JP2013523970A - 再生可能材料から得られるブロックコポリマーと、このブロックコポリマーの製造方法 - Google Patents
再生可能材料から得られるブロックコポリマーと、このブロックコポリマーの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明は14Cを含む少なくとも一つの酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンモノマーから得られるブロックコポリマーに関する。
本発明はさらに、このブロックコポリマーの製造方法に関する。
Description
本発明は特に、再生可能な出発材料から得られる熱可塑性エラストマーのポリマーに関するものである。
本発明はさらに、再生可能材料からの上記熱可塑性エラストマーポリマーの製造方法に関するものである。
(1)高級スポーツ用具の用途、特に短距離、サッカー、ラグビー、テニス、バスケットボール、ランニング、アルペンまたはノルディックスキー、ゴルフボール、その他の多くのスポーツ用品の靴底要素、
(2)工業用途、特にコンベヤーベルト、通気性レインウェア、帯電防止添加剤、
(3)医療分野、特にカテーテル、血管形成術用バルーン、蠕動バンド、
(4)自動車用途、特に合成皮革、外板、計器パネル、エアバッグ部品等。
ポリアミドブロックとPEGブロックとを含むPEBAはさらに、下記文献に記載されているように、周知の恒久的な帯電防止特性を有し、通気性防水特性および漏れ止め特性を有するフィルムになる。
しかも、これらのPO3Gまたはポリエステルブロックを用いても、ブロックコポリマーの機械特性と帯電防止特性の両方を容易に調節することはできない。さらに、これらのPO3Gを用いても、低い吸湿性の点でおよび環境湿度に対する機械特性の安定性の点で、PPGブロックを用いた場合と同じ性能を得ることはできない。
本発明の他の目的は、化石起源の従来のTPEと少なくとも同じ性能を有する再生可能な材料起源のTPEを提供することにある。
本発明の他の目的は、エネルギーを必要とする面倒な化学物質のハンドリングや技術を必要とせず、汚染物が無く、従って環境への影響ができるだけ少ない、単純で、迅速、簡単に実行可能(工程数が少ない)TPEの製造方法を提供することにある。
特に、本発明の目的は、調節が容易、すなわち、所望の帯電防止特性、制汗特性および機械特性に合わせるのが容易な方法を提供することにある。
(1)14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンを使用、特にバイオマスから作られるPEGおよび/またはPPGブロックを使用することで、ポリエーテルのソフトブロックを再生可能な材料起源にすることができ、
(2)ポリエーテルブロックが化石起源のものに対応するTPEの性能と少なくとも同じ性能にすることができる。
(1)14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンから少なくとも一部が得られる少なくとも一つのポリエーテルソフトブロック:1〜99%、
(2)ポリアミドブロック、ポリウレタンブロック、ポリエステルブロックおよびこれらの混合物の中から選択される少なくとも一つのリジッドブロック:1〜99%。
少なくとも一つのポリエーテルブロックおよび/または少なくとも一つのリジッドブロックの全部が再生可能材料から得られるのが有利である。
本発明のコポリマーは少なくとも一つのポリウレタンブロックを含むのが有利である。このポリウレタンはコポリマーすなわちコポリウレタンから成るのが有利である。この少なくとも一つのポリウレタンブロックは下記のポリオール:澱粉由来のポリオール、エリトリトール、ソルビトール、マルチトール、マンニトール、糖類、ショ糖由来のポリオール、イソマルト、キシリトール、トウモロコシ、大豆、綿、菜種、ヒマワリまたは落花生由来のポリオール、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、バイオディーゼル製造時の反応副生成物、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリ(1,2−プロピレングリコール)(PPG)、ポリ(1,3−プロピレングリコール)(PO3G)、ポリテトラメチレングリコール(PTMG)の中から選択される、再生可能な材料起源の少なくとも一つのポリオールから製造されるのが有利である。
本発明のコポリマーはポリエーテルウレタンであるのが有利である。
本発明のブロックコポリマーは計器パネル、エアバッグ、運動靴の底、ゴルフボール、医療用チューブ、カテーテル、血管形成術用バルーン、蠕動バンド、コンベヤーベルト、通気性レインウェア、帯電防止添加剤、外板および/または合成皮革、熱可塑性フィルムおよび/または包装フィルムに用いられるのが有利である。
