JP2013525590A - 環状オレフィン化合物、光反応性重合体およびこれを含む配向膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、優れた液晶配向性および配向速度を示しながらも、偏光方向に応じた配向方向の変化が容易な特性を有する光反応性重合体を提供することができるようにする環状オレフィン化合物、光反応性重合体およびこれを含む配向膜に関する。
【選択図】 図2
Description
さらに、本発明は、前記光反応性重合体を含む配向膜を提供する。
R17〜R21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。
−OR6、−OC(O)OR6、−R5OC(O)OR6、−C(O)OR6、−R5C(O)OR6、−C(O)R6、−R5C(O)R6、−OC(O)R6、−R5OC(O)R6、−(R5O)p−OR6、−(OR5)p−OR6、−C(O)−O−C(O)R6、−R5C(O)−O−C(O)R6、−SR6、−R5SR6、−SSR6、−R5SSR6、−S(=O)R6、−R5S(=O)R6、−R5C(=S)R6−、−R5C(=S)SR6、−R5SO3R6、−SO3R6、−R5N=C=S、−N=C=S、−NCO、−R5−NCO、−CN、−R5CN、−NNC(=S)R6、−R5NNC(=S)R6、−NO2、−R5NO2、
まず、「アルキル」は、1〜20個、好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜6個の炭素原子の線状または分枝状飽和一価炭化水素部位を意味する。アルキル基は非置換されたもののみならず、後述する一定の置換基によりさらに置換されたものも包括して称すことができる。アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ドデシル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ヨードメチル、ブロモメチルなどが挙げられる。
4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒド(10g、47mmol)、マロン酸(2eq)、ピペリジンe(0.1eq)をピリジン(5eq)に溶かし、80°Cで5時間攪拌した。反応後、常温に温度を下げ、3M HClで中和した。形成された白色の固体をフィルターして得た。このような固体を真空オーブンで乾燥して4−ベンジルオキシ−ケイ皮酸を得た。
実施例1でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例1でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例4でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例4でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例7でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例7でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例10でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例10でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例13でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例13でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例16でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例16でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−ベンズアルデヒドを製造した。
実施例19でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例19でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例22でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例22でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例25でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例25でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例28でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例28でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例31でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−メタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネンを製造した。
実施例31でノルボルネン−5−オルの代わりにノルボルネン−5−エタノールを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−メトキシ−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−メトキシ シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
実施例1で4−ベンジルオキシ−ベンズアルデヒドの代わりに4−メチルケトン−ベンズアルデヒドを使用したことを除いては、同様な方法および条件で反応を進行して、4−メチルケトン シンナメート−5−ノルボルネンを製造した。
250mlのシュレンク(schlenk)フラスコにモノマーとして実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)と溶媒として精製されたトルエン(400重量%)を投入した。そして、1−オクテン(10mol%)を添加した。攪拌をしながら温度を90℃に上げ、触媒としてジクロロメタン1mlに溶かしたPd(OAc)2(16μmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(32μmol)、助触媒としてジメチルアニリニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート(dimethylanilinium tetrakiss(pentafluorophenyl)borate)(32μmol)を添加し、16時間90℃で攪拌しながら反応させた。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例2の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例35の重合体を得た(Mw=162k、PDI=3.16、収率=81%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例3の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例36の重合体を得た(Mw=159k、PDI=4.10、収率=80%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例4の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例37の重合体を得た(Mw=121k、PDI=3.52、収率=62%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例5の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例38の重合体を得た(Mw=135k、PDI=2.94、収率=82%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例6の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例39の重合体を得た(Mw=144k、PDI=4.03、収率=74%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例7の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例40の重合体を得た(Mw=111k、PDI=3.56、収率=58%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例8の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例41の重合体を得た(Mw=134k、PDI=3.71、収率=75%