JP2013515101A

JP2013515101A - 着色剤及びその使用方法

Info

Publication number: JP2013515101A
Application number: JP2012544955A
Authority: JP
Inventors: プエルタ，デヴィッド; ナガムットー−カッセ，ローナ; ルイス，ジャナ
Original assignee: リビングプルーフ，インコーポレーテッド
Priority date: 2009-12-21
Filing date: 2010-12-21
Publication date: 2013-05-02
Anticipated expiration: 2030-12-21
Also published as: US20110154583A1; BR112012018329A2; AU2010339735A1; WO2011084803A2; US20120272990A1; WO2011084803A3; BR112012018329B1; CA2782582A1; US8187340B2; EP2516555A2; AU2010339735B2; US20150174026A1; US8444715B2; US20140013520A1; EP2516555A4; US8932370B2; US20160106648A1; CA2782582C; EP2516555B1; US9504637B2

Abstract

染料、染料を含んでいる組成物及びそれらを使用する方法が提供されている。
【選択図】図１

Description

「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Tenth Ed., 2004」(参照によりその全体を本明細書中に組み入れる)によれば、染毛剤(hair colorant)(例えば、髪に色を付与する物質)は、一時的なもの、半永久的なもの、永久的なもの又は進行的なものとして分類される。

一時染毛剤には、カラーリンスが包含され、これは、その後の最初のシャンプーを行うまで持続する色を提供する。一時的な色を付与する成分は、かなり大きな分子量を有することができ、そして、毛幹の中に浸透することはできない。これらの物質は、毛髪繊維の表面上に単にデポジットしているのみであって、その後でシャンプーを行うことによって除去される。

直接染料は、一般に、数回のシャンプーを行うことにより色を提供する。これらの物質は、毛幹の中にある程度浸透することが可能な予め形成された低分子量着色化合物(colored compound)であるか、又は、非共有相互作用によって毛髪繊維の表面と相互作用する比較的分子量の大きな着色化合物である。

酸化染料(oxidative dye)は、シャンプーを行っても実質的に除去されない色を提供するので、永久染毛剤(hair coloring preparation)であると考えられる。酸化着色法は、本質的に無色の中間体とカップリング剤を毛髪繊維の内部にデポジットさせることを含んでいる。酸化剤(通常、過酸化水素)の存在下において、これらの化学物質は、毛髪繊維の内部で一連の複雑な有色染料を形成する。進行性染毛剤(progressive hair coloring preparation)は、繰り返し使用されることによって徐々に発色する酸化染毛剤(hair color)である。

酸化染料は、それらが長時間持続する着色であるという理由から好ましい染料であり得るが、それらは、直接着色剤に対して幾つかの不利点を有している。例えば、直接染料は、酸化染料よりも鮮やかであり、及び、酸化染料が提供する色よりも「純粋な」色を提供する。直接染料の「純粋な」色が、酸化染料よりも概して高い吸光係数(extinction coefficient)及び半分の高さにおける狭いピーク幅に起因しているということは、当業者には理解されるであろう。酸化染料は、その使用過程中において、最終的な髪の色に影響し得る副反応を含む可能性があり、また、ダメージを受けている髪に対してはあまり性能を発揮できない。

従って、直接染料の色及び鮮やかさ(vibrancy)並びに酸化染料の長期間持続する染色堅牢度を有していて、ダメージを受けていない髪よりもダメージを受けている髪に対して良好な性能を場合により発揮する非酸化染料(non-oxidative dye)を開発することは望ましいであろう。

本発明は、少なくとも部分的には、官能基化された特定の非酸化染料が別の染料(例えば、酸化染料及び/又は直接染料)と比較して強化された染色堅牢度及び鮮やかさを示すという発見に基づいている。従って、本発明の目的は、そのような染料及びその組成物並びにそのような染料の使用方法及びそのような染料を含んでいるキットを提供することである。

従って、一態様において、本発明は、少なくとも1の発色団と染色堅牢部分を含んでいる官能基化された染料を提供し、ここで、該発色団は、リンカーによって該染色堅牢部分に結合しており、該官能基化された染料は、官能基化されていない直接染料と比較して増強された染色堅牢度を有している。

一部の実施形態では、該染料は、式(Ia)：

〔式中
Cは、発色団であり；
Lは、リンカーであり；及び、
Fは、染色堅牢部分である〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、染色堅牢部分は、少なくとも1の水素結合供与体及び少なくとも1の水素結合受容体を含んでいる。

一部の実施形態では、該リンカー及び該染色堅牢部分は、2以上の水素結合供与体及び少なくとも1の水素結合受容体を含んでいる。

一部の実施形態では、該水素結合受容体は、第3級アミンである。

一部の実施形態では、該水素結合供与体は、第2級アミンである。

一部の実施形態では、Cは、式(IIz)：

〔式中、
R^26aは、リンカーLに結合しており；及び、
R^26b、R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分である〕
で表される。

一部の実施形態では、R^26bは、-NO₂であり；R^26c、R^26e及びR^26fは、水素であり；R^26dは、水素又はNH₂である。

一部の実施形態では、Lは、式(III)：

〔式中、
Lは、式(III)の左側を介して発色団Cを式(III)の右側を介して染色堅牢部分Fに共有結合的に連結しており；
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、a、b、c、d、e及びfのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁴⁰、R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹は、それぞれ独立して、存在していないか又は水素であり；
Eは、NR⁵²又はNR⁵³C=Oであり；
R⁵²及びR⁵³は、それぞれ独立して、水素又はアルキルである〕
で表される。

一部の実施形態では、a、b、c及びdはそれぞれ0であり、e及びfはそれぞれ1であり；EはNR⁵²であり；及び、R⁵²は水素である。

一部の実施形態では、該染色堅牢部分は、式(V)：

〔式中、
m、n、o、p、q及びrは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、m、n、o、p、q及びrのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁷⁸、R⁷⁹、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹は、それぞれ独立して、水素であるか又は存在しておらず；
R⁸⁶は、存在していないか又は水素若しくはヒドロキシルであり；
Kは、NR⁹⁰、C(=O)NR⁹²又はOC=Oであり；
Wは、NR⁹⁵R⁹⁶、CR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹又はOR¹⁰⁰であり；
R⁹⁰及びR⁹²は、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R⁹⁵はアルキルであり且つR⁹⁶は水素又はアルキルであり、又は、R⁹⁵とR⁹⁶は、それらが結合している窒素と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成し；
R⁹⁷、R⁹⁸及びR⁹⁹は、水素、アルキル、アルコキシ又はヘテロアリールであり；及び、
R¹⁰⁰は、水素又はアルキルである〕
で表されるか又はその化粧品的に許容される塩である(但し、m、n、o及びpが0であり；q及びrが1であり、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹がそれぞれ水素であり；WがOR¹⁰⁰であり、KがNR⁹⁰であり且つR¹⁰⁰が水素である場合、R⁹⁰はメチルではない)。

一部の実施形態では、m、n及びoは0であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹はそれぞれ水素であり；KはNR⁹⁰であり；R⁹⁰は水素であり；WはNR⁹⁵NR⁹⁶であり、並びに、R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキルである。

一部の実施形態では、該染料は、式(Xa)：

〔式中、
R^a、R^b、R^c、R^d及びR^eは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
aa及びbbは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Aは、NR^f又はNR^fCOであり；
Dは、O(CO)、NR^g又はCONR^gであり；
R^f、R^g及びR^hは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
Rⁱは、アルキルであり；又は、R^hとRⁱは、それらが結合している原子と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^aは-NO₂であり；R^b、R^d及びR^eはそれぞれ水素であり；R^cは水素又はNH₂であり；AはNR^fであり；DはNR^gであり；R^f及びR^gはそれぞれ水素であり；並びに、R^h及びRⁱはそれぞれアルキルである。一部の実施形態では、該アルキルは、メチル、エチル又はヒドロキシエチルである。

一部の実施形態では、R^aは-NO₂であり；R^b、R^d及びR^eはそれぞれ水素であり；R^cは水素又はNH₂であり；AはNR^fであり；DはNR^gであり；R^f及びR^gはそれぞれ水素であり；並びに、R^hとRⁱは連結して6員ヘテロ環式環を形成している。一部の実施形態では、該環は、ピペリジン環又はモルホリン環である。

一部の実施形態では、該染料は、式(XIa)：

〔式中、
R^j及びR^kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
cc及びddは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Tは、NR^l又はNR^lCOであり；
Mは、NR^m又はCONR^mであり；
Qは、NRⁿR^oであり；
R^l、R^m及びRⁿは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R^oは、アルキルであり；又は、RⁿとR^oは、それらが結合している原子と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、TはNR^lであり；MはNR^mであり；R^l及びR^mはそれぞれ水素であり；ccは2であり及びddは3であり；R^jはNO₂であり；R^kは水素又はNH₂であり；Rⁿ及びR^oはそれぞれアルキルである。一部の実施形態では、該アルキルは、メチル、エチル又はヒドロキシエチルである。

一部の実施形態では、TはNR^lであり；MはNR^mであり；R^l及びR^mはそれぞれ水素であり；ccは2であり及びddは3であり；R^jはNO₂であり；R^kは水素又はNH₂であり；RⁿとR^oは連結して6員ヘテロ環式環を形成している。一部の実施形態では、該環は、ピペリジン環又はモルホリン環である。

一部の実施形態では、該染料は、式(XII)：

〔式中、
R^pは、水素又はアミノであり；
R^q及びR^rは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
ee及びffは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり；及び、
R^s及びR^tは、それぞれ、アルキルであり、又は、R^sとR^tは、それらが結合している原子と一緒に、1個若しくは2個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^q及びR^rはそれぞれ水素であり；eeは2であり及びffは3であり；並びに、R^s及びR^tはそれぞれアルキルである。一部の実施形態では、該アルキルは、メチル、エチル又はヒドロキシエチルである。一部の実施形態では、R^pは、水素又はNH₂である。

一部の実施形態では、R^q及びR^rはそれぞれ水素であり；eeは2であり及びffは3であり；並びに、R^sとR^tは連結して6員ヘテロ環式環を形成している。一部の実施形態では、該環は、ピペリジン環又はモルホリン環である。一部の実施形態では、R^pは、水素又はNH₂である。

一部の実施形態では、該染料は、式(XIII)：

〔式中、
R^uは、水素又はNH₂であり；及び、
R^v及びR^wは、アルキルである〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^v及びR^wは、それぞれ、メチル、エチル又はヒドロキシエチルである。

一部の実施形態では、該染料は、表２から選択される化合物又はその化粧品的に許容される塩である。

一部の態様において、本発明は、本明細書中に開示されている少なくとも1種類の染料及びケラチン繊維を染色するのに適した媒体を含んでいる染料組成物を提供する。

一部の実施形態では、該媒体は、さらに、界面活性剤、増粘剤、直接染料、香料(fragrance)、金属イオン封鎖剤、UV-スクリーニング剤、蝋、シリコーン、防腐剤、発色剤(coupler)、一次中間体(primary intermediate)、アルカリ化剤(alkalizing agent)、セラミド、油、ビタミン、プロビタミン、乳白剤、還元剤、酸化防止剤、乳化剤、キレート化剤、色抑制剤(color retardant)、溶媒及び緩衝剤のうちの1種類以上も含んでいる。

一部の態様において、本発明は、髪を染めるための方法を提供し、ここで、該方法は、本明細書中に開示されている少なくとも1種類の染料又はその化粧品的に許容される塩を含んでいる染料組成物を該髪に塗ることを含む。

一部の実施形態では、該髪を染めることは、髪をハイライトすること(highlighting hair)又は根元をタッチアップすること(touching up roots)である。

一部の態様において、本発明は、本明細書中に開示されている少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物と使用説明書を含んでいるキットを提供する。

一部の実施形態では、該キットは、さらに、少なくとも1種類以上の直接染料、顕色剤ボトル(developer bottle)、手袋又はコンディショニングリンスも含んでいる。

図1a及び図1bは、市販されている赤色染料の染色堅牢度(図1a)と化合物Aの染色堅牢度(図1b)を、髪に塗った直後(1a及び1b；左側の髪の房)及び15回のシャンプーサイクル後(1a及び1b；右側の髪の房)に比較している図である。図2a及び図2bは、増大的にダメージを受けている髪に塗られた市販されている赤色染料の染色堅牢度(図2a)と同じダメージを有している髪の房に塗られた化合物Aの染色堅牢度(図2b)を、髪に塗った直後及び15回のシャンプーサイクル後に比較している図である。各対の左側の髪の房は初期の色であり、各対の右側の髪の房はシャンプー後の結果である。2a及びbの両方における最後の髪の房は、シャンプーを受けた対は有していない(初期の色についてのみ、試験した)。

「特許請求の範囲」の対象についてさらに明瞭且つ簡潔に記載するために、以下の定義は、本明細書中で使用されている用語の意味に関してガイダンスを提供することを意図している。

本明細書中で使用されている場合、冠詞「a」及び「an」は、特に別途示されていない限り、「1以上の」又は「少なくとも1の」を意味する。即ち、本発明の要素が不定冠詞「a」又は「an」によって言及されている場合、そのような言及は、1を超える当該要素が存在している可能性を排除するものではない。

I．染料
用語「染料(dye)」と用語「化合物」が交換可能に使用され得るということは、留意すべきである。

一部の態様において、本発明は、官能基化された染料を提供する。用語「官能基化された染料」は、化学的に修飾された少なくとも1の発色団を有する染料を包含する。用語「官能基化されていない染料」は、化学的に修飾されていない少なくとも1の発色団を有する染料を包含する。一部の実施形態では、該官能基化されていない染料は、下記で定義されている発色団「C」である。

別の態様において、本発明は、ダメージ選択的染料を提供する。用語「ダメージ選択的染料(damage selective dye)」は、正常の髪(例えば、ダメージを受けていない髪)よりもダメージを受けている髪に対してより良い性能を発揮する染料を包含する。用語「ダメージを受けている髪(damaged hair)」は、化学物質に対して晒されること(例えば、髪を漂白又は過度に染色すること、スイミングプール内の化学物質又は地下水中の鉱物に晒されること)、熱に長期間若しくは繰り返し晒されること(例えば、熱スタイリングツールの使用による、又は、日光に過度に晒されること)、紫外線に長期間晒されること、過度にパーマを掛けること及び縮毛矯正を行うこと又はより多くの孔を有する遺伝的素因を有していることに起因して、正常の髪よりも多くの孔を有している髪を包含する。一実施形態では、ダメージを受けている髪は、枝毛(split end)を有している髪を包含する。用語「正常な髪(normal hair)」は、正常な多孔性の髪(例えば、ダメージを受けていない髪)を包含し、また、漂白されていない又は着色されていない髪も包含し得る。

一部の態様において、本発明は、非酸化染料を提供する。用語「非酸化染料」は、髪に塗られる前に予め形成されていて、髪の表面上にデポジットされた後で染料を形成するためのカップリング剤又は酸化剤を必要としない染料を包含する。それに反して、用語「酸化染料」は、中間体及びカップリング剤が髪に浸透し、化学反応を受けて当該髪の内部で有色の染料を形成するように、中間体及びカップリング剤及び酸化剤を髪の表面上に塗ることによって形成される染料を包含する。

一部の実施形態では、本発明の染料は、半永久染料(例えば、レベル2染料、又は、約5〜8回のシャンプーに耐えて持続する染料)よりも大きな染色堅牢度を有する。一部の実施形態では、本発明の染料は、永久染料(例えば、レベル3染料、又は、約9回以上のシャンプーに耐えて持続する染料)よりも大きな染色堅牢度を有する。用語「より大きな染色堅牢度」は、実質的に同じ色の直接染料又は酸化染料と比較された場合における、当該染料の、髪に塗られた後の変色又は退色に対して改善された抵抗性を有する能力を包含する。

一部の実施形態では、該染料は、髪に塗られた後で、髪の表面上に保持されて色を付与する。用語「保持されて色を付与する」は、実施例４に記載されている目視検査アッセイで測定された場合、実質的に同じ期間経過した後で実質的に同じ色の直接染料又は酸化染料と比較して、当該染料の、髪の表面上に留まり、そして、特定の期間が経過したあとで実質的に色の変化又は色の衰退を伴わない所望の色を提供する能力を包含する。一部の実施形態では、該染料は、髪に塗られた後で、実質的に同じ色の直接染料又は酸化染料よりも少なくとも約5%、約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%、約95%又は約100%長い期間にわたって髪の表面上に保持されて色を付与する。

別の実施形態では、該染料は、髪に塗られた後で、より優れた鮮やかさを有している。用語「より優れた鮮やかさ(greater vibrancy)」は、例えば実施例４に記載されている目視検査アッセイ又は比色計で測定された場合、酸化染料と比較して、当該染料の、髪に塗られた後でより明るい色を提供する能力を包含する。一部の実施形態では、該染料は、実質的に同じ色の酸化染料よりも約5%、約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%、約95%又は約100%優れた鮮やかさを提供する。

別の実施形態では、該染料は、髪に塗られた後で、その鮮やかさを維持する。用語「鮮やかさを維持する」は、実施例４に記載されている目視検査アッセイで測定された場合、実質的に同じ期間経過した後で実質的に同じ色の酸化染料と比較して、当該染料の、特定の期間経過した後でその明るさを維持する能力を包含する。一部の実施形態では、該染料は、実質的に同じ色の酸化染料よりも約5%、約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%、約95%又は約100%長い期間にわたってその鮮やかさを維持する。

一部の実施形態では、本発明の染料は、非イオン性である(例えば、該染料は、正電荷を有さない(例えば、非カチオン性)、又は、負電荷を有さない(例えば、非アニオン性))。アニオン性及びカチオン性の染料の例としては、限定するものではないが、表１に記載されているものなどを挙げることができる。

一部の実施形態では、該染料は、蛍光性である。

別の実施形態では、該染料は、非天然染料(例えば、天然源、例えば、植物、動物又は鉱物などから得られた染料)である。天然源から得られた染料の例としては、例えば、インジゴ、カルミン酸、ローソン(lawsone)(例えば、ヘンナ)、リコペン、アカネ、モナスクス(monascus)誘導体、サンタリン、アンナットー、アピゲニン、カンタキサンチン、カプサンチン、カプソルビン、カロテン類、カルタミン、クロシン、クロセチン、クルクミン、ルテイン、ルテオリン、プラトール(pratol)、カラメル、カカオ、クロロフィル及びインジゴなどを挙げることができる。

さらに別の実施形態では、理論に束縛されるものではないが、該染料は、髪に塗られた後で、非共有相互作用によって髪と相互作用する。非共有相互作用の例としては、例えば、水素結合、πスタッキング、ファンデルワールス相互作用、疎水的相互作用及び双極子-双極子相互作用などを挙げることができる。

一部の実施形態では、該染料は、反応に付された最終的な染料が官能基化されていない染料よりも長期間にわたって持続する色を有するように、酸化染料に特徴的な毛髪繊維内においてさらに反応し得る化学的性質を有し得る官能基化された酸化染料前駆物質又は中間体(例えば、官能基化されたパラ-フェニレンジアミン)である。

一実施形態では、該染料は、式(Ia)：

〔式中、
Cは、発色団であり；
Lは、リンカーであり；及び、
Fは、染色堅牢部分である〕
で表される染料及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該染料は、式(Ib)：

〔式中、
C及びC^*は、それぞれ、同一であるか又は異なっている発色団であり；
L及びL^*は、リンカーであり；及び、
Fは、染色堅牢部分である〕
で表される染料及びその化粧品的に許容される塩である。

用語「発色団」は、本発明の染料に色を提供することが可能な化学的部分を包含する。一部の実施形態では、該発色団は、L及び/又はL^*及び/又はFに共有結合する前の有色部分である。別の実施形態では、L及び/又はL^*及び/又はFをC又はC^*(C又はC^*が有色部分である場合)に共有結合させることによって生じた染料は、C又はC^*と同一であるか又は異なっている色を有している分子を提供する。一部の実施形態では、C又はC^*が非有色の分子である場合、C又はC^*のL及び/又はL^*及び/又はFに対する共有結合は、有色の分子を生じる。

一部の実施形態では、該発色団 (例えば、C又はC^*)は、アントラキノン発色団、アリールメタン発色団、ジアリールメタン発色団、ジフェニルメタン発色団、トリアリールメタン発色団、アゾ発色団、シアニン発色団、ジアゾニウム発色団、ニトロ発色団、ニトロソ発色団、フタロシアニン発色団、キノン-イミン発色団、アジン発色団、ユーロジン(eurhodin)発色団、サフラニン発色団、インダミン発色団、インドフェノール発色団、オキサジン発色団、オキサゾン発色団、チアジン発色団、チアゾール発色団、キサンテン発色団、フッ素発色団、ピロニン発色団、フッ素発色団、ローダミン発色団、置換されているベンゼン若しくは誘導体又はそれらの化粧品的に許容される塩からなる群から選択される。上記発色団の例としては、限定するものではないが、表１の中に見いだされる化合物などを挙げることができる。

少なくとも1の実施形態では、本発明は、式(Ia)及び(Ib)の「C」又は「C^*」置換基が既知発色団(例えば、限定するものではないが、下記表１に記載されている発色団など)である染料を包含する。この実施形態では、本発明の染料は、該発色団に加えて、上記定義されている「L」若しくは「L^*」置換基及び/又は「F」置換基を含んでいる。別の実施形態では、本発明の染料は、表１の化合物ではない。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIa)：

〔式中、R^1a、R^1b、R^1c、R^1d、R^1e、R^1f、R^1g、R^1h、R¹ⁱ、R^1j、R^1k、R^1l、R^1m、R¹ⁿ、R^1o及びR^1pは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIb)：

〔式中、R^2a、R^2b、R^2c、R^2d、R^2e、R^2f、R^2g、R^2h、R²ⁱ、R^2j、R^2k、R^2l、R^2m及びR²ⁿは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIc)：

〔式中、R^3a、R^3b、R^3c、R^3d、R^3e、R^3f、R^3g、R^3h、R³ⁱ、R^3j、R^3k、R^3l、R^3m、R³ⁿ、R^3o及びR^3pは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IId)：

〔式中、R^4a、R^4b、R^4c、R^4d、R^4e、R^4f、R^4g、R^4h、R⁴ⁱ、R^4j、R^4k、R^4l、R^4m、R⁴ⁿ、R^4o、R^4p、R^4q及びR^4rは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIe)：

〔式中、
R^5a、R^5b、R^5c、R^5d、R^5e、R^5f、R^5g、R^5h、R⁵ⁱ、R^5k、R^5l、R^5m、R⁵ⁿ、R^5o、R^5p、R^5q、R^5r、R^5s、R^5t、R^5u、R^5w及びR^5xは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^5j及びR^5vは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIf)：

〔式中、R^6a、R^6b、R^6c、R^6d、R^6e、R^6f、R^6g、R^6h、R⁶ⁱ、R^6j、R^6k、R^6l、R^6m及びR⁶ⁿは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIg)：

〔式中、R^7a、R^7b、R^7c、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g、R^7h、R⁷ⁱ及びR^7jは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIh)：

〔式中、R^8a、R^8b、R^8c、R^8d、R^8e、R^8f、R^8g、R^8h、R⁸ⁱ、R^8j、R^8k及びR^8lは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIi)：

〔式中、R^9a、R^9b、R^9c、R^9d、R^9e、R^9f、R^9g、R^9h、R⁹ⁱ、R^9j、R^9k及びR^9lは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIj)：

〔式中、R^10a、R^10b、R^10c、R^10d、R^10e、R^10f、R^10g、R^10h、R¹⁰ⁱ、R^10j、R^10k、R^10l、R^10m及びR¹⁰ⁿは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIk)：

〔式中、
R^11a、R^11b、R^11c、R^11d、R^11e、R^11f、R^11g、R^11h、R¹¹ⁱ、R^11j、R^11l及びR^11mは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^11kは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIl)：

〔式中、
R^12b、R^12c、R^12e、R^12f、R^12g、R^12h及びR¹²ⁱは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^12a及びR^12dは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIm)：

〔式中、R^13a、R^13b、R^13c、R^13d、R^13e、R^13f、R^13g、R^13h、R¹³ⁱ、R^13j、R^13k及びR^13lは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIn)：

〔式中、
R^14a、R^14b、R^14c、R^14d、R^14e、R^14f、R^14g、R^14j、R^14k、R^14l、R^14m、R¹⁴ⁿ、R^14o及びR^14pは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^14h及びR¹⁴ⁱは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIo)：

〔式中、
R^15a、R^15b、R^15c、R^15d、R^15e、R^15f、R^15g、R^15j、R^15k、R^15l、R^15m、R¹⁵ⁿ、R^15o、R^15p、R^15q及びR^15rは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^15h及びR¹⁵ⁱは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIp)：

〔式中、R^16a、R^16b、R^16c、R^16d、R^16e及びR^16fは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIq)：

〔式中、R^17a、R^17b、R^17c、R^17d、R^17e、R^17f、R^17g及びR^17hは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIr)：

〔式中、
R^18a、R^18b、R^18c、R^18d、R^18e、R^18f、R^18h、R¹⁸ⁱ、R^18j、R^18k、R^18l及びR^18mは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^18g及びR¹⁸ⁿは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIs)：

〔式中、
R^19a、R^19b、R^19c、R^19d、R^19e、R^19g、R^19h、R^19j、R^19k、R^19l、R^19m、R^19o、R^19p、R^19r、R^19s、R^19t、R^19u、R^19v、R^19w、R^19x、R^19y、R^19z、R^19a*、R^19b*、R^19c*及びR^19d*は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^19f、R¹⁹ⁱ、R¹⁹ⁿ及びR^19qは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIt)：

〔式中、
R^20a、R^20b、R^20c、R^20d、R^20e、R^20g、R^20h、R^20j、R^20k、R^20l、R^20m、R²⁰ⁿ、R^20o及びR^20pは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^20f及びR²⁰ⁱは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIu)：

〔式中、
R^21a、R^21b、R^21c、R^21d、R^21e、R^21f、R^21g、R^21h、R²¹ⁱ、R^21j、R^21k及びR^21lは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；
Pは、O又はNR^21mであり；及び、
R^21mは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIv)：

〔式中、
R^22a、R^22b、R^22c、R^22d、R^22e、R^22g、R^22h、R²²ⁱ、R^22j、R^22k及びR^22lは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；及び、
R^22fは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アシル若しくはヘテロ環式部分あるか、又は、L若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIw)：

〔式中、
R^23a、R^23b、R^23c、R^23d、R^23f、R^23g、R^23h及びR²³ⁱは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；
Qは、S、O又はNであり；
Tは、N⁺R^23eであるか、又は、R^23eが存在していない場合にはNであり；及び、
R^23eは、存在していないか、又は、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIx)：

〔式中、
R^24a、R^24b、R^24c、R^24d、R^24e、R^24f、R^24h、R²⁴ⁱ、R^24j及びR^24kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；
Uは、N⁺R^24gであるか、又は、R^24gが存在していない場合にはOであり；及び、
R^24gは、存在していないか、又は、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIy)：

〔式中、
R^25a、R^25b、R^25c、R^25d、R^25e、R^25f、R^25h、R²⁵ⁱ及びR^25jは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合しており；
Vは、CR²⁵ⁱR^25j又はNR^25kであり；及び、
R^25g及びR^25kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシルであるか、又は、L若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

別の実施形態では、該発色団は、式(IIz)：

〔式中、R^26a、R^26b、R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、アルキルアンモニウム、スルホニル、スルホン酸、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、-CF₃、SO₃H、アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロ環式部分、ジアゼン若しくはチオエーテルであるか、又は、リンカーL若しくはL^*に結合している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、該「C」は、式(IIz)：

〔式中、
R^26aは、リンカーLに結合しており；及び、
R^26b、R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、CF₃、CN、ハロゲン、NO₂、SO₃H、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分である〕
で表される。

一部の実施形態では、R^26bは、-NO₂である。

一部の実施形態では、R^26c、R^26e及びR^26fは、水素である。

一部の実施形態では、R^26dは、水素又はNH₂である。

さらに別の実施形態では、該発色団(例えば、C又はC^*)として、限定するもにではないが、以下のものを挙げることができる：アシッドブルー 1、アシッドブルー 3、アシッドブルー 5、アシッドブルー 7、アシッドブルー 9、アシッドブルー 62、アシッドブルー 104、アシッドブラウン 13、アシッドオレンジ 3、アシッドオレンジ 6、アシッドオレンジ 7、アシッドオレンジ 10、アシッドオレンジ 11、アシッドオレンジ 20、アシッドオレンジ 24、アシッドレッド 14、アシッドレッド 33、アシッドレッド 35、アシッドレッド 41、アシッドレッド 50、アシッドレッド 51、アシッドレッド 52、アシッドレッド 87、アシッドレッド 92、アシッドレッド 94、アシッドレッド 95、アシッドレッド 98、アシッドレッド 184、アシッドグリーン 1、アシッドグリーン 9、アシッドグリーン 22、アシッドグリーン 25、アシッドグリーン 50、アシッドイエロー 1、アシッドイエロー 9、アシッドイエロー 73、アシッドバイオレット 9、アシッドバイオレット 50、ベーシックブルー 3、ベーシックブルー 6、ベーシックブルー 7、ベーシックブルー 9、ベーシックブルー 26、ベーシックブルー 41、ベーシックブルー 47、ベーシックブルー 99、ベーシックブラウン 4、ベーシックブラウン 16、ベーシックブラウン 17、ベーシックグリーン 1、ベーシックグリーン 4、ベーシックオレンジ 1、ベーシックオレンジ 2、ベーシックオレンジ 31、ベーシックレッド 1、ベーシックレッド 2、ベーシックレッド 22、ベーシックレッド 46、ベーシックレッド 51、ベーシックレッド 76、ベーシックレッド 118、ベーシックバイオレット 1、ベーシックバイオレット 2、ベーシックバイオレット 3、ベーシックバイオレット 4、ベーシックバイオレット 10、ベーシックバイオレット 11、ベーシックバイオレット 14、ベーシックバイオレット 16、ベーシックイエロー 11、ベーシックイエロー 28、ベーシックイエロー 40、ベーシックイエロー 57、ベーシックイエロー 87、ダイレクトブラック 51、ダイレクトレッド 23、ダイレクトレッド 80、ダイレクトレッド 81、ダイレクトバイオレット 48、ダイレクトイエロー 12、ディスパースブラック 9、ディスパースブルー 1、ディスパースブルー 3、ディスパースブルー 7、ディスパースブルー 72、ディスパースブラウン 1、ディスパースオレンジ 3、ディスパースレッド 1、ディスパースレッド 3、ディスパースレッド 11、ディスパースレッド 13、ディスパースレッド 14、ディスパースレッド 15、ディスパースレッド 17、ディスパースレッド 19、ディスパースバイオレット 1、ディスパースバイオレット 4、ディスパースバイオレット 15、ディスパースバイオレット 27、HC ブルー 2、HC ブルー 4、HC ブルー 5、HC ブルー 6、HC ブルー 8、HC ブルー 9、HC ブルー 10、HC ブルー 11、HC ブルー 12、HC ブルー 13、HC ブルー 14、HC ブルー 15、HC ブラウン 1、HC ブラウン 2、HC グリーン 1、HC オレンジ 1、HC オレンジ 2、HC オレンジ 3、HC オレンジ 5、HC レッド 1、HC レッド 3、HC レッド 7、HC レッド 8、HC レッド 9、HC レッド 10、HC レッド 11、HC レッド 13、HC レッド 14、HC バイオレット 1、HC バイオレット 2、HC イエロー 2、HC イエロー 4、HC イエロー 5、HC イエロー 6、HC イエロー 7、HC イエロー 8、HC イエロー 9、HC イエロー 10、HC イエロー 11、HC イエロー 12、HC イエロー 13、HC イエロー 14、HC イエロー 15、ディスパースレッド 3、ディスパースレッド 19、アシッドブラック 1、アシッドレッド 1、アシッドレッド 73、ソレベントレッド 23、スカーレットレッド、ブリリアントブラック 1、ブラウン 1、CI 20040、CI 21100、CI 21108、CI 21230、CI 27755、CI 28440、アシッドブラック 52、アシッドレッド 18、アシッドレッド 27、リソールルビン B、ベタニン、リソールレッド、CI 15800、CI 15880、ハンザレッド B、CI 12085、ピグメントレッド 22、CI 15865:2、CI 16155、アシッドレッド 26、CI 14700、ソレベントオレンジ 7、アシッドレッド 88、CI 11680、CI 11710、CI 11725、CI 11920、CI 12010、CI 12085、CI 12120、CI 12150、CI 12370、CI 12420、CI 12480、CI 12490、アシッドイエロー 23、アシッドレッド 195、CI 12700、CI 14700、CI 14815、CI 15525、CI 15580、CI 15630、CI 15850、CI 15980、CI 15985、CI 16035、アシッドレッド 155、アシッドイエロー 121、アシッドレッド 180、アシッドイエロー 11、CI 12075、CI 12100、CI 42053、アシッドバイオレット 43、CI 69825、ソレベントブルー 63、CI 58000、CI 61565、アシッドブルー 80、CI 69800、CI 10006、ローダミン B、ジャパンレッド 104、ジャパンレッド 223、アシッドイエロー 73、CI 45396、CI 45410、CI 45370、CI 51319 及び表１に開示されている化合物、並びに/又はそれらの誘導体及び化粧品的に許容される塩。

表１

及びそれらの化粧品的に許容される塩。

一実施形態では、式(Ia)及び式(Ib)の染色堅牢部分(例えば、F)は、リンカー(例えば、それぞれ、L及びL^*)を介して該発色団(例えば、C及びC^*)に連結(例えば、共有結合)している。用語「リンカー」は、該発色団を該染色堅牢部分に(例えば、共有結合によって)連結することが可能な化学的部分を包含する。

一部の実施形態では、該リンカーは、少なくとも1の水素結合供与体部分を有している。一部の実施形態では、該染色堅牢部分は、少なくとも1の水素結合供与体部分及び少なくとも1の水素結合受容体部分を有している。一部の実施形態では、該染色堅牢部分は該リンカーと一緒になって、少なくとも1の水素結合供与体と少なくとも1の水素結合受容体を有している。一部の実施形態では、該染色堅牢部分は該リンカーと一緒になって、少なくとも2の水素結合供与体と少なくとも1の水素結合受容体を有している。

用語「水素結合供与体部分」は、電気的陰性原子(例えば、酸素、窒素、フッ素など)に共有結合している水素を有する化学基を包含する。一部の実施形態では、該水素結合供与体部分は、ヒドロキシルであるか、又は、第1級アミノ部分(例えば、-NH₂)若しくは第2級アミノ部分(例えば、-NHR)である。

用語「水素結合受容体部分」は、該水素結合供与体の水素を用いて非共有結合的に相互作用する電子の孤立電子対を有している電気的陰性原子を包含する。水素結合受容体部分の例としては、酸素、窒素及びフッ素などを挙げることができる。一部の実施形態では、該水素結合受容体部分は、第1級、第2級若しくは第3級アミノ部分(例えば、-NR²)、ヒドロキシル部分、エーテル部分(例えば、-R-O-R)又はCF₃である。

一部の実施形態では、リンカー部分及び染色堅牢部分は一緒に、少なくとも3のアミノ部分を有している。一部の実施形態では、該アミノ部分のうちの少なくとも1は、第3級アミンである。

別の実施形態では、リンカーLは、式(III)：

〔式中、
Lは、式(III)の左側部分を介してCを式(III)の右側を介してFに共有結合的に連結しており；
Eは、NR⁵²、O、S、SO₂、SO₃、C=A、NR⁵³C=A、C(=A)NR⁵⁴、NR⁵⁵C(=A)NR⁵⁶、(C=A)O、OC=A又は

であり；
A、A^*及びA^**は、それぞれ独立して、酸素又は硫黄であり；
Yは、NR¹²⁵、O、S、SO₂、SO₃、C=A^*、NR¹²⁶C=A^*、C(=A^*)NR¹²⁷、NR¹²⁸C(=A^*)NR¹²⁹、(C=A^*)O又はOC=A^*であり；
Zは、NR¹³⁰、O、S、SO₂、SO₃、C=A^**、NR¹³¹C=A^**、C(=A^**)NR¹³²、NR¹³³C(=A^**)NR¹³⁴、(C=A^**)O又はOC=A^**であり；
a、b、c、d、e、f、v、w及びxは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり(但し、a、b、c、d、e、f、v、w及びxのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁴⁰及びR⁴¹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、aが0である場合は、R⁴⁰及びR⁴¹は存在せず；
R⁴²及びR⁴³は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、bが0である場合は、R⁴²及びR⁴³は存在せず；
R⁴⁴及びR⁴⁵は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、cが0である場合は、R⁴⁴及びR⁴⁵は存在せず；
R⁴⁶及びR⁴⁷は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、dが0である場合は、R⁴⁶及びR⁴⁷は存在せず；
R⁴⁸及びR⁴⁹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、eが0である場合は、R⁴⁸及びR⁴⁹は存在せず；
R⁵⁰及びR⁵¹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、fが0である場合は、R⁵⁰及びR⁵¹は存在せず；
R¹¹⁹及びR¹²⁰は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、vが0である場合は、R¹¹⁹及びR¹²⁰は存在せず；
R¹²¹及びR¹²²は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、wが0である場合は、R¹²¹及びR¹²²は存在せず；
R¹²³及びR¹²⁴は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、xが0である場合は、R¹²³及びR¹²⁴は存在せず；又は、
R⁴⁰とR⁴¹、又は、R⁴¹とR⁴²、又は、R⁴²とR⁴³、又は、R⁴³とR⁴⁴、又は、R⁴⁴とR⁴⁵、又は、R⁴⁵とR⁴⁶、又は、R⁴⁶とR⁴⁷、又は、R⁴⁷とR⁴⁸、又は、R⁴⁸とR⁴⁹、又は、R⁴⁹とR⁵⁰、又は、R⁵⁰とR⁵¹、又は、R¹¹⁹とR¹²⁰、又は、R¹²⁰とR¹²¹、又は、R¹²¹とR¹²²、又は、R¹²³とR¹²⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成しており；
R⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶、R¹²⁵、R¹²⁶、R¹²⁷、R¹²⁸；R¹²⁹；R¹³⁰、R¹³¹、R¹³²、R¹³³及びR¹³⁴は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシル又はNR⁵⁷R⁵⁸であり；及び、
R⁵⁷及びR⁵⁸は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロ環式部分又はカルボニルである〕
で表される。

一部の実施形態では、リンカーLは、式(IIIa)：

〔式中、
Lは、式(IIIa)の左側を介してCを式(IIIa)の右側を介してFに共有結合的に連結しており；
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、a、b、c、d、e及びfのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁴⁰、R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹は、それぞれ独立して、存在していないか、又は、水素であり；
Eは、NR⁵²又はNR⁵³C=Oであり；
R⁵²及びR⁵³は、それぞれ独立して、水素又はアルキルである〕
で表される。

一部の実施形態では、a、b、c及びdは、それぞれ、0である。

一部の実施形態では、e及びfは、それぞれ、1である。

一部の実施形態では、Eは、NR⁵²である。

一部の実施形態では、R⁵²は、水素である。

一部の実施形態では、R⁵²は、アルキル(例えば、エチル)である。

別の実施形態では、L^*は、式(IV)：

〔式中、
L^*は、式(IV)の左側を介してC^*に結合しており；
Gは、NR⁷¹、O、S、SO₂、SO₃、C=J、NR⁷²C=J、C(=J)NR⁷³、NR⁷⁴C(=J)NR⁷⁵、(C=J)O、OC=J又は

であり；
J、J^*及びJ^**は、酸素又は硫黄であり；
Y^*は、NR¹⁴¹、O、S、SO₂、SO₃、C=J^*、NR¹⁴²C=J^*、C(=J^*)NR¹⁴³、NR¹⁴⁴C(=J^*)NR¹⁴⁵、(C=J^*)O又はOC=J^*であり；
Z^*は、NR¹⁴⁶、O、S、SO₂、SO₃、C=J^**、NR¹⁴⁷C=J^**、C(=J^**)NR¹⁴⁸、NR¹⁴⁹C(=J^**)NR¹⁵⁰、(C=J^**)O又はOC=J^**であり；
g、h、i、j、k、l、v^*、w^*及びx^*は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり(但し、g、h、I、j、k、l、v^*、w^*及びx^*のうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁵⁹及びR⁶⁰は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、gが0である場合は、R⁵⁹及びR⁶⁰は存在せず；
R⁶¹及びR⁶²は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、hが0である場合は、R⁶¹及びR⁶²は存在せず；
R⁶³及びR⁶⁴は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、iが0である場合は、R⁶³及びR⁶⁴は存在せず；
R⁶⁵及びR⁶⁶は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、jが0である場合は、R⁶⁵及びR⁶⁶は存在せず；
R⁶⁷及びR⁶⁸は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO²、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、kが0である場合は、R⁶⁷及びR⁶⁸は存在せず；
R⁶⁹及びR⁷⁰は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO²、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、lが0である場合は、R⁶⁹及びR⁷⁰は存在せず；
R¹³⁵及びR¹³⁶は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO²、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、v^*が0である場合は、R¹³⁵及びR¹³⁶は存在せず；
R¹³⁷及びR¹³⁸は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO²、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、w^*が0である場合は、R¹³⁷及びR¹³⁸は存在せず；
R¹³⁹及びR¹⁴⁰は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO²、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、x^*が0である場合は、R¹³⁹及びR¹⁴⁰は存在せず；又は、
R⁵⁹とR⁶⁰、又は、R⁶⁰とR⁶¹、又は、R⁶¹とR⁶²、又は、R⁶²とR⁶³、又は、R⁶³とR⁶⁴、又は、R⁶⁴とR⁶⁵、又は、R⁶⁵とR⁶⁶、又は、R⁶⁶とR⁶⁷、又は、R⁶⁷とR⁶⁸、又は、R⁶⁸とR⁶⁹、又は、R⁶⁹とR⁷⁰、又は、R¹³⁵とR¹³⁶、又は、R¹³⁶とR¹³⁷、又は、R¹³⁷とR¹³⁸、又は、R¹³⁸とR¹³⁹、又は、R¹³⁹とR¹⁴⁰は、それらが結合している炭素原子と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成しており；
R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R¹⁴¹、R¹⁴²、R¹⁴³、R¹⁴⁴、R¹⁴⁵、R¹⁴⁶、R¹⁴⁷、R¹⁴⁸、R¹⁴⁹及びR¹⁵⁰は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシル又はNR⁷⁶R⁷⁷であり；及び、
R⁷⁶及びR⁷⁷は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロ環式部分又はカルボニルである〕
で表される。

用語「染色堅牢部分(color fastness moiety)」は、当該染料が変色に対して抵抗性を示すことができるようにする化学基(例えば、染料が塗られた物質の表面上又は内部で該染料の保持力及び/又は安定性を強化する化学基)を包含する。

一実施形態では、染色堅牢部分は、式(V)：

〔式中、
Kは、該染料が式(Ia)で表される場合には、NR⁹⁰、O、S、SO₂、SO₃、C=M、NR⁹¹C=M、C(=M)NR⁹²、NR⁹³C(=M)NR⁹⁴、(C=M)O若しくはOC=Mであり；又は、Kは、該染料が式(Ib)で表される場合には、NL^*、NL^*C=M、C(=M)NL^*、NL^*C(=M)NR⁹⁴若しくはNR⁹³C(=M)NL^*であり；
Wは、NR⁹⁵R⁹⁶、CR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹、OR¹⁰⁰、SR¹⁰¹又はハロゲンであり；
Mは、酸素又は硫黄であり；
m、n、o、p、q及びrは、独立して、0〜5の整数であり(但し、m、n、o、p、q及びrのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁷⁸及びR⁷⁹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、mが0である場合は、R⁷⁸及びR⁷⁹は存在せず；
R⁸⁰及びR⁸¹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、nが0である場合は、R⁸⁰及びR⁸¹は存在せず；
R⁸²及びR⁸³は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、oが0である場合は、R⁸²及びR⁸³は存在せず；
R⁸⁴及びR⁸⁵は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、pが0である場合は、R⁸⁴及びR⁸⁵は存在せず；
R⁸⁶及びR⁸⁷は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、qが0である場合は、R⁸⁶及びR⁸⁷は存在せず；
R⁸⁸及びR⁸⁹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、rが0である場合は、R⁸⁸及びR⁸⁹は存在せず；又は、
R⁷⁸とR⁷⁹、又は、R⁷⁹とR⁸⁰、又は、R⁸⁰とR⁸¹、又は、R⁸¹とR⁸²、又は、R⁸²とR⁸³、又は、R⁸³とR⁸⁴、又は、R⁸⁴とR⁸⁵、又は、R⁸⁵とR⁸⁶、又は、R⁸⁶とR⁸⁷、又は、R⁸⁷とR⁸⁸、又は、R⁸⁸とR⁸⁹は、それらが結合している炭素原子と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成しており；
R⁹⁰、R⁹¹、R⁹²、R⁹³及びR⁹⁴は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ又はアシルであり；
R⁹⁵及びR⁹⁶は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシル若しくはNR¹⁰²R¹⁰³であるか、又は、R⁹⁵とR⁹⁶は、それらが結合している窒素と一緒に連結して3〜10員の脂肪族環、ヘテロ環式環若しくは芳香族環を形成しており；
R⁹⁷、R⁹⁸及びR⁹⁹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、R⁹⁷とR⁹⁸は、それらが結合している炭素と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環若しくはヘテロ環式環を形成しているか；又は、R⁹⁹は存在せず、且つ、R⁹⁷とR⁹⁸は、それらが結合している炭素と一緒に連結して4〜10員の芳香族環を形成しており；
R¹⁰⁰及びR¹⁰¹は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アシル又はヘテロ環式部分であり；及び、
R¹⁰²及びR¹⁰³は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ若しくはアシルであるか、又は、R¹⁰²とR¹⁰³は、それらが結合している窒素と一緒に連結して3〜10員の脂肪族環、ヘテロ環式環若しくは芳香族環を形成している〕
で表される。

一部の実施形態では、染色堅牢部分は、式(Va)：

〔式中、
m、n、o、p、q及びrは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、m、n、o、p、q及びrのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁷⁸、R⁷⁹、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹は、それぞれ独立して、水素であるか、又は、存在せず；
R⁸⁶は、存在していないか、又は、水素若しくはヒドロキシルであり；
Kは、NR⁹⁰、C(=O)NR⁹²又はOC=Oであり；
Wは、NR⁹⁵R⁹⁶、CR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹又はOR¹⁰⁰であり；
R⁹⁰及びR⁹²は、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R⁹⁵はアルキルであり且つR⁹⁶は水素若しくはアルキルであるか、又は、R⁹⁵とR⁹⁶は、それらが結合している窒素と一緒に連結して1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成しており；
R⁹⁷、R⁹⁸及びR⁹⁹は、水素、アルキル、アルコキシ又はヘテロアリールであり；及び、
R¹⁰⁰は、水素又はアルキルである；
但し、m、n、o及びpが0であり、q及びrが1であり、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹がそれぞれ水素であり、WがOR¹⁰⁰であり、KがNR⁹⁰であり、且つ、R¹⁰⁰が水素である場合、R⁹⁰はメチルではない〕
で表される。

一部の実施形態では、m、n及びoは、0である。

一部の実施形態では、p、q及びrは、それぞれ、1である。

一部の実施形態では、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹は、それぞれ、水素である。

一部の実施形態では、Kは、NR⁹⁰である。

一部の実施形態では、R⁹⁰は、水素である。

一部の実施形態では、Wは、NR⁹⁵NR⁹⁶であり、並びに、R⁹⁵及びR⁹⁶は、それぞれ、アルキルである。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c、d及びeはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；R⁵²はアルキル(例えば、エチル)であり；fは1であり；R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはC(=M)NR⁹²であり；Mは酸素であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹²はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、置換されている又は置換されていないアルキル、例えば、エチル、又は、ヒドロキシルで置換されているアルキル、例えば、ヒドロキシエチル)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c、d及びeはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；R⁵²はアルキル(例えば、エチル)であり；fは1であり；R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはC(=M)NR⁹²であり；Mは酸素であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹²はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵とR⁹⁶は連結して環(例えば、6員ヘテロ環式環、例えば、モルホリニル環)を形成している。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c、d及びeはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；R⁵²はアルキル(例えば、エチル)であり；fは1であり；R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはC(=M)NR⁹²であり；Mは酸素であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹²はそれぞれ水素であり；WはCR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹であり；R⁹⁷は水素であり、並びに、R⁹⁸及びR⁹⁹はそれぞれアルコキシ(例えば、エトキシ)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c、d及びeはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；R⁵²はアルキル(例えば、エチル)であり；fは1であり；R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはC(=M)NR⁹²であり；Mは酸素であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹²はそれぞれ水素であり；WはCR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹であり；R⁹⁷及びR⁹⁸はそれぞれ水素であり、並びに、R⁹⁹はヒドロキシルである。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c、d及びeはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；R⁵²はアルキル(例えば、エチル)であり；fは1であり；R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはC(=M)NR⁹²であり；Mは酸素であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹²はそれぞれ水素であり；R⁸⁶はヒドロキシルであり；WはOR¹⁰⁰であり、及び、R¹⁰⁰は水素である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され、Cはアゾ染料である。さらに別の実施形態では、Cは式(IIg)で表され；R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり、及び、R^7cはLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；Eは

であり；YはNR¹²⁵であり、R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；v及びwはそれぞれ1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；ZはOC=A^**であり；A^**は酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、置換されているか又は置換されていないアルキル、例えば、エチル、又は、ヒドロキシルで置換されているアルキル、例えば、ヒドロキシエチル)である。

であり；YはNR¹²⁵であり、R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；v及びwはそれぞれ1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；ZはOC=A^**であり；A^**は酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；R⁸⁶はヒドロキシルであり；WはOR¹⁰⁰であり；及び、R¹⁰⁰は水素である。

であり；YはNR¹²⁵であり、R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；v及びwはそれぞれ1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；ZはOC=A^**であり；A^**は酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；pは1であり；qは1であり；rは0であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれ水素である。

であり；YはNR¹²⁵であり、R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；v及びwはそれぞれ1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；ZはOC=A^**であり；A^**は酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはCR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹であり；R⁹⁷は水素であり、並びに、R⁹⁸及びR⁹⁹はそれぞれアルコキシ(例えば、エトキシ)である。

一実施形態では、該染料は式(Ib)〔式中、C及びC^*は同じ発色団である〕で表され；Cは式(IIg)で表され、R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり；R^7cはリンカーLに結合しており；a、b及びcは0であり；Eは

であり；YはNR¹²⁵であり；R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；v及びwはそれぞれ1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；Zは酸素であり；d、e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；R⁴⁹はヒドロキシルであり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNL^*であり；g、h及びiはそれぞれ1であり；R⁵⁹、R⁶⁰、R⁶¹、R⁶³及びR⁶⁴はそれぞれ水素であり；R⁶²はヒドロキシルであり；Gは

であり；Y^*は酸素であり；v^*は1であり；w^*は1であり；x^*は0であり；R¹³⁵、R¹³⁶、R¹³⁷及びR¹³⁸はそれぞれ水素であり；Z^*はNR¹⁴⁶であり；R¹⁴⁶はアルキル(例えば、エチル)であり；j、k及びlはそれぞれ0であり；C^*は式(IIg)〔式中、R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素である〕で表され；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり；R^7cはリンカーL^*に結合しており；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；並びに、R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、ヒドロキシルで置換されているアルキル、例えば、ヒドロキシエチル)である。

であり；vは1であり；wは1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；YはNR¹²⁵であり；R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；Zは酸素であり；d、e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；R⁴⁹はヒドロキシルであり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNL^*であり；g、h及びiはそれぞれ1であり；R⁵⁹、R⁶⁰、R⁶¹、R⁶³及びR⁶⁴はそれぞれ水素であり；R⁶²はヒドロキシルであり；Gは

であり；Y^*は酸素であり；v^*は1であり；w^*は1であり；x^*は0であり；R¹³⁵、R¹³⁶、R¹³⁷及びR¹³⁸はそれぞれ水素であり；Z^*はNR¹⁴⁶であり；R¹⁴⁶はアルキル(例えば、エチル)であり；j、k及びlはそれぞれ0であり；C^*は式(IIg)〔式中、R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素である〕で表され；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり；R^7cはリンカーL^*に結合しており；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁸及びR⁸⁹はそれぞれ水素であり；R⁸⁷はヒドロキシルであり；WはOR¹⁰⁰であり、及び、R¹⁰⁰は水素である。

一実施形態では、該染料は式(Ib)〔式中、C及びC^*は同じ発色団である〕で表され；Cは式(IIg)で表され、R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素であり；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり；R^7cはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdは0であり；Eは

であり；vは1であり；wは1であり；xは0であり；R¹¹⁹、R¹²⁰、R¹²¹及びR¹²²はそれぞれ水素であり；YはNR¹²⁵であり；R¹²⁵はアルキル(例えば、エチル)であり；ZはOC=A^**であり；A^**は酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNL^*であり；g及びhはそれぞれ1であり；iは0であり；R⁵⁹、R⁶⁰、R⁶¹及びR⁶²はそれぞれ水素であり；Gは

であり；Y^*は(C=J^*)Oであり；J^*は酸素であり；v^*は1であり；w^*は1であり；x^*は0であり；R¹³⁵、R¹³⁶、R¹³⁷及びR¹³⁸はそれぞれ水素であり；Z^*はNR¹⁴⁶であり；R¹⁴⁶はアルキル(例えば、エチル)であり；j、k及びlはそれぞれ0であり；C^*は式(IIg)〔式中、R^7a、R^7b、R^7d、R^7e、R^7f、R^7g及びR⁷ⁱはそれぞれ水素である〕で表され；R^7hは-NO₂であり；R^7jはハロゲン(例えば、塩素)であり；R^7cはリンカーL^*に結合しており；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；並びに、R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；pは0であり；q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはOR¹⁰⁰であり；R¹⁰⁰は水素であり；及び、R⁸⁶はアルキル(例えば、ヒドロキシメチル)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；pは1であり；qは1であり；rは0であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれ水素又はアルキル(例えば、ヒドロキシエチル)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；R⁸⁶はヒドロキシルであり；WはOR¹⁰⁰であり、及び、R¹⁰⁰は水素である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはCR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹であり；R⁹⁷は水素であり；R⁹⁸及びR⁹⁹はそれぞれアルコキシ(例えば、エトキシ)である。

一実施形態では、該染料は式(Ia)で表され；Cは式(IIz)で表され；R^26b、R^26e及びR^26fはそれぞれ水素であり；R^26dはアミノ(例えば、アリールアミノ、例えば、フェニルアミノ)であり；R^26cはNO₂であり；R^26aはリンカーLに結合しており；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵³C=Aであり；Aは酸素であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵³はそれぞれ水素であり；m、n及びoはそれぞれ0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素であり；WはCR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹であり；R⁹⁷及びR⁹⁸はそれぞれ水素であり；R⁹⁹はアルキル(例えば、n-ブチル)である。

一部の実施形態では、Cは式(IIz)で表され；R^26aはリンカーLに結合しており；R^26bは-NO₂であり；R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは水素であり；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵²はそれぞれ水素であり；m、n及びoは0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、メチル、エチル又はヒドロキシエチル)であり；並びに、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素である。

一部の実施形態では、Cは式(IIz)で表され、R^26aはリンカーLに結合しており；R^26bは-NO₂であり；R^26c、R^26e及びR^26fは水素であり；R^26dは-NH₂であり；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵²はそれぞれ水素であり；m、n及びoは0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵及びR⁹⁶はそれぞれアルキル(例えば、メチル、エチル又はヒドロキシエチル)であり；並びに、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素である。

一部の実施形態では、Cは式(IIz)で表され；R^26aはリンカーLに結合しており；R^26bは-NO₂であり；R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは水素であり；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；e及びfはそれぞれ1であり； R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵²はそれぞれ水素であり；m、n及びoは0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵とR⁹⁶は連結して6員ヘテロ環式環(例えば、ピペリジン環又はモルホリン環)を形成しており；並びに、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素である。

一部の実施形態では、Cは式(IIz)で表され、R^26aはリンカーLに結合しており；R^26bは-NO₂であり；R^26c、R^26e及びR^26fは水素であり；R^26dは-NH₂であり；a、b、c及びdはそれぞれ0であり；EはNR⁵²であり；e及びfはそれぞれ1であり；R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹及びR⁵²はそれぞれ水素であり；m、n及びoは0であり；KはNR⁹⁰であり；p、q及びrはそれぞれ1であり；WはNR⁹⁵R⁹⁶であり；R⁹⁵とR⁹⁶は連結して6員ヘテロ環式環(例えば、ピペリジン環又はモルホリン環)を形成しており；並びに、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹及びR⁹⁰はそれぞれ水素である。

一部の実施形態では、該染料は、式(X)：

〔式中、
R^a、R^b、R^c、R^d及びR^eは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、CF₃、CN、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
aa及びbbは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Aは、O、S、CO、NR^f、NR^fCO又はCONR^fであり；
Dは、O、S、CO、O(CO)、NR^g、NR^gCO又はCONR^gであり；
Jは、OR^h、SR^h又はNR^hRⁱであり；
R^f、R^g及びR^hは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
Rⁱは、アルキルであり；又は、R^hとRⁱは、それらが結合している原子と一緒に連結して1〜3個のヘテロ原子を有する4〜8員のヘテロ環式環を形成している；
但し、AがNR^fであり；DがNR^gであり；JがOR^hであり；R^a、R^b、R^e、R^f及びR^hがそれぞれ水素であり；R^cがメチルアミノであり；R^dが-NO₂であり；aaが3であり、且つ、bbが2である場合、R^gはメチルではない〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^aは-NO₂であり、R^b、R^d及びR^eはそれぞれ水素であり；R^cはアミノ(例えば、-NH₂)であり；AはNR^fであり、R^fは水素であり、aaは2であり、DはNR^gであり、R^gは水素であり；bbは3であり；JはNR^hRⁱであり、並びに、R^h及びRⁱはそれぞれアルキル(例えば、エチル)である。

一部の実施形態では、R^aは-NO₂であり、R^b、R^c、R^d及びR^eはそれぞれ水素であり；AはNR^fであり、R^fは水素であり、aaは2であり、DはNR^gであり、R^gは水素であり；bbは3であり；JはNR^hRⁱであり、並びに、R^h及びRⁱはそれぞれアルキル(例えば、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、該染料は、式(Xa)：

〔式中、
R^a、R^b、R^c、R^d及びR^eは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アルキル、CF₃、CN、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
aa及びbbは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Aは、NR^f又はNR^fCOであり；
Dは、O(CO)、NR^g又はCONR^gであり；
R^f、R^g及びR^hは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
Rⁱは、アルキルであり；又は、R^hとRⁱは、それらが結合している原子と一緒に連結して1〜3個のヘテロ原子を有する4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表されるか又はその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^aは、-NO₂である。

一部の実施形態では、R^b、R^d及びR^eは、それぞれ、水素である。

一部の実施形態では、R^cは、水素又はNH₂である。

一部の実施形態では、Aは、NR^fである。

一部の実施形態では、Dは、NR^gである。

一部の実施形態では、R^f及びR^gは、それぞれ、水素である。

一部の実施形態では、R^h及びRⁱは、それぞれ、アルキル(例えば、メチル、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、R^hとRⁱは連結して6員ヘテロ環式環(例えば、ピペリジン環又はモルホリン環)を形成している。

一部の実施形態では、該染料は、式(XI)：

〔式中、
R^j及びR^kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アルキル、CF₃、CN、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
cc及びddは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Tは、O、S、CO、NR^l、NR^lCO又はCONR^lであり；
Mは、O、S、CO、OC(O)、NR^m、NR^mCO又はCONR^mであり；
Qは、ORⁿ、SRⁿ又はNRⁿR^oであり；
R^l、R^m及びRⁿは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R^oは、アルキルであり；又は、RⁿとR^oは、それらが結合している原子と一緒に連結して1〜3個のヘテロ原子を有する4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^jは-NO₂であり、R^kは水素であり；TはNR^lであり、R¹は水素であり；ccは2であり；MはNR^mであり、R^mは水素であり；ddは3であり；QはNRⁿR^oであり、並びに、Rⁿ及びR^oはそれぞれアルキル(例えば、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、R^jは-NO₂であり、R^kはアミノ(例えば、-NH₂)であり；TはNR^lであり、R¹は水素であり；ccは2であり；MはNR^mであり、R^mは水素であり；ddは3であり；QはNRⁿR^oであり、並びに、Rⁿ及びR^oはそれぞれアルキル(例えば、エチル)である。

一部の実施形態では、該染料は、式(XIa)：

〔式中、
R^j及びR^kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アルキル、CN、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
cc及びddは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Tは、NR^l又はNR^lCOであり；
Mは、NR^m又はCONR^mであり；
Qは、NRⁿR^oであり；
R^l、R^m及びRⁿは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R^oは、アルキルであり；又は、RⁿとR^oは、それらが結合している原子と一緒に連結して1〜3個のヘテロ原子を有する4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
表される及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、Tは、NR^lである。

一部の実施形態では、Mは、NR^mである。

一部の実施形態では、R^l及びR^mは、それぞれ、水素である。

一部の実施形態では、ccは、2であり、及び、ddは、3である。

一部の実施形態では、R^jは、NO₂である。

一部の実施形態では、R^kは、水素又はNH₂である。

一部の実施形態では、Rⁿ及びR^oは、それぞれ、アルキル(例えば、メチル、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、RⁿとR^oは連結して6員ヘテロ環式環(例えば、ピペリジン環又はモルホリン環)を形成している。

一部の実施形態では、該染料は、式(XII)：

〔式中、
R^pは、水素又はアミノであり；
R^q及びR^rは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
ee及びffは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり；及び、
R^s及びR^tは、それぞれ、アルキルであるか、又は、それらが結合している原子と一緒に1個若しくは2個のヘテロ原子を有する4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物及びその化粧品的に許容される塩である。

一部の実施形態では、R^pはアミノ(例えば、-NH₂)であり；R^q及びR^rそれぞれ水素であり；eeは2であり；ffは3であり；並びに、R^s及びR^tはそれぞれアルキル(例えば、エチル)である。

一部の実施形態では、R^p、R^q及びR^rはそれぞれ水素であり；eeは2であり；ffは3であり；並びに、R^s及びR^tはそれぞれアルキル(例えば、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、R^rは、水素である。

一部の実施形態では、eeは、2である。

一部の実施形態では、ffは、3である。

一部の実施形態では、R^s及びR^tは、それぞれ、アルキル(例えば、メチル、エチル又はヒドロキシエチル)である。

一部の実施形態では、R^sとR^tは連結して6員ヘテロ環式環(例えば、ピペリジン環又はモルホリン環)を形成している。

一部の実施形態では、R^pは、水素である。

一部の実施形態では、R^pは、NH₂である。

一部の実施形態では、該染料は、式(XIII)：

一部の実施形態では、R^uは水素であり、並びに、R^v及びR^wはそれぞれエチルである。一部の実施形態では、R^uはアミノであり、並びに、R^v及びR^wはそれぞれエチルである。一部の実施形態では、R^uは水素であり、R^v及びR^wはメチルである。一部の実施形態では、R^uはNH₂であり、R^v及びR^wはメチルである。一部の実施形態では、R^uは水素であり、R^v及びR^wはヒドロキシエチルである。一部の実施形態では、R^uはNH₂であり、R^v及びR^wはヒドロキシエチルである。

一部の実施形態では、該染料は、表２：
表２

の化合物又はその化粧品的に許容される塩から選択される。

一部の実施形態では、本発明の染料は、

ではない。

一部の実施形態では、本発明の染料は、以下のものに開示されている化合物ではない：米国特許第2,750,326号；米国特許第3,632,582号；米国特許第3,665,036号；米国特許第3,867,456号；米国特許第3,904,690号；米国特許第4,845,293号；米国特許第4,797,129号；仏国特許第2870727号；オランダ国特許出願公開第6610759号；並びに、英国特許公告第1150445号；英国特許公告第1159557号；英国特許公告第1164824号及び英国特許公告第1164825号。

用語「アルキル」は、飽和脂肪族基を包含し、これは、直鎖アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなど)、分枝鎖アルキル基(イソプロピル、ｔｅｒｔ-ブチル、イソブチルなど)、シクロアルキル(脂環式)基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル)、アルキルで置換されているシクロアルキル基及びシクロアルキルで置換されているアルキル基を包含する。用語「アルキル」は、さらに、炭化水素骨格の1個以上の炭素と置き換えられて酸素原子、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を含み得るアルキル基も包含する。特定の実施形態では、直鎖又は分枝鎖のアルキルは、その骨格内に6個以下の炭素原子(例えば、直鎖の場合には、C₁-C₆、分枝鎖の場合には、C₃-C₆)を有している。同様に、シクロアルキルは、その環構造内に、3〜8個の炭素原子を有し得る。用語「C₁-C₆」は、1〜6個の炭素原子を含んでいるアルキル基を包含する。

さらに、用語「アルキル」は、「置換されていないアルキル」と「置換されているアルキル」の両方を包含し、その後者は、炭化水素骨格の1個以上の炭素原子上の水素と置き換えられた置換基を有しているアルキル部分を意味する。そのような置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などを挙げることができる。シクロアルキルは、例えば上記置換基で、さらに置換され得る。「アルキルアリール」部分又は「アリールアルキル」部分は、アリールで置換されているアルキル(例えば、フェニルメチル(ベンジル))である。用語「アルキル」は、天然アミノ酸及び非天然アミノ酸の側鎖も包含する。

一実施形態では、アルキル基は、式(VI)：

〔式中、
R¹⁰⁴及びR¹⁰⁵は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、sが0である場合は、R¹⁰⁴及びR¹⁰⁵は存在せず；
R¹⁰⁶及びR¹⁰⁷は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、tが0である場合は、R¹⁰⁶及びR¹⁰⁷は存在せず；
R¹⁰⁸及びR¹⁰⁹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、uが0である場合は、R¹⁰⁸及びR¹⁰⁹は存在せず；又は、
R¹⁰⁴とR¹⁰⁵、又は、R¹⁰⁵とR¹⁰⁶、又は、R¹⁰⁶とR¹⁰⁷、又は、R¹⁰⁷とR¹⁰⁸、又は、R¹⁰⁸とR¹⁰⁹は、それらが結合している炭素原子と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成しており；
s、t及びuは、0〜5の整数であり；
Xは、NR¹¹⁰R¹¹¹、CR¹¹²R¹¹³R¹¹⁴、OR¹¹⁵、SR¹¹⁶又はハロゲンであり；
R¹¹⁰及びR¹¹¹は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、カルボキシ、アシル若しくはNR¹¹⁷R¹¹⁸であるか、又は、R¹⁰⁹とR¹¹⁰は、それらが結合している窒素と一緒に連結して3〜10員の脂肪族環、ヘテロ環式環若しくは芳香族環を形成しており；
R¹¹²、R¹¹³及びR¹¹⁴は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、アシル、オキシミル、ヒドラジニル、-NO₂、-CN、ヘテロ環式部分若しくはチオエーテルであるか、又は、R¹¹²とR¹¹³は、それらが結合している炭素と一緒に連結して3〜10員の炭素環式環若しくはヘテロ環式環を形成しており；又は、R¹¹²は存在せず、且つ、R¹¹³とR¹¹⁴は、それらが結合している炭素と一緒に連結して4〜10員の芳香族環を形成しており；
R¹¹⁵及びR¹¹⁶は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アシル又はヘテロ環式部分であり；及び、
R¹¹⁷及びR¹¹⁸は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボニル、アシル又はヘテロ環式部分である〕
で表される構造を有し得る。

用語「アリール」は、基、例えば、5員及び6員の単環式芳香族基(ここで、該単環式芳香族基は、ゼロから4個までのヘテロ原子を含有し得る)、例えば、ベンゼン、フェニル、ピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン及びピリミジンなどを包含する。さらに、用語「アリール」は、多環式アリール基、例えば、三環式、二環式、例えば、ナフタレン、ベンゾオキサゾール、ベンゾジオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、メチレンジオキシフェニル、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、インドール、ベンゾフラン、プリン、ベンゾフラン、デアザプリン又はインドリジンなども包含する。環構造の中にヘテロ原子を有しているこれらのアリール基は、「アリールヘテロ環」、「ヘテロアリール」又は「ヘテロ芳香族化合物」とも称され得る。該芳香族環は、環の1以上の位置において、上記で記載されている置換基で、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などの置換基で、置換され得る。アリール基は、さらにまた、多環(例えば、テトラリン)を形成するように、芳香族ではない脂環式環又はヘテロ環式環と縮合又は架橋し得る。用語「ヘテロアリール」は、不飽和環式化合物、例えば、アジリン、オキシレン、ジチエト、ピロリン、ピロール、フラン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、12,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラン、ピリミジン、ピラン、チアピラン、ジアジン、チアジン、ジオキシン、トリアジン及びテトラゼンなどを包含する。

用語「ヘテロ環式部分」は、少なくとも1個の原子は炭素ではない複数の原子からなる閉環を有している飽和環式部分を包含する。本明細書中で使用されている場合、「ヘテロ環式部分」は、複数の原子からなる該閉環がヘテロ環式であり且つ芳香族及び/又は不飽和であるヘテロアリール部分は包含しない。ヘテロ環式部分の例としては、アジリジン、エチレンオキシド、チイラン、ジオキシラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ジオキセタン、ジチエタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ジオキソラン、ジチオラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、チアン、ピペラジン、オキサジン、ジチアン、ジオキサン及びトリオキサンなどを挙げることができる。

用語「ヘテロ環式部分」は、「置換されていないヘテロ環式部分」と「置換されているヘテロ環式部分」の両方を包含し、その後者は、閉環上の原子のうちの1個以上の原子の上の水素と置き換えられた置換基を有している部分を包含する。そのような置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などを挙げることができる。

用語「アルケニル」は、少なくとも1の二重結合を含んでいることを除いて上記で記載したアルキルに鎖長及び可能な置換の点で類似している不飽和脂肪族基を包含する。例えば、用語「アルケニル」は、直鎖アルケニル基(例えば、エチレニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニルなど)、分枝鎖アルケニル基、シクロアルケニル(脂環式)基(シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル)、アルキル又はアルケニルで置換されているシクロアルケニル基及びシクロアルキル又はシクロアルケニルで置換されているアルケニル基を包含する。用語「アルケニル」は、さらに、炭化水素骨格の1個以上の炭素と置き換えられて酸素原子、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を含んでいるアルケニル基も包含する。特定の実施形態では、直鎖又は分枝鎖のアルケニルは、その骨格内に6個以下の炭素原子(例えば、直鎖の場合には、C₂-C₆、分枝鎖の場合には、C₃-C₆)を有している。同様に、シクロアルケニル基は、その環構造内に、3〜8個の炭素原子を有し得る。用語「C₂-C₆」は、2〜6個の炭素原子を含んでいるアルケニル基を包含する。

さらに、用語「アルケニル」は、「置換されていないアルケニル」と「置換されているアルケニル」の両方を包含し、その後者は、炭化水素骨格の1個以上の炭素上の水素と置き換えられた置換基を有しているアルケニル部分を意味する。そのような置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などを挙げることができる。

用語「アルキニル」は、少なくとも1の三重結合を含んでいることを除いて上記で記載したアルキルに鎖長及び可能な置換の点で類似している不飽和脂肪族基を包含する。例えば、用語「アルキニル」は、直鎖アルキニル基(例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニル、デシニルなど)、分枝鎖アルキニル基及びシクロアルキル又はシクロアルケニルで置換されているアルキニル基を包含する。用語「アルキニル」は、さらに、炭化水素骨格の1個以上の炭素と置き換えられて酸素原子、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を含んでいるアルキニル基も包含する。特定の実施形態では、直鎖又は分枝鎖のアルキニルは、その骨格内に6個以下の炭素原子(例えば、直鎖の場合には、C₂-C₆、分枝鎖の場合には、C₃-C₆)を有している。用語「C₂-C₆」は、2〜6個の炭素原子を含んでいるアルキニル基を包含する。

さらに、用語「アルキニル」は、「置換されていないアルキニル」と「置換されているアルキニル」の両方を包含し、その後者は、炭化水素骨格の1個以上の炭素上の水素と置き換えられた置換基を有しているアルキニル部分を意味する。そのような置換基としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などを挙げることができる。

用語「アシル」は、アシルラジカル(CH₃CO-)を含んでいる化合物及び部分を包含する。それは、さらに、置換されているアシル部分も包含する。用語「置換されているアシル」は、水素原子のうちの1個以上が、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などで置き換えられている、アシル基を包含する。

用語「アシルアミノ」は、アシル部分がアミノ基に結合している部分を包含する。例えば、該用語は、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基及びウレイド基などを包含する。

用語「アルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」及び「チオアルコキシアルキル」は、炭化水素骨格の1個以上の炭素と置き換えられて酸素原子、窒素原子又は硫黄原子をさらに含んでいる、上記で記載されているアルキル基を包含する(例えば、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子)。

用語「アルコキシ」は、酸素原子に共有結合している、置換されている及び置換されていないアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を包含する。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基などを挙げることができる。

置換されているアルコキシ基の例は、ハロゲン化アルコキシ基を包含する。アルコキシ基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分などの基で置換され得る。ハロゲンで置換されているアルコキシ基の例としては、限定するものではないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシなどを挙げることができる。

用語「アミン」又は「アミノ」は、窒素原子が少なくとも1個の炭素原子又はヘテロ原子に共有結合している、置換されていない化合物及び置換されている化合物を包含し、そのような「アミン」又は「アミノ」としては、限定するものではないが、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノなどを挙げることができる。該用語は、窒素が少なくとも1のさらなるアルキルに結合している基及び化合物を含んでいる「アルキルアミノ」を包含する。用語「ジアルキルアミノ」は、窒素が少なくとも2のさらなるアルキルに結合している基を包含する。用語「アリールアミノ」及び「ジアリールアミノ」は、それぞれ、窒素が少なくとも1又は少なくとも2のアリール基に結合している基を包含する。用語「アルキルアリールアミノ」、「アルキルアミノアリール」又は「アリールアミノアルキル」は、少なくとも1のアルキル基及び少なくとも1のアリール基に結合しているアミノ基を意味する。用語「アルカミノアルキル(alkaminoalkyl)」は、アルキル基にも結合している窒素原子に結合しているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を意味する。

用語「アミド(amide)」、「アミド(amido)」又は「アミノカルボニル」は、カルボニル基又はチオカルボニル基の炭素に結合した窒素原子を含んでいる化合物又は部分を包含する。該用語は、カルボニル基に結合したアミに基に結合したアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルキニル基を含んでいる「アルカミノカルボニル(alkaminocarbonyl)」基又は「アルキルアミノカルボニル」基を包含する。それは、カルボニル基又はチオカルボニル基の炭素に結合したアミノ基に結合したアリール部分又はヘテロアリール部分を含んでいるアリールアミノカルボニル基及びアリールカルボニルアミノ基を包含する。用語「アルキルアミノカルボニル」、「アルケニルアミノカルボニル」、「アルキニルアミノカルボニル」、「アリールアミノカルボニル」、「アルキルカルボニルアミノ」、「アルケニルカルボニルアミノ」、「アルキニルカルボニルアミノ」及び「アリールカルボニルアミノ」は、用語「アミド」に包含される。「アミド」は、さらに、尿素基(アミノカルボニルアミノ)及びカルバメート(オキシカルボニルアミノ)も包含する。

用語「カルボニル」又は「カルボキシ」は、二重結合で酸素原子に連結されている炭素を含んでいる化合物及び部分を包含する。カルボニルは、本発明の化合物がその意図された機能を果たすことを可能とする任意の部分でさらに置換され得る。例えば、カルボニル部分は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アミノなどで置換され得る。カルボニルを含んでいる部分の例としては、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、アミド、エステル、無水物などを挙げることができる。用語「カルボキシ」は、さらに、「-COOH」及び「-COO^-」の構造も包含する。

用語「オキシミル」は、二重結合で窒素原子(ここで、該窒素原子は、ヒドロキシル基又はアルコキシル基に連結している)に連結されている炭素を含んでいる化合物及び部分を包含する。用語「ヒドラジニル」は、二重結合で窒素原子(ここで、該窒素原子は、アミノ基に連結している)に連結されている炭素を含んでいる化合物及び部分を包含する。

用語「チオカルボニル」又は「チオカルボキシ」は、二重結合で硫黄原子に連結されている炭素を含んでいる化合物及び部分を包含する。

用語「エーテル」は、2つの異なった炭素原子又はヘテロ原子に結合している酸素を含んでいる化合物及び部分を包含する。例えば、該用語は、別のアルキル基に共有結合している酸素原子に共有結合しているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を意味する「アルコキシアルキル」を包含する。

用語「チオエーテル」は、2つの異なった炭素原子又はヘテロ原子に結合している硫黄原子を含んでいる化合物及び部分を包含する。チオエーテルの例としては、限定するものではないが、アルクチオアルキル(alkthioalkyl)、アルクチオアルケニル(alkthioalkenyl)及びアルクチオアルキニル(alkthioalkynyl)を包含する。用語「アルクチオアルキル」は、アルキル基に結合している硫黄原子に結合しているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を有する化合物を包含する。同様に、用語「アルクチオアルケニル」及び「アルクチオアルキニル」は、その中のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基が硫黄原子(ここで、該硫黄原子は、それぞれ、アルケニル基又はアルキニル基に共有結合している)に結合している化合物又は部分を意味する。

用語「スルホニル」は、スルホニル官能基の硫黄原子に対する共有結合を介して2個の炭素に結合しているスルホニル官能基(例えば、SO₂)を含んでいる部分を包含する。

用語「スルホン酸」は、共有結合を介して1個の炭素及び1個の酸素に結合しているスルホニル官能基(例えば、SO₂)を含んでいる部分を包含する。

用語「ジアゼン」及び「ジアゾ」は、互いに共有結合で二重結合している2個の窒素原子(例えば、N=N)を含んでいる部分を包含する。該窒素原子は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル又はアリールに共有結合し得る。一部の実施形態では、該ジアゼン部分は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アリール、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、-COOH、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ(これは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ及びアルキルアリールアミノを包含する)、アシルアミノ(これは、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを包含する)、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール又は芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分で置換されていてもよい、アリールジアゼン、例えば、フェニルジアゼンである。

用語「ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は、「-OH」又は「-O-」を有する基を包含する。

用語「ハロゲン」は、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素などを包含する。

用語「ヘテロ原子」は、炭素又は水素以外の任意の元素の原子を包含する。好ましいヘテロ原子は、窒素、酸素、硫黄及びリンである。

用語「化粧品的に許容される塩」は、化粧品用途に関して許容される、本発明の染料の塩を包含する。当業者は、例えば「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Tenth Ed., 2004」(これは、参照によりその全体を本明細書に組み入れる)を参照することによって、化粧品的に許容される塩を容易に確認することができるであろう。

本質的に塩基性である本発明の染料は、本発明の染料の化粧品的に許容されるさまざまな酸付加塩を形成することができる。本質的に塩基性である本発明の染料は、無毒性の酸付加塩[即ち、化粧品的に許容されるアニオンを含んでいる塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、重酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチジン酸、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、サッカラート塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩及びパルモ酸塩(palmoate)(即ち、1,1'-メチレン-ビス-(2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸塩))]を形成する染料である。当該塩基染料の酸付加塩は、該塩基化合物を水性溶媒又は適切な有機溶媒(例えば、メタノール又はエタノール)の中で実質的に等量の選択された鉱酸又は有機酸で処理することにより容易に調製することができる。その溶媒を注意深く蒸発させると、所望の固体塩が容易に得られる。実験の節において具体的に記載されていない本発明の別の染料の調製は、当業者には明らかである上述の反応の組合せを用いて達成することができる。

本質的に酸性である本発明の染料は、さまざまな塩基塩を形成することができる。本質的に酸性である本発明の染料の化粧品的に許容される塩基塩を調製するための試薬として使用し得る化学塩基は、そのような化合物と無毒性の塩基塩を形成する化学塩基である。そのような無毒性塩基塩としては、限定するものではないが、アルカリ金属カチオン(例えば、カリウム及びナトリウム)及びアルカリ土類金属カチオン(例えば、カルシウム及びマグネシウム)などの化粧品的に許容されるカチオンから誘導された無毒性塩基塩、アンモニウム又は水溶性アミン付加塩(例えば、N-メチルグルカミン-(メグルミン)、並びに、低級アルカノールアンモニウム及び化粧品的に許容される有機アミンの別の塩基などを挙げることができる。本質的に酸性である本発明の染料の化粧品的に許容される塩基付加塩は、化粧品的に許容されるカチオンを用いて、慣習的な方法で形成させることができる。かくして、これらの塩は、本発明の染料を化粧品的に許容される所望のカチオンの水溶液で処理し、得られた溶液を、好ましくは減圧下で、蒸発乾固させることによって、容易に調製することができる。あるいは、本発明の染料の低級アルキルアルコール溶液を所望の金属のアルコキシドと混合させ、次に、その溶液を蒸発乾固させてもよい。

II．染料組成物
一部の態様において、本発明は、本発明の少なくとも1種類の染料及びケラチン繊維(例えば、毛髪)を染色するのに適した媒体を含んでいる染料組成物を提供する。用語「ケラチン繊維を染色するのに適した媒体」は、本発明の少なくとも1種類の染料を含有することが可能な媒体を包含し、そして、例えば、溶液、スプレー、リンス、ムース、ゲル、粉末、シャンプー及びクリームを包含する。

一部の実施形態では、該染料組成物は、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいることに加えて、1種類以上の直接染料又は酸化染料を含んでいる。該染料組成物が1種類以上の酸化染料を含んでいる場合、該組成物中の本発明の1種類又は複数種類の染料は、スペクテーター染料として作用し得る。用語「スペクテーター染料(specatator dye)」は、当該染料溶液又は染料組成物の中に存在しているが色を提供するために酸化染料によって必要とされる酸化反応には関与していない本発明の染料を包含する。

別の実施形態では、本発明の染料は、カラーブースターとして製剤される。用語「カラーブースター(color booster)」は、髪に塗られた後に、染料組成物の色を増強し及び/又は染料組成物の鮮やかさを増大させるために、1種類以上の直接染料又は酸化染料を含んでいる染料組成物に添加し得る、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を包含する。一部の実施形態では、該カラーブースターは、1種類以上の直接染料又は酸化染料を含んでいる染料組成物と同じ組成物に含ませて髪に塗ることができる。別の実施形態では、該カラーブースターは、1種類以上の直接染料又は酸化染料を含んでいる組成物とは別の組成物に含ませて髪に塗ってもよく、又、1種類以上の直接染料又は酸化染料を含んでいる組成物を塗るより前に、塗るのと実質的に同時に又は塗った後で、加えることができる。

別の実施形態では、該媒体は、水性媒体である。用語「水性媒体」は、約5%、約10%、約15%、約20%、約25%、約30%、約35%、約40%、約45%、約50%、約55%、約60%、約65%、約70%、約75%、約80%、約85%、約90%又は約95%の水を含んでいる媒体を包含する。

さらに別の実施形態では、該媒体は、さらに、界面活性剤、増粘剤、香料、金属イオン封鎖剤、UV-スクリーニング剤、蝋、シリコーン、防腐剤、セラミド、油、ビタミン、プロビタミン、乳白剤、発色剤、一次中間体、アルカリ化剤、直接染料、還元剤、酸化防止剤、乳化剤、キレート化剤、色抑制剤(color retarder)、溶媒及び緩衝液(例えば、リン酸緩衝液)のうちの1種類以上も含んでいる。前記作用剤の例は、「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Tenth Ed., 2004」(これは、参照によりその全体を本明細書に組み入れる)の中に見いだすことができる。

界面活性剤の例としては、限定するものではないが、オレス-5、オレイン酸及びラウリル硫酸ナトリウムなどを挙げることができる。

増粘剤の例としては、限定するものではないが、脂肪アルコール(例えば、オレイルアルコール)、エトキシ化フェノール(例えば、オクトキシノール-1、ノノキシノール-4及びノノキシノール-9)及びポリマー(例えば、ヒドロキシエチルセルロース)などを挙げることができる。

発色剤の例としては、限定するものではないが、3-アミノフェノール、レゾルシノール、2-メチルレゾルシノール、1-ナフトール、2-メチル-5-アミノフェノール及び4-アミノ-2-ヒドロキシトルエンなどを挙げることができる。

一次中間体の例としては、限定するものではないが、パラフェニレンジアミン及び4-アミノフェノールなどを挙げることができる。

酸化防止剤の例としては、限定するものではないが、亜硫酸ナトリウム及びエリソルビン酸などを挙げることができる。

乳化剤の例としては、限定するものではないが、「Pluracare L64 (登録商標)」及び「Inconam 30 (登録商標)」などを挙げることができる。

キレート化剤の例としては、限定するものではないが、EDTAなどを挙げることができる。

溶媒の例としては、限定するものではないが、水、C₁-C₄の低級アルコール(例えば、エタノール、2-プロパノール及びイソプロパノール)、アセトン、メチルエチルケトン(methylethylcetone)、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル、ジエトキシエタン、ジメトキシエタン、C₆-C₁₀のアルカン、ジメチルイソソルビド、エトキシジグリコール及びプロピレングリコールなどを挙げることができる。

アルカリ化剤の例としては、水酸化アンモニウム、アンモニア、アルキルアミン(例えば、エチルアミン；ジプロピルアミン；トリエチルアミン；n-プロピルアミン、イソブチルアミン、2-エチルブチルアミン、ジエチルアミン)、アルカンジアミン(例えば、1,3-ジアミノプロパン；エチレンジアミン；1,2-ジアミノプロパン；ジエチレントリアミン；トリエチレントリアミン；2,2'-イミノジプロピルアミン；3,3-イミノジプロピルアミン；及び、ビス-ヘキサメチレントリアミン)、アルカノールアミン(例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン；ジ-イソプロパノールアミン；トリエタノールアミン；トリイソプロパノールアミン；N-メチルジエタノールアミン；ジイソプロピルエタノールアミン；ジメチルイソプロパノールアミン；2-アミノ-2-メチルプロパン-1,3-ジオール；トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン；N-(2-ヒドロキシエチル)アニリン；N-メチル-N(2-ヒドロキシエチル)アニリン；N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アニリン)、ポリアルキレンポリアミン(例えば、ジエチレントリアミン)、ヘテロ環式アミン(例えば、モルホリン；N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-ヒドロキシエチルモルホリン、N-フェニルモルホリン、ピペリジン、N-ヒドロキシエチルピペリジン及びピペラジン)、アルカリ土類金属水酸化物(例えば、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム)又は炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム及び二炭酸ナトリウム)などを挙げることができる。

特定の実施形態では、該アルカリ化剤は、当該組成物の中に、約0.05%〜約10%、約0.1%〜約5%又は約1.5%〜約3.5%で存在している。

一部の実施形態では、該染料組成物は、化粧品的に許容される組成物に製剤される。用語「化粧品的に許容される組成物」は、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいて、化粧品用途に適している染料組成物を包含する。当業者は、例えば「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Tenth Ed., 2004」(これは、参照によりその全体を本明細書に組み入れる)を参照することによって、化粧品的に許容される製剤及び組成物を容易に確認することができるであろう。

一部の実施形態では、該染料組成物は、約3%の本発明の染料、約15%の乳化剤(例えば、「Pluracare L64 (登録商標)」又は「Incronam 30 (登録商標)」)、約25%の溶媒(例えば、ジメチルイソソルビド)及び約53%の水性リン酸緩衝液を含んでいる。

別の実施形態では、該染料組成物は、約0.1%〜3%の本発明の染料、約50%の溶媒(例えば、エタノール)及び残余のリン酸緩衝溶液の溶液を含んでいる。

さらに別の実施形態では、該染料組成物は、約0.1〜3%の本発明の染料、約1.5%〜約3.5%のアンモニア、約0.05%の安定化剤(例えば、EDTA)、約0.4%の酸化防止剤(例えば、亜硫酸ナトリウム及び/又はイソアスコルビン酸)、約20%〜約25%の溶媒(例えば、エトキシジグリコール)及び約30%の界面活性剤 (例えば、オレス-5及び/又はオレイン酸)を残余の水含有溶液と一緒に含んでいる。

さらに別の実施形態では、該染料組成物は、約0.1〜3%の本発明の染料、約1.5%〜約3.5%のアンモニア、約0.05%の安定化剤(例えば、EDTA)、約0.2%の酸化防止剤 (例えば、亜硫酸)、約8%〜約25%の溶媒(例えば、プロピレングリコール及び/又は2-プロパノール)、約2%の界面活性剤(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム)、約21%の緩衝剤(例えば、オレイン酸)及び約10%の増粘剤 (例えば、オレイルアルコール)残余の水含有溶液と一緒に含んでいる。

一部の実施形態では、本発明の染料は、アフターカラーコンディショナー(after-coloring conditioner)(例えば、「L'Oreal Superior Preference Care Supreme Color-Saving Conditioner」)及びコンディショニング中に用いるための同様の製剤に製剤される。

III．方法
一部の態様において、本発明は、ケラチン繊維に着色する方法を提供し、ここで、該方法は、当該ケラチン繊維に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「ケラチン繊維」は、ヒトの毛髪及び動物の毛皮を包含する。

一部の態様において、本発明は、合成毛髪に着色する方法を提供し、ここで、該方法は、当該合成毛髪に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「合成毛髪」は、非天然繊維で作られている毛髪又は毛皮、例えば、偽物又は「人工」の毛皮及び合成毛髪製かつらなどを包含する。

一部の態様において、本発明は、毛髪に着色する方法を提供し、ここで、該方法は、当該毛髪に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「毛髪に着色する」は、ヒトの頭部の髪の実質的に全体又はヒトの頭部の髪の一部を処理することを包含する。

一部の態様において、本発明は、ダメージを受けている毛髪に着色する方法を提供し、ここで、該方法は、毛髪に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「ダメージを受けている毛髪に着色する」は、ヒトの頭部の髪の全体又はヒトの頭部の髪の一部(ここで、該毛髪は、正常な毛髪よりも孔が多い)を処理することを包含する。

一部の態様において、本発明は、髪をハイライトする方法を提供し、ここで、該方法は、毛髪に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「髪をハイライトする」は、ヒトの頭部の髪の一部を処理することを包含する。

別の態様において、本発明は、髪の根元をタッチアップする方法を提供し、ここで、該方法は、該根元に本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗ることによる。用語「髪の根元をタッチアップする」は、ヒトの頭部の頭皮に最も近い毛髪を処理することを包含する。

一部の実施形態では、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物は、湿った髪又は乾燥した髪に塗られる。

別の実施形態では、上記方法は、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる組成物を、約1〜60分間、当該毛髪の表面上に付けたままにしておく段階を含んでいる。

別の一部の実施形態では、上記方法は、(a)毛髪を、アンモニアの存在下、及び、場合により過酸化水素の存在下で、約1〜約60分間、酸化染料で処理する段階；(b)場合により前記毛髪を濯ぎ洗う段階；及び、場合により部分的にその毛髪を乾燥させる段階；(c)前記毛髪を、約1〜60分間、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物で処理する段階；及び、(d)前記毛髪を濯ぎ洗う段階；を、含んでいる。該方法は、さらに、(e)前記毛髪をシャンプーで洗浄する段階及び/又はその毛髪を濯ぎ洗った後で、その毛髪をコンディショナーでコンディショニングする段階；(f)前記毛髪を濯ぎ洗う段階；及び、(g)場合により前記毛髪を乾燥させる段階；も、含み得る。

一部の実施形態では、該方法は、さらに、(a)毛髪を、約1〜約60分間、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物(ここで、該染料組成物は、1種類以上のアルカリ化剤及び場合により過酸化水素と一緒に、場合により1種類以上の酸化染料前駆物質及び/又は1種類以上の直接染料を含んでいる)で処理する段階；(b)前記毛髪を濯ぎ洗う段階；(c)前記毛髪をシャンプーで洗浄する段階及び/又は前記毛髪をコンディショナーでコンディショニングする段階；(d)前記毛髪を濯ぎ洗う段階；及び、(e)場合により前記毛髪を乾燥させる段階；を、含んでいる。

IV．キット
一部の態様において、本発明は、本発明の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物と使用説明書を含んでいるキットを提供する。一部の実施形態では、該染料は、化粧品的に許容される製剤として製剤される。一部の実施形態では、該化粧品的に許容される製剤は、さらに、アンモニアを含有し得る。

別の実施形態では、該キットは、例えば、顕色剤ボトル、手袋又はコンディショニングリンスも含有し得る。別の一部の実施形態では、該顕色剤ボトルは、過酸化水素を含んでいる溶液を含有し得る。さらに別の実施形態では、本発明の1種類以上の染料は、該染料組成物とは別に容器に入れられる。

本発明の例証
本発明の方法は、下記実施例によって、さらに理解することができる。しかしながら、これらの実施例が本発明を限定することがないことは、理解されるであろう。現在知られているか又は今後さらに開発される本発明の変形態様は、本明細書に記載されている本発明の範囲及び以下で特許請求されている本発明の範囲に含まれると考えられる。

実施例１：本発明の選択された染料の合成
化合物A〜化合物Fの合成：化合物A〜化合物Fは、下記スキーム１に示されているようにして、合成した。

スキーム１

NaH(1.2eq、11.86g、0.495mol)をTHF(300mL)に溶解させた溶液を0℃で撹拌しながら、それに、N-エチルアニリン((1)、50.00g、0.412mol)を添加し、次いで、ブロモ酢酸エチル((2)、1.2eq、82.69g、0.495mol)を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、撹拌を30分間継続した。その反応混合物の温度を55℃まで上昇させ、14時間撹拌した。その反応混合物を室温とし、氷水でクエンチし、EtOAc(3×300mL)で抽出した。得られた抽出されたEtOAcを水(2×300mL)で洗浄し、Na₂SO₄で脱水し、濃縮した。その濃縮された生成物を、石油エーテル中の5% EtOAcを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物(3)を褐色の液体として得た(80g、93.5%)。Rf：0.8(石油エーテル：EtOAc、9:1)。

¹H NMR(300MHz, CDCl₃)：δ 7.27-7.20(m, 2H), 6.75-6.65(m, 3H), 4.21(q, J=7.1Hz, 2H), 4.02(s, 2H), 3.99(q, J=7.1Hz, 2H), 1.27(t, J=7.1Hz, 3H), 1.22(t, J=7.1Hz, 3H)。

LCMS、単一ピーク、4.188分、ES-APCI：m/z 208.2[M+H]+。

2-クロロ-4-ニトロアニリン((4)、1.5eq、50.00g、0.289mol)をアセトニトリル(715mL)と1N HCl(1.285L)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、水(150mL)の中のNaNO₂(1.5eq、20.00g、0.289mol)を0℃で30分間かけて滴下して加え、撹拌を1.5時間継続した。得られた反応混合物を、(3)(1.0eq、38.25g、0.185mol)をアセトニトリル(1.150L)中のスルファミン酸(0.1eq、1.80g、18.5mmol)及び1M HCl(1.150L)と一緒にしたものに、0℃で45分間かけて添加し、撹拌を60分間継続した。次いで、得られた反応混合物に0℃で飽和重炭酸ナトリウムを添加してpHを約1に調節し、その混合物を同じ温度で1.2時間撹拌した。次に、その反応混合物をジクロロメタン(4×1L)で抽出し、Na₂SO₄で脱水し、濃縮した。その濃縮された生成物をメチルt-ブチルエーテル(500mL)と一緒に30分間撹拌し、濾過して、(5)を暗赤色の固体として得た(35g、48.5%)。Rf：0.6(石油エーテル：EtOAc、9:1)。

¹H NMR(400MHz, DMSO-d₆)：δ 8.46(bs, 1H), 8.28-8.25(m, 1H), 7.88(d, J=9.0Hz, 2H), 7.79(d, J=8.9Hz, 1H), 6.84(d, J=9.0Hz, 2H), 4.38(s, 2H), 4.16(q, J=7.1Hz, 2H), 3.58(q, J=7.1Hz, 2H), 1.22(t, J=7.1Hz, 3H), 1.82(t, J=7.1Hz, 3H)。

LCMS、単一ピーク、4.965分、ES-APCI：m/z 390.9[M+H]+。

(5)(1.0eq、20.00g、0.051mol)をテトラヒドロフラン(120mL)と水(120mL)に溶解させた溶液を0℃で撹拌しながら、それに、H₂O(20mL)の中の水酸化リチウム(2.6eq、3.23g、0.135mol)を添加し、それを室温で1.5時間撹拌した。減圧下にテトラヒドロフランを蒸発させ、クエン酸溶液を用いてpHを約7に調節した。得られた反応混合物を酢酸エチル(2×200mL)で抽出した。その有機層をNa₂SO₄で脱水し、濃縮した。その濃縮された生成物を100mLのEt₂O-EtOAc(8：2)を用いて摩砕して(6)を暗桃色の固体として得た(14g、75.4%)。Rf 0.2(CHCl₃：MeOH、9:1)。

¹H NMR(300MHz, CDCl₃)：δ 8.35(s, 1H), 8.12(d, J=9.0Hz, 1H), 7.90(d, J=9.3Hz), 7.73(d, J=9.0Hz, 1H), 6.70(d, J=9.3Hz, 2H), 4.10(s, 2H), 3.55(q, J=7.1Hz, 2H), 1.26(t, J=7.2Hz, 3H)。

LCMS、単一ピーク、4.729分、ES-APCI：m/z 362.9[M+H]+。HPLC 純度：97.6%。

化合物A： N-(3-アミノプロピル)ジエタノールアミン(1eq、298mg、1.84mmol、CAS #4985-85-7)を10mLの(9:1)CH₂Cl₂：DMFに溶解させた。アミンの溶液を撹拌しながら、それに、ある量の1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDC、2.0eq、571mg、3.68mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(HOBt、1.5eq、422mg、2.76mmol)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、2.0eq、640μL、3.68mmol)を添加した。化合物(6)(1.2eq、1.00g、2.76mmol)を5mLの(9:1)CH₂Cl₂：DMFに溶解させ、反応容器に加えた。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、30mLのCH₂Cl₂で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム(2×30mL)及びブライン(1×30mL)で洗浄し、Na₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮した。カラムクロマトグラフィー(2×)に付した後、収率は47%であった。

¹H NMR(300MHz, CDCl₃)：δ 8.25(s, 1H), 8.04(d, J=9.0Hz, 1H), 7.85(d, J=9.0Hz, 2H), 7.67(d, J=9.0Hz, 1H), 6.89(bt, J=5.9Hz, 1H, NH), 6.72(d, J=9.0Hz, 2H), 3.98(s, 2H), 3.54(m, 6H), 3.40(q, J=6.7Hz, 2H), 2.53(t, J=5.0Hz, 4H), 2.46(t, J=6.2Hz, 2H), 1.65(quintet, J=6.3Hz, 2H), 1.27(t, J=6.7Hz, 3H)。

LCMS、単一ピーク、2.554分、ES-APCI：m/z 507.2[M+H]+。

化合物B：化合物Aに関して概説されている手順と同様の手順を用いて、ある量の(6)(1.2eq、435mg、1.20mmol)を3-(ジエチルアミノ)ポリアミン(1.0eq、130mg、158μL、1.00mmol、CAS# 104-78-9)と反応させた。洗液に加えて、有機フラクションを取ってCH₂Cl₂の中に入れ、「Thermo Scientific 5 g HyperSep SCX」カートリッジにロードした。そのカートリッジを25mLのCH₂Cl₂で洗浄した後25mLのMeOHで洗浄し、次いで、MeOH中の2M NH₃で溶離させて、暗赤/紫色の固体を得た。収率：78%。

¹H NMR(300MHz, CDCl₃)：δ 8.40(s, 1H), 8.16(d, J=9.0Hz, 1H), 7.95(d, J=9.0Hz, 2H), 7.78(d, J=9.0Hz, 1H), 7.67(bt, 1H, NH), 6.77(d, J=9.0Hz, 2H), 3.99(s, 2H), 3.57(q, J=7.1Hz, 2H), 3.38(q, J=6.1Hz, 2H), 2.41(t, J=6.1Hz, 2H), 2.34(q, J=7.1Hz, 4H), 1.59(quintet, J=6.1Hz, 2H), 1.27(t, J=7.1Hz, 3H), 0.84(t, J=7.1Hz, 6H)。

LCMS、単一ピーク、3.257分、ES-APCI：m/z 475.2[M+H]+。

化合物C：化合物Cは、上記化合物Aの場合と同じようにして合成した。化合物(6)(1.2eq、268mg、0.739mmol)から出発し、N-(3-アミノプロピル)モルホリン(1.0eq、88.8mg、89.7μL、0.616mmol、CAS# 123-00-2)と反応させて、暗赤/紫色の残渣を得た。収率：90%。

¹H NMR(400MHz, CDCl₃)：δ 8.41(d, 1H, J=2.4Hz), 8.17(dd, 1H, J=2.4Hz, and 8.9Hz), 7.97(d, 2H, J=9.1Hz), 7.78(d, 1H, J=8.9Hz), 7.0(brs, 1H), 6.81(d, 2H, J=9.1Hz), 4.01(s, 2H), 3.62-3.59(m, 6H), 3.38(q, 2H, J=6.3Hz), 2.36(brs, 6H), 1.70(t, 2H, J=6.4Hz), 1.30(t, 3H, J=7.0Hz)。

LCMS、単一ピーク、3.935分、ES-APCI：m/z 489.2[M+H]+。

化合物G及び化合物Jの合成：化合物G及び化合物Jは、スキーム２に示されているようにして、合成した。

スキーム２

化合物(9)は、「Polymer Source, Inc.」から購入したか、又は、以下のように合成した：ディスパースレッド 13染料((8)、13.14g、37.68mmol、1.0eq)を250mLのテトラヒドロフラン(THF)及びトリエチルアミン(NEt₃、33.62mL、241mmol、6.4eq)に溶解させ、その混合物を氷浴中で冷却した。その反応混合物を撹拌しながら、それに、55mLのTHFの中に入れた塩化アクリロイル(5.70g、5.36mL、65.95mmol、1.75eq)を添加漏斗を用いて滴下して加えた。次いで、その混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。200mLの飽和重炭酸ナトリウムを添加して余分な塩化アクリロイルをクエンチし、生成物を1×200mL及び2×100mLのCHCl₃で抽出した。その有機部分をNa₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮して、暗赤/紫色の残渣を得た。アセトンとMeOHの(3:2)混合物125mLと同時蒸発させることにより、暗紫色の固体(9)を単離した。収率：96%。

¹H NMR(CDCl₃, 300MHz, 25℃)：δ 8.38(s, 1H),8.14(d, J=9.0Hz, 1H), 7.94(d, J=9.2Hz, 2H), 7.77(d, J=9.0Hz, 1H), 6.81(d, J=9.2Hz, 2H), 6.42(d, J=17.5Hz, 1H), 6.12(dd, J=17.5, 10.4Hz, 1H), 5.87(d, J=10.4Hz, 1H), 4.36(t, J=6.2Hz, 2H), 3.74(t, J=6.2Hz, 2H), 3.54(q, J=7.1Hz, 2H), 1.27(t, J=7.1Hz, 3H)。

化合物J：エチレンジアミン(323mg、360μL、5.37mmol、1.0eq)を10mLのCHCl₃に溶解させ、氷で冷却した。化合物(9)(2.16g、5.37mmol)を15mLのCHCl₃に溶解させ、撹拌下にある上記冷却混合物にシリンジによって滴下して加えた。その混合物を50〜60℃で2日間撹拌した。

¹H NMR(CDCl₃, 400MHz, 25℃)：δ 8.37(s, 1H), 8.14(d, J=9.0Hz, 1H), 7.92(d, 2H), 7.77(d, J=9.0Hz, 1H), 6.79(d, 2H), 4.31(m, 2H), 3.69(t, 2H), 3.53(t, 2H), 2.87(m, 2H), 2.75(m, 2H), 2.65(m, 2H), 2.51(m, 2H), 1.26(t, 3H)。

化合物U〜化合物AAの合成：化合物U〜化合物AAは、スキーム３に示されているようにして、合成した。

スキーム３

化合物U〜化合物AAは、化合物(9)をCHCl₃に溶解させ、化合物(9)をCHCl₃に溶解させた0.5eqのアミンに滴下して加え、氷上で冷却することにより調製した。その混合物を50〜60℃で2日間撹拌した。

化合物AB〜化合物AHの合成：化合物AB〜化合物AHは、スキーム４に示されているようにして、合成した。

スキーム４

直前に概説した手順と同様の手順を用いて、化合物AB〜化合物AHを合成した。化合物(13)は以下のように合成する：化合物(12)(1.0eq)を250mLのテトラヒドロフラン(THF)及びトリエチルアミン(NEt₃、6.4eq)に溶解させ、その混合物を氷浴中で冷却する。その反応混合物を撹拌しながら、それに、55mLのTHFの中に入れた塩化アクリロイル(1.75eq)を添加漏斗を用いて滴下して加える。次いで、その混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌する。200mLの飽和重炭酸ナトリウムを添加して余分な塩化アクリロイルをクエンチし、生成物を1×200mL及び2×100mLのCHCl₃で抽出する。その有機部分をNa₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮する。アセトンとMeOHの(3:2)混合物125mLと同時蒸発させることにより、化合物(13)を単離する。

化合物AI及び化合物AJの合成：化合物AI及び化合物AJは、スキーム５に示されているようにして、合成した。

スキーム５

エピクロロヒドリン(2.0eq、2.65g、28.65mmol)を50%水性水酸化ナトリウム(50mLのH₂Oの中の25gのNaOH)及びTHF(10mL)に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、化合物(8)(5.00g、14.34mmol)を添加した後、室温で、硫酸水素テトラブチルアンモニウム水素(0.1eq、470mg、1.41mmol)を添加した。得られた反応混合物を、機械式撹拌機を用いて、室温で16時間強く撹拌した。反応が完結した後、反応混合物に水(20mL)を添加し、生成物をジクロロメタン(2×200mL)で抽出した。その抽出されたジクロロメタンをNa₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮した。得られた濃縮された生成物を、石油エーテル中の80%ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な生成物(15)を暗紫/黒色の粘性液体(3.5g、60%)として得た。Rf 0.4(石油エーテル：酢酸エチル、7:3)。

¹H NMR(400MHz, CDCl₃)：δ 8.41(s, 1H), 8.16(d, J=8.9Hz, 1H), 7.96-7.93(d, J=9.2Hz, 2H), 7.79(d, J=8.9Hz, 1H), 6.79(d, J=9.2Hz, 2H), 3.74-3.71(m, 1H), 3.80-3.72(m, 2H), 3.68-3.62(m, 2H), 3.58(q, J=7.1Hz, 2H), 3.39(dd, J=11.6, 6.0Hz, 2H), 3.18-3.14(m, 1H), 2.83-2.81(m, 1H), 2.63-2.61(m, 1H), 1.27(t, J=7.1Hz, 3H);
13^C NMR(100MHz, CDCl₃)：δ 153.2, 152.0, 147.0, 144.2, 133.9, 127.1, 126.1, 122.7, 118.0, 111.5, 72.1, 69.0, 50.9, 50.4, 46.2, 44.1, 12.3。

LCMS、単一ピーク、4.130分、ES-APCI：m/z 404.9[M+H]+。

化合物AJ：エポキシド(15)(1.00g、2.47mmol)を900μLのDMFに溶解させた。その反応混合物を撹拌しながら、それに、何も混ぜられていない(±)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール(0.5eq、113mg、1.24mmol)を添加した。その混合物を95℃で一晩撹拌した。その混合物を20mLのEtOAcの中に入れて希釈し、飽和重炭酸ナトリウム(2×15mL)及びブライン(1×10mL)で洗浄し、Na₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮して、暗赤紫色の残渣を得た。収率は、定量的であった。

¹H NMR(400MHz, CDCl₃)：δ 8.37(s, 2H), 8.15(d, J=8.9Hz, 2H), 7.92(d, J=9.2Hz, 4H), 7.78(d, J=8.9Hz, 2H), 6.77(d, J=9.2Hz, 4H), 3.83(m, 2H), 3.67(m, 4H), 3.63(m, 5H), 3.53(m, 5H), 3.45(m, 3H), 3.38(m, 2H), 2.65(m, 1H), 2.60(m, 4H), 2.44(m, 1H), 1.62(s, 3H, -OH), 1.23(t, J=7.1Hz, 6H)。

化合物AK及び化合物ALの合成：化合物AK及び化合物ALは、スキーム６に示されているようにして、合成した。

スキーム６

2-クロロエチルアミン塩酸塩(14.32g、123.5mmol、3.3eq)を100mLのクロロホルム及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、32.59mL、24.18g、187.1mmol、5.0eq)に溶解させた。その混合物を室温で撹拌しながら、それに、1-フルオロ-2-ニトロベンゼン(17、5.28g、3.97mL、37.42mmol、1.0eq)をゆっくりと添加した。次いで、その混合物を凝縮器の下で2日間加熱還流した。その反応混合物を100mLの水で希釈し、生成物を1×50mL及び1×25mLのCHCl₃で抽出した。その有機部分を1×100mL及び1×50mLのブラインで洗浄し、Na₂SO₄で脱水し、回転蒸発によって濃縮して、生成物(18)を橙色の残渣として得た。収率：22%。

¹H NMR(CDCl₃, 400MHz, 25℃)：δ 8.25(s, 1H, NH), 8.19(dd, J=8.6, 1.5Hz, 1H), 7.50-7.43(m, 1H), 6.86(d, J=8.6Hz, 1H), 6.70(ddd, J=10.6, 5.9, 2.4Hz, 1H), 3.80-3.74(m, 2H), 3.74-3.67(m, 2H)。

化合物AK：化合物(18)(1.26g、6.28mmol)を15mLのCHCl₃及びDIPEA(5.47mL、4.06g、31.40mmol、5.0eq)に溶解させた。その反応混合物を撹拌しながら、それに、10mLのCHCl₃に溶解させたN-(3-アミノプロピル)ジエタノールアミン(3.06g、3.70mL、18.84mmol、3.0eq)を約5mLのCHCl₃リンスと一緒に添加した。その混合物を2日間加熱還流した。生成物を、クロロホルムの中の0.5% トリエチルアミンと4% メタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。収率：23%。

¹H NMR(CDCl₃, 400MHz, 25℃)：δ 8.15(bs, 1H, NH), 8.12(dd, J=8.6, 1.6Hz, 1H), 7.41(ddd, J=8.5, 7.0, 1.2Hz, 1H), 6.85(dd, J=6.7, 1.9Hz, 1H), 6.61(ddd, J=8.4, 5.6, 1.2Hz, 1H), 3.63(dd, J=6.8, 3.7Hz, 4H), 3.45(s, 1H, NH), 3.38(dd, J=12.1, 6.7Hz, 2H), 3.10-2.46(m, 10H), 1.88(p, J=6.8Hz, 2H)。

化合物ANの合成：化合物ANは、スキーム７に示されているようにして、合成した。

スキーム７

化合物AN： 4-フルオロ-2-ニトロアニリン(20、1.08g、6.91mmol)を8mLのメタノール及びDIPEA(4.61mL、3.42g、26.48mmol、3.8eq)に溶解させた。その反応混合物を撹拌しながら、それに、5mLのメタノールに溶解させたN³-(2-アミノエチル)-N¹,N¹-ジエチル-1,3-プロパンジアミン(1.73g、10.00mmol、1.4eq)を約5mLのメタノールリンスと一緒に添加した。その混合物を2日間加熱還流した。生成物を、クロロホルムの中の1% トリエチルアミン及び4% メタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。収率：3.8%。

¹H NMR(400MHz, MeOD) δ 7.50(d, J=2.7Hz, 1H), 7.09(dd, J=9.1, 2.8Hz, 1H), 6.92(d, J=9.1Hz, 1H), 3.45(t, J=6.3Hz, 2H), 2.87(t, J=6.3Hz, 2H), 2.65(t, J=7.0Hz, 2H), 2.63-2.49(m, 6H), 1.76-1.63(m, 2H), 1.11-0.99(t, J=7.2Hz, 6H)。

実施例２：代表的な製剤
下記製剤は、本発明の特定の染料について試験するために調製した。当業者は、日常的な実験のみによって、当該製剤の成分の量又は範囲を決定することができるであろう。

実施例３．本発明の代表的な染料の比色定量評価
材料：バージンライトブロンド、バージンライトブラウン、バージンミディアムブラウン及び1回漂白されているミディアムブラウンの毛髪を「International Hair Importers(Glendale, NY)」から購入した。「BW 2000 Ultra Concentrated」漂白粉、「20V Hydrogen Peroxide Pure White」及び「40V Hydrogen Peroxide Pure White」は、「Clairol Professional(Stamford, CT)」から購入した。シャンプーは、脱イオン水中の7.5%(w/w)のラウリル硫酸ナトリウム(SLS, Spectrum Chemical, Gardena, CA)の溶液であった。

漂白：「International Hair Importers」製の1gの量のバージン毛髪の房を使用した。これは、ある物の表面上に平らにおいたときにその背景が見えない程の充分な厚さを有していた。漂白ペーストは、1房当たり5.57gの「BW 2000 Ultra Concentrated」漂白粉を1房当たり10mLの「Pure White 20 V」過酸化水素溶液と混合させることにより、使用する前に新たに作製した。濃厚で塊の多い白色ペーストを当該毛髪房の両側に素早く塗布し、次いで、タイマーを始動させた。次いで、そのペーストを、当該毛髪房が充分に浸されるように、指(手袋)を用いて当該毛髪房の中に均一に拡展した。その毛髪房をアルミニウムホイルで包み、室温で総計30分間放置し、その後、当該毛髪房を水で充分に濯ぎ洗いした。それを、7.5% SLS溶液で洗い、濯ぎ洗いし、乾燥させた。素早く乾燥させるために、その毛髪房を50℃で相対湿度20%の湿度室の中に20分間放置した。髪をもつれさせたりしないように、また、ダメージを誘発しないように、ドライヤー乾燥は避けた。当該毛髪は、さらにまた、場合により、少なくも3〜4時間の間風乾させた。3回漂白された毛髪が必要な場合には、上記手順を最大で3回繰り返した。

着色処理(color treatment)：染料浴/ペーストは、当該毛髪を覆って当該毛髪が浸されるのに充分な量であるべきである(1gの毛髪当たり約5gのペースト)。数個の房を同時に染める場合、それぞれ房に対して染料の色調及び色合いが異なったものとなる原因になり得る、染料又はシャンプーの適用の間に遅延時間が存在した。色の不一致を最小限なものとするために、染料混合物を当該毛髪房の両側に素早く塗布し、そして、タイマーを始動させた。次いで、染料を、それぞれの房を通して作用させ、可能な限り素早くホイルの中に密閉した。色が生じた後(通常、30分間)、その毛髪房を充分に濯ぎ洗いした。染料を最初に作用させた房は最初に濯ぎ洗いして、タイミングの差異を最小限にした。

色の持続性(color lastingness)：色の持続性は、シャンプーに付すことによって決定した。複数回のシャンプーを、その合間に乾燥させることなく、連続的に実施し得る。洗浄実験を一貫した方法で実施した。当該シャンプーサイクルは、7.5%(w/w) SLS溶液を制御された方法で髪に15秒間塗ること及び35(±5)℃の温水下で15秒間濯ぎ洗いすることを含んでいた。消費者が自分の毛髪を染色した後の4〜6週間の間のシャンプーの回数をシミュレートするために、このプロセスを15〜25回実施した。

性能評価：「International Hair Importers」製の1gの1回漂白されている毛髪房を、(a)主要な市販されている赤色染料で染色した、又は、(b)非赤性市販キットで室温で30分間処理して毛髪を「リフト(lift)」し(例えば、毛髪をより多孔性とし)、その後、EtOH：リン酸緩衝液(pH 4.5)の(1:1)混合物の中の化合物Aの0.6%(w/w)溶液の中に室温で10分間浸した。

着色処理のプロセスが終了したら、当該毛髪房を、水の流れが透明になるまで濯ぎ洗いし、シャンプーし、再度、濯ぎ洗いした。次いで、その毛髪房を、上記で記載されているようにシャンプーした。結果(図１に示されている)は、化合物Aで染色された毛髪房(図1b)が、退色に対して著しい抵抗性を示していること、同じ回数洗浄された後で、主要な市販されている赤色染料で染色された毛髪房(図1a)よりも大きな染色堅牢度を有し且つ明るいことを示している。

ダメージを受けている毛髪に対する本発明の染料の効果を実証するための第2のアッセイにおいて、バージンミディアムブロンド、1回漂白された物(市販品)、バージンミディアムブラウンの「3X40 V」、プラチナ(2回漂白された市販品)、バージンミディアムブラウンの「6X40 V」及びバージンミディアムブラウンの「9X40 V」を、(a)主要な市販されている赤色染料(1mLの20V過酸化物に対して1gの染料クリーム)で室温で30分間染色した、又は、(b)ブロンド市販キット(例えば、L'Oreal Superior Preference 91/2 NB)又はその場で調製した染料非含有基剤で室温で30分間処理して毛髪を「リフト(lift)」し(例えば、毛髪をより多孔性とし)、その後、EtOH：リン酸緩衝液(pH 4.5)の(1:1)混合物の中の化合物Aの0.6%(w/w)溶液の中に室温で10分間浸した。結果(図２に示されている)は、ダメージが増大するにつれて(図２の左から右に移動するにつれて)、主要な市販されている赤色染料が著しい退色及び色喪失を示すことを実証している(図2a)。それに反して、化合物Aで染色された毛髪房は、多孔特性に反比例する染色堅牢度を示した。即ち、毛髪に対するダメージが増大するにつれて、化合物Aは、同様にダメージを受けている毛髪上の主要な市販されている赤色染料と比較して、色の大きなデポジット及び大きな染色堅牢度を提供した。

実施例４．本発明の代表的な染料の目視検査
染色堅牢度及び鮮やかさの程度を決定するために、実施例３において上記されているようにして、多くの房を調製する。染料の鮮やかさ及び染色堅牢度について評価するために、房を乾燥させた後、当該房を対照の房と比較する目視検査を実施する。次いで、以下に示されているように、対照の房との比較で鮮やかさ及び染色堅牢度を評価するために1〜4の尺度を使用する。さらに、本発明の化合物を「Konica Minolta Chroma Meter CR-400」と「SpectraMagic^TM NX Lite CM-S100w 1.91.0002」ソフトウェアパッケージを使用して毛髪房に対する染色堅牢度について分析し、本発明の化合物が複数回のシャンプーサイクルの後で色を保持していることが分かった。

等価
当業者は、本明細書中に記載されている本発明の特定の実施形態に対する多くの等価形態を、認識するか、又は、日常的な実験のみを用いて確認することができる。そのような等価形態は、以下の「特許請求の範囲」に包含されることが意図されている。

参照による組み込み
本出願を通して引用されている全ての参考文献、特許及び特許出願の内容は、参照することによって本明細書に組み込まれる。

Claims

少なくとも1の発色団と染色堅牢部分を含んでいる官能基化された染料であって、前記発色団が、リンカーによって該染色堅牢部分に結合しており、前記官能基化された染料が、官能基化されていない直接染料と比較して増強された染色堅牢度を有している、前記官能基化された染料。
前記染料が、式(Ia)：

〔式中
Cは、発色団であり；
Lは、リンカーであり；及び、
Fは、染色堅牢部分である〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である、請求項1に記載の染料。
前記染色堅牢部分が、少なくとも1の水素結合供与体及び少なくとも1の水素結合受容体を含んでいる、請求項2に記載の染料。
前記リンカー及び前記染色堅牢部分が、2以上の水素結合供与体及び少なくとも1の水素結合受容体を含んでいる、請求項2に記載の染料。
前記水素結合受容体が第3級アミンである、請求項3又は4に記載の染料。
前記水素結合供与体が第2級アミンである、請求項3又は4に記載の染料。
Cが、式(IIz)：

〔式中、
R^26aは、リンカーLに結合しており；及び、
R^26b、R^26c、R^26d、R^26e及びR^26fは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分である〕
で表される、請求項2〜6のいずれか1項に記載の染料。
R^26bが-NO₂である、請求項7に記載の染料。
R^26c、R^26e及びR^26fが水素である、請求項7又は8に記載の染料。
R^26dが、水素又はNH₂である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の染料。
リンカーLが、式(III)：

〔式中、
Lは、式(III)の左側を介して発色団Cを式(III)の右側を介して染色堅牢部分Fに共有結合的に連結しており；
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、a、b、c、d、e及びfのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁴⁰、R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰及びR⁵¹は、それぞれ独立して、存在していないか又は水素であり；
Eは、NR⁵²又はNR⁵³C=Oであり；
R⁵²及びR⁵³は、それぞれ独立して、水素又はアルキルである〕
で表される、請求項2〜10のいずれか1項に記載の染料。
a、b、c及びdがそれぞれ0である、請求項11に記載の染料。
e及びfがそれぞれ1である、請求項11又は12に記載の染料。
EがNR⁵²である、請求項11〜13のいずれか1項に記載の染料。
R⁵²が水素である、請求項14に記載の染料。
前記染色堅牢部分が、式(Va)：

〔式中、
m、n、o、p、q及びrは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり(但し、m、n、o、p、q及びrのうちの少なくとも1は、0ではない)；
R⁷⁸、R⁷⁹、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹は、それぞれ独立して、水素であるか又は存在しておらず；
R⁸⁶は、存在していないか又は水素若しくはヒドロキシルであり；
Kは、NR⁹⁰、C(=O)NR⁹²又はOC=Oであり；
Wは、NR⁹⁵R⁹⁶、CR⁹⁷R⁹⁸R⁹⁹又はOR¹⁰⁰であり；
R⁹⁰及びR⁹²は、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R⁹⁵はアルキルであり且つR⁹⁶は水素又はアルキルであり、又は、R⁹⁵とR⁹⁶は、それらが結合している窒素と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成し；
R⁹⁷、R⁹⁸及びR⁹⁹は、水素、アルキル、アルコキシ又はヘテロアリールであり；及び、
R¹⁰⁰は、水素又はアルキルである；
但し、m、n、o及びpが0であり；q及びrが1であり、R⁸⁶、R⁸⁷、R⁸⁸及びR⁸⁹がそれぞれ水素であり；WがOR¹⁰⁰であり、KがNR⁹⁰であり且つR¹⁰⁰が水素である場合、R⁹⁰はメチルではない〕
で表される、請求項2〜15のいずれか1項に記載の染料。
m、n及びoが0である、請求項16に記載の染料。
p、q及びrがそれぞれ1である、請求項16又は17に記載の染料。
R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶、R⁸⁷；R⁸⁸及びR⁸⁹がそれぞれ水素である、請求項16〜18のいずれか1項に記載の染料。
KがNR⁹⁰である、請求項16〜19のいずれか1項に記載の染料。
R⁹⁰が水素である、請求項16〜20のいずれか1項に記載の染料。
WがNR⁹⁵NR⁹⁶であり、並びに、R⁹⁵及びR⁹⁶がそれぞれアルキルである、請求項16〜21のいずれか1項に記載の染料。
前記染料が、式(Xa)：

〔式中、
R^a、R^b、R^c、R^d及びR^eは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
aa及びbbは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Aは、NR^f又はNR^fCOであり；
Dは、O(CO)、NR^g又はCONR^gであり；
R^f、R^g及びR^hは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
Rⁱは、アルキルであり；又は、R^hとRⁱは、それらが結合している原子と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である、請求項2に記載の染料。
R^aが-NO₂である、請求項23に記載の染料。
R^b、R^d及びR^eがそれぞれ水素である、請求項23又は24に記載の染料。
R^cが水素又はNH₂である、請求項23〜25のいずれか1項に記載の染料。
AがNR^fである、請求項23〜26のいずれか1項に記載の染料。
DがNR^gである、請求項23〜27のいずれか1項に記載の染料。
R^f及びR^gがそれぞれ水素である、請求項23〜28のいずれか1項に記載の染料。
R^h及びRⁱがそれぞれアルキルである、請求項23〜29のいずれか1項に記載の染料。
前記アルキルがメチル、エチル又はヒドロキシエチルである、請求項30に記載の染料。
R^hとRⁱが連結して6員ヘテロ環式環を形成している、請求項23〜29のいずれか1項に記載の染料。
前記環がピペリジン環又はモルホリン環である、請求項32に記載の染料。
前記染料が、式(XIa)：

〔式中、
R^j及びR^kは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、NO₂、CF₃、SO₃H、CN、アミノカルボニル、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールジアゼン部分であり；
cc及びddは、それぞれ、1〜5の整数であり；
Tは、NR^l又はNR^lCOであり；
Mは、NR^m又はCONR^mであり；
R^l、R^m及びRⁿは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
R^oは、アルキルであり；又は、RⁿとR^oは、それらが結合している原子と一緒に連結して、1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である、請求項23に記載の染料。
TがNR^lである、請求項34に記載の染料。
MがNR^mである、請求項34又は35に記載の染料。
R^l及びR^mがそれぞれ水素である、請求項34〜36のいずれか1項に記載の染料。
ccが2であり、及び、ddが3である、請求項34〜37のいずれか1項に記載の染料。
R^jがNO₂である、請求項34〜38のいずれか1項に記載の染料。
R^kが水素又はNH₂である、請求項34〜39のいずれか1項に記載の染料。
Rⁿ及びR^oがそれぞれアルキルである、請求項34〜40のいずれか1項に記載の染料。
前記アルキルがメチル、エチル又はヒドロキシエチルである、請求項41に記載の染料。
RⁿとR^oが連結して6員ヘテロ環式環を形成している、請求項34〜40のいずれか1項に記載の染料。
前記環がピペリジン環又はモルホリン環である、請求項43に記載の染料。
前記染料が、式(XII)：

〔式中、
R^pは、水素又はアミノであり；
R^q及びR^rは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであり；
ee及びffは、それぞれ独立して、1〜5の整数であり；及び、
R^s及びR^tは、それぞれ、アルキルであり、又は、R^sとR^tは、それらが結合している原子と一緒に、1個若しくは2個のヘテロ原子を含んでいる4〜8員のヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である、請求項23又は34に記載の染料。
R^q及びR^rがそれぞれ水素である、請求項45に記載の染料。
eeが2であり、及び、ffが3である、請求項45又は46に記載の染料。
R^s及びR^tがそれぞれアルキルである、請求項45〜47のいずれか1項に記載の染料。
前記アルキルがメチル、エチル又はヒドロキシエチルである、請求項48に記載の染料。
R^sとR^tが連結して6員ヘテロ環式環を形成している、請求項45〜47のいずれか1項に記載の染料。
前記環がピペリジン環又はモルホリン環である、請求項50に記載の染料。
R^pが水素である、請求項45〜51のいずれか1項に記載の染料。
R^pがNH₂である、請求項45〜51のいずれか1項に記載の染料。
前記染料が、式(XIII)：

〔式中、
R^uは、水素又はNH₂であり；及び、
R^v及びR^wは、アルキルである〕
で表される化合物又はその化粧品的に許容される塩である、請求項23、34又は45に記載の染料。
R^v及びR^wがそれぞれメチル、エチル又はヒドロキシエチルである、請求項52に記載の染料。
以下の

から選択される化合物又はその化粧品的に許容される塩からなる染料。
請求項1〜56のいずれか1項に記載の少なくとも1種類の染料及びケラチン繊維を染色するのに適した媒体を含んでいる、染料組成物。
前記媒体が、さらに、界面活性剤、増粘剤、香料、金属イオン封鎖剤、UV-スクリーニング剤、蝋、シリコーン、防腐剤、発色剤、一次中間体、アルカリ化剤、直接染料、セラミド、油、ビタミン、プロビタミン、乳白剤、還元剤、酸化防止剤、乳化剤、安定化剤、溶媒及び緩衝剤のうちの1種類以上も含んでいる、請求項57に記載の組成物。
毛髪を着色する方法であって、該毛髪に請求項1〜56のいずれか1項に記載の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物を塗って、その毛髪に着色することを含む、前記方法。
前記毛髪に着色することが、髪をハイライトすること又は根元をタッチアップすることである、請求項59に記載の方法。
請求項1〜56のいずれか1項に記載の少なくとも1種類の染料を含んでいる染料組成物及び使用説明書を含んでいる、キット。