このようにして計算した比を「pMC」(モダンカーボン濃度)とよぶ。分析される材料がバイオ材料と化石原料(放射性同位体を含まない)との混合物である場合に得られたpMCの値はサンプル中に存在するバイオ材料の量に直接相関する。14Cによる年代測定に用いる参考値は1950年の値である。この年が選ばれたのは大気圏内核実験が行われ、この年以降、大気中に多量の同位体が放出されたからである。1950年参考値はpMC値100に対応する。核融合試験を考慮して採用すべき現在値は約107.5である(補正率0.93に対応)。従って、現在の植物の放射性炭素痕跡値(signature)は107.5である。従って、痕跡値54pMCおよび99pMCはそれぞれサンプル中のバイオ材料の量で50%および93%に対応する。
(1)液体シンチレーションを用いたスペクトロメトリ:LSC(液体シンチレーション計数)
この方法の基本は14Cの崩壊で生じた「β」粒子をカウントすることにある。質量(Cの原子数)が分かっているサンプルに由来するβ線を一定時間測定する。この「放射能」は求めることができ、14C原子の数に比例する。サンプル中に存在する14Cはβ線を出し、それが液体発光物質(シンチレータ)と接触すると光子が出る。この光子は種々のエネルギー(0〜156keV)を有し、14Cスペクトルを形成する。この方法には2つの変形法があり、適当な吸収剤の溶液中で炭素化サンプルが予めCO2を作り、測定するか、炭素化サンプルを予めベンゼンに変換し、そのベンゼン量を測定する。従って、ASTM規格D6866はこのLSC法に基づいた、2つの方法AおよびCを与える。
この方法はマススペクトル分析をベースにし、サンプルをグラファイトまたはCO2ガスにし、質量分析機で分析する。この方法では14Cイオンを12Cイオンから分離するための加速器と質量分析装置とを使用して2つの同位体の比を求める。
特に、本発明の対象は、14Cを含む少なくとも一種の酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンモノマーから得られる少なくとも一つのポリエーテルブロックを含む熱可塑性エラストマー(TPE)ブロックコポリマーにある。
本発明のTPEのポリエーテルブロックは少なくとも一部が再生可能な材料起源であり、炭素がバイオ炭素である少なくとも一つの単位−O−(CH2)2−および/または少なくとも一つの単位−O−CHCH3−(CH2)−を含む。
この化合物はセカ(CECA)社からノラモックス(NORAMOX、登録商標)の商品名で、また、クラリアン(CLARIANT)社からジェナミン(GENAMIN、登録商標)の商品名で市販されている。
本発明のこれらの2つの実施例は変形例であり、ポリエーテルブロックが14Cを含むPEGとPPGの両方を含むように、ASTM規格D6866に従って組み合わせることができる。
リジッドブロックは再生可能材料および/または化石起源材料から得ることができる。このリジッドブロックはさらに少なくとも一部が再生可能材料から得られるのが有利である。本発明の特に有利な実施例では、ポリエーテルブロックおよび/またはポリアミドブロックおよび/またはポリウレタンブロックおよび/またはポリエステルブロックの全部が再生可能材料から得られる。
(1)ラクタムまたはアミノ酸から得られる脂肪族ポリアミド(例えば11−アミノウンデカン酸の縮重合で得られるPA11);
(2)ジカルボン酸とジアミンとの縮合生成物(例えばPA 10.10、デカンジアミンとセバシン酸との縮合生成物、PA 10.12、デカンジアミンとドデカンジオン酸との縮合生成物、またはPA 10.36、デカンジアミンと脂肪酸ダイマーの縮合生成物);
(3)各種モノマー、例えば上記の各モノマーの重合で得られるコポリアミド、例えば下記:PA11/10.10、PA11/10.12、PA10.10/10.12、PA11/10.36、PA 10.12/10.36、PA 10.10/10.36のコポリアミド、アミノ−11−ウンデカン酸/n−ヘプチル−11−アミノウンデカン酸コポリアミド、再生可能な材料起源(少なくとも2つのモノマーから成る)のコポリアミド、特に下記文献に記載のコポリアミド
C4:例えばグルコースから得られるコハク酸;
C6:例えばグルコースから得られるアジピン酸;
C7:例えばヒマシ油から得られるヘプタンジオン酸;
C9:例えばオレイン酸から得られる(オゾン分解)アゼライン酸;
C10:例えばヒマシ油から得られるセバシン酸;
C12:例えばドデカン酸=ラウリン酸(リッチオイル:キャベツヤシの油、ココナッツ油)のバイオ発酵で得られるドデカンジオン酸;
C13:例えば菜種中のエルカ酸(オゾン分解)から得られるブラシル(brassylic)酸;
C14:例えばミリスチン酸(リッチオイル:キャベツヤシの油、ココナッツ油)のバイオ発酵で得られるテトラデカンジオン酸;
C16:例えばパルミチン酸(主としてパーム油)のバイオ発酵で得られるヘキサデカンジオン酸;
