JP2013523640A - コハク酸二アンモニウム、コハク酸一アンモニウム及び/又はコハク酸を含む発酵培地からコハク酸一アンモニウムの製造、及びコハク酸一アンモニウムからコハク酸への変換方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本実施例は、DASの一部を蒸留によりMASに変換し、蒸留底部液体から冷却誘導結晶化によりMAS固体を回収する手順を示す。
本実施例は母液の再利用(recycle)を示す。
本実施例は、冷却された蒸留底部の固体部分に、アミド及びイミド種が存在しないことを示す。
本実施例では、実質的にMASからなり実質的にDASを含まない、冷却された蒸留底部の固体部分を製造する。
本実施例は、DAS水溶液からのアンモニア生成に対する溶媒の影響を示す。実験5(Run#5)は、溶媒を使用しない対照実験である。
本実施例では、実質的にSAからなり実質的にMASを含まない、冷却された蒸留底部から固体部分を製造する。
本実施例では、大腸菌(E. Coli)株ATCC PTA−5132を含む発酵培地由来のDAS含有清澄化発酵培地を使用した。本実施例は、実質的にMASからなり、実質的にDASを含まない冷却された蒸留底部の固体部分を製造する。
本実施例では、大腸菌(E. Coli)株ATCC PTA−5132を含む発酵培地由来の発酵MASを使用した。本実施例は、実質的にSAからなり、及び実質的にMASを含まない冷却された蒸留底部から固体部分を製造する。
本実施例では、脱アンモニアを助けるためのアンモニア放出溶媒を使用する。本実施例は、実質的にSAからなり、実質的にMASを含まない冷却された蒸留底部から固体部分を製造する。
本実施例では、脱アンモニアを補助するために、アンモニア放出溶媒を使用した。本実施例は、実質的にMASからなり実質的にDASを含まない、冷却された蒸留底部の固体部分を製造する。
本実施例は、共沸溶液の使用、特に培地中の他の副生物からMASの分離を示す。
316SS Propak充填物を充填した長さ8フィートの1.5”316SSスケジュール40管を用いて圧力蒸留カラムを組み立てた。カラムの底部にはリボイラーとして投入電熱器を設けた。ニードル弁を介して窒素をリボイラー内に注入し、加圧した。カラムの上部は全除去ラインを設け、これをレシーバ付の316SS多管冷却器(shell and tube condenser)に連結した。レシーバには圧力計及び背圧調整弁を装着した。上部レシーバからの物質の除去は、ニードル弁を通じて、ブローケースを介して行った。予熱したフィードを、ポンプを介して充填物の上部からカラムに注入した。また、予熱した水を、ポンプを介してリボイラーに注入した。このカラムを30psigで操作した。カラム温度は137℃となった。カラム上部に5mL/分の速度で10%合成DAS溶液を注入し、水を速度5mL/分でリボイラーに注入した。上部蒸留物速度は8mL/分であり、残留物速度は2mL/分であった。蒸留物のアンモニア量を滴定したところ、蒸留物から〜47%のアンモニアが除去されたことが分かった(即ち、MASへの変換は〜94%であった。)。残留物液は〜20%のMASであり、残留物をHPLC分析したところ、スクシンアミド酸に対する非効率性は〜3%であった。
実施例12の残留物の一部(800g)を、バッチ蒸留により、〜59%のMAS溶液に濃縮した(即ち水530gを留去した。)。その後、残留物を攪拌しつつ、5℃に冷却した。生じたスラリーを濾過し、固体を75℃の真空オーブンで1時間乾燥し、MAS固体52.5gを回収した(即ち〜32%を回収した。)。HPLC分析によれば、この固体は0.49%スクシンアミド酸を含み、スクシンイミドを含まないことが分かった。
実施例12の圧力カラム残留物の別の一部(3200g)を蒸発晶析装置に移し、真空下60℃で水2312gを留去することにより、MASを〜72%に濃縮した。生じた熱いスラリーを遠心分離し、回収した固体を75℃の真空オーブンで1時間乾燥し、MAS固体130.7gを回収した。遠心分離工程からの母液を室温に冷却し、第二の結晶産物を形成させた。本スラリーを濾過し、回収した固体を真空下75℃で乾燥し、MAS固体114.8gを回収した。晶析装置へのフィードのコハク酸濃度を基準とすれば、第一及び第二産物によりそれぞれ20%及び18%が回収された(即ち、全体では38%が回収された。)。これら2つの固体産物をHPLC分析したところ、第一産物は、検出可能なスクシンアミド酸及びスクシンイミドを有しない一方で、第二産物は、0.96%スクシンアミド酸及び0.28%スクシンイミドを有することが分かった。
本例は、トリグリムが存在しない場合、MAS水溶液の常圧蒸留では、非常に少ないアンモニアしか除去できないことを示す。
本例は、トリグリムが存在しない場合に、DASのアンモニア除去が減少することを示す。
Claims (40)
- 清澄化DAS含有発酵培地からMASを製造する方法であって、
(a)水とアンモニアとを含む上部(overhead)、並びに、MASと、少なくとも幾らかのDASと、少なくとも約20%の水とを含む液体底部(liquid bottoms)を形成するために培地を蒸留し、
(b)底部をDAS含有液体部分と、実質的にDASを含まないMAS含有固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(c)液体部分から固体部分を分離し、
(d)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項1に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記液体底部中のMASの濃度を増加させるために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項1に記載の方法。
