JP2005139156A - コハク酸モノアンモニウム塩の製造法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液からコハク酸モノアンモニウム塩を高収率で得る。
【解決手段】 コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に酢酸を添加して、該水溶液のpHを4.6〜6.3の範囲内に調整することにより、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させ、該コハク酸モノアンモニウム塩を分離取得する。
【選択図】 図1
【解決手段】 コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に酢酸を添加して、該水溶液のpHを4.6〜6.3の範囲内に調整することにより、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させ、該コハク酸モノアンモニウム塩を分離取得する。
【選択図】 図1
Description
本発明は、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液からコハク酸モノアンモニウム塩を製造する技術に関するものである。
コハク酸は、近年、生分解性ポリマーの原料として注目されている。また、コハク酸は食品、医薬品、及び化粧品などの原料として広く使われている。
コハク酸の製造は、従来、工業的に行われており、例えば、石油由来の原料であるマレイン酸の水添反応により製造されてきた。一方、近年では、植物由来の原料からコハク酸を製造する技術として、発酵操作を利用した技術が検討されている。
一般的に、コハク酸を発酵法で製造するためには、至的なpHを保つために培地に対イオンを添加する。対イオンとしてアンモニウム塩を使用した場合、コハク酸はジアンモニウム塩の形で得られる。従って、コハク酸を製造するためには、コハク酸ジアンモニウム塩からアンモニウムイオンを除去する必要がある。
従来、コハク酸ジアンモニウム塩からアンモニウムイオンを除去する方法としては、イオン交換樹脂を用いる方法等が報告されている。イオン交換樹脂を用いる方法は、陰イオン交換樹脂を用いる方法と、弱酸性陽イオン交換樹脂を用いる方法に大別される。
陰イオン交換樹脂を用いる方法としては、まずコハク酸アンモニウム塩を含む発酵液に陰イオン交換樹脂を接触させてコハク酸を樹脂に吸着させた後に、有機溶媒で溶離する方法(特許文献1、2参照)が報告されている。しかしながら、この方法では溶離液中に含まれる有機溶媒を除去・回収する必要があり、工程が複雑となる。
一方、陽イオン交換樹脂にアンモニウムイオンを吸着させ、コハク酸を貫流液として回収する方法(特許文献3参照)も報告されている。しかし、この方法では他の陰イオンも吸着され、純粋なコハク酸を得ることは困難であった。
さらに、硫酸を用いる塩の交換反応で晶析を行い、コハク酸アンモニウムからコハク酸を製造する方法(例えば、特許文献4参照)が提案されている。しかし、この方法では硫酸アンモニウムが副生し、その分離が非常に困難であった。
特開昭62−238231号公報
米国特許第5,132,456号明細書
特開昭62−238232号公報
特表2001−514900号公報
本発明が解決しようとする課題は、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液からコハク酸モノアンモニウム塩を高収率で製造する簡便な方法を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った。その結果、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に対し、酢酸を添加してpHを4.6〜6.3の範囲内に調整することにより、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液から効率よくコハク酸モノアンモニウム
塩を析出させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
塩を析出させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、以下のとおりである。
(1) コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に酢酸を添加して、該水溶液のpHを4.6〜6.3の範囲内に調整することにより、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させる工程、及び前記コハク酸モノアンモニウム塩を分離取得する工程を含む、コハク酸モノアンモニウム塩の製造方法。
(2) pHを4.9〜6.1の範囲内に調整することを特徴とする、(1)の製造方法。
(2) pHを4.9〜6.1の範囲内に調整することを特徴とする、(1)の製造方法。
本発明により、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液から高収率でコハク酸モノアンモニウム塩を得ることができる。コハク酸モノアンモニウム塩の収率を向上させることにより、コハク酸の収率の向上にもつながる。
本発明では、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液を原料に用いる。コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液は、コハク酸ジアンモニウム(水溶液中ではコハク酸イオンとアンモニウムイオンに電離していてもよい)を含むものであれば特に限定されず、コハク酸ジアンモニウムの濃度も、コハク酸ジアンモニウム塩が溶解し、かつ、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させることができる濃度であれば特に制限されない。
コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液としては、例えば、微生物によって発酵生産されたコハク酸ジアンモニウム溶液を挙げることができる。微生物を用いたコハク酸ジアンモニウム溶液は、例えば、グルコース等の炭素源及びアンモニアを含む培養液中で、コハク酸生産能を有する微生物を培養することによって得ることができる。また、グルコース等の炭素源を含む培養液中でコハク酸生産能を有する微生物を培養することによって得られる発酵液に、アンモニアや炭酸アンモニウムを添加することによっても得ることができる。具体的には、例えば、後述の実施例5や特開平11-196887号公報、特開平11-196888号公報などに記載された方法によって得ることができる。
