JP6401282B2 - 光反応性共重合体およびこれを含む配向膜 - Google Patents
光反応性共重合体およびこれを含む配向膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6401282B2 JP6401282B2 JP2016545687A JP2016545687A JP6401282B2 JP 6401282 B2 JP6401282 B2 JP 6401282B2 JP 2016545687 A JP2016545687 A JP 2016545687A JP 2016545687 A JP2016545687 A JP 2016545687A JP 6401282 B2 JP6401282 B2 JP 6401282B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- group
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/40—Esters of unsaturated alcohols, e.g. allyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L45/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L45/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic ring system; Compositions of derivatives of such polymers of coumarone-indene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J145/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic system; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/25—Cycloolefine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/26—Use as polymer for film forming
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/13—Morphological aspects
- C08G2261/135—Cross-linked structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1426—Side-chains containing oxygen containing carboxy groups (COOH) and/or -C(=O)O-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from norbornene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/418—Ring opening metathesis polymerisation [ROMP]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
qは、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記の化学式1aで表されるラジカルであり、
化学式1aのラジカルであるものを除いた残りのR1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;置換または非置換の炭素数5〜12のアリールアルキル;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基;からなる群より選択され、
前記R1〜R4が水素;ハロゲン;または極性作用基でない場合、R1とR2またはR3とR4の一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成したり、またはR1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
Bは、単純結合、酸素、硫黄、−NH−または1,4−フェニレンであり、
R9は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
C1は、非置換されたり、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数7〜15のアリールアルキレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレンであり、
C2およびC3は、それぞれ独立して、互いに同一または異なるように、非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレン;または炭素数5〜10のシクロアルキレン、または14族、15族、または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロシクロアルキレンであり、
Dは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10は、水素;ハロゲン;シアノ;ニトロ;−NCS;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;および置換または非置換の炭素数6〜40のアリールからなる群より選択され、
q’は、0〜4の整数であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’のうちの少なくとも一つは、下記の化学式2aおよび2bからなる群より選択されたラジカルであり、
化学式2aまたは2bのラジカルであるものを除いた残りのR1’〜R4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基からなる群より選択され、
前記R1’〜R4’が水素;ハロゲン;または極性作用基でない場合、R1’とR2’またはR3’とR4’の一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成したり、またはR1’またはR2’がR3’およびR4’のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
A’は、単純結合、酸素、硫黄、または−NH−であり、
B’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
Xは、酸素または硫黄であり、
R9’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレンからなる群より選択され、
R10’、R11’、R12’、R13’およびR14’のうちの少なくとも一つは、ハロゲン、またはハロゲンで置換された炭素数1〜20のアルキルであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル、置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ、置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ、置換または非置換の炭素数6〜40のアリール、14族、15族、16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。
q、q’、R1、R2、R3、R4、R1’、R2’、R3’、およびR4’は、前述した定義と同意義である。。
qは、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記の化学式1aで表されるラジカルであり、
化学式1aのラジカルであるものを除いた残りのR1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;置換または非置換の炭素数5〜12のアリールアルキル;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基;からなる群より選択され、
前記R1〜R4が水素;ハロゲン;または極性作用基でない場合、R1とR2またはR3とR4の一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成したり、またはR1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