C18:例えばステアリン酸(主として動物脂肪中に存在し、全ての植物油にわずかに存在する)のバイオ発酵で得られるオクタデカンジオン酸;
C20:例えばアラキジン酸(主として菜種油中)のバイオ発酵で得られるエイコサンジオン酸;
C22:例えばウンデシレン酸(ヒマシ油)のメタセシスで得られるドコサンジオン酸
C36:主としてオレイン酸とリノール酸から得られる脂肪酸ダイマー。
C4:バイオ発酵によって、コハク酸のアミノ化で得られるブタンジアミン;
C5:(リシンからの)ペンタメチレンジアミン;および
上記の再生可能な材料起源の二酸のアミノ化で得られるジアミン等。
(1)ジカルボン酸とジアミンの縮合生成物で、その一つまたは2つ(二酸またはジアミン)だけが再生可能な材料起源のもの。例えばPA 6.10の場合で、この場合、6.10モノマーでセバシン酸のみが再生可能な材料起源で、ヘキサメチレンジアミンは石油化学に由来する;
本発明のブロックコポリマーはポリエーテルブロックアミド(PEBA)から成るのが有利である。
(1)ジアミン鎖末端を有するポリアミドブロックと、ジカルボン酸鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック、
(2)ジカルボン鎖末端を有するポリアミドブロックと、ポリエーテルジオールとよばれる脂肪族ジヒドロキシル化α、ω−ポリオキシアルキレンブロックをシアノエチル化および水素化して得られるジアミン鎖末端を有するポリオキシアルキレンブロック、
(3)ジカルボン酸鎖末端を有するポリアミドブロックと、ポリエーテルジオール(この場合に得られる生成物を特にポリエーテルエステルアミドという)。
ジアミン鎖末端を有するポリアミドブロックは例えば連鎖制限剤のジアミンの存在下でのポリアミド先駆体の縮合で得られる。ポリアミドブロックの数平均分子量Mnは400〜20000g/mol、好ましくは500〜10000g/mol、さらに好ましくは600〜6000g/molである。
ポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するポリマーはランダムに分散する単位を含んでいてもよい。
ポリアミドブロックはホモポリアミドまたはコポリアミドから成ることができる。
第1のタイプでは、ポリアミドブロックは少なくとも一つのジカルボン酸(脂肪族、脂環式または芳香族)、特に4〜36の炭素原子を有するもの、好ましくは6〜18の炭素原子を有するものと、特に2〜20からの炭素原子を有するジアミン、好ましくは6〜15の炭素原子を有するジアミンの中から選択される少なくとも一つのジアミン(脂肪族、脂環式または芳香族)との縮合で得られる。
脂環式二酸の例としては1,4−シクロヘキシルジカルボン酸が挙げられる。
芳香族二酸の例としてはテレフタル(T)酸およびイソフタル(I)酸を挙げることができる。
脂環式ジアミンの例としては、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン(BACMまたはPACM)の異性体、ビス(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)メタン(BMACMまたはMACM)の異性体、および、2,2−ビス(3−メチル−4−アミノシクロヘキシル)プロパン(BMACP)の異性体、イソホロンジアミン(IPDA)、2,6−ビス(アミノメチル)ノルボルナン(BAMN)、およびピペラジン(Pip)を挙げることができる。
ラクタムの例としては、カプロラクタム、エナントラクタムおよびラウリラクタムが挙げられる。
α、ω−アミノカルボン酸の例としては、アミノカプロン酸、アミノ−7−ヘプタン酸、アミノ−11−ウンデカン酸およびアミノ−12−ドデカン酸が挙げられる。
第2のタイプのポリアミドブロックはポリアミド−11、ポリアミド−12またはポリアミド−6ブロックであるのが有利である。
(1)X個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族ジアミン、
(2)Y個の炭素原子を有するジカルボン酸、および
(3)Z個の炭素原子を有するラクタムおよびα、ω−アミノカルボン酸の中から選択される一つまたは複数のコモノマー{Z}を
(4)ジカルボン酸またはジアミンまたは構造単位として用いる過剰な二酸またはジアミンの中から選択される連鎖制限剤の存在下で、重縮合して調製する。
用いる連鎖制限剤はY個の炭素原子を有するジカルボン酸をジアミンの化学量論より過剰に用いるのが有利である。
PA6/6.6(ここで、6はカプロラクタムを意味し、6.6はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸との縮合で得られるモノマーを意味する)