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例9の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例42の重合体を得た(Mw=130k、PDI=4.00、収率=71%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例10の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例43の重合体を得た(Mw=146k、PDI=3.42、収率=74%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例11の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例44の重合体を得た(Mw=144k、PDI=3.04、収率=79%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例12の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例45の重合体を得た(Mw=123k、PDI=3.69、収率=71%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例13の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例46の重合体を得た(Mw=91k、PDI=4.01、収率=54%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例14の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例47の重合体を得た(Mw=83k、PDI=3.97、収率=61%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例15の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例48の重合体を得た(Mw=102k、PDI=3.72、収率=43%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例16の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例49の重合体を得た(Mw=109k、PDI=4.23、収率=47%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例17の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例50の重合体を得た(Mw=111k、PDI=4.21、収率=51%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例18の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例51の重合体を得た(Mw=87k、PDI=3.32、収率=43%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例19の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例52の重合体を得た(Mw=116k、PDI=3.09、収率=57%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例20の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例53の重合体を得た(Mw=105k、PDI=3.88、収率=69%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例21の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例54の重合体を得た(Mw=87k、PDI=4.62、収率=51%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例22の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例55の重合体を得た(Mw=137k、PDI=3.19、収率=68%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例23の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例56の重合体を得た(Mw=121k、PDI=3.52、収率=74%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例24の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例57の重合体を得た(Mw=130k、PDI=4.67、収率=63%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例25の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例58の重合体を得た(Mw=154k、PDI=3.22、収率=72%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例26の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例59の重合体を得た(Mw=148k、PDI=3.61、収率=73%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例27の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例60の重合体を得た(Mw=116k、PDI=4.17、収率=68%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例28の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例61の重合体を得た(Mw=133k、PDI=3.10、収率=44%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例29の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例62の重合体を得た(Mw=121k、PDI=3.38、収率=48%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例30の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例63の重合体を得た(Mw=127k、PDI=3.32、収率=41%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例31の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例64の重合体を得た(Mw=168k、PDI=3.06、収率=74%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例32の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例65の重合体を得た(Mw=160k、PDI=3.24、収率=83%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例33の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で実施例66の重合体を得た(Mw=146k、PDI=3.52、収率=72%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに比較例1の4−メトキシ シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で比較例3の重合体を得た(Mw=133k、PDI=3.11、収率=86%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに比較例2の4−メチルケトン シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例34と同様な方法および条件で比較例4の重合体を得た(Mw=157k、PDI=3.52、収率=81%)。
Ar雰囲気下で250mlのシュレンク(schlenk)フラスコに4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)を入れた後、溶媒として精製されたトルエン(600重量%)を投入した。このフラスコを重合温度である80℃に維持した状態で助触媒であるトリエチルアルミニウム(triethyl aluminum)(1mmol)を先に投入した。次に、タングステンヘキサクロライド(WCl8)とエタノールが1:3の比率に混合されている0.01M(mol/L)トルエン溶液1ml(WCl80.01mmol、エタノール0.03mmol)をフラスコに添加した。最後に、分子量調節剤である1−オクテン(15mol%)をフラスコに添加した後、18時間80℃で攪拌しながら反応させた。反応が終わった後、重合液に重合停止剤であるエチルビニルエーテル(ethyl vinyl ether)を少量滴下して5分間攪拌した。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例2の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例68の重合体を得た(Mw=87k、PDI=4.22、収率=87%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例3の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例69の重合体を得た(Mw=71k、PDI=4.18、収率=80%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例4の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例70の重合体を得た(Mw=90k、PDI=3.40、収率=71%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例5の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例71の重合体を得た(Mw=87k、PDI=3.98、収率=76%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例6の4−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例72の重合体を得た(Mw=68k、PDI=3.51、収率=74%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例7の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例73の重合体を得た(Mw=69k、PDI=4.13、収率=77%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例8の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例74の重合体を得た(Mw=81k、PDI=3.49、収率=84%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例9の4−(4−メチル−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例75の重合体を得た(Mw=55k、PDI=5.37、収率=68%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例10の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例76の重合体を得た(Mw=88k、PDI=3.56、収率=84%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例11の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例77の重合体を得た(Mw=81k、PDI=3.14、収率=80%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例12の4−(4−メトキシ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例78の重合体を得た(Mw=84k、PDI=3.90、収率=73%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例13の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例79の重合体を得た(Mw=49k、PDI=4.53、収率=55%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例14の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例80の重合体を得た(Mw=53k、PDI=3.91、収率=51%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例15の4−(2−ナフタレン−メチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例81の重合体を得た(Mw=59k、PDI=3.99、収率=54%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例16の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例82の重合体を得た(Mw=93k、PDI=3.49、収率=88%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例17の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例83の重合体を得た(Mw=85k、PDI=4.26、収率=81%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例18の4−(4−メチルケトン ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例84の重合体を得た(Mw=94k、PDI=4.56、収率=71%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例19の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例85の重合体を得た(Mw=42k、PDI=4.37、収率=54%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例20の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例86の重合体を得た(Mw=45k、PDI=3.92、収率=52%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例21の4−(1−フェニルペルフルオロへプチルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例87の重合体を得た(Mw=44k、PDI=4.52、収率=43%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例22の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例88の重合体を得た(Mw=82k、PDI=3.44、収率=70%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例23の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例89の重合体を得た(Mw=76k、PDI=3.67、収率=73%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例24の4−(4−ベンジルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例90の重合体を得た(Mw=68k、PDI=4.81、収率=65%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例25の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例91の重合体を得た(Mw=51k、PDI=4.72、収率=41%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例26の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例92の重合体を得た(Mw=55k、PDI=4.13、収率=47%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例27の4−(4−フルオロ−フェニルオキシ)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例93の重合体を得た(Mw=49k、PDI=4.11、収率=42%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例28の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例94の重合体を得た(Mw=53k、PDI=3.01、収率=56%