Aは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
Bは、単純結合、酸素、硫黄、−NH−または1,4−フェニレンであり、
R9は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
C1は、非置換されたり、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数7〜15のアリールアルキレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレンであり、
C2およびC3は、それぞれ独立して、互いに同一または異なるように、非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレン;または炭素数5〜10のシクロアルキレン、または14族、15族、または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロシクロアルキレンであり、
Dは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10は、水素;ハロゲン;シアノ;ニトロ;−NCS;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;および置換または非置換の炭素数6〜40のアリールからなる群より選択され、
q’は、0〜4の整数であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’のうちの少なくとも一つは、下記の化学式2aおよび2bからなる群より選択されたラジカルであり、
化学式2aまたは2bのラジカルであるものを除いた残りのR1’〜R4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基からなる群より選択され、
前記R1’〜R4’が水素;ハロゲン;または極性作用基でない場合、R1’とR2’またはR3’とR4’の一つ以上の組み合わせが互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデングループを形成したり、またはR1’またはR2’がR3’およびR4’のうちのいずれか一つと連結されて炭素数4〜12の飽和または不飽和脂肪族環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成することができ、
A’は、単純結合、酸素、硫黄、または−NH−であり、
B’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
Xは、酸素または硫黄であり、
R9’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレンからなる群より選択され、
R10’、R11’、R12’、R13’およびR14’のうちの少なくとも一つは、ハロゲン、またはハロゲンで置換された炭素数1〜20のアルキルであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル、置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ、置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ、置換または非置換の炭素数6〜40のアリール、14族、15族、16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。
R5は、置換または非置換の炭素数1〜20の線状または分枝状アルキレン;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルケニレン;置換または非置換の炭素数2〜20の線状または分枝状アルキニレン;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン;置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン;置換または非置換の炭素数1〜20のカルボニルオキシレン;または置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシレンであり、
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
qおよびq’は、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義である。
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
qおよびq’は、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義である。
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義であり、
前記化学式1a、2a、および2bは、請求項1に記載の定義と同意義である。
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
qおよびq’は、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義である。
環状オレフィン化合物の製造
製造例1:
(E)−bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl 3−(4−(4’−propylbi(cyclohexan)−4−yl)phenyl)acrylateの製造
NMR(CDCl3, 500MHz, ppm): 0.90(3, t), 1.25~1.86(27, m), 2.13(1, quin), 2.27(1, m), 2.58(1, m), 2.72(1, quin), 4.25(1, dd), 4.50(1, dd), 6.05(2, q), 6.31(1, d), 7.25(2, d), 7.48(1, d), 7.63(2, d)
(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−(5−(4−propylcyclohexyl)−1,3−dioxan−2−yl)phenyl)acrylateの製造
NMR(CDCl3, 500MHz, ppm): 0.90(3, t), 1.25~1.75(19, m), 2.13(1, sex), 2.27(1, m), 2.58(1, m), 3.63(2, dd), 3.88(2, dd), 4.25(1, dd), 4.50(1, dd), 5.98(1, s), 6.05(2, q), 6.31(1, d), 7.42(2, d), 7.48(1, d), 7.64(2, d)
(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4’−(4−propylcyclohexyl)biphenyl−4−yl)acrylateの製造
NMR(CDCl3, 500MHz, ppm): 0.90(3, t), 1.50~1.86(17, m), 2.13(1, sex), 2.27(1, m), 2.58(1, m), 2.72(1, quin), 4.25 (1, dd), 4.50(1, dd), 6.05(2, q), 6.31(1, d), 7.36(2, s), 7.37(2, d), 7.44(2, d), 7.48(1, s), 7.59(2, d)
(E)−3−((bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−yl)propyl) 3−(4−(4’−propylbi(cyclohexan)−4−yl)phenyl)acrylateの製造
NMR(CDCl3, 500MHz, ppm): 0.90(3, t), 1.25~1.86(22, m), 2.27(1, m), 2.58(1, m), 2.72(1, quin), 4.15 (2, t), 6.05(2, q), 6.31(1, d), 7.36(2, s), 7.37(2, d), 7.44(2, d), 7.48(1, s), 7.59(2, d)
(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−fluorophenyl)acrylateの製造