PA6.6/Pip.10/12(ここで、6.6はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸との縮合で得られるモノマーを意味し、Pip.10はピペラジンとセバシン酸との縮合で得られるモノマーを意味し、12はラウリルラクタムを意味する)
ポリアミドブロックとポリエーテルブロックを有するこれらコポリマーのポリエーテルブロックの量はコポリマーの1〜99重量%、好ましくは5〜90重量%にするのが好ましい。ポリエーテルブロックのモル質量は100〜6000g/mol、好ましくは200〜3000g/mol、さらに好ましくは250〜2000g/molである。
特に、完全に再生可能な材料起源である本発明のPA11−PEG、PA11−PPGまたはPA11−PEG/PPGが好ましい。
従って、本発明のCOPEは少なくとも一つのポリエーテルブロック(PE)(後者は14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンから少なくとも一部が得られる)を含む、好ましくは再生可能材料から少なくとも一部が得られるポリエチレングリコール(PEG)および/またはポリプロピレングリコール(PPG)と、化石材料または完全または部分的(混成ポリエステルの場合)に再生可能原料から得られる少なくとも一つのポリエステルブロックPES(ホモポリマーまたはコポリエステル)とを含む全てのTPEを含む。
(1)ポリエーテルソフトブロックの質量百分率はトリブロックの全質量の20%以上であり、
(2)ポリアミドリジッドブロックの質量百分率はトリブロックの全質量の10%以上であるのが有利である。
ウルマン(Ullman)化学技術百科事典、第A21巻、583頁
HOCH2CH2OH+n(CH2CH2O)→HO(CH2CH2O)n+1H
(a)再生可能な原料を発酵し、必要に応じて精製して、エタノールおよびエタノールを含むアルコールの混合物から選択される少なくとも一種のアルコールを作り、
(b)得られたアルコールを第1の反応器中で脱水して、エチレンおよびエチレンを含むアルケンの混合物から選択される少なくとも一種のアルケンを作り、必要に応じてアルケンを精製してエチレンを作る。
本発明では、植物起源の原料は少なくとも砂糖および/または澱粉を含む。
砂糖を含む植物材料は基本的に砂糖キビおよび砂糖大根であり、カエデ(メープル)、ナツメヤシ、ヤシ糖、モロコシ、アメリカリュウゼツランも挙げられ、澱粉を含む植物材料は基本的に穀類および豆果、例えばとうもろこし、小麦、オオムギ、モロコシ、ソフト小麦、米、ジャガイモ、カッサバ、サツマイモまたはアルジーである。
回収材料由来の原料としては、植物性廃棄物または砂糖および/または澱粉から成る有機性廃棄物を特に挙げることができる。再生可能な原料は植物材料であるのが好ましい。
回収材料由来の原料としては、植物性廃棄物または砂糖および/または多糖から成る有機性廃棄物を特に挙げることができる。しかし、上記のリストに制限されるものではない。
発酵段階後に精製段階を行ってエタノールを他のアルコールから分離するのが好ましい。
(b)段階では得られたアルコールを最初の反応器中で脱水して、エチレンおよびエチレンを含むアルケンの混合物から選択される少なくとも一種のアルケンを製造する。脱水の副産物は水である。
(a')再生可能な原料を発酵し、必要に応じて精製して、アルコールまたはアルコールの混合物を作り、このアルコールまたはアルコールの混合物は少なくともイソプロパノールおよび/またはエタノールおよび/または1-ブタノールの少なくとも一つの混合物を含み、
(b')得られたアルコールまたはアルコールの混合物を脱水して、少なくとも一つの第1の反応器中でアルケンまたはアルケン混合物(このアルケンまたはアルケン混合物は少なくともプロピレンを含む)を作り、必要に応じてアルケン混合物を精製してプロピレンを作る。
これらの(a)段階および(b)は特に下記文献に記載されている。
再生可能な原料の発酵は一種以上の適当な微生物の存在下で行う。この微生物は必要に応じて化学的または物理的ストレスによって天然で変成でき、まは、遺伝的に変成できる(この場合は突然変異という)。
第1変形例で得られるアルコールは基本的にイソプロパノールである。
第1変形例では(b')段階でイソプロパノールの脱水を実行して、最初の反応器中で少なくともプロピレンまたはプロピレンを含むアルケンの混合物を製造する。脱水の副産物は水である。
一般に、脱水はEUROSUPPORT社から商品名ESM 110(登録商標)で市販の触媒のようなα−アルミナ(残留Na2Oをほとんど含まない(約0.04%)の未ドープ三葉アルミナ)をベースにした触媒を使用して酸素と水の存在下で実行される。
本発明方法の一つの利点はエネルギー節約型である点にある。発明方法の発酵脱水段階は500℃以下、好ましくは400℃以下の温度で相対的に低い温度で実行される。これに対して石油をクラッキングおよび水蒸気分解でプロピレンにする段階の温度は約800℃である。