本発明においては、まず、上述したようなコハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に酢酸を添加して、該水溶液のpHを特定の範囲内に調整することにより、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させる(この反応を以下、晶析反応と呼ぶことがある)。
pHは4.6〜6.3の範囲内、好ましくは4.9〜6.1の範囲内、より好ましくは5.2〜5.8の範囲内になるように、酢酸を添加して調整する。酢酸を添加してpHをこのような範囲内に調整することにより、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液から析出するコハク酸モノアンモニウム塩の量が顕著に増加する。
晶析反応の温度条件は特に制限されないが、添加する酢酸が液体である温度範囲が好ましく、具体的には16〜40℃が好ましい。反応時間はモノアンモニウム塩が十分晶析される時間であれば特に制限されないが、1〜24時間が好ましい。
析出したモノアンモニウム塩は通常の固液分離法によって分離取得することができる。例えば、通常のろ過操作、ヌッチェによる加圧ろ過や減圧濾過、遠心分離などが用いることができる。
本発明によって得られるコハク酸モノアンモニウム塩はコハク酸の製造等に使用するこ
とができる。コハク酸モノアンモニウム塩からのコハク酸の製造は、例えば後述の実施例5に示した方法で行うことができる。
とができる。コハク酸モノアンモニウム塩からのコハク酸の製造は、例えば後述の実施例5に示した方法で行うことができる。
[実施例]
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は以下の態様に限定されない。
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は以下の態様に限定されない。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を112.6g添加した。その結果液のpHは5.0であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ71.3gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が33.8g含まれていた。原料中のコハク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は43%であった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を86.1g添加した。その結果液のpHは5.2であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ91.0gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が43.2g含まれていた。原料中のコハク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は56%であった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を51.6g添加した。その結果液のpHは5.5であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ104.2gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が48.3g含まれていた。原料中のコハク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は62%であった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を19.4g添加した。その結果液のpHは6.0であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ36.7gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が22.4g含まれていた。原料中のコハク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は29%であった。
[比較例1]
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を212.2g添加した。その結果液のpHは4.5であった。当該液を室温で12時間攪拌したが、結晶は析出しなかった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を212.2g添加した。その結果液のpHは4.5であった。当該液を室温で12時間攪拌したが、結晶は析出しなかった。
[比較例2]
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を3.0g添加した。その結果液のpHは7.0であった。当該液を室温で12時間攪拌したが、結晶は析出しなかった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を3.0g添加した。その結果液のpHは7.0であった。当該液を室温で12時間攪拌したが、結晶は析出しなかった。
[比較例3]
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を9.2g添加した。その結果液のpHは6.5であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ2.5gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が1.8g含まれていた。原料中のコハ
ク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は2%であった。
水100gにコハク酸2アンモニウム(コハク酸として78.6g)を100g添加し酢酸を9.2g添加した。その結果液のpHは6.5であった。当該液を室温で12時間攪拌したところ結晶が析出した。当該スラリーをろ過したところ2.5gの結晶を回収することができた。本結晶を分析したところコハク酸が1.8g含まれていた。原料中のコハ
ク酸は78.6gであったので本反応晶析の収率は2%であった。
図1に実施例1〜4及び比較例1〜3の結果をまとめた。pH4.6〜6.3の範囲内で晶析を行った実施例1〜4においては十分量のコハク酸モノアンモニウムが得られたが、この範囲外で行った比較例1〜3ではコハク酸モノアンモニウムはほとんど得られなかった。なお、酢酸/コハク酸ジアンモニウムの割合とコハク酸モノアンモニウムの収率との関係を図2に示した。
以下に、発酵によってコハク酸ジアンモニウムを含む発酵液を得る工程、該発酵液からコハク酸モノアンモニウム塩を製造する工程、及びコハク酸モノアンモニウム塩からコハク酸を得る工程をあわせた実施例を示す。
<発酵によるコハク酸の生産>
以下の方法によりコハク酸を発酵法で製造した。
以下の方法によりコハク酸を発酵法で製造した。
グルコース:100g、硫酸マグネシウム・7水和物:0.5g、正リン酸:0.65g、大豆タンパク加水分解液(全窒素含量35g/L):14.3mL、硫酸アンモニウム:1.0g、硫酸第一鉄・7水和物:20mg、硫酸マンガン・水和物:20mg、D−ビオチン:1mg、塩酸チアミン:1mg及び消泡剤(GD−113、日本油脂社製):0.05mLを1L中に含む培地400ml作成し、pHを1N KOHで6.5に調整した後、1Lのジャーファーメンターに入れ120℃、20分加熱殺菌した。冷却後、プラスミドpPC-PYC2 (特開平11−196888号公報)で形質転換したブレビバクテリウム・フラバムMJ-233-AB-41(FERM BP−1498)菌株を植菌し、30℃に保温した。通気は毎分300ml、攪拌は毎分700回転で、pHをアンモニアガスにて7.6に調整しながら20時間培養を行った。得られた培養液の内100mlを以下のコハク酸発酵に用いた。
グルコース:520g、硫酸マグネシウム・7水和物:2.6gを1L中に含む糖溶液を79ml作成し、120℃、20分加熱滅菌した。また、正リン酸:1.21g、大豆タンパク加水分解液(全窒素含量35g/L):5.39mL、硫酸アンモニウム:1.86g、硫酸第一鉄・7水和物:37.14mg、硫酸マンガン・水和物:37.14mg、D−ビオチン:1.86mg、塩酸チアミン:1.86mg及び消泡剤(GD−113):0.09mLを1L中に含む培地を221mL作成し、pHを1N KOHで6.5に調整した後、120℃、20分加熱滅菌した。滅菌した糖溶液と滅菌した培地を1Lのジャーファーメンターに入れ、冷却後、前述の培養液を100mL加えて全量を400mLとした後、30℃に保温した。通気は毎分20ml、攪拌は毎分400回転で、pHをアンモニアガスにて7.6に調整しながら24時間コハク酸発酵を行った。上記のコハク酸発酵を2回行い、コハク酸濃度39g/L(コハク酸ジアンモニウムとして50.2g/L)の培養液を1Lを得、その内665mLを以下の実験に用いた。
<コハク酸ジアンモニウムを蓄積させた発酵液からのコハク酸モノアンモニウムの製造>
得られた培養液は、精密ろ過を行い除菌液498mLを得た。精密ろ過膜の孔径は0.2μmであった。得られた除菌液は、ロータリーエバポレーターでコハク酸濃度が327g/L(コハク酸ジアンモニウムとして422g/L)になるまで濃縮し、濃縮液を50ml得た。得られた濃縮液をコハク酸モノアンモニウム晶析の原料とした。
得られた培養液は、精密ろ過を行い除菌液498mLを得た。精密ろ過膜の孔径は0.2μmであった。得られた除菌液は、ロータリーエバポレーターでコハク酸濃度が327g/L(コハク酸ジアンモニウムとして422g/L)になるまで濃縮し、濃縮液を50ml得た。得られた濃縮液をコハク酸モノアンモニウム晶析の原料とした。
<コハク酸ジアンモニウム溶液からのコハク酸モノアンモニウムの製造>
濃縮液に酢酸を13.1g添加し結晶を析出させ、20℃で12時間以上攪拌した。このときの液のpHは5.2であった。得られたスラリーは吸引ろ過で結晶と母液に分離した。その結果、結晶15.6gと母液54mlを得た。
濃縮液に酢酸を13.1g添加し結晶を析出させ、20℃で12時間以上攪拌した。このときの液のpHは5.2であった。得られたスラリーは吸引ろ過で結晶と母液に分離した。その結果、結晶15.6gと母液54mlを得た。
濃縮液と得られた結晶の分析値を表1に示す。
表1に示すように、濃縮液のコハク酸濃度は2.77mol/Lであるのに対し、アンモニアはコハク酸の2倍モル以上の6.40mol/Lであった。従って濃縮液ではコハク酸はジアンモニウム塩の形で存在していることが分かる。一方、得られた結晶のコハク酸含量は0.50mol/100gであるのに対し、アンモニアはコハク酸の約1倍モルの0.61mol/100gであった。従って、結晶はコハク酸のモノアンモニウム塩であることが分かる。
また、分析値から計算して、濃縮液中のコハク酸量は16.3gであるのに対し、得られた結晶中のコハク酸量は9.3gであった。従って、晶析収率は57%であった。なお、得られた結晶を以下、コハク酸モノアンモニウム結晶という。
<コハク酸モノアンモニウムからのコハク酸の製造>
引き続き、得られたコハク酸モノアンモニウムからコハク酸が得られることを確かめるために、コハク酸モノアンモニウムと酢酸とで晶析を行った。
引き続き、得られたコハク酸モノアンモニウムからコハク酸が得られることを確かめるために、コハク酸モノアンモニウムと酢酸とで晶析を行った。
得られたコハク酸モノアンモニウム結晶16.3gに酢酸を13.1g添加し、20℃で12時間以上攪拌した。得られたスラリーは吸引ろ過で結晶と母液に分離した。その結果、結晶5.6g(以下、コハク酸結晶という)と母液33mlを得た。更に、得られたコハク酸結晶は飽和コハク酸水溶液で洗浄し洗浄コハク酸結晶を1.27g得た。
得られた結晶の分析値を表2に示す。
表2に示すように、コハク酸結晶中にはコハク酸が100g中0.59mol含まれていたのに対し、アンモニアは100g中0.15と非常に少なかった。更に、洗浄コハク酸結晶中からはほとんどアンモニアが検出されなかった。従って、本実験によりコハク酸モノアンモニウム塩
からコハク酸を得ることができることが示された。
からコハク酸を得ることができることが示された。
本発明により、コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液から高収率でコハク酸モノアンモニウムを得ることができ、これにより、コハク酸の製造効率の向上を図ることができる。コハク酸は生分解性ポリマーや食品、医薬品、化粧品などの原料として有用である。
Claims (2)
- コハク酸ジアンモニウム塩の水溶液に酢酸を添加して、該水溶液のpHを4.6〜6.3の範囲内に調整することにより、コハク酸モノアンモニウム塩を晶析させる工程、及び前記コハク酸モノアンモニウム塩を分離取得する工程を含む、コハク酸モノアンモニウム塩の製造方法。
- pHを4.9〜6.1の範囲内に調整することを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
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