NMR(CDCl3, 500MHz, ppm): 1.35~1.75(4, m), 2.13(1, m), 2.27(1, m), 2.58(1, m), 4.25(1, m), 4.50(1, m), 6.23(2, d), 6.31(1, d), 7.19(2, t), 7.48(1, d), 7.72(2, m)
実施例1:
(E)−bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl 3−(4−(4’−propylbi(cyclohexan)−4−yl)phenyl)acrylateと(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−fluorophenyl)acrylateの重合
(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−(5−(4−propylcyclohexyl)−1,3−dioxan−2−yl)phenyl)acrylateと(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−fluorophenyl)acrylateの重合
(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4’−(4−propylcyclohexyl)biphenyl−4−yl)acrylateと(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−fluorophenyl)acrylateの重合
(E)−3−((bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−yl)propyl) 3−(4−(4’−propylbi(cyclohexan)−4−yl)phenyl)acrylateと(E)−(bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2−ylmethyl) 3−(4−fluorophenyl)acrylateの重合
実施例5:
Ar雰囲気下で250mlのシュレンク(schlenk)フラスコに5−ノルボルネン−2−メタノール6.20g(50mmol)を入れた後、溶媒として精製されたトルエン34gを投入した。このフラスコを重合温度である80℃に維持した状態で助触媒であるトリエチルアルミニウム(triethyl aluminum)11.4mg(1.0mmol)を先に投入した。次に、タングステンヘキサクロリド(WCl6)とエタノールが1:3の比率で混ざっている0.01M(mol/L)トルエン溶液1ml(WCl8 0.01mmol、エタノール0.03mmol)をフラスコに添加した。最後に、分子量調節剤である1−オクテン0.84g(7.5mmol)をフラスコに添加した後、18時間にかけて80℃で攪拌しながら反応させた。反応が終わった後、重合液に重合停止剤であるエチルビニルエーテル(ethyl vinyl ether)を少量落として5分間攪拌した。
(E)−bicyclo[2.2.1]hept−5−en−2ylmethyl−3−(4−fluorophenyl)acrylateの重合
前記実施例1〜5および比較例1による光反応性重合体が3重量%、アクリレート系バインダー(PETA)が1.0重量%、光開始剤(Irgacure 907、製造会社:Ciba)が0.5重量%になるようにトルエン溶媒に溶かし、この溶液をCOPフィルムの上に落としてバーコーティングした。
配向性の評価
上記で製造されたそれぞれの位相差フィルムを垂直に配置された二つの偏光子の間で偏光顕微鏡で観察して配向性を評価した。
Claims (11)
- 下記の化学式1で表される環状オレフィン単量体;および
下記の化学式2で表される環状オレフィン単量体の共重合体を含む光反応性共重合体:
qは、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記の化学式1aで表されるラジカルであり、
化学式1aのラジカルであるものを除いた残りのR1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;置換または非置換の炭素数5〜12のアリールアルキル;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基;からなる群より選択され、
Aは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
Bは、単純結合、酸素、硫黄、−NH−または1,4−フェニレンであり、
R9は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
C1は、非置換されたり、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数7〜15のアリールアルキレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレンであり、
C2およびC3は、それぞれ独立して、互いに同一または異なるように、非置換されたり、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群より選択された1種以上の作用基で置換された炭素数6〜40のアリーレン;または14族、15族または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロアリーレン;または炭素数5〜10のシクロアルキレン、または14族、15族、または16族ヘテロ元素を含む炭素数4〜40のヘテロシクロアルキレンであり、
Dは、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレン、および置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレンからなる群より選択され、
R10は、水素;ハロゲン;シアノ;ニトロ;−NCS;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;および置換または非置換の炭素数6〜40のアリールからなる群より選択され、
q’は、0〜4の整数であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’のうちの少なくとも一つは、下記の化学式2aおよび2bからなる群より選択されたラジカルであり、
化学式2aまたは2bのラジカルであるものを除いた残りのR1’〜R4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;および酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基からなる群より選択され、
A’は、単純結合、酸素、硫黄、または−NH−であり、
B’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル、カルボキシ、エステル、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
Xは、酸素または硫黄であり、
R9’は、単純結合、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレン、置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン、置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換または非置換の炭素数7〜15のアリールアルキレンからなる群より選択され、
R10’、R11’、R12’、R13’およびR14’のうちの少なくとも一つは、ハロゲン、またはハロゲンで置換された炭素数1〜20のアルキルであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル、置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ、置換または非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ、置換または非置換の炭素数6〜40のアリール、14族、15族、16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール、および置換または非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールからなる群より選択される。 - 前記酸素、窒素、リン、硫黄、シリコン、およびホウ素の中から選択された少なくとも一つ以上を含む極性作用基は、以下に羅列された作用基からなる群より選択される、請求項1に記載の光反応性共重合体:
−OR6、−OC(O)OR6、−R5OC(O)OR6、−C(O)OR6、−R5C(O)OR6、−C(O)R6、−R5C(O)R6、−OC(O)R6、−R5OC(O)R6、−(R5O)p−OR6、−(OR5)p−OR6、−C(O)−O−C(O)R6、−R5C(O)−O−C(O)R6、−SR6、−R5SR6、−SSR6、−R5SSR6、−S(=O)R6、−R5S(=O)R6、−R5C(=S)R6−、−R5C(=S)SR6、 −R5SO3R6、−SO3R6、−R5N=C=S、−N=C=S、−NCO、−R5−NCO、−CN、−R5CN、−NNC(=S)R6、−R5NNC(=S)R6、−NO2、−R5NO2、
R5は、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキレン;置換また
は非置換の炭素数2〜20のアルケニレン;置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニレン;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキレン;置換または非置換の炭素数6〜40のアリーレン;置換または非置換の炭素数1〜20のカルボニルオキシレン;または置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシレンであり、
R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニル;置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニル;置換または非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル;置換または非置換の炭素数6〜40のアリール;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;および置換または非置換の炭素数1〜20のカルボニルオキシからなる群より選択される。 - 前記光反応性共重合体は、下記の化学式3aまたは3bの繰り返し単位を含む、請求項1に記載の光反応性共重合体:
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
qおよびq’は、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義である。 - 重量平均分子量が10,000〜1,000,000g/molである、請求項1に記載の光反応性共重合体。
- 前記化学式2のR1’は、前記化学式2aで表されるラジカルであり、前記化学式2aのR10’〜R14’のうちの少なくとも一つ以上は、ハロゲンである、請求項1に記載の光反応性共重合体。
- 10族遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、下記の化学式1で表される単量体および下記の化学式2で表される単量体を付加重合して化学式3aの繰り返し単位を形成する段階を含む、請求項1に記載の光反応性共重合体の製造方法:
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
qおよびq’は、0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義である。 - 4族、6族、または8族遷移金属を含む前触媒および助触媒を含む触媒組成物の存在下に、ノルボルネンオール系単量体またはノルボルネンアルキルオール系単量体を開環重合して開環重合体を形成する段階;および
前記開環重合体に下記の化学式1a、2aおよび2bで表される光反応基を導入して、下記の化学式3bの繰り返し単位を形成する段階;
を含む、請求項1に記載の光反応性共重合体の製造方法:
m、m’、およびkは、50〜5000の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4は、請求項1に記載の化学式1の定義と同意義であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’は、請求項1に記載の化学式2の定義と同意義であり、
前記化学式1a、2a、および2bは、請求項1に記載の定義と同意義である。 - 前記開環重合段階では、ノルボルネン環中の二重結合に水素が添加されて開環および重
合が行われる、請求項7に記載の光反応性共重合体の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の光反応性共重合体を含む配向膜。
- 請求項9に記載の配向膜および前記配向膜上の液晶層を含む液晶位相差フィルム。
- 請求項9に記載の配向膜を含む表示素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20130116651 | 2013-09-30 | ||
KR10-2013-0116651 | 2013-09-30 | ||
KR1020140128568A KR101719686B1 (ko) | 2013-09-30 | 2014-09-25 | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
KR10-2014-0128568 | 2014-09-25 | ||
PCT/KR2014/009045 WO2015046964A1 (ko) | 2013-09-30 | 2014-09-26 | 광반응성 공중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016535157A JP2016535157A (ja) | 2016-11-10 |
JP6401282B2 true JP6401282B2 (ja) | 2018-10-10 |
Family
ID=53033489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016545687A Active JP6401282B2 (ja) | 2013-09-30 | 2014-09-26 | 光反応性共重合体およびこれを含む配向膜 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10047183B2 (ja) |
EP (1) | EP3018158A4 (ja) |
JP (1) | JP6401282B2 (ja) |
KR (1) | KR101719686B1 (ja) |
CN (1) | CN105593252B (ja) |
TW (1) | TWI513720B (ja) |
WO (1) | WO2015046964A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101718941B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-03-22 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 고리형 올레핀 화합물 및 광반응성 중합체 |
KR102092438B1 (ko) * | 2016-07-26 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4891456A (en) | 1987-07-06 | 1990-01-02 | Nippon Oil Co., Ltd. | Method for preparing norbornene structure compound |
KR970000356B1 (ko) | 1993-09-18 | 1997-01-08 | 엘지전자 주식회사 | 액정표시소자(lcd)용 광 폴리머 배향막 형성방법 |
KR0179115B1 (ko) | 1995-11-20 | 1999-05-01 | 구자홍 | 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치 |
JP3945789B2 (ja) | 1997-12-19 | 2007-07-18 | 林テレンプ株式会社 | 配向膜の製造方法、配向膜、および配向膜を備えた液晶表示装置 |
EP1127870B1 (en) | 2000-02-26 | 2003-11-05 | Shipley Company LLC | Novel monomers, polymers, methods of synthesis thereof and photoresist compositions |