クロストリジウム ベイジャリンキイ(Clostridium beijerinckii)またはその変異株を用いた発酵を実行する本発明の第2変形例では少なくともエタノールと1-ブタノールを含むアルコールの混合物が得られる。
発酵段階後に精製段階を行い、例えば蒸留でエタノールおよび1-ブタノールを他のアルコールから分離するのが好ましい。
(1)第1シリーズの反応器の第1部(液体の流れ方向で上記シリーズの反応器の入口に位置した反応器)でエタノールと1-ブタノールを脱水して少なくともエチレンと1-ブテンとを製造する。この脱水は上記のイソプロパノールの脱水と同じ条件下に実行する。
(2)上記第1シリーズの第2部(上記シリーズの反応器の中間に位置した反応器)で1- ブテンをヒドロ異性化して2-ブテンにする。
(3)上記第1シリーズの第3部(液体の流れ方向で上記シリーズの反応器の出口に位置した反応器)でエチレンと2-ブテンをメタセシスしてプロピレンを作る。
少なくとも一つの精製段階は重合または共重合を実行するのに充分な純度を有するプロピレンを得るために段階(a')および/または段階(b')に行う。得られるプロピレンの純度は85重量%以上、好ましくは95重量%以上、さらに好ましくは99重量%以上、より好ましくは99.9重量%以上であるのが好ましい。これらの脱水で得られるプロピレン中に存在する主たる不純物はアセトン、ジイソプロピルエーテル、アセトアルデヒド、1- プロパノールおよび水素である。
プロピレン、アセトン、ジイソプロピルエーテル、アセトアルデヒドおよび1-プロパノールは一つまたは複数の低温蒸留で分離できる。これらの化合物の大気圧での沸点は以下の通りである:
化合物 沸点(℃)
プロピレン −47.7
アセトアルデヒド 20.8
アセトン 56
ジイソプロピルエーテル 68
1−プロパノール 97
本発明方法の他の利点は、原料の生産場所に設置した生産設備で実行できる点にある。さらに、本発明方法の生産設備のサイズは石油精製装置のサイズよりはるかに小さい。特に、石油精製装置は一般に原料の製造センターから遠く離れて位置し、パイプラインで供給される大型の設備である。
上記の全ての相違点から本発明方法はプロピレンを得るための従来のプロセスに比べてより経済的になる(材料およびエネルギーが節約でき、空気中に放出されるCO2の量を減らすことができる)。
また、本発明のブロックコポリマーの製造方法を用いることによって、石油起源の原料の消費量を減らし、さらには完全に無くし、植物の成長で得られる原料を用いることができる。さらに、本発明方法によって温室ガスの排出量を削減できる。
Claims (35)
- ASTM規格D6866に従って決定される14Cを含む少なくとも一種の酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンモノマーから得られるブロックコポリマー。
- 14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンから少なくとも一部が得られる少なくとも一つのポリエーテルブロックを含む請求項1に記載のコポリマー。
- 下記(1)と(2)から成る請求項1または2に記載のブロックコポリマー:
(1)14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンから少なくとも一部が得られる少なくとも一つのポリエーテルのソフトブロック:1〜99%、
(2)ポリアミドブロック、ポリウレタンブロック、ポリエステルブロックおよびこれらの混合物の中から選択される少なくとも一つのリジッドブロック:1〜99%。 - 上記の少なくとも一つのポリエーテルブロックが、再生可能材料から少なくとも一部が得られる少なくとも一種のポリエチレングリコール(PEG)および/またはポリプロピレングリコール(PPG)を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロックコポリマー。
- 上記の少なくとも一つのソフトブロックの質量比率がコポリマーの全質量の5〜95%、好ましくは5〜85%で、少なくとも一つのリジッドブロックの質量比率がコポリマーの全質量の5〜95%、好ましくは15〜95%である請求項3または4に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのリジッドブロックの少なくとも一部が再生可能材料から得られる請求項3〜5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリエーテルブロックおよび/または少なくとも一つのリジッドブロックの全部が再生可能材料から得られる請求項3〜6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- バイオ炭素の含有量が少なくとも1%であり、これは14C/12C同位体比が少なくとも1.2×10-14に対応する請求項1〜7のいずれか一項に記載のコポリマー。
- バイオ炭素の含有量が5%以上、好ましくは10%以上、好ましくは25%以上、好ましくは50%以上、好ましくは75%以上、好ましくは90%以上、好ましくは95%以上、好ましくは98%以上、好ましくは99%以上、有利にはほぼ100%である請求項1〜8のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリアミドブロックを含む請求項1〜9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリアミドがコポリアミドから成る請求項10に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリアミドブロックが下記の分子:アミノ−11−ウンデカン酸、n−ヘプチルアミノ−11−ウンデカン酸、コハク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、ミリスチン酸、テトラデカンジオン酸、ヘキサデカンジオン酸、オクタデカンジオン酸、ブタンジアミン、ペンタンジアミン、デカメチレンジアミン、脂肪酸二酸、ダイマー化脂肪酸およびこれらの混合物の少なくとも一つを含む請求項10または11に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリアミドブロックが下記のポリアミドモノマー:11, 5.4, 5.9, 5.10, 5.12, 5.13, 5.14, 5.16, 5.18, 5.36, 6.4, 6.9, 6.10, 6.12, 6.13, 6.14, 6.16, 6.18, 6.36, 10.4, 10.9, 10.10, 10.12, 10.13, 10.14, 10.16, 10.18, 10.36, 10.T, 12.4, 12.9, 12.10, 12.12, 12.13, 12.14, 12.16, 12.18, 12.36, 12.T およびこれらの混合物の中から選択される少なくとも一つのモノマーを含む請求項10〜12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- コポリマーがポリエーテルブロックとポリアミドブロックとを含むコポリマー(PEBA)である請求項1〜13のいずれか一項に記載のコポリマー。
- コポリマーが少なくとも一つのポリエステルブロックを含む請求項1〜14のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリエステルがコポリエステルを含む請求項15に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリエステルブロックが下記の分子:エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,10−デカンジオール、2,5−フランジカルボン酸、コハク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、ミリスチン酸、テトラデカンジオン酸、ヘキサデカンジオン酸、オクタデカンジオン酸、脂肪酸二酸、ダイマー化脂肪酸の少なくとも一つを含む請求項15または16に記載のコポリマー。
- コポリマーがポリエーテルエステルである請求項15〜17のいずれか一項に記載のコポリマー。
- コポリマーが少なくとも一つのポリウレタンブロックを含む請求項1〜18のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ポリウレタンがコポリウレタンを含む請求項19に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリウレタンブロックが下記のポリオール:澱粉由来のポリオール、エリトリトール、ソルビトール、マルチトール、マンニトール、糖類、ショ糖由来のポリオール、イソマルト、キシリトール、トウモロコシ、大豆、綿、菜種、ヒマワリまたは落花生由来のポリオール、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、バイオディーゼル製造時の反応副生成物、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリ(1,2−プロピレングリコール)(PPG)、ポリ(1,3−プロピレングリコール)(PO3G)、ポリテトラメチレングリコール(PTMG)の中から選択される、再生可能な材料起源の少なくとも一つのポリオールから製造される請求項19または20に記載のコポリマー。
- コポリマーがポリエーテルウレタンである請求項19〜21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも一つのポリエーテルブロックが、PEGおよび/またはPPG以外のポリエーテル、例えば再生可能な材料起源または化石起源のPO3G、PTMG、ポリ(3−メチルテトラヒドロフラン)および/または化石起源のPEGおよび/またはPPGをさらに含む請求項4〜22のいずれか一項に記載のコポリマー。
- コポリマーがコポリエーテルエステルアミド、コポリエーテルアミドウレタン、コポリエーテルエステルウレタンの中から選択される3つの異なるブロックを含むトリブロックコポリマーで、ポリエーテルのソフトブロックの質量百分率がこのトリブロックコポリマーの全質量の20%以上で、ポリアミドのリジッドブロックの質量百分率がトリブロックコポリマーの全質量の10%以上である請求項1〜23のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載のブロックコポリマーの製造方法であって、
14Cを含む酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンか少なくとも一部が得られるポリエーテルを供給し、合成によってブロックコポリマーに変換する段階を含むことを特徴とする方法。 - ポリエーテルが、バイオ炭素含有量が少なくとも1%のポリエチレングリコールおよび/またはポリプロピレングリコールから成る請求項25に記載の方法。
- バイオ炭素含有量が少なくとも1%の酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンからポリエーテルを製造する段階を含む請求項25または26に記載の方法。
- 酸化エチレンおよび/または酸化プロピレンをそれぞれエチレンおよび/またはプロピレンから製造する段階を含む請求項27に記載の方法。
- 供給段階が、エチレンおよび/またはプロピレンを植物バイオマスから製造する段階を含む請求項28に記載の方法。
- 再生可能な原料からのエチレンの製造が下記(a)および(b)段階を含む請求項29に記載の方法:
(a)再生可能な原料を発酵し、必要に応じて精製して、エタノールおよびエタノールを含むアルコールの混合物から選択される少なくとも一種のアルコールを作り、
(b)得られたアルコールを第1の反応器中で脱水して、エチレンおよびエチレンを含むアルケンの混合物から選択される少なくとも一種のアルケンを作り、必要に応じてアルケンを精製してエチレンを作る。 - 再生可能な原料からのプロピレンの製造が下記(a')および(b')段階を含む請求項28に記載の方法:
(a')再生可能な原料を発酵し、必要に応じて精製して、アルコールまたはアルコールの混合物を作り、このアルコールまたはアルコールの混合物は少なくともイソプロパノールおよび/またはエタノールと1-ブタノールの少なくとも一つの混合物を含み、
(b')得られたアルコールまたはアルコールの混合物を少なくとも一つの第1の反応器中で脱水してアルケンまたはアルケン混合物 (このアルケンまたはアルケン混合物は少なくともプロピレンを含む) を作り、必要に応じてアルケン混合物を精製してプロピレンを作る。 - 請求項1〜24のいずれか一項に記載のブロックコポリマーの、自動車、テキスタイル、織布、不織布、衣類、靴、スポーツ用品、レジャー用品、電子機器、コンピュータ機器、健康器具、工業用添加剤、包装材料および/または家庭用品での使用。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載のブロックコポリマーの、計器パネル、エアバッグ、運動靴の底、ゴルフボール、医療用チューブ、カテーテル、血管形成術用バルーン、蠕動バンド、コンベヤーベルト、通気性レインウェア、帯電防止添加剤、外板および/または合成皮革、熱可塑性フィルム、包装フィルムでの請求項32に記載の使用。
- 上記のコポリマーが5〜100質量%、好ましくは5〜70質量%、好ましくは5〜30質量%を占める、請求項1〜24のいずれか一項に記載のブロックコポリマーの単独または混合物としての請求項32または33に記載の使用。
- PEBAがPA11−PEG、PA10.10−PEG、PA10.12−PEG、PA10.14−PEG、PA6.10−PEG、PA6.12−PEG、PA6.18−PEG、PA11−PPG、PA10.10−PPG、PA10.12−PPG、PA10.14−PPG、PA6.10−PPG、PA6.12−PPG、PA6.18−PPG、PA11−PEG/PPG、PA10.10−PEG/PPG、PA10.12−PEG/PPG、PA10.14−PEG/PPG、PA6.10−PEG/PPG、PA6.12−PEG/PPG、および/またはPA6.18−PEG/PPG、好ましくはPA11−PEG、PA11−PPGまたはPA11−PEG/PPGをベースにしたものである請求項14に記載のコポリマー。
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