- 清澄化DAS含有発酵培地からSAを製造する方法であって、
(a)水及びアンモニアを含む第一上部(overhead)、並びに、MASと、少なくとも幾らかのDASと、少なくとも約20wt%の水とを含む第一液体底部(first liquid bottoms)を形成するために培地を蒸留し、
(b)第一底部をDAS含有第一液体部分と、実質的にDASを含まないMAS含有第一固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、第一底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により第一底部に逆溶媒を添加し、
(c)第一液体部分から第一固体部分を分離し、
(d)第一固体部分を回収し、
(e)第一固体部分を水に溶解させてMAS水溶液を作製し、
(f)水及びアンモニアを含む第二上部(second overhead)、並びに、多量のSAと、少量のMASと、水とを含む第二底部を形成するのに十分な温度及び圧力で、MAS水溶液を蒸留し、
(g)第二底部を第二液体部分と、実質的にSAからなり、実質的にMASを含まない第二固体部分とに分離させるために、第二底部を冷却及び/又はエバポレートし、
(h)第二液体部分から第二固体部分を分離し、
(i)第二固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記第一及び第二固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項6に記載の方法。
- 前記培地及び/又は前記MAS溶液の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項6に記載の方法。
- 前記第一液体底部中のMASの濃度を増加させるために前記第一液体底部から水を除去すること、及び、前記第二液体底部中のSAの濃度を増加させるために前記第二液体底部から水を除去することを更に含む、請求項6に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項6に記載の方法。
- 清澄化MAS含有発酵培地からMASを製造する方法であって、
(a)培地のpHに応じて、任意により、培地にMAS、DAS、SA、NH3、及びNH4 +のうち少なくとも1を添加し、
(b)水及び任意によりアンモニアを含む上部(overhead)、並びに、MASと、少なくとも幾らかのDASと、少なくとも約20wt%の水とを含む液体底部(liquid bottoms)を形成するために培地を蒸留し、
(c)底部をDAS含有液体部分と、実質的にDASを含まないMAS含有固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(d)液体部分から固体部分を分離し、
(e)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項11に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項11に記載の方法。
- 前記液体底部中のMASの濃度を増加するために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項11に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項11に記載の方法。
- 清澄化MAS含有発酵培地からSAを製造する方法であって、
(a)培地のpHに応じて、任意により、培地にMAS、DAS、SA、NH3、及びNH4 +のうち少なくとも1を添加し、
(b)水及び任意によりアンモニアを含む第一上部、並びに、MASと、少なくとも幾らかのDASと、少なくとも約20wt%の水とを含む第一液体底部を形成するために培地を蒸留し、
(c)第一底部をDAS含有第一液体部分と、実質的にDASを含まないMAS含有第一固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、第一底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により第一底部に逆溶媒を添加し、
(d)第一液体部分から第一固体部分を分離し、
(e)第一固体部分を水に溶解させてMAS水溶液を作製し、
(f)水及びアンモニアを含む第二上部、並びに、多量のSAと、少量のMASと、水とを含む第二底部を形成するために十分な温度及び圧力で、MAS水溶液を蒸留し、
(g)第二底部を第二液体部分と、実質的にSAからなり、実質的にMASを含まない第二固体部分とに分離させるために、第二底部を冷却及び/又はエバポレートし、
(h)第二液体部分から第二固体部分を分離し、
(i)第二固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記第一及び第二固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項16に記載の方法。
- 前記培地及び/又は前記MAS溶液の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項16に記載の方法。
- 前記第一液体底部中のMASの濃度を増加するために前記第一液体底部からの水の除去、及び前記第二液体底部中のSAの濃度を増加するために前記第二液体底部から水を除去することを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項16に記載の方法。
- 清澄化DAS含有発酵培地からMXSを製造する方法であって、ここでXはNH4 +、Na+及びK+のうち少なくとも1であるとともに、前記方法が、
(a)水とアンモニアとを含む上部、並びに、MXSと、少なくとも幾らかのDYSと、少なくとも約20wt%の水を含む液体底部を形成するために培地を蒸留し、ここでDYSは、DASと、DNaS及びDKSのうち少なくとも1方とを含み、
(b)底部をDYS含有液体部分と、実質的にDYSを含まないMXS含有固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(c)液体部分から固体部分を分離し、
(d)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項21に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項21に記載の方法。
- 前記液体底部中のMXSの濃度を増加するために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項21に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項21に記載の方法。
- 清澄化MXS含有発酵培地からMXSを製造する方法であって、ここでXが、NH4 +、Na+及びK+のうち少なくとも1であり、前記方法が、
(a)任意により、培地のpHに応じて、培地にSA、NH3、NH4 +、Na+、及びK+のうち少なくとも1を添加し、
(b)水及び任意によりアンモニアを含む上部、並びに、MXSと、少なくとも幾らかのDYSと、少なくとも約20wt%の水とを含む液体底部を形成するために培地の蒸留し、ここでDYSは、DAS、DNaS及びDKSのうち少なくとも1を含み、
(c)底部をDYS含有液体部分と、実質的にDYSを含まないMXS含有固体部分とに分離するのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(d)液体部分から固体部分を分離し、
(e)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項26に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項26に記載の方法。
- 前記液体底部中のMXSの濃度を増加するために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項26に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項26に記載の方法。
- 清澄化DAS含有発酵培地からMgSを製造する方法であって、
(a)水とアンモニアとを含む上部、並びに、MgSと、少なくとも幾らかのDYSと、少なくとも約20wt%の水とを含む液体底部を形成するために培地を蒸留し、ここでDYSは、DAS及びMgSを含み、
(b)底部をDAS及びMgS含有液体部分と、実質的にDYSを含まないMgS含有固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(c)液体部分から固体部分を分離し、
(d)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項31に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項31に記載の方法。
- 前記液体底部中のMgSの濃度を増加するために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項31に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項31に記載の方法。
- 清澄化MAS含有発酵培地からMgSを製造する方法であって、
(a)任意により、培地のpHに応じて、培地にSA、NH3、NH4 +及びMg2+のうち少なくとも1を添加し、
(b)水及び任意によりアンモニアを含む上部、並びに、MgSと、少なくとも幾らかのMASと、少なくとも約20wt%の水とを含む液体底部を形成するために培地を蒸留し、
(c)底部をMAS含有液体部分と、実質的にMASを含まないMgS含有固体部分とに分離させるのに十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又はエバポレートし、並びに任意により底部に逆溶媒を添加し、
(d)液体部分から固体部分を分離し、
(e)固体部分を回収する
ことを含む方法。 - 前記固体部分が、実質的にスクシンアミド酸、スクシンアミド及びスクシンイミドを含まない、請求項36に記載の方法。
- 前記培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ガンマブチロラクトン、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1のアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下行われる、請求項36に記載の方法。
- 前記液体底部中のMgSの濃度を増加するために前記液体底部から水を除去することを更に含む、請求項36に記載の方法。
- 前記底部の冷却が、第一段階における50〜70℃での前記液体底部の冷却、第二段階における30〜50℃での前記液体底部の冷却、及び第三段階における10〜30℃での前記液体底部の冷却を含む、請求項36に記載の方法。
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