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例29の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例95の重合体を得た(Mw=72k、PDI=3.95、収率=55%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例30の4−(4−トリフルオロメチル)−ベンジルオキシ−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例96の重合体を得た(Mw=59k、PDI=3.72、収率=50%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例31の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例97の重合体を得た(Mw=97k、PDI=3.14、収率=80%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例32の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−メチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例98の重合体を得た(Mw=93k、PDI=3.28、収率=83%)。
実施例1の4−ベンジルオキシ−シンナメート−5−ノルボルネンの代わりに実施例33の4−(4−ブロモ−ベンジルオキシ)−シンナメート−5−エチル ノルボルネン(50mmol)をモノマーとして使用したことを除いては、実施例67と同様な方法および条件で実施例99の重合体を得た(Mw=88k、PDI=3.93、収率=81%)。
実施例34〜99および比較例3〜4の光反応性重合体の2〜3重量%、バインダー(PETA、DPHAまたはtriacryl isocyanurateのアクリル系バインダー)の0.5〜1.0重量%、光開始剤(Ciba社のirgacure 907)の0.05〜1重量%をトルエン溶媒に溶かし、該当溶液をガラス基板、あるいは高分子フィルム(COCまたはCOPのシクロオレフィン系延伸フィルムや、TACフィルム)の上に落としてバーコーティングした。80°Cで2分間乾燥した後、偏光UVを照射した。液晶方向の変わりを確認するために、硬化した配向膜の半分を隠蔽し、90度回転させて再び偏光UVを照射した。偏光UVの光量は時間で調節した。A−plate液晶(25wt% in toluene)を配向膜上に落とし、bar coatingをして60°Cで2分間乾燥した後、20mJのUVを照射して液晶を硬化した。
Claims (14)
- 下記化学式1で表される光反応性基を有する環状オレフィン化合物:
qは、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記化学式1aおよび1bからなる群より選択されたラジカルであり、
化学式1aまたは1bのラジカルであるものを除いた残りのR1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素、およびホウ素の中で選択された少なくとも一つ以上を含む極性官能基からなる群より選択され、
前記R1〜R4が水素;ハロゲン;もしくは極性官能基でない場合、R1とR2、R3とR4からなる群より選択された一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成するか;またはR1もしくはR2がR3およびR4のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和もしくは不飽和脂肪族環、もしくは炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、酸素、硫黄または−NH−であり、
Bは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
Xは、酸素または硫黄であり;
R9は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアラルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10〜R14のうちの少なくとも一つは、−L−R15−R16−(置換または非置換の炭素数6〜40のアリール)で表されるラジカルであり、これを除いた残りのR10〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換または非置換の炭素数6〜40のアリールおよび14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリールからなる群より選択され、
Lは、酸素、硫黄、−NH−、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、−CONH−および置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレンからなる群より選択され、
R15は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキルであり、
R16は、単純結合、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−、−S−および−C(=O)−からなる群より選択される。 - 前記−L−R15−R16−(置換または非置換の炭素数6〜40のアリール)のラジカルは、下記化学式2で表されるラジカルである、請求項1に記載の環状オレフィン化合物:
R17〜R21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。 - 前記化学式1のR1およびR2のうちの少なくとも一つは、前記化学式1aまたは化学式1bで表される、請求項1に記載の環状オレフィン化合物。
- 前記極性官能基は、以下に羅列された官能基からなる群より選択される、請求項1に記載の環状オレフィン化合物:
−OR6、−OC(O)OR6、−R5OC(O)OR6、−C(O)OR6、−R5C(O)OR6、−C(O)R6、−R5C(O)R6、−OC(O)R6、−R5OC(O)R6、−(R5O)p−OR6、−(OR5)p−OR6、−C(O)−O−C(O)R6、−R5C(O)−O−C(O)R6、−SR6、−R5SR6、−SSR6、−R5SSR6、−S(=O)R6、−R5S(=O)R6、−R5C(=S)R6−、−R5C(=S)SR6、−R5SO3R6、−SO3R6、−R5N=C=S、−N=C=S、−NCO、−R5−NCO、−CN、−R5CN、−NNC(=S)R6、−R5NNC(=S)R6、−NO2、−R5NO2、
R5は、置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキレン;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニレン;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニレン;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン;置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン;置換または非置換の炭素数1〜20のカルボニルオキシレン;または置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシレンであり、
R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;および置換または非置換の炭素数1〜20のカルボニルオキシからなる群より選択される。 - 前記置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;または14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリールは、以下に羅列された官能基からなる群より選択される、請求項1に記載の環状オレフィン化合物:
- 下記化学式3aまたは3bの繰り返し単位を含む、光反応性重合体:
qは、0〜4の整数であり、
mは、50〜5000であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記化学式1aおよび1bからなる群より選択されたラジカルであり、
化学式1aまたは1bのラジカルであるものを除いた残りのR1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素、およびホウ素の中で選択された少なくとも一つ以上を含む極性官能基からなる群より選択され、
前記R1〜R4が水素;ハロゲン;もしくは極性官能基でない場合、R1とR2、R3とR4からなる群より選択された一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成するか;またはR1もしくはR2がR3およびR4のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和もしくは不飽和脂肪族環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、酸素、硫黄または−NH−であり、
Bは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
Xは、酸素または硫黄であり;
R9は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアラルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10〜R14のうちの少なくとも一つは、−L−R15−R16−(置換または非置換の炭素数6〜40のアリール)で表されるラジカルであり、これを除いた残りのR10〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換または非置換の炭素数6〜40のアリールおよび14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリールからなる群より選択され、
Lは、酸素、硫黄、−NH−、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、−CONH−および置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレンからなる群より選択され、
R15は、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキルであり、
R16は、単純結合、−O−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−NH−、−S−および−C(=O)−からなる群より選択される。 - 前記−L−R15−R16−(置換または非置換の炭素数6〜40のアリール)のラジカルは、下記化学式2で表されるラジカルである、請求項6に記載の光反応性重合体:
R17〜R21は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;14族、15族または16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。 - 10,000〜1,000,000の重量平均分子量を有する、請求項6に記載の光反応性重合体。
- 10族の遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、化学式1のモノマーを付加重合して化学式3aの繰り返し単位を形成する段階を含む請求項6に記載の光反応性重合体の製造方法:
- 4族、6族、または8族の遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、化学式1のモノマーを開環重合して化学式3bの繰り返し単位を形成する段階を含む請求項6に記載の光反応性重合体の製造方法:
- 前記開環重合段階では、前記化学式1のモノマーに含まれているノルボルネン環中の二重結合に水素が添加されて開環および重合が行われる、請求項10に記載の光反応性重合体の製造方法。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の光反応性重合体を含む、配向膜。
- 請求項12に記載の配向膜と、配向膜上の液晶層を含む、液晶位相差フィルム。
- 請求項12に記載の配向膜を含む、表示素子。
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WO2016099177A1 (ko) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 고리형 올레핀 화합물의 (공)중합체를 포함하는 수직 배향막 |
US10901267B2 (en) * | 2015-12-04 | 2021-01-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Alignment film and liquid crystal display device |
WO2018033559A1 (en) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | AZ Electronic Materials (Luxembourg) S.à.r.l. | Polymer compositions for self-assembly applications |
US11491179B2 (en) | 2017-04-12 | 2022-11-08 | Urigen Pharmaceuticals, Inc. | Article of manufacture comprising local anesthetic, buffer, and glycosaminoglycan in syringe with improved stability |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006085098A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 配向膜、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
JP2006104175A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Eiweiss Kk | エスクレチン誘導体 |
JP2006350347A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Lg Phillips Lcd Co Ltd | 液晶表示素子及びその製造方法 |
JP2008503790A (ja) * | 2005-01-20 | 2008-02-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体を用いた液晶配向膜及びこれを含む液晶表示素子 |
KR20090047720A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 포함하는 노보넨계 단량체를 포함하는 노보넨계중합체 및 이의 제조방법 |
JP2010522253A (ja) * | 2007-03-22 | 2010-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体およびその製造方法 |
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Family Cites Families (27)
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US7037993B2 (en) | 2002-04-08 | 2006-05-02 | Zeon Corporation | Norbornene-based ring-opening polymerization polymer, product of hydrogenation of norbornene-based ring-opening polymerization polymer, and processes for producing these |
JP2003306468A (ja) | 2002-04-16 | 2003-10-28 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 2,2,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタニル−exo−エステル化合物及びその製造方法 |
KR100762832B1 (ko) | 2004-12-03 | 2007-10-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 화합물, 이를 이용한 액정 배향막, 그 제조방법및 상기 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
KR100789247B1 (ko) | 2005-01-05 | 2008-01-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 |
KR20060130388A (ko) | 2005-06-14 | 2006-12-19 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 액정표시소자의 제조방법 |
KR100938046B1 (ko) * | 2005-07-22 | 2010-01-21 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 환상 올레핀계 개환 공중합체 및 그의 용도, 및 상기공중합체를 포함하는 위상차판의 제조 방법 |
KR100907818B1 (ko) | 2006-06-08 | 2009-07-16 | 주식회사 엘지화학 | Tn-lcd 시야각 개선을 위한 일체형 o-필름, 이를포함하는 편광판 적층체 및 tn-lcd |
KR101202722B1 (ko) | 2007-02-05 | 2012-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 환상 올레핀계 수지 필름 및 이의 제조방법 |
US8008415B2 (en) | 2007-03-22 | 2011-08-30 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive exo-rich norbornene polymer and method for preparing the same |
JP2010507831A (ja) | 2007-04-23 | 2010-03-11 | エルジー・ケム・リミテッド | 位相差フィルム、その製造方法及び位相差フィルムを含む偏光板 |
US8703253B2 (en) | 2008-01-18 | 2014-04-22 | Lg Chem, Ltd. | Composition for liquid crystal alignment layer, preparation method of liquid crystal alignment layer using the same, and optical film comprising the liquid crystal alignment layer |
JP5124027B2 (ja) | 2008-01-18 | 2013-01-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学フィルム、その製造方法、およびこれを含む液晶表示装置 |
KR101082032B1 (ko) | 2008-01-18 | 2011-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
KR101079807B1 (ko) | 2008-08-18 | 2011-11-03 | 주식회사 엘지화학 | 노보넨계 단량체, 폴리노보넨 유도체, 이를 포함하는 액정배향막 및 이를 포함하는 액정표시소자 |
JP2010080010A (ja) | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Konica Minolta Opto Inc | 情報記録媒体基板の製造方法 |
EP2386588B1 (en) * | 2009-01-12 | 2015-08-19 | LG Chem, Ltd. | Norbornene polymer including photoreactive functional group that has halogen substituent, method for preparing the same, and alignment layer using the same |
KR101056683B1 (ko) | 2009-01-19 | 2011-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
JP5178551B2 (ja) | 2009-01-23 | 2013-04-10 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 逆分散性位相差フィルム及びそれを用いた液晶表示装置 |
KR101238403B1 (ko) | 2009-09-04 | 2013-02-28 | 주식회사 엘지화학 | 광 반응성기를 갖는 노보넨계 중합체를 포함하는 액정 배향용 조성물 및 이를 포함하는 광 배향 필름 |
US8946366B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
-
2011
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2012
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2014
- 2014-11-25 JP JP2014237819A patent/JP6027597B2/ja active Active
- 2014-12-11 US US14/567,823 patent/US9151988B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006085098A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 配向膜、光学補償シートおよび液晶表示装置 |
JP2006104175A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Eiweiss Kk | エスクレチン誘導体 |
JP2008503790A (ja) * | 2005-01-20 | 2008-02-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体を用いた液晶配向膜及びこれを含む液晶表示素子 |
JP2006350347A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Lg Phillips Lcd Co Ltd | 液晶表示素子及びその製造方法 |
JP2010522253A (ja) * | 2007-03-22 | 2010-07-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体およびその製造方法 |
KR20090047720A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 포함하는 노보넨계 단량체를 포함하는 노보넨계중합체 및 이의 제조방법 |
JP2013525566A (ja) * | 2010-09-27 | 2013-06-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体およびこれを含む配向膜 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013525566A (ja) * | 2010-09-27 | 2013-06-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体およびこれを含む配向膜 |
JP2014240500A (ja) * | 2010-09-27 | 2014-12-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性重合体およびこれを含む配向膜 |
US8946366B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
US9150678B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
US9163113B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-10-20 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound having photoreactive group and photoreactive polymer |
JP2015529343A (ja) * | 2012-08-21 | 2015-10-05 | エルジー・ケム・リミテッド | 光学フィルムおよびこれを含む表示素子 |
US9952364B2 (en) | 2012-08-21 | 2018-04-24 | Lg Chem, Ltd. | Optical film and display device comprising the same |
JP2016535157A (ja) * | 2013-09-30 | 2016-11-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応性共重合体およびこれを含む配向膜 |
JP2016535158A (ja) * | 2013-09-30 | 2016-11-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 光反応基を有する環状オレフィン化合物および光反応性重合体 |
US9982071B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-05-29 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound having photoreactive group and photoreactive polymer |
JP2018503850A (ja) * | 2014-12-18 | 2018-02-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 環状オレフィン化合物の(共)重合体を含む垂直配向膜 |
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---|---|
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