrans−2−ノネナール、trans−2−デセナール、trans−2−ウンデセナール、trans−2−ドデセナール及びtrans−2−トリデセナールアルデヒドを含む香料組成物を添加した。
洗浄剤の基剤は、市販のゲル洗浄剤の製品をもとに入手し、陽性対照として用いた。別の試験において、陽性対照に、0.2重量%のtrans−2−ノネナール、trans−2−デセナール、trans−2−ウンデセナール、trans−2−ドデセナール及びtrans−2−トリデセナールアルデヒドを含む香料組成物を添加した。
溶液中におけるこれらの組成物の腸内連鎖球菌ATCC10541及び黄色ブドウ球菌ATCC6538に対する活性の対数減少値を算出した。各製品を1グラム、116グラムの水で希釈し、攪拌棒で約10分間攪拌した。分注したものに細菌を加え、ボルテックスミキサーで混合し、50℃の湯浴で放置した。1時間後に、サンプルをD/E中和培地(Dey and Engley)で希釈し、固形培地上に塗布した。37℃で1日培養した後に生存している細菌を数えた。結果を以下の表8に示す。
0.3%から0.5%まで量を増加して使用したときのtrans−2−ドデセナールを含む芳香組成物の活性の対数減少値を調べた。緑膿菌ATCC15422、大腸菌ATCC10536、黄色ブドウ球菌ATCC6538及び腸内連鎖球菌ATCC10541に対して組成物の試験を実施した。結果を下記の表9に示す。快い魅力的な芳香を提供しながら抗菌組成物は用量依存的に細菌活性を減少させた。
<実施例4>
以下の成分を混合することによって以下の組成物を作製した。百分率は重量パーセントである。
以下の成分を混合することによって以下の組成物を作製した。百分率は重量パーセントである。
この組成物は、グラム陰性菌とグラム陽性菌を含む試験されたすべての細菌に対して抗菌活性を示した。
本発明の範囲は、本明細書に記載された特定の実施形態によっては制限されない。本明細書に記載されたものに加え、本発明の様々な修正は、以上の説明と付随する図面から当業者に明らかであろう。このような修正は、添付のクレームの範囲に含まれることを意図する。
特許、特許出願、公表、製品の説明及びプロトコルは、この出願全体を通して参照される。それぞれの開示はすべての目的のために本明細書中に参照によりその全体が組み込まれる。
Claims (23)
- (a)少なくとも1つの脂肪族アルデヒド成分;
(b)アリルイソチオシアネート
を含む抗菌組成物。 - 前記脂肪族アルデヒド成分がC6−C13のアルデヒドである、請求項1記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分が不飽和である、請求項2記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分がα,β不飽和アルデヒドである、請求項3記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分が直鎖状である、請求項3記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分がC7−C12のアルデヒドである、請求項2記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分が不飽和である、請求項6記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分がα,β不飽和アルデヒドである、請求項7記載の抗菌組成物。
- 前記脂肪族アルデヒド成分が直鎖状である、請求項7記載の抗菌組成物。
- 前記アリルイソチオシアネートがマスタードエッセンシャルオイルから得られる、請求項1記載の抗菌組成物。
- 不飽和である又は飽和したC6−C13の直鎖状又は分岐状脂肪族アルデヒドを約5重量%〜約40重量%含む抗菌組成物。
- 前記組成物が不飽和である又は飽和したC6−C13の直鎖状又は分岐状脂肪族アルデヒドを約8重量%〜約12重量%含む、請求項12記載の抗菌組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の抗菌組成物を利用することを含む、環境における細菌活性を減少させる方法。
- グラム陽性菌が減少する請求項14記載の方法。
- グラム陰性菌が減少する請求項14記載の方法。
- 前記抗菌組成物が限られた空間の中で気化でき、かつ気相中で活性を有する請求項14記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の抗菌組成物を製品に導入することを含む、腐敗しないように製品を保存する方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の抗菌組成物を限られた空間に導入することを含む、限られた空間において悪臭を防ぐ方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の抗菌組成物を含む空気殺菌剤。
- 前記空気殺菌剤がトイレの縁の非常に近いところで維持できる形態である、請求項20記載の空気殺菌剤。
- 前記空気殺菌剤が高分子ビーズ、油又はゲルの形態である、請求項20記載の空気殺菌剤。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の抗菌組成物を含む食料品用の包装材。
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US6051233A (en) * | 1997-10-31 | 2000-04-18 | Champon; Louis S. | All natural soil treatment and insecticide composition containing plant extract heat components |
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US20030031588A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-02-13 | Schur Jorg Peter | Device for enriching air with an air treatment agent, especially for the disinfection of air, and/or perfuming of air and/or for odor masking |
WO2007004389A1 (ja) * | 2005-06-13 | 2007-01-11 | Techno Trading & Consultant Co., Ltd. | 抗菌フィルム |
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DE102005043188A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Henkel Kgaa | Verbrauchsprodukte mit wechselnden Geruchsbildern |
CN100389781C (zh) * | 2006-06-16 | 2008-05-28 | 浙江大学 | 猫人参叶挥发油在制药中的应用 |
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CN101743990B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-02-13 | 北京农鹰现代农业技术研究院 | 仓储病虫害防治缓释颗粒剂及其制备方法 |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017188195A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日本ゼオン株式会社 | 抗菌剤および抗菌方法 |
JPWO2017188195A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2019-03-07 | 日本ゼオン株式会社 | 抗菌剤および抗菌方法 |
JP6996498B2 (ja) | 2016-04-28 | 2022-01-17 | 日本ゼオン株式会社 | 抗菌剤および抗菌方法 |
JP2017206466A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | 株式会社もんじゅ | テルペンアルデヒドを含有する併用剤 |
WO2018003626A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 株式会社クラレ | 殺菌剤 |
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WO2023224051A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 小林製薬株式会社 | 抗菌又は抗ウイルス剤 |
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