KR20020006819A (ko) | 2000-07-13 | 2002-01-26 | 김일흥 | 무선조정 로봇 축구 경주차 |
US6733958B2 (en) | 2000-08-30 | 2004-05-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Material for photo-alignment layer, photo-alignment layer and method of manufacturing the same |
KR100364504B1 (ko) | 2001-02-20 | 2002-12-18 | 엘지전선 주식회사 | 광배향막을 이용한 위상차 필름의 제조 방법 |
JP4645787B2 (ja) | 2001-05-30 | 2011-03-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜形成基板および液晶表示素子 |
KR20030036948A (ko) | 2001-11-01 | 2003-05-12 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 노르보넨계 공중합체, 이의 제조방법 및이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP2005330376A (ja) | 2004-05-20 | 2005-12-02 | Jsr Corp | 環状オレフィン系重合体のフィルムまたはシートの製造方法 |
KR100789247B1 (ko) | 2005-01-05 | 2008-01-02 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 |
KR101195186B1 (ko) | 2007-11-08 | 2012-10-29 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 포함하는 노보넨계 단량체를 포함하는 노보넨계중합체 및 이의 제조방법 |
KR101079807B1 (ko) * | 2008-08-18 | 2011-11-03 | 주식회사 엘지화학 | 노보넨계 단량체, 폴리노보넨 유도체, 이를 포함하는 액정배향막 및 이를 포함하는 액정표시소자 |
KR100982394B1 (ko) * | 2009-01-12 | 2010-09-14 | 주식회사 엘지화학 | 할로겐계 치환기를 갖는 광반응성 작용기를 포함하는 노보넨계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 배향막 |
KR101307494B1 (ko) | 2010-07-07 | 2013-09-11 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 작용기를 갖는 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 |
KR101544562B1 (ko) * | 2010-09-27 | 2015-08-17 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 고리형 올레핀 화합물 및 광반응성 중합체 |
US9150678B2 (en) * | 2010-09-27 | 2015-10-06 | Lg Chem, Ltd. | Photoreactive polymer and alignment layer comprising the same |
US8946366B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Cyclic olefin compound, photoreactive polymer, and alignment layer comprising the same |
KR101949225B1 (ko) | 2012-04-16 | 2019-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 박막 트랜지스터 및 이를 포함하는 표시 장치 |
KR20140128568A (ko) | 2013-04-28 | 2014-11-06 | 김경복 | 휴대폰 |
-
2014
- 2014-09-25 KR KR1020140128568A patent/KR101719686B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-26 US US14/915,512 patent/US10047183B2/en active Active
- 2014-09-26 CN CN201480053837.0A patent/CN105593252B/zh active Active
- 2014-09-26 JP JP2016545687A patent/JP6401282B2/ja active Active
- 2014-09-26 EP EP14847725.0A patent/EP3018158A4/en active Pending
- 2014-09-26 WO PCT/KR2014/009045 patent/WO2015046964A1/ko active Application Filing
- 2014-09-30 TW TW103133861A patent/TWI513720B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016535157A (ja) | 2016-11-10 |
KR20150037583A (ko) | 2015-04-08 |
WO2015046964A1 (ko) | 2015-04-02 |
US10047183B2 (en) | 2018-08-14 |
US20160222147A1 (en) | 2016-08-04 |
TW201522392A (zh) | 2015-06-16 |
EP3018158A1 (en) | 2016-05-11 |
CN105593252B (zh) | 2019-05-28 |
TWI513720B (zh) | 2015-12-21 |
KR101719686B1 (ko) | 2017-03-24 |
CN105593252A (zh) | 2016-05-18 |
EP3018158A4 (en) | 2017-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6027597B2 (ja) | 環状オレフィン化合物、光反応性重合体およびこれを含む配向膜 | |
JP5591777B2 (ja) | 光反応基を有する環状オレフィン化合物および光反応性重合体 | |
JP5744188B2 (ja) | 光反応性作用基を有する化合物、光反応性重合体及びこれを含む配向膜 | |
JP5406731B2 (ja) | 光反応性重合体およびその製造方法 | |
JP5870091B2 (ja) | 光反応性重合体およびこれを含む配向膜 | |
JP5480850B2 (ja) | 光反応性重合体およびこの製造方法 | |
JP5759542B2 (ja) | 光反応性ノルボルネン系共重合体、その製造方法及びそれを含む配向膜 | |
JP6431079B2 (ja) | 光反応基を有する環状オレフィン化合物および光反応性重合体 | |
JP6401282B2 (ja) | 光反応性共重合体およびこれを含む配向膜 | |
KR101735688B1 (ko) | 고리형 올레핀 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 | |
JP6468525B2 (ja) | 環状オレフィン化合物の(共)重合体を含む垂直配向膜 | |
KR101740655B1 (ko) | 고리형 올레핀 화합물, 광반응성 중합체 및 이를 포함하는 배향막 | |
JP2015533883A (ja) | 光配向性重合体、これを含む配向膜および液晶位相差フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180813 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180906 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6401282 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |